JP2007514765A - アルカンからの不飽和カルボン酸の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
前記混合金属酸化物は、次式:
MoVvAaBbCcOx
を有し、Moはモリブデンであり、Vはバナジウムであり、A、B及びCはそれぞれニオブ、アンチモン、テルル、銀、タンタル、チタン、アルミニウム、ジルコニウム、クロム、マンガン、鉄、ルテニウム、コバルト、ロジウム、ニッケル、白金、ビスマス、ホウ素、インジウム、ヒ素、ゲルマニウム、スズ、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、フランシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、ハフニウム、鉛、リン、プロメチウム、ユーロピウム、ガドリニウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウム、金、セレン、パラジウム、ガリウム、亜鉛、プラセオジム、レニウム、イリジウム、ネオジム、イットリウム、サマリウム及びテルビウムであり、vは0.1から0.5であり、aは0.01から0.2であり、bは0.0から0.5であり、cは0.0から0.5であり、xは他の成分の原子価の要求する条件により決まり、
アルカン:酸素のモル比は約3:1から約1:1である。
MoVvAaBbCcOx
を有し、Moはモリブデンであり、Vはバナジウムであり、A、B及びCはそれぞれニオブ、アンチモン、テルル、銀、タンタル、チタン、アルミニウム、ジルコニウム、クロム、マンガン、鉄、ルテニウム、コバルト、ロジウム、ニッケル、白金、ビスマス、ホウ素、インジウム、ヒ素、ゲルマニウム、スズ、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、フランシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、ハフニウム、鉛、リン、プロメチウム、ユーロピウム、ガドリニウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウム、金、セレン、パラジウム、ガリウム、亜鉛、プラセオジム、レニウム、イリジウム、ネオジム、イットリウム、サマリウム及びテルビウムであり、vは0.1から0.5であり、aは0.01から0.2であり、bは0.0から0.5であり、cは0.0から0.5であり、xは他の成分の原子価の要求する条件により決まる。
VaMbM’cOx
を有し、Vはバナジウムであり、Mは、モリブデン、アンチモン、マグネシウム、アルミニウム、ジルコニウム、ケイ素、ハフニウム、チタン及びニオブから選択される少なくとも1種の元素であり、M’は、テルル、レニウム、タングステン、モリブデン、タンタル、マンガン、リン、セリウム、スズ、ホウ素、スカンジウム、ビスマス、ガリウム、インジウム、鉄、クロム、ランタン、イットリウム、亜鉛、コバルト、ニッケル、カドミウム、銅、ストロンチウム、バリウム、カルシウム、銀、カリウム、ナトリウム及びセシウムから選択される少なくとも1種の元素であり、aは0から4であり、bは0から15であり、cは0から15であり、xは存在する元素の原子価の要求する条件により決まる。
触媒1
表記上の組成、Mo1.0V0.3Nb0.12Te0.23Oxを有する混合金属酸化物を次のようにして調製した。
表記上の組成、Mo1V0.3Nb0.05Sb0.15Te0.06Oxを有する混合金属酸化物を次のようにして調製した。
表記上の組成、Mo1V0.3Nb0.05Sb0.15Te0.06Oxを有する混合金属酸化物を次のようにして調製した。
以下の実施例において、指定量の指定触媒を十分な石英チップと混合して5ccの触媒床を作った。得られた混合物を下降流充填層型反応器(down−flow packed bed reactor)に入れた。すべての触媒を、特にそうではないと指摘しなければプロパン、窒素中10体積%の酸素、及び、各実施例に対して表1において指定した体積比の水蒸気を用いて試験した。反応は指定された条件で少なくとも3時間続いた。変換率%と選択性%の結果を表1に報告する。やはり表1に報告されているのは、1時間当たり、触媒1立方メートル当たりに生成したアクリル酸のキログラム数(KgAA/m3cat−hr)により測られる、各実施例でのアクリル酸の生産性である。
上で触媒1として調製された混合金属酸化物の1gを、表1に示したようにプロパンの酸化について試験した。
上で触媒1として調製された混合金属酸化物の1gを、表1に示したようにプロパンの酸化について試験した。
上で触媒1として調製された混合金属酸化物の1gを、表1に示したようにプロパンの酸化について試験した。
上で触媒1として調製された混合金属酸化物の3.4gを、表1に示したようにプロパンの酸化について試験した。
上で触媒2として調製された混合金属酸化物の2.7gを、表1に示したようにプロパンの酸化について試験した。
上で触媒2として調製された混合金属酸化物の2.7gを、表1に示したようにプロパンの酸化について試験した。
上で触媒3として調製された混合金属酸化物の1gを、表1に示したようにプロパンの酸化について試験した。
上で触媒3として調製された混合金属酸化物の1gを、表1に示したようにプロパンの酸化について試験した。
上で触媒3として調製された混合金属酸化物の2.7gを、表1に示したようにプロパンの酸化について試験した。
プロパン/プロピレンの混合フィードを用いる実験
表記上の組成、Mo1V0.3Nb0.05Sb0.15Ag0.06Oxを有する混合金属酸化物を次のようにして調製した。
Claims (18)
- (a)アルカン及び酸素含有ガスを、反応ゾーンにおいて、不飽和カルボン酸、未反応アルカン及び副生成物のアルケンを含む生成物ガスを生成する条件下で、混合金属酸化物を含む触媒と接触させること、
(b)前記生成物ガスから未反応アルカンと副生成物のアルケンとを回収すること、及び
(c)前記回収された未反応アルカン及び副生成物のアルケンを分離することなく、前記反応ゾーンにリサイクルすること
を含み、前記混合金属酸化物が次式を有する材料からなり、
MoVvAaBbCcOx
(Moはモリブデンであり、Vはバナジウムであり、A、B及びCはそれぞれ、ニオブ、アンチモン、テルル、銀、タンタル、チタン、アルミニウム、ジルコニウム、クロム、マンガン、鉄、ルテニウム、コバルト、ロジウム、ニッケル、白金、ビスマス、ホウ素、インジウム、ヒ素、ゲルマニウム、スズ、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、フランシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、ハフニウム、鉛、リン、プロメチウム、ユーロピウム、ガドリニウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウム、金、セレン、パラジウム、ガリウム、亜鉛、プラセオジム、レニウム、イリジウム、ネオジム、イットリウム、サマリウム及びテルビウムであり、vは0.1から0.5であり、aは0.01から0.2であり、bは0.0から0.5であり、cは0.0から0.5であり、xは他の成分の原子価の要求する条件により決まる)、
アルカン:酸素のモル比が約3:1から約1:1である、
不飽和カルボン酸の製造方法。 - アルカン:酸素のモル比が約2:1である請求項1に記載の方法。
- アルカンが3から8個の炭素原子を有する請求項1に記載の方法。
- アルカンがプロパン又はイソブタンである請求項1に記載の方法。
- アルカンがプロパンである請求項1に記載の方法。
- 反応器へのフィードにリサイクルされるアルケンの量が、アルカン:アルケンの比が1:0.02から1:0.2となる範囲内である請求項1に記載の方法。
- 前記アルカン:アルケンの比が1:0.04から1:0.1である請求項6に記載の方法。
- 反応物の接触時間が0.1から2.0秒の範囲にある請求項1に記載の方法。
- 前記接触時間が0.2から1.0秒の範囲にある請求項10に記載の方法。
- 不活性ガスがキャリア媒体として使用できる請求項1に記載の方法。
- 不活性ガスが二酸化炭素、メタン、窒素、アルゴン又はヘリウムである請求項12に記載の方法。
- アルカン:キャリアのモル比が、0.1:1から10:1の範囲にある請求項12に記載の方法。
- 二酸化炭素、メタン及び水が存在する請求項1に記載の方法。
- 水が水蒸気として存在し、アルカン:水蒸気のモル比が、0.05:1から10:1の範囲にある請求項14に記載の方法。
- 反応温度が320〜450℃である請求項1に記載の方法。
- 反応温度が350〜400℃である請求項16に記載の方法。
- 反応圧が0から75psigである請求項1に記載の方法。
- 反応圧が5から50psigである請求項18に記載の方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012524105A (ja) * | 2009-04-16 | 2012-10-11 | サウディ ベーシック インダストリーズ コーポレイション | アルカンから不飽和カルボン酸を製造するためのプロセス |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7009075B2 (en) * | 2004-06-30 | 2006-03-07 | Saudi Basic Industries Corporation | Process for the selective conversion of alkanes to unsaturated carboxylic acids |
US7649112B2 (en) | 2005-07-25 | 2010-01-19 | Saudi Basic Industries Corporation | Integrated plant for producing 2-ethyl-hexanol and methacrylic acid and a method based thereon |
US8114176B2 (en) * | 2005-10-12 | 2012-02-14 | Great Point Energy, Inc. | Catalytic steam gasification of petroleum coke to methane |
CN101790506A (zh) * | 2007-08-30 | 2010-07-28 | 株式会社日本触媒 | 生产丙烯酸的方法 |
WO2010027732A1 (en) * | 2008-09-04 | 2010-03-11 | Dow Global Technologies Inc. | Process for producing acrolein and/or acrylic acid from propane |
US9573119B2 (en) | 2011-09-16 | 2017-02-21 | Eastman Chemical Company | Process for preparing V—Ti—P catalysts for synthesis of 2,3-unsaturated carboxylic acids |
US8765629B2 (en) | 2011-09-16 | 2014-07-01 | Eastman Chemical Company | Process for preparing V-Ti-P catalysts for synthesis of 2,3-unsaturated carboxylic acids |
US8993801B2 (en) | 2011-09-16 | 2015-03-31 | Eastman Chemical Company | Process for preparing V-Ti-P catalysts for synthesis of 2,3-unsaturated carboxylic acids |
US8883672B2 (en) * | 2011-09-16 | 2014-11-11 | Eastman Chemical Company | Process for preparing modified V-Ti-P catalysts for synthesis of 2,3-unsaturated carboxylic acids |
SG11201401606WA (en) * | 2011-10-18 | 2014-05-29 | Rohm & Haas | Method for preparing acrylic acid from propane and propylene |
CN103252247B (zh) * | 2013-04-02 | 2015-09-23 | 山东华鲁恒升化工股份有限公司 | 合成α,β-不饱和羧酸或酯的催化剂体系及制备和应用 |
CN103212427B (zh) * | 2013-04-18 | 2015-02-25 | 沈阳化工大学 | 一种含硼多金属氧化物催化剂及其制备方法 |
WO2016001112A1 (en) * | 2014-06-30 | 2016-01-07 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Treatment of a mixed metal oxide catalyst containing molybdenum, vanadium, niobium and optionally tellurium |
CN106542993A (zh) * | 2015-09-17 | 2017-03-29 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 丙烷一步氧化制备丙烯酸的系统及方法 |
CN105944764A (zh) * | 2016-05-27 | 2016-09-21 | 张玲 | 一种丙烷生产丙烯酸催化剂的制备方法 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0710801A (ja) * | 1993-06-24 | 1995-01-13 | Mitsubishi Chem Corp | α,β−不飽和カルボン酸の製造方法 |
JP2000502719A (ja) * | 1996-04-01 | 2000-03-07 | ユニオン カーバイド ケミカルズ アンド プラスティックス テクノロジー コーポレイション | アルカンの酸化法 |
JP2001064227A (ja) * | 1999-07-23 | 2001-03-13 | Rohm & Haas Co | 改良された能力を有する、プロピレンからアクリル酸を製造し、精製する方法 |
JP2002053519A (ja) * | 2000-08-07 | 2002-02-19 | Nippon Shokubai Co Ltd | 反応器のスタートアップ方法 |
JP2002161066A (ja) * | 2000-11-24 | 2002-06-04 | Toagosei Co Ltd | アクリル酸の製造方法 |
JP2002161065A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-06-04 | Rohm & Haas Co | 不飽和カルボン酸の製造方法 |
JP2003012589A (ja) * | 2001-06-27 | 2003-01-15 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | アクロレインおよびアクリル酸の製造方法 |
JP2003511213A (ja) * | 1999-11-15 | 2003-03-25 | サウディ ベーシック インダストリーズ コーポレーション | プロパンのアクリル酸への接触酸化用触媒、その製造法及び使用法 |
JP2004167448A (ja) * | 2002-11-22 | 2004-06-17 | Mitsubishi Chemical Engineering Corp | プレート型触媒反応装置 |
JP2005015478A (ja) * | 2003-06-05 | 2005-01-20 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸の製造方法 |
JP2005336142A (ja) * | 2004-05-31 | 2005-12-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | (メタ)アクリル酸の製造装置及び(メタ)アクリル酸の製造方法 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0608838B1 (en) * | 1993-01-28 | 1997-04-16 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing an unsaturated carboxylic acid |
US6492548B1 (en) * | 1996-04-01 | 2002-12-10 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Process for the oxidation of alkanes |
US5994580A (en) * | 1996-10-21 | 1999-11-30 | Toagosei Co., Ltd. | Process for producing acrylic acid |
US6294685B1 (en) * | 1997-07-14 | 2001-09-25 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for gas phase catalytic oxidation of hydrocarbon |
US6114278A (en) * | 1998-11-16 | 2000-09-05 | Saudi Basic Industries Corporation | Catalysts for catalytic oxidation of propane to acrylic acid, methods of making and using the same |
US6162760A (en) * | 1999-02-08 | 2000-12-19 | The Standard Oil Company | Arsenic promoted vanadium-antimony-oxide based catalyst for selective paraffin ammoxidation |
JP4247565B2 (ja) * | 1999-03-10 | 2009-04-02 | 東亞合成株式会社 | アクリル酸製造用の触媒およびそれを用いたアクリル酸の製造方法 |
US6043185A (en) * | 1999-04-02 | 2000-03-28 | The Standard Oil Company | Gallium promoted molybdenum vanadium-antimony-oxide based catalyst for selective paraffin ammoxidation |
US6441227B1 (en) * | 2000-06-23 | 2002-08-27 | Saudi Basic Industries Corporation | Two stage process for the production of unsaturated carboxylic acids by oxidation of lower unsaturated hydrocarbons |
EP1262235A3 (en) * | 2001-05-23 | 2003-04-16 | Rohm And Haas Company | Mixed-metal oxide catalysts containing molybdenum and vanadium and processes for preparing the same |
-
2003
- 2003-12-19 US US10/741,386 patent/US20050137422A1/en not_active Abandoned
-
2004
- 2004-12-15 TW TW093138899A patent/TWI362289B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-12-17 RU RU2006126095/04A patent/RU2383525C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-12-17 AT AT04814898T patent/ATE531685T1/de active
- 2004-12-17 WO PCT/US2004/042766 patent/WO2005063672A1/en active Application Filing
- 2004-12-17 CN CN2004800419382A patent/CN1918104B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-12-17 JP JP2006545547A patent/JP4698603B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-12-17 EP EP04814898A patent/EP1694625B1/en not_active Not-in-force
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0710801A (ja) * | 1993-06-24 | 1995-01-13 | Mitsubishi Chem Corp | α,β−不飽和カルボン酸の製造方法 |
JP2000502719A (ja) * | 1996-04-01 | 2000-03-07 | ユニオン カーバイド ケミカルズ アンド プラスティックス テクノロジー コーポレイション | アルカンの酸化法 |
JP2001064227A (ja) * | 1999-07-23 | 2001-03-13 | Rohm & Haas Co | 改良された能力を有する、プロピレンからアクリル酸を製造し、精製する方法 |
JP2003511213A (ja) * | 1999-11-15 | 2003-03-25 | サウディ ベーシック インダストリーズ コーポレーション | プロパンのアクリル酸への接触酸化用触媒、その製造法及び使用法 |
JP2002053519A (ja) * | 2000-08-07 | 2002-02-19 | Nippon Shokubai Co Ltd | 反応器のスタートアップ方法 |
JP2002161065A (ja) * | 2000-09-29 | 2002-06-04 | Rohm & Haas Co | 不飽和カルボン酸の製造方法 |
JP2002161066A (ja) * | 2000-11-24 | 2002-06-04 | Toagosei Co Ltd | アクリル酸の製造方法 |
JP2003012589A (ja) * | 2001-06-27 | 2003-01-15 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | アクロレインおよびアクリル酸の製造方法 |
JP2004167448A (ja) * | 2002-11-22 | 2004-06-17 | Mitsubishi Chemical Engineering Corp | プレート型触媒反応装置 |
JP2005015478A (ja) * | 2003-06-05 | 2005-01-20 | Nippon Shokubai Co Ltd | アクリル酸の製造方法 |
JP2005336142A (ja) * | 2004-05-31 | 2005-12-08 | Mitsubishi Chemicals Corp | (メタ)アクリル酸の製造装置及び(メタ)アクリル酸の製造方法 |
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JP2012524105A (ja) * | 2009-04-16 | 2012-10-11 | サウディ ベーシック インダストリーズ コーポレイション | アルカンから不飽和カルボン酸を製造するためのプロセス |
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