JP2005015478A - アクリル酸の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 アクリル酸原料の接触気相酸化反応により得たアクリル酸含有ガスを捕集塔に導入し、捕集用水溶液と接触させてアクリル酸含有溶液を得る工程、該アクリル酸含有溶液を結晶化工程に供給し、アクリル酸と残留母液とに分離する工程、該残留母液の少なくとも一部を蒸留し、該蒸留工程で得た留出液を上記捕集塔に循環する工程を含む、アクリル酸の製造方法である。本発明によれば、簡便な工程でアクリル酸を製造でき、しかもアクリル酸ロスが低減されるため、アクリル酸の収率が高い。
【選択図】 図1
Description
a) アクリル酸原料の接触気相酸化反応により得たアクリル酸含有ガスを捕集塔に導入し、捕集用水溶液と接触させてアクリル酸含有溶液を得る工程、
b) 該アクリル酸含有溶液を結晶化工程に供給し、アクリル酸と残留母液とに分離する工程、
c) 該残留母液の少なくとも一部に蒸留工程を施し、該蒸留工程で得た留出液を上記a)の捕集塔に循環する工程、を含むことを特徴とするアクリル酸の製造方法である。
高濃度のアクリル酸含有溶液を得るには、系内に導入する水分量を低減するか系外に廃棄する水分量を増加する必要がある。また、系外に排出されるアクリル酸ロスを最小限にするには、捕集塔の塔頂から排出される排出ガスを反応器にリサイクルすることが好ましい。本発明では、該リサイクルガスを冷却し、該ガスに含まれる水分量を減少させた後に反応器にリサイクルすることで、捕集塔に導入される水分量を低減させ、アクリル酸ロスを低減しつつ高濃度のアクリル酸含有溶液を得ることができる。ただし、捕集塔排出ガスの全量を冷却し、系外にガスとして廃棄する水分量および低沸点物質量を低減すると、リサイクルガス中の水分量は低減してもアクリル酸捕集効率は向上せず、むしろ冷却しない場合よりも大幅に低下し、さらに低沸点物質が系内で濃縮される。一方、冷却によって得られる凝縮液を系外に取り出した場合には、大量の廃液を処理する必要が生じる。そこでアクリル酸捕集塔から排出されるガスの内、反応器にリサイクルする、いわゆるリサイクルガスのみを冷却することが好ましい。なお、リサイクルガスの冷却によって水分のみならず酸分も凝縮させることができ、反応器に供給される酸分を減少させることもでき、酸によって発生する触媒の劣化を防止することもできる。また、冷却によって凝縮された凝縮液は、捕集塔に戻してもよく、戻さずに系外に取り出してもよい。両者でアクリル酸ロス率はあまり変化せず、廃液量も極めて小量であるが、全量を捕集塔に戻すと廃液処理が不要なため有利である。なお、系内に導入する水分量を低減する方法として、反応器に供給する分子状酸素含有ガスに含まれる水分を除去した後に反応器に供給してもよい。
アクリル酸含有溶液35にはアクリル酸原料であるアクロレインが含まれている場合がある。これを除去するにはアクロレイン分離塔31に供給し、アクロレインを分離処理してもよい。
本発明ではアクリル酸含有溶液35または35’を晶析装置50に供給し、精製アクリル酸60を得る。
晶析装置50からの残留母液には高濃度のアクリル酸のほか、酢酸、水などの低沸点物質、アクリル酸二量体や重合防止剤などの高沸点物質が含まれている。本発明では、これら残留母液を有効利用するために該残留母液の少なくとも一部を蒸留塔70に供給し、塔底から高沸点物質を、塔頂から低沸点物質およびアクリル酸を留出させる。このような目的で使用される蒸留塔70は、充填塔、棚段塔(トレイ塔)等を用いることができる。
蒸留塔70の塔底液には、アクリル酸二量体が含まれており、これを分解しアクリル酸を回収することができる。ここで、アクリル酸二量体分解は、アクリル酸二量体などを分解し、アクリル酸として回収するものであれば特に限定されない。例えばアクリル酸二量体分解とアクリル酸の留出とを同時に行うものであってもよく(特公昭61−35977号公報、特公昭61−36501号公報など参照)、好ましくは、熱分解槽と段塔を併設した薄膜蒸発器を備えたアクリル酸回収塔を用いたものが挙げられる(特開平11−12222号公報など参照)。
特開2000−325795号公報の実施例1の記載に従ってモリブデン−ビスマス系触媒を調製した。これを触媒(I)とする。また、特開平8−206504号公報の実施例1の記載に従ってモリブデン−バナジウム系触媒を調製した。これを触媒(II)とする。
図1に示す装置を使用してアクリル酸を製造した。
(実施例2)
図2に示す装置を使用してアクリル酸を製造した。
(実施例3)
図1に示す装置を使用してアクリル酸を製造した。
塔頂部から、1.42kg/時でアクリル酸86.4質量%、水7.0質量%、酢酸3.2質量%を含む留出液を回収し、残りの残留母液と共に捕集塔の塔側部に循環した。循環液の組成は、以下の組成であった。
蒸留塔の留出液および残留母液とからなる循環液を捕集塔に循環しない以外は実施例1と同様の操作を行ない、充填塔の塔底からアクリル酸90.0質量%、水4.7質量%、酢酸2.8質量%、マレイン酸0.5質量%、フルフラール0.03質量%、ベンズアルデヒド0.03質量%、ホルムアルデヒド0.01質量%、アクリル酸二量体1.0質量%、その他の不純物0.93質量%を含むアクリル酸水溶液を3.46kg/時で得た。なお、塔頂部より得られるガスはアクリル酸捕集塔の下部に供給した。比較例1において、捕集塔におけるアクリル酸の捕集効率は、97.90%であった。
実施例1と比較例1とから、捕集塔に循環液を供給しないとアクリル酸捕集率が98.21%から97.90%に低減した。また、母液の8割を晶析工程に循環させ2割を系外に排出すると、純度および精製収率が低下した。
Claims (4)
- 以下のa)、b)、c)の工程を含む、アクリル酸の製造方法。
a) アクリル酸原料の接触気相酸化反応により得たアクリル酸含有ガスを捕集塔に導入し、捕集用水溶液と接触させてアクリル酸含有溶液を得る工程、
b) 該アクリル酸含有溶液を結晶化工程に供給し、アクリル酸と残留母液とに分離する工程、
c) 該残留母液の少なくとも一部に蒸留工程を施し、該蒸留工程で得た留出液を上記a)の捕集塔に循環する工程。 - 更に、上記c)の蒸留工程の塔底液をアクリル酸二量体分解装置に供給する工程を含む、請求項1記載のアクリル酸の製造方法。
- 上記b)の残留母液の酢酸含有量が2質量%以上である請求項1または2に記載の方法。
- 上記a)で得られるアクリル酸含有溶液に含まれるアクロレインを分離処理した後、得られたアクリル酸含有溶液を用いて上記b)を行うことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載のアクリル酸の製造方法。
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Cited By (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007514765A (ja) * | 2003-12-19 | 2007-06-07 | サウジ ベイシック インダストリーズ コーポレイション | アルカンからの不飽和カルボン酸の製造方法 |
JP2007182437A (ja) * | 2005-12-06 | 2007-07-19 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸の製造方法 |
JP2007191435A (ja) * | 2006-01-19 | 2007-08-02 | Nippon Shokubai Co Ltd | (メタ)アクリル酸の製造方法 |
US7342130B2 (en) | 2005-12-06 | 2008-03-11 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for producing acrylic acid |
EP1903025A1 (en) | 2006-09-20 | 2008-03-26 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for producing (meth)acrylic acid |
US7381839B2 (en) | 2006-01-20 | 2008-06-03 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for producing acrylic acid |
JP2008532945A (ja) * | 2005-03-01 | 2008-08-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 主成分並びに目的生成物としてのアクリル酸及び副成分としてのメタクロレインを含有する液相からのメタクロレインの分離方法 |
US7514581B2 (en) | 2006-01-20 | 2009-04-07 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for purifying and producing acrylic acid |
WO2009133813A1 (ja) | 2008-04-27 | 2009-11-05 | 株式会社日本触媒 | アクリル酸の製造方法ならびにその製造方法を用いた親水性樹脂の製造方法および吸水性樹脂の製造方法 |
JP2010506881A (ja) * | 2006-10-19 | 2010-03-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アクリル酸のc3前駆体化合物の不均一系触媒気相部分酸化の生成物ガス混合物中に含有されるアクリル酸および安息香酸の分離法 |
WO2010090143A1 (ja) | 2009-02-03 | 2010-08-12 | 株式会社日本触媒 | (メタ)アクリル酸の製造方法 |
WO2010090100A1 (ja) | 2009-02-03 | 2010-08-12 | 株式会社日本触媒 | フィルターの再生方法 |
JP2010180136A (ja) * | 2009-02-03 | 2010-08-19 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸結晶の融解方法 |
WO2011001894A1 (ja) | 2009-07-03 | 2011-01-06 | 株式会社日本触媒 | (メタ)アクリル酸の晶析装置および(メタ)アクリル酸の晶析方法 |
WO2011001887A1 (ja) | 2009-06-30 | 2011-01-06 | 株式会社日本触媒 | アクリル酸の晶析装置およびこれを用いたアクリル酸の晶析方法 |
EP2334631A1 (de) | 2008-07-28 | 2011-06-22 | Basf Se | Verfahren zur auftrennung von in einem produktgasgemisch einer partiellen heterogen katalysierten gasphasenoxidation einer c3-vorläuferverbinding der acrylsäure als hauptbestandteil enthaltener acrylsäure und als nebenprodukt enthaltenem glyoxal |
US8278481B2 (en) | 2007-05-29 | 2012-10-02 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for producing (meth)acrylic acid |
JP2013107894A (ja) * | 2006-09-15 | 2013-06-06 | Arkema Inc | アクリル酸の生成方法 |
JP2013173801A (ja) * | 2005-12-06 | 2013-09-05 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸の製造方法 |
JP2013256463A (ja) * | 2012-06-12 | 2013-12-26 | Nippon Shokubai Co Ltd | (メタ)アクリル酸の製造方法 |
JP2014065705A (ja) * | 2012-09-06 | 2014-04-17 | Nippon Shokubai Co Ltd | (メタ)アクリル酸の製造方法 |
-
2004
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Cited By (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4698603B2 (ja) * | 2003-12-19 | 2011-06-08 | サウジ ベイシック インダストリーズ コーポレイション | アルカンからの不飽和カルボン酸の製造方法 |
JP2007514765A (ja) * | 2003-12-19 | 2007-06-07 | サウジ ベイシック インダストリーズ コーポレイション | アルカンからの不飽和カルボン酸の製造方法 |
JP2014129350A (ja) * | 2005-03-01 | 2014-07-10 | Basf Se | 主成分並びに目的生成物としてのアクリル酸及び副成分としてのメタクロレインを含有する液相からメタクロレインを分離する方法 |
JP2008532945A (ja) * | 2005-03-01 | 2008-08-21 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 主成分並びに目的生成物としてのアクリル酸及び副成分としてのメタクロレインを含有する液相からのメタクロレインの分離方法 |
JP2007182437A (ja) * | 2005-12-06 | 2007-07-19 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸の製造方法 |
US7342130B2 (en) | 2005-12-06 | 2008-03-11 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for producing acrylic acid |
JP2013173801A (ja) * | 2005-12-06 | 2013-09-05 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸の製造方法 |
JP2007191435A (ja) * | 2006-01-19 | 2007-08-02 | Nippon Shokubai Co Ltd | (メタ)アクリル酸の製造方法 |
US7381839B2 (en) | 2006-01-20 | 2008-06-03 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for producing acrylic acid |
US7514581B2 (en) | 2006-01-20 | 2009-04-07 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for purifying and producing acrylic acid |
JP2013107894A (ja) * | 2006-09-15 | 2013-06-06 | Arkema Inc | アクリル酸の生成方法 |
US7714164B2 (en) | 2006-09-20 | 2010-05-11 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for producing (meth) acrylic acid |
EP1903025A1 (en) | 2006-09-20 | 2008-03-26 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for producing (meth)acrylic acid |
JP2010506881A (ja) * | 2006-10-19 | 2010-03-04 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アクリル酸のc3前駆体化合物の不均一系触媒気相部分酸化の生成物ガス混合物中に含有されるアクリル酸および安息香酸の分離法 |
US8278481B2 (en) | 2007-05-29 | 2012-10-02 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for producing (meth)acrylic acid |
US8426640B2 (en) | 2008-04-27 | 2013-04-23 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for producing acrylic acid, and method for producing hydrophilic resin and method for producing water-absorbing resin using production method thereof |
JP5380434B2 (ja) * | 2008-04-27 | 2014-01-08 | 株式会社日本触媒 | アクリル酸の製造方法ならびにその製造方法を用いた親水性樹脂の製造方法および吸水性樹脂の製造方法 |
WO2009133813A1 (ja) | 2008-04-27 | 2009-11-05 | 株式会社日本触媒 | アクリル酸の製造方法ならびにその製造方法を用いた親水性樹脂の製造方法および吸水性樹脂の製造方法 |
EP2334631A1 (de) | 2008-07-28 | 2011-06-22 | Basf Se | Verfahren zur auftrennung von in einem produktgasgemisch einer partiellen heterogen katalysierten gasphasenoxidation einer c3-vorläuferverbinding der acrylsäure als hauptbestandteil enthaltener acrylsäure und als nebenprodukt enthaltenem glyoxal |
JP2011529094A (ja) * | 2008-07-28 | 2011-12-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アクリル酸のc3前駆体化合物のガス状生成混合物から主生成物として含有されるアクリル酸および副生成物として含有されるグリオキサールを分離する方法 |
WO2010090143A1 (ja) | 2009-02-03 | 2010-08-12 | 株式会社日本触媒 | (メタ)アクリル酸の製造方法 |
JP2010180136A (ja) * | 2009-02-03 | 2010-08-19 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸結晶の融解方法 |
WO2010090100A1 (ja) | 2009-02-03 | 2010-08-12 | 株式会社日本触媒 | フィルターの再生方法 |
US8680330B2 (en) | 2009-02-03 | 2014-03-25 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Process for producing (meth) acrylic acid |
WO2011001887A1 (ja) | 2009-06-30 | 2011-01-06 | 株式会社日本触媒 | アクリル酸の晶析装置およびこれを用いたアクリル酸の晶析方法 |
WO2011001894A1 (ja) | 2009-07-03 | 2011-01-06 | 株式会社日本触媒 | (メタ)アクリル酸の晶析装置および(メタ)アクリル酸の晶析方法 |
US8859809B2 (en) | 2009-07-03 | 2014-10-14 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Device and process for crystallizing (meth)acrylic acid |
JP2013256463A (ja) * | 2012-06-12 | 2013-12-26 | Nippon Shokubai Co Ltd | (メタ)アクリル酸の製造方法 |
JP2014065705A (ja) * | 2012-09-06 | 2014-04-17 | Nippon Shokubai Co Ltd | (メタ)アクリル酸の製造方法 |
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