JPS62223171A - 含ハロゲンピリジン液晶化合物及び液晶組成物 - Google Patents

含ハロゲンピリジン液晶化合物及び液晶組成物

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JPS62223171A
JPS62223171A JP61067960A JP6796086A JPS62223171A JP S62223171 A JPS62223171 A JP S62223171A JP 61067960 A JP61067960 A JP 61067960A JP 6796086 A JP6796086 A JP 6796086A JP S62223171 A JPS62223171 A JP S62223171A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明は表示素子用として有用な新規な液晶化合物及び
該液晶化合物と光学活性液晶化合物とよりなるカイラル
スメクチックＣ液晶組成物に関する。
〔従来の技術〕
現在、液晶表示素子としてはＴＮ（ねじれネマチック）
型表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点
に於いて発光型表示素子（エレクトロルミネッセンス、
プラズマディスプレイ等）と比較して劣っており、この
点に於ける改善は種々試みられているにも拘らず、大巾
な改善の可能性はあまり残っていないようである。その
ためＴＮ型表示素子に代わる別の原理による液晶表示装
置が種々試みられているが、その一つに強誘電性液晶を
利用する表示方法がある（　Ｎ、　Ａ、　Ｃ１ａｒｋら
；　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓ、　１ｅｔｔ、　。
３６．８９９（１９８０））。この方式は強誘電性液晶
のカイラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ＊相と略称する
）あるいはカイラルスメクチックＨ相（以下ＳＨ＊相と
略称する）を利用するもので、それらの相を呈する温度
範囲が室温付近にあるのが望ましい。
これらのカイラルスメクチック液晶材料は、それ自身カ
イラルスメクチック相を呈する単一化合物の複数を混合
することによって得ることができるが、又カイラルでな
いスメクチック液晶（スメクチックＣ相（ＳＣ相）、ス
メクチックＨ相（ＳＨ相）などを示すもの）に光学活性
液晶化合物、好ましくはカイラルスメクチック液晶化合
物を添加することによっても得られることが知られてい
る。
ＳＣ相を呈する化合物はすでに各種知られているが、こ
れらに光学活性液晶を添加することによって得られるカ
イラルスメクチック液晶材料が強誘電性を利用する液晶
表示に於いてすぐれた性能を示すか否かについては、未
だ最終的な評価が得られていない。それは強誘電性全利
用する液晶表示が技術的に完成していないことによるも
のである。従って、現状では新しいＳＣ材料を種々試験
してみることが必要である。
〔発明の目的〕
本発明の主たる目的は上記の様な用途に使用するに適し
た、ＳＣ相を呈する新規な液晶化合物を提供することに
ある。
（発明の構成〕 即ち、本発明は一般式 （但し、上式に於いて、ＸはＦ又はＣ１ｋ示し、Ｒ，、
Ｒ，は炭素数１〜１８のアルキル基を示す）で表わされ
る液晶化合物及びその液晶化合物の少くとも１種と、少
なくとも１種の光学活性液晶化合物とからなるカイラル
スメクチック液晶組成物である。（１）式の化合物の代
表的なものの相転移点を第１表に示す。
第　　１　　表 〔発明の作用、効果〕 （Ｉ）式の化合物の大部分の化合物はスメクチックＣ相
（ＳＣ相）を呈する液晶物質であり、これらに他の光学
活性液晶化合物と混合することによって、広い温度範囲
でカイラルスメクチックＣ相（ＳＣ＊相〕全呈する液晶
材料を得ることができる。（１）式の化合物の中でも特
に好ましくドはＲ，の炭素数が６〜１２、Ｒ２の炭素数
が４〜１２で、ＸがＦの化合物式第１表に例示するよう
に室温付近を含む広い温度域でＳＣ相を示す故、強誘電
性液晶組成物を構成するのに極めて好適な物質である。
又、（１）式の液晶化合物は、他の液晶化合物即ちＳＣ
＊相、ＳＨ＊相を有するカイラルスメクチック液晶化合
物及びコレステリック相を呈する化合物達との相容性が
すぐれているので、これらと混合してカイラルスメクチ
ック液晶組成物のＳＣ＊、＋（］を呈する温度範囲、特
にその低温領域の拡大にすぐれた効果を有する。
本発明の化合物の１つの特徴として、化学構造的にハロ
ゲンが側方に置換基として存在するということがある。
非置換体（水素化合物）の水素原子全、ハロゲン原子（
あるいは池の置換体）で置換することによる相転移点の
変化が、特定の液晶化合物に於いて、どのように現われ
るかは現在のところ予想することは難しい。−役には液
晶状態の上限温度（透明点）が低下するとは云えるが、
その程度は推定できず、特定物’Ａ　ｋ製造して実′ｃ
１１１ｊする以外方法はない。このことはネマチック状
態のような比較的単純な場合でもそうであり、本発明の
目的とするスメクチック状態では各種スメクチック変態
の相転移点に関しては尚更のことである。本発明の化合
物に於ては、この側方の置換ノ・ロゲン原子が極めて好
ましい効果を与えることが見出された。
以下にハロゲン原子導入の効果を例により具体的に説明
する。
柑唇謔Ｃ−ＳＧ　−ＳＦ　□ ８０．４°Ｃ ８Ｃ−Ｉ （（Ｉ）式に於いて眉−Ｃ７Ｈ＋　ｓ、Ｘ−Ｆ、Ｒ２−
Ｃ，ｆ（、、の化合物） 上記の比較で明らかなように、本発明の（１）式に於け
るハロゲン導入の効果は、ＳＣ相より低温での別のスメ
クチック相の出現を大きく抑制することにある。化合物
（ト）ではＳＣ相の下にＳＦ、ＳＣ相が出現するが、本
発明の化合物（Ｂ）では全くそのような相は観察されな
くなる。又本発明の化合物と混合する光学活性液晶化合
物としてはカイラルスメクチックＣ相を示すものが好ま
しいが、カイラルスメクチックＣ相を示さない化合物で
も、本発明の化合物と混合することによりカイラルスメ
クチックＣａを示す液晶組成物が得られる場合もある。
〔化合物の製法〕
次に本発明の（Ｉ）式の化合物の製造法について述べる
。、（■）式の化合物は次のような経路により製造する
ことができる。
α）　　　　　　　　　　　　　　　　　＠〔実施ψＪ
〕 以下、実施例により、本発明の化合物及び液晶組成物に
ついて更に詳細に説明する。
実施例１ （２−（ｍ−フルオロ−ｐ−へキシルオキ７エ二ル）−
５−ヘプチル−ピリジン（（１）式に於いてＲ＋　＝　
Ｃ７Ｈ＋ｓ、ＸｘＦ、ｎ＝ｏ、Ｒ，−Ｃ６Ｈ１３のもの
（試料風３））の製造〕 （１）　　ナトリウムメトキシドニ＋　７．２　ｇ（０
，６８８モル）、トルエン２１０　（ｌ　ｘｉを室温で
１１拌したところへ、ＲＥ物質であるｍ−フルオロ−ｐ
−メトキシアセトフェノン１５０．１　、ｆ（０，６２
５モル）、ギ酸エチル４６．３ｇ（０，６２５モル）、
トルエン７００渭ｌの溶液を滴下した。室温で８時間攪
拌を保った後、水５００　ｔｅｌを加え分ｉＭ斗に移し
た（これは面式でＸ−Ｆのものの溶液）。この水溶液に
濃硫酸２５〜ｌ、水５００　ｍｌの溶液を加え、析出し
た結晶全新たなトルエンに溶解する。このα）式でＸ＝
Ｆのもののトルエン溶りｋ塩化カルシウムで乾燥し、更
に塩化チオニル１５０ゴ？冷却しながらゆっくり滴下し
た。加熱還流を１時間保ったのち、溶媒と過剰の塩化チ
オニルを減圧下で留去し残留物をヘプタンから再結晶し
てｍ−フルオロ−ｐ−メトキシフェニル　β−クロルビ
ニルケトン（ＣＶＤ式でＸ−Ｆのもの〕８３ノを得た。
（ＩＩ）　　Ｎ−ノネニルピペリジン（（Ｖｌｌ）式に
おいてＲ。
”　Ｃ，Ｈ，５のもの）沸点１０３°Ｃ／８．５朋Ｈｇ
　）３９１　（０，１７６モル）、トリエチルアミン１
７．８ｙ（０，１７６モル）をエチルエーテル１６０ｚ
ｌＫ攪拌高解した。ここへ系の温度を３５°Ｃ以下に保
ちながら先に得られたｍ−７に−Ａ−ｏ−ｐ−メトキシ
フェニル　β−クロルヒニル’ｙ　）　ン（％’ｐ３５
１　（０，１７６モル）　ｋエチルエーテル４００　ｔ
ｔｔｔで溶解した溶液を滴下し室温で８時間攪拌した。
水１００ｒｌ、）ルエン１００　Ｍｌを加え分液漏斗に
移し有機層を２回水洗した。この有機層より溶媒を減圧
下で留去した。残留物（書式に於いてＲ２”Ｃ？Ｈ１５
のもの）に過塩素酸（７０％）　８０　ｚｌをゆっくり
加えたのち、水８０ｍ１金加え加熱還流を１０分保った
。冷却し結晶金工チルエーテルで洗浄して、結晶を乾燥
すると２−（ｍ−フルオロ−ｐ−メトキシフェニル）−
５−へブチルビリリウム　バークロレート（■に於いて
Ｒ＋　−ＣｓＨｔｙ　、　Ｘ　−Ｆのもの）２３ノを得
た。
原料のＮ−ノネニルピペリジンは、ｎ−ノニルアルデヒ
ドとピペリジンよりＭａｎｎｉｃｈらの方法（Ｃｈｅｒ
ｒｂ　Ｂｅｒ＋旦、　２１０６（１９３６））より合成
した。
（ｉｉ０２−（ｍ−フルオロ−ｐ−メトキシ７エ二／Ｌ
／　）　−５−ヘフチルビリリウム　バークロレート２
８．０１０．０５７モル）、酢酸アンモニウム４４．１
　ｆｌ　（０，５７０モル）、酢酸５００ｙｘｌを加熱
攪拌し還流を４時間保った。反応液を水にあけ結晶をト
ルエンに溶解し分液漏斗に移し水洗を３回行った。溶媒
を減圧下で留去し、残留物を再結晶して２−（ｍ−フル
オロ−ｐ−メトキンフェニル）−５−ヘクチルピリジン
（ＣＩ）式に於いてＸ　＝　Ｆ　、　Ｒ１＠Ｃ７ＨＩ３
のもの）１３ｙｅ得た。このものの融点は４９．１〜５
１．２°Ｃであツタ。尚（ｘ）式ニ於いてＸ＝−Ｆ、Ｒ
＋　−Ｃ５Ｈ１０のものの融点は５２．６〜５１７°Ｃ
１Ｒ＋　−Ｃ３ＨＩ７のもツノ融点ｒよ４６．３〜４８
．３°Ｃ１Ｒｌ−ＣＩＯＨ２１のものの融点は５８．５
〜５５．６°Ｃであった。
６Ｖ）　　Ｏｎ）で得られた２−（ｍ−フルオロ−ｐ−
メトキシフェニル）−５−へブチルピリジンα）ｘ３ｇ
（０，０４３モル）、臭化水素酸（４７％）５０肩ｔ５
酢酸１４０１１ｔｌ全加熱還流３０時間を保った。冷却
後、水に開は結晶を戸別した。
結晶’！’ｒ２Ｎ−’Ｍ性ソーダ水溶液約１００ゴに溶
解し、更に酢酸３０ゴ全力口え酸性溶液とした。析出し
た結晶ｆ：Ｐ別してエチルアルコールカラ再結晶して２
−（ｍ−フルオロ−ｐ−ヒドロキシフェニル）−５−へ
ブチルピリジン（＠式に於いてＸ−Ｆ％Ｒ１＝　ＣｙＨ
ｆｓのもの）７．２１を得た。このものの融点は８３．
７〜８６、１　’Ｃであった。尚（社）式に於いてＸ−
Ｆ。
Ｒ＝　ＣａＨ＋ｓのものの融点は１００．７〜１０３．
０”Ｃ、Ｘ　−Ｆ　、　Ｒ−Ｃ３Ｈ１？のものの融点は
７３．５〜７４．６°Ｃ、Ｘ　＝　Ｆ　、　Ｒ−Ｃ＋ｎ
Ｈ２＋のものの融点は４６．８〜４８．３°Ｃであった
。
Ｍ　　２−　（ｍ　−、ｙルオローｐ−ヒドロキシフェ
ニル）−５−へブチルピリジン２ｙ（０，００７モル）
、エタノール２０　Ｍｌ　％水酸化カリウム０．４８ｇ
（０，００８モル）、ｊｌ　−ヘキシルプロミド１．４
ｙ（０，００８モル）を加熱線拌し還流４時間を保った
。冷却し、水とトルエンを加え分液漏斗に移し、有機Ｉ
＠金２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、次いで水洗し溶
媒を減圧下で留去した。残留物をエチルアルコールから
再結晶し、冷凍庫内で戸別し、乾燥して、最終目的物で
ある２−（ｍ−フルオロ−ｐ−ヘキシルオキシフェニル
）−５−へブチルピリジン１．７ｙを得た。
このものはスメクチック液晶であり、そのＣ−５Ｃ点は
２５．０°Ｃ，５Ｃ−８Ａ点は４０．６°Ｃ１５Ａ−Ｉ
点ば５０．５°Ｃであった。又元素分析値は次の通り計
算値とよく一致した。
実測値（％）　計算値（％）　（Ｃ２４Ｈ３４Ｆ　Ｎ　
Ｏとして）Ｃ７７，５７７，５９ Ｈ９，０９，２２ Ｆ　　　５．０　　　５．１１ Ｎ　　　３．６　　　８．７７ ステップ（ｉｉｌ）に於けろ２−（ｍ−フルオロ−ｐ−
メトキシフェニル）−５−ヘプチルビリリウムバークロ
レートの代りに他の２−（ｍ−フルオロ−ｐ−メトキシ
フェニル）−５−フルキルピリリウムパークロレ−１に
−用い、又ステップ（ｖ）に於けるヘキシルプロミドの
代りに各種のアルキルプロミドを用いることにより、他
は上記と同様にして化の（１）式化合物を得た。その相
転移点を実施例１の結果と共に第１表に記す。
実施例２（組成物例１） 本発明の化合物である試料述１〜８の８種の液晶化合物
を等量づつ混合して液晶組成物Ａを調製した。この液晶
組成物Ａの融点は一１９°Ｃであり、その温度以北でＳ
Ｃ相を示し、３８°ＣでＳＡ相となり、５１°Ｃで等方
性液体となる。
この液晶組成物Ａ６０重量りるに、下記の２種のカイラ
ルスメクチック液晶化合・物全各々２０重量％添加、混
合することによりカイラルスメクチック液晶組成物Ｂ（
ｉｌｌした。
不 得られたカイラルスメクチック液晶組成物ＢのＳＣ＊相
の上限温度は３７°Ｃであり、結晶化は、−７０°Ｃま
で観察したが認められず、又、ＳＣ＊相以外のスメクチ
ック相は出現しなかった。又、自発分極の大きさは、２
５°Ｃにて８ｎＣＡであり、チルト角は１７°であった
。
尚、上記化合物Ｃと化合物りの等ｆ温合物ので　どら　
る　。
前記のカイラルスメクチック液晶組成物Ｂ’ｆｔ、配向
処理剤としてＰＶＡ（ポリビニルアルコール）全塗布し
、表面をラビングして平行配向処理を抱した透明電極金
偏えたセルｎ、２μｍのセルに注入し、この液晶素子を
２枚の直交する偏光子の間に設置し、電界全印加したと
ころ、１５Ｖの印加によって透過光強度の変化が覗察さ
ハた。
この時の透過光強度の変化から応答時間を求めると、２
５°Ｃで約１５０　／１ｓｅｃであった。
以上のように、本発明の一般式（］）で示されるピリジ
ン化合物と光学活性液晶化合物を混合することにより、
広いＳＣ＊相範囲全持ち、応答性に優れた強誘電性カイ
ラルスメクチックＣ液晶組成物が得られることが判る。
実施列３（組成物例２） 実施例２で使用したと同じ液晶成分を使用し配合割合の
み下記の通りにし／こカイラルスメクチック液晶組成物
を調製した。
液晶組成物Ａ　（（１）式の化合物の混合物）　　　２
０ｆｆｉｉ％化合物Ｃ２０ｆｆｉ量％ 化合物Ｄ　　　　　　　　　　　　　６０重量％この液
晶組成物について４元顕微鏡によりテクスチュアの温度
変化を調べたところ、１１〜６１°Ｃの温度範囲で強誘
電性カイラルスメクチックＣ液晶となることが判明し、
その自発分極の大きさば２５°Ｃで６ｏｎｃ／ｄであり
、チルト角は２６°であった。　又この液晶組成物を実
施ｆ＋ｌＪ　２　ト同様なセルＪ享２　）ｔｍのセルに
注入して、得られた液晶素子を２枚の直交する偏光子の
間に設置し、電界を印加したところ１５Ｖの印加によっ
て透過光強度の変化が観察された。この時の透過光強度
の変化から応答時間を求めると２５℃で約１５０μｓｅ
ｃであった。尚化合物ｃと化合物りのみの１：３混合物
の相転移点はであった。
以上 特許出頭人　チッソ株式会社

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式▲数式、化学式、表等があります▼（ I
    ） （上式に於てＸはＦ又はＣｌを示し、Ｒ＿１、Ｒ＿２は
    炭素数１〜１８のアルキル基を示す） で表わされる液晶化合物。
  2. （２）一般式▲数式、化学式、表等があります▼（ I
    ） （上式に於てＸはＦ又はＣｌを示し、Ｒ＿１、Ｒ＿２は
    炭素数１〜１８のアルキル基を示す） で表わされる液晶化合物の少くとも１種と少くとも１種
    の光学活性液晶化合物とよりなることを特徴とするカイ
    ラルスメクチックＣ （ＳＣ＾＊）液晶組成物。
  3. （３）光学活性液晶化合物がカイラルスメクチック液晶
    化合物であるところの特許請求の範囲第２項記載のカイ
    ラルスメクチックＣ液晶組成物。
  4. （４）一般式▲数式、化学式、表等があります▼（ I
    ） （上式に於てＸはＦ又はＣｌを示し、Ｒ＿１、Ｒ＿２は
    炭素数１〜１８のアルキル基を示す） で表わされる液晶化合物の少くとも１種と、少くとも１
    種の光学活性液晶化合物とよりなるカイラルスメクチッ
    クＣ液晶化合物を使用して構成された、強誘電性を利用
    した光スイッチング素子。
JP61067960A 1986-03-26 1986-03-26 含ハロゲンピリジン液晶化合物及び液晶組成物 Expired - Lifetime JPH0739392B2 (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4812258A (en) * 1983-04-27 1989-03-14 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorine-containing pyrimidine derivatives
JPH02135278A (ja) * 1988-11-16 1990-05-24 Chisso Corp スメクチック液晶組成物

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5279762A (en) * 1985-04-27 1994-01-18 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Smectic liquid crystal phases
DE3515374C2 (de) * 1985-04-27 1998-02-26 Hoechst Ag Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen
JPH0780850B2 (ja) * 1986-01-21 1995-08-30 チッソ株式会社 含ハロゲンヘテロ環化合物及び液晶組成物
JPS63165344A (ja) * 1986-12-26 1988-07-08 Chisso Corp 光学活性−２−メチルブチレ−ト類およびその利用物
EP0310676A4 (de) * 1987-04-07 1989-04-27 Pavljuchenko Assya I Flüssigkristallderivate von 2,5-disubstituierten pyridinen als komponenten von flüssigkristallmaterialien und flüssigkristallmaterial.
US5478496A (en) * 1987-04-16 1995-12-26 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Media containing thiazole derivatives and thiadiazole derivatives and having a smectic liquid-crystalline phase
JPH0768518B2 (ja) * 1987-07-08 1995-07-26 チッソ株式会社 強誘電性液晶組成物
JPS6463571A (en) * 1987-09-03 1989-03-09 Chisso Corp Optically active-2,5-diphenylpyridines
JPH01185390A (ja) * 1988-01-18 1989-07-24 Chisso Corp スメクチツク液晶混合物
US5180520A (en) * 1988-03-04 1993-01-19 University Research Corporation Ferroelectric liquid crystal compositions containing halogenated cores and chiral halogenated cores and chiral haloalkoxy tail units
US5284956A (en) * 1988-09-06 1994-02-08 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystalline mixtures containing 2-(2-fluorophenyl) pyridines
US5167859A (en) * 1988-12-22 1992-12-01 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung 2,5-disubstituted heterocycle and liquid-crystalline phase
DE3920571A1 (de) * 1989-06-23 1991-01-03 Merck Patent Gmbh 2.5-disubstituierter heterocyclus und fluessigkristalline phase
DE4019595A1 (de) * 1989-12-19 1991-06-27 Merck Patent Gmbh Fluorphenylpyridine
ITUB20160392A1 (it) * 2016-01-26 2017-07-26 Saldarini 1882 S R L Metodo di riempimento di un capo di abbigliamento imbottito e giubbotto imbottito

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH645664A5 (de) * 1980-12-16 1984-10-15 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallmischung.
DE3315295A1 (de) * 1983-04-27 1984-10-31 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluorhaltige pyrimidinderivate
JPS6028487A (ja) * 1983-07-27 1985-02-13 Alps Electric Co Ltd 液晶組成物
DE3524489A1 (de) * 1984-07-12 1986-01-23 Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha, Tokio/Tokyo 2-phenylpyridinderivate und verfahren zu ihrer herstellung
JPS6191284A (ja) * 1984-10-11 1986-05-09 Seiko Epson Corp ネマチツク液晶組成物
US4684477A (en) * 1985-03-06 1987-08-04 Chisso Corporation Pyridine derivatives and their use in liquid crystals
DE3515374C2 (de) * 1985-04-27 1998-02-26 Hoechst Ag Chirale getilte smektische flüssigkristalline Phasen und deren Verwendung in elektrooptischen Anzeigeelementen
DE3515373A1 (de) * 1985-04-27 1986-11-06 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
JPH07113112B2 (ja) * 1985-06-18 1995-12-06 チッソ株式会社 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4812258A (en) * 1983-04-27 1989-03-14 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorine-containing pyrimidine derivatives
JPH02135278A (ja) * 1988-11-16 1990-05-24 Chisso Corp スメクチック液晶組成物

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EP0244939A1 (en) 1987-11-11
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US4781857A (en) 1988-11-01
DE3769509D1 (de) 1991-05-29

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