JPS61431A - 選択性気体透過膜 - Google Patents
選択性気体透過膜Info
- Publication number
- JPS61431A JPS61431A JP12073284A JP12073284A JPS61431A JP S61431 A JPS61431 A JP S61431A JP 12073284 A JP12073284 A JP 12073284A JP 12073284 A JP12073284 A JP 12073284A JP S61431 A JPS61431 A JP S61431A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- membrane
- diaminopolysiloxane
- polyurea
- isocyanate compound
- Prior art date
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- Pending
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- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は気体分離膜に関し、薄膜の製造が容易であり、
かつ気体透過係数の大きな気体選択性透過膜を提供する
ものである。さらに詳しくは、分子末端に一級アミン基
又は二級アミノ基を存するジアミノポリシロキサンとイ
ソンアネート化合物および多価アミン類又はヒドラノン
類を反応させて得られる実質的にポリウレアから成る気
体選択性透過膜を提供するものである。
かつ気体透過係数の大きな気体選択性透過膜を提供する
ものである。さらに詳しくは、分子末端に一級アミン基
又は二級アミノ基を存するジアミノポリシロキサンとイ
ソンアネート化合物および多価アミン類又はヒドラノン
類を反応させて得られる実質的にポリウレアから成る気
体選択性透過膜を提供するものである。
従来技術との関係
近年、資源の節約や省エネルギーの而から、各種気体の
再利用や、濃縮気体を使用する方法が検討され、気体の
分離濃縮が注目を浴びるようになった。例えば、空気は
燃焼炉や製鉄、食品工業、医療なとに使用される重要な
原料であり、この空気の代りに酸素濃縮空気を供給する
ならば、生産性の向」二や省エネルギー効果は多大であ
ると考えられる。空気中から酸素を分＝［する従来の方
法は、気体の沸点の差を利用した深冷分離法や、ゼオラ
イトなとの気体に対する物理的吸着力の差を利用した吸
着法なとが知られている。しかしこれらの方法は、大規
模な装置を必要とし、高分子膜による分離法に比へてコ
スト高てあり、連続的に気体を分離てきないという欠点
がある。これに対して、高分子膜を利用した気体分離法
は、装置がコンパクトであり、連続的に安価に酸素濃縮
空気を供給することができ、極めて有用な方法と言える
。高分子膜を気体分離に利用する場合、目的とする気体
の透過係数と分離係数の大きいことが極めて重要であり
、又用いられる高分子は容易に薄膜化され得るこ七が必
要である。現在まで報告されているポリマーのうちで、
比較的気体透過係数の良好な膜材料は、天然ゴムやブタ
ジェンゴム、／リコーンゴムなとを挙げることができる
。これらのうちて、ンリコーンゴムは他の膜材料に比へ
て気体透過性が優れており、気体分離係数は小さいか、
実用に適した膜材料と考えられる。しかしンリコーンゴ
ムは分子間相互作用が小さく、膜強度か小さい欠点を持
っており、膜としての形態を保持するためには、架橋や
補強充填剤を加えた硬化処理を行うか、あるいは補強用
ポリマーをブレンドする必要がある。以」二の様な欠点
を補うためにポリジメチルンロキサンーポリカーボネー
トブロック共重合体か特公昭４５−２０５１０号公報に
提案されている。この共重合体は、ポリジメチルンロキ
サン鎖にそれより分子間相互作用の大きな単位か共重合
されているため４１機溶媒に可溶で、しかも根域的強度
を有し、薄膜化の可能なポリマーである。しかしポリカ
ーボネート共重合単位は、ポリジメチルンロキサン鎖よ
り気体透過係数が小であるため、ンリコーンーポリカー
ボネート共重合体の酸素透過係数は、／リコーンゴムの
酸素透過係数の３分の１に低下する。又例えば特開昭５
６−２６５０４号公報には、架橋格造を持ったポリオル
ガノノロキサン共重合体の合成にＪこり、良好な製膜性
と膜強度を保持しつつ、高い酸素透過係数を有する選択
性気体透過膜が開示されている。しかしながら、この膜
素材においても、酸素透過係数はンリコーンゴムの２分
の１程度であり、ポリノロキサン鎖の有する特性が充分
に活かされているとは言い難い。
再利用や、濃縮気体を使用する方法が検討され、気体の
分離濃縮が注目を浴びるようになった。例えば、空気は
燃焼炉や製鉄、食品工業、医療なとに使用される重要な
原料であり、この空気の代りに酸素濃縮空気を供給する
ならば、生産性の向」二や省エネルギー効果は多大であ
ると考えられる。空気中から酸素を分＝［する従来の方
法は、気体の沸点の差を利用した深冷分離法や、ゼオラ
イトなとの気体に対する物理的吸着力の差を利用した吸
着法なとが知られている。しかしこれらの方法は、大規
模な装置を必要とし、高分子膜による分離法に比へてコ
スト高てあり、連続的に気体を分離てきないという欠点
がある。これに対して、高分子膜を利用した気体分離法
は、装置がコンパクトであり、連続的に安価に酸素濃縮
空気を供給することができ、極めて有用な方法と言える
。高分子膜を気体分離に利用する場合、目的とする気体
の透過係数と分離係数の大きいことが極めて重要であり
、又用いられる高分子は容易に薄膜化され得るこ七が必
要である。現在まで報告されているポリマーのうちで、
比較的気体透過係数の良好な膜材料は、天然ゴムやブタ
ジェンゴム、／リコーンゴムなとを挙げることができる
。これらのうちて、ンリコーンゴムは他の膜材料に比へ
て気体透過性が優れており、気体分離係数は小さいか、
実用に適した膜材料と考えられる。しかしンリコーンゴ
ムは分子間相互作用が小さく、膜強度か小さい欠点を持
っており、膜としての形態を保持するためには、架橋や
補強充填剤を加えた硬化処理を行うか、あるいは補強用
ポリマーをブレンドする必要がある。以」二の様な欠点
を補うためにポリジメチルンロキサンーポリカーボネー
トブロック共重合体か特公昭４５−２０５１０号公報に
提案されている。この共重合体は、ポリジメチルンロキ
サン鎖にそれより分子間相互作用の大きな単位か共重合
されているため４１機溶媒に可溶で、しかも根域的強度
を有し、薄膜化の可能なポリマーである。しかしポリカ
ーボネート共重合単位は、ポリジメチルンロキサン鎖よ
り気体透過係数が小であるため、ンリコーンーポリカー
ボネート共重合体の酸素透過係数は、／リコーンゴムの
酸素透過係数の３分の１に低下する。又例えば特開昭５
６−２６５０４号公報には、架橋格造を持ったポリオル
ガノノロキサン共重合体の合成にＪこり、良好な製膜性
と膜強度を保持しつつ、高い酸素透過係数を有する選択
性気体透過膜が開示されている。しかしながら、この膜
素材においても、酸素透過係数はンリコーンゴムの２分
の１程度であり、ポリノロキサン鎖の有する特性が充分
に活かされているとは言い難い。
発明の目的
かかる状況において、本発明者らは、優れた酸素透過係
数を有し、溶剤に可溶なポリウレア気体選択透過膜を鋭
意研究した結果、本発明に達したものである。
数を有し、溶剤に可溶なポリウレア気体選択透過膜を鋭
意研究した結果、本発明に達したものである。
発明の構成
すなわち、本発明は分子末端に一級アミノ基又は二級ア
ミノ基を有するンアミノポリ７０キサンとイソ／アネー
ト化合物および多価アミン類又はヒドラジン類を反応さ
せて得られるポリウレアから成る選択性気体透過膜を要
旨きするものである。
ミノ基を有するンアミノポリ７０キサンとイソ／アネー
ト化合物および多価アミン類又はヒドラジン類を反応さ
せて得られるポリウレアから成る選択性気体透過膜を要
旨きするものである。
本発明における分子末端に一級アミノ基又は二級アミノ
基ををするジアミノポリンロキサンとしては、下式で示
される構成成分ををするポリマーを使用することが必要
である。
基ををするジアミノポリンロキサンとしては、下式で示
される構成成分ををするポリマーを使用することが必要
である。
（ＣＩ＋、 ）Ｑ Ｒ，Ｈ
（式中Ｒ０は水素原子又は炭素数１〜５の炭化水素基、
Ｒｔはメチル基、Ｒ３はメチル基又はフェニル基、（は
２〜６の整数Ｎ ｍ ＋ ｎは１ｏ以」二の整数であり
、好ましくは２０〜１ｏｏの整数である。）つまり、ｍ
＋ ｎが１０未病の場合は、酸素の透過係数が小さく
なって好ましくない。
Ｒｔはメチル基、Ｒ３はメチル基又はフェニル基、（は
２〜６の整数Ｎ ｍ ＋ ｎは１ｏ以」二の整数であり
、好ましくは２０〜１ｏｏの整数である。）つまり、ｍ
＋ ｎが１０未病の場合は、酸素の透過係数が小さく
なって好ましくない。
該ポリマーのウソ造に用いられるイソ／アネート化合物
としては、テトラメチレンジイソンアネート、ヘキサメ
チレンジイソンアネートＮ Ｉｎ−キノリレンジイソシ
アネート、１，４−フエニレンジイソンアネート、ジフ
ェニルメタン−４，４−ンイソンアネート、２．４−
トリレンジイソンアネート、２、Ｇ−）リレンノイソシ
ア不−１・なとが個々して挙げられるか、多価イソ／ア
ネート化合物であれば良い。
としては、テトラメチレンジイソンアネート、ヘキサメ
チレンジイソンアネートＮ Ｉｎ−キノリレンジイソシ
アネート、１，４−フエニレンジイソンアネート、ジフ
ェニルメタン−４，４−ンイソンアネート、２．４−
トリレンジイソンアネート、２、Ｇ−）リレンノイソシ
ア不−１・なとが個々して挙げられるか、多価イソ／ア
ネート化合物であれば良い。
鎖延長剤に用いられる多価アミン類さしては、エチレン
ジアミン、ｌ、２−プロピレンジアミン、１．４−ブチ
レンジアミン、２，３−ブタンジアミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、ンクロヘキサンジアミン、ピペラジノ、Ｉ
、４−ジアミノピペラジン、キンリレ／ジアミン、フェ
ニレンジアミン、ジフェジン、ｌ、４−ジアミノヒドラ
ジン等を例示することかできるが、多価アミン類又はヒ
ドラジン類てあればいずれも使用可能である。
ジアミン、ｌ、２−プロピレンジアミン、１．４−ブチ
レンジアミン、２，３−ブタンジアミン、ヘキサメチレ
ンジアミン、ンクロヘキサンジアミン、ピペラジノ、Ｉ
、４−ジアミノピペラジン、キンリレ／ジアミン、フェ
ニレンジアミン、ジフェジン、ｌ、４−ジアミノヒドラ
ジン等を例示することかできるが、多価アミン類又はヒ
ドラジン類てあればいずれも使用可能である。
本発明において、分子末端に一級アミン基又は二級アミ
ン基を有するジアミノポリシロキサンとイソシアネート
化合物の混合モル比は１：１から１＝４の範囲であり、
好ましくは１：１〜１：３の範囲が良い。１：４を越え
て過剰にイン／アネート化合物を添加した場合、製膜時
に斑が生じたり、さらには製膜が不可能となることもあ
る。
ン基を有するジアミノポリシロキサンとイソシアネート
化合物の混合モル比は１：１から１＝４の範囲であり、
好ましくは１：１〜１：３の範囲が良い。１：４を越え
て過剰にイン／アネート化合物を添加した場合、製膜時
に斑が生じたり、さらには製膜が不可能となることもあ
る。
本発明における該ポリウレアは、下記の方法により製造
することができる。まず有機溶媒中に一級アミノ基又は
二級アミン基を有するジアミノポリシロキサンを溶解し
、窒素気流中で所定量のイソシアネート化合物を２時間
反応させ、分子末端にイソシアネートを何する中間重合
物を得る。反応温度は０℃から４０°Ｃの範囲、好まし
くは５°Ｃから１０°Ｃの範囲が良い。次いで鎖延長剤
である多価アミン類又はヒドラジン類を加え、反応を継
続して高分子量のポリマーを得ることができる。
することができる。まず有機溶媒中に一級アミノ基又は
二級アミン基を有するジアミノポリシロキサンを溶解し
、窒素気流中で所定量のイソシアネート化合物を２時間
反応させ、分子末端にイソシアネートを何する中間重合
物を得る。反応温度は０℃から４０°Ｃの範囲、好まし
くは５°Ｃから１０°Ｃの範囲が良い。次いで鎖延長剤
である多価アミン類又はヒドラジン類を加え、反応を継
続して高分子量のポリマーを得ることができる。
又イソシアネート化合物と鎖延長剤を同時に加える方法
や、鎖延長反応を２段階に分ける方法等にテトラヒドロ
フラン等、あるいはこれらとＮ−メチル−２−ピロリド
ン、Ｎ″、Ｎ−ジメチルボルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキンド、ジエチルホル
ムアミド、テトラメチル尿素との混合溶剤が用いられる
。
や、鎖延長反応を２段階に分ける方法等にテトラヒドロ
フラン等、あるいはこれらとＮ−メチル−２−ピロリド
ン、Ｎ″、Ｎ−ジメチルボルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミド、ジメチルスルホキンド、ジエチルホル
ムアミド、テトラメチル尿素との混合溶剤が用いられる
。
本発明における該ポリウレアの分子量はウレア結合にお
ける強い相互作用のため、１万以」−あれば、弾性のあ
る膜を得るのに充分である。又該ポリウレアは実質的に
は線状高分子であるが若干の架橋が生しても差しつかえ
はない。
ける強い相互作用のため、１万以」−あれば、弾性のあ
る膜を得るのに充分である。又該ポリウレアは実質的に
は線状高分子であるが若干の架橋が生しても差しつかえ
はない。
本発明における該ポリウェアの製造にあたっては、各種
添加剤、例えば酸化防止剤、劣化防止剤、ｉ’ＦＪ剤な
どをポリマーの性質を害さない範囲で添加することがで
きる。又該ポリウレアは他のビニル系ポリマー、ビニリ
デン系ポリマー、重縮合系ポリマー、付加重合系ポリマ
ー、例えばポリエチレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリス
チレン、ナイロン−６、酢酸セルロースなととブレンド
して用いることもできる。
添加剤、例えば酸化防止剤、劣化防止剤、ｉ’ＦＪ剤な
どをポリマーの性質を害さない範囲で添加することがで
きる。又該ポリウレアは他のビニル系ポリマー、ビニリ
デン系ポリマー、重縮合系ポリマー、付加重合系ポリマ
ー、例えばポリエチレン、ポリ塩化ビニリデン、ポリス
チレン、ナイロン−６、酢酸セルロースなととブレンド
して用いることもできる。
この様にして得られた該ポリウレアは、公知の浸漬する
ことによりガス透過量の大きな非対称膜を得ることが可
能である。又多孔質の平膜や多孔質管状膜、多孔質中°
空繊維膜」二に該ポリウレアの薄膜が形成された複合膜
としてガス選択透過用に供することができる。
ことによりガス透過量の大きな非対称膜を得ることが可
能である。又多孔質の平膜や多孔質管状膜、多孔質中°
空繊維膜」二に該ポリウレアの薄膜が形成された複合膜
としてガス選択透過用に供することができる。
発明の効果
この様にして得られるガス透過膜は良好な製膜性と膜強
度を保持しつつ、高い酸素透過係数を有する実用的なも
のである。
度を保持しつつ、高い酸素透過係数を有する実用的なも
のである。
実施例
以下に本発明を実施例にて具体的に説明するが本発明は
これら実施例に限定されるものではない。なお本発明に
おける気体透過係数は低真空法により３０℃にて測定さ
れた。
これら実施例に限定されるものではない。なお本発明に
おける気体透過係数は低真空法により３０℃にて測定さ
れた。
実施例 １゜
数平均分子量２１３０のビス（３−アミノプロピル）ポ
リジメチルシロキサン１００部をテトラヒドロフランと
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドの混合溶媒４５９部に溶
解し、５℃に冷却して窒素気流中にてジフェニルメタン
−４，４−ジイソシアネー）１４’、Ｉｌｉ部を添加し
て２時間撹拌した。次いで透過性を表−１に示した。
リジメチルシロキサン１００部をテトラヒドロフランと
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドの混合溶媒４５９部に溶
解し、５℃に冷却して窒素気流中にてジフェニルメタン
−４，４−ジイソシアネー）１４’、Ｉｌｉ部を添加し
て２時間撹拌した。次いで透過性を表−１に示した。
実施例 ２
数平均分子量２１３０のビス（３−アミノプロピル）ポ
リジメチルシロキサン１００部をテトラヒドロフランと
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドの混合溶媒４７６部に溶
解し、５℃に冷却して窒素気で厚さ５０μｍの膜を得た
。得られた膜の気体透過性を表−１に示した。
リジメチルシロキサン１００部をテトラヒドロフランと
Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドの混合溶媒４７６部に溶
解し、５℃に冷却して窒素気で厚さ５０μｍの膜を得た
。得られた膜の気体透過性を表−１に示した。
実施例 ３゜
数平均分子量４０５０のビス（３−アミノプロピル）ポ
リジメチルシロキサンとジフェニルメタン−４，４−ン
イソシアネートおよびプロピレンジアミンの仕込モル比
を１：２：１とし、実施例−２と同様にして厚さ４５μ
ｍの膜を得た。得られた膜の気体透過性を表−１に示し
た。
リジメチルシロキサンとジフェニルメタン−４，４−ン
イソシアネートおよびプロピレンジアミンの仕込モル比
を１：２：１とし、実施例−２と同様にして厚さ４５μ
ｍの膜を得た。得られた膜の気体透過性を表−１に示し
た。
比較例 １゜
数平均分子量２１３０のビス（３−アミノプロピル）ポ
リジメチルシロキサンとジフェニルメタン−４，４−ジ
イソシアネートおよびエチレンジアミンの仕込モル比を
１：５：４とし、実施例２と同様にしてポリマー溶液を
得た後製膜を行ったが、斑が大きく、正常な膜は得られ
なかった。
リジメチルシロキサンとジフェニルメタン−４，４−ジ
イソシアネートおよびエチレンジアミンの仕込モル比を
１：５：４とし、実施例２と同様にしてポリマー溶液を
得た後製膜を行ったが、斑が大きく、正常な膜は得られ
なかった。
Claims (2)
- （１）分子末端に一級アミノ基又は二級アミノ基を有す
る下記一般式（１）で示されるジアミノポリシロキサン
と ▲数式、化学式、表等があります▼ （ＣＨ＿２）ｌ−ＮＲ＿１Ｈ・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・（１）（但し、式中Ｒ＿１は水素原
子又は炭素数１〜５の炭化水素基、Ｒ＿２はメチル基、
Ｒ＿３はメチル基又はフェニル基、ｌは２〜６の整数、
ｍ＋ｎは１０以上の整数）とイソシアネート化合物およ
び多価アミン類又はヒドラジン類を反応させて得られる
実質的にポリウレアから成る選択性気体透過膜。 - （２）前記ジアミノポリシロキサンとイソシアネート化
合物の割合が１：１から１：４の範囲である特許請求の
範囲第（１）項記載の選択性ガス透過膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12073284A JPS61431A (ja) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | 選択性気体透過膜 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12073284A JPS61431A (ja) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | 選択性気体透過膜 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61431A true JPS61431A (ja) | 1986-01-06 |
Family
ID=14793614
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12073284A Pending JPS61431A (ja) | 1984-06-14 | 1984-06-14 | 選択性気体透過膜 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61431A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10137855A1 (de) * | 2001-08-02 | 2003-02-27 | Consortium Elektrochem Ind | Organopolysiloxan/Polyharnstoff/ Polyurethan-Blockcopolymere |
| JP2007268321A (ja) * | 2006-03-30 | 2007-10-18 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 気体分離膜およびその製造法 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58193703A (ja) * | 1982-05-06 | 1983-11-11 | Teijin Ltd | 気体分離用選択透過性複合膜の製造方法 |
| JPS5949808A (ja) * | 1982-09-17 | 1984-03-22 | Teijin Ltd | 気体分離用選択透過性複合膜の製造方法 |
| JPS5949809A (ja) * | 1982-09-17 | 1984-03-22 | Teijin Ltd | 気体分離用選択透過性複合膜の製造方法 |
| JPS5949804A (ja) * | 1982-09-17 | 1984-03-22 | Teijin Ltd | 気体分離用選択透過膜 |
| JPS5987004A (ja) * | 1982-11-08 | 1984-05-19 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 気体分離膜 |
| JPS59209609A (ja) * | 1983-05-12 | 1984-11-28 | Teijin Ltd | 選択性透過膜 |
| JPS6012105A (ja) * | 1983-07-01 | 1985-01-22 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 気体分離膜 |
-
1984
- 1984-06-14 JP JP12073284A patent/JPS61431A/ja active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58193703A (ja) * | 1982-05-06 | 1983-11-11 | Teijin Ltd | 気体分離用選択透過性複合膜の製造方法 |
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| JPS5987004A (ja) * | 1982-11-08 | 1984-05-19 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 気体分離膜 |
| JPS59209609A (ja) * | 1983-05-12 | 1984-11-28 | Teijin Ltd | 選択性透過膜 |
| JPS6012105A (ja) * | 1983-07-01 | 1985-01-22 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 気体分離膜 |
Cited By (2)
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| JP2007268321A (ja) * | 2006-03-30 | 2007-10-18 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 気体分離膜およびその製造法 |
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