JPS6160705A - マレイミド系重合体の製造方法 - Google Patents
マレイミド系重合体の製造方法Info
- Publication number
- JPS6160705A JPS6160705A JP18324584A JP18324584A JPS6160705A JP S6160705 A JPS6160705 A JP S6160705A JP 18324584 A JP18324584 A JP 18324584A JP 18324584 A JP18324584 A JP 18324584A JP S6160705 A JPS6160705 A JP S6160705A
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- Japan
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- polymer
- anhydride
- acid anhydride
- compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
■ 発明の目的
本発明は、高効率で７レイミド系重合体を得る新規な製
造方法に関する。
造方法に関する。
従来より無水マレイン酸と芳香族ビニル化合物とからな
る共重合体が耐熱性に優れるポリマーとして知られてお
り、共重合体単独あるいは他の樹脂と混合され九組成物
にて広く用いられているが、造粒又は成形時に熱分解を
起し易いといつ几欠点を有している。さらに、使用分野
においてはより耐熱性に優れるポリで−が求められてい
る。
る共重合体が耐熱性に優れるポリマーとして知られてお
り、共重合体単独あるいは他の樹脂と混合され九組成物
にて広く用いられているが、造粒又は成形時に熱分解を
起し易いといつ几欠点を有している。さらに、使用分野
においてはより耐熱性に優れるポリで−が求められてい
る。
近年、無水マレイン酸系重合体を製造後、アンモニア又
は第１級アミンを用いて高温下にて重合体の酸無水基を
イミド化することにより熱安定性ならびに耐熱性の改善
された７レイミド系重合体を製造する技術（開５６−３
９６５１、開５７−５５９０１ 、開５７−１００１０
４ 、開５７−１２５２４２ 、開５８−１８０５０６
等）が提案されているが、酸無水基をイミド化するには
その反応に高温ならびに長時間を要し、さらに酸無水基
を１００％でレイミド化することは非常に困難である。
は第１級アミンを用いて高温下にて重合体の酸無水基を
イミド化することにより熱安定性ならびに耐熱性の改善
された７レイミド系重合体を製造する技術（開５６−３
９６５１、開５７−５５９０１ 、開５７−１００１０
４ 、開５７−１２５２４２ 、開５８−１８０５０６
等）が提案されているが、酸無水基をイミド化するには
その反応に高温ならびに長時間を要し、さらに酸無水基
を１００％でレイミド化することは非常に困難である。
■ 発明の構成
本発明者等は、７レイミド系重合体の製造方法における
上述の問題点に鑑み鋭意研究し九結果、イミド化に際し
、従来より用いられているアンモニア及び／又は第１級
アミンに特定の化合物を共存させることにより、低温に
おいても高効率にてマレイミド系重合体を得る製造方法
を開発したものである。
上述の問題点に鑑み鋭意研究し九結果、イミド化に際し
、従来より用いられているアンモニア及び／又は第１級
アミンに特定の化合物を共存させることにより、低温に
おいても高効率にてマレイミド系重合体を得る製造方法
を開発したものである。
香族ビニル化合物、シアン化ビニル化合物および不飽和
カルボン酸アルキルエステル化合物からなる群より選択
された一種以上のビニル化合物（ｉ＋）とを重合してな
る酸無水物系重合体よりマレイミド系重合体全製造する
方法において、酸無水物系重合十−造前、製造途中５（
Ｂ） り金属塩ｅを添加し、イミド化することを特徴とするフ
レイミド系重合体の製造方法全提供するものである。
カルボン酸アルキルエステル化合物からなる群より選択
された一種以上のビニル化合物（ｉ＋）とを重合してな
る酸無水物系重合体よりマレイミド系重合体全製造する
方法において、酸無水物系重合十−造前、製造途中５（
Ｂ） り金属塩ｅを添加し、イミド化することを特徴とするフ
レイミド系重合体の製造方法全提供するものである。
また、第２の発明は、アンモニア及び／又は第１級アミ
ン（Ａ）と炭素数１〜３のカルボン駿アルカリ金属塩（
Ｂ）のみならず、さらに無水酢酸（Ｃ） ｔも添加し、
よりイミド化を効率よく行うマレイミド系重合体の製造
方法を提供するものである。
ン（Ａ）と炭素数１〜３のカルボン駿アルカリ金属塩（
Ｂ）のみならず、さらに無水酢酸（Ｃ） ｔも添加し、
よりイミド化を効率よく行うマレイミド系重合体の製造
方法を提供するものである。
本発明につき、さらに詳細に説明する。
０ゴ ム
本発明において用いることのできるゴムとしては、ポリ
ブタジェン、スチレン−ブタジェンゴム、アクリロニト
リル−ブタジェンゴムなどの共役ジエン系ゴム、エチレ
ン−プロピレンゴム、エチレン−プロピレン−非共役ジ
エンゴムなどのエチレン−プロピレン系ゴム、ブチルア
クリレートゴムなどのアクリル系ゴム、塩素化ポリエチ
レン、エチレン−酢酸ビニルゴム等が挙げられる。
ブタジェン、スチレン−ブタジェンゴム、アクリロニト
リル−ブタジェンゴムなどの共役ジエン系ゴム、エチレ
ン−プロピレンゴム、エチレン−プロピレン−非共役ジ
エンゴムなどのエチレン−プロピレン系ゴム、ブチルア
クリレートゴムなどのアクリル系ゴム、塩素化ポリエチ
レン、エチレン−酢酸ビニルゴム等が挙げられる。
０不飽和ジカルボン酸無水物（ｉ）
不飽和ジカルボン識無水物としては、マレイン酸、シト
ラコン酸、アコニット酸等の無水物が挙げられ、特にマ
レイン酸無水物が好ましい。
ラコン酸、アコニット酸等の無水物が挙げられ、特にマ
レイン酸無水物が好ましい。
０ビニル化合物（ｉ１）
不飽和ジカルボン酸無水物と共重合されるビニル化合物
は、芳香族ビニル化合物、シアン化ビニル化合物および
不飽和カルボン酸アルキルエステル化合物からなる群よ
り選択され几一種以上の化合物である。
は、芳香族ビニル化合物、シアン化ビニル化合物および
不飽和カルボン酸アルキルエステル化合物からなる群よ
り選択され几一種以上の化合物である。
芳香族ビニル化合物としては、スチレン、α−メチルス
チレン、α−クロルスチレン、ｐ−をブチルスチレン、
Ｐ−メチルスチレン、０−クロルスチレン、Ｐ−クロル
スチレン、２．Ｓ−ジクロルスチレン、３．４−ジクロ
ルスチレンなどが挙げられ、特にスチレンが好ましい。
チレン、α−クロルスチレン、ｐ−をブチルスチレン、
Ｐ−メチルスチレン、０−クロルスチレン、Ｐ−クロル
スチレン、２．Ｓ−ジクロルスチレン、３．４−ジクロ
ルスチレンなどが挙げられ、特にスチレンが好ましい。
シアン化ビニル化合物としては、アクリロニトリル、メ
タアクリロニトリルなどが挙げられ、特にアクリロニト
リルが好ましい。さらニ、不飽和カルボン酸アルキルエ
ステル化合物としては、メチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ベンジル、ヘキシルなどのアクリル酸エステル化
合物およびメタアクリル酸エステル化合物などが挙げら
れ、特にメクアクリル酸メチルが好ましい。
タアクリロニトリルなどが挙げられ、特にアクリロニト
リルが好ましい。さらニ、不飽和カルボン酸アルキルエ
ステル化合物としては、メチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ベンジル、ヘキシルなどのアクリル酸エステル化
合物およびメタアクリル酸エステル化合物などが挙げら
れ、特にメクアクリル酸メチルが好ましい。
不飽和ジカルボン酸無水物とビニル化合物との比率には
何ら制限はないが、不飽和ジカルボン酸無水物１〜５０
重量％、ビニル化合物９９〜５０重量％であることが耐
熱性等の面より好ましい。なお、ゴムの存在下で重合さ
れる場合は、ゴムが不飽和ジカルボン酸無水物とビニル
化合物との合計ｉｏｏ重量部当り５〜２００重量部であ
ることが好ましい０不飽和ジカルボン酸無水物とビニル
化合物との重合は、公知の塊状重合法、溶液重合法、塊
状−懸濁重合法等により行うことができる。
何ら制限はないが、不飽和ジカルボン酸無水物１〜５０
重量％、ビニル化合物９９〜５０重量％であることが耐
熱性等の面より好ましい。なお、ゴムの存在下で重合さ
れる場合は、ゴムが不飽和ジカルボン酸無水物とビニル
化合物との合計ｉｏｏ重量部当り５〜２００重量部であ
ることが好ましい０不飽和ジカルボン酸無水物とビニル
化合物との重合は、公知の塊状重合法、溶液重合法、塊
状−懸濁重合法等により行うことができる。
０アンモニア及び／又は第１級アミン（Ａ）本発明にお
いてイミド化のために用いられるアンモニア及び／又は
第１級アミンとしては、アンモニア、メチルアミン、エ
チルアミン、ｎ−グロビルアミン、インプロピルアミジ ン、ブチルアミン、イン■ルアミン、ドデシルアミン、
シクロヘキシルアミン、アニリン、Ｏ−クロロアニリン
、トリルアミン、ナフチルアミン等が挙げられ一種又は
二種以上用いることかできる。
いてイミド化のために用いられるアンモニア及び／又は
第１級アミンとしては、アンモニア、メチルアミン、エ
チルアミン、ｎ−グロビルアミン、インプロピルアミジ ン、ブチルアミン、イン■ルアミン、ドデシルアミン、
シクロヘキシルアミン、アニリン、Ｏ−クロロアニリン
、トリルアミン、ナフチルアミン等が挙げられ一種又は
二種以上用いることかできる。
アンモニア及び／又は第１級アミンの添加量は、不飽和
ジカルボン酸無水物の使用量により変動するものであり
、特に制限はないが、不飽和ジカルボン酸無水物のモル
当量であることが好ましい。
ジカルボン酸無水物の使用量により変動するものであり
、特に制限はないが、不飽和ジカルボン酸無水物のモル
当量であることが好ましい。
０炭素数１〜．３のカルボン酸アルカｖ 金属塩ω）本
発明において用いられる０１〜３のカルボン酸アルカリ
金属塩としては酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ギ酸ナ
トリウム、プロピオン酸カリウムなどが挙げられ、一種
又は二種以上用いることができる。
発明において用いられる０１〜３のカルボン酸アルカリ
金属塩としては酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ギ酸ナ
トリウム、プロピオン酸カリウムなどが挙げられ、一種
又は二種以上用いることができる。
０１〜３のカルボン酸アルカリ金属塩の添加量には特に
制限はないが、酸無水基のイミド化の面より、用いられ
る不飽和ジカルボン酸無水物の０．０１〜０．５モル当
量であることが好ましい。
制限はないが、酸無水基のイミド化の面より、用いられ
る不飽和ジカルボン酸無水物の０．０１〜０．５モル当
量であることが好ましい。
Ｏ無水酢酸（Ｃ）
本発明においては、アンモニア及び／又は第１級アミン
（Ａ）およびＣ１〜３カルボン酸アルカリ金属塩（Ｂ）
と共に無水酢酸（ｃ）を用いることにより、よりイミド
化を容易に行うことができる。
（Ａ）およびＣ１〜３カルボン酸アルカリ金属塩（Ｂ）
と共に無水酢酸（ｃ）を用いることにより、よりイミド
化を容易に行うことができる。
無水酢酸（Ｃ）の添加量にも特に制限はないが、不飽和
ジカルボン酸無水物のモル当量以上であることが特に好
ましい。
ジカルボン酸無水物のモル当量以上であることが特に好
ましい。
上述のアンモニア及び／又は第１級アミン（ト）および
０１〜３カルボン酸アルカリ金属塩（Ｂ）、ま友はそれ
ら（Ａ） （Ｂ）ならびに無水酢酸（Ｑは、酸無水物系
重合体の製造前、製造途中または製造後、重合槽又は反
応器へ添加する。もちろん重合体回収後に添加してもよ
い。
０１〜３カルボン酸アルカリ金属塩（Ｂ）、ま友はそれ
ら（Ａ） （Ｂ）ならびに無水酢酸（Ｑは、酸無水物系
重合体の製造前、製造途中または製造後、重合槽又は反
応器へ添加する。もちろん重合体回収後に添加してもよ
い。
これら化合獄（Ａ）および（Ｂ）または囚、俤）および
Ｃ））は、それぞれ同時に添加しても、又、異なる時に
添加してもよい。
Ｃ））は、それぞれ同時に添加しても、又、異なる時に
添加してもよい。
０イミ ド化
酸無水物系重合体はアンモニア及び／又は第１級アミン
（Ａ）及び０１〜３カルボン酸アルカリ金属塩（Ｂ）又
はそれら（Ｎ、（Ｂ）及び無水酢酸（Ｃ）により容易に
イミド化され、マレイミド系重合体となる。
（Ａ）及び０１〜３カルボン酸アルカリ金属塩（Ｂ）又
はそれら（Ｎ、（Ｂ）及び無水酢酸（Ｃ）により容易に
イミド化され、マレイミド系重合体となる。
なお、イミド化は、従来のアンモニア及び／又は第１級
アミンｃＡ）’を単独で用いる場合のような加熱処理を
行う必要はないが、加熱によジイミド化は促進される。
アミンｃＡ）’を単独で用いる場合のような加熱処理を
行う必要はないが、加熱によジイミド化は促進される。
例えば、重合完了後、重合槽内の重合体をさらに加熱す
る方法、回収され比重合体を有イミド化温度としては、
特に制限はないが７０℃以上であることが好ましい。
る方法、回収され比重合体を有イミド化温度としては、
特に制限はないが７０℃以上であることが好ましい。
以下に実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明は、
それらによって何ら制限されるものでない。なお、部お
よび％は重量部および重量％を示す。
それらによって何ら制限されるものでない。なお、部お
よび％は重量部および重量％を示す。
実施例１〜３
タービン型攪拌機を備えた１０７オートクレープにメチ
ルエチルケトン１００部、所定量のスチレン、ベンゾイ
ルパーオキサイド０．４部およびをドデシルメルカプタ
ン０．３部を仕込み、８０℃に保持しながら所定量の無
水マレイン酸を１００部のメチルエチルケトンに溶かし
た溶液ｔ７時間かけて連続添加し几。その後、さらに９
０℃に昇温して１時間重合した。その際、第１表に示し
たように所定量のアニＩＪン全重合開始前、−重合中あ
るいは重合後に添加し友。重合後、反応液に所定量の酢
酸す） ＩＪウムを添加し、１８０℃で５時間加熱し、
Ｉ醜厘膳閤■―■■■−１腸■膜イミド化し友。反応後
、重合体溶液をメタノール中に投入し、重合体を回収し
友。これらの結果を第１表に示す。
ルエチルケトン１００部、所定量のスチレン、ベンゾイ
ルパーオキサイド０．４部およびをドデシルメルカプタ
ン０．３部を仕込み、８０℃に保持しながら所定量の無
水マレイン酸を１００部のメチルエチルケトンに溶かし
た溶液ｔ７時間かけて連続添加し几。その後、さらに９
０℃に昇温して１時間重合した。その際、第１表に示し
たように所定量のアニＩＪン全重合開始前、−重合中あ
るいは重合後に添加し友。重合後、反応液に所定量の酢
酸す） ＩＪウムを添加し、１８０℃で５時間加熱し、
Ｉ醜厘膳閤■―■■■−１腸■膜イミド化し友。反応後
、重合体溶液をメタノール中に投入し、重合体を回収し
友。これらの結果を第１表に示す。
比較例１
実施例１において、酢酸ナトリウムを添加しなかっ九以
外は実施例１の方法金繰り返し７２：０この結果を第１
表に示す。
外は実施例１の方法金繰り返し７２：０この結果を第１
表に示す。
第 １ 表
実施例４
実施例１で用い次オートクレーブにメチルエチルケト７
１００部、スチレン７０部、ベンゾイルパーオキサイド
０．４部およびをドデシルメルカプタン０．４部金仕込
んだのち、８０℃に保持しながら２０部の無水マレイン
酸’１１００部のメチルエチルケトンに溶がした溶液ｆ
ｔ、５時間かけて連続添加した。その後、アクリロニト
リル１０部を加え９０℃に昇温して１時間重合した。重
合後、ア二ｌＪン２０部を３０分間で添加し几のち酢酸
ナトリウム１．５部および無水酢酸３０部を加え９０℃
で７時間加熱した。反応後、重合体溶液上メタ、ノール
中に投入し、重合体を回収した。この結果イミド化率９
８％の重合体を得之。
１００部、スチレン７０部、ベンゾイルパーオキサイド
０．４部およびをドデシルメルカプタン０．４部金仕込
んだのち、８０℃に保持しながら２０部の無水マレイン
酸’１１００部のメチルエチルケトンに溶がした溶液ｆ
ｔ、５時間かけて連続添加した。その後、アクリロニト
リル１０部を加え９０℃に昇温して１時間重合した。重
合後、ア二ｌＪン２０部を３０分間で添加し几のち酢酸
ナトリウム１．５部および無水酢酸３０部を加え９０℃
で７時間加熱した。反応後、重合体溶液上メタ、ノール
中に投入し、重合体を回収した。この結果イミド化率９
８％の重合体を得之。
比較例２
実施例４において、酢酸ナトリウムおよび無水酢酸全添
加しなかつ之以外は実施例４の方法を繰り返し九が重合
体はイミド化されなかつ、ｌｔ。
加しなかつ之以外は実施例４の方法を繰り返し九が重合
体はイミド化されなかつ、ｌｔ。
実施例５
スチレン−無水マレイン酸共重合体（米国アーコケミカ
ル社製 ダイラーク■３３２ ）ｌ出発原料として用い
几。これをサイドフィードラインおよびベントラインを
備え７’ｊ４０Ｗｍφの２軸押出機に通す際に、雪素ガ
ス雰囲気下、サイドフィードラインより酢酸ナトリウム
′Ｊｋ２％含有するアニリンを供給し、ま友ベントライ
ンを真空で引きながら２２０℃で平均滞留時間４０秒間
で押出してイミド化し友。この重合体のイミド化率は９
８チであった。
ル社製 ダイラーク■３３２ ）ｌ出発原料として用い
几。これをサイドフィードラインおよびベントラインを
備え７’ｊ４０Ｗｍφの２軸押出機に通す際に、雪素ガ
ス雰囲気下、サイドフィードラインより酢酸ナトリウム
′Ｊｋ２％含有するアニリンを供給し、ま友ベントライ
ンを真空で引きながら２２０℃で平均滞留時間４０秒間
で押出してイミド化し友。この重合体のイミド化率は９
８チであった。
比較例３
実施例５において、酢酸ナトリウムを添加しなかっｔ以
外は実施例５の方法を繰り返した。この結果、重合体の
イミド化率は１２％であっ九。
外は実施例５の方法を繰り返した。この結果、重合体の
イミド化率は１２％であっ九。
実施例６
塊状−懸濁重合法によジ、ポリブタジェン含有量１０％
（グラフト率４５％、ゲル含量９８％、グラフトゴム粒
子径０．７μ）、無水マレイン酸含有量１３％、スチレ
ン含有量３１％、アクリロニトリル含有量６％、メタク
リル酸メチル含有量４０％からなる重合体を得ｆｃｏこ
の重合体全実施例５の方法でイミド化した結果、イミド
化率９７チの重合体金得た。
（グラフト率４５％、ゲル含量９８％、グラフトゴム粒
子径０．７μ）、無水マレイン酸含有量１３％、スチレ
ン含有量３１％、アクリロニトリル含有量６％、メタク
リル酸メチル含有量４０％からなる重合体を得ｆｃｏこ
の重合体全実施例５の方法でイミド化した結果、イミド
化率９７チの重合体金得た。
比較例４
実施例６において、イミド化に際して酢酸ナトリウム金
添加しなかっ友以外は実施例６の方法を繰り返した。こ
の結果、重合体のイミド化率は腸９％であっ念。
添加しなかっ友以外は実施例６の方法を繰り返した。こ
の結果、重合体のイミド化率は腸９％であっ念。
実施例７
メチルエチルケトン金溶媒とする溶液重合法により無水
７レイン酸２５％、スチレン３０％およびメタクリル酸
メチル４５％からなる共重合体溶液（重合体濃度３０％
）を得た。この共重合体溶液１００部に対し、アンモエ
フ４部金加えたのち、酢酸ナトリウム１．５部および無
水酢酸５０部全加え、９０℃で５時間加熱し九０反応後
、重合体全回収メタノール中に投入して重合体全回収し
た。
７レイン酸２５％、スチレン３０％およびメタクリル酸
メチル４５％からなる共重合体溶液（重合体濃度３０％
）を得た。この共重合体溶液１００部に対し、アンモエ
フ４部金加えたのち、酢酸ナトリウム１．５部および無
水酢酸５０部全加え、９０℃で５時間加熱し九０反応後
、重合体全回収メタノール中に投入して重合体全回収し
た。
この重合体のイミド化率は９７％であった。
比較例５
実施例７において、酢酸ナトリウムおよび無水酢酸を添
加しなかっ之以外は実施例７の方法金繰り返したが重合
体はイミド化きれなかった。
加しなかっ之以外は実施例７の方法金繰り返したが重合
体はイミド化きれなかった。
厘 発明の効果
酸無水物系重合体のイミド化において、アンモニア及び
／又は第１級アミンとＣ１〜３のカルボン酸アルカリ金
属塩を、又はさらに、それらと無水酢酸全併用すること
により、低温においても容易に７レイミド系重合体金得
ることができる。
／又は第１級アミンとＣ１〜３のカルボン酸アルカリ金
属塩を、又はさらに、それらと無水酢酸全併用すること
により、低温においても容易に７レイミド系重合体金得
ることができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）ゴムの存在下又は非存在下、不飽和ジカルボン酸無
水物（ｉ）と芳香族ビニル化合物、シアン化ビニル化合
物および不飽和カルボン酸アルキルエステル化合物から
なる群より選択された一種以上のビニル化合物（ｉｉ）
とを重合してなる酸無水物系重合体よりマレイミド系重
合体を製造する方法において、酸無水物系重合体の製造
前、製造途中または製造後、アンモニア及び／又は第１
級アミン（Ａ）と炭素数１〜３のカルボン酸アルカリ金
属塩（Ｂ）を添加し、イミド化することを特徴とするマ
レイミド系重合体の製造方法。 ２）ゴムの存在下又は非存在下、不飽和ジカルボン酸無
水物（ｉ）と芳香族ビニル化合物、シアン化ビニル化合
物および不飽和カルボン酸アルキルエステル化合物から
なる群より選択された一種以上のビニル化合物（ｉｉ）
とを重合してなる酸無水物系重合体よりマレイミド系重
合体を製造する方法において、酸無水物系重合体の製造
前、製造途中または製造後、アンモニア及び／又は第１
級アミン（Ａ）、炭素数１〜３のカルボン酸アルカリ金
属塩（Ｂ）および無水酢酸（Ｃ）を添加し、イミド化す
ることを特徴とするマレイミド系重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18324584A JPS6160705A (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | マレイミド系重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18324584A JPS6160705A (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | マレイミド系重合体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6160705A true JPS6160705A (ja) | 1986-03-28 |
| JPH0471403B2 JPH0471403B2 (ja) | 1992-11-13 |
Family
ID=16132313
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18324584A Granted JPS6160705A (ja) | 1984-08-31 | 1984-08-31 | マレイミド系重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6160705A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6479202A (en) * | 1987-09-22 | 1989-03-24 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Preparation of transparent heat-resistant resin |
| KR100694459B1 (ko) | 2005-03-23 | 2007-03-12 | 주식회사 엘지화학 | 이미드 치환 공중합 수지의 제조방법 |
| KR100708982B1 (ko) | 2005-04-20 | 2007-04-18 | 주식회사 엘지화학 | 이미드 치환 공중합 수지의 제조방법 |
| KR100708990B1 (ko) | 2005-05-30 | 2007-04-18 | 주식회사 엘지화학 | 색상 및 열안정성이 우수한 말레이미드계 공중합 수지의제조방법 |
-
1984
- 1984-08-31 JP JP18324584A patent/JPS6160705A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6479202A (en) * | 1987-09-22 | 1989-03-24 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Preparation of transparent heat-resistant resin |
| KR100694459B1 (ko) | 2005-03-23 | 2007-03-12 | 주식회사 엘지화학 | 이미드 치환 공중합 수지의 제조방법 |
| KR100708982B1 (ko) | 2005-04-20 | 2007-04-18 | 주식회사 엘지화학 | 이미드 치환 공중합 수지의 제조방법 |
| KR100708990B1 (ko) | 2005-05-30 | 2007-04-18 | 주식회사 엘지화학 | 색상 및 열안정성이 우수한 말레이미드계 공중합 수지의제조방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0471403B2 (ja) | 1992-11-13 |
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