JPS6137896B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、植物組織、特にひまわりの種子、綿
の実を原料とし、該植物組織からフエノール類及
びオリゴサツカライドを除去することにより、非
栄養成分及び色素化合物の含量が低い食用たんぱ
く質を調製する方法に係る。 植物性フエノール化合物及びポリフエノール化
合物は広く分布しており、独立して、又は植物の
各部分、主として種子、葉、莖及び根に存在する
たんぱく質成分及び糖質成分と結合して存在する
とはよく知られている〔Loomis、W.D.及び
Battaile著「ジヤーナル・オブ・フイトケミスト
リー（J.Phytochemistry）」５、423（1966）及び
Pierpoint、W.S.著「バイオケミストリー・ジヤ
ーナル（Biochem.J.）」112、609（1969）参照〕。
これらの天然物質はキノンに酸化される特性を有
しており、またアルカリ性では急速に重合しかつ
たんぱく質と反応して共有結合及び水素結合を形
成する。 フエノールのキノンへの酸化は、酸素の存在下
において又はフエノールオキシダーゼ、ペルオキ
シダーゼ等の如き酵素の作用により行なわれる。 植物から抽出されたたんぱく質をヒト用食品と
して使用することは、その中にフエノール成分が
存在するため、以下の如き経済的かつ栄養性につ
いての理由で強く妨げられている。 (1) フエノール類は、単体として存在しているい
くつかの必須アミノ酸との間で共有結合を形成
する。このようにして生成された新規な縮合化
合物は、人体的で代謝されないかぎり栄養素と
しての価値を低下させるものである。したがつ
て、このようなフエノール類が除去されないな
らば、かかるたんぱく質は非栄養物質であると
いわざるを得ない。 (2) このような化合物の急激な酸化は、PHに応じ
てたんぱく質を緑色ないし褐色に変色し、した
がつて食品として受け入れられないものとす
る。 (3) フエノール成分の存在は、たんぱく質との相
互作用により、たんぱく質の抽出性を低下させ
る。 (4) いくつかの種類のフエノール類、たとえばゴ
ツシポール、綿の実の中に存在するフエノール
ビアルデヒド等は毒性を有している。 現在までに開示された植物の粉末から上記化合
物を除去する方法は、いずれも充分なものではな
い。すなわち、いくつかの方法〔Smith、A.K.及
びJohnsen、V.L.著「セラル・ケミストリー
（Ceral.Chem.）」25、399（1948）、Pomenta、J.
V.及びBurns、E.P.著「ジヤーナル・オブ・フー
ドサイエンス（J.Food Sci.）」36、490（1971）〕
では、必ずしも無色の抽出物が得られず、またい
くつかの方法〔Joubert、F.J.著「バイオケミカ
ル・バイオフイス・アクタ（Biochem.Biophys.
Acta.）」16、520（1955）、Gheyasudding、S.、
Cater、C.M.及びMattil、K.F.著「フードテクノ
ロジー（Food Techol.）」24、242（1970）、
Sosulski、F.W.、Mc Cleary、C.M.及び
Soliman、F.S.著「ジヤーナル・オブ・フードサ
イエンス」37、253（1972）〕ではたんぱく質の変
性を生ずる。 さらに、植物粉末中の不用物とみなされる化合
物としては、ガスを発生する発酵性のオリゴサツ
カライド（ラフイノース、スタキオース、ベルバ
スコース等）があり、かかる物質の存在も、ヒト
用食品としての上記粉末及びたんぱく質濃縮物の
使用を制限している。 本発明は、たんぱく質が変性を生じない条件下
における抽出処理を介して、植物組織中に存在す
るフエノール成分及びオリゴサツカライドを除去
することに関する。ここに示す化学的抽出処理法
は、極性溶媒中における低分子量物質の細胞膜及
び細胞組織への拡散を利用する。 さらに詳述すれば、本発明は、フエノール成分
及びオリゴサツカライドの抽出除去を介して、生
物学的価値の高いたんぱく質濃縮物を提供するも
のであり、該濃縮物では不用物（クロロゲン酸、
ゴツシポール、ラフイノース、スタキオース等）
が完全に除去されており、高純度で、しかも溶解
した場合白ないしクリーム白色の色を呈するたん
ぱく質単体を製造するために使用される。 本発明方法は、ｎ−ブチルアルコールと、有機
又は無機酸又はその酸性塩の中から選ばれる酸性
電解質の水溶液とでなる溶媒を使用する。 電解質は、ｎ−ブチルアルコールとの混合溶媒
中において、たんぱく質とフエノール類との間の
相互作用を弱め、一方、電解質によりつくられる
弱い酸性雰囲気はフエノール類の溶解度を高め
る。抽出工程は、温度４℃ないしたんぱく質の変
性を生ずる温度、粉末（溶質）：溶媒の比１：５
ないし１：240及び溶媒のPH2.0ないし6.0で行な
われる。 本発明に従つて、ｎ−ブチルアルコールと酸性
電解質水溶液との混合溶媒を使用することによ
り、メタノール又はエタノールに比べて、たんぱ
く質の変性を抑制しつつ、フエノール類及びオリ
ゴサツカライドの除去が可能になる。 ここでは、フエノール類及び発酵性オリゴサツ
カライドを含有する植物粉末の中から、ひまわり
の種子の粉末及び綿の実の粉末を選びｎ−ブチル
アルコールの酸性溶液で処理を行なつた。 ひまわりの種子の粉末 クロロゲン酸（３・3′−カフエイルキナ酸）
は、ひまわりの種子中に存在するフエノール化合
物の約70％にあたり、また他の種類の種子中で
も、１％ないし７％の含量で存在する。Sabir、
M.A.、Sosulski、F.W.及びKernan、J.A.著「ジ
ヤーナル・オブ・アグリカルチユアル・フードケ
ミストリー（J.Agr.Food Chem）」22、572
（1974）によれば、残りの30％は、公知の７つの
フエノール酸（イソ−クロロゲン酸、コーヒー
酸、パラ−クマル酸、イソ−フエルリ酸、フエル
リ酸、シナピン酸、トランス−桂皮酸）といくつ
かの同定されていない化合物で構成される。粉末
状のひまわりの種子から単離したたんぱく質単体
をヒト用食品として使用することは、クロロゲン
酸が存在することにより、きびしく禁止される。
該化合物は、弱いアルカリ性雰囲気ではキノンに
酸化され、抽出物及びたんぱく質単体の両者をPH
に応じて緑ないし褐色に着色する。 綿の実の粉末 綿たんぱく質を食品として使用することに対す
る制限は、毒性のあるポリフエノールアルデヒ
ド、すなわちゴツシポール（１・1′・６・6′・
７・7′−ヘキサヒドロキシ−５・5′−ビイソプロ
ピル−３・3′−ジメチル−２・2′−ビナフタレン
−８・8′−ジカルボキシアルデヒド）とたんぱく
質成分との結合に由来する。ゴツシポールの一部
は綿実たんぱく質と反応し、一部は遊離の状態で
見出される。ゴツシポールの毒性は綿実たんぱく
質を食品として使用することを妨げる。 ゴツシポールを除去又は不活性化するため、各
種の方法が開発されている〔Vaccarino、C.著
「ジヤーナル・オブ・アメリカン・オイルケミカ
ル・ソサエテイー（J.Amer.Oil Chem.Soc.）」
38、143（1961）、Damaty、S.M.及びHadson、B.
J.F.著「ジヤーナル・オブ・サイエンス・フード
アグリカルチヤ（J.Sci.Food Agric.）」26、109
（1975）〕。しかし、これらの方法のいくつかは有
効であるが、低ゴツシポール含量の粉末状の綿の
実を使用する場合のみである。 本発明による方法を詳細に説明するため、以下
にいくつかの実施例を例示する。これらの実施例
は、ひまわりの種子の油からのクロロゲン酸及び
ラフイノースの抽出、粉末状の綿の実からのゴツ
シポールの抽出に係わるものである。これらの実
施例について以下の物質を使用し、以下に示す操
作法を採用した。 物 質 クロロゲン酸及びコーヒー酸は、Fluka社製、
Bucks SG.社製の純粋のものであり、ラフイノー
ス及びスタキオースはSigma Chem.社製の純粋
のものである。 塩酸はMerck社製の純粋のものである。 ｎ−ブチルアルコール及びｎ−ヘキサンについ
ては、Carlo Erba社製の純粋なものを溶媒とし
て使用した。 ゴツシポール−酢酸は、King、W.H.及び
Thurber、F.H.著「ジヤーナル・オブ・アメリカ
ン・オイルケミカル・ソサエテイー」30、70
（1953）の方法に従つて殻を取つた綿の実から実
験室で抽出して調製した。純度は98％であつた。 操作法 窒素を測定するためマクロ−ケルダール法を使
用し、たんぱく質性窒素の値は、総窒素量に6.25
を掛けることにより得た。 水分、脂質及び粗繊維は、A.O.A.C.〔アソシ
エーシヨン・オフイシヤル・アナリテイカル・ケ
ミスツ（Association Official Analytical
Chemists）〕12巻（1975）によと標準法に従つて
測定した。 実施例１に関するクロロゲン酸の測定のみは、
A.O.A.C.14025法、11巻（1970）に従つて行なつ
た。 実施例２及び３では、クロロゲン酸、コーヒー
酸、シヨ糖及びラフイノースをシラン化誘導体と
してガスクロマトグラフ法により検出し〔Sabir.
M.A.、Sosulski、F.W.及びKernan、J.A.著「ジ
ヤーナル・オブ・アグリカルチユアル・フードケ
ミストリー」22、572（1974）参照〕、実施例５で
はシヨ糖、ラフイノース及びスタキオースを同様
に検出した。遊離及び全ゴツシポールの分析は、
A.O.C.S.〔「オフイシヤル・アンド・テンタテイ
プ・メソツズ・オブ・ジ・アメリカン・オイル・
ケミスツ・ソサエテイー（Official and
Tentative Methode of the American Oil
Chemists´ Society）」〕３巻（1972）による標準
法Ba8−58及びBa8−55によりそれぞれ行なつ
た。 ガスクロマトグラフ法（glc） 試料の調製 脱脂した粉末中及びたんぱく質濃縮物中に存在
するフエノール化合物及びオリゴサツカライド
を、粉末／溶媒の比１／100で80％水性メタノー
ル中５時間還流することにより抽出した
〔Mickolajczak、K.L.、Smith、Jr、C.R.及び
Wolff、I.A.著「ジヤーナル・オブ・アグリカル
チユアル・フードケミストリー」18、27
（1970）〕。メタノール抽出物を、40℃において減
圧下蒸発乾固した。乾燥残渣をPH2.0において
HClに溶解し、残渣物溶液にNaOH溶液を加えて
PH6.0に調整した。溶液を40℃において減圧下蒸
発乾固した。フエノール化合物及びオリゴサツカ
ライドを、室温において、計量した無水メタノー
ルで抽出した。懸濁液を遠心分離し、上澄分を反
応器中で室温において窒素流中で蒸発乾固し、残
渣を60℃において２時間一定量のTRI−SIL‘Ｚ
’（ここでTRI−SILはPierce Chemical社製の
Ｎ−トリメチルシリールイミダゾールである）と
反応させることによりシラン化した。 ガスクロマトグラフイーの条件 ガスクロマトグラフ分析については、自動積分
機HP3380Aを備えたガスクロマト分析機
HP7620Aを使用して行なつた。 測定条件は次のとおりである。 ガラス製カラム 0.32cm（1/8インチ）長さ183cm
（６フイート） 固定相 OV−１、３％、80/100メツシユクロモ
ソーブWHP 注入口温度 300℃ 検出器温度 300℃ カラム 150℃で４分間、１分当り６℃の割で150
℃から260℃、260℃で30分間 キヤリヤガス ヘリウム 流速 35ml／分 検出器 水素炎イオン化検出器 抽出物中のオルト−ビフエノール及びオリゴサ
ツカライドを、相当する純粋な化合物の保持時間
に基づいて同定した。各ピークの定量分析を、自
動積分機により行なつた。抽出物に添加した既知
量のクロロゲン酸、コーヒー酸、シヨ糖、ラフイ
ノース及びスタキオースを定量的に回収した。 電気泳動 7.5％ポリアクリルアミドゲルにおける電気泳
動分析を、Canalco Industrial社製の縦型装置に
おいて、緩衝剤としてPH9.5のトリス−グリシン
を使用して実施した〔Davis、B.著「アン・ニユ
ーヨーク・アカデミツク・ソサエテイー（Ann.
N.Y.Acad.Sci.）」121、404（1964）参照〕。 植物粉末の調製 フエノール類及びオリゴサツカライドを抽出す
べき植物組織の粉末を次の如くして製造した。す
なわち、ひまわりの種子及び綿の実の殻を完全に
取除き、４℃、種子／溶媒の比１／２の量のｎ−
ヘキサンの存在下、Ｓｏ¨rvall社製のホモゲナイ
ザーOMNI−MIXERを使用して粉砕した。つい
で、粉末を１／10（重量／容量）の量のｎ−ヘキ
サン中で25℃において16時間撹拌することにより
脱脂した。紙whatman No.4を使用し、磁製の
ビヒネル（Ｂｕ¨chner）ロート上でフイルタポン
プによる減圧下で過することにより溶媒を除去
した。得られた粉末を25℃において１時間窒素流
中で乾燥し、ビーヒレル（Ｂｕ¨hler）装置で等級
２まで粉砕した。乾燥した生成物の化学組成を水
分、たんぱく質、脂質及び粗繊維についての標準
法で測定した。ひまわりの種子の粉末中のフエノ
ール類及びオリゴサツカライドの含量をガスクロ
マトグラフ法より測定した。 ひまわりの種子の油からのクロロゲン酸の抽出
法 （実施例１） ひまわりの種子の油からクロロゲン酸を抽出す
るために実施例１で使用する溶媒の調製を、次の
如くして行なつた。 ｎ−ブチルアルコール１をPH2.48の0.5×
10^-2規定希塩酸と混合し、液を時々撹拌し、分液
ロート中で１夜静置した。上層を、酸性の水層を
除去したのち抽出用溶媒として使用した。 上記の如くして調製したひまわりの種子の粉末
を、粒子寸法0.050mmのふるい装置Fritsch
Analysette3を使用してふるい、1/30（重量／容
量）の量の溶媒と混合し、30℃において30分間撹
拌した。 懸濁液をゾルバールRB−２遠心分離機、ロー
タSS−34を使用し、空温において10分間
5000rpmで遠心分離した。 上澄液を静かに取出したのち、上記の溶媒で数
回（５ないし10回）抽出を行なつた。抽出の進行
状況を、各ｎ−ブタノール抽出物を328nｍ、す
なわち溶媒中に溶解したクロロゲン酸の最大吸収
を示す波長において測定することにより確認し
た。上記波長におけるクロロゲン酸の吸収率（Ａ
^１mg^／ml_１cm）は51.3であつた。溶媒による抽出を完
了したのち、固形物を窒素流中で３時間乾燥し、
クロロゲン酸の残留量をA.O.A.C.14025法により
測定した。 ひまわりの種子の粉末及び綿の実の粉末からの
フエノール類及びオリゴサツカライドの抽出法 （実施例２、３及び４） ひまわりの種子及び綿の実からフエノール類及
びオリゴサツカライドを抽出するための溶媒の調
製を以下の如く行なつた。 ｎ−ブチルアルコール92部をPH2.30の希塩酸８
部と混合した。この割合では有機溶媒は水層と完
全に混り合う。得られた溶媒を、抽出すべき粉末
に異なる粉末／溶媒比で加え、異なる温度におい
て15分間撹拌した。懸濁液のPHを、使用した粉末
中に含まれるたんぱく質の最小溶解度となるよう
に一定に維持した。すなわちPHの調節を、0.5規
定塩酸を撹拌しながら添加することにより、又は
ｎ−ブチルアルコール92部と希塩酸とでなるPH
0.5の溶液を加えることにより行なつた。懸濁液
を紙whatman No.3で過し、ついで上記の如
くして、残留物について抽出を繰返し行なつた
（２ないし８回）。抽出完了後、得られたたんぱく
質濃縮物を窒素流中で少なくとも３時間乾燥し
た。乾燥物質の各一部を使用し、水分、たんぱく
質、脂質及び粗繊維について試験を行なつた。上
記の濃縮物の他の一部について、クロロゲン酸、
コーヒー酸、ゴツシポール、シヨ糖、ラフイノー
ス及びスキタオースの残留量を測定した。 たんぱく質単体の製造 上記の操作により得られたたんぱく質濃縮物に
ついて、２つの異なるたんぱく質抽出処理を行な
つた。第１の方法はアルカリ性溶媒中での非選択
的単一工程抽出法であり、第２の方法は、高い電
気泳動性を有する低分子量水溶性たんぱく質とア
ルカリ性溶媒に可溶でしかも低分子量でかつ電気
泳動性の低いたんぱく質との間の分離を行なう二
工程法である。 単一工程抽出法 前述の抽出工程から得られたたんぱく質濃縮物
１部を水15部でスラリー化し、0.2N NaOHでPH
を9.5に調節し、25℃で30分間撹拌した。 ロータSS−34を具備する遠心分離機ゾルバー
ルRB−２を使用して17000rpmで20分間遠心分離
した。残渣について、同じ条件で２回目の抽出を
行なつた。２つの上澄液を併わせ、0.5N NClで
等電点とし、たんぱく質を析出させた。析出物を
17000rpmで10分間遠心分離して沈殿させ、つい
で酸性水溶液で洗浄した。たんぱく質沈殿物を水
性溶媒で抽出し、PH7.0に中和し、凍結乾燥し
た。 沈殿、上澄液及び不溶性残渣についてケルダー
ル法により総窒素量を測定した。 二工程抽出法 () たんぱく質濃縮物１部を、PH6.5の水15部と
共に25℃において30分間撹拌して処理した。懸
濁液を17000rpmで20分間遠心分離し、残渣に
ついて同一条件で２回目の抽出を行なつた。２
つの上澄液を併わせ、等電点にもらし、たんぱ
く質を析出させた。沈殿を酸性溶液で洗浄し、
再び水でスラリー化し、PH7.0に中和したの
ち、凍結乾燥した。 () 第１抽出工程からの不溶性残渣について、
単一工程抽出法で述べたものと同一条件下で、
PH9.5のアルカリ性溶媒にたんぱく質を溶解さ
せた。 他の詳細については、本発明を限定すること
なく、本発明をさらによく理解されるように例
示した下記実施例において明白であろう。 実施例 １ 品種名アミアタ（ジエニセイ）〔AMIATA
（Jenisei）〕のひまわりの種からのクロロゲン
酸の抽出 種子の化学組成 水 分 3.8％ 乾燥成分 たんぱく質（Ｎ・6.25） 24.9％ 脂 質 58.7％ クロロゲン酸 1.9％ 粗繊維 2.4％ 非窒素柱出物 8.7％ 灰 分 3.4％ 前記の操作法により調製した上記ひまわりの種
子の粉末は次の組成を有する。 水 分 8.8％ 乾燥成分 たんぱく質（Ｎ・6.25） 64.6％ 脂 質 1.0％以下 クロロゲン酸 4.8％ 粗繊維 3.9％ 粒子寸法0.050mmの粉末10ｇをフラスコ中で溶
媒300mlと混合し、30℃で30分間撹拌した。混合
物を室温で5000rpmにおいて10分間遠心分離し、
ついで傾しやし、再び新たな溶媒300mlを加えて
抽出を繰返した。この操作を繰返し８回行なつた
（最終の粉末／溶媒比は１／240である）。 各抽出物中のクロロゲン酸含量を328nｍにお
ける分光光度法により測定し、その結果を第１表
に示した。

【表】 ８回目の抽出後の残渣について、窒素流中で３
時間乾燥したのち、A.O.A.C.14.025法に従つて
クロロゲン酸を測定した。８回抽出を行なつた後
のクロロゲン酸の含量は0.2％以下であつた。 実施例 ２ 色素及び発酵性オリゴサツカライドを除去した
品種名アミアタ（ジエニセイ）のひまわりの種
子からのたんぱく質濃縮物及びたんぱく質単体
の製造 (a) オルト−ビフエノール及びオリゴサツカライ
ドを除去したたんぱく質濃縮物の製造 以下の組成を有する粉末を使用した。 水 分 10.6 ％ 乾燥成分 たんぱく質（Ｎ・6.25） 58.7 ％ 脂 質 1.0 ％以下 クロロゲン酸 1.56％ コーヒー酸 0.14％ シヨ糖 4.70％ ラフイノース 3.32％ 粗繊維 4.2 ％ 脱脂したひまわりの種子の粉末20ｇを、フラ
スコ中でｎ−ブチルアルコール92部及び希塩酸
８部でなる溶媒400mlと混合した。25℃で15分
間撹拌して抽出を行なつた。懸濁液の最初のPH
は6.2であつた。抽出中は少量の0.5N塩酸の添
加によりPHを5.0に調整、維持した。懸濁液
を、紙whatman No.3を使用して減圧下ビヒ
ネルロートで過し、固形残渣について繰返し
抽出を行ない、計８回抽出を行なつた（最終の
粉末／溶媒比は１／160であつた）。 窒素流中３時間乾燥した生成物の組成は次の
とおりである。

【表】 この生成物のたんぱく質含量は高いので
（72.9％）、この生成物をたんぱく質濃縮物とみ
なした。またオリゴサツカライド及びたんぱく
質抽出中アルカリ性溶液中で形成される緑色を
呈するフエノール成分が完全に除去されてい
た。濃縮物から抽出したたんぱく質のポリアク
リルアミドゲルにおける電気泳動分析では、ひ
まわりの種子の粉末から単離されたものと同じ
電気泳動の挙動を示した。 (b) 単一工程抽出法によるたんぱく質単体の製造 たんぱく質濃縮物10ｇを、PH9.5のアルカリ
性の水性溶液150mlにスラリー化し、25℃にお
いて30分間撹拌した。抽出中、少量の希NaOH
溶液を添加することにより懸濁液のPHを9.5に
維持した。ついで、懸濁液を1700rpmで20分間
遠心分離し、残渣について、上記と同じ条件で
再び抽出を行なつた。２つのたんぱく質抽出溶
液を併わせ、0.5N HClでPH5.2として晶析させ
た。これを17000rpmで10分間遠心分離して分
離し、PH5.2の酸性水溶液で洗浄し、水で再び
スラリー化し、PH7.0に中和し、ついで凍結乾
燥した。単一工程抽出法における単体、上澄液
及び不溶性残渣のたんぱく質含量を第２表に示
した。単体の色相は淡いクリーム色であつた。 (c) 二工程抽出法によるたんぱく質単体の製造 () たんぱく質濃縮物10ｇをPH6.5の水溶液
150mlに添加し、25℃で30分間撹拌した。懸
濁液のPHを少量の0.02N NaOH溶液を加える
ことにより6.5に維持した。懸濁液を
17000rpmで20分間遠心分離し、残渣につい
て同じ条件で再び抽出を行なつた。併わせた
２つのたんぱく質抽出溶液を0.5N HClでPH
4.0として晶析させた。17000rpmで10分間遠
心分離することにより沈殿を分離し、PH4.0
の酸性水溶液で洗浄し、再び水でスラリー化
し、PH7.0に中和し、最後に凍結乾燥した。
この第１単体は白色であつた。 () 前記工程からの不溶性残渣ついて、上記
単一工程たんぱく質抽出法で記載したものと
同じ条件で、PH9.5のアルカリ性溶液中でた
んぱく質の抽出を行なつた。 この二工程抽出法による単体、上澄液及び不
溶性残渣のたんぱく質含量を第２表に示した。
この第２のたんぱく質単体の色相は淡いクリー
ム色であつた。

【表】 実施例 ３ たんぱく質濃縮物を製造するための品種名アミ
アタ（ジエニセイ）のひまわりの種子からのオ
ルト−ビフエノール及び発酵性オリゴサツカラ
イドの抽出 使用したひまわりの種子の粉末は、実施例２に
示したものと同じ組成を有していた。 脱脂した粉末20ｇを、フラスコ中でｎ−ブチル
アルコール92部及び希HCl ８部でなる溶媒100ml
に添加し、25℃で15分間撹拌して抽出を行なつ
た。懸濁液の最初のPHは6.2であり、抽出中少量
の0.5N HClを添加することによりPHを5.0に維持
した。懸濁液を減圧下で過し、その固形残渣に
ついて計８回の抽出を行なつた（最終の粉末／溶
媒比は１／40であつた）。窒素中で３時間乾燥さ
せることにより得られた生成物は、以下の組成を
有していた。 水 分 10.8 ％ 乾燥成分 たんぱく質（Ｎ・6.25） 69.0 ％ クロロゲン酸 0.05％以下 コーヒー酸 0.05％以下 シヨ糖 1.38％ ラフイノース 1.33％ 粗繊維 4.6 ％ これらの結果は、抽出時の粉末／溶媒比を１／
160（実施例１）から１／40に変えたとしても、
クロロゲン酸及びコーヒー酸の残留量は変わらず
（0.05％以下）、一方、シヨ糖及びラフイノースの
抽出率は減少することを表わしている。 実施例 ４ 殻を除去した綿の実からの低ゴツシポール含量
たんぱく質濃縮物の製造 以下の組成を有する綿の実の粉末を使用した。 水 分 10.0 ％ 乾燥成分 たんぱく質（Ｎ・6.25） 47.6 ％ 脂 質 1.0 ％以下 遊離ゴツシポール 1.45％ 全ゴツシポール 1.93％ 粗繊維 1.0 ％ 脱脂した綿の実の粉末20ｇを、フラスコ内のｎ
−ブチルアルコール92部及び希HCl ８部でなる
溶媒400mlに添加した。25℃において15分間撹拌
することにより抽出を行なつた。最初のPHは6.1
であつた。抽出中、少量の0.5N HClを加えると
によりPHを4.0に維持した。紙whatman No.3を
使用し、ビヒネルロートで減圧下、懸濁液を過
し、その残渣について上記条件下で計８回の抽出
を行なつた（最終の粉末／溶媒比は１／160であ
る）。得られたんぱく質濃縮物を窒素流中で３時
間乾燥した。その組成は次の通りであつた。 水 分 10.5 ％ 乾燥成分 たんぱく質（Ｎ・6.25） 66.5 ％ 脂 質 0.5 ％以下 遊離ゴツシポール 0.07％ 全ゴツシポール 0.34％ 粗繊維 2.7 ％ ｎ−ブチルアルコール及び希HClによる処理で
は、非変性条件下で遊離及び全ゴツシポール残留
量の少ないたんぱく質濃縮物（たんぱく質66.5
％）が得られた。本発明による方法は、これまで
たんぱく質濃縮物及びたんぱく質単体の製造には
適していないと考えられていたゴツシポール含量
の高い綿の実の粉末をも使用できるという利点を
有する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ ひまわりの種子及び綿の実を原料として食用
   たんぱく質を調製する方法において、ひまわりの
   種子又は綿の実を、ｎ−ブチルアルコールと有機
   酸又は無機酸及びその酸性塩の中から選ばれる酸
   性電解質の水溶液とでなる溶媒により、PH2.0な
   いし6.0で処理して、フエノール類及びオリゴサ
   ツカライドを除去することを特徴とする、食用た
   んぱく質の調製法。 ２ 特許請求の範囲第１項記載の方法において、
   前記処理を、ひまわりの種子又は綿の実：溶媒の
   比１：５ないし１：240で行なう、食用たんぱく
   質の調製法。 ３ 特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の方
   法において、前記処理を、４℃ないしたんぱく質
   の変性が生ずる温度の範囲の温度で行なう、食用
   たんぱく質の調製法。 ４ 特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれ
   か１項に記載の方法において、前記電解質が無機
   酸である、食用たんぱく質の調製法。 ５ 特許請求の範囲第４項記載の方法において、
   前記無機酸が塩酸である、食用たんぱく質の調製
   法。