RU2006126095A - Способ получения ненасыщенной карбоновой кислоты из алкана - Google Patents

Способ получения ненасыщенной карбоновой кислоты из алкана Download PDF

Info

Publication number
RU2006126095A
RU2006126095A RU2006126095/04A RU2006126095A RU2006126095A RU 2006126095 A RU2006126095 A RU 2006126095A RU 2006126095/04 A RU2006126095/04 A RU 2006126095/04A RU 2006126095 A RU2006126095 A RU 2006126095A RU 2006126095 A RU2006126095 A RU 2006126095A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkane
alkene
molar ratio
oxygen
alkanes
Prior art date
Application number
RU2006126095/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2383525C2 (ru
Inventor
Полетт Н. ХАЗИН (US)
Полетт Н. ХАЗИН
Мл. Фредерик Меррилл ГЭЛЛОУЭЙ (US)
Мл. Фредерик Меррилл ГЭЛЛОУЭЙ
Джон С. ЛЕДФОРД (US)
Джон С. ЛЕДФОРД
Энди Х. НУЕН (US)
Энди Х. НУЕН
Original Assignee
Сауди Бейсик Индастриз Корпорейшн (Sa)
Сауди Бейсик Индастриз Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Сауди Бейсик Индастриз Корпорейшн (Sa), Сауди Бейсик Индастриз Корпорейшн filed Critical Сауди Бейсик Индастриз Корпорейшн (Sa)
Publication of RU2006126095A publication Critical patent/RU2006126095A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2383525C2 publication Critical patent/RU2383525C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/21—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen
    • C07C51/215—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of saturated hydrocarbyl groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/002—Mixed oxides other than spinels, e.g. perovskite
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/66—Silver or gold
    • B01J23/68—Silver or gold with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/683—Silver or gold with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/686—Silver or gold with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium with chromium, molybdenum or tungsten with molybdenum
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/02—Sulfur, selenium or tellurium; Compounds thereof
    • B01J27/057—Selenium or tellurium; Compounds thereof
    • B01J27/0576—Tellurium; Compounds thereof
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (18)

1. Способ получения ненасыщенной карбоновой кислоты, включающий
(a) взаимодействие в зоне реакции алкана и кислородсодержащего газа с катализатором, содержащим смешанный оксид металла, в условиях, обеспечивающих получение газообразного продукта, содержащего ненасыщенную карбоновую кислоту, непрореагировавший алкан и побочно образующий алкен; (b) извлечение непрореагировавшего алкана и побочно образующегося алкена из газообразного продукта; и (c) рециркуляцию смеси выделенного непрореагировавшего алкана и побочного алкена, без разделения компонентов, в зону реакции; в котором смешанный оксид металла состоит из материала общей формулы
MoVvAaBbCcOx,
где Мо обозначает молибден, V обозначает ванадий, каждый из А, В и С представляют собой ниобий, сурьму, теллур, серебро, тантал, титан, алюминий, цирконий, хром, марганец, железо, рутений, кобальт, родий, никель, платину, висмут, бор, индий, мышьяк, германий, олово, литий, натрий, калий, рубидий, цезий, франций, бериллий, магний, кальций, стронций, барий, гафний, свинец, фосфор, прометий, европий, гадолиний, диспрозий, гольмий, эрбий, тулий, иттербий, лютеций, золото, селен, палладий, галлий, цинк, празеодим, рений, иридий, неодим, иттрий, самарий и тербий, v = 0,1-0,5, а = 0,01-0,2, b = 0,0-0,5, с = 0,0-0,5, значение х определяется валентностью других компонентов, при этом молярное соотношение алкан : кислород составляет 3:1-1:1.
2. Способ по п.1, в котором молярное соотношение алкан : кислород составляет 2:1.
3. Способ по п.1, в котором алкан содержит от трех до восьми углеродных атомов.
4. Способ по п.1, в котором алкан представляет собой пропан или изобутан.
5. Способ по п.1, в котором алкан представляет собой пропан.
6. Способ по п.1, в котором количество алкена, рециркулируемого в реактор, соответствует соотношению алкан : алкен в интервале 1:0,02-1:0,2.
7. Способ по п.6, в котором соотношение алкан : алкен составляет 1:0,04-1:0,1.
8. Способ по п.1, в котором время контакта для реагентов составляет от 0,1 до 2,0 с.
9. Способ по п.8, в котором время контакта для реагентов составляет от 0,2 до 1,0 с.
10. Способ по п.1, в котором инертный газ может использоваться в качестве среды-носителя.
11. Способ по п.10, в котором инертный газ представляет собой диоксид углерода, метан, азот, аргон или гелий.
12. Способ по п.11, в котором молярное соотношение алкан : носитель имеет значение в интервале 0,1:1-10:1.
13. Способ по п.1, в котором присутствуют диоксид углерода, метан и вода.
14. Способ по п.13, в котором вода присутствует в виде пара, а молярное соотношение алкан : пар составляет 0,05:1-10:1.
15. Способ по п.1, в котором температура реакции составляет 320-450°С.
16. Способ по п.15, в котором температура реакции составляет 350-400°С.
17. Способ по п.15, в котором реакционное давление составляет 0-75 фунт/дюйм2 (0-517,1 кПа).
18. Способ по п.16, в котором реакционное давление составляет 5-50 фунт/дюйм2 (34,474-344,739 кПа).
RU2006126095/04A 2003-12-19 2004-12-17 Способ получения ненасыщенной карбоновой кислоты из алкана RU2383525C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US10/741,386 US20050137422A1 (en) 2003-12-19 2003-12-19 Process for producing an unsaturated carboxylic acid from an alkane
US10/741,386 2003-12-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006126095A true RU2006126095A (ru) 2008-02-10
RU2383525C2 RU2383525C2 (ru) 2010-03-10

Family

ID=34678138

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006126095/04A RU2383525C2 (ru) 2003-12-19 2004-12-17 Способ получения ненасыщенной карбоновой кислоты из алкана

Country Status (8)

Country Link
US (1) US20050137422A1 (ru)
EP (1) EP1694625B1 (ru)
JP (1) JP4698603B2 (ru)
CN (1) CN1918104B (ru)
AT (1) ATE531685T1 (ru)
RU (1) RU2383525C2 (ru)
TW (1) TWI362289B (ru)
WO (1) WO2005063672A1 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8193387B2 (en) * 2003-12-19 2012-06-05 Saudi Basic Industries Corporation Process for producing an unsaturated carboxylic acid from an alkane
US7009075B2 (en) * 2004-06-30 2006-03-07 Saudi Basic Industries Corporation Process for the selective conversion of alkanes to unsaturated carboxylic acids
US7649112B2 (en) 2005-07-25 2010-01-19 Saudi Basic Industries Corporation Integrated plant for producing 2-ethyl-hexanol and methacrylic acid and a method based thereon
US8114176B2 (en) * 2005-10-12 2012-02-14 Great Point Energy, Inc. Catalytic steam gasification of petroleum coke to methane
US8404888B2 (en) * 2007-08-30 2013-03-26 Nippon Shokubai Co., Ltd. Process for producing acrylic acid
WO2010027732A1 (en) * 2008-09-04 2010-03-11 Dow Global Technologies Inc. Process for producing acrolein and/or acrylic acid from propane
US8883672B2 (en) * 2011-09-16 2014-11-11 Eastman Chemical Company Process for preparing modified V-Ti-P catalysts for synthesis of 2,3-unsaturated carboxylic acids
US8993801B2 (en) 2011-09-16 2015-03-31 Eastman Chemical Company Process for preparing V-Ti-P catalysts for synthesis of 2,3-unsaturated carboxylic acids
US8765629B2 (en) 2011-09-16 2014-07-01 Eastman Chemical Company Process for preparing V-Ti-P catalysts for synthesis of 2,3-unsaturated carboxylic acids
US9573119B2 (en) 2011-09-16 2017-02-21 Eastman Chemical Company Process for preparing V—Ti—P catalysts for synthesis of 2,3-unsaturated carboxylic acids
BR112014008712A2 (pt) * 2011-10-18 2017-04-25 Rohm & Haas processo
CN103252247B (zh) * 2013-04-02 2015-09-23 山东华鲁恒升化工股份有限公司 合成α,β-不饱和羧酸或酯的催化剂体系及制备和应用
CN103212427B (zh) * 2013-04-18 2015-02-25 沈阳化工大学 一种含硼多金属氧化物催化剂及其制备方法
US11111193B2 (en) 2014-06-30 2021-09-07 Shell Oil Company Treatment of a mixed metal oxide catalyst containing molybdenum, vanadium, niobium and optionally tellurium
CN106542993A (zh) * 2015-09-17 2017-03-29 中国科学院大连化学物理研究所 丙烷一步氧化制备丙烯酸的系统及方法
CN105944764A (zh) * 2016-05-27 2016-09-21 张玲 一种丙烷生产丙烯酸催化剂的制备方法

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69402567T2 (de) * 1993-01-28 1997-11-27 Mitsubishi Chem Corp Methode zur Herstellung einer ungesättigten Carbonsäure
JP3237314B2 (ja) * 1993-06-24 2001-12-10 三菱化学株式会社 α，β−不飽和カルボン酸の製造方法
US6492548B1 (en) * 1996-04-01 2002-12-10 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation Process for the oxidation of alkanes
AU2552697A (en) * 1996-04-01 1997-10-22 Jonathan Lester Brockwell Processes for the oxidation of alkanes
FR2754817B1 (fr) * 1996-10-21 2000-03-17 Toagosei Co Ltd Procede de production d'acide acrylique a partir de propane et d'oxygene gazeux
ID24821A (id) * 1997-07-14 2000-08-24 Mitsubishi Chem Corp Metode untuk reaksi oksidasi katalitik fasa gas dari suatu senyawa hidrokarbon
US6114278A (en) * 1998-11-16 2000-09-05 Saudi Basic Industries Corporation Catalysts for catalytic oxidation of propane to acrylic acid, methods of making and using the same
US6162760A (en) * 1999-02-08 2000-12-19 The Standard Oil Company Arsenic promoted vanadium-antimony-oxide based catalyst for selective paraffin ammoxidation
JP4247565B2 (ja) * 1999-03-10 2009-04-02 東亞合成株式会社 アクリル酸製造用の触媒およびそれを用いたアクリル酸の製造方法
US6043185A (en) * 1999-04-02 2000-03-28 The Standard Oil Company Gallium promoted molybdenum vanadium-antimony-oxide based catalyst for selective paraffin ammoxidation
US6639106B1 (en) * 1999-07-23 2003-10-28 Rohm And Haas Company Process for preparing and purifying acrylic acid from propylene having improved capacity
JP4809532B2 (ja) * 1999-11-15 2011-11-09 サウディ ベーシック インダストリーズ コーポレイション プロパンのアクリル酸への接触酸化用触媒、その製造法及び使用法
US6441227B1 (en) * 2000-06-23 2002-08-27 Saudi Basic Industries Corporation Two stage process for the production of unsaturated carboxylic acids by oxidation of lower unsaturated hydrocarbons
JP4871441B2 (ja) * 2000-08-07 2012-02-08 株式会社日本触媒 反応器のスタートアップ方法
EP1193240A1 (en) * 2000-09-29 2002-04-03 Rohm And Haas Company Recycle process in the preparation of unsaturated carboxylic acids from alkane
JP2002161066A (ja) * 2000-11-24 2002-06-04 Toagosei Co Ltd アクリル酸の製造方法
EP1262235A3 (en) * 2001-05-23 2003-04-16 Rohm And Haas Company Mixed-metal oxide catalysts containing molybdenum and vanadium and processes for preparing the same
JP4824871B2 (ja) * 2001-06-27 2011-11-30 三菱レイヨン株式会社 アクロレインおよびアクリル酸の製造方法
JP4401644B2 (ja) * 2002-11-22 2010-01-20 三菱化学エンジニアリング株式会社 プレート型触媒反応装置及び（メタ）アクリル酸等の製造方法
JP2005015478A (ja) * 2003-06-05 2005-01-20 Nippon Shokubai Co Ltd アクリル酸の製造方法
JP2005336142A (ja) * 2004-05-31 2005-12-08 Mitsubishi Chemicals Corp （メタ）アクリル酸の製造装置及び（メタ）アクリル酸の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP1694625A1 (en) 2006-08-30
TWI362289B (en) 2012-04-21
JP4698603B2 (ja) 2011-06-08
EP1694625A4 (en) 2007-01-17
CN1918104A (zh) 2007-02-21
RU2383525C2 (ru) 2010-03-10
TW200528185A (en) 2005-09-01
EP1694625B1 (en) 2011-11-02
US20050137422A1 (en) 2005-06-23
JP2007514765A (ja) 2007-06-07
WO2005063672A1 (en) 2005-07-14
CN1918104B (zh) 2012-11-14
WO2005063672A9 (en) 2006-09-28
ATE531685T1 (de) 2011-11-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006126095A (ru) Способ получения ненасыщенной карбоновой кислоты из алкана
ES2265943T3 (es) Proceso para la produccion de acetato de vinilo.
US20030130552A1 (en) Preparation of epoxides from alkanes using lanthanide-promoted silver catalysts
KR101214664B1 (ko) 니켈, 망간 및 브롬 원자를 함유하는 촉매 시스템 존재하에서의 ｐ-자일렌의 테레프탈산으로의 액상 산화
US8193387B2 (en) Process for producing an unsaturated carboxylic acid from an alkane
US5763708A (en) Process for the production of difluoromethane
JP2012524105A5 (ru)
KR910006203A (ko) 이소부탄의 촉매산화에 의한 메타크릴산 및 메타크롤레인의 제조방법.
US6028221A (en) Catalyst systems for the one step gas phase production of acetic acid from ethylene and methods of making and using the same
KR100191187B1 (ko) 이소부탄의 촉매 산화에 의한 메타크릴산의 제조방법
IL27188A (en) Oxidation of ethylbenzene to ethylbenzene hydroperoxide and epoxidation of olefins by reaction with ethylbenzene hydroperoxide
CN113683530B (zh) 气相氟氰化制备七氟异丁腈的方法
JPH0753447A (ja) ３−ペンテン酸の製造およびその製造用の触媒
JPS63101348A (ja) １，１−ジエステルの製造方法
US6392066B1 (en) Epoxidation of olefins using lanthanide-promoted silver catalysts
EP0299995A1 (en) METHOD FOR CONVERTING CARBON MONOXIDE AND WATER TO HYDROGEN AND CARBON DIOXIDE.
JPS60197639A (ja) 炭酸ジメチルの製造法
JP4854172B2 (ja) アルカンアンモ酸化プロセスにおけるアンモニア漏出の改善
CN102649082A (zh) 提高co制草酸酯催化剂活性方法
US3904675A (en) Non-catalytic liquid phase oxidation of butane
SU910629A1 (ru) Способ получени окиси циклогексена
KR830002448B1 (ko) 벤젠-모노카르복실산의 제조방법
GB1586843A (en) Process for preparing diacetylbenzene
Matar et al. Catalytic Oxidation Reactions
JPS58121270A (ja) インド−ル類の製法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20181218