JP3284643B2 - 殺菌剤組成物 - Google Patents
殺菌剤組成物Info
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- JP3284643B2 JP3284643B2 JP02852193A JP2852193A JP3284643B2 JP 3284643 B2 JP3284643 B2 JP 3284643B2 JP 02852193 A JP02852193 A JP 02852193A JP 2852193 A JP2852193 A JP 2852193A JP 3284643 B2 JP3284643 B2 JP 3284643B2
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- sulfone
- dibasic acid
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- hexahalodimethyl
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な殺菌剤組成物、さ
らに詳しくは、ヘキサハロジメチルスルホンを有効成分
として含有する経時安定性に優れた殺菌剤組成物に関す
るものである。
らに詳しくは、ヘキサハロジメチルスルホンを有効成分
として含有する経時安定性に優れた殺菌剤組成物に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】各種工場プラントの冷却水系では、細
菌、糸状菌、藻類などから構成されるスライムが系内に
発生し、熱効率の低下、通水配管の閉塞、配管金属材質
の腐食などのスライム障害がしばしば起きることが知ら
れている。また、紙パルプ抄紙系では、セルロースやデ
ンプンなどの各種添加物を栄養源として、細菌、糸状菌
などを主構成微生物としたスライムが系内壁面に形成さ
れ、そして、このようなスライムが壁面から剥離するこ
とにより、製品中に異物として混入し、製品品質を低下
させたり、紙抄造工程において紙切れを誘発して連続操
業を阻害し、生産効率を大幅に低下させるなど、好まし
くない事態を招来する。特に紙パルプ工業では、添加物
としてデンプン、ラテックス、カゼインなどが大量に使
用されており、これらの添加物質がいずれも微生物繁殖
のための栄養源となることから、微生物により腐敗し、
製品劣化の大きな原因となる。その他、有機物質を豊富
に含む水性塗料、エマルジョン塗料、エマルジョン接着
剤、金属加工油、ラテックス、デンプン糊液、紙塗工液
などの関連分野においても、微生物による製品品質の低
下、生産性の低下などの様々な障害が発生することが知
られている。従来、このような各種工業分野における細
菌、糸状菌、酵母、藻類などの微生物障害に対しては、
その実施が比較的簡便で、経済的であることから、殺菌
剤による処理がなされている。ところで、ヘキサブロモ
ジメチルスルホンなどのヘキサハロジメチルスルホン
は、優れた殺菌剤として知られており、各種用途に広く
用いられている（特開昭６２−２７０５０６号公報）。
しかしながら、このヘキサハロジメチルスルホンは、殺
菌剤によく用いられる溶媒、例えばエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポ
リエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドなどを用いて製剤化した場合、経時安定性に劣ると
いう欠点を有している。
菌、糸状菌、藻類などから構成されるスライムが系内に
発生し、熱効率の低下、通水配管の閉塞、配管金属材質
の腐食などのスライム障害がしばしば起きることが知ら
れている。また、紙パルプ抄紙系では、セルロースやデ
ンプンなどの各種添加物を栄養源として、細菌、糸状菌
などを主構成微生物としたスライムが系内壁面に形成さ
れ、そして、このようなスライムが壁面から剥離するこ
とにより、製品中に異物として混入し、製品品質を低下
させたり、紙抄造工程において紙切れを誘発して連続操
業を阻害し、生産効率を大幅に低下させるなど、好まし
くない事態を招来する。特に紙パルプ工業では、添加物
としてデンプン、ラテックス、カゼインなどが大量に使
用されており、これらの添加物質がいずれも微生物繁殖
のための栄養源となることから、微生物により腐敗し、
製品劣化の大きな原因となる。その他、有機物質を豊富
に含む水性塗料、エマルジョン塗料、エマルジョン接着
剤、金属加工油、ラテックス、デンプン糊液、紙塗工液
などの関連分野においても、微生物による製品品質の低
下、生産性の低下などの様々な障害が発生することが知
られている。従来、このような各種工業分野における細
菌、糸状菌、酵母、藻類などの微生物障害に対しては、
その実施が比較的簡便で、経済的であることから、殺菌
剤による処理がなされている。ところで、ヘキサブロモ
ジメチルスルホンなどのヘキサハロジメチルスルホン
は、優れた殺菌剤として知られており、各種用途に広く
用いられている（特開昭６２−２７０５０６号公報）。
しかしながら、このヘキサハロジメチルスルホンは、殺
菌剤によく用いられる溶媒、例えばエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ポ
リエチレングリコール、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シドなどを用いて製剤化した場合、経時安定性に劣ると
いう欠点を有している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情のもとで、ヘキサハロジメチルスルホンを有効成分
として含有し、かつ経時安定性に優れた殺菌剤組成物を
提供することを目的としてなされたものである。
事情のもとで、ヘキサハロジメチルスルホンを有効成分
として含有し、かつ経時安定性に優れた殺菌剤組成物を
提供することを目的としてなされたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記目的を
達成するために鋭意研究を重ねた結果、ヘキサハロジメ
チルスルホンと、安定化剤として特定の化合物とを含有
する組成物により、その目的を達成しうることを見い出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。す
なわち、本発明は、ヘキサハロジメチルスルホンと、安
定化剤としての二塩基酸エステルとを含有して成る殺菌
剤組成物を提供するものである。以下、本発明を詳細に
説明する。本発明組成物において用いられるヘキサハロ
ジメチルスルホンは、一般式
達成するために鋭意研究を重ねた結果、ヘキサハロジメ
チルスルホンと、安定化剤として特定の化合物とを含有
する組成物により、その目的を達成しうることを見い出
し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。す
なわち、本発明は、ヘキサハロジメチルスルホンと、安
定化剤としての二塩基酸エステルとを含有して成る殺菌
剤組成物を提供するものである。以下、本発明を詳細に
説明する。本発明組成物において用いられるヘキサハロ
ジメチルスルホンは、一般式
【０００５】
【化１】
【０００６】（式中のＸは臭素原子又塩素原子である）
で表される構造を有するものであり、具体例としてはヘ
キサブロモジメチルスルホンやヘキサクロロジメチルス
ルホンを挙げることができる。本発明組成物において
は、前記ヘキサハロジメチルスルホンの安定化剤とし
て、二塩基酸エステル及び／又はアルキレンカーボネイ
トが用いられる。該二塩基酸エステルの好ましいものと
しては、例えば一般式
で表される構造を有するものであり、具体例としてはヘ
キサブロモジメチルスルホンやヘキサクロロジメチルス
ルホンを挙げることができる。本発明組成物において
は、前記ヘキサハロジメチルスルホンの安定化剤とし
て、二塩基酸エステル及び／又はアルキレンカーボネイ
トが用いられる。該二塩基酸エステルの好ましいものと
しては、例えば一般式
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中のＲ1及びＲ2はそれぞれ炭素数１〜
８のアルキル基であり、それらはたがいに同一でも異な
っていてもよく、ｎは０又は１〜８の整数である）で表
される化合物を挙げることができる。該一般式［２］に
おいて、Ｒ1、Ｒ2が炭素数９以上のアルキル基である場
合、水溶性が低下するので好ましくなく、また、ｎが９
以上では安定化効果に劣り好ましくない。前記二塩基酸
エステルの具体例としては、シュウ酸ジエチル、マロン
酸ジエチル、コハク酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、
アジピン酸ジメチル、ピメリン酸ジメチル、スベリン酸
ジメチル、アゼライン酸ジメチル、セバシン酸ジメチル
などが挙げられる。これらの二塩基酸エステルは、それ
ぞれ単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用
いてもよい。一方、本発明の他の安定化剤であるアルキ
レンカーボネイトの好ましいものとしては、例えば一般
的
８のアルキル基であり、それらはたがいに同一でも異な
っていてもよく、ｎは０又は１〜８の整数である）で表
される化合物を挙げることができる。該一般式［２］に
おいて、Ｒ1、Ｒ2が炭素数９以上のアルキル基である場
合、水溶性が低下するので好ましくなく、また、ｎが９
以上では安定化効果に劣り好ましくない。前記二塩基酸
エステルの具体例としては、シュウ酸ジエチル、マロン
酸ジエチル、コハク酸ジメチル、グルタル酸ジメチル、
アジピン酸ジメチル、ピメリン酸ジメチル、スベリン酸
ジメチル、アゼライン酸ジメチル、セバシン酸ジメチル
などが挙げられる。これらの二塩基酸エステルは、それ
ぞれ単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用
いてもよい。一方、本発明の他の安定化剤であるアルキ
レンカーボネイトの好ましいものとしては、例えば一般
的
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中のＲは炭素数１〜５のアルキル基ま
たは水素原子を表わす）で表される化合物が挙げられ
る。該一般的［３］において、Ｒが炭素数６以上のアル
キル基である場合、水溶性が低下するので好ましくな
い。前記アルキレンカーボネイトの具体例としてはエチ
レンカーボネイト、プロピレカーボネイト、ブチレンカ
ーボネイト、ヘキシレンカーボネイトなどが挙げられ
る。これらのアルキレンカーボネイトは単独で用いても
よいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、
本発明組成物においては、ヘキサハロジメチルスルホン
の安定化剤として、前記二塩基酸エステル１種以上を用
いてもよいし、アルキレンカーボネイトを用いてもよ
く、あるいは該二塩基酸エステル１種以上とアルキレン
カーボネイトとを組み合わせて用いてもよい。前記二塩
基酸エステルやアルキレンカーボネイトは、安定化剤と
しての作用以外に、溶媒としての作用も有しているの
で、他の溶媒を用いずに該二塩基酸エステル及び／又は
アルキレンカーボネイトのみを用いてもよいが、必要な
らば該二塩基酸エステル及び／又はアルキレンカーボネ
イトと他の溶媒とを併用してもよい。
たは水素原子を表わす）で表される化合物が挙げられ
る。該一般的［３］において、Ｒが炭素数６以上のアル
キル基である場合、水溶性が低下するので好ましくな
い。前記アルキレンカーボネイトの具体例としてはエチ
レンカーボネイト、プロピレカーボネイト、ブチレンカ
ーボネイト、ヘキシレンカーボネイトなどが挙げられ
る。これらのアルキレンカーボネイトは単独で用いても
よいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。また、
本発明組成物においては、ヘキサハロジメチルスルホン
の安定化剤として、前記二塩基酸エステル１種以上を用
いてもよいし、アルキレンカーボネイトを用いてもよ
く、あるいは該二塩基酸エステル１種以上とアルキレン
カーボネイトとを組み合わせて用いてもよい。前記二塩
基酸エステルやアルキレンカーボネイトは、安定化剤と
しての作用以外に、溶媒としての作用も有しているの
で、他の溶媒を用いずに該二塩基酸エステル及び／又は
アルキレンカーボネイトのみを用いてもよいが、必要な
らば該二塩基酸エステル及び／又はアルキレンカーボネ
イトと他の溶媒とを併用してもよい。
【００１１】該他の溶媒としては、例えばエチレングリ
コール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテルなどが挙げられ、これらは１種用いて
もよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これ
らの溶媒の配合量は、二塩基酸エステル及び／又はアル
キレンカーボネイトと該溶媒との合計重量に基づき、通
常０〜９０重量％の範囲で選ばれる。本発明組成物にお
けるヘキサハロジメチルスルホンと該二塩基酸エステル
及び／又はアルキレンカーボネイトとの配合割合につい
ては、二塩基酸エステル及び／又はアルキレンカーボネ
イトを安定化剤兼溶媒として用い、他の溶媒を用いない
場合は、ヘキサハロジメチルスルホンと二塩基酸エステ
ル及び／又はアルキレンカーボネイトとを、重量比が
０.１：９９.９ないし７０：３０、好ましくは５：９５
ないし５０：５０になるような割合で用いるのが望まし
い。一方、他の溶媒を用い、該二塩基酸エステル及び／
又はアルキレンカーボネイトを安定化剤として使用する
場合には、ヘキサハロジメチルスルホンと二塩基酸エス
テル及び／又はアルキレンカーボネイトとを、重量比が
０.１：９９.９ないし９９：１、好ましくは５：９５な
いし８０：２０になるような割合で用いるのが望まし
い。
コール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル、ポリエチレングリコール、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテルなどが挙げられ、これらは１種用いて
もよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。これ
らの溶媒の配合量は、二塩基酸エステル及び／又はアル
キレンカーボネイトと該溶媒との合計重量に基づき、通
常０〜９０重量％の範囲で選ばれる。本発明組成物にお
けるヘキサハロジメチルスルホンと該二塩基酸エステル
及び／又はアルキレンカーボネイトとの配合割合につい
ては、二塩基酸エステル及び／又はアルキレンカーボネ
イトを安定化剤兼溶媒として用い、他の溶媒を用いない
場合は、ヘキサハロジメチルスルホンと二塩基酸エステ
ル及び／又はアルキレンカーボネイトとを、重量比が
０.１：９９.９ないし７０：３０、好ましくは５：９５
ないし５０：５０になるような割合で用いるのが望まし
い。一方、他の溶媒を用い、該二塩基酸エステル及び／
又はアルキレンカーボネイトを安定化剤として使用する
場合には、ヘキサハロジメチルスルホンと二塩基酸エス
テル及び／又はアルキレンカーボネイトとを、重量比が
０.１：９９.９ないし９９：１、好ましくは５：９５な
いし８０：２０になるような割合で用いるのが望まし
い。
【００１２】本発明組成物においては、所望に応じ、他
の殺菌剤、例えば２,２−ジブロモ−２−ニトロエタノ
ール、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１,３−ジオ
ール、４,５−ジクロロ−１,２−ジチオール−３−オ
ン、２,２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミ
ド、メチレンビスチオシアネート、ビス（１,４−ブロ
モアセトキシ)−２−ブテン、３,３,４,４−テトラクロ
ロテトラヒドロチオフェン−１,１−ジオキシド、４,５
−ジクロロ−２−オクチルイソチアゾリン−３−オン、
β−ブロモ−β−ニトロスチレン、２−ブロモ−２−ニ
トロ−１,３−ジアセトキシプロパン、５−クロロ−２
−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンなどを、該ヘ
キサハロジメチルスルホンと併用することができる。こ
れらの殺菌剤は１種用いてもよいし、２種以上を組み合
わせて用いてもよい。本発明の殺菌剤組成物は、例えば
次のようにして調製することができる。すなわち、他の
溶媒を用いない場合は、二塩基酸エステル及び／又はア
ルキレンカーボネイト中にヘキサハロジメチルスルホン
及び所望に応じて用いられる他の殺菌剤を所定量添加
し、撹拌することによって調製することができる。ま
た、他の溶媒を用いる場合は、該溶媒にまず二塩基酸エ
ステル及び／又はアルキレンカーボネイトを入れ、次い
でヘキサハロジメチルスルホン及び所望に応じて用いら
れる殺菌剤を所定量添加して撹拌することによって調製
することができる。もちろん、これらの方法に限定され
るものではない。このようにして得られた本発明の殺菌
剤組成物は経時安定性に優れ、長期間経過しても、組成
物中のヘキサハロジメチルスルホンの変質が極めて少な
い。本発明の殺菌剤組成物は、工業用防菌・防黴剤とし
て、例えば紙パルプ水系、冷却水系、切削油系、その他
用水系のスライムコントロール剤、デンプン液、ラテッ
クス、カラー液、その他製品の防腐剤、農園芸用殺菌
剤、消毒剤、防臭剤、海水中防汚剤などに好適に使用さ
れる。
の殺菌剤、例えば２,２−ジブロモ−２−ニトロエタノ
ール、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１,３−ジオ
ール、４,５−ジクロロ−１,２−ジチオール−３−オ
ン、２,２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミ
ド、メチレンビスチオシアネート、ビス（１,４−ブロ
モアセトキシ)−２−ブテン、３,３,４,４−テトラクロ
ロテトラヒドロチオフェン−１,１−ジオキシド、４,５
−ジクロロ−２−オクチルイソチアゾリン−３−オン、
β−ブロモ−β−ニトロスチレン、２−ブロモ−２−ニ
トロ−１,３−ジアセトキシプロパン、５−クロロ−２
−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンなどを、該ヘ
キサハロジメチルスルホンと併用することができる。こ
れらの殺菌剤は１種用いてもよいし、２種以上を組み合
わせて用いてもよい。本発明の殺菌剤組成物は、例えば
次のようにして調製することができる。すなわち、他の
溶媒を用いない場合は、二塩基酸エステル及び／又はア
ルキレンカーボネイト中にヘキサハロジメチルスルホン
及び所望に応じて用いられる他の殺菌剤を所定量添加
し、撹拌することによって調製することができる。ま
た、他の溶媒を用いる場合は、該溶媒にまず二塩基酸エ
ステル及び／又はアルキレンカーボネイトを入れ、次い
でヘキサハロジメチルスルホン及び所望に応じて用いら
れる殺菌剤を所定量添加して撹拌することによって調製
することができる。もちろん、これらの方法に限定され
るものではない。このようにして得られた本発明の殺菌
剤組成物は経時安定性に優れ、長期間経過しても、組成
物中のヘキサハロジメチルスルホンの変質が極めて少な
い。本発明の殺菌剤組成物は、工業用防菌・防黴剤とし
て、例えば紙パルプ水系、冷却水系、切削油系、その他
用水系のスライムコントロール剤、デンプン液、ラテッ
クス、カラー液、その他製品の防腐剤、農園芸用殺菌
剤、消毒剤、防臭剤、海水中防汚剤などに好適に使用さ
れる。
【００１３】
【実施例】次に実施例により本発明をさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。
するが、本発明はこれらの例によってなんら限定される
ものではない。
【００１４】実施例１〜１３、比較例１〜７ １リットルビーカーを使用し、ヘキサブロモジメチルス
ルホン（ＨＢＤＳ）を各種溶媒に、組成物全量に対して
１０重量％となるように添加し、撹拌して溶解させ殺菌
剤組成物を調製した。この組成物を４０℃の暗所に静置
し、１０、３０、９０日経過後のＨＢＤＳ残留率を測定
した。その結果を第１表及び第２表に示す。
ルホン（ＨＢＤＳ）を各種溶媒に、組成物全量に対して
１０重量％となるように添加し、撹拌して溶解させ殺菌
剤組成物を調製した。この組成物を４０℃の暗所に静置
し、１０、３０、９０日経過後のＨＢＤＳ残留率を測定
した。その結果を第１表及び第２表に示す。
【００１５】
【表１】
【００１６】
【表２】
【００１７】二塩基酸エステルやアルキレンカーボネイ
ト配合品は、９０日経過後でも、８５％以上のＨＢＤＳ
残留率を示し、他の溶媒よりも安定性が高く、実用上使
用可能である。
ト配合品は、９０日経過後でも、８５％以上のＨＢＤＳ
残留率を示し、他の溶媒よりも安定性が高く、実用上使
用可能である。
【００１８】実施例１４〜１９、比較例８〜１０ １リットルビーカーを使用し、ＨＢＤＳとその他の殺菌
剤を各種溶媒に添加し、撹拌して溶解させ、殺菌剤組成
物を調製した。この組成物を４０℃の暗所に静置し、１
０、３０、９０日経過後のＨＢＤＳとその他の殺菌剤の
残留率を測定した。その結果を第３表に示す。
剤を各種溶媒に添加し、撹拌して溶解させ、殺菌剤組成
物を調製した。この組成物を４０℃の暗所に静置し、１
０、３０、９０日経過後のＨＢＤＳとその他の殺菌剤の
残留率を測定した。その結果を第３表に示す。
【００１９】
【表３】
【００２０】注 １）ＤＢＮＥ：２,２−ジブロモ−２−ニトロエタノー
ル ２）ＤＢＮＰＡ：２,２−ジブロモ−３−ニトリロプロ
ピオンアミド ３）ＭＢＴＣ：メチレンビスチオシアネート 二塩基酸エステルやアルキレンカーボネイトの配合によ
り、ＨＢＤＳと他の殺菌剤配合品におけるＨＢＤＳの安
定化が可能となった。
ル ２）ＤＢＮＰＡ：２,２−ジブロモ−３−ニトリロプロ
ピオンアミド ３）ＭＢＴＣ：メチレンビスチオシアネート 二塩基酸エステルやアルキレンカーボネイトの配合によ
り、ＨＢＤＳと他の殺菌剤配合品におけるＨＢＤＳの安
定化が可能となった。
【００２１】試験例１ 実施例２、８及び比較例２、５、６の各組成物を用いて
殺菌効果の試験を行った。なお、各組成物は調製後３０
分以内に試験した。試験水として、白板紙の抄紙工程か
らの白水を用いた。試験管に白水を入れ、さらに第４表
に示す添加量となるように組成物を添加後、ただちに振
とう器にかけ振とうした。添加時及び添加後１５、３
０、６０分の時点での菌数を測定した。その結果を第４
表に示す。
殺菌効果の試験を行った。なお、各組成物は調製後３０
分以内に試験した。試験水として、白板紙の抄紙工程か
らの白水を用いた。試験管に白水を入れ、さらに第４表
に示す添加量となるように組成物を添加後、ただちに振
とう器にかけ振とうした。添加時及び添加後１５、３
０、６０分の時点での菌数を測定した。その結果を第４
表に示す。
【００２２】
【表４】
【００２３】第４表から、二塩基酸エステルやアルキレ
ンカーボネイトを配合しても、ＨＢＤＳ自体の殺菌力は
低下しないことが分かる。
ンカーボネイトを配合しても、ＨＢＤＳ自体の殺菌力は
低下しないことが分かる。
【００２４】
【発明の効果】本発明によると、ヘキサハロジメチルス
ルホンを有効成分として含有する経時安定性に優れた殺
菌剤組成物が容易に得られる。該組成物は、工業用防菌
・防黴剤として、例えばスライムコントロール剤、防腐
剤、農園芸用殺菌剤、消毒剤、防臭剤、海水中防汚剤な
どに好適である。
ルホンを有効成分として含有する経時安定性に優れた殺
菌剤組成物が容易に得られる。該組成物は、工業用防菌
・防黴剤として、例えばスライムコントロール剤、防腐
剤、農園芸用殺菌剤、消毒剤、防臭剤、海水中防汚剤な
どに好適である。
Claims (1)
- 【請求項１】ヘキサハロジメチルスルホンと、安定化剤
としての二塩基酸エステルとを含有して成る殺菌剤組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02852193A JP3284643B2 (ja) | 1993-01-25 | 1993-01-25 | 殺菌剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02852193A JP3284643B2 (ja) | 1993-01-25 | 1993-01-25 | 殺菌剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06219911A JPH06219911A (ja) | 1994-08-09 |
| JP3284643B2 true JP3284643B2 (ja) | 2002-05-20 |
Family
ID=12250982
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02852193A Expired - Fee Related JP3284643B2 (ja) | 1993-01-25 | 1993-01-25 | 殺菌剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3284643B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04193033A (ja) * | 1990-11-26 | 1992-07-13 | Hitachi Ltd | バッテリシステム |
| CA2407098C (en) * | 2000-04-28 | 2009-12-29 | Ecolab Inc. | Antimicrobial composition |
| EP1752193A1 (de) * | 2005-08-13 | 2007-02-14 | Dr. Straetmans Chemische Produkte GmbH | Verwendung eines oder mehrerer zyklischer 1,2-Alkylencarbonate zur Stabilisierung und Erhöhung der Wirksamkeit von Konservierungsstoffen und/oder-hilfen, sowie entsprechendes Mittel |
-
1993
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