JPS62138460A - Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドの新規合成方法 - Google Patents
Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドの新規合成方法Info
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- JPS62138460A JPS62138460A JP61283044A JP28304486A JPS62138460A JP S62138460 A JPS62138460 A JP S62138460A JP 61283044 A JP61283044 A JP 61283044A JP 28304486 A JP28304486 A JP 28304486A JP S62138460 A JPS62138460 A JP S62138460A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
- C07D233/36—One oxygen atom with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to ring nitrogen atoms
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はＮ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリ
ルアミド、すなわち、Ｎ−ジアルキルアミノアルキルメ
タアクリルアミドおよびＮ−ジアルキルアミノアクリル
アミドの新規合成方法に関するものである。
ルアミド、すなわち、Ｎ−ジアルキルアミノアルキルメ
タアクリルアミドおよびＮ−ジアルキルアミノアクリル
アミドの新規合成方法に関するものである。
上記のＮ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリル
アミドとは下記の一般式の化合物を意味する： ＼Ｒ４ ここで、 Ｒ＋ はメチル基または水素原子、 Ｒ２は炭素原子が１０以下の線形または分岐アルキル基
、 Ｒ３とＲ１は同一または異っており且つ、これらは炭素
原子が１から４の２つの脂肪族アルキル基か、 Ｒ３が炭素原子が１から４の脂肪族アルキル基で且つＲ
４が炭素数５から６の脂環基か、 Ｒ３およびＲ４が炭素数５から６の２つの脂環基か、 Ｒ３およびＲ４が上記チッ素と化学結合して、このチッ
素原子とともに複素脂環基、特ニピペリジン、ピロリジ
ンを形成する。
アミドとは下記の一般式の化合物を意味する： ＼Ｒ４ ここで、 Ｒ＋ はメチル基または水素原子、 Ｒ２は炭素原子が１０以下の線形または分岐アルキル基
、 Ｒ３とＲ１は同一または異っており且つ、これらは炭素
原子が１から４の２つの脂肪族アルキル基か、 Ｒ３が炭素原子が１から４の脂肪族アルキル基で且つＲ
４が炭素数５から６の脂環基か、 Ｒ３およびＲ４が炭素数５から６の２つの脂環基か、 Ｒ３およびＲ４が上記チッ素と化学結合して、このチッ
素原子とともに複素脂環基、特ニピペリジン、ピロリジ
ンを形成する。
従来の技術
この化合物の合成経路は既に種々公知である。
特に、メタクリル酸またはそのエステルとアミンとによ
る反応は知られている。しかし、この型式の反応は副反
応が同時に起るという重大な欠点がある。この副反応は
ミカエル反応すなわち（メタ）アクリルの２重粘合にア
ミンが付加する反応である。この理由のため、Ｎ−ジア
ルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドの合成法
は複雑な複数の反応段階を有するプロセスとなっている
。
る反応は知られている。しかし、この型式の反応は副反
応が同時に起るという重大な欠点がある。この副反応は
ミカエル反応すなわち（メタ）アクリルの２重粘合にア
ミンが付加する反応である。この理由のため、Ｎ−ジア
ルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドの合成法
は複雑な複数の反応段階を有するプロセスとなっている
。
また、米国特許第３．８７８．２４７号およびがナダ特
許第１．０２０．１６３号に記載の方法は式％式％ （ここで、Ｒ２とＲ３はアルキル基） を有するジアミンを式 ％式％ （ここで、Ｒ，はメチル基または水素原子、Ｚは水素原
子またはアルキル基） を有する酸またはエステルと反応させるものである。こ
の反応は（メタ）アクリル誘導体の酸基またはエステル
基のアミノ化およびメタクリルの２重結合へのジアミン
のミカエル付加反応によって中間体ができる。これは下
記の式： ％式％ を有するβ−アミノプロピオンアミドである。この中間
体は触媒の存在下で２１０〜２５０℃で分解して（米国
特許第３．８７８．２４．７号）あるいは無触媒で１８
０〜３００℃で分解して（カナダ特許第１．０２０．１
６３号）、Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アク
リルアミドになる。
許第１．０２０．１６３号に記載の方法は式％式％ （ここで、Ｒ２とＲ３はアルキル基） を有するジアミンを式 ％式％ （ここで、Ｒ，はメチル基または水素原子、Ｚは水素原
子またはアルキル基） を有する酸またはエステルと反応させるものである。こ
の反応は（メタ）アクリル誘導体の酸基またはエステル
基のアミノ化およびメタクリルの２重結合へのジアミン
のミカエル付加反応によって中間体ができる。これは下
記の式： ％式％ を有するβ−アミノプロピオンアミドである。この中間
体は触媒の存在下で２１０〜２５０℃で分解して（米国
特許第３．８７８．２４．７号）あるいは無触媒で１８
０〜３００℃で分解して（カナダ特許第１．０２０．１
６３号）、Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アク
リルアミドになる。
また、上記ミカエル反応を不可能にしたＮ−ジアルキル
アミ／アルキルくメタ）アクリルアミドの合成法も公知
である。
アミ／アルキルくメタ）アクリルアミドの合成法も公知
である。
ドイツ特許第２．８５６．３８３号および欧州特許第１
３４１６号に記載の第１の解決法はβ−ヒドロキシ化し
たカルボン酸アミドとアミンを反応させ、次いで、２０
０℃〜４００℃の間で中間反応物を脱水して、所望の（
メタ）アクリルアミドを得ている。
３４１６号に記載の第１の解決法はβ−ヒドロキシ化し
たカルボン酸アミドとアミンを反応させ、次いで、２０
０℃〜４００℃の間で中間反応物を脱水して、所望の（
メタ）アクリルアミドを得ている。
他の解決法は（メタ）アクリルエステルの２重結合にア
ミンがミカエル反応するのを抑制する触媒を用いるもの
である。この型式の反応で推められる触媒は米国特許第
４．３２１．４１１号の有機錫と、ドイツ特許第２．８
１６．５１６号のジアルキルオキサイド賜と、ドイツ特
許第３．０４８．０２０号のアルキルチタネートである
。この解決法を用いる時には触媒毒に対する注意が必要
となる。
ミンがミカエル反応するのを抑制する触媒を用いるもの
である。この型式の反応で推められる触媒は米国特許第
４．３２１．４１１号の有機錫と、ドイツ特許第２．８
１６．５１６号のジアルキルオキサイド賜と、ドイツ特
許第３．０４８．０２０号のアルキルチタネートである
。この解決法を用いる時には触媒毒に対する注意が必要
となる。
発明の目的
本発明の目的は上記公知プロセスの問題点を解決して、
実施が簡単で、副成物が全く無い、収率の高い（メタ）
アクリルアミド置換物を得る新規方法を提供することに
ある。
実施が簡単で、副成物が全く無い、収率の高い（メタ）
アクリルアミド置換物を得る新規方法を提供することに
ある。
発明の構成
本発明の対象は、式：
％式％
ＲＩはメチル基または水素原子、
Ｒ２は炭素原子が１０以下の線形または分岐アルキル基
、 Ｒ３とＲ４は同一または異っており且つ、これらは炭素
原子が１〜４の２つの脂肪族アルキル基であるか、 Ｒ３が炭素原子が１〜４の脂肪族アルキル基で且つＲ１
が炭素数５〜６の２つの指環基であるか、 Ｒ３およびＲ２が上記チッ素と化学結合してこのチッ素
原子とともに複素脂環基、特にピペリジン、ピロリジン
を形成する、を有するＮ−ジアルキルアミノアルキル（
メタ）アクリルアミドの新規合成方法であって、この方
法は式： ％式％ を有する無水（メタ）アクリル酸と式：／Ｒ・ ８２Ｎ−Ｒ２−Ｎ ＼Ｒ４ を有するジアミンとを少なくとも一つの重合抑制剤の存
在下で７０℃から１００℃の開の温度で且つ酸素の存在
下に反応させ、次いで、１辱られたＮ−ジアルキルアミ
ノアルキル（メタ）アクリルアミドを分離することを特
徴としている。
、 Ｒ３とＲ４は同一または異っており且つ、これらは炭素
原子が１〜４の２つの脂肪族アルキル基であるか、 Ｒ３が炭素原子が１〜４の脂肪族アルキル基で且つＲ１
が炭素数５〜６の２つの指環基であるか、 Ｒ３およびＲ２が上記チッ素と化学結合してこのチッ素
原子とともに複素脂環基、特にピペリジン、ピロリジン
を形成する、を有するＮ−ジアルキルアミノアルキル（
メタ）アクリルアミドの新規合成方法であって、この方
法は式： ％式％ を有する無水（メタ）アクリル酸と式：／Ｒ・ ８２Ｎ−Ｒ２−Ｎ ＼Ｒ４ を有するジアミンとを少なくとも一つの重合抑制剤の存
在下で７０℃から１００℃の開の温度で且つ酸素の存在
下に反応させ、次いで、１辱られたＮ−ジアルキルアミ
ノアルキル（メタ）アクリルアミドを分離することを特
徴としている。
驚くべきことに、本発明のこの方法は一般に１５から３
０分の間の短い反応時間で、Ｎ−ジアルキルアミノアル
キル（メタ）アクリルアミドを３０％以上の収率で得る
ことができる。
０分の間の短い反応時間で、Ｎ−ジアルキルアミノアル
キル（メタ）アクリルアミドを３０％以上の収率で得る
ことができる。
反応媒体中の酸素の存在により、反応温度が高いにもか
かわらず、存在する不飽和化合物、すなわち、Ｎ−ジア
ルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドおよび無
水（メタ）アクリルアミドの重合を抑制することができ
る。さらに、得られた最終製品は優れた貯蔵安定性を示
す。本発明方法で用いられる酸素は例えば、上記反応を
空気の存在下で行うか、反応媒体中に酸素を流すことに
よって導入することができる。
かわらず、存在する不飽和化合物、すなわち、Ｎ−ジア
ルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドおよび無
水（メタ）アクリルアミドの重合を抑制することができ
る。さらに、得られた最終製品は優れた貯蔵安定性を示
す。本発明方法で用いられる酸素は例えば、上記反応を
空気の存在下で行うか、反応媒体中に酸素を流すことに
よって導入することができる。
本発明方法で使用可能な重合抑制剤としては、ハイドロ
キノン、ハイドロキノンメチルエーテル、フェノチアジ
ン、２，６−ターシャルブチル−ｐ−クレシル、メチレ
ンブルー、硫酸銅のような銅の塩、酢酸銅板、塩化銅を
挙げることができ、その母は無水（メタ）アクリル酸に
対して０．２５重量％またはそれ以上である。
キノン、ハイドロキノンメチルエーテル、フェノチアジ
ン、２，６−ターシャルブチル−ｐ−クレシル、メチレ
ンブルー、硫酸銅のような銅の塩、酢酸銅板、塩化銅を
挙げることができ、その母は無水（メタ）アクリル酸に
対して０．２５重量％またはそれ以上である。
本発明の一実施態様ては、Ｎ−ジアルキルアミノアルキ
ル（メタ）アクリルアミドの分離が、反応で生じた（メ
タ）アクリル酸を例えばソーダのような強酸基で中和後
、有機溶媒でＮ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）ア
クリルアミドラ抽出することによって行われる。本発明
では例えばベンゼンまたはトルエンのようなベンゼン系
溶媒を用いるのが好ましい。
ル（メタ）アクリルアミドの分離が、反応で生じた（メ
タ）アクリル酸を例えばソーダのような強酸基で中和後
、有機溶媒でＮ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）ア
クリルアミドラ抽出することによって行われる。本発明
では例えばベンゼンまたはトルエンのようなベンゼン系
溶媒を用いるのが好ましい。
本発明の他の好ましい実施態様では、Ｎ−ジアルキルア
ミノアルキル（メタ）アクリルアミドが蒸留で分離され
る。この操作は酸素の存在下で行われる。この場合、無
水（メタ）アクリル酸とジアミンとの間の反応の前およ
び／または後に、反応媒体中にこの反応媒体に対して不
活性で且つこの反応媒体と均質な媒体を形成し且っ（メ
タ）アクリル酸の沸点とＮ−ジアルキルアミノアルキル
（メタ）アクリルアミドの沸点との間の沸点を有する溶
媒を添加した場合にＮ−ジアルキルアミノアルキル（メ
タ）アクリルアミドの分離が完全になるということがわ
かっている。すなわち、反応後に得られる基本的に（メ
タ）アクリル酸とＮ−ジアルキルアミノアルキル（メタ
）アクリルアミドとを含む反応媒体は粘稠であり、蒸留
によって反応生成物を正しく分離するのは難しく、反応
生成物の重合により生じる不純物の存在が認められる。
ミノアルキル（メタ）アクリルアミドが蒸留で分離され
る。この操作は酸素の存在下で行われる。この場合、無
水（メタ）アクリル酸とジアミンとの間の反応の前およ
び／または後に、反応媒体中にこの反応媒体に対して不
活性で且つこの反応媒体と均質な媒体を形成し且っ（メ
タ）アクリル酸の沸点とＮ−ジアルキルアミノアルキル
（メタ）アクリルアミドの沸点との間の沸点を有する溶
媒を添加した場合にＮ−ジアルキルアミノアルキル（メ
タ）アクリルアミドの分離が完全になるということがわ
かっている。すなわち、反応後に得られる基本的に（メ
タ）アクリル酸とＮ−ジアルキルアミノアルキル（メタ
）アクリルアミドとを含む反応媒体は粘稠であり、蒸留
によって反応生成物を正しく分離するのは難しく、反応
生成物の重合により生じる不純物の存在が認められる。
そこで、（メタ）アクリル酸の沸点とＮ−ジアルキルア
ミノアルキル（メタ）アクリルアミドの沸点との間の沸
点を有する不活性溶媒を存在させることによって反応生
成物を蒸留によって完全に分離でき、最終的に純粋なＮ
−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドが
得られるということが発見された。この溶媒は反応物の
全装入量に対して１０から５０重量％、好ましくは反応
物の全装入量に対して２０から３０重量％の割合で反応
媒体に加えられる。
ミノアルキル（メタ）アクリルアミドの沸点との間の沸
点を有する不活性溶媒を存在させることによって反応生
成物を蒸留によって完全に分離でき、最終的に純粋なＮ
−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドが
得られるということが発見された。この溶媒は反応物の
全装入量に対して１０から５０重量％、好ましくは反応
物の全装入量に対して２０から３０重量％の割合で反応
媒体に加えられる。
本発明方法で使用可能な上記溶媒としては１゜２．４−
）ジクロロベンゼンとその異性体、１゜２−ジクロロベ
ンゼンとその異性体、あるいはこれらのエステノベ例え
ばフェニルアセテート、オクチルアセテート、クーフェ
ニルアセテートあるいはテトラヒドロフルフリルアセテ
ート等を挙げることができ、反応により生じる上記の酸
と上記アミドの各沸点の間に沸点を有する溶媒であれば
よい。
）ジクロロベンゼンとその異性体、１゜２−ジクロロベ
ンゼンとその異性体、あるいはこれらのエステノベ例え
ばフェニルアセテート、オクチルアセテート、クーフェ
ニルアセテートあるいはテトラヒドロフルフリルアセテ
ート等を挙げることができ、反応により生じる上記の酸
と上記アミドの各沸点の間に沸点を有する溶媒であれば
よい。
本発明方法に関与する上記無水物は特に無水メタアクリ
ル酸と無水アクリル酸である。
ル酸と無水アクリル酸である。
本発明方法で使用可能な、式：
％式％
を有するジアミンとしては、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエ
チレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノトリメチレン
−１，３−ジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノテトラメ
チレン−１，４−ジアミン、Ｎ、Ｎ、２． ２−テトラ
メチルプロパン−１，３−ジアミン、ピペリジン−Ｎ−
アルキルアミンまたはピロリジン−Ｎ−アルキルアミン
、アミノエチルイミダゾリトン等を挙げることができる
。
チレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノトリメチレン
−１，３−ジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノテトラメ
チレン−１，４−ジアミン、Ｎ、Ｎ、２． ２−テトラ
メチルプロパン−１，３−ジアミン、ピペリジン−Ｎ−
アルキルアミンまたはピロリジン−Ｎ−アルキルアミン
、アミノエチルイミダゾリトン等を挙げることができる
。
（■水（メタ）アクリル酸とジアミンとの間のモル比は
１から１．２の間に選択するのが好ましい。
１から１．２の間に選択するのが好ましい。
さらに、本発明の反応は大気圧で実施するのが好ましい
。
。
本発明方法は種々の点で利点を有している。
本発明方法は隼に一段の反応でよいので、工業的に実施
するのが容易である。
するのが容易である。
さらに、前記のように、本発明方法はＮ−ジアルキルア
ミノアルキル（メタ）アクリルアミドを大抵の場合８０
％以上の収率で得ることができる。
ミノアルキル（メタ）アクリルアミドを大抵の場合８０
％以上の収率で得ることができる。
以下の例示として示す実施例によって、本発明はより良
く理解できよう。これら実施例に示した実験は全て大気
圧下、従って空気の存在下で実施したものである。蒸留
によって行った生成物の分離は減圧下で行い、酸素の泡
を反応媒体中に供給した。
く理解できよう。これら実施例に示した実験は全て大気
圧下、従って空気の存在下で実施したものである。蒸留
によって行った生成物の分離は減圧下で行い、酸素の泡
を反応媒体中に供給した。
実施例１ニジメチルアミノプロピルメタクリルアミドの
合成 冷却装置と機械的攪拌システムを備えた反応器中に、下
記の装入物を入れた： 無水メタクリル酸 １５４ｇ メチレンブルー ０．７５ ｇ 酢酸銅 ０７５ｇ この反応混合物の温度が大気圧で７５℃に達した時に、
この混合物中に下記を供給した：Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノプロピルアミン １ｉ）２ｇ１．２．４−トリクロロ
ベンセン ７７ｇこの反応は反応物を接触させ
るとほぼ瞬間的に行われる。反応後に０．７５ ｇのフ
ェノチアジンと０．７５ｇの２，６−ターシャルブチル
−ｐ−クレゾールを添加し、反応混合物を真空蒸留した
。搭頂からは反応時に生じたメタクリル酸を蒸留した。
合成 冷却装置と機械的攪拌システムを備えた反応器中に、下
記の装入物を入れた： 無水メタクリル酸 １５４ｇ メチレンブルー ０．７５ ｇ 酢酸銅 ０７５ｇ この反応混合物の温度が大気圧で７５℃に達した時に、
この混合物中に下記を供給した：Ｎ、Ｎ−ジメチルアミ
ノプロピルアミン １ｉ）２ｇ１．２．４−トリクロロ
ベンセン ７７ｇこの反応は反応物を接触させ
るとほぼ瞬間的に行われる。反応後に０．７５ ｇのフ
ェノチアジンと０．７５ｇの２，６−ターシャルブチル
−ｐ−クレゾールを添加し、反応混合物を真空蒸留した
。搭頂からは反応時に生じたメタクリル酸を蒸留した。
このメタクリル酸は４０ｍｍＨｇの圧力下で８８℃で抽
出する。
出する。
回収したメタクリル酸は８６ｇであった。次いで、４
ｍｍＨｇ下で６５℃で１，２．４−）リクロロベンゼン
を蒸留した。次いで、４ｎ＋＋＋＋Ｈｇ下１２４℃でジ
メチルアミノプロピルメタクリルアミドを回収した。
ｍｍＨｇ下で６５℃で１，２．４−）リクロロベンゼン
を蒸留した。次いで、４ｎ＋＋＋＋Ｈｇ下１２４℃でジ
メチルアミノプロピルメタクリルアミドを回収した。
このジメチルアミノプロピルメタクリルアミドの回収量
は１５６．７ ｇであった。
は１５６．７ ｇであった。
収率は８８％である。
実施例２；ジメチルアミノネオペンチルアクリルアミド
の合成 実施例１と同じ装置を用いた。この装置には以下の装入
物を導入した： 無水アクリル酸 １８９ ｇＮ、Ｎ
、２．２−テトラメチル プロパン−１，３−ジアミン １９５ｇ１．２．４−
トリクロロベンゼン １１５ｇメチレンブルー
０．７５ ｇ硫酸銅
０．７５ ｇ反応は７５℃の温度で大気圧下で
攪拌しながら行った。反応は反応物を接触させた時にほ
ぼ瞬間的に行われる。反応後、反応媒体中に以下のもの
を添加した： フェノチアジン ０．７５ ｇＮ、
Ｎ’−フェニル−パラフェニレンジアミン０、７５ ｇ ハイドロキノンメチルエーテル ０．７５ ｇ反応
生成物は蒸留によって分離した。搭頂から１００ｍｍＨ
ｇ、８１℃でアクリル酸を蒸留した。回収したアクリル
酸の量は１０８ｇであった。次いて、４ｍｍｆｔｇ、
６５℃で１．２．４−）リクロロベンセンを蒸留した。
の合成 実施例１と同じ装置を用いた。この装置には以下の装入
物を導入した： 無水アクリル酸 １８９ ｇＮ、Ｎ
、２．２−テトラメチル プロパン−１，３−ジアミン １９５ｇ１．２．４−
トリクロロベンゼン １１５ｇメチレンブルー
０．７５ ｇ硫酸銅
０．７５ ｇ反応は７５℃の温度で大気圧下で
攪拌しながら行った。反応は反応物を接触させた時にほ
ぼ瞬間的に行われる。反応後、反応媒体中に以下のもの
を添加した： フェノチアジン ０．７５ ｇＮ、
Ｎ’−フェニル−パラフェニレンジアミン０、７５ ｇ ハイドロキノンメチルエーテル ０．７５ ｇ反応
生成物は蒸留によって分離した。搭頂から１００ｍｍＨ
ｇ、８１℃でアクリル酸を蒸留した。回収したアクリル
酸の量は１０８ｇであった。次いて、４ｍｍｆｔｇ、
６５℃で１．２．４−）リクロロベンセンを蒸留した。
次いで８＋＋ｕｎＨｇ、 １３１℃でジメチルアミノ
ネオペンチルアクリルアミドを回収した。回収したジメ
チルアミノネオペンチルアクリルアミドは２２６ｇであ
った。
ネオペンチルアクリルアミドを回収した。回収したジメ
チルアミノネオペンチルアクリルアミドは２２６ｇであ
った。
収率は８２％である。
実施例３ニジメチルアミノプロピルアクリルアミドの合
成 実施例１と同じ装置に以下の装入物を導入した。
成 実施例１と同じ装置に以下の装入物を導入した。
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン２０４ｇ１．２
．４−１−リクロロベンゼン １３７ｇメチレンブ
ルー ３０００ｐｐｍ次いで、反
応器に無水アクリル酸２５２ｇを供給した。反応器中の
温度は８０℃であった。反応は反応物を接触させた時に
ほぼ瞬間的に行われた。反応後、１５００ｐｐｍのハイ
ドロキノンメチルエーテルと１５００ｐｐｍのフェノチ
アジンを添加し、反応媒体を真空蒸留した。反応時に生
じたアクリル酸は搭頂より蒸留した。このアクリル酸は
１００ｍｍＨｇ 下テ８１℃で抽出した。回収したアク
リル酸の量は１４４ｇである。次いで、５ ｍｍＨｇの
圧力下で７８℃で１゜２．４−）ＩＪクロロベンゼンを
蒸留した。次いで３ ｍｍＨｇ １２９℃でジメチルア
ミノプロピルアクリルアミドを回収した。回収したジメ
チルアミンプロピルアクリルアミドの量は２７０．８
ｇであった。
．４−１−リクロロベンゼン １３７ｇメチレンブ
ルー ３０００ｐｐｍ次いで、反
応器に無水アクリル酸２５２ｇを供給した。反応器中の
温度は８０℃であった。反応は反応物を接触させた時に
ほぼ瞬間的に行われた。反応後、１５００ｐｐｍのハイ
ドロキノンメチルエーテルと１５００ｐｐｍのフェノチ
アジンを添加し、反応媒体を真空蒸留した。反応時に生
じたアクリル酸は搭頂より蒸留した。このアクリル酸は
１００ｍｍＨｇ 下テ８１℃で抽出した。回収したアク
リル酸の量は１４４ｇである。次いで、５ ｍｍＨｇの
圧力下で７８℃で１゜２．４−）ＩＪクロロベンゼンを
蒸留した。次いで３ ｍｍＨｇ １２９℃でジメチルア
ミノプロピルアクリルアミドを回収した。回収したジメ
チルアミンプロピルアクリルアミドの量は２７０．８
ｇであった。
収率は９０％である。
実施例４：メタクリルアミドエチルイミダゾリドンの合
成 冷却装置と機械的攪拌システムとを備えた反応器中に以
下の装入物を導入した： 無水メタクリル酸 ４８５．１ ｇｌ、
２．４−トリクロロベンゼン ５００ｇフェノチアジン
５００ｐｐｍハイドロキノンメチル
エーテル １１０００ｐｐこの反応媒体をはげしく攪
拌し、次いで３８７ｇのアミンエチルイミダゾリトンを
添加した。
成 冷却装置と機械的攪拌システムとを備えた反応器中に以
下の装入物を導入した： 無水メタクリル酸 ４８５．１ ｇｌ、
２．４−トリクロロベンゼン ５００ｇフェノチアジン
５００ｐｐｍハイドロキノンメチル
エーテル １１０００ｐｐこの反応媒体をはげしく攪
拌し、次いで３８７ｇのアミンエチルイミダゾリトンを
添加した。
この反応中、反応媒体は大気圧下に維持し、温度は７５
℃に維持した。反応時に生じたメタクリル酸は空気の存
在下に蒸留した。このメタクリル酸は３ＱｍｒｎＨｇ下
で８２℃で抽出した。次いで、トリクロロベンゼンとメ
タクリルアミドイミダソリトンとの混合物を冷却して、
メタクリルアミドイミダソリトンの結晶を沈降させた。
℃に維持した。反応時に生じたメタクリル酸は空気の存
在下に蒸留した。このメタクリル酸は３ＱｍｒｎＨｇ下
で８２℃で抽出した。次いで、トリクロロベンゼンとメ
タクリルアミドイミダソリトンとの混合物を冷却して、
メタクリルアミドイミダソリトンの結晶を沈降させた。
この結晶を次いで炉別し、アセトンで洗浄し、乾燥した
。こうして回収した目的モノマーは４５０ｇであった。
。こうして回収した目的モノマーは４５０ｇであった。
収率は７６％である。
特許出願人 ソシエテシミックデシャルボナージュ
ニス、アー−
ニス、アー−
Claims (8)
- （１）式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、 Ｒ＿１はメチル基または水素原子、 Ｒ＿２は炭素原子が１０以下の線形または分岐アルキル
基、 Ｒ＿３とＲ＿４は同一または異っており且つ、これらは
炭素原子が１から４の２つの脂肪族ア ルキル基か、 Ｒ＿３が炭素原子が１から４の脂肪族アルキル基で且つ
Ｒ＿４が炭素数５から６の脂環基か、 Ｒ＿３およびＲ＿４が炭素数５から６の２つの脂環基か
、 Ｒ＿３およびＲ＿４が上記チッ素と化学結合して、この
チッ素原子とともに複素脂環基を 形成する、 を有するＮ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリ
ルアミドの合成方法において、 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する無水（メタ）アクリル酸と式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有するジアミンとを少なくとも一つの重合抑制剤の存
在下で７０℃から１００℃の間の温度で且つ酸素の存在
下に反応させ、次いで、Ｎ−ジアルキルアミノアルキル
（メタ）アクリルアミドを分離することを特徴とする合
成方法。 - （２）得られたＮ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）
アクリルアミドが蒸留で分離され、上記無水（メタ）ア
クリル酸とジアミンとの間の反応の前および／または後
に、反応媒体中にこの反応媒体に対して不活性で且つ均
質な媒体を形成し且つ、（メタ）アクリル酸の沸点とＮ
−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドの
沸点との間の沸点を有する溶媒を添加することを特徴と
する特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）反応媒体中に添加される上記溶媒の量が反応物の
全装入量に対して１０から５０重量％であることを特徴
とする特許請求の範囲第２項記載の方法。 - （４）反応媒体中への上記溶媒の添加量が反応物の全装
入量に対して２０から３０重量％であることを特徴とす
る特許請求の範囲第３項記載の方法。 - （５）上記溶媒が１，２，４−トリクロロベンゼンまた
はその異性体の１つであることを特徴とする特許請求の
範囲第１項から４項いずれか一項に記載の方法。 - （６）得られたＮ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）
アクリルアミドが、強塩基で該反応媒体を中和後に、有
機溶媒で抽出して分離されることを特徴とする特許請求
の範囲第１項記載の方法。 - （７）上記ジアミンに対する上記無水（メタ）アクリル
酸のモル比が１から１．２の間にあることを特徴とする
特許請求の範囲第１〜６項いずれか一項に記載の方法。 - （８）上記重合抑制剤の量が上記無水（メタ）アクリル
酸に対する重量比で０．２５％またはそれ以上であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第１項から第７項いずれ
か一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8517506A FR2590567B1 (fr) | 1985-11-27 | 1985-11-27 | Nouveau procede de synthese de (meth)acrylamide de n-dialkylaminoalkyle |
| FR8517506 | 1985-11-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62138460A true JPS62138460A (ja) | 1987-06-22 |
| JPH0465060B2 JPH0465060B2 (ja) | 1992-10-16 |
Family
ID=9325190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61283044A Granted JPS62138460A (ja) | 1985-11-27 | 1986-11-27 | Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドの新規合成方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4859796A (ja) |
| EP (1) | EP0226501B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62138460A (ja) |
| AT (1) | ATE50561T1 (ja) |
| DE (1) | DE3669152D1 (ja) |
| ES (1) | ES2014244B3 (ja) |
| FR (1) | FR2590567B1 (ja) |
| GR (1) | GR3002502T3 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006063010A (ja) * | 2004-08-26 | 2006-03-09 | Mitsui Chemicals Inc | ２，３−ジヒドロキシプロピル−（メタ）アクリルアミドの重合防止方法。 |
| JP2007230966A (ja) * | 2006-03-03 | 2007-09-13 | Kohjin Co Ltd | （メタ）アクリルアミドアルキルカルボン酸の製造方法 |
| JP2010505890A (ja) * | 2006-10-09 | 2010-02-25 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | 塩基性（メタ）アクリルアミドの製造方法 |
| JP2012512217A (ja) * | 2008-12-15 | 2012-05-31 | エボニック レーム ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミドの製造方法 |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL110427A (en) * | 1993-08-11 | 1998-10-30 | Rohm & Haas | Process for the preparation of 1,2-diacyl-T-2-alkyl hydrazides |
| FR2711653B1 (fr) * | 1993-10-27 | 1996-01-05 | Atochem Elf Sa | Procédé de préparation de (méth)acrylates d'alkylimidazolidone. |
| FR2739854B1 (fr) * | 1995-10-17 | 1997-12-05 | Atochem Elf Sa | Procede de preparation de (meth)acrylates d'alkylimidazolidone |
| FR2757179B1 (fr) * | 1996-12-13 | 1999-01-08 | Coatex Sa | Procede de preparation d'amides de l'acide acrylique ou methacrylique |
| EP2079680B1 (de) | 2006-10-09 | 2015-07-01 | Clariant Finance (BVI) Limited | Verfahren zur herstellung von fettsäurealkanolamiden |
| DE102006047619B4 (de) * | 2006-10-09 | 2008-11-13 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung basischer Fettsäureamide |
| DE102006047618B3 (de) | 2006-10-09 | 2007-11-15 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von Bisbenzoxazolen |
| DE102006047620B4 (de) | 2006-10-09 | 2008-11-27 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung tertiärer Amide von Alkylphenylcarbonsäuren |
| DE102008017217A1 (de) * | 2008-04-04 | 2009-10-08 | Clariant International Ltd. | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Amiden aromatischer Carbonsäuren |
| DE102008017213B4 (de) * | 2008-04-04 | 2012-08-09 | Clariant International Limited | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Amiden aliphatischer Hydroxycarbonsäuren |
| DE102008017216B4 (de) | 2008-04-04 | 2013-08-14 | Clariant International Ltd. | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Fettsäureamiden |
| DE102008017218B4 (de) * | 2008-04-04 | 2011-09-22 | Clariant International Ltd. | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Amiden niederer aliphatischer Carbonsäuren |
| DE102008017215B4 (de) * | 2008-04-04 | 2012-08-09 | Clariant International Ltd. | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Amiden ethylenisch ungesättigter Carbonsäuren |
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