JPS615030A - ブタジエン−1,3の精製法 - Google Patents

ブタジエン−1,3の精製法

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JPS615030A
JPS615030A JP12473984A JP12473984A JPS615030A JP S615030 A JPS615030 A JP S615030A JP 12473984 A JP12473984 A JP 12473984A JP 12473984 A JP12473984 A JP 12473984A JP S615030 A JPS615030 A JP S615030A
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JP
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butadiene
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butene
aqueous solution
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JP12473984A
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Yoshitaka Kawahara
義隆 川原
Kazumi Nakazawa
和美 中沢
Masatoshi Arakawa
荒川 昌敏
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Nippon Synthetic Chemical Industry Co Ltd
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Nippon Synthetic Chemical Industry Co Ltd
Japan Synthetic Rubber Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (発明の利用分野) 本発明はブタジエン−1,3の精製法に関し、さらに詳
しくはブテン〜1および/またはブテン−2(以下、n
−ブテンと略称する)から接触気相酸化脱水素して得ら
れた反応生成ガスから、該ガスに含有される副生成物を
効率よく除去し得るブタジエン−1,3の精製法に関す
る。
(発明の背景) n−ブテンからブタジエン−1,3(以下、ブタジェン
と略称する)を製造する方法としては、例えばn−ブテ
ンまたはこれを含む混合物を、酸素と、窒素、水蒸気、
炭酸ガス、パラフィン等の反応に実質上不活性な希釈ガ
スとを混合して、触媒の存在下に高温、例えば300〜
500℃で気相酸化脱水素させる方法が知られている。
この方法においては、目的物であるブタジェンの他に、
−酸化炭素、炭酸ガス、ベンゼンおよび有機酸、アルデ
ヒド、ケトン、フラン、キノン等の含酸素化合物が副生
成物として少量生成する。
従ってこの方法により得られる反応生成ガスは、酸素、
窒素、水蒸気、ブタジェンの他に、前記の副生成物およ
び原料中に含有される03〜C5の炭化水素を含有する
混合ガスとなる。
従来、このような混合ガスから、高純度のブタジェンを
分離、回収するために、種々の方法が行われている。例
えば、反応生成ガスを間接および/または直接冷却器で
冷却することにより、水蒸気および高沸点の有機酸等の
副生成物を除去したり、さらにこれらを除去後のガスを
昇圧後、水洗することにより、アルデヒド、ケトン類等
の水溶性の副生成物を除去する方法が知られている(特
公昭45−17647号)。
これらの2工程により比較的高沸点の成分と水溶性の成
分とを除去することができるが、それ以外の成分から、
ブタジェンを含有するC4炭化水素を回収するには、溶
剤を用いて吸収する方法が知られている(特公昭45−
17647号、特公昭51−922号)。この際使用さ
れる溶剤としては、ベンゼン、トルエン、ビニルシクロ
ヘキセン等の有機溶剤が挙げられる。
前記2工程は、具体的には例えば次のように行われる。
まず反応生成ガスは、急冷浴の底部に導かれ、塔頂から
供給される冷水と接触させることにより冷却され、前記
ガス中に含有されている大部分の水蒸気が凝縮し、また
高沸点の副生成物である主として有機酸等が凝縮し、水
相中に溶解して前記ガスから除去される。急冷浴の塔頂
からは、反応生成ガスから上記の物質を除去されたガス
が抜出され、液滴分離装置およびフィルターを経由して
、圧縮機に導入されて加圧される。急冷浴の塔底から排
出される高沸点副生成物を含有する温水の大部分は適宜
熱回収および/または冷却されて、急冷浴の塔頂へ循環
して、ガスの冷却用の冷水として再使用される。またこ
の温水の一部はそのまま廃水として系外に排出されるか
、または蒸発器においてその大部分を水蒸気にしてそれ
を反応系の希釈用に用い、少量の未蒸発分が廃水として
系外に排出される。
しかしながら上記従来のブタジェン精製工程は、次のよ
うな欠点を有している。即ち、急冷浴では、冷媒水中に
副生成物である有機酸がほとんど全量溶解するため、塔
内液が強い酸性を呈し、さらに急冷浴の塔底から急冷浴
の塔頂へ至る冷却水の循環ラインおよび冷却水供給段近
傍において温度が低下するため、一度熔解した酸類が析
出し、その結実装置の閉塞を来たし、長期の連続運転の
妨げとなる。また水溶液が酸性であるため、通常の炭素
鋼を用いた装置では速やかに腐食され、すぐ使用に耐え
なくなり、高価な特殊鋼を用いる必要がある。
さらに急冷浴の塔頂から抜出されるガス中には、微小の
副生成物の固体粒子がフユームとして存在し、これが急
冷塔内の充填物や棚段に付着するとともに、圧縮機にも
導入されて、圧縮機内の各所に付着して、これらの塔お
よび圧縮機の長期連続運転が不可能となる。このフユー
ムを除去するため、圧縮機の手前にフィルターを取付け
ることも行われているが、これも極めて短期間に閉塞し
てしまい、実用に供せられるものではない。
さらに急冷浴の塔底から一部系外へ排出される水には、
主として有機酸が溶解しており、この水のCOD (化
学的酸素要求量)が弗素に高いため、そのまま廃水処理
に導くことは廃水量が多くなり、極めて不経済である。
また廃水を蒸発器を通して大部分を水蒸気としても、水
蒸気中に前記水に含有される一部の有機酸類が同伴する
ため、反応器の希釈用水蒸気としては不適当である。
(発明の目的) 本発明の目的は、前記従来技術の有する欠点を除去し、
前記各装置を長期間安定連続運転することを可能にし、
かつn−ブテンから接触気相酸化脱水素して得られる反
応生成ガスから、該ガスに含有される副生成物を効率よ
く除去し得るブタジェンの精製方法を提供することにあ
る。
(発明の概要) 本発明者らは、この目的を達成するため鋭意研究の結果
、急冷浴へ供給する冷水にアルカリを注入することによ
り、有機酸、アルデヒド等の副生成物を吸収しやすくす
るとともに、酸性を中和し、かつ急冷浴の塔頂ガスに含
有されているフユームを、スクラバーにて水洗除去し、
さらに急冷浴の塔底から排出される廃水を供給する分離
装置に、アルカリを注入するとにより、実質的に不純物
を含有しない廃水を得るとともに、効率よくブタジェン
を精製し得ることを見出し、本発明に到達した。
本発明は、ブテン−1および/またはブテン−2を接触
気相酸化脱水素して得られるブタジエン−1,3を精製
するに際し、前記酸化脱水素によって得られるブタジエ
ン−1,3を含有する反応生成ガスを急冷浴に導き、該
ガスを100℃以下に急冷するとともに、前記反応で生
成した有機酸を含む副生成物をアルカリの水溶液と接触
せしめて吸収し、一方急冷塔の塔頂からでるガスをスク
ラバーに導入してガス中に含有される固体微粒子を除去
し、かつ急冷浴の塔底から排出される副生成物を含有す
る水溶液を分離装置に導入し、かつ該水溶液にアルカリ
を注入することにより、副生成物を液相に固定させ、実
質的に有機酸および高沸点成分を含有しない水を分離す
ることを特徴とする。
急冷浴の塔底から排出される廃水から水と副生物を分離
する装置としては、蒸発、蒸留、エア・バブリング、エ
ア・ストリッピング、限外濾過膜およびこれらを組合わ
せたものが適宜使用される。
以下、図面により本発明の詳細な説明する。なお図面に
は簡略化のため、説明に特に必要のないポンプ、熱交換
器、容器等は大部分省略し、主要部分のみを示しである
第1図は、急冷浴の塔底廃水を処理するために、蒸発と
エア・ストリッピングの両操作を組合わせて用いる場合
の本発明方法を示す工程図である。
本発明における装置系統は、反応生成ガスの急冷浴1と
、ブタジェンを含むC4成分の回収系統(スクラバー3
および圧縮器4)と、急冷浴1の塔底物を蒸発処理する
蒸発器5と、該蒸発器5の上部からの気相成分を回収処
理系統(ストリッパー7)とから主として構成される。
上記構成において、まず、n−ブテンの酸化脱水素反応
により生成した反応生成ガスが、管10から急冷浴1に
供給される。この反応生成ガスには、目的物質であるブ
タジェンの他に、未反応のn−ブテン、ブタンおよび他
のC4留分、微量の03およびC,留分、未反応の空気
中の酸素や窒素、希釈剤としての水蒸気、並びに反応副
生成物としてのヘンゼン、各種有機酸、アルデヒド類、
ケトン類、フラン等の含酸素化合物を含有している。急
冷浴1では前記反応生成ガスは塔頂から供給される循環
冷却水により100℃以下まで冷却され、ガス中に含ま
れる水蒸気の大部分および副生成物のうちの高沸点成分
が凝縮して水相に移行する。従って、有機酸の大部分が
水相に熔解し、塔内液は強い酸性を呈するが、本発明方
法では(例えば管11から)アルカリの水溶液が注入さ
れ、塔内液のpHが5〜11 (好ましくは7〜10)
に調節されるため、装置の腐食が防止され、また有機酸
の溶解も促進されるので、これらの除去効率も向上する
。なお、アルカリは、冷却水と同時に加えてもよいし、
冷却水に加えておいてもよい。
本発明で用いられるアルカリとしては、水酸化ナトリウ
ム、炭酸ナトリウム等が固体または水溶液の形で好まし
く用いられる。
急冷浴1の内部構造としては、塔下部においては、例え
ばパンフル・トレイ、カスケード・トレイ、無堰シーブ
・トレイ等のように、固形物が付着してもその性能に大
きな支障を来たさないものが好ましく、一方、塔上部に
おいては、前記トレイの他、通常のトレイ (例えばシ
ープ・トレイ、バルブ・トレイ、バブル・トレイ)や、
不規則充填物、規則充填物等が好ましく使用される。
急冷浴1の塔頂からは、水蒸気および有機酸が実質的に
除去された目的成分としてブタジェンを含むガスが得ら
れ、これが管12を経てスクラバー3に導かれる。この
ガスは、微小の固形粒子を含み、フユームを形成してい
るため、スクラバー3にて洗浄される。スクラバーの形
式としては、例えばジェット式、ペンチエリ一式、オリ
フィス式等の通常の水洗式のものが使用される。スクラ
バー3で洗浄されたガスは管13を経て圧縮機4に入り
、ここで加圧された後、管14を経て当該ガスからブタ
ジェンを含むC4留分を分離回収する工程(図示せず)
へと導かれる。
急冷浴1の塔底から排出された水溶液は、その大部分が
冷却器2を経由して急冷浴1の塔頂へ冷却水として戻さ
れ、循環使用される。
また急冷浴1の塔底から排出された水溶液の一部は、管
15を経て蒸発器5に導入される。蒸発器5においては
、蒸気等で加熱することより、上部から水蒸気および低
沸点成分が、また底部から高沸点成分が抜出される。
本発明方法では、副生成物(低沸点成分)を液相に固定
させて、上部から抜出される気相中の該成分の濃度を著
しく低下させるため、管15へ管22からアルカリの水
溶液(例えばNaOH水溶液)が添加され、蒸発器5内
の系をアルカリ性にする。蒸発器内の液相のpHは好ま
しくは9〜13、さらに好ましくは9〜12に調節され
る。
蒸発器5の底部からは高沸点成分が濃縮された状態の水
溶液が抜出され、この水溶液は管17を経て廃水処理工
程(図示せず)へと導かれる。この廃水処理の方法とし
ては、効率および廃水の再利用の点から例えば液燃焼法
、液中燃焼法、液相接触酸化法、気相接触酸化法等を用
いることが、好ましい。
蒸発器5の上部から抜出された気相(水蒸気および低沸
点成分)は、管16を経て凝縮器6で全量が液化され、
この液体は管18を経てストリンパ−7の塔頂部に導入
される。ストリンパ−7の塔下部からは、実質的に有機
物を含有しない気体、例えば空気、窒素および/または
工程の廃ガスが供給される。これがストリッパー7の塔
頂から導入された水溶液と向流接触して、水溶液中に含
まれている低沸点成分を気相側へ移行させる。ストリッ
パー7の塔底からは、実質的に低沸点分を含まない水が
得られ、管21を通して、系外へ排出される。排出され
た水は、本工程の水洗水、反応の希釈用水等に循環再利
用することができる。またこれにより本工程外へ排出す
る全廃水量を大幅に低減することができる。
一方、ストリッパー7の塔頂からは、低沸点成分を含有
するガスが排出されるが、このガスをこのまま大気中へ
放出することは、安全性および環境の点から考えて好ま
しくないため、燃焼炉、フレア・スタック、接触式燃焼
、蓄熱式燃焼等により、無害化処理することが好ましい
(発明の効果) 本発明方法によれば、n−ブテンから接触気相酸化脱水
素して得られた反応生成ガスから、該ガスに含有される
副生成物を効率よく除去して、ブタジェンを工茅的に有
利に精製することができる。
(発明の実施例) 実施例1 n−ブテンを主成分とする炭化水素混合ガスを酸化脱水
素することにより得られた反応生成ガス(総量15 N
 n+’ / h r )を、急冷浴1へ導き、以下第
1図に示す工程図に従って処理した。このときの急冷浴
の塔底水温は80℃、圧力は1.2kg/(扁−(あっ
た。また急冷浴1のトレイは、カスケード・トレイを、
スクラバー3は、ジェット・ノズル型を用いた。急冷浴
の塔底水/8液のpHを8に調節するために、該塔底に
、Na0H(10%)水溶液を管11を経て212 /
 h rの割合で供給した。該塔底部での炭素鋼、ステ
ンレス鋼(JISG4304 5TJS304)の腐食
は、それぞれ20MDD、5MDD (MDD : m
g/drLr/day)であったO その結果、管13に設置したフイ)レフ−(1μ)の詰
りはなく、3ケ月間の連続運転ができた。
また急冷浴の塔底廃水処理に関し、管15.18および
21におけるCOD (化学的酸素要求量)を測定した
ところ、それぞれ22.3soppm、940ppmお
よびtooppmであった。
このときの蒸発器5における水溶液のpHは、11であ
った。
比較例1 スクラバー3を設置せず、その他は実施例1と同様に処
理したところ、管13に設置したフィルター(1μ)は
15時間で詰り、フィルターエレメントを交換しなけれ
ば系の運転が継続できなくなった。
比較例2 蒸発器5における水溶液のp Hを6.6にし、その他
は実施例1と同様に処理したところ、管15、】8およ
び21におけるCODが、それぞれ29゜070ppm
、6.050ppmおよび3,26oppmであった。
実施例2 スクラバー5をベンチュリー型にし、その他は実施例1
と同様に処理したところ、管13に設置したフィルター
の詰りはなく、2ケ月間の連続運転ができた。
比較例3 管11を経て急冷塔の塔底にNaOH水溶液の供給を行
わず、その他は実施例1と同様に処理したところ、急冷
塔の塔底のpHは1.5となり、該塔底部での炭素鋼、
ステンレス鋼(JIS  G4304 5US304)
の腐食はそれぞれ200MDD、20MDDとなった。
またスクラバー3に循環使用している水溶液のpHは3
となり、急冷塔で反応ガス中の有機酸類が完全に除去さ
れなかった。
【図面の簡単な説明】
第1図は、本発明方法の一実施例を示す工程図である。 1・・・急冷塔、3・・・スクラバー、4・・・圧縮器
、5・・・蒸発器、6・・・凝縮器、7・・・ストリッ
パー。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)ブテン−1および/またはブテン−2を接触気相
    酸化脱水素して得られるブタジエン−1,3を精製する
    に際し、前記酸化脱水素によって得られるブタジエン−
    1,3を含有する反応生成ガスを急冷塔に導き、該ガス
    を100℃以下に急冷するとともに、前記反応で生成し
    た有機酸を含む副生成物をアルカリ水溶液と接触せしめ
    て吸収し、一方急冷塔の塔頂からでるガスをスクラバー
    に導入してガス中に含有される固体微粒子を除去し、か
    つ急冷塔の塔底から排出される副生成物を含有する水溶
    液をアルカリ性に保ち、分離装置に導入し、その装置で
    副生成物を分離し、実質的に有機酸および高沸点成分を
    含有しない水を蒸留分離することを特徴とするブタジエ
    ン−1,3の精製法。
JP12473984A 1984-06-18 1984-06-18 ブタジエン−1,3の精製法 Pending JPS615030A (ja)

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