JPS6144803A - 工業用殺菌・殺藻剤 - Google Patents
工業用殺菌・殺藻剤Info
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- JPS6144803A JPS6144803A JP16597284A JP16597284A JPS6144803A JP S6144803 A JPS6144803 A JP S6144803A JP 16597284 A JP16597284 A JP 16597284A JP 16597284 A JP16597284 A JP 16597284A JP S6144803 A JPS6144803 A JP S6144803A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（イ）目的
（産業上の利用分野）
本発明は、工業用殺菌・殺藻剤に関する。 さらに詳し
くは、紙パルプ工業における抄紙工程水、各種工業用の
冷却水、金属加工油、繊維油剤、水性塗料、紙用塗工液
、ラテックス、糊剤等の防腐や殺菌用として有用であり
、かつ各種用水・廃水系における藻類による障害の防止
に有用である工業用殺菌・殺藻剤に関する。
くは、紙パルプ工業における抄紙工程水、各種工業用の
冷却水、金属加工油、繊維油剤、水性塗料、紙用塗工液
、ラテックス、糊剤等の防腐や殺菌用として有用であり
、かつ各種用水・廃水系における藻類による障害の防止
に有用である工業用殺菌・殺藻剤に関する。
（従来の技術）
従来から紙パルプ工業における抄紙工程や各種工業にお
ける冷却水系統には、細菌や真菌によるスライムが発生
し、生産品の品質低下や生産効率の低下などの損失を与
えることが知られている。
ける冷却水系統には、細菌や真菌によるスライムが発生
し、生産品の品質低下や生産効率の低下などの損失を与
えることが知られている。
また多くの工業製品、例えば金属加工油剤、繊維油剤、
水性塗料、紙用塗工液、各種ラテフクス、糊等では細菌
による腐敗や真菌による汚染が多大の損害を与えている
。 また各種用・廃水系では藻類の発生により多くの障
害が発生している。
水性塗料、紙用塗工液、各種ラテフクス、糊等では細菌
による腐敗や真菌による汚染が多大の損害を与えている
。 また各種用・廃水系では藻類の発生により多くの障
害が発生している。
これらの微生物による障害を防止するため、多くの殺菌
剤や殺藻剤が使用されてきた。 古くは、エチルりん酸
水銀や酢酸フェニル水銀等の有機水銀化合物、ペンタク
ロロフェノールやトリクロロフェノール等の塩素化フェ
ノール化合物などが使用された。 これらの薬剤は人体
や魚介類に対する毒性が強く、環境汚染をひき起こすた
め使用が規制されている。
剤や殺藻剤が使用されてきた。 古くは、エチルりん酸
水銀や酢酸フェニル水銀等の有機水銀化合物、ペンタク
ロロフェノールやトリクロロフェノール等の塩素化フェ
ノール化合物などが使用された。 これらの薬剤は人体
や魚介類に対する毒性が強く、環境汚染をひき起こすた
め使用が規制されている。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明は、上記従来の殺菌剤や殺藻剤に代替できる新規
な一つの殺菌・殺藻剤を提供しようとするものであり、
ことに環境汚染の観点からより低濃度で有効な薬剤を提
供しようとするものである。
な一つの殺菌・殺藻剤を提供しようとするものであり、
ことに環境汚染の観点からより低濃度で有効な薬剤を提
供しようとするものである。
この点に関し、本発明者らは、前記微生物障害を解決す
るためにニトロアルコール誘導体類に注目し鋭意研究を
重ねた結果、多数のこれら誘導体類の中でも、１．１−
ジブロモ−１−ニトロ−プロパノ−ルー２及びそのアセ
トキシ化物が選択的かつ卓越した殺菌・殺藻効果を発現
する事実を見出した。
るためにニトロアルコール誘導体類に注目し鋭意研究を
重ねた結果、多数のこれら誘導体類の中でも、１．１−
ジブロモ−１−ニトロ−プロパノ−ルー２及びそのアセ
トキシ化物が選択的かつ卓越した殺菌・殺藻効果を発現
する事実を見出した。
この発明は、この知見をざらに発展することによりなさ
れたものであり、ことに、上記１．１−ジブロモ−１−
二トロ＝プロパノールー２及びそのアセトキシ化物と特
定のブロム酢酸エステルとを併用した際に、優れた相乗
効果が得られる事実に基づきなされたものである。
れたものであり、ことに、上記１．１−ジブロモ−１−
二トロ＝プロパノールー２及びそのアセトキシ化物と特
定のブロム酢酸エステルとを併用した際に、優れた相乗
効果が得られる事実に基づきなされたものである。
（ロ）構成
か（してこの発明によれば
下式（Ｉ）：
Ｂｒ
ＣＨ３−ＣＩ−古−Ｎ’０２ （］）０ＲＢｒ
（式中、Ｒは水素原子又はアセチル基を示す）で表わさ
れる脂肪族ニトロアルコール誘導体と、下式（旧 ： ＢｒＣＨ２Ｃｏｏ −Ｒ−００ＣＣ）＋２ Ｂｒ
（ＩＩ）（式中、Ｒは炭素原子数２〜４の飽和又は不飽
和の２価の直鎮状炭化水素基を示す） で表わされるブロム酢酸エステルとを有効成分としてな
る工業用殺菌・殺藻剤が提供される。
れる脂肪族ニトロアルコール誘導体と、下式（旧 ： ＢｒＣＨ２Ｃｏｏ −Ｒ−００ＣＣ）＋２ Ｂｒ
（ＩＩ）（式中、Ｒは炭素原子数２〜４の飽和又は不飽
和の２価の直鎮状炭化水素基を示す） で表わされるブロム酢酸エステルとを有効成分としてな
る工業用殺菌・殺藻剤が提供される。
本願発明に用いる式（ｊ）の脂肪族ニトロアルコール誘
導体には１，１−ジブロモ−１−ニトロ−プロパノ−ル
ー２ 及び １．１−ジブロモ−１−ニトロ−２−アセ
トキシプロパンが含有される。
導体には１，１−ジブロモ−１−ニトロ−プロパノ−ル
ー２ 及び １．１−ジブロモ−１−ニトロ−２−アセ
トキシプロパンが含有される。
これらの化合物は、例えば、ニトロメタンとアセトアル
デヒドとを反応させて１−ニトロ−プロパノ−ルー２を
作製し、これをアルカリ性下臭素と接触させて臭素付加
させ、必要に応じて無水酢酸と接触させてアセチル化す
ることにより得ることができる。 この際、上記ジブロ
ム体以外にモノブロム体が副成するが、これらをとくに
分離することなくそのまま混合状態で使用してもさしつ
かえない。
デヒドとを反応させて１−ニトロ−プロパノ−ルー２を
作製し、これをアルカリ性下臭素と接触させて臭素付加
させ、必要に応じて無水酢酸と接触させてアセチル化す
ることにより得ることができる。 この際、上記ジブロ
ム体以外にモノブロム体が副成するが、これらをとくに
分離することなくそのまま混合状態で使用してもさしつ
かえない。
一方、本願発明に用いる式（ｎ）のブロム酢酸エステル
としては、Ｌ２−ビス（ブロモアセトキシ）エタン、１
．２−ビス（ブロモアセトキシ）プロパン、１，４−ビ
ス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン、１．４−ビス（
ブロモアセトキシ）ブタン等が挙げられる。
としては、Ｌ２−ビス（ブロモアセトキシ）エタン、１
．２−ビス（ブロモアセトキシ）プロパン、１，４−ビ
ス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン、１．４−ビス（
ブロモアセトキシ）ブタン等が挙げられる。
上記式（１）の脂肪族ニトロアルコール誘導体と式（ｎ
）のブロム酢酸エステルの使用比率は、重量比で前者対
後者が９０：１０〜１：９９とするのが好ましく、こと
に１：０．５〜１：３２とするのが相乗効果の点で好ま
しい。
）のブロム酢酸エステルの使用比率は、重量比で前者対
後者が９０：１０〜１：９９とするのが好ましく、こと
に１：０．５〜１：３２とするのが相乗効果の点で好ま
しい。
上記各化合物は通常、これらを直接混合した形態で種々
の対象系に添加して用いられる。 この際、化合物（Ｉ
Ｉ）は化合物（１）の好適な溶媒として作用するため、
他の有機溶媒や界面活性剤の添加を要することなくそれ
自体好適な製剤として用いることができる。 そして例
えば化合物（１）として、１．１−ジブロモ−１−ニト
ロ−プロパノ−ルー２を採用した際には、これ自体保存
時の安定性が不充分で徐々に分解して有効成分濃度が減
少する傾向がありかつ刺激臭を発生して取扱いが困難で
あるという問題があるが、上記のごときブロム酢酸エス
テル類に直接混合させた製剤においては安定性が向上し
かつ刺激臭の発生が押さえられるという効果も発現され
る。
の対象系に添加して用いられる。 この際、化合物（Ｉ
Ｉ）は化合物（１）の好適な溶媒として作用するため、
他の有機溶媒や界面活性剤の添加を要することなくそれ
自体好適な製剤として用いることができる。 そして例
えば化合物（１）として、１．１−ジブロモ−１−ニト
ロ−プロパノ−ルー２を採用した際には、これ自体保存
時の安定性が不充分で徐々に分解して有効成分濃度が減
少する傾向がありかつ刺激臭を発生して取扱いが困難で
あるという問題があるが、上記のごときブロム酢酸エス
テル類に直接混合させた製剤においては安定性が向上し
かつ刺激臭の発生が押さえられるという効果も発現され
る。
ただし、前記各化合物は場合によっては別々に添加して
もよい。 この際、式（１）の化合物は乳剤として使用
するのが適当であり、例えばエチレングリコール、ジエ
チレングリコール七ツメチルエーテル等のグリコール系
熔剤と界面活性剤とを用いて製剤することができる。
従って他の観点によればこの発明は、化合物（１）と化
合物（ＩＩ）とを殺菌・殺藻対家系に添加することから
なる工業用殺菌・殺藻方法をも提供するものである。
もよい。 この際、式（１）の化合物は乳剤として使用
するのが適当であり、例えばエチレングリコール、ジエ
チレングリコール七ツメチルエーテル等のグリコール系
熔剤と界面活性剤とを用いて製剤することができる。
従って他の観点によればこの発明は、化合物（１）と化
合物（ＩＩ）とを殺菌・殺藻対家系に添加することから
なる工業用殺菌・殺藻方法をも提供するものである。
本発明の工業用殺菌・殺藻剤の添加量は、例えば製紙工
場の白水に対しては用水量に対して１〜１００ｐｐｍ、
好ましくは５〜５０ｐｐｍｓ工業用冷却水の場合は用水
量に対して０．１〜１００ｐｐｍ、好ましくは１〜５０
ｐｐａ＋４金属加工油、繊維油剤、塗料、接着剤、糊料
等の工業薬品、工業製品に対しては、１０〜２００００
ｐｐｍ、 好ましくは１００〜２０００ｐｐｍ％であ
る。
場の白水に対しては用水量に対して１〜１００ｐｐｍ、
好ましくは５〜５０ｐｐｍｓ工業用冷却水の場合は用水
量に対して０．１〜１００ｐｐｍ、好ましくは１〜５０
ｐｐａ＋４金属加工油、繊維油剤、塗料、接着剤、糊料
等の工業薬品、工業製品に対しては、１０〜２００００
ｐｐｍ、 好ましくは１００〜２０００ｐｐｍ％であ
る。
なお、本発明の工業用殺菌・殺藻剤中には、本発明の組
合せによる効果が阻害されない限り、他の公知の殺菌剤
や殺藻剤がさらに添加されていてもよい。
合せによる効果が阻害されない限り、他の公知の殺菌剤
や殺藻剤がさらに添加されていてもよい。
（実施例）
以下、本発明を実施例により詳説する。
ｍ本発明を完成するのに用いた２成分の相乗作用効果試
験例について説明する。 ２成分間の相乗作用は二元希
釈法によって測定する。 両成分を所定の濃度になる様
に希釈しブイヨン培地に一定量を接種し、３７℃７時間
振盪培養した後６６０ｎｎ＋での吸光度の増加が認めら
れない両成分の濃度を二元希釈法による最小発育阻止濃
度（以下、ＴＤＭＩ Ｃという）とする。 第１図は普
通目盛座標を用いてそれぞれの成分の最小発育阻止濃度
を両軸上に等しくとったグラフである。 このグラフの
曲線すなわちＴＤＭＩ Ｃ曲線より上側の領域は増殖阻
止域を示し、下側の領域は増殖域を示す。 また、対角
線とＴＤＭＩＣ曲線が一致すると相加作用対角線より上
側に曲線があると拮抗作用、対角線より下側の場合が相
乗作用を表わす。
験例について説明する。 ２成分間の相乗作用は二元希
釈法によって測定する。 両成分を所定の濃度になる様
に希釈しブイヨン培地に一定量を接種し、３７℃７時間
振盪培養した後６６０ｎｎ＋での吸光度の増加が認めら
れない両成分の濃度を二元希釈法による最小発育阻止濃
度（以下、ＴＤＭＩ Ｃという）とする。 第１図は普
通目盛座標を用いてそれぞれの成分の最小発育阻止濃度
を両軸上に等しくとったグラフである。 このグラフの
曲線すなわちＴＤＭＩ Ｃ曲線より上側の領域は増殖阻
止域を示し、下側の領域は増殖域を示す。 また、対角
線とＴＤＭＩＣ曲線が一致すると相加作用対角線より上
側に曲線があると拮抗作用、対角線より下側の場合が相
乗作用を表わす。
次にスライム中によく見い出されスライム形成菌といわ
れるダラム陰性菌と陽性菌の代表法のシュードモナスエ
ルギノーサ、バチルス ズブチルスを用いて以上述べた
方法で行った結果を実施例として説明する。
れるダラム陰性菌と陽性菌の代表法のシュードモナスエ
ルギノーサ、バチルス ズブチルスを用いて以上述べた
方法で行った結果を実施例として説明する。
実施例１
１、試験方法
１．４−ビス（ブロモアセトキシ）−２−ブテン（以下
、化合物Ａとする）および１．１−ジブロモ−１−ニト
ロ−２−プロパツール（以下化合物Ｂとする）について
培地に添加後の濃度が１００μｇ／ｍ！ｌになる様に希
釈しその後項数希釈系列を調製する。 この希釈液を用
いて前記試験例に準じて相乗効果を検討した。 供試菌
としてシュードモナスエルギノーサを用いた。
、化合物Ａとする）および１．１−ジブロモ−１−ニト
ロ−２−プロパツール（以下化合物Ｂとする）について
培地に添加後の濃度が１００μｇ／ｍ！ｌになる様に希
釈しその後項数希釈系列を調製する。 この希釈液を用
いて前記試験例に準じて相乗効果を検討した。 供試菌
としてシュードモナスエルギノーサを用いた。
２、試験結果
第２図に示したようにこのシュードモナスエルギノーサ
に対するＴＤＭＩ Ｃ曲線は明らかに著しい相乗効果が
ある事を意味するものであり、菌の生育を完全に抑制し
た２成分の相乗効果はたとえば化合物Ａの濃度が６．３
μｇ７ｍｌｌで化合物Ｂの濃度が０．８μｇ／ｌｌ１ｌ
ｌである場合に現れた。 化合物Ａ単独では２５μｇ／
ＩＩＩＩｌ、化合物Ｂ単独では３．２μｇ７ｍｌ！の濃
度でそれぞれ菌の生育を抑制するので本発明の薬剤は、
化合物Ａ単独使用時の約１７４の量でまた化合物Ｂ単独
使用時の約１／４の量となり相当強い相乗効果を有して
いる事が示された。
に対するＴＤＭＩ Ｃ曲線は明らかに著しい相乗効果が
ある事を意味するものであり、菌の生育を完全に抑制し
た２成分の相乗効果はたとえば化合物Ａの濃度が６．３
μｇ７ｍｌｌで化合物Ｂの濃度が０．８μｇ／ｌｌ１ｌ
ｌである場合に現れた。 化合物Ａ単独では２５μｇ／
ＩＩＩＩｌ、化合物Ｂ単独では３．２μｇ７ｍｌ！の濃
度でそれぞれ菌の生育を抑制するので本発明の薬剤は、
化合物Ａ単独使用時の約１７４の量でまた化合物Ｂ単独
使用時の約１／４の量となり相当強い相乗効果を有して
いる事が示された。
また、本発明薬剤は、化合物Ａの濃度が１２．５ｍｇ／
ｍｊ！で化合物Ｂの濃度が０．４μｇ／ｌａＩ！、であ
る場 。
ｍｊ！で化合物Ｂの濃度が０．４μｇ／ｌａＩ！、であ
る場 。
合にも著しい相乗効果を示し、この場合には、化合物Ａ
単独使用時の１７２の量で化合物Ｂ単独使用時の１７８
の量で同等の効力を示す。 その他相乗効果が現れる化
合物Ａ、Ｂ濃度の組み合わせとしては、たとえば第１表
の通りである。
単独使用時の１７２の量で化合物Ｂ単独使用時の１７８
の量で同等の効力を示す。 その他相乗効果が現れる化
合物Ａ、Ｂ濃度の組み合わせとしては、たとえば第１表
の通りである。
第１表
実施例２
１、試験方法
実施例１と同様に１．２−ビス（ブロモアセトキシ）エ
タン（以下化合物Ｃとする）および化合物Ｂについて相
乗作用効果を検討した結果第３図に示した通り明らかな
相乗効果が表われた。 実施例１と同様シュードモナス
エルギノーサを用いた。
タン（以下化合物Ｃとする）および化合物Ｂについて相
乗作用効果を検討した結果第３図に示した通り明らかな
相乗効果が表われた。 実施例１と同様シュードモナス
エルギノーサを用いた。
２、試験結果
化合物Ｃと化合物Ｂの組み合わせでも同様に著じい相乗
効果が得られた。 たとえば化合物Ｃの濃度が６．３μ
ｇ／ｍｊｉ！で化合物Ｂの濃度が０．８μｇ７ｍｌであ
る場合に現れた。化合物Ｃ単独では２５μｇ７ｍ（１、
化合物Ｂ単独では３．２μｇ ７ｍ ｌの濃度でそれぞ
れ菌の生育を抑制するので本発明の薬剤は化合物Ｃ単独
使用時の約１７４の量でまた化合物Ｂ単独使用時の約１
７４の量となり相当強い相乗効果を有す事が示された。
効果が得られた。 たとえば化合物Ｃの濃度が６．３μ
ｇ／ｍｊｉ！で化合物Ｂの濃度が０．８μｇ７ｍｌであ
る場合に現れた。化合物Ｃ単独では２５μｇ７ｍ（１、
化合物Ｂ単独では３．２μｇ ７ｍ ｌの濃度でそれぞ
れ菌の生育を抑制するので本発明の薬剤は化合物Ｃ単独
使用時の約１７４の量でまた化合物Ｂ単独使用時の約１
７４の量となり相当強い相乗効果を有す事が示された。
その他相乗効果が示される化合物Ａ、Ｂの濃度の組み
合わせは第２表の通りである。
合わせは第２表の通りである。
第２表
実施例３
■、試験方法
実施例１．２と同様、化合物Ａと化合物Ｂ、化合物Ｃと
化合物Ｂについて相乗効果を検討した結果箱４．５図に
示した通り明らかな相乗効果が表われた。 バチルス・
ズブチリスを用いた。
化合物Ｂについて相乗効果を検討した結果箱４．５図に
示した通り明らかな相乗効果が表われた。 バチルス・
ズブチリスを用いた。
２、試験結果
バチルス・ズブチリスの場合でもたとえば化合物Ａの濃
度が３．２μｇ／ｍ＃化合物Ｂの濃度が０．８μｇ／ｍ
ｌ！である場合に著しい相乗効果が表われた。
度が３．２μｇ／ｍ＃化合物Ｂの濃度が０．８μｇ／ｍ
ｌ！である場合に著しい相乗効果が表われた。
また化合物Ｃの濃度が３．２μｇ７ｍｌｌである場合に
表われた。化合物Ａ、Ｃ単独では１２．５μｇ／ｍＡ’
、化合物Ｂｆ１．独では３．２μｇ／＋ｎｆｆ１の濃度
でそれぞれ菌の生育を抑制するので本発明の薬剤は、化
合物Ａ−Ｂ−Ｃ・とも単独使用時の約１７４量で同等の
効力を示す。 その他相乗効果が示される化合物Ａ、１
３．Ｃ，Ｂ、の濃度の組み合わせは第３表の通りである
。
表われた。化合物Ａ、Ｃ単独では１２．５μｇ／ｍＡ’
、化合物Ｂｆ１．独では３．２μｇ／＋ｎｆｆ１の濃度
でそれぞれ菌の生育を抑制するので本発明の薬剤は、化
合物Ａ−Ｂ−Ｃ・とも単独使用時の約１７４量で同等の
効力を示す。 その他相乗効果が示される化合物Ａ、１
３．Ｃ，Ｂ、の濃度の組み合わせは第３表の通りである
。
っていた。 そこで１．４ビス（ブロモアセトキシ）−
２−ブテンをパルプスラリーに対し３０μｇノｌｌ１２
１日３回 １時間ずつ添加した。 その結果スライムの
発生はなくなり一品質も安定し生産箭率が向上した。
１ケ月経過後、薬剤の使用コスト低減を目的として上
記製剤品の添加量をパルプスラリーに対し、１５μｇ／
ｍｊ！１日２回 １時間ずつ添加した。 すると、３日
目後より再び損紙チェスト壁面などにスライムが発生し
た。 そこで １，１−ジブロモ−１−二トロー２−プ
ロパツールをパルプスラリーに対して２μｇ７ｍｌ上記
薬剤と併用添加し操業を続けたところ併用開始１ケ月後
に於いてもスライムの発生は認められなかった。
２−ブテンをパルプスラリーに対し３０μｇノｌｌ１２
１日３回 １時間ずつ添加した。 その結果スライムの
発生はなくなり一品質も安定し生産箭率が向上した。
１ケ月経過後、薬剤の使用コスト低減を目的として上
記製剤品の添加量をパルプスラリーに対し、１５μｇ／
ｍｊ！１日２回 １時間ずつ添加した。 すると、３日
目後より再び損紙チェスト壁面などにスライムが発生し
た。 そこで １，１−ジブロモ−１−二トロー２−プ
ロパツールをパルプスラリーに対して２μｇ７ｍｌ上記
薬剤と併用添加し操業を続けたところ併用開始１ケ月後
に於いてもスライムの発生は認められなかった。
実施例６
某化学工場における冷却塔の静水板や温水ピント壁に灰
色スライムが発生し著しく冷却効率が低下した。 そこ
で化合物Ｃを保有水量に対して２０μｇ ／ｍ ｌ相当
量を添加したところ、薬剤添加前の菌数が４．０Ｘ１０
６個／ｍＩ！であったものが５．１ Ｘ ′１０５
個／ｍβとなった。 次に化合物Ｂを保有水量に対して
２μｇ／１ａｉｌとなる様に併用添加したところ生菌数
は１．８Ｘ１０２個／ｌｓｌとなった。 その後薬剤濃
度を化合物Ｃを保有水量に対して１０μｇノＩ＋１１、
化合物Ｂを保有水量に対して１．５μｇ／ｌ１ｌＩｌま
で下げても４ケ月経過後においても散水板や温水ピット
壁にスライム付着が認められず冷却効率の低下も生じな
かった。
色スライムが発生し著しく冷却効率が低下した。 そこ
で化合物Ｃを保有水量に対して２０μｇ ／ｍ ｌ相当
量を添加したところ、薬剤添加前の菌数が４．０Ｘ１０
６個／ｍＩ！であったものが５．１ Ｘ ′１０５
個／ｍβとなった。 次に化合物Ｂを保有水量に対して
２μｇ／１ａｉｌとなる様に併用添加したところ生菌数
は１．８Ｘ１０２個／ｌｓｌとなった。 その後薬剤濃
度を化合物Ｃを保有水量に対して１０μｇノＩ＋１１、
化合物Ｂを保有水量に対して１．５μｇ／ｌ１ｌＩｌま
で下げても４ケ月経過後においても散水板や温水ピット
壁にスライム付着が認められず冷却効率の低下も生じな
かった。
実施例７
某金属加工工場において採取したすでに腐敗した切削油
剤（生菌数５．６Ｘ１０’個／ｎｕ）を１ｍ７！と３θ
倍希釈した切削油剤（ｐ）１８．６）を９ｍρＬ字管に
入れ薬剤を所定の濃度になる様に添加し３７℃で振盪し
、１時間後の菌数を測定した。その結果を第５表に示す
。 それによると、化合物Ａと化合物Ｂ、化合物Ｃと化
合物Ｂを併用する事によって、単独使用では成し得なか
った殺菌効果を示す。
剤（生菌数５．６Ｘ１０’個／ｎｕ）を１ｍ７！と３θ
倍希釈した切削油剤（ｐ）１８．６）を９ｍρＬ字管に
入れ薬剤を所定の濃度になる様に添加し３７℃で振盪し
、１時間後の菌数を測定した。その結果を第５表に示す
。 それによると、化合物Ａと化合物Ｂ、化合物Ｃと化
合物Ｂを併用する事によって、単独使用では成し得なか
った殺菌効果を示す。
第５表
実施例８
３０％コーンスターチスラリーを調製し９．９ｎｌＬ字
管に入れ、０．１ｍ、５のすでに腐敗した３０％コーン
スターチスラリー（生菌数１．８ ＸＩＯ’個／ｍｊり
を加え、薬剤を所定の濃度になる様に添加した。
管に入れ、０．１ｍ、５のすでに腐敗した３０％コーン
スターチスラリー（生菌数１．８ ＸＩＯ’個／ｍｊり
を加え、薬剤を所定の濃度になる様に添加した。
′３７℃で振盪し２４時間後の菌数を測定した。
第６表に結果を示す。 それによると、化合物Ａと化合
物Ｂ、化合物Ｃと化合物Ｂを併用する事によって単独使
用では成し得なかった殺菌効果を示す。
物Ｂ、化合物Ｃと化合物Ｂを併用する事によって単独使
用では成し得なかった殺菌効果を示す。
第６表
実施例９
リグニン液に１０％腐敗リグニン液（生菌数、細菌１．
６ Ｘ １０６個／ｌ１１７！、糸状菌１．ｌＸ１０３
、酵母７．４ ＸＩＯ’）を加え、薬剤を添加しアイ
ンホルン管に入れ、３０℃のふらん器内で培養し３０日
後のガスの発生及び生菌数測定を行なった。 結果は第
７表。
６ Ｘ １０６個／ｌ１１７！、糸状菌１．ｌＸ１０３
、酵母７．４ ＸＩＯ’）を加え、薬剤を添加しアイ
ンホルン管に入れ、３０℃のふらん器内で培養し３０日
後のガスの発生及び生菌数測定を行なった。 結果は第
７表。
その結果化合物Ａと化合物Ｂ、化合物Ｃと化合物Ｂを組
み合わせたものは、ガスの発生、カビの発生もなく細菌
の菌数も低く抑えられていた。
み合わせたものは、ガスの発生、カビの発生もなく細菌
の菌数も低く抑えられていた。
第７表
実施例１０（１，１−ジブロモ−１−ニトロ−２−プロ
パツールの安定性試験） １．１−ジブロモ−１−ニトロ−２−プロパツールは保
存時の安定性が十分ではなく合成から７日を経過した時
点においては、激しい刺激臭が発生しその取扱いが甚だ
困難であった。 しかし１．１−ジブロモ−１−ニトロ
−２−プロパツール５重量部に対し１．４−ビス（ブロ
ムアセトキシ）２−ブテンまたは１，２−ビス（ブロム
アセトキシ）エタン９５重量部を混合調製した製剤品に
おいては４ケ月経過後においても刺激臭の発生はなく、
またガスクロマトグラフィーで分析した結果１，１−ジ
ブロモ−１−ニトロ−２−プロパツールの分解率は認め
られず、優れた貯蔵安定性を示すことがわかる。
パツールの安定性試験） １．１−ジブロモ−１−ニトロ−２−プロパツールは保
存時の安定性が十分ではなく合成から７日を経過した時
点においては、激しい刺激臭が発生しその取扱いが甚だ
困難であった。 しかし１．１−ジブロモ−１−ニトロ
−２−プロパツール５重量部に対し１．４−ビス（ブロ
ムアセトキシ）２−ブテンまたは１，２−ビス（ブロム
アセトキシ）エタン９５重量部を混合調製した製剤品に
おいては４ケ月経過後においても刺激臭の発生はなく、
またガスクロマトグラフィーで分析した結果１，１−ジ
ブロモ−１−ニトロ−２−プロパツールの分解率は認め
られず、優れた貯蔵安定性を示すことがわかる。
実施例１１
実施例１．２．３と同様に化合物Ａと化合物Ｂ、化合物
Ｃと化合物Ｂについて相乗効果を検討した結果箱８．９
図に示した通り明らかな相乗効果が表われた。 試験方
法は予め培養しておいたクロレラピレノイドサをＬ型試
験管に分注し前述の倍数希釈系列の希釈液を添加した。
Ｃと化合物Ｂについて相乗効果を検討した結果箱８．９
図に示した通り明らかな相乗効果が表われた。 試験方
法は予め培養しておいたクロレラピレノイドサをＬ型試
験管に分注し前述の倍数希釈系列の希釈液を添加した。
２７℃で光の照射下に振とう培養して経口的に濁度
を測定し、７日後に濁度の増加が認められない濃度を有
効濃度とする。
を測定し、７日後に濁度の増加が認められない濃度を有
効濃度とする。
・試験結果
藻類の場合でも例えば化合物Ａの濃度が１２．５、ｕｇ
／ｍｎ化合物Ｂの濃度が１．６μｇ／ｎ＋ｊ！又、化合
物Ａの濃度が６．２５μｇ ７ｍ ｎ化合物Ｂの濃度が
３．１μｇ／ｍＲの場合に著しい相乗効果が表われた。
／ｍｎ化合物Ｂの濃度が１．６μｇ／ｎ＋ｊ！又、化合
物Ａの濃度が６．２５μｇ ７ｍ ｎ化合物Ｂの濃度が
３．１μｇ／ｍＲの場合に著しい相乗効果が表われた。
化合物Ｃの場合でも同様の結果であった。
化合物Ａ、Ｃ単独では５０μｇ７ｍｌ！化合物Ｂ単独で
は１２．５μｇ／ｎｕの濃度でそれぞれ菌の生育を抑制
するので本発明の薬剤は化合物Ａ、Ｂ、Ｃとも単独使用
時の１７４〜１／８の量で同等の効力を示す。その他相
乗効果が示される化合物ＡＣとＢ ′の濁
度の組み合わせは次の通りである。
は１２．５μｇ／ｎｕの濃度でそれぞれ菌の生育を抑制
するので本発明の薬剤は化合物Ａ、Ｂ、Ｃとも単独使用
時の１７４〜１／８の量で同等の効力を示す。その他相
乗効果が示される化合物ＡＣとＢ ′の濁
度の組み合わせは次の通りである。
（ハ）効果
以上述べたごとく、本発明の工業用殺菌・殺藻剤は、優
れた相乗的殺菌・殺藻効果を有しており、結局より低濃
度で意図する殺菌・投原処理を行なうことができるため
、環境汚染や経済性の点で極めて有用なものである。
れた相乗的殺菌・殺藻効果を有しており、結局より低濃
度で意図する殺菌・投原処理を行なうことができるため
、環境汚染や経済性の点で極めて有用なものである。
第１図は、本発明実施例における相乗効果判定基準を説
明するグラフ、第２〜９図は、それぞれ本発明実施例に
おける相乗効果を説明するグラフである。 第１図 第２図 殆６図 第８図 第７図 第９図
明するグラフ、第２〜９図は、それぞれ本発明実施例に
おける相乗効果を説明するグラフである。 第１図 第２図 殆６図 第８図 第７図 第９図
Claims (1)
- （１）下式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子又はアセチル基を示す）で表わさ
れる脂肪族ニトロアルコール誘導体と、下式（II）： ＢｒＣＨ＿２ＣＯＯ−Ｒ−ＯＯＣＣＨ＿２Ｂｒ（II）（
式中、Ｒは炭素原子数２〜４の飽和又は不飽和の２価の
直鎖状炭化水素基を示す） で表わされるブロム酢酸エステルとを有効成分としてな
る工業用殺菌・殺藻剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16597284A JPS6144803A (ja) | 1984-08-08 | 1984-08-08 | 工業用殺菌・殺藻剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16597284A JPS6144803A (ja) | 1984-08-08 | 1984-08-08 | 工業用殺菌・殺藻剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6144803A true JPS6144803A (ja) | 1986-03-04 |
| JPH0528201B2 JPH0528201B2 (ja) | 1993-04-23 |
Family
ID=15822497
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16597284A Granted JPS6144803A (ja) | 1984-08-08 | 1984-08-08 | 工業用殺菌・殺藻剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6144803A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0366457A2 (en) * | 1988-10-27 | 1990-05-02 | Somar Corporation | Germicidal composition |
| CN102674253A (zh) * | 2012-05-22 | 2012-09-19 | 太仓沪试试剂有限公司 | 一种氢碘酸的制备方法 |
-
1984
- 1984-08-08 JP JP16597284A patent/JPS6144803A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0366457A2 (en) * | 1988-10-27 | 1990-05-02 | Somar Corporation | Germicidal composition |
| CN102674253A (zh) * | 2012-05-22 | 2012-09-19 | 太仓沪试试剂有限公司 | 一种氢碘酸的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0528201B2 (ja) | 1993-04-23 |
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