JPS60130557A - 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法Info
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- JPS60130557A JPS60130557A JP58236201A JP23620183A JPS60130557A JP S60130557 A JPS60130557 A JP S60130557A JP 58236201 A JP58236201 A JP 58236201A JP 23620183 A JP23620183 A JP 23620183A JP S60130557 A JPS60130557 A JP S60130557A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Light Receiving Elements (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は電子写真感光体の電荷発生物質として、可視域
から近赤外の波長域にわたって光感度を有する新規なス
クェアリウム化合物およびその製造方法に関する。
から近赤外の波長域にわたって光感度を有する新規なス
クェアリウム化合物およびその製造方法に関する。
従来、電子写真用感光体用材料として数多くの物質が知
られている。中でも、長波長域に光感度を示すものとし
て、Ｓｅ／Ｔｅ、Ｓｅ／Ａｓ、ＣｄＳｅなどの無機化合
物がある。これら無機化合物の多（【工毒物、劇物ある
いは特定化学物質に指定され、その取扱い、特に廃棄に
は注意を要するとともに製造が雌かしく、製造コストが
高いという欠点がある。また、可撓性がないためベルト
状に加工することが困難であることなど多くの問題点が
ある。
られている。中でも、長波長域に光感度を示すものとし
て、Ｓｅ／Ｔｅ、Ｓｅ／Ａｓ、ＣｄＳｅなどの無機化合
物がある。これら無機化合物の多（【工毒物、劇物ある
いは特定化学物質に指定され、その取扱い、特に廃棄に
は注意を要するとともに製造が雌かしく、製造コストが
高いという欠点がある。また、可撓性がないためベルト
状に加工することが困難であることなど多くの問題点が
ある。
一方、有機化合４勿としてはフタロシア二）化合物が毒
性がなく安価であるが、 ５５０ｎｍ以下での光感度が
低いことと、精製が困難であることが問題であり、可視
域から近赤外域にわたってフラットな光感度を示す実用
的な物質はみつかっていない。
性がなく安価であるが、 ５５０ｎｍ以下での光感度が
低いことと、精製が困難であることが問題であり、可視
域から近赤外域にわたってフラットな光感度を示す実用
的な物質はみつかっていない。
本発明１工可視域から近赤外の波長域の全体にわたって
フラットンよ光感度を有する新規なスクェアリウム化合
物を提供したものである。
フラットンよ光感度を有する新規なスクェアリウム化合
物を提供したものである。
すなわち本発明の第１の対象は、下記一般式（１）で示
される新規なスクェアリウム化合物である。
される新規なスクェアリウム化合物である。
（式中、Ｒは直鎖アルギル基？表わす。〕本発明の第２
の対象は式値） で示される３、４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−
１，２−ジオン（以下スクエアリノクアシッドと呼ぶ）
と式（ＩＩＩ） （）−Ｎ（”” Ｇ１１） （式中、Ｒは直鎖アルキル基を表わす。）で示されるア
ニリン誘導体とを反応させることを特徴とする前記の新
規なスクェアリウム化合物の製造方法である。
の対象は式値） で示される３、４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−
１，２−ジオン（以下スクエアリノクアシッドと呼ぶ）
と式（ＩＩＩ） （）−Ｎ（”” Ｇ１１） （式中、Ｒは直鎖アルキル基を表わす。）で示されるア
ニリン誘導体とを反応させることを特徴とする前記の新
規なスクェアリウム化合物の製造方法である。
前記の新規スクェアリウム化合物はスクエアリックアシ
ッドとアニリン誘導体な、溶媒（例えばｎ〜ブタノール
あるいをエアミルアルコール）中で１２０〜１４０℃で
、３時間から５時間反応させることによって得られる。
ッドとアニリン誘導体な、溶媒（例えばｎ〜ブタノール
あるいをエアミルアルコール）中で１２０〜１４０℃で
、３時間から５時間反応させることによって得られる。
得られた化合物は洗浄後、さらに適当な溶媒で再結晶す
ることにより、精製される。
ることにより、精製される。
この様にして得られる本発明の新規スクェアリウム化合
物の具体例を構造式で次に示す。
物の具体例を構造式で次に示す。
構造式 構造物煮
。ｅ
この様にして製造される新規なスクェアリウム化合物は
積層型感光体の電荷発生物質として有効である。
積層型感光体の電荷発生物質として有効である。
また１分光感度を工４００〜８５０ ｎｍの範囲にわた
って、フラットな光感度を示し、全可視域および近赤外
域において充分な光感度を有する。
って、フラットな光感度を示し、全可視域および近赤外
域において充分な光感度を有する。
従って通常の電子写真複写機のみならず、半導体レーザ
ープリンターとしての応用が可能で。
ープリンターとしての応用が可能で。
イ／テリジェ／トコビアとして広く用いられる。
また、電子写真分野以外にもレーザーディスクなどの光
学記録媒体としても有機太陽電池など様々な応用が可能
である。
学記録媒体としても有機太陽電池など様々な応用が可能
である。
次に実施例により本発明を説明する。
実施例１ 化合物（υの製造
Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリン２．３７ｆ と３．４
−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン１
ｔ Ｙ ｎ−ブタノール７０ｍｔとベンゼン１０ｍｔ
の混合溶液中に加え、攪拌しながら。
−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−ジオン１
ｔ Ｙ ｎ−ブタノール７０ｍｔとベンゼン１０ｍｔ
の混合溶液中に加え、攪拌しながら。
１２０〜１３０℃で４時間７Ｊ［ｌ熱した。冷却後、析
出した緑色の結晶１ｋ濾過し、メタノールで洗浄後。
出した緑色の結晶１ｋ濾過し、メタノールで洗浄後。
乾燥することによって目的のスクェアリウム色素が１，
２ ｙ （３９，１’チ）得られた〇分解点：２１９υ
０ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）；丙工。ニ１５
８０ｃｒｎ−”。
２ ｙ （３９，１’チ）得られた〇分解点：２１９υ
０ 赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）；丙工。ニ１５
８０ｃｒｎ−”。
元素分析： 実測値 計算値
Ｃ７５，８６多 ７５．８３％
Ｈ７，００％ ６．９４チ
Ｎ ８．２１チ ８．０４％
可視吸収スペクトル：
λｍａｘ ＝６３４ ｎｍ （ジクロロメタン溶液中）
。
。
実施例２−３
アニリンの誘導体をかえて、実施例１と同様にして３，
４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン１．２−ジオンと
アニリン誘導体を反応させた。
４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン１．２−ジオンと
アニリン誘導体を反応させた。
表１に生成した各化合物の分解点、赤外吸収スペクトル
、および可視吸収スペクトルのａｉビ示し、衣２ Ｋ元
素分析の結呆を示した。
、および可視吸収スペクトルのａｉビ示し、衣２ Ｋ元
素分析の結呆を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ一般式（１） （式中、Ｒは直鎖アルキル基を表わす。）で示されるス
クェアリウム化合物。 ２式叩 Ｈ で示される３、４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−
１，２−ジオンと一般式（２）（式中、Ｒは直鎖アルキ
ル基を表わす。）で示されるアニリン誘導体とを反応さ
せることを特徴とする一般式（１） （式中、Ｒ＆Ｘ直鎖アルキル基を表わす。）で示される
スクェアリウム化合物の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58236201A JPS60130557A (ja) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
| US06/682,211 US4700001A (en) | 1983-12-16 | 1984-12-17 | Novel squarylium compound and photoreceptor containing same |
| US06/946,641 US4707427A (en) | 1983-12-16 | 1986-12-29 | Squarylium compound in an electrophotographic element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58236201A JPS60130557A (ja) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60130557A true JPS60130557A (ja) | 1985-07-12 |
| JPH0475262B2 JPH0475262B2 (ja) | 1992-11-30 |
Family
ID=16997276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58236201A Granted JPS60130557A (ja) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60130557A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61103155A (ja) * | 1984-10-26 | 1986-05-21 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS62267754A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-20 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光材料の製造方法 |
| JPS63113465A (ja) * | 1986-10-30 | 1988-05-18 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5236760A (en) * | 1975-09-17 | 1977-03-22 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Deteriorated flux identifying piece |
| JPS5255643A (en) * | 1975-09-15 | 1977-05-07 | Ibm | Method of producing electrophotographic image forming element |
| JPS5553335A (en) * | 1978-10-16 | 1980-04-18 | Hitachi Ltd | Composite type electrophotographic plate |
| JPS6045253A (ja) * | 1983-04-11 | 1985-03-11 | リコ− システムズ インコ−ポレ−テツド | バインダ−中に分散させたスクエア酸メチン染料を含有する感光性電子写真板 |
-
1983
- 1983-12-16 JP JP58236201A patent/JPS60130557A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5255643A (en) * | 1975-09-15 | 1977-05-07 | Ibm | Method of producing electrophotographic image forming element |
| JPS5236760A (en) * | 1975-09-17 | 1977-03-22 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Deteriorated flux identifying piece |
| JPS5553335A (en) * | 1978-10-16 | 1980-04-18 | Hitachi Ltd | Composite type electrophotographic plate |
| JPS6045253A (ja) * | 1983-04-11 | 1985-03-11 | リコ− システムズ インコ−ポレ−テツド | バインダ−中に分散させたスクエア酸メチン染料を含有する感光性電子写真板 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61103155A (ja) * | 1984-10-26 | 1986-05-21 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPH0582572B2 (ja) * | 1984-10-26 | 1993-11-19 | Fuji Xerox Co Ltd | |
| JPS62267754A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-20 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光材料の製造方法 |
| JPH0544026B2 (ja) * | 1986-05-16 | 1993-07-05 | Fuji Xerox Co Ltd | |
| JPS63113465A (ja) * | 1986-10-30 | 1988-05-18 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPH0520749B2 (ja) * | 1986-10-30 | 1993-03-22 | Fuji Xerox Co Ltd |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0475262B2 (ja) | 1992-11-30 |
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