JPS62187749A - 架橋性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔九寡二の利用分野〕 本発明は新規にして有用なる架橋性樹脂組成物に関する
ものであり、さらに詳細には、カルボキシリル基を有す
る特定のビニル系重合体と、エポキシ基と加水分解性シ
リル基とを併Ｍする特定の化合物とを必須の成分とする
、とくに耐候性にすぐれた硬化物を与える、塗料、接着
剤またはシーリング剤として特に有用なる樹脂組成物に
関するものである。

〔従来の技術〕

従来より、耐候性のすぐれた樹脂として、アクリルポリ
オールを主剤とし、他方、ヘキサメチレンジアミンを硬
化剤とした組成物（特開昭５０−７１７２８号明細？）
や、塩基性窒素原子含有ビニル系重合体を主剤とし、Ｉ
リエデキシ化合物を硬化剤とした組成物（特開昭５２−
７６３３８号明細書および特公昭５９−５６４２３号明
細書）が知られている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

しかしながら、上述されたような従来型組成物を用いて
得られる硬化物にあっては、２年間程度の屋外曝露で光
沢や強度が著しく低下する上に。

黄変も起こり、したがって耐候性が不十分であるといつ
九問題点がある。

〔問題点を解決するための手段〕 しかるに、本発明者らは上述した如き従来技術における
種々のＱｋ点ないしは問題点を解消し、解決するべく鋭
意検討した結果、カルボキシル基含有ビニル系重合体に
、エポキシ基と加水分解性シリル基とを併有する化合物
を配合せしめた処、耐候性の著しく向上した硬化物が得
られることを見出すに及んで、本発明を完成させるに到
った。

すなわち、本発明は必須の成分として、カルボキシル基
を有するビニル系重合体囚と、一分子中にそれぞれエポ
キシ基と加水分解性シリル基とを併せ有する化合物（Ｂ
）とを含んで成る、さらに必要に応じて、この加水分解
性シリル基の加水分解−縮合用触媒（０をも含んで成る
、とくに耐候性にすぐれた架橋性樹脂組成物を提供する
ものである。

ここにおいて、前記したカルボキシル基含有ビニル系重
合体囚とは、一分子中に少なくとも１個、好ましくは２
個以上のカルボキシル基を有するビニル系重合体を指体
するものであり、当該カルがキシル基含有ビニル系単量
体囚は、 中　後掲される如きカルボキシル基含有ビニル系単量体
を（共）重合せしめるか、あるいは（１１）　　カルボ
ン酸無水基（以下、これを酸無水基と略記する。）を有
するビニル系重合体を水および／またはアルコール類で
開環せしめる、などの公知慣用の方法によりて胴震する
ことができる。

そのうち、（ｉ）なる方法により当該重合体囚を調装す
るに当って用いられるカルボキシル基含有ビニル系単量
体の代表例としては、アクリル酸、メタクリル酸、クロ
トン酸、桂皮酸、イタコン酸、マレイン酸、フマル酸、
モノ−ｎ−ブチルマレートまたはモノ−ｎ−ブチルフマ
レートなどが挙げられる。

なお、これらのカルボキシル基含有ビニル系単量体に対
しては、該単量体と共重合可能な他のビニル系単量体を
共重合せしめることができ、そうした他のビニル系単量
体として代表的なものＫは、メチル（メタ）アクリレー
ト、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ
）アクリレート、イソゾロビル（メタ）アクリレート、
ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）
アクリレート、ｔａｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート
、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル
（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリ
レート、ベンジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキ
シエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ
）アクリレートもしくは４−ヒドロキシブチル（メタ）
アクリレートの如き各種（メタ）アクリル酸エステル類
；ツメチルマレート、ジメチルフマレート、ジブチルフ
マレートもしくはジブチルイタコネートの如き不飽和二
塩基酸のジアルキルエステル類；ジメチルアミノエチル
（メタ）アクリレート、ジエチルアミノエチル（メタ）
アクリレート、ジメチルアミノゾロビル（メタ）アクリ
レートもしくはジメチルアミンゾロピル（メタ）アクリ
レートの如き各種ジアルキルアミノアルキル（メタ）ア
クリＶ　−ト類をはじめ、　Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエ
チル（メタ）アクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ンゾロピル（メタ）アクリルアミドもしくはＮ、Ｎ−ジ
エチルアミノプロビル（ツメ）アクリルアミドの如きＮ
、Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミ
ド　　　　　　　　　　　類、またはｔｅｒｔ−ブチル
アミノエチル（メタ）アクリレ−）、　ｔａｒｔ−プチ
ルアミノゾロビル（メタ）アクリレート、アノリジニル
エチル（メタ）アクリレート、ピロリジニルエチル（メ
タ）アクリレートもしくはピペリジニルエチル（メタ）
アクリレートの如き塩基性窒素含有ビニル系単量体類；
ｐ−スチレンスルホン（酸）アミド、Ｎ−メチル−ｐ−
スチレンスルホン（Ｉ！ｉりアミドもしくはＮ、Ｎ−ツ
メチル−ｐ−スチレンスルホン（酸）アミドの如き各種
スルホン（酸）アミド基含有ビニル系単量体類：（メタ
）アクリロニトリルの如きシアノ基含有ビニル系単量体
類；上掲の如き（メタ）アクリル酸のヒドロキシアルキ
ルエステル類などの各種α、β−エチレン性不飽和カル
ボン酸のヒドロキシアルキルエステル類と、ｆ４酸ない
しは燐酸エステル類との縮合生成物たる各鴇燐酸エステ
ル結合金有ビニル系単量体類；酢酸ビニル、安息香酸ビ
ニルモジくは「ペオパ　９」（オランダ国シェル社製の
、分岐状脂肪酸のビニルエステル）の如き各種ビニルエ
ステル類；「ビスコート８Ｆ’、８ＦＭ。

３Ｆもしくは３ＦＭＪ［大阪有機化学■裂の含ふっ素（
メタ）アクリル単量体］または・そ−フルオロシクロヘ
キシ（メタ）アクリレート、シバ−フルオロシクロへキ
シルフマレートもしくはＮ−イソゾロビルパーフルオロ
オクタンスルホン（酸）　７ミドエチル（メタ）アクリ
レートの如き（バー）フルオロアルキル基（シクロアル
キルｓ＞含有ビニル系単量体類；塩化ビニル、塩化ビニ
リデン、ふり化ビニル、ふり化ビニリデンもＬｅはクロ
ロトリフルオロエチレンの如きハロオレフィン類：ある
いはスチレン、α−メチルスチレン、ｐ−ｔ＠ｒｔ−ブ
チルスチレンもしくはビニルトルエンの如き芳香族ビニ
ル系単量体類などがある。

そして、上掲され念各種の単量体を用いて当該ビニル系
重合体囚を真裏するには、カルボキシル基含有ビニル系
単量体の０．５〜１００重量％、好ましくは１〜５０重
量％と、該カルボキシル基含有ビニル系単量体と共重合
可能な他のビニル系単量体・の０〜９９．５重量俤、好
ましくは５０〜９９重量合可能な他のビニル系単量体と
して、前掲したような塩基性窒素原子含有ビニル系単量
体類などを併用する場合には、当該ビニル系重合体（４
）中にかかる塩基性窒素原子を導入せしめることができ
、かくすることによって本発明組成物の硬化性が一層向
上されることになるので、特に望ましい。

以上に掲げられた各種の単量体から当該ビニル系重合体
（４）を調製するには、従来公知のいずれの重合方法も
適用できるが、溶液ラジカル重合法によるのが最も簡便
である。

そのさいに用いられる溶剤類として代表的なものには、
トルエン、キシレン、シクロヘキサン、ｎ−ヘキサンも
しくはオクタンの如き炭化水素類；メタノール、エタノ
ール、イングロノぐノール、ｎ−プタノール、インブタ
ノール、　　５ｅａ−ブタノール、エチレングリコール
モノメチルエーテル（セロソルブ）の如きアルコール類
；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチルもしくは
酢酸アミルの如きエステル類：アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルインブチルケトンもしくはシクロヘキサ
ノンの如きケトン類などがあシ、これらは単独使用でも
２種以上の併用でもよい。

かかる溶剤類と、さらにアゾ系ないしは過酸化物系の如
き公知慣用のラジカル重合開始剤とを用いて常法により
（共）重合を行なえばよく、このさい、さらに必要に応
じて、分子量調節剤としてラウリルメルカプタン、オク
チルメルカプタン、ドデシルメルカプタン、２−メルカ
グトエタノール、チオグリコール酸オクチル、３−メル
カプトプロピオン酸またはα−メチルスチレン・ダイマ
ーの如き連鎖移動剤をも用いることができる。

次いで、前掲の（１１）なる方法により当該ビニル系重
合体（４）を調製するに当って用いられる酸無水基含有
ビニル系重合体は、無水マレイン酸や無水イタコン酸な
どの酸無水基含有単量体と、核酸無水基含有単量体と共
重合可能な他の単量体とを、前掲した如き溶剤類のうち
アルコール類を除いた各種の溶剤中でラジカル共重合せ
しめればよい。

なお、かかる酸無水基含有ビニル系重合体中の酸無水基
の、水および／またはアルコールによる開環反応は核酸
無水基含有重合体を調製するさいの共重合反応時に行な
うこともできるし、一旦、該酸無水基含有重合体を得た
のち故めて行なうこともできる。

ここにおいて、かかる酸無水基含有ビニル系重合体を調
製するにさいして用いられる共重合可能な他の単量体と
しては、前掲の（１）なる方法で用いられるような、カ
ル？キシル基含肩ビニル系単量体と共重合可能な他のビ
ニル系単量体のうち水酸基含有単量体以外のいずれもが
使用できる。

そして、前掲の如き酸無水基含有単量体の使用量として
は、耐候性および耐アルカリ性などの面から、０．５〜
６０重量％、好ましくは１〜３０重量％なる範囲内が適
当であるし、他方、共重合可能な他の単量体の使用量と
しては９９８５〜４０重量％、好ましくは９９〜７０重
量％なる範囲内が適当である。

このさい、共重合可能な他の単量体の一成分として、前
掲した如きアミノ基含有ビニル系単量体をも併用する場
合には、本発明組成物の硬化性を一層向上せしめること
ができるという点で、特に望ましい。

他方、前記した一分子中にそれぞれエポキシ基と加水分
解性シリル基を併有する化合物（Ｂ）としては、これら
両種の反応性基（官能基）を併有するビニル系重合体や
工Ｉキシ基含有シランカップリング剤などが代表的なも
のである。

ここにおいて、加水分解シリル基とは一般式〔但し、式
中の８１は水素原子またはアルキル基、アリール基もし
くはアラルキル基なる一価の有機基を、Ｒ２はハロダン
原子またはアルコキシ基、アシロキシ基、フェノキシ基
、イミノオキシ基もしくはアルケニルオキシ基を表わす
ものとし、ａはシロキシシリル基、フェノキシシリル基
、イミノオキシシリル基ま念はアルケニルオキシシリル
基などの加水分解され易い反応性基（官能基）を相称す
る。

上掲した如き特定の反応性基（官能基）を併有するビニ
ル系重合体を調製するＫは、公知慣用のいずれの方法も
適用できるが、■γ−（メタ）アクリロイルオキシゾロ
ビルトリメトキシシラン、ｒ−（メタ）アクリロイルオ
キシゾロピルメチルジメトキシシラン、γ−（メタ）ア
クリロイルオキシプロビルトリイソゾロペニルオキシシ
ラン、γ−（メタ）アクリロイルオキシプロピルトリイ
ミノオキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニル
トリエトキシシラン、ビニル（トリーβ−メトキシエト
キシ）シラン、ビニルトリアセトキシシランまたはビニ
ルトリクロルシランの如き加水分解性シリル基含有ビニ
ル系単量体類と、（β−メチル）グリシツル（メタ）ア
クリレート、ジ（β−メチル）グリシジルマレートもし
くはジ（β−メチル）グリシジルフマレートの如き工Ｉ
キシ基含有ビニル系単量体類またはアリルグリシジルエ
ーテルの如き工Ｉキシ基含有アリル系単量体類とを、さ
らに必要に応じて、カルゲキシル基含有ビニル系単量体
と共重合可能な前掲した如き他のビニル系単量体をも用
いて溶液ラジカル共重合せしめるか、あるいは■γ−メ
ルカグトゾロピルトリメトキシシラン、γ−メルカグト
ゾロビルトリエトキシシラン、γ−メルカプトゾロビル
メチルジメトキシシラン、γ−メルカゾトプロピルトリ
イソゾロペニルオキシシランまたはγ−メルカグトプロ
ビルトリイミノオキシシランの如き連鎖移動剤の存在下
に前掲した如きエポキシ基含肩−ビニル系ないしは−ア
リル系単量体類を必須の成分とする単量体混合物を溶液
ラジカル（共）重合せしめる、などの方法が最も簡便な
ものである。

そして、かかる上記■なる方法によって当該化合物（Ｂ
）を調製するには、前掲した如き加水分解性シリル基含
有ビニル系単量体をも併用することもできるのは勿論で
ある。

さらに、前記したエポキシ基含有シランカッブリング剤
の代表的なものとしては、γ−グリシドキシノロピルト
リメトキクシラン、ｒ−グリシドキシプロビルトリート
キシシラン、γ−グリシドキシプロビルメチルジェトキ
シシラン、γ−グリシドキシゾロピルトリイソプロペニ
ルオキシシランもしくはγ−グリシドキシプロピルトリ
イミノオキシシラン；またはγ−インシアナートゾロビ
ルトリイソプロ（ニルオキシシランもしくはγ−インシ
アナートゾロビルトリメトキシシランなどとグリシドー
ル（２，３−エポキシ−１−ゾロパノール）との付加物
；あるいはγ−アミノプロピルトリメトキシシランなど
と公知の各種ジェポキシ化合物との付加物などが挙げら
れるが、これらのエポキシ基含有シランカッブリング剤
の中でも、とくにγ−グリシドキシゾロビルトリメトキ
シシランまたはγ−グリシドキシプロピルトリイソデロ
ペニルオキシシランからの付加物類が、硬化性ならびに
経済性などの面から好適である。

本発明の架橋性樹脂組成物は硬化触媒を用いなくとも良
好な硬化性を有するものであるが、この硬化性の一層の
向上を期する場合には、前掲した如き各種の加水分解性
シリル基の加水分解用、そして縮合用の触媒たる前記触
媒（Ｃ）を用いることを一層に妨げるものではない。

当該加水分解−縮合用触媒（Ｃ’ｌとして代表的なもの
には水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムもしくはナトリウムメチラートの如き塩基性化合物類
：テトライソゾロビルチタネート、テトラブチルチタネ
ート、オクチル酸錫、オ・クチル酸鉛、オクチル酸コバ
ルト、オクチル酸亜鉛、オクチル酸カルシウム、ナフテ
ン酸鉛、ナフテン酸コバルト、ジブチル錫ジアセテート
、ジプチル錫ジオクテート、ジプチル錫ジラウレートも
しくはジブチル錫マレートの如き含金属化合物類；ま＆
はｐ−）ルエンスルホン酸、トリクロル酢酸、燐酸、モ
ノアルキル燐酸、ジアルキル燐酸、モノアルキル亜燐酸
（モノアルキルホスファイトないしはモノアルキルホス
フォネート）またはジアルキル亜燐酸（ジアルキルホス
ファイトないしはジアルキルホスフォネート）の如き酸
性化合物類などがある。

以上に掲げられたような■〜（０なる各成分を用いて本
発明組成物を得るには、まず囚成分中に含まれる反応性
基（官能基）、つまシカルゲキシル基の１当量、または
このカル？キシル基と塩基性窒素原子を有するアミノ基
などとの総反応性基（官能基）１当量に対して（Ｂ）成
分中に存在するエポキシ基が０．２〜５当量程度となる
ような割合で、これらの（４）、（Ｂ）両成分を配合せ
しめるか、あるいは、さらに必要に応じて（Ｏ成分をも
、これらの囚、（Ｂ）両成分の合計量１００重量部に対
してｏ、ｏｉ〜１０重量部程度となるような割合で添加
せしめればよい。

本発明の架橋性樹脂組成物には、さらに無機系ないしは
有機系の顔料類をはじめ、流動調整剤、ニトロセルロー
スモジくハセルロースアセｆ−）ブチレートの如き繊維
素誘導体または塩素化ポリオレフィンなどの各種の添加
剤成分をも配合せしめることかできる。

また、本発明組成物は無溶剤型の架橋性樹脂組成物とし
ても用いることができるし、あるいは前掲した如き各種
溶剤類を添加した形で溶剤型の架橋性樹脂組成物として
も用いることができる。

かくして得られる本発明の架橋性樹脂組成物は、常法に
よシ各種の基材に塗布され、次いで常温から２５０℃、
好ましくは６０〜２００℃なる温度で２０分間乾燥ある
いは焼付けされることによって、とくに耐候性にすぐれ
九硬化物、硬化塗膜ないしは硬化皮膜を与えるものであ
る。

かかる基材としては各種の金属素材ないしは金属加工製
品、木材ないしは木工製品、スレート類、瓦、モルタル
類ま之は各種のグラスチックス製品などが挙げられる。

〔発明の用途〕

かくして得られ本発明の架橋性樹脂組成物は自動車用、
各種機械・機器用、木工用、建築用、建材用または各種
プラスチックス製品用の塗料として、さらにはシーリン
グ剤として、ま念は接着剤などとして広範囲に利用する
ことができる。

〔実施例〕

次に、本発明を参考例、実施例および比較例により一層
具体的に説明するが、以下において部およびチは特に断
りのない限り、すべて重量基準であるものとする。

参考例１〔カルブキシル基含有ビニル系重合体囚の調製
例〕 攪拌装置、温度計、還流冷却管および窒素導入管を備え
た反応器に、キシレンの５００部およびイソブタノール
の７００部を仕込んで窒素雰囲気中で１１０℃に昇温し
、メチルメタクリレートの８５０部、メタクリル酸の１
５０部、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）の１
０部、ｔ・ｒｔ−ブチル／ぐ−オキシオクトエート（Ｔ
ＢＰＯ）の１０部およびキシレンの２００部からなる混
合物を３時間かけて滴下した。滴下終了後も同温度に２
時間保持してから、ＡＩＢＮの５部、キシレンの６９部
およびイソブタノールの６９部からなる混合物を１時間
に亘って滴下した。滴下終了後も同温度１ｃ１２時間保
持して、不揮発分（ＮＹ）が４０チで、かつ数平均分子
量（Ｍｎ　）が１０，０００なる目的重合体■の溶液を
得た。以下、これを重合体（Ａ−１）と略記する。

参考例２〜５（同上） 単量体の使用割合を第１表に示されるように変更した以
外は、参考例１と同様にして目的重合体■の溶液：　（
Ａ−２）〜（Ａ−５）を得た。

参考例６および７（対照用のビニル系重合体の調製例） 参考例６として、単量体の使用割合を第１表に示される
ように変更した以外は、参考例１と同様にして対照用重
合体（に）の溶液：　（Ａ’−１）を得た。

他方、参考例７として、単量体の使用割合を第１表に示
されるように変更すると共に、溶剤類をキシレンのみの
使用、つま！ＤＩ、２００部のキシレンを用いるように
変更し九以外は、参考例１と同様にして対照用重合体（
Ａ′）の溶液：　（Ａ’−２）を得た。

参考例８〔一分子中にそれぞれエポキシ基と加水分解性
シリル基とを併有する化合物（Ｂ）の調製例〕 参考例１と同様の反応容器に、トルエンの８７０部およ
び１ｌｌｅ−ブタノールの３００部を仕込んで窒素雰囲
気下で９０℃に昇温し、ここにｎ−ブチルメタクリレー
トの３１０部、ｎ−ブチルアクリレートの１００部、グ
リシジルメタクリレートのＳＯＯ部、γ−メタクリロイ
ルオキシゾロビルトリメトキシシランの５０部、ＴＢＰ
Ｏの５０部およびトルエンの１７０部からなる混合物を
６時間かけて滴下し、滴下終了後も同温度に１５時間保
持して、吊が４０１で、かつＭｎが４，２００な゛る、
エポキシ基とメトキシシリル基とを併有するビニル系重
合体なる目的化合物（Ｂ）の溶液を得意。以下、これを
化合物（Ｂ−１）と略記する。

参考例９（同上） 参考例１と同様の反応容器に、トルエンの１．１００部
および５ｅｅ−ブタノールの３００部を仕込んで窒素気
流中で１００℃に昇温し、メチルメタクリレートの１０
０部、ｎ−ブチルメタクリレートの２００部、インブチ
ルアクリレートの１００部、グリシジルメタクリレート
の４００部、γ−メタクリロイルオキシゾロビルトリメ
トキシシランの２００部、ＴＢＰＯの５部、ｔｅｒｔ−
ブチルｉ＃　−。

オキシベンゾニー）（ＴＢＰＢ）の５部およびトルエン
の１００部からなる混合物を８時間に亘って滴下し、滴
下終了後も同温度に１５時間保持して反応を続行させ、
碑が４０１で、かつＭｎが４，５００なる、エポキシ基
とメトキシシリル基とを併有するビニル系重合体なる目
的化合物（Ｂ）の溶液を得た。

以下、これを化合物（Ｂ−２）と略記する。

実施例１〜９および比較例１〜４ まず、実施例１〜９および比較例１．２の場合は、第２
表に示されるような配合組成比でＰＷＣが４０１なる白
色塗料を各別に調型し、次いでトルエン／キシレン／ｎ
−ブタノール／セロソルブアセテ−）＝２０／２０１５
０／１０　（重量比）なる混合溶剤にてスプレー粘度に
まで希釈し、しかるのちそれぞれの塗料を燐酸亜鉛処理
鋼板に乾燥膜厚が約５０μｍとなるように各別にスプレ
ー粘度し、次いで１５０℃で２０分間焼付けて各種の硬
化塗膜を得た。

次に、比較例３の場合は、乾燥硬化条件を常温で７日間
とするように変更した以外は、実施例１〜９および比較
例１．２の場合と同様にして対照用の硬化塗膜を得た。

さらに、比較例４の場合は、希釈剤としてトルエン／キ
シレン／酢酸エチル／セロソルブアセテ−）＝２０／２
０／４０／２０（重量比）なる混合溶剤を用いるように
変更し、併せて乾燥硬化条件を常温で７日間とするよう
に変更した以外は、実施例１〜９および比較例１．２と
同様にして対照用の硬化塗膜を得た。

このようにして得られ九都合１３種の塗膜について、宮
崎系にて２年間の屋外曝露を行なって耐候性の評価を行
なった処、同表に示されるような結果が得られた。

また、これと並行して、それぞれの塗膜について黄変度
を測定した処、同表に示されるような結果が得られた。

註ｌ）エポキシ当量が１４５なる工Ｉキシ樹脂２）石原
産業■梨のルチル型酸化チタン３）硬化塗膜を宮崎県に
２年間の屋外曝露したのちの塗膜の光沢値を、曝露前の
光沢値で除し念値を１００倍したものを示すが、この値
が大きいほど耐候性が良好であることを意味する。

４）硬化塗膜を宮崎県に２年間の屋外曝露したのちの塗
膜のｂ値から、曝露前のｂ値を減じ次値（Δｂ）を以て
表示するが、この値が小さいほど耐候性が良好であるこ
とを意味する。

〔発明の効果〕

第２表の結果からも明らかなように、本発明の架橋性樹
脂組成物は黄変度も少なく、かつ光沢の低下も少なく極
めて耐候性にすぐれた硬化塗膜を与えるものである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（Ａ）カルボキシル基を有するビニル系重合体と、 （Ｂ）一分子中にそれぞれエポキシ基および加水分解性
   シリル基を併せ有する化合物とを必須の成分として含ん
   で成り、さらに必要に応じて、 （Ｃ）上記した加水分解性シリル基の加水分解−縮合用
   触媒をも含んで成る、架橋性樹脂組成物。 ２、前記したビニル系重合体（Ａ）が、アクリル酸、メ
   タクリル酸、イタコン酸およびマレイン酸よりなる群か
   ら選ばれる少なくとも１種のカルボキシル基含有ビニル
   系単量体と、該ビニル系単量体と共重合可能な他のビニ
   ル系単量体との共重合体であることを特徴とする、特許
   請求の範囲第１項に記載の組成物。 ３、前記したビニル系重合体（Ａ）が、カルボキシル基
   と塩基性窒素原子とを併せ有するものであることを特徴
   とする、特許請求の範囲第１項に記載の組成物。 ４、前記した化合物（Ｂ）が、主鎖末端および／または
   側鎖にエポキシ基と加水分解性シリル基とを有するビニ
   ル系重合体であることを特徴とする、特許請求の範囲第
   １項に記載の組成物。 ５、前記した化合物（Ｂ）が、γ−グリシドキシプロピ
   ルトリアルコキシシランであることを特徴とする、特許
   請求の範囲第１項に記載の組成物。 ６、前記した化合物（Ｂ）が、γ−グリシドキシプロピ
   ルトリイソプロペニルオキシシランであることを特徴と
   する、特許請求の範囲第１項に記載の組成物。