JPS6216186A - 感熱記録材 - Google Patents
感熱記録材Info
- Publication number
- JPS6216186A JPS6216186A JP60155124A JP15512485A JPS6216186A JP S6216186 A JPS6216186 A JP S6216186A JP 60155124 A JP60155124 A JP 60155124A JP 15512485 A JP15512485 A JP 15512485A JP S6216186 A JPS6216186 A JP S6216186A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- color
- group
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- Prior art date
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-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/323—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規な発色性化合物を用いる酸化・還元発色
システムによる感熱記録材に関する。より詳しくは、一
般式（Ｉ） （式中、Ｒ３およびＲ２はアルキル基、シクロアルキル
基、アルキレン基もしくはアラルキル基を、Ｒ８および
Ｒ４はアルキル基もしくはアラルキル基を示し、他に置
換基として、アルキル基、アルコキシ基、アリール基も
しくはノ・ロゲン原子を含んでも良い）であられされる
発色性化合物と、一般式（ＩＩ） す （式中、Ｒ６、Ｒｏ、Ｒ７およびＲ８は水素原子、）−
ロゲン原子、カルボアルコキシ基、アシル基もしくは置
換スルホン基を示す）であられされる顕色性化合物とを
発色剤として使用することを特徴とする感熱記録材に関
する。
システムによる感熱記録材に関する。より詳しくは、一
般式（Ｉ） （式中、Ｒ３およびＲ２はアルキル基、シクロアルキル
基、アルキレン基もしくはアラルキル基を、Ｒ８および
Ｒ４はアルキル基もしくはアラルキル基を示し、他に置
換基として、アルキル基、アルコキシ基、アリール基も
しくはノ・ロゲン原子を含んでも良い）であられされる
発色性化合物と、一般式（ＩＩ） す （式中、Ｒ６、Ｒｏ、Ｒ７およびＲ８は水素原子、）−
ロゲン原子、カルボアルコキシ基、アシル基もしくは置
換スルホン基を示す）であられされる顕色性化合物とを
発色剤として使用することを特徴とする感熱記録材に関
する。
（従来の技術）
従来、感熱記録材として、種々の方式が提案されている
。例えば、ジアゾ化合物とカップラーを塗工し、加熱に
よりカップリング発色を行うジアゾ感熱記録材、あるい
はロウ状物質に顔料を配合し薄いポ、リエステルフイル
ムに塗工し、被転写体と接触させ顔料塗エフ゛イルムの
裏側より加熱してロウ状物質を熔融し被転写体上に転写
を行う感熱転写材などである。しかし、経済性、取扱い
、保守上の簡便さと、印字機器が簡易化できる事等の特
徴から最も多く使用されているのは、いわゆるＮＣＲ方
式である。この方式に用いられる感熱記録材は、ロイコ
染料として知られている無色の発色性色素前駆体、例え
ばスピロピラン化合物、クロマン化合物またはラクトン
化合物といった物質を発色物質とし、フェノール性物質
、例えば、ビスフェノールＡ１ビスフエノールＳまたは
ハイドロキシ安息香酸エステルのような物質を顕色性物
質とし、このような発色性物質と顕色性物質とを微細分
散液とし、適当な担体および結着剤等と共に支持体に塗
工したものである。この感熱記録材を適当な手段で加熱
すると、発色性組成物の融解が起り一種の溶液反応で電
子吸引性の顕色剤と、電子供与性の発色剤とが結合し、
発色する。この方式は一種の酸塩基反応による造塩反応
であり、像の安定性に重大な欠点がある。すなわち、発
色像は体脂、動植物油脂または可塑剤のごとき極性油と
接触すると速に系の平衡が油に移り脱色を起す。一方、
アセトンやアルコールの様な揮発性溶剤が接触すると成
分の溶は出しによる地全面発色が起り像が読めな（なる
。このような欠点は表面に耐油性のコーティングを施す
ことにより防止されるが完全なものではなく、いずれは
時間と共に、または切断面からの油の浸透によって像が
影響を受けるもので、例えば、切符、食品用ラベル等油
脂に接触する可能性の高い分野で感熱記録材を利用する
場合最も問題となるものである。
。例えば、ジアゾ化合物とカップラーを塗工し、加熱に
よりカップリング発色を行うジアゾ感熱記録材、あるい
はロウ状物質に顔料を配合し薄いポ、リエステルフイル
ムに塗工し、被転写体と接触させ顔料塗エフ゛イルムの
裏側より加熱してロウ状物質を熔融し被転写体上に転写
を行う感熱転写材などである。しかし、経済性、取扱い
、保守上の簡便さと、印字機器が簡易化できる事等の特
徴から最も多く使用されているのは、いわゆるＮＣＲ方
式である。この方式に用いられる感熱記録材は、ロイコ
染料として知られている無色の発色性色素前駆体、例え
ばスピロピラン化合物、クロマン化合物またはラクトン
化合物といった物質を発色物質とし、フェノール性物質
、例えば、ビスフェノールＡ１ビスフエノールＳまたは
ハイドロキシ安息香酸エステルのような物質を顕色性物
質とし、このような発色性物質と顕色性物質とを微細分
散液とし、適当な担体および結着剤等と共に支持体に塗
工したものである。この感熱記録材を適当な手段で加熱
すると、発色性組成物の融解が起り一種の溶液反応で電
子吸引性の顕色剤と、電子供与性の発色剤とが結合し、
発色する。この方式は一種の酸塩基反応による造塩反応
であり、像の安定性に重大な欠点がある。すなわち、発
色像は体脂、動植物油脂または可塑剤のごとき極性油と
接触すると速に系の平衡が油に移り脱色を起す。一方、
アセトンやアルコールの様な揮発性溶剤が接触すると成
分の溶は出しによる地全面発色が起り像が読めな（なる
。このような欠点は表面に耐油性のコーティングを施す
ことにより防止されるが完全なものではなく、いずれは
時間と共に、または切断面からの油の浸透によって像が
影響を受けるもので、例えば、切符、食品用ラベル等油
脂に接触する可能性の高い分野で感熱記録材を利用する
場合最も問題となるものである。
（発明が解消しようとする問題点）
本発明の課題は、上記のような欠点が解決された感熱記
録材を提供することである。
録材を提供することである。
（間九ハを解決するための手段）
本発明者らは、前記課題を解決するものとして、既に、
従来の酸塩基発色方式によらない、新規な発色方式を開
発した（特開昭５７−１０７８８２ ）。その後、この
発色方式について種々検討し、前記一般式（Ｉ）で表わ
される発色性物質が色相において特徴を有し、かつ発色
像の性能が優れていることを見出した。
従来の酸塩基発色方式によらない、新規な発色方式を開
発した（特開昭５７−１０７８８２ ）。その後、この
発色方式について種々検討し、前記一般式（Ｉ）で表わ
される発色性物質が色相において特徴を有し、かつ発色
像の性能が優れていることを見出した。
すなわち、下記式に示すように、本発明において、発色
剤（Ｉ）と顕色剤（ＩＩ）とを用い加熱により両者を熔
融接触させると、発色物（Ｉ［ｌ）を生成せしめる。
剤（Ｉ）と顕色剤（ＩＩ）とを用い加熱により両者を熔
融接触させると、発色物（Ｉ［ｌ）を生成せしめる。
此の発色は酸化還元による安定な色素体（Ｉ［ｌ）の生
成に基くもので、像の安定性は従来の酸塩基発色系にく
らべ、格段にすぐれ油脂類や可塑剤による脱色は示さな
い。この一般式（Ｉ）に示される発色性化合物の発色性
能は、すぐれたものであり、特に従来のトリアールメタ
ン型化合物には見られない濃度の高い紫〜赤色の発色を
呈し、単独で黒色に近い発色が得られる。
成に基くもので、像の安定性は従来の酸塩基発色系にく
らべ、格段にすぐれ油脂類や可塑剤による脱色は示さな
い。この一般式（Ｉ）に示される発色性化合物の発色性
能は、すぐれたものであり、特に従来のトリアールメタ
ン型化合物には見られない濃度の高い紫〜赤色の発色を
呈し、単独で黒色に近い発色が得られる。
本発明に用いられる発色性化合物は、前記一般式（Ｉ）
で表わされる化合物であり、例えば、フェニル−４′−
ジメチルアミノフェニル−（Ｉ１−エチル−２″−メチ
ルインドール−３″イル）−メタン、４−メトキシフェ
ニル−４′−ジメチルアミノフェニル−（Ｉ″−エチル
−２″−メチルインドール−３″−イル）−メタン、４
〜クロロフェニル−４−ジメチルアミノフェニル−（Ｉ
″−エチル−２″〜メチルインドール−３″−イル）−
メタン、４−メトキシフェニル−２′−メチル−４′〜
ジメチルアミンフェニル−（エチル−２″−メチルイン
ドール−３″−イル）−メタン、４−クロロフェニル−
４’−ジエチルアミノフェニル−（Ｉ″−エチル−２″
−メチルインドール−３″−イル）−メタン、４−メチ
ルフェニル−４′−メチルベンジルアミノフェニル−４
″−エチル−２″−メチルインドール−３″−イル）−
メタン、４−メトキシフェニル−４′−メチルシクロヘ
キシルアミノフェニル−（Ｉ”、 ２″−ジメチルイン
ドール−３″−イル）−メタン、４−メトキシフェニル
−１１’−ジメチルアミノフェニル−（Ｉ″−〇−ブチ
ルー２″−メチルトンドール−３″−イル）−メタン、
４−エトキシフェニル−４′−ジメチルアミノフェニル
−（Ｉ″−エチル−２″−メチルインドール−３”−’
ｌル）−メタン、４−、’）キシフェニル−４′−ジメ
チルアミノフェニル−（Ｉ”−ｎ−オクチル−２″−メ
チルインドール−３″−イル）−メタン、４−メトキシ
フェニル−４”−Ｎ−テトラメチシンアミノフェニル−
（Ｉ″−エチル−２”−メチルインドール−３″イル）
−メタンあるいは４−メトキシフェニル−４′−ジメチ
ルアミノフェニル−（Ｉ″−ベンジル−２″−メチルイ
ンドール−３″−イル）−メタンなどがあげられる。
で表わされる化合物であり、例えば、フェニル−４′−
ジメチルアミノフェニル−（Ｉ１−エチル−２″−メチ
ルインドール−３″イル）−メタン、４−メトキシフェ
ニル−４′−ジメチルアミノフェニル−（Ｉ″−エチル
−２″−メチルインドール−３″−イル）−メタン、４
〜クロロフェニル−４−ジメチルアミノフェニル−（Ｉ
″−エチル−２″〜メチルインドール−３″−イル）−
メタン、４−メトキシフェニル−２′−メチル−４′〜
ジメチルアミンフェニル−（エチル−２″−メチルイン
ドール−３″−イル）−メタン、４−クロロフェニル−
４’−ジエチルアミノフェニル−（Ｉ″−エチル−２″
−メチルインドール−３″−イル）−メタン、４−メチ
ルフェニル−４′−メチルベンジルアミノフェニル−４
″−エチル−２″−メチルインドール−３″−イル）−
メタン、４−メトキシフェニル−４′−メチルシクロヘ
キシルアミノフェニル−（Ｉ”、 ２″−ジメチルイン
ドール−３″−イル）−メタン、４−メトキシフェニル
−１１’−ジメチルアミノフェニル−（Ｉ″−〇−ブチ
ルー２″−メチルトンドール−３″−イル）−メタン、
４−エトキシフェニル−４′−ジメチルアミノフェニル
−（Ｉ″−エチル−２″−メチルインドール−３”−’
ｌル）−メタン、４−、’）キシフェニル−４′−ジメ
チルアミノフェニル−（Ｉ”−ｎ−オクチル−２″−メ
チルインドール−３″−イル）−メタン、４−メトキシ
フェニル−４”−Ｎ−テトラメチシンアミノフェニル−
（Ｉ″−エチル−２”−メチルインドール−３″イル）
−メタンあるいは４−メトキシフェニル−４′−ジメチ
ルアミノフェニル−（Ｉ″−ベンジル−２″−メチルイ
ンドール−３″−イル）−メタンなどがあげられる。
これらの一般式（Ｉ）の化合物は、つぎの経路によりベ
ンズヒドロール化合物（ＩＶ）と１．２−ジ置換インド
ール（Ｖ）と反応させて得ることができる。
ンズヒドロール化合物（ＩＶ）と１．２−ジ置換インド
ール（Ｖ）と反応させて得ることができる。
化合物の性状は、一般に白色の有機溶媒に可溶性の結晶
で室温で空気中安定に保存出来る。
で室温で空気中安定に保存出来る。
また、本発明に用いられる顕色性化合物は一般式（ＩＩ
）で表わされる化合物であり、例えば、特開昭５７−１
８３７４４号、特開昭５８−１９８４５７号、特開昭５
９−８３６９２号、特開昭６０−２７５９１号あるいは
特願昭５９−１１５４３７号記載のベンゾキノン誘導体
があげられる。
）で表わされる化合物であり、例えば、特開昭５７−１
８３７４４号、特開昭５８−１９８４５７号、特開昭５
９−８３６９２号、特開昭６０−２７５９１号あるいは
特願昭５９−１１５４３７号記載のベンゾキノン誘導体
があげられる。
本発明は、上記の発色性化合物および顕色性化合物を必
須成分として使用することを特徴とする感熱記録材であ
り、本発明の感熱記録材を調製するには、従来公知の感
熱記録材の製造法が、と（に制限なく適用できる。
須成分として使用することを特徴とする感熱記録材であ
り、本発明の感熱記録材を調製するには、従来公知の感
熱記録材の製造法が、と（に制限なく適用できる。
一般には、適当な方法で、一般式（Ｉ）の化合物、およ
び一般式（［１）の化合物をそれぞれ微細な水性分散液
として、塗工液として配合調製する。この配合塗工液に
は、通常、融点降下剤を混合しても良い。
び一般式（［１）の化合物をそれぞれ微細な水性分散液
として、塗工液として配合調製する。この配合塗工液に
は、通常、融点降下剤を混合しても良い。
（実施例）
以下、実施例および合成例により本発明を説明する。
合成例
４−メトキシフェニル−４′−ジメチルアミノフェニル
−（Ｉ″エチル−２″メチルインドール−３″−イル）
−メタンの合成。
−（Ｉ″エチル−２″メチルインドール−３″−イル）
−メタンの合成。
４−メトキシ−４′−ジメチルアミノベンズヒドロール
３２ｇ−１１−エチル−２−メチルインドール２３Ｌ！
−およびメタノール１５０ ｍｌを混合し湯浴上に加温
し内容が完全に溶解したら、０．５ ｍｌ濃塩酸を加え
４ ｈｒ湯浴上に、かきまぜ還流煮沸した。
３２ｇ−１１−エチル−２−メチルインドール２３Ｌ！
−およびメタノール１５０ ｍｌを混合し湯浴上に加温
し内容が完全に溶解したら、０．５ ｍｌ濃塩酸を加え
４ ｈｒ湯浴上に、かきまぜ還流煮沸した。
ついで冷却し析出物をこし分はメタノールで洗滌し乾燥
しキシレン−リグロインより再結晶し４４１の白色結晶
を得た。収率８６％ ｍｐ１４２〜１４４°Ｃ分析値（
％） ＣＨＮ 計算値 ８０，９６ ８，０５ ６．９９実測値
８０，９２ ７，７１ ６．８１実施例１ ジシクロへキシル−２−ｐ−）ルエンスルホニルー１．
４−キノン−３，６−ジスルホン酸エステルを５％ポリ
ビニルアルコール水水溶液機微化し、含量１０％の微細
分散液とする。同様にして色素１０％含有ポリビニルア
ルコール水溶液分散液ｐ−トルエンスルホアニリド２０
％含有ポリビニルアルコール水溶液分散液、炭酸カルシ
ューム５０゛％水分散液及びステアリン酸亜鉛２０％水
分散液を作っておく、次の組成で分散液を混合し良くか
きまぜ塗工液とする（カッコ内は固型分での重量百分率
を表わす）。この塗工液を上質紙上に塗工し乾燥し塗布
量が固体重量５か賀となる様にする顕色剤（キノン）分
散液 １部 （６，８）色素分散液
／／ （／／ ）ステアリン酸亜鉛分散液
／ｌ 炭酸カルシューム分散液 １ｌ ｐ−トルエンスルホアニリド分散液 １１０％ポ
リビニルアルコール水溶液 １．２部色素とし、４
−メトキシフェニル−４′−ジメチルアミノフェニル−
（Ｉ−エチル−２″−メチルインドール−３″−イル）
−メタン（色素Ａ）およびフェニル−４−ジメチルアミ
ノフェニル−（Ｉ′−エチル−２′−メチルトンドール
−３’−１ル）メタン（色素Ｂ）を用いた。
しキシレン−リグロインより再結晶し４４１の白色結晶
を得た。収率８６％ ｍｐ１４２〜１４４°Ｃ分析値（
％） ＣＨＮ 計算値 ８０，９６ ８，０５ ６．９９実測値
８０，９２ ７，７１ ６．８１実施例１ ジシクロへキシル−２−ｐ−）ルエンスルホニルー１．
４−キノン−３，６−ジスルホン酸エステルを５％ポリ
ビニルアルコール水水溶液機微化し、含量１０％の微細
分散液とする。同様にして色素１０％含有ポリビニルア
ルコール水溶液分散液ｐ−トルエンスルホアニリド２０
％含有ポリビニルアルコール水溶液分散液、炭酸カルシ
ューム５０゛％水分散液及びステアリン酸亜鉛２０％水
分散液を作っておく、次の組成で分散液を混合し良くか
きまぜ塗工液とする（カッコ内は固型分での重量百分率
を表わす）。この塗工液を上質紙上に塗工し乾燥し塗布
量が固体重量５か賀となる様にする顕色剤（キノン）分
散液 １部 （６，８）色素分散液
／／ （／／ ）ステアリン酸亜鉛分散液
／ｌ 炭酸カルシューム分散液 １ｌ ｐ−トルエンスルホアニリド分散液 １１０％ポ
リビニルアルコール水溶液 １．２部色素とし、４
−メトキシフェニル−４′−ジメチルアミノフェニル−
（Ｉ−エチル−２″−メチルインドール−３″−イル）
−メタン（色素Ａ）およびフェニル−４−ジメチルアミ
ノフェニル−（Ｉ′−エチル−２′−メチルトンドール
−３’−１ル）メタン（色素Ｂ）を用いた。
この塗工物を全面発色が可能なように改造したプリンタ
ー（オリペノティ社： ＰＵ−６０００）を用いて全面
発色を行った。
ー（オリペノティ社： ＰＵ−６０００）を用いて全面
発色を行った。
発色部の測色結果（日本電位社製：シグマ８０機）は下
の通りであった。
の通りであった。
色素Ａ ： Ｌ＝３１．０４、ａ＝１０．５２、ｂ＝０
．３９゜視感：黒に近い暗紫色。
．３９゜視感：黒に近い暗紫色。
色素Ｂ ： Ｌ＝３８．１７、ａ＝３．４７、ｂ＝−２
０，２゜視感：濃い紫青色。
０，２゜視感：濃い紫青色。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２はアルキル基、シクロアル
キル基、アルキレン基もしくはアラルキル基を、Ｒ＿３
およびＲ＿４はアルキル基もしくはアラルキル基を示し
、他に置換基としてアルキル基、アルコキシ基、アリー
ル基もしくはハロゲン原子を含んでもよい。）であらわ
される発色性化合物と、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７およびＲ＿８は水素原
子、ハロゲン原子、カルボアルコキシ基、アシル基もし
くは置換スルホン基を示す。）であらわされる顕色性化
合物とを発色剤として使用することを特徴とする感熱記
録材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60155124A JPS6216186A (ja) | 1985-07-16 | 1985-07-16 | 感熱記録材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60155124A JPS6216186A (ja) | 1985-07-16 | 1985-07-16 | 感熱記録材 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6216186A true JPS6216186A (ja) | 1987-01-24 |
| JPH0582839B2 JPH0582839B2 (ja) | 1993-11-22 |
Family
ID=15599080
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60155124A Granted JPS6216186A (ja) | 1985-07-16 | 1985-07-16 | 感熱記録材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6216186A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63208571A (ja) * | 1987-02-26 | 1988-08-30 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 新規メチン化合物 |
| JPH02192936A (ja) * | 1989-01-23 | 1990-07-30 | Teijin Ltd | 積層体 |
| US5175117A (en) * | 1991-12-23 | 1992-12-29 | Motorola, Inc. | Method for making buried isolation |
-
1985
- 1985-07-16 JP JP60155124A patent/JPS6216186A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63208571A (ja) * | 1987-02-26 | 1988-08-30 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 新規メチン化合物 |
| JPH02192936A (ja) * | 1989-01-23 | 1990-07-30 | Teijin Ltd | 積層体 |
| US5175117A (en) * | 1991-12-23 | 1992-12-29 | Motorola, Inc. | Method for making buried isolation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0582839B2 (ja) | 1993-11-22 |
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