JPS6124502A - 工業用殺菌・殺藻剤 - Google Patents
工業用殺菌・殺藻剤Info
- Publication number
- JPS6124502A JPS6124502A JP14634284A JP14634284A JPS6124502A JP S6124502 A JPS6124502 A JP S6124502A JP 14634284 A JP14634284 A JP 14634284A JP 14634284 A JP14634284 A JP 14634284A JP S6124502 A JPS6124502 A JP S6124502A
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- JP
- Japan
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- nitro
- dibromo
- paper
- water
- alga
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（イ） 目 的
（産業上の利用分野）
本発明社、工業用殺菌・殺藻剤に関する。さらに詳しく
は、紙パルブ工業における抄紙工程水、各種工業用の冷
却水、金属加工油、繊維油剤、水性塗料、紙用塗工液、
ラテックス、糊剤等の防腐や殺菌用として有用であり、
かつ各種用水・廃水系における藻類による障害の防止に
有用である工業用殺菌・殺藻剤に関する。
は、紙パルブ工業における抄紙工程水、各種工業用の冷
却水、金属加工油、繊維油剤、水性塗料、紙用塗工液、
ラテックス、糊剤等の防腐や殺菌用として有用であり、
かつ各種用水・廃水系における藻類による障害の防止に
有用である工業用殺菌・殺藻剤に関する。
（従来の技術）
従来から紙パルプ工業における抄紙工程や各種工業にお
ける冷却水系統に社、細菌や真菌によるスライムが発生
し、生産品の品質低下や生産効率の低下などの損失を与
えることが知られている。
ける冷却水系統に社、細菌や真菌によるスライムが発生
し、生産品の品質低下や生産効率の低下などの損失を与
えることが知られている。
また多くの工業製品、例えば金属加工油剤、繊維油剤、
水性塗料、紙用塗工液、各種ラテックス、糊等では細菌
による腐敗や真菌による汚染が多大の損害を与えている
。また各種層、廃水系では藻類、の発生により多くの障
害が発生している。
水性塗料、紙用塗工液、各種ラテックス、糊等では細菌
による腐敗や真菌による汚染が多大の損害を与えている
。また各種層、廃水系では藻類、の発生により多くの障
害が発生している。
これらの微生物による障害を防止するため、多くの殺菌
剤や殺藻剤が使用されてきた。古く社、エチルりん酸水
銀や酢酸フェニル水銀等の有機水銀化合物、ペンタクロ
ロフェノールやトリクロロフェノール等の塩素化フェノ
ール化合物などが使用された。これらの薬剤状人体や魚
介類に対する毒性が強く、環境汚染をひき起こすため使
用が規制されている。
剤や殺藻剤が使用されてきた。古く社、エチルりん酸水
銀や酢酸フェニル水銀等の有機水銀化合物、ペンタクロ
ロフェノールやトリクロロフェノール等の塩素化フェノ
ール化合物などが使用された。これらの薬剤状人体や魚
介類に対する毒性が強く、環境汚染をひき起こすため使
用が規制されている。
（発明が解決しようとする問題点）
木兄ＩＪＩＩＦｉ、上記従来の殺菌剤や殺流側に代替で
きる新規な一つの殺菌・殺流側を提供しようとするもの
であり、ことに環境汚染の観点からより低濃度で有効な
薬剤を提供しようとするものである。
きる新規な一つの殺菌・殺流側を提供しようとするもの
であり、ことに環境汚染の観点からより低濃度で有効な
薬剤を提供しようとするものである。
本発明者ら社、前記微生物障害を解決するためにニトロ
アルコール誘導体類に注目し鋭意研究を重ねた結果、多
数のこれら鍔導体類の中でも、１．１−ジブロモ−１−
ニドロープロバノール−２及びそのアセトキシ化物が卓
越した殺菌・殺藻効果を発現する事実を見出し本発明に
到達した。
アルコール誘導体類に注目し鋭意研究を重ねた結果、多
数のこれら鍔導体類の中でも、１．１−ジブロモ−１−
ニドロープロバノール−２及びそのアセトキシ化物が卓
越した殺菌・殺藻効果を発現する事実を見出し本発明に
到達した。
ニトロアルコール誘導体類は、工業用の殺菌剤や藻類抑
制剤として従来から肴効であるとされており（４？公昭
４３−１６４６０号公報、特公昭４３−５０２４号公報
及び特公昭４０−８９１７号公報参照）、ことに従来か
ら２−ブロモ−２−二トロー１．３−プロパンジオール
が有効とされ実用化されている。
制剤として従来から肴効であるとされており（４？公昭
４３−１６４６０号公報、特公昭４３−５０２４号公報
及び特公昭４０−８９１７号公報参照）、ことに従来か
ら２−ブロモ−２−二トロー１．３−プロパンジオール
が有効とされ実用化されている。
しかしながら、本発明で用いる１、１−ジブロモ−１−
ニトロ−プロパノ−ルー２についての具体的な殺菌・殺
藻効果は従来知られておらず、かかる化合物が卓越した
殺菌・殺藻効果を有しことに上記従来公知の２−ブロモ
−２−二トロー１゜３−プロパンジオールに比して数倍
〜十倍までもの高い効力を発揮することは驚くべき事実
である。
ニトロ−プロパノ−ルー２についての具体的な殺菌・殺
藻効果は従来知られておらず、かかる化合物が卓越した
殺菌・殺藻効果を有しことに上記従来公知の２−ブロモ
−２−二トロー１゜３−プロパンジオールに比して数倍
〜十倍までもの高い効力を発揮することは驚くべき事実
である。
（ロ）発明の構成
かくしてこの発明は、下式α）：
ｒ
（式中、Ｒ社水素原子又はアセチル基を示す）で表わさ
れる脂肪族ニトロアルコール誘導体を有効成分として含
有する工業用殺菌・殺流側を提供するものである。
れる脂肪族ニトロアルコール誘導体を有効成分として含
有する工業用殺菌・殺流側を提供するものである。
本願発明に用いる化合物に社１．１−ジブロモー１−二
トロープロバノール−２及び １．１−ジブ目モー１−
ニトロー２−アセトキシプロパンが包含される。
トロープロバノール−２及び １．１−ジブ目モー１−
ニトロー２−アセトキシプロパンが包含される。
これらの化合物は、例えば、ニトロメタンとアセトアル
デヒドとを反応させて１−ニドロープロバノール−２を
作製し、これをアルカリ性下臭素と接触させて臭素付加
させ、必要に応じて無水酢酸と接触させてアセチル化す
ることにより得ることができる。この際、本発明のジブ
ロム体以外にモノブロム体が副成するが、これらをとく
に分離することなくそのまま混合状態で使用してもさし
つかえない。
デヒドとを反応させて１−ニドロープロバノール−２を
作製し、これをアルカリ性下臭素と接触させて臭素付加
させ、必要に応じて無水酢酸と接触させてアセチル化す
ることにより得ることができる。この際、本発明のジブ
ロム体以外にモノブロム体が副成するが、これらをとく
に分離することなくそのまま混合状態で使用してもさし
つかえない。
上記化合物を使用するに際しては各種の製剤形態が可能
であるが、乳剤として使用するのが鼾ましい。その例は
、彼達の実施例に示される。製剤化するに当っては、本
発明の２１１の化合物のうち、１．１−ジブロモ−１−
ニトロ−２−アセトキシプロパン（アセトキシ化物）を
採用するのが実用上好ましい。というのは、１．１−ブ
ロモー１−二トロープロバノール−２単品では保存時の
安定性が充分ではなく、時間の経過と共に製剤中の有効
成分濃度が減少して見かけ上の効力が低下する惧れがあ
るからである０これに対しアセトキシ化物は安定性が優
れておル、ことに乳剤として製剤化した際にも実用上満
足し得る保存安定性を備えているからである。
であるが、乳剤として使用するのが鼾ましい。その例は
、彼達の実施例に示される。製剤化するに当っては、本
発明の２１１の化合物のうち、１．１−ジブロモ−１−
ニトロ−２−アセトキシプロパン（アセトキシ化物）を
採用するのが実用上好ましい。というのは、１．１−ブ
ロモー１−二トロープロバノール−２単品では保存時の
安定性が充分ではなく、時間の経過と共に製剤中の有効
成分濃度が減少して見かけ上の効力が低下する惧れがあ
るからである０これに対しアセトキシ化物は安定性が優
れておル、ことに乳剤として製剤化した際にも実用上満
足し得る保存安定性を備えているからである。
本発明の殺菌・殺・流側の使用方法は対象系によっても
異なるが、例えば抄紙工程のスライム防除剤として使用
する際には、流入水量に対し１０〜１００ ｐｐｍ （
有効成分量、以下同じ）を１日３回、ｌＯ〜３０分間衝
激的に添加すればよい。冷却水系統のスライム防除剤や
防凍剤としては保有水量に対しｌ Ｏ〜１００ ｐｐｍ
を１週間に１〜２回、衝激的に添加すればよい。また各
種工業製品の防腐剤または防雀び剤として使用するとき
れ、製品の種類、保存期間等により異なるが、通常１０
〜２００ ｐｐｍを添加すれに目的を達成することがで
きる。
異なるが、例えば抄紙工程のスライム防除剤として使用
する際には、流入水量に対し１０〜１００ ｐｐｍ （
有効成分量、以下同じ）を１日３回、ｌＯ〜３０分間衝
激的に添加すればよい。冷却水系統のスライム防除剤や
防凍剤としては保有水量に対しｌ Ｏ〜１００ ｐｐｍ
を１週間に１〜２回、衝激的に添加すればよい。また各
種工業製品の防腐剤または防雀び剤として使用するとき
れ、製品の種類、保存期間等により異なるが、通常１０
〜２００ ｐｐｍを添加すれに目的を達成することがで
きる。
なお、本発明の薬剤を実際に使用するに当って、他の公
知の殺菌剤や殺流側とを併用してもさしつかえはない。
知の殺菌剤や殺流側とを併用してもさしつかえはない。
これらの代表的な併用薬剤としては、メチレンビスチオ
シアナート、４＃５−ジクロル−１，２−ジチオール−
３−オン、１．２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、
ビス（トリブロモメチル）スルホン及びビスプ覧モアセ
トキシエタン、１．４−ビス（ブロモアセトキシ）−２
−ブテンなどのブロム酢酸エステル類、２−メチル−３
−イソチアゾロン、５−クロロ−２−メチル−３−イソ
チアゾロン等のイソチアゾロン類などが挙げられる。
シアナート、４＃５−ジクロル−１，２−ジチオール−
３−オン、１．２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、
ビス（トリブロモメチル）スルホン及びビスプ覧モアセ
トキシエタン、１．４−ビス（ブロモアセトキシ）−２
−ブテンなどのブロム酢酸エステル類、２−メチル−３
−イソチアゾロン、５−クロロ−２−メチル−３−イソ
チアゾロン等のイソチアゾロン類などが挙げられる。
（実施例）
以下、本発明を製剤例および試験例により説明するが、
これらによシ限定されるものではないＯなお、製剤例及
び試験例中、１．１−ジブロモ−１−ニトロ−プロパノ
−ルー２を化合物Ａ、 １．１−ジブロモ−１−ニトロ
−２−アセトキシプロパンを化合物Ｂと記した。また「
化合物Ａ又はＢ」についてはそれぞれについて製剤を行
なったことを示す。
これらによシ限定されるものではないＯなお、製剤例及
び試験例中、１．１−ジブロモ−１−ニトロ−プロパノ
−ルー２を化合物Ａ、 １．１−ジブロモ−１−ニトロ
−２−アセトキシプロパンを化合物Ｂと記した。また「
化合物Ａ又はＢ」についてはそれぞれについて製剤を行
なったことを示す。
製剤例 １゜
化合物Ａ又はＢ ｓ゛重量部プルロニック
Ｌ−６４１重量部 （商品名：無電化工業■製） ジエチレングリコールモノメチル エーテル ４０重量部 ジエチレングリコール ５４重量部 製剤例 λ 化合物ＡＸ線Ｂ １０重量部 プルロニックＬ−６４ ２重量部（商品名：無電
化工業■製） ジエテレングリコールモ、ノメテル エーテ＃ ４０重量部 ジエチレングリコール ４８重量部製剤例 ３゜ 化合物Ａ又はＢ ２０重量部 プルロニックＬ−６４ ４重量部（商品名：無電
化工業＠＃り ジエチレングリコールモノメチル エーテル ４０重量部 ジエチレングリコール ３６重量部製剤例 ４゜ 化合物 Ａ ５重量部 化合物 Ｂ ５重量部 プルロニックＬ −６４２重量部 ジエチレングリコールモノメチル エーテル ４０重量部 ジエチレングリコール ４８重量部製剤例 ５゜ 化合物 Ａ ｔｏ＊ｆｌ：部化合物 Ｂ
１０重置部プルロニックＬ−６４
４重量部ジエチレングリコール七ツメチル エーテル ４０重置部ジエチレングリ
コール ３６重量部試験例 １．細菌類の殺滅試験 各種の細菌を生理食塩水に、菌数が約ｉ ｏ’ｆａ７゜
となるように懸濁させる。これに製剤例１の乳剤を各種
濃度になるように添加し、３７℃にて１時間振とうする
。振とう後、生残したｒｎ数ＩＣ測定し、初期菌数０９
９．９％以上が死滅した濃度を有効濃度とする。
Ｌ−６４１重量部 （商品名：無電化工業■製） ジエチレングリコールモノメチル エーテル ４０重量部 ジエチレングリコール ５４重量部 製剤例 λ 化合物ＡＸ線Ｂ １０重量部 プルロニックＬ−６４ ２重量部（商品名：無電
化工業■製） ジエテレングリコールモ、ノメテル エーテ＃ ４０重量部 ジエチレングリコール ４８重量部製剤例 ３゜ 化合物Ａ又はＢ ２０重量部 プルロニックＬ−６４ ４重量部（商品名：無電
化工業＠＃り ジエチレングリコールモノメチル エーテル ４０重量部 ジエチレングリコール ３６重量部製剤例 ４゜ 化合物 Ａ ５重量部 化合物 Ｂ ５重量部 プルロニックＬ −６４２重量部 ジエチレングリコールモノメチル エーテル ４０重量部 ジエチレングリコール ４８重量部製剤例 ５゜ 化合物 Ａ ｔｏ＊ｆｌ：部化合物 Ｂ
１０重置部プルロニックＬ−６４
４重量部ジエチレングリコール七ツメチル エーテル ４０重置部ジエチレングリ
コール ３６重量部試験例 １．細菌類の殺滅試験 各種の細菌を生理食塩水に、菌数が約ｉ ｏ’ｆａ７゜
となるように懸濁させる。これに製剤例１の乳剤を各種
濃度になるように添加し、３７℃にて１時間振とうする
。振とう後、生残したｒｎ数ＩＣ測定し、初期菌数０９
９．９％以上が死滅した濃度を有効濃度とする。
結果を第１表に示す。
第１表
数値は有効゛成分の有効濃度（岬／１ ）を示す。
第１表から明らかなように、本発明の化合物はプロノポ
ールに比べ低濃度で殺菌効果を示した。
ールに比べ低濃度で殺菌効果を示した。
特にグラム陽性球菌であるスタフィロコッカスやミクロ
コツカスに対しては顕著な差異が認められた。
コツカスに対しては顕著な差異が認められた。
試験例 ２．かび類の抑制試験
各種のかびをツアペック・ドックス培地に接種し、製剤
例２の乳剤を各種濃度になるように添加した。２７℃の
恒ｙａ ｑｖｉ内で７日間、振とり培養を行い、菌糸の
生育が認められないい度を有効娯度とした。
例２の乳剤を各種濃度になるように添加した。２７℃の
恒ｙａ ｑｖｉ内で７日間、振とり培養を行い、菌糸の
生育が認められないい度を有効娯度とした。
結果を第２表に示す。
数値性有効成分の有効濃度を示す。
第２表から明らかなように、本発明の化合物Ｌプロノポ
ールに比べｔ’ｔｒｘｚ倍の効力を示し、ことに、トリ
コデルマに対しては本発明の化合物が２倍以上の効力を
示した。
ールに比べｔ’ｔｒｘｚ倍の効力を示し、ことに、トリ
コデルマに対しては本発明の化合物が２倍以上の効力を
示した。
試験例 ３．酵母類の抑制試験
ＹＭ液体培地に某製紙工場のスライムより分離した各種
酵母と製剤例３の乳剤を所定濃度になるよう添加し、２
７℃の恒温槽中で振とう培養した。
酵母と製剤例３の乳剤を所定濃度になるよう添加し、２
７℃の恒温槽中で振とう培養した。
２４時間経過後、培地の濁シが認められない濃度を有効
濃度とした。
濃度とした。
結果を第３表に示す。
第 ３ 表
数値は有効成分の有効濃度（■／１ ）を示す。
第３表から明らかなように、本発明の化合物はスライム
構成酵母類に対してプロノポールよシ顕著な抑制効果を
示した。
構成酵母類に対してプロノポールよシ顕著な抑制効果を
示した。
試験例 ４．藻類の抑制試験
予め培養しておいた藻類をＬ型試験管に分注し、製剤例
２の乳剤を所定濃度になるように添加する。
２の乳剤を所定濃度になるように添加する。
２７℃で光の照射下に振とり培養して、経口的に濁度を
測定し、７日後に濁度の増加が認められない濃度を有効
濃度とする。
測定し、７日後に濁度の増加が認められない濃度を有効
濃度とする。
結果を第４表に示す。
第４表よシ明らかなように１本発明の化合物は藻類に対
して、プロノポールよル強方な抑制効果を示した。
して、プロノポールよル強方な抑制効果を示した。
試験例 ５．抄紙工程の白水に対する殺菌カ試験某製紙
工場の上質紙抄造機においてピンクスライムが発生し、
製品上に斑点を形成する障害となっていた。製剤例３（
ただし、化合物１）の乳剤を流入水量に対し有効成分と
して４０ ｐｐｍを３０分間投入した。投入前および投
入後の菌数を経時的に測定し、殺菌効力を判定した。
工場の上質紙抄造機においてピンクスライムが発生し、
製品上に斑点を形成する障害となっていた。製剤例３（
ただし、化合物１）の乳剤を流入水量に対し有効成分と
して４０ ｐｐｍを３０分間投入した。投入前および投
入後の菌数を経時的に測定し、殺菌効力を判定した。
結果を第５表に示す。
第 ５ 表
第５表から明らかなように１顕著な菌数の低下が認めら
れ、有効であることが確認できた。
れ、有効であることが確認できた。
試験例 ６．でん粉スラリーの防腐試験酸化でん粉を４
０％含有する水性スラリーを調製し、すでに腐敗してい
るスラリーを加えて均一に攪拌しなからＬｆｆｉ試験管
に分注する。製剤例２（化合物２）の乳剤を各種濃度に
なるように添加し、３７℃にて振とぅする。経日的に試
料中の菌数を測定し、防腐効力を判定する。
０％含有する水性スラリーを調製し、すでに腐敗してい
るスラリーを加えて均一に攪拌しなからＬｆｆｉ試験管
に分注する。製剤例２（化合物２）の乳剤を各種濃度に
なるように添加し、３７℃にて振とぅする。経日的に試
料中の菌数を測定し、防腐効力を判定する。
結果を第６表に示す。
第６表から明らかなように１本発明の化合物は３０１１
％／ｌで顕著な防腐効力を示している。
％／ｌで顕著な防腐効力を示している。
試験例 ７．製紙用表面サイズ液の防腐試験製紙用でん
粗系表面サイズ液を調製し、すでに腐敗している表面サ
イズ液を加えて均一に攪拌する。仁れをＬ型試験管に分
注し、製剤例４の乳剤を各種濃度になるように添加した
。３７℃で振とうし、経口的に試料中の菌数を測定して
、防腐効力を判定した。
粗系表面サイズ液を調製し、すでに腐敗している表面サ
イズ液を加えて均一に攪拌する。仁れをＬ型試験管に分
注し、製剤例４の乳剤を各種濃度になるように添加した
。３７℃で振とうし、経口的に試料中の菌数を測定して
、防腐効力を判定した。
結果を第７表に示す。
第７表から明らかなように、本化合物は製紙用表面サイ
ズ液に対して、ｘｓｗｔ７ｔの添加で腐敗を抑制できる
ことが判明した。
ズ液に対して、ｘｓｗｔ７ｔの添加で腐敗を抑制できる
ことが判明した。
試験例 ８．切削油剤に対する防腐試験市販の乳化型切
削油剤に対して各種濃度になるように製剤例５の乳剤を
添加して均一に攪拌する。
削油剤に対して各種濃度になるように製剤例５の乳剤を
添加して均一に攪拌する。
これを純水で２０倍に希釈して乳化させたものを３７℃
の恒温室内に放置し、経口的に菌数を測定して防腐効力
を判定する。
の恒温室内に放置し、経口的に菌数を測定して防腐効力
を判定する。
結果を第８表に示す。
第８表
第８表から明らかなように、本発明化・合物は切削油剤
に対して０．３チ（希釈後の有効成分濃度としては１５
０ ｗｖｔとなる）の添加で腐敗を防止することがわか
った〇 試験例 ９．冷却塔における藻類抑制試験゛ 基ビルの
冷房用冷却塔（能力５０冷凍トン）において、充填材や
冷水ビットに５類が大量に繁殖し、脱落した藻類が配管
をせばめ、冷却効率が低下したため高圧カットがしｄし
は発生する障害が発生していた。
に対して０．３チ（希釈後の有効成分濃度としては１５
０ ｗｖｔとなる）の添加で腐敗を防止することがわか
った〇 試験例 ９．冷却塔における藻類抑制試験゛ 基ビルの
冷房用冷却塔（能力５０冷凍トン）において、充填材や
冷水ビットに５類が大量に繁殖し、脱落した藻類が配管
をせばめ、冷却効率が低下したため高圧カットがしｄし
は発生する障害が発生していた。
系内を過酸化水素水で洗浄し、付着していた藻類を除去
したのち、保有水量に対して有効成分が２０ ｗｔにな
るように、製剤例５の乳剤を１週間に１回添加した。
したのち、保有水量に対して有効成分が２０ ｗｔにな
るように、製剤例５の乳剤を１週間に１回添加した。
３チ月経過しても藻類の付着は認められなかった。
（＃→ 発明の効果
以上述べたごとく、本発明の殺菌・殺流側は、優れた効
力を有しており、ことに実用化されている類似の化合物
（ブｉノポール）に比して極めて顕著な効果を発現する
ものである。従って従来の類似薬剤に比して、同程度の
効果を意図する際に、添加濃度を低減させることができ
、環境汚染や経済性の点で極めて有用なものである。
力を有しており、ことに実用化されている類似の化合物
（ブｉノポール）に比して極めて顕著な効果を発現する
ものである。従って従来の類似薬剤に比して、同程度の
効果を意図する際に、添加濃度を低減させることができ
、環境汚染や経済性の点で極めて有用なものである。
代理人 弁理士 野 河 信太部
昭和５９年７月３０日
Claims (1)
- （１）下式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子又はアセチル基を示す）で表わさ
れる脂肪族ニトロアルコール誘導体を有効成分として含
有する工業用殺菌・殺藻剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14634284A JPS6124502A (ja) | 1984-07-14 | 1984-07-14 | 工業用殺菌・殺藻剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14634284A JPS6124502A (ja) | 1984-07-14 | 1984-07-14 | 工業用殺菌・殺藻剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6124502A true JPS6124502A (ja) | 1986-02-03 |
Family
ID=15405528
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14634284A Pending JPS6124502A (ja) | 1984-07-14 | 1984-07-14 | 工業用殺菌・殺藻剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6124502A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0253703A (ja) * | 1988-08-16 | 1990-02-22 | Katayama Chem Works Co Ltd | 工業用殺菌剤 |
| US5750606A (en) * | 1994-08-04 | 1998-05-12 | Daikin Industries, Ltd. | Aqueous fluorine-containing polymer dispersion |
-
1984
- 1984-07-14 JP JP14634284A patent/JPS6124502A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0253703A (ja) * | 1988-08-16 | 1990-02-22 | Katayama Chem Works Co Ltd | 工業用殺菌剤 |
| JP2584835B2 (ja) * | 1988-08-16 | 1997-02-26 | 株式会社片山化学研究所 | 工業用殺菌剤 |
| US5750606A (en) * | 1994-08-04 | 1998-05-12 | Daikin Industries, Ltd. | Aqueous fluorine-containing polymer dispersion |
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