JPH0465060B2 - - Google Patents
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- JPH0465060B2 JPH0465060B2 JP61283044A JP28304486A JPH0465060B2 JP H0465060 B2 JPH0465060 B2 JP H0465060B2 JP 61283044 A JP61283044 A JP 61283044A JP 28304486 A JP28304486 A JP 28304486A JP H0465060 B2 JPH0465060 B2 JP H0465060B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
- C07D233/36—One oxygen atom with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to ring nitrogen atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はＮ−ジアルキルアミノアルキル（メ
タ）アクリルアミド、すなわち、Ｎ−ジアルキル
アミノアルキルメタアクリルアミドおよびＮ−ジ
アルキルアミノアクリルアミドの新規合成方法に
関するものである。
タ）アクリルアミド、すなわち、Ｎ−ジアルキル
アミノアルキルメタアクリルアミドおよびＮ−ジ
アルキルアミノアクリルアミドの新規合成方法に
関するものである。
上記のＮ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）
アクリルアミドとは下記の一般式の化合物を意味
する： ここで、 R1はメチル基または水素原子、 R2は炭素原子が10以下の線形または分岐アル
キル基、 R3とR4は同一または異つており且つ、これら
は炭素原子が１から４の２つの脂肪族アルキル基
か、 R3が炭素原子が１から４の脂肪族アルキル基
で且つR4が炭素数５から６の脂環基か、 R3およびR4が炭素数５から６の２つの脂環基
か、 R3およびR4が上記チツ素と化学結合して、こ
のチツ素原子とともに複素脂環基、特にピペリジ
ン、ピロリジンを形成する。
アクリルアミドとは下記の一般式の化合物を意味
する： ここで、 R1はメチル基または水素原子、 R2は炭素原子が10以下の線形または分岐アル
キル基、 R3とR4は同一または異つており且つ、これら
は炭素原子が１から４の２つの脂肪族アルキル基
か、 R3が炭素原子が１から４の脂肪族アルキル基
で且つR4が炭素数５から６の脂環基か、 R3およびR4が炭素数５から６の２つの脂環基
か、 R3およびR4が上記チツ素と化学結合して、こ
のチツ素原子とともに複素脂環基、特にピペリジ
ン、ピロリジンを形成する。
従来の技術
この化合物の合成経路は既に種々公知である。
特に、メタクリル酸またはそのエステルとアミ
ンとによる反応は知られている。しかし、この型
式の反応は副反応が同時に起るという重大な欠点
がある。この副反応はミカエル反応すなわち（メ
タ）アクリルの２重結合にアミンが付加する反応
である。この理由のため、Ｎ−ジアルキルアミノ
アルキル（メタ）アクリルアミドの合成法は複雑
な複数の反応段階を有するプロセスとなつてい
る。
ンとによる反応は知られている。しかし、この型
式の反応は副反応が同時に起るという重大な欠点
がある。この副反応はミカエル反応すなわち（メ
タ）アクリルの２重結合にアミンが付加する反応
である。この理由のため、Ｎ−ジアルキルアミノ
アルキル（メタ）アクリルアミドの合成法は複雑
な複数の反応段階を有するプロセスとなつてい
る。
また、米国特許第3878247号およびカナダ特許
第1020163号に記載の方法は式 （R2）（R3）Ｎ−（CH2）o−NH2 （ここで、R2とR3はアルキル基） を有するジアミンを式 H2Ｃ＝CR1−COOZ （ここで、R1はメチル基または水素原子、Ｚ
は水素原子またはアルキル基） を有する酸またはエステルと反応させるものであ
る。この反応は（メタ）アクリル誘導体の酸基ま
たはエステル基のアミノ化およびメタクリルの２
重結合へのジアミンのミカエル付加反応によつて
中間体ができる。これは下記の式： （R2）（R3）Ｎ−（CH2）o−NH−CH2−CH（R1）
−CO−NH−（CH2）o−Ｎ（R2）（R3） を有するβ−アミノプロピオンアミドである。こ
の中間体は触媒の存在下で210〜250℃で分解して
（米国特許第3878247号）あるいは無触媒で180〜
300℃で分解して（カナダ特許第1020163号）、Ｎ
−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルア
ミドになる。
第1020163号に記載の方法は式 （R2）（R3）Ｎ−（CH2）o−NH2 （ここで、R2とR3はアルキル基） を有するジアミンを式 H2Ｃ＝CR1−COOZ （ここで、R1はメチル基または水素原子、Ｚ
は水素原子またはアルキル基） を有する酸またはエステルと反応させるものであ
る。この反応は（メタ）アクリル誘導体の酸基ま
たはエステル基のアミノ化およびメタクリルの２
重結合へのジアミンのミカエル付加反応によつて
中間体ができる。これは下記の式： （R2）（R3）Ｎ−（CH2）o−NH−CH2−CH（R1）
−CO−NH−（CH2）o−Ｎ（R2）（R3） を有するβ−アミノプロピオンアミドである。こ
の中間体は触媒の存在下で210〜250℃で分解して
（米国特許第3878247号）あるいは無触媒で180〜
300℃で分解して（カナダ特許第1020163号）、Ｎ
−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルア
ミドになる。
また、上記ミカエル反応を不可能にしたＮ−ジ
アルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド
の合成法も公知である。
アルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド
の合成法も公知である。
ドイツ特許第2856383号および欧州特許第13416
号に記載の第１の解決法はβ−ヒドロキシ化した
カルボン酸アミドとアミンを反応させ、次いで、
200℃〜400℃の間で中間反応物を脱水して、所望
の（メタ）アクリルアミドを得ている。
号に記載の第１の解決法はβ−ヒドロキシ化した
カルボン酸アミドとアミンを反応させ、次いで、
200℃〜400℃の間で中間反応物を脱水して、所望
の（メタ）アクリルアミドを得ている。
他の解決法は（メタ）アクリルエステルの２重
結合にアミンがミカエル反応するのを抑制する触
媒を用いるものである。この型式の反応で推めら
れる触媒は米国特許第4321411号の有機錫と、ド
イツ特許第2816516号のジアルキルオキサイド錫
と、ドイツ特許第3048020号のアルキルチタネー
トである。この解決法を用いる時には触媒毒に対
する注意が必要となる。
結合にアミンがミカエル反応するのを抑制する触
媒を用いるものである。この型式の反応で推めら
れる触媒は米国特許第4321411号の有機錫と、ド
イツ特許第2816516号のジアルキルオキサイド錫
と、ドイツ特許第3048020号のアルキルチタネー
トである。この解決法を用いる時には触媒毒に対
する注意が必要となる。
発明の目的
本発明の目的は上記公知プロセスの問題点を解
決して、実施が簡単で、副成物が全く無い、収率
の高い（メタ）アクリルアミド置換物を得る新規
方法を提供することにある。
決して、実施が簡単で、副成物が全く無い、収率
の高い（メタ）アクリルアミド置換物を得る新規
方法を提供することにある。
発明の構成
本発明の対象は、式：
ここで、
R1はメチル基または水素原子、
R2は炭素原子が10以下の線形または分岐アル
キル基、 R3とR4は同一または異つており且つ、これら
は炭素原子が１〜４の２つの脂肪族アルキル基で
あるか、 R3が炭素原子が１〜４の脂肪族アルキル基で
且つR4が炭素数５〜６の２つの脂環基であるか、 R3およびR4が上記チツ素と化学結合してこの
チツ素原子とともに複素脂環基、特にピペリジ
ン、ピロリジンを形成する、 を有するＮ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）
アクリルアミドの新規合成方法であつて、この方
法は式： を有する無水（メタ）アクリル酸と式： を有するジアミンとを少なくとも一つの重合抑制
剤の存在下で70℃から100℃の間の温度で且つ酸
素の存在下で反応させ、次いで、得られたＮ−ジ
アルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド
を分離することを特徴としている。
キル基、 R3とR4は同一または異つており且つ、これら
は炭素原子が１〜４の２つの脂肪族アルキル基で
あるか、 R3が炭素原子が１〜４の脂肪族アルキル基で
且つR4が炭素数５〜６の２つの脂環基であるか、 R3およびR4が上記チツ素と化学結合してこの
チツ素原子とともに複素脂環基、特にピペリジ
ン、ピロリジンを形成する、 を有するＮ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）
アクリルアミドの新規合成方法であつて、この方
法は式： を有する無水（メタ）アクリル酸と式： を有するジアミンとを少なくとも一つの重合抑制
剤の存在下で70℃から100℃の間の温度で且つ酸
素の存在下で反応させ、次いで、得られたＮ−ジ
アルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド
を分離することを特徴としている。
驚くべきことに、本発明のこの方法は一般に15
から30分の間の短い反応時間で、Ｎ−ジアルキル
アミノアルキル（メタ）アクリルアミドを80％以
上の収率で得ることができる。
から30分の間の短い反応時間で、Ｎ−ジアルキル
アミノアルキル（メタ）アクリルアミドを80％以
上の収率で得ることができる。
反応媒体中の酸素の存在により、反応温度が高
いにもかかわらず、存在する不飽和化合物、すな
わち、Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）ア
クリルアミドおよび無水（メタ）アクリルアミド
の重合を抑制することができる。さらに、得られ
た最終製品は優れた貯蔵安定性を示す。本発明方
法で用いられる酸素は例えば、上記反応を空気の
存在下で行うか、反応媒体中に酸素を流すことに
よつて導入することができる。
いにもかかわらず、存在する不飽和化合物、すな
わち、Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）ア
クリルアミドおよび無水（メタ）アクリルアミド
の重合を抑制することができる。さらに、得られ
た最終製品は優れた貯蔵安定性を示す。本発明方
法で用いられる酸素は例えば、上記反応を空気の
存在下で行うか、反応媒体中に酸素を流すことに
よつて導入することができる。
本発明方法で使用可能な重合抑制剤としては、
ハイドロキノン、ハイドロキノンメチルエーテ
ル、フエノチアジン、２，６−ターシヤルブチル
−ｐ−クレゾル、メチレンブルー、硫酸銅のよう
な銅の塩、酢酸銅板、塩化銅を挙げることがで
き、その量は無水（メタ）アクリル酸に対して
0.25重量％またはそれ以上である。
ハイドロキノン、ハイドロキノンメチルエーテ
ル、フエノチアジン、２，６−ターシヤルブチル
−ｐ−クレゾル、メチレンブルー、硫酸銅のよう
な銅の塩、酢酸銅板、塩化銅を挙げることがで
き、その量は無水（メタ）アクリル酸に対して
0.25重量％またはそれ以上である。
本発明の一実施例態様では、Ｎ−ジアルキルア
ミノアルキル（メタ）アクリルアミドの分離が、
反応で生じた（メタ）アクリル酸を例えばソーダ
のような強酸基で中和後、有機溶媒でＮ−ジアル
キルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドを抽
出することによつて行われる。本発明では例えば
ベンゼンまたはトルエンのようなベンゼン系溶媒
を用いるのが好ましい。
ミノアルキル（メタ）アクリルアミドの分離が、
反応で生じた（メタ）アクリル酸を例えばソーダ
のような強酸基で中和後、有機溶媒でＮ−ジアル
キルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドを抽
出することによつて行われる。本発明では例えば
ベンゼンまたはトルエンのようなベンゼン系溶媒
を用いるのが好ましい。
本発明の他の好ましい実施態様では、Ｎ−ジア
ルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドが
蒸留で分離される。この操作は酸素の存在下で行
われる。この場合、無水（メタ）アクリル酸とジ
アミンとの間の反応の前および／または後に、反
応媒体中にこの反応媒体に対して不活性で且つこ
の反応媒体と均質な媒体を形成し且つ（メタ）ア
クリル酸の沸点とＮ−ジアルキルアミノアルキル
（メタ）アクリルアミドの沸点との間の沸点を有
する溶媒を添加した場合にＮ−ジアルキルアミノ
アルキル（メタ）アクリルアミドの分離が完全に
なるということがわかつている。すなわち、反応
後に得られる基本的に（メタ）アクリル酸とＮ−
ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミ
ドとを含む反応媒体は粘稠であり、蒸留によつて
反応生成物を正しく分離するのは難しく、反応生
成物の重量により生じる不純物の存在が認められ
る。そこで、（メタ）アクリル酸の沸点とＮ−ジ
アルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド
の沸点との間の沸点を有する不活性溶媒を存在さ
せることによつて反応生成物を蒸留によつて完全
に分離でき、最終的に純粋なＮ−ジアルキルアミ
ノアルキル（メタ）アクリルアミドが得られると
いうことが発見された。この溶媒は反応物の全装
入量に対して10から50重量％、好ましくは反応物
の全装入量に対して20から30重量％の割合で反応
媒体に加えられる。
ルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドが
蒸留で分離される。この操作は酸素の存在下で行
われる。この場合、無水（メタ）アクリル酸とジ
アミンとの間の反応の前および／または後に、反
応媒体中にこの反応媒体に対して不活性で且つこ
の反応媒体と均質な媒体を形成し且つ（メタ）ア
クリル酸の沸点とＮ−ジアルキルアミノアルキル
（メタ）アクリルアミドの沸点との間の沸点を有
する溶媒を添加した場合にＮ−ジアルキルアミノ
アルキル（メタ）アクリルアミドの分離が完全に
なるということがわかつている。すなわち、反応
後に得られる基本的に（メタ）アクリル酸とＮ−
ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミ
ドとを含む反応媒体は粘稠であり、蒸留によつて
反応生成物を正しく分離するのは難しく、反応生
成物の重量により生じる不純物の存在が認められ
る。そこで、（メタ）アクリル酸の沸点とＮ−ジ
アルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミド
の沸点との間の沸点を有する不活性溶媒を存在さ
せることによつて反応生成物を蒸留によつて完全
に分離でき、最終的に純粋なＮ−ジアルキルアミ
ノアルキル（メタ）アクリルアミドが得られると
いうことが発見された。この溶媒は反応物の全装
入量に対して10から50重量％、好ましくは反応物
の全装入量に対して20から30重量％の割合で反応
媒体に加えられる。
本発明方法で使用可能な上記溶媒としては１，
２，４−トリクロロベンゼンとその異性体、１，
２−ジクロロベンゼンとその異性体、あるいはこ
れらのエステル、例えばフエニルアセテート、オ
クチルアセテート、ターフエニルアセテートある
いはテトラヒドロフルフリルアセテート等を挙げ
ることができ、反応により生じる上記の酸と上記
アミドの各沸点の間に沸点を有する溶媒であれば
よい。
２，４−トリクロロベンゼンとその異性体、１，
２−ジクロロベンゼンとその異性体、あるいはこ
れらのエステル、例えばフエニルアセテート、オ
クチルアセテート、ターフエニルアセテートある
いはテトラヒドロフルフリルアセテート等を挙げ
ることができ、反応により生じる上記の酸と上記
アミドの各沸点の間に沸点を有する溶媒であれば
よい。
本発明方法に関与する上記無水物は特に無水メ
タアクリル酸と無水アクリル酸である。
タアクリル酸と無水アクリル酸である。
本発明方法で使用可能な、式：
を有するジアミンとしては、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
トリメチレン−１，３−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノテトラメチレン−１，４−ジアミン、
Ｎ，Ｎ，２，２−テトラメチルプロパン−１，３
−ジアミン、ピペリジン−Ｎ−アルキルアミンま
たはピロリジン−Ｎ−アルキルアミン、アミノエ
チルイミダゾリドン等を挙げることができる。
ミノエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
トリメチレン−１，３−ジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミノテトラメチレン−１，４−ジアミン、
Ｎ，Ｎ，２，２−テトラメチルプロパン−１，３
−ジアミン、ピペリジン−Ｎ−アルキルアミンま
たはピロリジン−Ｎ−アルキルアミン、アミノエ
チルイミダゾリドン等を挙げることができる。
無水（メタ）アクリル酸とジアミンとの間のモ
ル比は１から1.2の間に選択するのが好ましい。
ル比は１から1.2の間に選択するのが好ましい。
さらに、本発明の反応は大気圧で実施するのが
好ましい。
好ましい。
本発明方法は種々の点で利点を有している。
本発明方法は単に一段の反応でよいので、工業
的に実施するのが容易である。
的に実施するのが容易である。
さらに、前記のように、本発明方法はＮ−ジア
ルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドを
大抵の場合80％以上の収率で得ることができる。
ルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドを
大抵の場合80％以上の収率で得ることができる。
以下の例示として示す実施例によつて、本発明
はより良く理解できよう。これら実施例に示した
実験は全て大気圧下、従つて空気の存在下で実施
したものである。蒸留によつて行つた生成物の分
離は減圧下で行い、酸素の泡を反応媒体中に供給
した。
はより良く理解できよう。これら実施例に示した
実験は全て大気圧下、従つて空気の存在下で実施
したものである。蒸留によつて行つた生成物の分
離は減圧下で行い、酸素の泡を反応媒体中に供給
した。
実施例１ ジメチルアミノプロピルメタクリルア
ミドの合成 冷却装置と機械的攪拌システムを備えた反応器
中に、下記の装入物を入れた： 無水メタクリル酸 154ｇ メチレンブルー 0.75ｇ 酢酸銅 0.75ｇ この反応混合物の温度が大気圧で75℃に達した
時に、この混合物中に下記を供給した： Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン 102ｇ １，２，４−トリクロロベンゼン 77ｇ この反応は反応物を接触させるとほぼ瞬間的に
行われる。反応後に0.75ｇのフエノチアジンと
0.75ｇの２，６−ターシヤルブチル−ｐ−クレゾ
ールを添加し、反応混合物を真空蒸留した。搭頂
からは反応時に生じたメタクリル酸を蒸留した。
このメタクリル酸は40mmHgの圧力下で88°で抽出
する。回収したメタクリル酸は86ｇであつた。次
いで、４mmHg下で65℃で１，２，４−トリクロ
ロベンゼンを蒸留した。次いで、４mmHg下124℃
でジメチルアミノプロピルメタクリルアミドを回
収した。このジメチルアミノプロピルメタクリル
アミドの回収量は156.7ｇであつた。
ミドの合成 冷却装置と機械的攪拌システムを備えた反応器
中に、下記の装入物を入れた： 無水メタクリル酸 154ｇ メチレンブルー 0.75ｇ 酢酸銅 0.75ｇ この反応混合物の温度が大気圧で75℃に達した
時に、この混合物中に下記を供給した： Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン 102ｇ １，２，４−トリクロロベンゼン 77ｇ この反応は反応物を接触させるとほぼ瞬間的に
行われる。反応後に0.75ｇのフエノチアジンと
0.75ｇの２，６−ターシヤルブチル−ｐ−クレゾ
ールを添加し、反応混合物を真空蒸留した。搭頂
からは反応時に生じたメタクリル酸を蒸留した。
このメタクリル酸は40mmHgの圧力下で88°で抽出
する。回収したメタクリル酸は86ｇであつた。次
いで、４mmHg下で65℃で１，２，４−トリクロ
ロベンゼンを蒸留した。次いで、４mmHg下124℃
でジメチルアミノプロピルメタクリルアミドを回
収した。このジメチルアミノプロピルメタクリル
アミドの回収量は156.7ｇであつた。
収率は88％である。
実施例２ ジメチルアミノネオペンチルアクリル
アミドの合成 実施例１と同じ装置を用いた。この装置には以
下の装入物を導入した： 無水アクリル酸 189ｇ Ｎ，Ｎ，２，２−テトラメチルプロパン−１，
３−ジアミン 195ｇ １，２，４−トリクロロベンゼン 115ｇ メチレンブルー 0.75ｇ 硫酸銅 0.75ｇ 反応は75℃の温度で大気圧下で攪拌しながら行
つた。反応は反応物を接触させた時にほぼ瞬間的
に行われる。反応後、反応媒体中に以下のものを
添加した： フエノチアジン 0.75ｇ Ｎ，N′−フエニル−パラフエニレンジアミン
0.75ｇ ハイドロキノンメチルエーテル 0.75ｇ 反応生成物は蒸留によつて分離した。搭頂から
100mmHg、81℃でアクリル酸を蒸留した。回収し
たアクリル酸の量は108ｇであつた。次いで、４
mmHg、65℃で１，２，４−トリクロロベンゼン
を蒸留した。次いで８mmHg、131℃でジメチルア
ミノネオペンチルアクリルアミドを回収した。回
収したジメチルアミノネオペンチルアクリルアミ
ドは226ｇであつた。
アミドの合成 実施例１と同じ装置を用いた。この装置には以
下の装入物を導入した： 無水アクリル酸 189ｇ Ｎ，Ｎ，２，２−テトラメチルプロパン−１，
３−ジアミン 195ｇ １，２，４−トリクロロベンゼン 115ｇ メチレンブルー 0.75ｇ 硫酸銅 0.75ｇ 反応は75℃の温度で大気圧下で攪拌しながら行
つた。反応は反応物を接触させた時にほぼ瞬間的
に行われる。反応後、反応媒体中に以下のものを
添加した： フエノチアジン 0.75ｇ Ｎ，N′−フエニル−パラフエニレンジアミン
0.75ｇ ハイドロキノンメチルエーテル 0.75ｇ 反応生成物は蒸留によつて分離した。搭頂から
100mmHg、81℃でアクリル酸を蒸留した。回収し
たアクリル酸の量は108ｇであつた。次いで、４
mmHg、65℃で１，２，４−トリクロロベンゼン
を蒸留した。次いで８mmHg、131℃でジメチルア
ミノネオペンチルアクリルアミドを回収した。回
収したジメチルアミノネオペンチルアクリルアミ
ドは226ｇであつた。
収率は82％である。
実施例３ ジメチルアミノプロピルアクリルアミ
ドの合成 実施例１と同じ装置に以下の装入物を導入し
た： Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン 204ｇ １，２，４−トリクロロベンゼン 137ｇ メチレンブルー 3000ppm 次いで、反応器に無水アクリル酸252ｇを供給
した。反応器中の温度は80℃であつた。反応は反
応物を接触させた時にほぼ瞬間的に行われた。反
応後、1500ppmのハイドロキノンメチルエーテル
と1500ppmのフエノチアジンを添加し、反応媒体
を真空蒸留した。反応時に生じたアクリル酸は搭
頂より蒸留した。このアクリル酸は100mmHg下で
81℃で抽出した。回収したアクリル酸の量は144
ｇである。次いで、５mmHgの圧力下で78℃で１，
２，４−トリククロベンゼンを蒸留した。次いで
３mmHg129℃でジメチルアミノプロピルアクリル
アミドを回収した。回収したジメチルアミノプロ
ピルアクリルアミドの量は270.8ｇであつた。
ドの合成 実施例１と同じ装置に以下の装入物を導入し
た： Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン 204ｇ １，２，４−トリクロロベンゼン 137ｇ メチレンブルー 3000ppm 次いで、反応器に無水アクリル酸252ｇを供給
した。反応器中の温度は80℃であつた。反応は反
応物を接触させた時にほぼ瞬間的に行われた。反
応後、1500ppmのハイドロキノンメチルエーテル
と1500ppmのフエノチアジンを添加し、反応媒体
を真空蒸留した。反応時に生じたアクリル酸は搭
頂より蒸留した。このアクリル酸は100mmHg下で
81℃で抽出した。回収したアクリル酸の量は144
ｇである。次いで、５mmHgの圧力下で78℃で１，
２，４−トリククロベンゼンを蒸留した。次いで
３mmHg129℃でジメチルアミノプロピルアクリル
アミドを回収した。回収したジメチルアミノプロ
ピルアクリルアミドの量は270.8ｇであつた。
収率は90％である。
実施例４ メタクリルアミドエチルイミダゾリド
ンの合成 冷却装置と機械的攪拌システムとを備えた反応
器中に以下の装入物を導入した： 無水メタクリル酸 485.1ｇ １，２，４−トリクロロベンゼン 500ｇ フエノチアジン 500ppm ハイドロキノンメチルエーテル 1000ppm この反応媒体ははげしく攪拌し、次いで387ｇ
のアミノエチルイミダゾリドンを添加した。
ンの合成 冷却装置と機械的攪拌システムとを備えた反応
器中に以下の装入物を導入した： 無水メタクリル酸 485.1ｇ １，２，４−トリクロロベンゼン 500ｇ フエノチアジン 500ppm ハイドロキノンメチルエーテル 1000ppm この反応媒体ははげしく攪拌し、次いで387ｇ
のアミノエチルイミダゾリドンを添加した。
この反応中、反応媒体は大気圧下に維持し、温
度は75℃に維持した。反応時に生じたメタクリル
酸は空気の存在下に蒸留した。このメタクリル酸
は30mmHg下で82℃で抽出した。次いで、トリク
ロロベンゼンとメタクリルアミドイミダゾリドン
との混合物を冷却して、メタクリルアミドイミダ
ゾリドンの結晶を沈降させた。この結晶を次いで
炉別し、アセトンで洗浄し、乾燥した。こうして
回収した目的モノマーは450ｇであつた。
度は75℃に維持した。反応時に生じたメタクリル
酸は空気の存在下に蒸留した。このメタクリル酸
は30mmHg下で82℃で抽出した。次いで、トリク
ロロベンゼンとメタクリルアミドイミダゾリドン
との混合物を冷却して、メタクリルアミドイミダ
ゾリドンの結晶を沈降させた。この結晶を次いで
炉別し、アセトンで洗浄し、乾燥した。こうして
回収した目的モノマーは450ｇであつた。
収率は76％である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式： ここで、 R1はメチル基または水素原子、 R2は炭素原子が10以下の線形または分岐アル
キル基、 R3とR4は同一または異つており且つ、これら
は炭素原子が１から４の２つの脂肪族アルキル基
か、 R3が炭素原子が１から４の脂肪族アルキル基
で且つR4が炭素数５から６の脂環基か、 R3およびR4が炭素数５から６の２つの脂環基
か、 R3およびR4が上記チツ素と化学結合して、こ
のチツ素原子とともに複素脂環基を形成する、 を有するＮ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）
アクリルアミドの合成方法において、 式： を有する無水（メタ）アクリル酸と式： を有するジアミンとを少なくとも一つの重合抑制
剤の存在下で70℃から100℃の間の温度で且つ酸
素の存在下で反応させ、次いで、Ｎ−ジアルキル
アミノアルキル（メタ）アクリルアミドを分離す
ることを特徴とする合成方法。 ２ 得られたＮ−ジアルキルアミノアルキル（メ
タ）アクリルアミドが蒸留で分離され、上記無水
（メタ）アクリル酸とジアミンとの間の反応の前
および／または後に、反応媒体中にこの反応媒体
に対して不活性で且つ均質な媒体を形成し且つ、
（メタ）アクリル酸の沸点とＮ−ジアルキルアミ
ノアルキル（メタ）アクリルアミドの沸点との間
の沸点を有する溶媒を添加することを特徴とする
特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 反応媒体中に添加される上記溶媒の量が反応
物の全装入量に対して10から50重量％であること
を特徴とする特許請求の範囲第２項記載の方法。 ４ 反応媒体中への上記溶媒の添加量が反応物の
全装入量に対して20から30重量％であることを特
徴とする特許請求の範囲第３項記載の方法。 ５ 上記溶媒が１，２，４−トリクロロベンゼン
またはその異性体の１つであることを特徴とする
特許請求の範囲第１項から４項いずれか一項に記
載の方法。 ６ 得られたＮ−ジアルキルアミノアルキル（メ
タ）アクリルアミドが、強塩基で、該反応媒体を
中和後に、有機溶媒で抽出して分離されることを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ７ 上記ジアミンに対する上記無水（メタ）アク
リル酸のモル比が１から1.2の間にあることを特
徴とする特許請求の範囲第１〜６項いずれか一項
に記載の方法。 ８ 上記重合抑制剤の量が上記無水（メタ）アク
リル酸に対する重量比で0.25％またはそれ以上で
あることを特徴とする特許請求の範囲第１項から
第７項いずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8517506A FR2590567B1 (fr) | 1985-11-27 | 1985-11-27 | Nouveau procede de synthese de (meth)acrylamide de n-dialkylaminoalkyle |
| FR8517506 | 1985-11-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62138460A JPS62138460A (ja) | 1987-06-22 |
| JPH0465060B2 true JPH0465060B2 (ja) | 1992-10-16 |
Family
ID=9325190
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61283044A Granted JPS62138460A (ja) | 1985-11-27 | 1986-11-27 | Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリルアミドの新規合成方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4859796A (ja) |
| EP (1) | EP0226501B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62138460A (ja) |
| AT (1) | ATE50561T1 (ja) |
| DE (1) | DE3669152D1 (ja) |
| ES (1) | ES2014244B3 (ja) |
| FR (1) | FR2590567B1 (ja) |
| GR (1) | GR3002502T3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022224480A1 (ja) | 2021-04-20 | 2022-10-27 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | 圧縮装置および圧縮装置の制御方法 |
| WO2022224481A1 (ja) | 2021-04-20 | 2022-10-27 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | 圧縮装置および圧縮装置の制御方法 |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL110427A (en) * | 1993-08-11 | 1998-10-30 | Rohm & Haas | Process for the preparation of 1,2-diacyl-T-2-alkyl hydrazides |
| FR2711653B1 (fr) * | 1993-10-27 | 1996-01-05 | Atochem Elf Sa | Procédé de préparation de (méth)acrylates d'alkylimidazolidone. |
| FR2739854B1 (fr) * | 1995-10-17 | 1997-12-05 | Atochem Elf Sa | Procede de preparation de (meth)acrylates d'alkylimidazolidone |
| FR2757179B1 (fr) * | 1996-12-13 | 1999-01-08 | Coatex Sa | Procede de preparation d'amides de l'acide acrylique ou methacrylique |
| JP2006063010A (ja) * | 2004-08-26 | 2006-03-09 | Mitsui Chemicals Inc | ２，３−ジヒドロキシプロピル−（メタ）アクリルアミドの重合防止方法。 |
| JP2007230966A (ja) * | 2006-03-03 | 2007-09-13 | Kohjin Co Ltd | （メタ）アクリルアミドアルキルカルボン酸の製造方法 |
| DE102006047619B4 (de) * | 2006-10-09 | 2008-11-13 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung basischer Fettsäureamide |
| DE102006047618B3 (de) | 2006-10-09 | 2007-11-15 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von Bisbenzoxazolen |
| DE102006047617B4 (de) * | 2006-10-09 | 2008-11-27 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung basischer (Meth)acrylamide |
| WO2008043493A1 (de) | 2006-10-09 | 2008-04-17 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Verfahren zur herstellung von fettsäurealkanolamiden |
| DE102006047620B4 (de) | 2006-10-09 | 2008-11-27 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung tertiärer Amide von Alkylphenylcarbonsäuren |
| DE102008017214B4 (de) * | 2008-04-04 | 2012-02-16 | Clariant International Limited | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Fettsäurealkanolamiden |
| DE102008017217A1 (de) * | 2008-04-04 | 2009-10-08 | Clariant International Ltd. | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Amiden aromatischer Carbonsäuren |
| DE102008017215B4 (de) * | 2008-04-04 | 2012-08-09 | Clariant International Ltd. | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Amiden ethylenisch ungesättigter Carbonsäuren |
| DE102008017218B4 (de) * | 2008-04-04 | 2011-09-22 | Clariant International Ltd. | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Amiden niederer aliphatischer Carbonsäuren |
| DE102008017219A1 (de) * | 2008-04-04 | 2009-10-08 | Clariant International Ltd. | Verfahren zur Herstellung von Amiden in Gegenwart von überhitztem Wasser |
| DE102008017216B4 (de) | 2008-04-04 | 2013-08-14 | Clariant International Ltd. | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Fettsäureamiden |
| DE102008017213B4 (de) * | 2008-04-04 | 2012-08-09 | Clariant International Limited | Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Amiden aliphatischer Hydroxycarbonsäuren |
| US8445723B2 (en) * | 2008-08-19 | 2013-05-21 | Nalco Company | Processes for producing N-alkyl (alkyl)acrylamides |
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