JP2012524105A - アルカンから不飽和カルボン酸を製造するためのプロセス - Google Patents
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Abstract
Description
MoVvAaBbCcDx
を有し、Moはモリブデンであり、Vはバナジウムであり、A、BおよびCは、各々、ニオブ、アンチモン、テルル、銀、タンタル、チタン、アルミニウム、ジルコニウム、クロム、マンガン、鉄、ルテニウム、コバルト、ロジウム、ニッケル、白金、ビスマス、ホウ素、インジウム、ヒ素、ゲルマニウム、スズ、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、フランシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、ハフニウム、鉛、リン、プロメチウム、ユーロピウム、ガドリニウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウム、金、セレン、パラジウム、ガリウム、亜鉛、プラセオジム、レニウム、イリジウム、ネオジム、イットリウム、サマリウムおよびテルビウムであり、vは0.1から0.5であり、aは0.01から0.2であり、bは0.0から0.5であり、cは0.0から0.5であり、xは他の成分の原子価の要件により決定され、
アルカン:酸素のモル比が約3:1から約1:1までである方法に関する。
C2H3CH2CH3+2O2 → CH2CHCOOH+2H2O
プロパン:酸素の化学量論的モル比は1:2(0.5:1)である。酸素に対して過剰なプロパンは、0.5:1超のプロパン:酸素のモル比であろう。本発明のある実施の形態において、プロパン:酸素のモル比は3:1から0.625:1の範囲にある。本発明の別の実施の形態において、プロパン:酸素のモル比は3:1から1:1の範囲にある。本発明の別の実施の形態において、プロパン:酸素のモル比は2:1から0.625:1の範囲にある。本発明の別の実施の形態において、プロパン:酸素のモル比は2:1から1:1の範囲にある。本発明の別の実施の形態において、プロパン:酸素のモル比は約2:1である。
MoVvAaBbCcOx
を有し、Moはモリブデンであり、Vはバナジウムであり、A、BおよびCは、各々、ニオブ、アンチモン、テルル、銀、タンタル、チタン、アルミニウム、ジルコニウム、クロム、マンガン、鉄、ルテニウム、コバルト、ロジウム、ニッケル、白金、ビスマス、ホウ素、インジウム、ヒ素、ゲルマニウム、スズ、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、フランシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、ハフニウム、鉛、リン、プロメチウム、ユーロピウム、ガドリニウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウム、金、セレン、パラジウム、ガリウム、亜鉛、プラセオジム、レニウム、イリジウム、ネオジム、イットリウム、サマリウムおよびテルビウムであり、vは0.1から0.5であり、aは0.01から0.2であり、bは0.0から0.5であり、cは0.0から0.5であり、xは他の成分の原子価の要件により決定される。
MoVaNbbTecSbdMeOx
に記載された組成を有し、随意的な元素Mは、銀、ケイ素、硫黄、ジルコニウム、チタン、アルミニウム、銅、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ガリウム、リン、鉄、レニウム、コバルト、クロム、マンガン、ヒ素、インジウム、タリウム、ビスマス、ゲルマニウム、スズ、セリウムまたはランタンから選択される1つ以上であってよく、aは0.05から0.99または0.1から0.5または0.3であり、bは0.01から0.99または0.05から0.2または0.05から0.12であり、cは0.01から0.5または0.01から0.12または0.01から0.10であり、dは0から0.2または0.01から0.15または0.03から0.1であり、eは0から0.5または0.01から0.25または0.02から0.1であり、xは触媒組成の他の成分の原子価の要件により決定される。
MoVaNbbMcOx
に記載された組成を有し、Moはモリブデンであり、Vはバナジウムであり、Nbはニオブであり、Mは、アンチモン、テルル、銀、タンタル、チタン、アルミニウム、ジルコニウム、クロム、マンガン、鉄、ルテニウム、コバルト、ロジウム、ニッケル、白金、ビスマス、ホウ素、インジウム、ヒ素、ゲルマニウム、スズ、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、フランシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、ハフニウム、鉛、リン、プロメチウム、ユーロピウム、ガドリニウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウム、金、セレン、パラジウム、ガリウム、亜鉛、プラセオジム、レニウム、イリジウム、ネオジム、イットリウム、サマリウムおよびテルビウムからなる群より選択される1つ以上の元素であり、aは0.05から0.99であり、bは0.01から0.99であり、cは0.0から0.5であり、xは触媒組成の他の成分の原子価の要件により決定される。Mの特別な例は、テルル、アンチモン、銀、ビスマス、ガリウムおよびカリウムである。Mの他の特別な例は、テルル単独またはアンチモンとの組合せ、銀単独またはアンチモンとの組合せ、ビスマスのアンチモンとの組合せ、ガリウムのアンチモンとの組合せおよびカリウムのアンチモンとの組合せである。Mは、約0.01から約0.25の範囲で存在してもよい。
VaMbM’cOx
を有してよく、Vはバナジウムであり、Mは、モリブデン、アンチモン、マグネシウム、アルミニウム、ジルコニウム、ケイ素、ハフニウム、チタンおよびニオブから選択された少なくとも1つの元素であり、M’は、テルル、レニウム、タングステン、モリブデン、タンタル、マンガン、リン、セリウム、スズ、ホウ素、スカンジウム、ビスマス、ガリウム、インジウム、鉄、クロム、ランタン、イットリウム、亜鉛、コバルト、ニッケル、カドミウム、銅、ストロンチウム、バリウム、カルシウム、銀、カリウム、ナトリウムおよびセシウムから選択される少なくとも1つの元素であり、aは0から4であり、bが0から15であり、cが0から15であり、xは、存在する元素の原子価の要件により決定される。
触媒1
Mo1.0V0.3Nb0.12Te0.23Oxの公称組成を有する混合金属酸化物を以下のように調製した:
溶液A: 温水400ml中に、40.11gのパラモリブデン酸アンモニウムを溶解させ、続いて、7.97gのバナジウム酸アンモニウムを溶解させた。次に、テルル酸二水和物(12.0g)を溶解させた。この溶液を周囲温度まで冷ました。
Mo1V0.3Nb0.05Sb0.15Te0.06Oxの公称組成を有する混合金属酸化物を以下のように調製した:
溶液A: バナジウム酸アンモニウム(7.95g)を165mlの水中に91℃で溶解させた。この溶液を窒素でパージした。酸化アンチモン(III)(4.92g)を加え、その混合物を窒素でパージし、4時間に亘り91℃で加熱した。この混合物を氷中で19℃まで冷却した。パラモリブデン酸アンモニウム(40.0g)を加え、この混合物を一晩、窒素雰囲気下で撹拌した。
Mo1V0.3Nb0.05Sb0.15Te0.06Oxの公称組成を有する混合金属酸化物を以下のように調製した:
溶液A: バナジウム酸アンモニウム(7.95g)を165mlの水中に92℃で溶解させた。酸化アンチモン(III)(4.92g)を加え、その混合物を窒素でパージし、4時間に亘り92℃で加熱した。この混合物を一晩で室温まで冷却した。
以下の実施例において、特定の量の特定の触媒を十分な石英片と混合して、5ccの触媒床を作製した。得られた混合物を下降流充填床反応装置内に入れた。全ての触媒は、別記しない限り、プロパン、窒素中の10体積%の酸素、および各実施例について表1に特定された体積比の蒸気を使用して、試験した。反応は、少なくとも3時間に亘り特定の条件で継続した。転化率%および選択率%が、表1に報告されている。また、各実施例について、1時間における触媒の立方メートル当たりに生成されたアクリル酸のキログラム(KgAA/m3触媒・時)により測定した、アクリル酸の生産性も表1に報告されている。
先の触媒1におけるように調製した混合金属酸化物1gを、表1に示されるように、プロパン酸化について試験した。
先の触媒1におけるように調製した混合金属酸化物1gを、表1に示されるように、プロパン酸化について試験した。
先の触媒1におけるように調製した混合金属酸化物1gを、表1に示されるように、プロパン酸化について試験した。
先の触媒2におけるように調製した混合金属酸化物2.7gを、表1に示されるように、プロパン酸化について試験した。
先の触媒2におけるように調製した混合金属酸化物2.7gを、表1に示されるように、プロパン酸化について試験した。
先の触媒3におけるように調製した混合金属酸化物1gを、表1に示されるように、プロパン酸化について試験した。
先の触媒3におけるように調製した混合金属酸化物1gを、表1に示されるように、プロパン酸化について試験した。
先の触媒1におけるように調製した混合金属酸化物3.4gを、表1に示されるように、プロパン酸化について試験した。
実施例8〜12
Mo1V0.3Nb0.05Sb0.15Ag0.06Oxの公称組成を有する混合金属酸化物を以下のように調製した:
溶液A: バナジウム酸アンモニウム(15.9g)を、加熱しながら320mlの水中に溶解させた。酸化アンチモン(III)(9.91g)を加え、この混合物を、窒素でパージし、約5時間に亘り97℃で加熱した。加熱を停止し、混合物を窒素雰囲気下で一晩、冷却した。ロータリ・エバポレータによって、いくらかの水(272ml)を除去した。パラモリブデン酸アンモニウム(80.2g)を加え、この混合物を窒素雰囲気下で4.5時間に亘り撹拌した。
触媒4
Mo1.0V0.2Nb0.12Ag0.23Oxの公称組成を有する混合金属酸化物を以下のように調製した:
溶液A: 600mlの温水中に60.03gのパラモリブデン酸アンモニウムを溶解させ、続いて、7.95gのバナジウム酸アンモニウムを溶解させた。この溶液を周囲温度まで冷ました。
Mo1V0.3Nb0.05Sb0.15Bi0.03Oxの公称組成を有する混合金属酸化物を以下のように調製した:
溶液A: バナジウム酸アンモニウム(7.95g)を、加熱しながら165mlの水中に溶解させた。酸化アンチモン(III)(4.92g)を加え、この混合物を4時間に亘り95℃で加熱した。加熱を停止し、混合物を一晩、窒素雰囲気下で冷却した。水(109g)をロータリー・エバポレータにより除去した。パラモリブデン酸アンモニウム固体(40.0g)を加え、この混合物を4時間に亘り撹拌した。
Mo1V0.3Nb0.05Sb0.15Ga0.03Oxの公称組成を有する混合金属酸化物を以下のように調製した:
溶液A: バナジウム酸アンモニウム(7.95g)を90℃で165mlの水中に溶解させた。酸化アンチモン(III)(4.91g)を加え、この混合物を約5時間に亘り98℃で加熱した。加熱を停止し、混合物を冷却した。いくらかの水をロータリー・エバポレータにより除去した。パラモリブデン酸アンモニウム(40.0g)を加え、この混合物を一晩、撹拌した。
Mo1V0.3Nb0.05Sb0.15Ag0.06Oxの公称組成を有する混合金属酸化物を以下のように調製した:
溶液A: バナジウム酸アンモニウム(7.95g)を、加熱しながら165mlの水中に溶解させた。酸化アンチモン(III)(4.92g)を加え、この混合物を窒素でパージし、約5時間に亘り95℃で加熱した。加熱を停止し、混合物を窒素雰囲気下で一晩、冷却した。いくらかの水(130ml)をロータリー・エバポレータにより除去した。パラモリブデン酸アンモニウム(40.0g)を加え、この混合物を窒素雰囲気下で4時間に亘り撹拌した。
Mo1V0.3Nb0.05Sb0.15K0.015Oxの公称組成を有する混合金属酸化物を以下のように調製した:
溶液A: バナジウム酸アンモニウム(7.95g)を、加熱しながら165mlの水中に溶解させた。酸化アンチモン(III)(4.95g)を加え、この混合物を約5時間に亘り92℃で加熱した。加熱を停止し、混合物を窒素雰囲気下で一晩、冷却した。いくらかの水(150ml)を50℃でロータリー・エバポレータにより除去した。パラモリブデン酸アンモニウム(40.0g)を加え、この混合物を窒素雰囲気下で4.5時間に亘り撹拌した。
以下の実施例において、特定の量の特定の触媒を十分な石英片と混合して、5ccの触媒床を作製した。得られた混合物を下降流充填床反応装置内に入れた。全ての触媒は、別記しない限り、プロパン、窒素中の10体積%の酸素、および各実施例について表3に特定された体積比の蒸気を使用して、試験した。反応は、少なくとも3時間に亘り特定の条件で継続した。転化率%および選択率%が、表3に報告されている。また、各実施例について、1時間における触媒の立方メートル当たりに生成されたアクリル酸のキログラム(KgAA/m3触媒・時)により測定した、アクリル酸の生産性も表3に報告されている。
先の触媒4におけるように調製した混合金属酸化物2.2gを、表3に示されるように、プロパン酸化について試験した。
先の触媒4におけるように調製した混合金属酸化物2.2gを、表3に示されるように、プロパン酸化について試験した。
先の触媒4におけるように調製した混合金属酸化物2.2gを、表3に示されるように、プロパン酸化について試験した。
先の触媒4におけるように調製した混合金属酸化物2.2gを、表3に示されるように、プロパン酸化について試験した。
先の触媒5におけるように調製した混合金属酸化物1gを、表3に示されるように、プロパン酸化について試験した。
先の触媒5におけるように調製した混合金属酸化物1gを、表3に示されるように、プロパン酸化について試験した。
先の触媒5におけるように調製した混合金属酸化物1gを、表3に示されるように、プロパン酸化について試験した。
先の触媒5におけるように調製した混合金属酸化物1gを、表3に示されるように、プロパン酸化について試験した。
先の触媒6におけるように調製した混合金属酸化物1gを、表3に示されるように、プロパン酸化について試験した。
先の触媒6におけるように調製した混合金属酸化物1gを、表3に示されるように、プロパン酸化について試験した。
先の触媒7におけるように調製した混合金属酸化物1.8gを、表3に示されるように、プロパン酸化について試験した。
先の触媒7におけるように調製した混合金属酸化物1.8gを、表3に示されるように、プロパン酸化について試験した。
先の触媒7におけるように調製した混合金属酸化物1.8gを、表3に示されるように、プロパン酸化について試験した。
先の触媒7におけるように調製した混合金属酸化物1.8gを、表3に示されるように、プロパン酸化について試験した。
先の触媒7におけるように調製した混合金属酸化物1.8gを、表3に示されるように、プロパン酸化について試験した。
先の触媒8におけるように調製した混合金属酸化物2.7gを、表3に示されるように、プロパン酸化について試験した。
102 急冷セクション
103 二酸化炭素除去セクション
Claims (31)
- 不飽和カルボン酸を製造する方法であって、
反応区域において、アクリル酸、未反応のプロパンおよび副生成物のプロピレンを含む生成物ガスを生成する条件下で、プロパンおよび酸素含有ガスを含む供給物を触媒組成物と接触させ、
前記生成物ガスから前記未反応のプロパンおよび前記副生成物のプロピレンを回収し、
前記回収された未反応のプロパンおよび前記回収された副生成物のプロピレンを、分離せずに前記反応区域に再循環させる、
各工程を有してなり、
前記供給物のプロパン:酸素のモル比が3:1から0.625:1までであり、
前記触媒組成物が、
MoVaNbbMcOx
を含み、ここで、Moはモリブデンであり、Vはバナジウムであり、Nbはニオブであり、Mは、アンチモン、テルル、銀、タンタル、チタン、アルミニウム、ジルコニウム、クロム、マンガン、鉄、ルテニウム、コバルト、ロジウム、ニッケル、白金、ビスマス、ホウ素、インジウム、ヒ素、ゲルマニウム、スズ、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、フランシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、ハフニウム、鉛、リン、プロメチウム、ユーロピウム、ガドリニウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテチウム、金、セレン、パラジウム、ガリウム、亜鉛、プラセオジム、レニウム、イリジウム、ネオジム、イットリウム、サマリウムおよびテルビウムからなる群より選択される1つ以上の元素であり、aは0.05から0.99であり、bは0.01から0.99であり、cは0.0から0.5であり、xは前記触媒組成物の他の成分の原子価の要件により決定されるものである方法。 - 前記供給物のプロパン:酸素のモル比が2:1から0.625:1までであることを特徴とする請求項1記載の方法。
- cが0.01から0.25であることを特徴とする請求項1記載の方法。
- Mが、テルル、アンチモン、銀、ビスマス、ガリウムおよびカリウムからなる群より選択される1つ以上の元素であることを特徴とする請求項1記載の方法。
- Mがテルルであることを特徴とする請求項1記載の方法。
- Mがテルルおよびアンチモンであることを特徴とする請求項1記載の方法。
- Mが銀であることを特徴とする請求項1記載の方法。
- Mが銀およびアンチモンであることを特徴とする請求項1記載の方法。
- Mがビスマスおよびアンチモンであることを特徴とする請求項1記載の方法。
- Mがガリウムおよびアンチモンであることを特徴とする請求項1記載の方法。
- Mがカリウムおよびアンチモンであることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記触媒組成物がMoV0.3Nb0.12Te0.23であることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記触媒組成物がMoV0.3Nb0.05Sb0.15Te0.06またはMoV0.3Nb0.05Sb0.09Te0.09であることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記触媒組成物がMoV0.2Nb0.12Ag0.23であることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記触媒組成物がMoV0.3Nb0.05Sb0.15Bi0.03であることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記触媒組成物がMoV0.3Nb0.05Sb0.15Ga0.03であることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記触媒組成物がMoV0.3Nb0.05Sb0.15Ag0.06であることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記触媒組成物がMo1V0.3Nb0.05Sb0.15K0.03であることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記反応装置の供給流に再循環されるプロピレンの量が、1:0.02から1:0.2のプロパン:プロピレン比内にあることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記プロパン:プロピレン比が1:0.04から1:0.1であることを特徴とする請求項19記載の方法。
- 反応体の接触時間が0.1から2.0秒の範囲にあることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記接触時間が0.2から1.0秒の範囲にあることを特徴とする請求項21記載の方法。
- キャリヤ媒体として不活性ガスが使用されることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記不活性ガスが、二酸化炭素、メタン、窒素、アルゴンまたはヘリウムであることを特徴とする請求項23記載の方法。
- プロパン:キャリア媒体のモル比が0.1:1から10:1の範囲にあることを特徴とする請求項23記載の方法。
- 前記供給物が、二酸化炭素、メタンまたは水をさらに含むことを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記水が蒸気として存在し、アルカン:蒸気のモル比が0.05:1から10:1の範囲にあることを特徴とする請求項26記載の方法。
- 反応温度が320〜450℃であることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記反応温度が350〜410℃であることを特徴とする請求項27記載の方法。
- 反応圧力がゲージ圧で0から75psi(0から52kPa)であることを特徴とする請求項1記載の方法。
- 前記反応圧力がゲージ圧で5から50psi(34から340kPa)であることを特徴とする請求項30記載の方法。
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