JPS62267754A - 電子写真用感光材料の製造方法 - Google Patents

電子写真用感光材料の製造方法

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JPS62267754A
JPS62267754A JP11061886A JP11061886A JPS62267754A JP S62267754 A JPS62267754 A JP S62267754A JP 11061886 A JP11061886 A JP 11061886A JP 11061886 A JP11061886 A JP 11061886A JP S62267754 A JPS62267754 A JP S62267754A
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明彦 常田
Ishi Kin
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佐伯　哲
Kaoru Torigoe
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    • G—PHYSICS
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    • G03G5/0618—Acyclic or carbocyclic compounds containing oxygen and nitrogen

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電子写真プロセスｌこおいて使用される電子写
真用感光材料及びその製造方法に関する。更に詳しく言
えば、本発明は光電導材料として用いられるスクェアリ
リウム化合物およびその製造方法に関する。
〔従来の技術〕
従来、電子写真用感光材料として、無定形セレン、セレ
ン合金、硫ｆヒカドミウム、酸化亜鉛等の無機系感光材
料やポリビニルカルバゾール及びポリビニルカルバゾー
ル誘導体に代表される有機系感光材料が広（知られてい
る。
無定形セレン或いはセレン合金は電子写真用感光材料と
して極めて浸れた特注を有し、実用に供されていること
は周知の通りである０しかし、その製造においては蒸着
という煩雑な工程を経ねばならず、又製造された蒸着膜
は可撓性がないという欠点がある。酸化亜鉛を用いる場
合には、酸化亜鉛を樹脂中に分散させた分散系感光材料
として用いるが、このような感光材料は機械的強度に雑
魚があり、そのままでは反復使用に耐え得ない。
有機光導電材料として広く知られているポリビニルカル
バゾールは透明性、皮膜形成性、可撓性などの点で優れ
ている利点があるものの、ポリビニルカルバゾール自身
は可視光域に感度を持たないためにそのままでは実用に
供することができず、従って種々の増感方法が考案され
てはいる。ところが色素増感剤を用いてポリビニルカル
バゾールを分光増感した場合には分光感度域は可視光域
にまで拡張されるものの、なお電子写真用感光体として
十分な感度は得られず光疲労が甚しいという欠点を持つ
。又、電子受容性化合物を用いて化学増感した場合には
電子写真用感光体として感度的には十分な感ｉ体が得ら
れ、一部のものは実用化されているが、なに電荷発生層
と電荷輸送層を有する積層型の感光体が従来のものに比
べ優れた電気特性を有することが報告されている。これ
らの感光体に用いられる電荷発生材料としてはビスアゾ
類、トリスアゾ類、フタロシアニン類、ピリリウム類、
スクェアリリウム類などが仰られており、可視領域から
近赤外領域まで感度を有するものとしてはフタロシアニ
ン類、トリスアゾ類、スクェアリリウム類が報告されて
いる。
しかしながらフタロシアニン類は分光感度が長波長に片
寄り赤色再現性に劣るという欠点を有し、トリスアゾ類
は優れた′電気特性と充分な感度を有ＴるＩこいたって
いない。
また特開昭４９−１０５５３６号等に示されるスクエア
ＩＪ　ＩＪウム化合物は比較的高い感度を有するものの
帯電性、暗減衰等Ｅこ欠点を有し高い感度と低い暗減衰
を両立Ｔるには至っていない。
〔発明が解決しようとＴる問題点〕
本発明の目的は前述の欠点を解消し、可視域から近赤外
領域にわたって分光感度を有し、高感度で優れた電気特
性を有する電子写真感光材料及びその製造方法を提供す
ることにある。
〔問題点を解決Ｔるための手段及び作用〕本発明の目的
は下記一般式（しで示される非対称スクェアリリウム化
合物からなる電子写真感光材料及びその製造方法により
連取することができる。
一般式（１）中、Ｒ１及びＲ１は互に独立したものであ
って、水素原子、水酸基、メチル基、ハロゲン原子、ト
リフルオロメチル基またはカルボ中シル基を表わし、 （式中、Ｒ１及び−は互に独立したものであって、炭素
数１〜２０のアルキル基を表わし、２は環を形成Ｔるの
に必要な原子群を表わし、ｋ、及びＲ８が結合している
ベンゼン環は更に他の置換基で置換されていてもよいも
のとする。
一般式（１）で示されるスクェアリリウム化合物は下記
の工程式で示Ｔように３段階で合成することができる。
（ｆｆ） 上記の反応工程式中、各記号は前記と同じ意味を表わＴ
。
第１段階（Ａ）では、式（Ｉ）の３．４−ジクロロ−３
−シクロブテン−１，２−ジオンヲ０５〜５モル比の式
（１）のアニリン誘導体と溶媒中で、アニリン誘導体に
対して１モル比以上の触媒の存在下、室温以下の温度で
反応させることによって式（ｆｆ）の化合物を得る。
溶媒としてはニトロベンゼン、二硫化炭素、ジクロロメ
タン、四塩化炭素、１．２−ジクロロエタンなど、通常
の７リーデル・クラスプ反応の溶媒を使うことができる
。触媒としては塩化アルミニウム、塩化アンチモン、塩
化鉄、塩化チタン、三７ツ化ホウ素、塩化スズ、塩化ビ
スマス、塩化亜鉛、塩化水銀などのルイス酸を用いるこ
とができる。
第２段階ＣＢ］では、第１段階の反応で得られた式（ｆ
ｆ）の化合物を加水分解して式（Ｖ）の化合物とする。
加水分解は、たとえば少量の水を含む酢酸中、還流する
ことにより行うことができる。
第３の段階〔Ｃ〕では、＠２段階でえられ単離した（Ｖ
）を溶媒中還流法または減圧法で（Ｖｌ）と反応させ目
的とするスクェアリリウム化合物（１）を得る。溶媒と
しては、炭素数２ないし１０の１級または２級アルコー
ル、もしくはそれらのアルコールとベンゼン、トルエン
、キシレンなどの芳香族炭化水素との共沸混合物を用い
ることができる。
また上記の工程（Ａ）〜〔Ｃ〕とまったく同様にして次
の反応工程ＣＤ）〜ＣＦ）によっても一般式（１）の化
合物を得ることができる。
（Ｈ）（■）　　　　（■） （■）　　　　　　　　　　（■〕 上記の反応工程式中、各記号は前記と同じ意味を表わＴ
ｏ 本発明の非対称スクェアリリウム化合物はスクェアリリ
ウム化合物の一般的な合成法Ｅこより得ることもできる
。即ちスクエアリック酸１モルに対し異なる２種類のア
ミン誘導体を合計で２モル四時に反応させ得ることがで
きる。しかしながらこの際得られるスクェアリリウム化
合物は非対称スクェアリリウム化合物と対称スクェアリ
リウム化合物の混合物であり生成物の比率のコントロー
ルや、単品の分離精製が困難であり、電気特性のパラツ
呼が大きくまた感度の低下をまねく等の問題点を有する
ので前者の本発明の方法で得ることが好ましい。
本発明の製造方法で得られる非対称スフエアリ１フウム
化合物（しは単一物質であり精製が容易でしかも電気特
性のバラッ平が小さい。
前記一般式（１）で表わされる本発明のスクェアリリウ
ム化合物の具体例を以下に構造式で示す０ 式中、　Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｐｒはプロ
ピル基、Ｂｕはブチル基ヲ表ゎ丁。
０一 本発明の非対称スクエア１７　＋７ウム化合物（Ｉ）、
は多層構造をＭする電子写真感光体に使用することがで
きる。Ｔなわち電荷発生層及び電荷輸送層から成る二層
構造の感光層を含む電子写真用感光体においてスクエア
ＩＪ　リウム化合物を含有した電荷発生層ならびに公知
の電荷輸送層をもうけることによりきわめて高感度でし
かも帯電性、暗減衰等の電気特性の改善された感光体を
得ることができる。
電荷輸送層としては、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルヒドラ
ゾン−３−メチリデン−９−エチルカルバゾール、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラゾン、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ
−α−ナフチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン等のヒドラゾ
ン類、ｉ−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
、１−〔中ノリル（２）　）　−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニルフ
ビラゾリン等のピラゾリン類、２−（、−ジエチルアミ
すスチリルツー６−ジニチルアミノベンズオ中サゾール
等のオ中プゾール系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ
−２−メチルフェニル）−フェニルメタン等のトリアリ
ールメタン系化合物、Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ、Ｎ’
−ビス−（３−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェ
ニル）　−４，４’−ジアミン等のジアミン系化合物を
バインダーＷ脂中に含有したもの、あるいはポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン等の光導
電性ポリマーがある。
本発明のスクェアリリウム化合物を用いた二層構造の電
子写真用感光体の構成について説明Ｔると、第１図及び
ｇＸ２図に示すように導電性支持体１上ｌこスクェアリ
ウム顔料を含有した電荷発生層２と電荷輸送物質を含有
した電荷輸送層３との積層体より成る感光層４を設ける
。電荷発生層２と電荷輸送層３の積層順位は任意である
。
電荷発生層はスクェアリリウム顔料単独で用いても良い
が、バインダーＷ脂と併用して形成することもできる。
顔料のバインダー樹脂に対する比率は１０重量憾〜９０
重揄チ、好ましくは１０重量％〜５０重量憾である。
バインダー樹脂を併用せずにスクエアＩＪ　リウム顔料
単独でｔ荷発生層を形成下る方法としては溶剤塗布及び
真空蒸着法がある。
電荷発生層の膜厚は０．１〜３μ好ましくは０．２〜１
μである。
バインダー中に分散させる際には顔料を粉砕して用いる
が、粉砕方法は５ＰＥＸ　ＭＩＬＬ、ポー／Ｌ／　ｚル
、ＲＥＤ　ＤＥＶＩＬ　（商品名］などにより公知方法
を用いることができる。
電荷発生層のバインダーとしては、それ自身が光導電性
を有していても光導電性を有していな（でも良い。光導
′ｌｔ注を有Ｔるバインダーとしてはポリビニルカルバ
ゾール、ポリビニルカルバソール誘導体、ポリビニルナ
フタレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン
等の光導電性ポリマー、又はその他の電荷輸送能を有Ｔ
る有機マ）　ＩＪラックス料などがある。
又、バインダーとして光導′成性を有さない公知の絶縁
性樹脂をも使用することができる。公知絶縁性樹脂とし
ては、ポリスチレン、ポリエステル、ポリビニルトルエ
ン、ポリビニルアセテート、ポリクロロスチレン、ポリ
ビニルブチラール、ポリビニルアセテート、ポリビニル
ブチルメタクリレート、コポリスチレン−ブタジェン、
ポリプルホン、コポリスチレン−メチルメタクリレート
、ポリカーボネートなどが使用できる。
この際、得られる感光体の機械的強度を更に改善Ｔる目
的で一般の高分子材料と同様に可塑剤を用いることがで
きる。可塑剤としては、例えば塩素化パラフィン、塩素
化ビフェニル、ホスフェート系可塑剤、７タレート系可
塑剤などを用いることができ、バインダーに対してＯ〜
１０憾重量添加され感光体の感度や電気特注の低下を伴
うことなくその機械的強度を更に改善することが可能で
ある。
感光層４上に保護層あるいは感光層４と導電性支持体１
の間に中間層を入れてもよい。保護層としては、金属酸
化物を＃脂中に分散したもの、電子受容性化合物を樹脂
中に添加したものがある。中間層としては、酸化アルミ
ニウムなどの金属酸化物あるいはアクリル樹脂、フェノ
ール樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタンなどがある
。
スクェアリウム顔料を分散させたバインダーは導電性支
持体上に塗布される。塗布方法としては浸漬法、スプレ
ー法、バーコーター法、アプリケータ法等の方法がある
が、いずれの方法によっても良好な感光層を形成させる
ことができる。
又、導電性支持体としては、金属や導電処理を施した紙
、導″１層を有する高分子フィルムやガラスなどが使用
できる。
本発明のスクエアＩＪ　リウム化合物を用いた電子写真
用感光体は、複写機のみならず半導体レーザープリンタ
ーなどに広く用いることができる。
次に本発明を実施例により説明Ｔる。
〔実施例〕
合成例 ３．４−ジクロロ−３−シクロブテン−１，２−ジオン
３．ＯＯｆと塩化アルミニウム２．６５　ｔ　ト９［化
メチレン３０Ｔｎｔ中で５℃以下に保ち、塩化アルミニ
ウムが溶解するまで攪拌した。
゛これに、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン２．４３　？　ｆ
３０分間で滴下し、その後２．５時間液温を５℃以下に
保ったまま反応させた。反応終了後ＩＭ−ＨｃＬ、水で
洗浄し、次にカラムクロマトグラフィで分離し、下記式
（ＩＫ）で示される生成物１．６４　ｆ　（収率３５チ
）を得た。
Ａ 次に（Ｗ）の化合ｇ！Ｊ１．５６９を氷酢酸３０ｔｎｔ
と水６−の混合溶媒に溶かし２時間加熱還流し、室温ま
で冷却した後析出した結晶を戸別し、生成物（Ｘ）　１
．３７６　ｆ　（収率９５．７％］を得た。
次に生成物ＣＸ）　１．０Ｏｆと３−フルオロ−Ｎ、Ｎ
−ジメチルアニリン１．９２９をブタノール９０ｔＩｔ
中で２０時間加熱還流した後、反応溶液を室温まで冷却
し析出した結晶をＦ別し、メタノール、エーテルで洗浄
した後乾燥して生成物（Ｍ；具体例屋１　）　１．０１
　？　（収率６４．８％）を得た。
〇− 分解点：２７６℃ 元素分析： 計算値　Ｃ７０，９９％、Ｈ５，６６％、Ｎ８．２８係
実測値　Ｃ７１，０５％、Ｈ５，７４係、８８．２９チ
。
実施例１ 前記具体例＆１の構造式で示される化合物１重量部にポ
リエステル樹脂（デュポ７製、７Ｆへランプ４９０００
）１重量部、テトラヒドロフラン１０重量部を加え、ボ
ールミルで４時間粉砕、混合した分散液をバーコーター
を用いてアルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム
〔東し製、メタルミー（登録商標）〕上に塗布し、　７
０℃で５時間乾燥させ、膜厚１μの電荷発生層を作成し
た。
この電荷発生層上に、Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ。
Ｗ−ビス−（３−メチルフェニルンー（１，１’−ビフ
ェニル）−４，４’−ジアミン１重量部、ポリカーボネ
ート樹脂〔奇人製、パンライト（登録商標）〕１１重量
部テトロヒドロフラン１０重量部からなる均一溶液をア
プリケーターを用いて塗布し、７０℃で１６時間乾燥さ
せて厚さ２２μの電荷輸送層を形成し、感光体を作成し
た。
次に静電複写紙試験装置ｔ（川口電機製、エレクトロス
タティック・ペーパー−アナライザー５Ｐ−４２８）を
用いて、−６ＫＶのコロナ放電を施して負帯電させた後
、２秒間暗所放置し、続いてタングステンランプを用い
、表面の照度が１０ルツクスになるように感光層に光照
射を施し、その表面電位が暗所放置後の表面電位ＶＤの
１７２になる露光量Ｅ１／２を求めた。その結果は、初
期帯電電位Ｖ、＝−８７０Ｖ、　２秒間暗所放置後の電
位ＶＤＩＩＰ＝　−７５０Ｖ　、　Ｋ　１／２　＝　２
．０ルックスｅ秒、残留電位１ｊｐ＝−５ｖであった。
また、長波長の光に対して極めてすぐれた感度を有Ｔる
ことを明ら力）にＴるため以下の測定を行なった。上記
の感光体を暗所でコロナ放電を行い帯電させた後、モノ
クロメーターヲ用イて８００　ｎｍに分光した１μＷ／
ｊの単色光を感光体に照射した。そしてその表面電位が
１７２になるまでの時間を測り、露光量を求めた。その
結果１０．９　ｅｒｇ　ｅｔａ−”であった。
実施例２〜１０ 実施例１において具体例ノに１のスクエア１３９ウム顔
料のかわりに表１の＆４．５．６．１０．１２．１３．
１５．２３．２７〔それぞれ実施例２〜１０〕のスクエ
アＩＪ　ＩＪウム顔料を用いたこと以外は実施例１と同
様ｌこして感光体を作成し評価した結果を表１に示Ｔ０ 表１ 〔発明の効果〕 本発明は可視域から近赤外領域にわたって分光感度を有
し、高感度で優れた電気特注をＭＴる非対称スクェアリ
リウム化合物からなる電子写真感光材料及びその製造方
法を提供したものであり、電荷発生層２及び電荷輸送層
３から成る二層構造の感光層を含む電子写真用感光体に
おいて、本発明のスクエア＋７　＋７ウム化合物を富有
した電荷発生層ならびに公知の電荷輸送層３をもうける
ことによって、高感度でしかも帯電性、暗減衰等の電気
特性の改善された感光体を製作することができる。
本発明のスクェアリリウム顔料を利用した電子写真感光
体は複写機のみならず半導体レーザープリンターなどに
広く用いることができる。
【図面の簡単な説明】
第１図及び第２図は、本発明の電子写真感光体例の断面
図である。 図中符号： １・・・導電性支持体；２・・・電荷発生層；３・・・
電荷輸送層；４・・・感光層。 第　　１　　図 第２図

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は互に独立したものであつて
    、水素原子、水酸基、メチル基、ハロゲン原子、トリフ
    ルオロメチル基またはカルボキシル基を表わし、 Ｘは▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、
    化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿３及びＲ＿４は互に独立したものであつて
    、炭素数１〜２０のアルキル基を表わし、Ｚは環を形成
    するのに必要な原子群を表わす。）で示される基を表わ
    す。〕 で示される非対称スクエアリリウム化合物からなる電子
    写真感光材料。 ２、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される３，４−ジクロロ−３−シクロブテンと一般
    式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿１は水素原子、水酸基、メチル基、ハロゲ
    ン原子、トリフルオロメチル基またはカルボキシル基を
    表わす。） で示されるアニリン誘導体とを反応させて一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ｒ＿１は前記と同じ意味を表わす。）で示され
    る化合物を得、ついで式（IV）の化合物を加水分解して
    一般式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＿１は前記と同じ意味を表わす。）で示され
    る化合物を得、この一般式（Ｖ）の化合物を一般式（V
    I） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中、Ｒ＿２は水素原子、水酸基、メチル基、ハロゲ
    ン原子、トリフルオロメチル基またはカルボキシル基を
    表わし、 Ｘは式▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式
    、化学式、表等があります▼（式中、 Ｒ＿３及びＲ＿４は互に独立したものであつて、炭素数
    １〜２０のアルキル基を表わし、Ｚは環を形成するのに
    必要な原子群を表わす。）で示される基を表わす。〕 で示される化合物と反応させることを特徴とする一般式
    （ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＸは前記と同じ意味を表わ
    す。） で示される化合物とすることを特徴とする非対称スクエ
    アリリウム化合物からなる電子写真感光材料の製造方法
    。 ３、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で示される３，４−ジクロロ−３−シクロブテンと一般
    式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中、Ｒ＿２は水素原子、水酸基、メチル基、ハロゲ
    ン原子、トリフルオロメチル基またはカルボキシル基を
    表わし、 Ｘは式▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式
    、化学式、表等があります▼（式中、 Ｒ＿３及びＲ＿４は互に独立したものであつて、炭素数
    １〜２０のアルキル基を表わし、Ｚは環を形成するのに
    必要な原子群を表わす。）で示される基を表わす。〕 で示される化合物と反応させ、一般式（VII）▲数式、
    化学式、表等があります▼（VII） （式中、Ｒ＿２及びＸは前記と同じ意味を表わす。）で
    示される化合物を得、ついで式（VII）の化合物を加水
    分解して一般式（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII） （式中、Ｒ＿２及びＸは前記と同じ意味を表わす。）で
    示される化合物を得、この一般式（VIII）の化合物を一
    般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＿１は水素原子、水酸基、メチル基、ハロゲ
    ン原子、トリフルオロメチル基またはカルボキシル基を
    表わす。） で示されるアニリン誘導体と反応させることを特徴とす
    る一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２及びＸは前記と同じ意味を表わ
    す。） で示される化合物とすることを特徴とする非対称スクエ
    アリリウム化合物からなる電子写真感光材料の製造方法
    。
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Citations (9)

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