JPS622594B2 - - Google Patents
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- JPS622594B2 JPS622594B2 JP52156747A JP15674777A JPS622594B2 JP S622594 B2 JPS622594 B2 JP S622594B2 JP 52156747 A JP52156747 A JP 52156747A JP 15674777 A JP15674777 A JP 15674777A JP S622594 B2 JPS622594 B2 JP S622594B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
- C07D271/107—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles with two aryl or substituted aryl radicals attached in positions 2 and 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes
- C07C243/24—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids
- C07C243/38—Hydrazines having nitrogen atoms of hydrazine groups acylated by carboxylic acids with acylating carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/34—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being heterocyclic
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象は下記一般式(1)
（式中置換基Ｘ又はＹの一方は水素原子、他方
がクロル原子である。） なる２，５−ビス−〔4′−アミノフエニル〕−１，
３，４−オキサジアゾール並びにその製法であ
り、その際次式(2) （式中Ａはニトロ基、Ｒはヒドロキシル基、ク
ロル原子であり、Ｘ及びＹは式(1)にて挙げた意味
を有する。
がクロル原子である。） なる２，５−ビス−〔4′−アミノフエニル〕−１，
３，４−オキサジアゾール並びにその製法であ
り、その際次式(2) （式中Ａはニトロ基、Ｒはヒドロキシル基、ク
ロル原子であり、Ｘ及びＹは式(1)にて挙げた意味
を有する。
なる同一又は異なる化合物２モルを、ヒドラジ
ン又はヒドラジン供与化合物と適当な条件下で多
段階法で又は好ましくは１段階法で反応させ、続
いてニトロ基は還元し、アミノ基となす。
ン又はヒドラジン供与化合物と適当な条件下で多
段階法で又は好ましくは１段階法で反応させ、続
いてニトロ基は還元し、アミノ基となす。
式(2)の化合物２モルとヒドラジン又はヒドラジ
ン供与化合物１モを50〜180℃の温度で反応せし
める一段階法に適している媒質は水分の少ない無
機酸、例えば濃リン酸又は濃硫酸、好ましくはポ
リリン酸又は発煙硫酸である。
ン供与化合物１モを50〜180℃の温度で反応せし
める一段階法に適している媒質は水分の少ない無
機酸、例えば濃リン酸又は濃硫酸、好ましくはポ
リリン酸又は発煙硫酸である。
反応媒質としてポリリン酸を用する場合は式(2)
（Ａ，Ｒ，Ｘ及びＹは前記の意味を有するが、Ａ
がニトロ基、Ｒがヒドロキシル基を意味するのが
好ましい。）の化合物２モルと、例えばヒドラジ
ニウムヒドロキシド又はヒドラジニウムスルフア
ート１モルとを50〜180℃、好ましくは100〜150
℃の温度で反応させる。対応するオキサジアゾー
ルは、Ａがニトロ基である場合は、良好な、事実
上定量的な収率で且つ高い純度で得られる。
（Ａ，Ｒ，Ｘ及びＹは前記の意味を有するが、Ａ
がニトロ基、Ｒがヒドロキシル基を意味するのが
好ましい。）の化合物２モルと、例えばヒドラジ
ニウムヒドロキシド又はヒドラジニウムスルフア
ート１モルとを50〜180℃、好ましくは100〜150
℃の温度で反応させる。対応するオキサジアゾー
ルは、Ａがニトロ基である場合は、良好な、事実
上定量的な収率で且つ高い純度で得られる。
反応媒質として発煙硫酸と使用する場合には式
(2)（Ａはニトロ基を、Ｒはヒドロキシル基を意味
するのが好ましい。）の化合物２モルをヒドラジ
ニウムスルフアート１モルと50〜130℃、好まし
くは60〜100℃の温度で反応させる。対応するオ
キサジアゾールは良好な収率及び純度で得られ
る。これは場合により種々の溶剤、例えばアルコ
ール類、ニトロベンゾール、ジクロルベンゾール
又はジメチルホルムアミドから再結晶することが
出来る。
(2)（Ａはニトロ基を、Ｒはヒドロキシル基を意味
するのが好ましい。）の化合物２モルをヒドラジ
ニウムスルフアート１モルと50〜130℃、好まし
くは60〜100℃の温度で反応させる。対応するオ
キサジアゾールは良好な収率及び純度で得られ
る。これは場合により種々の溶剤、例えばアルコ
ール類、ニトロベンゾール、ジクロルベンゾール
又はジメチルホルムアミドから再結晶することが
出来る。
多段階法では置換基Ｒいかんにより、直接又は
２段階で、式(2)に於てＲがクロル−又はブロム−
原子又は１〜４個のＣ原子を有するアルコキシ基
である化合物とヒドラジン又はヒドラジン供与化
合物からビスアシルヒドラジドが製造され、これ
は酸性の水離脱剤、例えばチオニルクロリド、オ
キシ塩化リン、五塩化リン、五酸化リン、硫酸、
塩化亜鉛又はカルボン酸無水物と共に加熱するこ
とによつて対応するオキサジアゾールに導かれ
る。Ｒがアルコキシ基を意味する場合は、モノア
シルヒドラジドが生成し、これは酸ハロゲニドの
形の式(2)の化合物（Ｒ＝ハロゲン）更に１モルと
反応させてビスアシルヒドラジドとなすことが出
来る。Ｒがクロル原子を意味する場合は、直接ビ
スアシルヒドラジドが生成する。Ａは夫々式(2)に
対して挙げた意味を有し、その際遊離のアミノ基
はあまり適していない。
２段階で、式(2)に於てＲがクロル−又はブロム−
原子又は１〜４個のＣ原子を有するアルコキシ基
である化合物とヒドラジン又はヒドラジン供与化
合物からビスアシルヒドラジドが製造され、これ
は酸性の水離脱剤、例えばチオニルクロリド、オ
キシ塩化リン、五塩化リン、五酸化リン、硫酸、
塩化亜鉛又はカルボン酸無水物と共に加熱するこ
とによつて対応するオキサジアゾールに導かれ
る。Ｒがアルコキシ基を意味する場合は、モノア
シルヒドラジドが生成し、これは酸ハロゲニドの
形の式(2)の化合物（Ｒ＝ハロゲン）更に１モルと
反応させてビスアシルヒドラジドとなすことが出
来る。Ｒがクロル原子を意味する場合は、直接ビ
スアシルヒドラジドが生成する。Ａは夫々式(2)に
対して挙げた意味を有し、その際遊離のアミノ基
はあまり適していない。
ニトロ基からアミノ基への変換は例えば水性又
は有機性媒質中でのニツケル−又は貴金属触媒に
よる接触的水素化によつて、又は中性又は弱酸性
媒質、例えば水性又はアルコール性酢酸中で、
鉄、亜鉛又は錫の如き金属又はイオン性還元剤に
よつて還元することによつて事実上定量的収率で
行われる。
は有機性媒質中でのニツケル−又は貴金属触媒に
よる接触的水素化によつて、又は中性又は弱酸性
媒質、例えば水性又はアルコール性酢酸中で、
鉄、亜鉛又は錫の如き金属又はイオン性還元剤に
よつて還元することによつて事実上定量的収率で
行われる。
式(2)に於てＸ＝Ｈ、Ｙ＝Ｃの化合物の場合に
は例えば２−クロル−４−ニトロ安息香酸の形の
ものは２−クロル−４−ニトロトルオールの酸化
によつて得ることが出来る。
は例えば２−クロル−４−ニトロ安息香酸の形の
ものは２−クロル−４−ニトロトルオールの酸化
によつて得ることが出来る。
式(2)に於てＸ＝Ｃ、Ｙ＝Ｈの化合物の場合に
は例えば３−クロル−４−ニトロ−安息香酸の形
のものは３−クロル−４−ニトロ−アニリンから
アミノ基をジアゾニウム化合物を経てニトリル基
と置き換え、このニトリル基を加水分解するか、
又は３−クロル−４−ニトロ−トルオールを酸化
することによつて得ることが出来る。
は例えば３−クロル−４−ニトロ−安息香酸の形
のものは３−クロル−４−ニトロ−アニリンから
アミノ基をジアゾニウム化合物を経てニトリル基
と置き換え、このニトリル基を加水分解するか、
又は３−クロル−４−ニトロ−トルオールを酸化
することによつて得ることが出来る。
本発明による化合物は良好な収率及び純度で得
られる。これらは場合により種々の溶剤、例えば
アルコール類、ニトロベンゾール、ｏ−ジクロル
ベンゾール又はジメチルホルムアミドから再結晶
される。
られる。これらは場合により種々の溶剤、例えば
アルコール類、ニトロベンゾール、ｏ−ジクロル
ベンゾール又はジメチルホルムアミドから再結晶
される。
本発明の対象は更に本発明による式(1)の化合物
をジスアゾ染料及び特にジスアゾ顔料を製造する
ためのビスジアゾ成分として使用することに関す
る。ジスアゾ顔料は新規ビスジアゾ成分を公知の
方法でビスジアゾ化し、エノール化しうるケトメ
チレン化合物、例えばアセトアセトアニリド、バ
ルビツール酸又はジヒドロキシキノリンとカツプ
リングさせることによつて得ることが出来る。
をジスアゾ染料及び特にジスアゾ顔料を製造する
ためのビスジアゾ成分として使用することに関す
る。ジスアゾ顔料は新規ビスジアゾ成分を公知の
方法でビスジアゾ化し、エノール化しうるケトメ
チレン化合物、例えばアセトアセトアニリド、バ
ルビツール酸又はジヒドロキシキノリンとカツプ
リングさせることによつて得ることが出来る。
このようにして製造されたジスアゾ顔料は非常
に高い着色力、鮮明なニユアンス及び良好な光堅
牢性の点で優れており、熱の作用及び溶剤の影響
に対して安定である。
に高い着色力、鮮明なニユアンス及び良好な光堅
牢性の点で優れており、熱の作用及び溶剤の影響
に対して安定である。
例 １
ヒドラジニウムスルフアート65ｇを窒素雰囲気
下でP2O584％含有するポリリン酸1000ｇ中に80
℃にて溶解する。３−クロル−４−ニトロ安息香
酸201.5ｇを入れた後混合物を95〜100℃で１時
間、145〜150℃で５時間撹拌する。その後80℃に
冷却された溶液を氷水約５中に徐々に注ぐ。沈
澱を取し、中性となるまで洗浄し、乾燥する。
式(3)の２，５−ビス−〔3′−クロル−4′−ニトロ
フエニル−(1)′〕−１，３，４−オキサジアゾール
が180ｇ得られ、これはニトロベンゾールから１
回再結晶後236℃で溶融する。
下でP2O584％含有するポリリン酸1000ｇ中に80
℃にて溶解する。３−クロル−４−ニトロ安息香
酸201.5ｇを入れた後混合物を95〜100℃で１時
間、145〜150℃で５時間撹拌する。その後80℃に
冷却された溶液を氷水約５中に徐々に注ぐ。沈
澱を取し、中性となるまで洗浄し、乾燥する。
式(3)の２，５−ビス−〔3′−クロル−4′−ニトロ
フエニル−(1)′〕−１，３，４−オキサジアゾール
が180ｇ得られ、これはニトロベンゾールから１
回再結晶後236℃で溶融する。
例 ２
遊離の無水硫酸20％を含有する発煙硫酸2300ｇ
中にヒドラジニウムスルフアート130ｇを溶解す
る。続いて３−クロル−４−ニトロ安息香酸403
ｇを加える。反応混合物を65〜70℃に５時間加温
する。冷却し、氷上に注ぐ。沈澱を吸引取し、
中性となるまで洗浄し、乾燥する。式(3)の２，５
−ビス−〔3′−クロル−4′−ニトロフエニル−
(1)′〕−１，３，４−オキサジアゾールが365ｇ得
られ、これはニトロベンゾールから再結晶後236
℃で溶融する。
中にヒドラジニウムスルフアート130ｇを溶解す
る。続いて３−クロル−４−ニトロ安息香酸403
ｇを加える。反応混合物を65〜70℃に５時間加温
する。冷却し、氷上に注ぐ。沈澱を吸引取し、
中性となるまで洗浄し、乾燥する。式(3)の２，５
−ビス−〔3′−クロル−4′−ニトロフエニル−
(1)′〕−１，３，４−オキサジアゾールが365ｇ得
られ、これはニトロベンゾールから再結晶後236
℃で溶融する。
例 ３
３−クロル−４−ニトロ安息香酸101ｇをチオ
ニルクロリド300ml及びジメチルホルムアミド３
ml中に入れる。50℃で１時間半、80℃で３時間撹
拌する。過剰のチオニルクロリドを留去し、残留
物をｏ−ジクロルベンゾール600ml中にとる。50
℃で100％ヒドラジンヒドラート20ｇを滴加す
る。50℃で１時間、100℃で２時間撹拌する。冷
却後生成物を吸引取し、洗浄し、乾燥する。式
(4)のビス−〔３−クロル−４−ニトロベンゾイ
ル〕−ヒドラジドが90ｇ得られる。
ニルクロリド300ml及びジメチルホルムアミド３
ml中に入れる。50℃で１時間半、80℃で３時間撹
拌する。過剰のチオニルクロリドを留去し、残留
物をｏ−ジクロルベンゾール600ml中にとる。50
℃で100％ヒドラジンヒドラート20ｇを滴加す
る。50℃で１時間、100℃で２時間撹拌する。冷
却後生成物を吸引取し、洗浄し、乾燥する。式
(4)のビス−〔３−クロル−４−ニトロベンゾイ
ル〕−ヒドラジドが90ｇ得られる。
この生成物はｎ−ブタノールから再結晶後282
℃で溶融する。
℃で溶融する。
分析値：C14H8C2N4O6
計算値：C42.1％ H2.0％
Ｃ17.8％ N14.0％ O24.0％ 実測値：C42.4％ H2.1％
Ｃ17.5％ N13.7％ O23.8％ 未精製のビス−〔３−クロル−４−ニトロベン
ゾイル〕−ヒドラジド100ｇをオキシ塩化リン400
ml中で還流下に10時間加熱する。過剰のオキシ塩
化リンをすつかり留去する。残留物を氷水中に注
ぐ。生成した沈澱を吸引取し、中性となるまで
洗浄する。式(3)の２，５−ビス−〔3′−クロル−
4′−ニトロフエニル−(1)′〕−１，３，４−オキサ
ジアゾールが76ｇ得られ、これはニトロベンゾー
ルから再結晶後236℃で溶融する。
Ｃ17.8％ N14.0％ O24.0％ 実測値：C42.4％ H2.1％
Ｃ17.5％ N13.7％ O23.8％ 未精製のビス−〔３−クロル−４−ニトロベン
ゾイル〕−ヒドラジド100ｇをオキシ塩化リン400
ml中で還流下に10時間加熱する。過剰のオキシ塩
化リンをすつかり留去する。残留物を氷水中に注
ぐ。生成した沈澱を吸引取し、中性となるまで
洗浄する。式(3)の２，５−ビス−〔3′−クロル−
4′−ニトロフエニル−(1)′〕−１，３，４−オキサ
ジアゾールが76ｇ得られ、これはニトロベンゾー
ルから再結晶後236℃で溶融する。
例 ４
２，５−ビス−〔3′−クロル−4′−ニトロフエ
ニル−（1′）〕−１，３，４−オキサジアゾール288
ｇを氷酢酸3200ml及び水800ml中に懸濁させ、90
℃に加温する。鉄粉250ｇを少しずつ、温度が90
〜95℃に保たれるように70分内で添加する。90〜
95℃で１時間撹拌し、冷却された反応混合物を氷
水中に注ぐ。沈澱を吸引取し、続いて熱ジメチ
ルホルムアミドに溶解する。この溶液を硅藻土層
を介して澄明にする。液を氷水中に注ぎ、沈澱
を吸引取し、水で洗浄する。式(1)（Ｘ＝Ｃ、
Ｙ＝Ｈ）の２，５−ビス−〔4′−アミノ−3′−ク
ロルフエニル−（1′）〕−１，３，４−オキサジア
ゾールが236ｇ得られる。この生成物はｏ−ジク
ロルベンゾールから再結晶後306〜307℃で溶融す
る。
ニル−（1′）〕−１，３，４−オキサジアゾール288
ｇを氷酢酸3200ml及び水800ml中に懸濁させ、90
℃に加温する。鉄粉250ｇを少しずつ、温度が90
〜95℃に保たれるように70分内で添加する。90〜
95℃で１時間撹拌し、冷却された反応混合物を氷
水中に注ぐ。沈澱を吸引取し、続いて熱ジメチ
ルホルムアミドに溶解する。この溶液を硅藻土層
を介して澄明にする。液を氷水中に注ぎ、沈澱
を吸引取し、水で洗浄する。式(1)（Ｘ＝Ｃ、
Ｙ＝Ｈ）の２，５−ビス−〔4′−アミノ−3′−ク
ロルフエニル−（1′）〕−１，３，４−オキサジア
ゾールが236ｇ得られる。この生成物はｏ−ジク
ロルベンゾールから再結晶後306〜307℃で溶融す
る。
分析値：C14H10C2N4O
計算値：C52.34％ H3.12％
Ｃ22.12％ N17.44％ O4.98％ 実測値：C52.2％ H3.0％
Ｃ21.7％ N17.2％ O5.0％ 例 ５ ヒドラジニウムスルフアート130ｇを遊離の無
水硫酸を20％含有する発煙硫酸2300ｇ中に溶解す
る。２−クロル−４−ニトロ安息香酸403ｇを入
れる。反応混合物を70℃で２時間、100℃で３時
間撹拌する。かくして得られた溶液を氷上に注
ぐ。生成した沈澱を吸引取し、中性となるまで
洗浄する。融点239℃の式(5)の２，５−ビス−
〔2′−クロル−4′−ニトロフエニル−（1′）〕−１
，
３，４−オキサジアゾールが374ｇ（理論量の98
％）得られる。ニトロベンゾールから再結晶後融
点は240℃である。
Ｃ22.12％ N17.44％ O4.98％ 実測値：C52.2％ H3.0％
Ｃ21.7％ N17.2％ O5.0％ 例 ５ ヒドラジニウムスルフアート130ｇを遊離の無
水硫酸を20％含有する発煙硫酸2300ｇ中に溶解す
る。２−クロル−４−ニトロ安息香酸403ｇを入
れる。反応混合物を70℃で２時間、100℃で３時
間撹拌する。かくして得られた溶液を氷上に注
ぐ。生成した沈澱を吸引取し、中性となるまで
洗浄する。融点239℃の式(5)の２，５−ビス−
〔2′−クロル−4′−ニトロフエニル−（1′）〕−１
，
３，４−オキサジアゾールが374ｇ（理論量の98
％）得られる。ニトロベンゾールから再結晶後融
点は240℃である。
例 ６
２，５−ビス−〔2′−クロル−4′−ニトロフエ
ニル−（1′）〕−１，３，４−オキサジアゾール253
ｇをエタノール3200ml及び氷酢酸800ml中で80℃
に加熱する。75分を要して鉄粉239ｇを少しず
つ、混合物が少々沸騰しているように添加する。
還流下に45分撹拌し、その後氷水約６上に注
ぎ、沈澱を吸引取する。フイルターケーキを短
時間水で洗浄し、その後温ジメチルホルムアミド
中に溶解する。この溶液を硅藻土層を介して澄明
にする。液を水に注ぐ。生成した沈澱を吸引
取し、洗浄し、乾燥する。融点208℃の式(1)（Ｘ
＝Ｈ、Ｙ＝Ｃ）の２，５−ビス−〔2′−クロル
−4′−アミノフエニル−（1′）〕−１，３，４−オ
キサジアゾールが202ｇ得られる。
ニル−（1′）〕−１，３，４−オキサジアゾール253
ｇをエタノール3200ml及び氷酢酸800ml中で80℃
に加熱する。75分を要して鉄粉239ｇを少しず
つ、混合物が少々沸騰しているように添加する。
還流下に45分撹拌し、その後氷水約６上に注
ぎ、沈澱を吸引取する。フイルターケーキを短
時間水で洗浄し、その後温ジメチルホルムアミド
中に溶解する。この溶液を硅藻土層を介して澄明
にする。液を水に注ぐ。生成した沈澱を吸引
取し、洗浄し、乾燥する。融点208℃の式(1)（Ｘ
＝Ｈ、Ｙ＝Ｃ）の２，５−ビス−〔2′−クロル
−4′−アミノフエニル−（1′）〕−１，３，４−オ
キサジアゾールが202ｇ得られる。
分析値：C14H10C2N4O
計算値：C52.34％ H3.12％
Ｃ22.12％ N17.44％ O4.98％ 実測値：C52.5％ H3.3％
Ｃ22.0％ N17.5％ O5.0％
Ｃ22.12％ N17.44％ O4.98％ 実測値：C52.5％ H3.3％
Ｃ22.0％ N17.5％ O5.0％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式(1) （式中置換基Ｘ又はＹの一方が水素原子、他方
がクロル原子を意味する。） で表わされる２，５−ビス−（4′−アミノフエニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール。 ２ 次式(2) （式中Ａはニトロ基、Ｒはヒドロキシ基、クロ
ル原子であり、Ｘ又はＹの一方が水素原子、他方
がクロル原子である。） で表わされる同一又は異なる化合物２モルを、ヒ
ドラジン又はヒドラジン供与化合物と反応させて
対応するオキサジアゾールとなし、続いてニトロ
基を還元し、アミノ基となすことを特徴とする、
次式(1) （式中Ｘ及びＹは上記の意味を有する。） で表わされる２，５−ビス−（4′−アミノフエニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾールの製法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2659709A DE2659709C3 (de) | 1976-12-31 | 1976-12-31 | 2,5-Bis-(4-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole und ihre Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5384973A JPS5384973A (en) | 1978-07-26 |
| JPS622594B2 true JPS622594B2 (ja) | 1987-01-20 |
Family
ID=5997129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15674777A Granted JPS5384973A (en) | 1976-12-31 | 1977-12-27 | 1*3*44oxadiazole process for preparing same and application thereof |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4405793A (ja) |
| JP (1) | JPS5384973A (ja) |
| BE (1) | BE862587A (ja) |
| BR (1) | BR7708795A (ja) |
| CH (1) | CH631171A5 (ja) |
| DE (1) | DE2659709C3 (ja) |
| FR (1) | FR2376143A1 (ja) |
| GB (1) | GB1580949A (ja) |
| IT (1) | IT1089242B (ja) |
| MX (1) | MX148758A (ja) |
| NL (1) | NL7714326A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01115692U (ja) * | 1988-01-26 | 1989-08-03 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4607248A (en) * | 1983-07-25 | 1986-08-19 | Analogic Corporation | Digital to analog converter having integrated digital and analog circuitry |
| MY151199A (en) * | 2001-11-02 | 2014-04-30 | Rigel Pharmaceuticals Inc | Substituted diphenyl heterocycles useful for treating hcv infection |
| WO2004099164A1 (en) * | 2003-05-02 | 2004-11-18 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Substituted diphenyl isoxazoles, pyrazoles and oxadiazoles useful for treating hcv infection |
| US7326790B2 (en) * | 2003-05-02 | 2008-02-05 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Diphenylisoxazole compounds and hydro isomers thereof |
| US7220745B2 (en) * | 2003-05-15 | 2007-05-22 | Rigel Pharmaceuticals | Heterocyclic compounds useful to treat HCV |
| WO2005049065A2 (en) * | 2003-11-19 | 2005-06-02 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Synergistic combinations of dihaloacetamide with interferon or ribavirin for treatment hcv infections |
| US7514434B2 (en) | 2004-02-23 | 2009-04-07 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds having an oxadiazole moiety and hydro isomers thereof |
| JP2007530582A (ja) * | 2004-03-26 | 2007-11-01 | ライジェル ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | 代謝可能部分を含む複素環抗ウイルス化合物およびその使用 |
| CN101203498A (zh) * | 2005-05-02 | 2008-06-18 | 里格尔药品股份有限公司 | 包括可代谢部分的杂环抗病毒化合物及其用途 |
| KR20090086802A (ko) | 2008-02-11 | 2009-08-14 | 삼성전자주식회사 | 옥사디아졸렌기를 포함하는 디페노퀴논계 화합물을포함하는 전자사진 감광체 및 이를 채용한 전자사진화상형성장치 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE929498C (de) * | 1953-07-01 | 1955-06-27 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen |
| US2838486A (en) * | 1954-07-07 | 1958-06-10 | Ciba Ltd | Azo pigments containing oxdiazole rings |
| BE559196A (ja) * | 1956-07-13 | |||
| CH392520A (de) * | 1959-12-30 | 1965-05-31 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung von in 4'-Stellung verätherten 3'-Nitro-4'-hydroxy-phenyl-1,3,4-oxdiazolen |
| JPS5017499B2 (ja) * | 1972-11-04 | 1975-06-21 | ||
| JPS5168629A (ja) * | 1974-12-12 | 1976-06-14 | Nippon Kayaku Kk | Shinkijisuazoganryono seizoho |
-
1976
- 1976-12-31 DE DE2659709A patent/DE2659709C3/de not_active Expired
-
1977
- 1977-12-16 MX MX171816A patent/MX148758A/es unknown
- 1977-12-23 NL NL7714326A patent/NL7714326A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-12-27 JP JP15674777A patent/JPS5384973A/ja active Granted
- 1977-12-29 IT IT31415/77A patent/IT1089242B/it active
- 1977-12-29 GB GB54196/77A patent/GB1580949A/en not_active Expired
- 1977-12-30 BR BR7708795A patent/BR7708795A/pt unknown
-
1978
- 1978-01-02 FR FR7800013A patent/FR2376143A1/fr active Granted
- 1978-01-02 BE BE184066A patent/BE862587A/xx unknown
- 1978-01-03 CH CH3278A patent/CH631171A5/de not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-02-01 US US06/008,394 patent/US4405793A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01115692U (ja) * | 1988-01-26 | 1989-08-03 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| DE2659709B2 (de) | 1981-07-30 |
| MX148758A (es) | 1983-06-14 |
| GB1580949A (en) | 1980-12-10 |
| US4405793A (en) | 1983-09-20 |
| DE2659709C3 (de) | 1982-05-06 |
| BE862587A (fr) | 1978-07-03 |
| IT1089242B (it) | 1985-06-18 |
| CH631171A5 (de) | 1982-07-30 |
| NL7714326A (nl) | 1978-07-04 |
| FR2376143A1 (fr) | 1978-07-28 |
| BR7708795A (pt) | 1978-08-22 |
| DE2659709A1 (de) | 1978-07-13 |
| JPS5384973A (en) | 1978-07-26 |
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