CS241456B2 - Method of phenols and oligosacharides from plant tissues extraction - Google Patents
Method of phenols and oligosacharides from plant tissues extraction Download PDFInfo
- Publication number
- CS241456B2 CS241456B2 CS761179A CS117976A CS241456B2 CS 241456 B2 CS241456 B2 CS 241456B2 CS 761179 A CS761179 A CS 761179A CS 117976 A CS117976 A CS 117976A CS 241456 B2 CS241456 B2 CS 241456B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- protein
- extraction
- acid
- solvent
- flour
- Prior art date
Links
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title claims abstract description 40
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 36
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims abstract description 72
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims abstract description 72
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 37
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 25
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 14
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 6
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 claims description 5
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 claims description 5
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 abstract description 31
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 abstract description 15
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 abstract description 11
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 abstract description 10
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 abstract description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 abstract description 4
- -1 A2Q Phenols Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 abstract description 2
- QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N gossypol Chemical compound CC(C)C1=C(O)C(O)=C(C=O)C2=C(O)C(C=3C(O)=C4C(C=O)=C(O)C(O)=C(C4=CC=3C)C(C)C)=C(C)C=C21 QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N Caffeoylquinic acid Natural products CC(CCC(=O)C(C)C1C(=O)CC2C3CC(O)C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(=O)O PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 25
- CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 3-O-Caffeoylquinic acid Natural products O[C@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 0.000 description 24
- CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N Neochlorogenin-saeure Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N 0.000 description 24
- 235000001368 chlorogenic acid Nutrition 0.000 description 24
- CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N chlorogenic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N 0.000 description 24
- 229940074393 chlorogenic acid Drugs 0.000 description 24
- FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N chlorogenic acid Natural products O[C@@H]1C[C@](O)(C[C@@H](CC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N 0.000 description 24
- BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N cis-3-O-p-coumaroylquinic acid Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)cc2)[C@@H]1O)C(=O)O BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N 0.000 description 24
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 22
- 229950005277 gossypol Drugs 0.000 description 17
- QHOPXUFELLHKAS-UHFFFAOYSA-N Thespesin Natural products CC(C)c1c(O)c(O)c2C(O)Oc3c(c(C)cc1c23)-c1c2OC(O)c3c(O)c(O)c(C(C)C)c(cc1C)c23 QHOPXUFELLHKAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229930000755 gossypol Natural products 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 14
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 12
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N trans-caffeic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 12
- MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N Raffinose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N 0.000 description 11
- MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N UNPD196149 Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OC1C(O)C(O)C(O)C(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N raffinose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N 0.000 description 11
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 10
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 10
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 9
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 9
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 8
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N (E)-3,4,5-trihydroxycinnamic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000004883 caffeic acid Nutrition 0.000 description 6
- 229940074360 caffeic acid Drugs 0.000 description 6
- QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N cis-caffeic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 5
- 238000000751 protein extraction Methods 0.000 description 5
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 3
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 3
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 4-coumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 2
- 235000019772 Sunflower meal Nutrition 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 239000003593 chromogenic compound Substances 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012460 protein solution Substances 0.000 description 2
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 2
- PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKSA-N sinapic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC(OC)=C1O PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N trans-isoferulic acid Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1O QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWVRJTMFETXNAD-BMNNCGMMSA-N (1s,3r,4s,5r)-3-[(e)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-BMNNCGMMSA-N 0.000 description 1
- QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Br)C=C1 QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M (E)-Ferulic acid Natural products COC1=CC(\C=C\C([O-])=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- AXAVXPMQTGXXJZ-UHFFFAOYSA-N 2-aminoacetic acid;2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound NCC(O)=O.OCC(N)(CO)CO AXAVXPMQTGXXJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-M 4-Hydroxycinnamate Natural products OC1=CC=C(\C=C\C([O-])=O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-M 0.000 description 1
- 206010000060 Abdominal distension Diseases 0.000 description 1
- DFYRUELUNQRZTB-UHFFFAOYSA-N Acetovanillone Natural products COC1=CC(C(C)=O)=CC=C1O DFYRUELUNQRZTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- QURCVMIEKCOAJU-HWKANZROSA-N Isoferulic acid Natural products COC1=CC=C(\C=C\C(O)=O)C=C1O QURCVMIEKCOAJU-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- 238000007696 Kjeldahl method Methods 0.000 description 1
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 description 1
- 241000201976 Polycarpon Species 0.000 description 1
- 102000003425 Tyrosinase Human genes 0.000 description 1
- 108060008724 Tyrosinase Proteins 0.000 description 1
- LJKDPUCDUDLUOM-UHFFFAOYSA-N [3,8-diacetyloxy-1-formyl-6-methyl-4-propan-2-yl-7-(1,6,7-triacetyloxy-8-formyl-3-methyl-5-propan-2-ylnaphthalen-2-yl)naphthalen-2-yl] acetate Chemical compound CC(C)C1=C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)=C(C=O)C2=C(OC(C)=O)C(C=3C(OC(C)=O)=C4C(C=O)=C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)=C(C4=CC=3C)C(C)C)=C(C)C=C21 LJKDPUCDUDLUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 230000000433 anti-nutritional effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 208000024330 bloating Diseases 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- 239000002021 butanolic extract Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 239000003797 essential amino acid Substances 0.000 description 1
- 235000020776 essential amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000013861 fat-free Nutrition 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- 235000001785 ferulic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940114124 ferulic acid Drugs 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N ferulic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 206010016766 flatulence Diseases 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004687 hexahydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- KRZBCHWVBQOTNZ-DLDRDHNVSA-N isochlorogenic acid Natural products O[C@@H]1[C@H](C[C@@](O)(C[C@H]1OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)C(=O)O)OC(=O)C=Cc3ccc(O)c(O)c3 KRZBCHWVBQOTNZ-DLDRDHNVSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000013627 low molecular weight specie Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 235000021095 non-nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 210000003463 organelle Anatomy 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 108040007629 peroxidase activity proteins Proteins 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000009048 phenolic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 238000002264 polyacrylamide gel electrophoresis Methods 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- PCMORTLOPMLEFB-UHFFFAOYSA-N sinapinic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC(OC)=C1O PCMORTLOPMLEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 231100000563 toxic property Toxicity 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
- A23J1/00—Obtaining protein compositions for foodstuffs; Bulk opening of eggs and separation of yolks from whites
- A23J1/14—Obtaining protein compositions for foodstuffs; Bulk opening of eggs and separation of yolks from whites from leguminous or other vegetable seeds; from press-cake or oil-bearing seeds
- A23J1/142—Obtaining protein compositions for foodstuffs; Bulk opening of eggs and separation of yolks from whites from leguminous or other vegetable seeds; from press-cake or oil-bearing seeds by extracting with organic solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
- C13K13/00—Sugars not otherwise provided for in this class
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
Předmětem vynálezu je způsob extrakce fenolů a oligosacharidů z rostlinných tkání za účelem získání bílkovinných koncentrátů a izolace· látek, majících malý obsah nevýživných faktorů a chromogenních sloučenin.
Je známo; [viz Loomis, W. D. a Battaile, J. Phytochemistry 5, 423 (1966) a Plerpoint, W. S., Biochem. J. 112, 609 (1969), že v rostlinstvu jsou velmi rozšířeny fenolové a polyfenolové sloučeniny a najdou se ve volné formě nebo vázané na bílkovinné nebo glýkosidické složky, které jsou přítomny v různých částech rostlin, avšak hlavně v semenech, listech, lodyhách a kořenech. Tyto přírodní látky mají vlastnost, že se oxidují na chinony, ty se rychle polymerují v alkalickém prostředí a reagují s bílkovinami za vzniku kovalentních a vodíkových vazeb.
Oxidace fenolů na chinony probíhá v přítomnosti kyslíku nebo také působením· několika málo enzymů, např. fenoloxidázy, peroxidázy a jiných. .
Použití bílkovin extrahovaných z rostlin pro potravu lidí účinně zabraňuje přítomnost fenolových složek z ekonomických a výživných příčin dále uvedených'· — tvorba kovalentních vazeb mezi fenoly a· několika málo esenciálními aminokyselinami, které jsou přítomné v izolovaných látkách, snižuje jejich výživnou hodnotu do té míry, že nově vznikající kondenzační sloučeniny vytvořené tímto způsobem nemohou1 být lidským organismem metabolizovány: proto· takové fenolové substance jsou antinutričními faktory, nejsou-li odstraněny, — rychlá oxidace takových látek má v důsledku v závislosti na pH zelenohnědé zbarvení bílkovin, což je často· činí z hlediska potravinového nepřijatelné, — přítomnost fenolových složek snižuje možnost - extrahování bílkovin v důsledku jejich interakce se samotnými bílkovinami, — některé fenoly mají toxickou vlastnost, např. gossypol, fenolový bialdehyd, který je přítomen v semeni bavlníku.
Postupy navržené dříve pro odstranění těchto sloučenin z rostlinných mouček nevyhovují, poněvadž neumožňují extrakci, jež by dostatečně zabezpečila přípravu bezbarvých extraktů (Smith, A. K. a ' Johnsen, V. L., Ceral. Chem. 25, 399 (1948) a Pomenta, J. V. a Burns, E. P., J. Food Sci., 36, 490 (1971)], anebo že způsobují více či méně zřetelnou denaturaci bílkovin (Jourbert, F. J., Biochem. Biophys. Acta, 16, 520 (1955); Gheyasudding, S., Cater, C. M. a· Mattil, K. F., Food Technol., 24, 242, (1970).; Sosulski, F. W., Mc. Cleary, C. M. a Solima, F. S., J. Food Sci., 37, 253 (19712)].
Podobně se také nahlíží jako na nežádoucí v rostlinných moučkách na oligosacharidy, které jsou fermentovatelné (raffinóza, stachióza, ' verbaskóza atd.), které působí nadýmání, a mohou proto omezovat použití mouček a bílkovinných koncentrátů ve výrobcích určených pro humánní potravu.
Tento vynález popisuje postup, který je-: vhodně použitelný k extrahování za podmínek, kdy nedochází k denaturaci bílkovin, fenolových pigmentů a zkvasitelných oligosacharidů, přítomných v rostlinách.
Předmětem vynálezu je způsob extrakce fenolů a oligosacharidů z rostlinných tkání, jehož podstatou je, že se tyto rostlinné tkáně nebo; výrobky z nich získané podrobí při teplotě mezi 4 °C a teplotou, při níž počíná denaturace proteinů, působení n-butylalkoholu společně s vodným roztokem elektrolytu kyselé povahy, přičemž poměr' rozpuštěné látky k rozpouštědlu se pohybuje v rozmezí 1 : 5 až 1 : 240 a pH vodného·' roztoku elektrolytu se pohybuje od 2,0 do 6,0.
Chemický postup, jak je zde navržen, využívá difúze látek o nízké molekulární váze buničitými membránami nebo subcelulárními organely v polárním rozpouštědle. Extrakční proces navržený vynálezem dá přímo bílkovinný koncentrát o vysoké ' biologické hodnotě, který nemá nežádoucí sloučeniny (chlorogenovou kyselinu, gossypol, rafinózu, staciózu atd.) a hodí se k přípravě bílkovinných látek s vysokým stupněm čistoty, barvy bílé až krémové , v rozsahu . úplné bílkovinné rozpustnosti.
Uvedený postup umožňuje použití organického polárního rozpouštědla, jímž je alkohol, keton nebo ester a vodný roztok elektrolytu kyselého charakteru ze skupiny organických nebo anorganických kyselin nebo jejich kyselých solí.
Elektrolyt zeslabuje interakce mezi ' bílkovinami a fenoly, zatímco slabě kyselé prostředí vytvářené elektrolytem zvyšuje ' rozpustnost fenolů. Extrakční proces se ' provádí. v tepelném. rozmezí od '4 °C do- teploty,....kdy. dochází k. denaturaci bílkovin,' s finálním ' poměrem moučky k rozpouštědlu v' rozmezí od í do' 5 až 1 do 240 a při pH rozpouštědla v ' rozmezí od 2,0 do 6,0. 1
Z rostlinných mouček, které obsahují fenoly a fermentabilní oligosacharidy,' sě podrobily působení kyselého roztoku v n-bu- tanolu moučka slunečnicového seménka, mouka sójových bobů a moučka ze semeně bavlníku.
Moučka ze slunečnicového· seménka
Chlorogenová kyselina (3,3‘-kafeylchinová kyselina) se rovná přibližně 70% ' ekvivalentu fenolových sloučenin slunečnice a je obsažena v mnohých variantách' semen v koncentracích v rozmezí od 1 % do 7 %. Zbývajících 30 % tvoří sedm známých ' fenolových kyselin (kyselina isochlorogenová, kyselina 'kafeová, kyselina p-kumarová, kyselina isoferulová, kyselina ferulová, ' kyselina sinapová, kyselina trans-skořicová) . a ještě několik málo neidentifikovaných sloučenin, což popisují Sabir, M. A., ' Sosulski, F. W. a Kernan, J. A., J. Agr. Food Chem., 22, 572 (1974).
241438
Použití bílkovinných látek izolovaných z mouček slunečnicového, seménka Je vážně ohroženo pro případ humánní, výživy přítomností kyseliny chlorogenové, která se v slabě alkalickém prostředí používaném pro bílkovinovou extrakci oxiduje na chinon á žbaťvuje jak· extrakty, ták i bílkovinné izolované látky v závislosti na při od zelené barvy do hnědá.
MOuká sójových bóbů
V mouce že sójových bobů jsou příčinou nadýmání ántinutriční faktory tvořené fermentábilními oligošftclwvidy rafínózOu , a stachiózou [Rackis, J. J. · ět al., J. Fond Sci., 3$, 634 (1970)], které tvoří · v průměru 40 % vě vodě rozpustilých nízkomolékulárnfch uhlOliydřátů. Tyto sloučeniny jsou táké v bílkovinných koncentrátech, nikoli však v izolovaných látkách, poněvadž se odstraní během bílkovinného extrakčního procesu.
Moučka ze semen · bavlníku
Podstatné omezení použití bílkovin ze semene bavlníku jako· potravy je důsledkem toxického polyfenolu gossypolu (1,1‘,6,6‘,7,7‘“hexáhyťr o-5,5‘-bií-sop j^t^^t^ýrl-3,3‘Mimět^b^y^]^-2,2‘-binaftalen-8,8‘-dikarbOxyaldehydu) s bílkovinnou frakcí. Jedna část z celkově přítomného gossypolu reaguje s bílkovinami semen bavlníku a druhá část zůstává volná. Toxické působení gossypolu .zabraňuje použití bílkovin ze semene bavlníku v potravinářských výrobcích.
Bylo navrženo několik postupů k odstranění nebo· deaktivaci gossypolu · (Vaccarino, C., J·. Amer. Oil Chem. Soc., 38, 143 (1961); Damdty, 3. M. a Hudson, B. J. F., J. Sci. Food Agric·. 28, 109 (1975)] a jén několik z těchto postupů jsou účinnými, přitom · vSak využívají jen mouček semene bavlníku s nízkým obsahem gossypolu.
Aby se do všech podrobností Osvětlil postup navržený v tomto vynálezu, , v dalším pojednání Se probere několik příkladů, které popisují · extrakci kyseliny chlorogenové a rafinézy z oleje slunečnicového seménka, gossypolu z mouky ze semene bavlníku a rafinóžy a sťachiózy z ’ mouky ze sójových bóbů. V těchto příkladech se používají dále uvedené materiály a postupy, podle nichž se pracovalo.
Materiály
Chlorogen-ovou · a kaffeovou kyselinu v čistém stavu dodala · Fluka AG, Bucks SG. a sacharózu, rafinóžu i stachiózu v čistém stavu dodala Sigma Chem. Co.
Čistá kyselina solná bylá od Mércka.
n-Butylalkohol a n-hexan, dodal Carlo Erbe, · jakožto RPE (Reattivo Puro Erba-Erba pure reagent) jako rozpouštědla,
Gossypol-octová kyselina se připravila v laboratoři extrakcí oloupaného bavlníkového semene podle postupu , popsaného Ringem, W. H. a Thurberem, · M. J. Atti. Oil Chem. Soc., 30, 70 (1953) V · giSt-Oté 98 %,
Postupy
K stanovení dusíku se pracovalo podle makro-Kjeldahla a hodnota bíikovintiéhů dusíku se získala' násobením výsledku hodnoty celkového dušíku 6,25.
Vlhkost, lipidy a ' surová vlákna se měřily podle normovaných postupů · a. o. a. c. (Assotiatión offíciai Análytical Chemišts, 12. vydání (1975).
Stanovení kyseliny chlorogenové, pokud se týká pouze příkladu 1, Se provádělo podle A. O. · A. C. postupu 14 025, li. vydání (1970).
Chlorogenové kyselina, kyselina kaffeová, sacharóze a ráfinóza v příkladech 2 a 3 se určovaly metodami plynové , Chťomatografie jako , silikonové deriváty [Sabir, M. A., Sosulski, F. W. a · Kernan, J. A., J. Agr. Food Chem., 22, 572 (1974)), zatímco sacparóza, rafinóza a stachióza · se · .stanovily podle téhož postupu, Jak je uveden v příkladu 5. Analýza volného, a celkového , gossypolu se prováděla podle standardních postupů A. O. C. S. ' [Officiál 'ánd Tentative Methods od tne Američan Oil Chemlsť -Society, 3. vydání (1972)] Ba 8-58 a případně Ba 8-55.
Techniky plynové chromatografie (glc)
Příprava vzorků — Fenolové · sloučeniny a oligosacharidy, jak Jsou přítomny v mouce zbavené tuku, a , bílkovinně koncentráty se extrahují 80% vodným methanolem v poměru 1:100 mouky/rouzpouštSdlo 5hodinovým zahříváním pod zpětným chladičem (Mikolajczak, K. L., Smlth, jr, 0. R. a Wolff, ' I. A., J. Agr. Food Chem. 18, ' 27 (1970)]. Methylalkoholový extrakt se odpařil do· sucha za sníženého tlaku při 40 °C. Odparek se rozpustil , v , HCl při pH 2,0 a získaný roztok se adjustoval na pH 6,0 přídavkem· zředěného · NaOH. Roztok se odpařil do sucha za sníženého tlaku při 40' °C. Fenolové sloučeniny a oligosacharidy se extrahovaly odměřeným množstvím bezvodého methanolu při teplotě místnosti; suspenze se odcentrifuguje a frakce supematantní kapaliny se odpaří do- sucha v proudu dusíku při . · teplotě místnosti v reakčních · nádobkách a Zbytek se sihkonuje určeným množstvím TRÍ-SIL „Z“ inkubací při 60 °C během dvou hodin; TRI-SIL Je N-trimethylsilyllmidazol, výrobek Pierce Chemical Co.
Podmínky plynové chromatografie.
Glc analýza se prováděla za použití plynového čhromatografu HP 7 620 A „ vybaveného automatickým integrátorem HP 3’ 380 A. Pokusné podmínky byly tyto:
Skleněná kolona i/β palce na 6 stop,
7'
Stacionární fáze OV-1, - 3 %, na Chřomosor. --bu WHP -80/100 síto,
Injekční teplota 300 - °C, ' ,
Detekční teplota 300 °C,
Kolona 150 °C za 4 minuty, 150 °C až 260 ° Celsia při 6 °C za minutu,
260 C'C během- 30 minut,
Nosný - plyn hélium, Průtoková -rychlost - 35 ml/min.,
Detektor: Jonizace plamenem.
V případě mouk ze sojových bobů se analýzy - . oligosacharidů - . prováděly -za těchto změn: ,
Teplota kolony 150 °C za - 4 - minuty, 150 - °C až .- 250 °C při 6 °C/min.,
250 °C za 10 minut, - 250 °C až 320 °C -při 15'cc/min.,
320 °C až- 340 °C (p-M 10 °C/min., 340 °C za 30 minut,
Injekční - teplota 350 °C, Detekční teplota 350 °C.
Ext-rahované o-bifenoly a oligosacharidy se - identifikovaly na podkladě retenčních časů - příslušných čistých - - sloučenin. Automatickým- integrátorem -se prováděla kvantitativní - analýza několika vrcholů. Regenerovalo se - známé množství - kyseliny chlorogenové, kyseliny kafeové, sacharózy, rafinózy a stachiózy, přidaných k extraktům, v kvantitativním výtěžku.
Elektroforéza . Prováděla se elektroforetická analýza na
7,5 % gelu . ' polyakrylamidu ye vertikální aparatuře od Canalco Industrial Corporation, · Rockv-ille, Maryland za použití tris-glycinu - jako ústojného činidla při pH 9,5 [ (Dávíš, _ B., Ann. Ň. Y. - Acad. Sci. 121, 404 (196-4)].
Příprava rostlinných - mouček
Moučky, z nichž se extrahovaly fenoly a oligosacharidy, se - - připravily tímto způsobem: zcela .oslupkovaná semena slunečnice, bavlníku a sójových bobů se . mlela -při 4 °C v OMNI-MIXER homogenizátoru ' od Sórvalla v přítomnosti n-hexanu v - poměru 1 díl semen na 2 díly rozpouštědla. Moučky . se pak zbavily tuku n-hexanem ,v poměru 1 váhový díl na 10 dílů - objemových, . za míchání po dobu 16 hodin při. 25 cc. Rozpouštědlo se odstranilo filtrací - za -sníženého tlaku - filtrační vývěvou přes Buchnerovu porcelánovou -nálevku, za - použití filtračního papíru Whatman č. - 4. Během 1 hodiny při 25 cc se mouky sušily v proudu dusíku a - mlely se na Bóhierově mlýně - na č. 2. K určení chemického - složení se použilo u suchého- produktu- běžných ..-postupů k stanovení vlhkosti, bílkovin, lipidů a surového vlákna: obsah fenolů a oligosacharidů v moučce - ze - slunečnicového- seménka a v só jové mouce se určily podle postupů plynové chromatografie.
Extrahování kyseliny chlorogenové ze slunečnicového oleje (příklad 1)
Příprava rozpouštědla použitého v příkladu 1 pro- extrahování kyseliny chlorogenové ze slunečnicového oleje se prováděla takto:
-1 n-butylalkoholu se smíchá s jedním litrem vodného- roztoku 0,5.10~2 N kyseliny solné, -při pH 2,48 je občas kapalinou mícháno a ponechá se stát .přes -noc v dělicí nálevce. Horní vrstva po oddělení spodní vodné - kyselé fáze představuje rozpouštědlo pro- dotyčné postupy.
Moučka - ze -slunečnicového seménka připravená postupem, který byl popsán výše, se proseje za použití prosévacího přístroje Fritsch Analysette 3 na velikost krupice rozměru 0,050 milimetrů a smíchá se s rozpouštědlem ve váhovém poměru 1 -: 30 objemovým dílům, během 30 minut za míchání při 30 °C.
Suspenze se odcentrifuguje při 5 000 ot/ /min. na Sórvallově centrifuze s - rotorem SS-34 při - teplotě místnosti po dobu 10 minut.
Po dékantaci supernatantní kapaliny se několikrát za sebou (od 5 do- 10 extrakcí) extrahování rozpouštědlem opakuje způsobem, - jaký byl popsán nahoře. - Průběh extrakčního- pochodu se sleduje měřením každého butanolového extraktu při 328 nm, tj. při absorpčním maximu kyseliny chlorogenové, přítomné v rozpouštědle. Absorpční koeficient (A^s7m1 - ) kyseliny chlorogenové při této vlnové délce je 51,3. Po - dokončení extrakcí rozpouštědlem se pevná fáze suší v proudu dusíku během 3 hodin a určí se zbytkový obsah kyseliny chlorogenové v tomto materiálu -podle A. - O. A. C. 14 025 postupu.
Extrahování fenolů a oligosacharidů z moučky slunečnicového seménka, z mouky semena bavlníku a z - mouky sójových bobů (příklady 2, 3, 4 a 5)
Příprava rozpouštědla pro extrahování fenolů a oligosacharidů z mouk slunečnicového seménka, semena bavlníku a - -sójových bobů se prováděla takto:
dílů n-butylalkoholu se smíchalo - s 8 díly vodného roztoku kyseliny solné při pH 2,30. V těchto poměrech je organické rozpouštědlo zcela mísitelné s vodní fází. Výsledný roztok - se- přidává k mouce, 'která se má extrahovat, v různých - poměrech mouka-rozpouštědlo, za míchání během 15 minut při různých teplotách. Hodnota pH se udržuje konstantní v- - rozmezí minimální rozpustnosti bílkovin obsažených v mouce, což - je zapotřebí vyzkoušet. -Konstantní pH se získá přídavkem půlnormální kyseliny solné k suspenzi za míchání nebo - také při2 414 5· S
10 dáním pH 0,5 roztoku, který se skládá z 92 dílů n-butylalkoholu a 8 dílů vodného roztoku chlorovodíku. Suspenze se zfiltruje přes filtrační papír Whatman č. 3 a extrakce se opakuje (dvakrát'až osmkrát) se zbytkem, a to způsobem popsaným v předchozích řádcích. Po skončeném extrahování se takto získaný bílkovinný koncentrát suší v proudu dusíku při nejmenším po dobu 3 hodin. U různých podílů suchého materiálu se určuje chemické složení jako vlhkost, bílkoviny, liipidy a surová vlákna. U těchto koncentrátů se určuje zbytkový obsah kyseliny chlorogenové, kyseliny kafeové, gossypolu, sacharózy, rafinózy a stachiózy.
Příprava izolovaných bílkovin
Bílkovinné koncentráty získané postupy popsanými v předchozích řádcích se podrobily dvěma různým bílkovinným extrakčním postupům: jednostupňová neselektivní extrakční metoda v alkalickém médiu a druhá dvoustupňová metoda pracující s frakcionací nízkomolekulárních, ve vodě rozpustných bílkovin, majících vysokou eléktroforézní pohyblivost od bílkovin rozpustných v alkalickém prostředí, s vysokou molekulární vahou a nízkou elektroforézní mobilitou. Druhá metoda vede к izolaci dvou produktů o různém složení a vlastnostech.
Jednostupňová extrakce
Část bílkovinného koncentrátu přicházejícího z extrakčního procesu se rozředí 15 díly vody na kaši, pH se adjustuje na hodnotu 9,5 přídavkem 0,2 N NaOH (poměr mouka/ředidlo je 1/15 váhových na objemové díly) a míchá se během 30 minut při 25 °C.
Kaše se odcentrifuguje na Sorvallově RB-2 centrifúze s SS-34 rotorem při 17 000 ot/ /min. během 20 minut. Druhé extrahování se provádí se zbytkem za stejných podmínek. Obě supernatantní kapaliny se spojí a bílkoviny se vysráží při izoeléktrickém bodě s 0,5 N HCl. Sraženiny se centrifugováním při 17 000 ot/min. během 10 minut usadí a potom se promyje kyselým vodným roztokem. Bílkovinná sraženina se rozmíchá ve vodě, neutralizuje na ‘pH 7,0 a mrazově vysuší.
Stanovení celkového dusíku Kjeldahlovou metodou se provedlo u sraženiny, supernatantní kapaliny a nerozpustného zbytkového podílu.
Dvoustupňová extrakce
I. Na část bílkovinného koncentrátu se působilo 15 díly vody při pH 6,5 (poměr mouka : ředidlo1 je 1/15 váhových dílů к dílům objemovým) během 30 minut za míchání při 25 °C. Suspenze se odcentrifuguje při 17 000 ot/min. během 20 minut a druhé extrahování se provede za stejných podmínek se zbytkem. Z obou supernatantních kapalin se precipitují při izoelektrickém bodu bílkoviny. Sraženina se promyje kyselým roztokem, rozmíchá na kaši znovu ve vodě, neutralizuje se na pH 7 a mrazově se suší.
II. S nerozpustným zbytkem z první extrakce se provede solubilizace bílkovin v alkalickém prostředí při pH 9,5 za stejných podmínek, jak se o tom mluvilo u procedury jednostupňové extrakce.
Další podrobnosti se zdůrazní v příkladech, které budou uvedeny za účelem lepšího porozumění vynálezu, které však nemají omezovat rozsah vynálezu.
Příklad 1
Extrakce kyseliny chlorogenové ze slunečnicových semének AMIATA (Jenisei) Variety
Chemické složení semen:
Vlhkost 3,8 %
Přepočteno na sušinu:
Bílkoviny (N. 6,25) 24,9 %
Lipidy 58,7 %
Chlorogenová kyselina 1,9 %
Surová vlákna 2,4 %
Bezdusíkaté extrakční látky 8,7 %
Popel 3,4 %
Moučka ze slunečnicových semének připravená dříve popsaným postupem měla toto složení:
Vlhkost 8,8 %
Přepočteno na sušinu:
Bílkoviny (N. 6,25) 64,6 %
Lipidy méně než 1,0 %
Chlorogeinová kyselina 4,8 %
Surová vlákna 3,9 % g mouky o velikosti krupice 0,050 milimetrů se smíchá v nádobě s 300 ml ředidla. během 30 minut při 30 °C za míchání. Směs se odstředí při 5 000 ot/min. během 10 minut při teplotě místnosti,-dekantuje a znovu se extrahuje dodatečnými čerstvými 300 ml ředidla. To se provádí za sebou celkem osmkrát (konečný poměr mouka : ředidlo jako 1 : 210).
Obsah chlorogenové kyseliny v každém extraktu se určuje spektrofotometrickou metodou při 328 nm oproti čistému rozpouštědlu, což je uvedeno v tabulce I.
241468
TABULKA I
Počet Extrahovaná chlorogenová extrakcí kyselina miligramy na 10 gramy mouky
203,5
99,2
53,8
31,0
1'9,3
7,8
6,2
4,3
Se zbytkem po osmi extrakcích, vysušeným v proudu dusíku během 3 hodin se provedlo stanovení kyseliny chlorogenová podle A. O. A. C. 14 025 metody.
Po osmi extrakcích obsah chlorogenová kyseliny je menší než 0,2 %.
Příklad 2
Příprava bílkovinných koncentrátů a Izolovaných látek ze slunečnicového seménka AMIATA (Jenisei) VARIETY zbaveného chromogenových sloučenin a fermentovatelných oligosacharidů.
a) Příprava bílkovinných koncentrátů zbavených o-bifenolů a oligosacharidů.
| Použitá mouka měla toto složení: | ||
| Vlhkost | 10,6 | % |
| Přepočteno na sušinu: | ||
| Bílkoviny (N. 6,25) | 58,7 | % |
| Lipidy méně než | 1,0 | % |
| Chlorogenová kyselina | 1,56 | % |
| Kafeová kyselina | 0,14 | % |
| Sacharóza | 4,70 | °/o |
| Rafinóza | 3,32 | % |
| Surové vlákno | 4,2 | % |
g odtučněné moučky ze slunečnicového seménka se smíchá v nádobě se 400 ml rozpouštědla, které se skládá z 92 dílů n-butylalkoholu a 8 dílů vodného roztoku kyseliny solné. Extrahování se provádí za míchání během 15 minut při 25 °C. Počáteční pH suspenze má hodnotu 6,2; během extrahování se upraví na 5,0 a na této hodnotě se udržuje malými přídavky 0,5 N kyseliny solné. Suspenze se zfiltruje přes Bůchnerovu nálevku za sníženého tlaku, za použití filtračního papíru Whatman č. 3 a se zbytkem v tuhém stavu se opakují extrakce do celkového počtu osmi extrakcí (konečný poměr moučky к rozpouštědlu je 1/160),
Získaný produkt po vysušení v proudu dusíku během 3 hodin má toto složení:
Vlhkost 12,2 %
Přepočteno na sušinu:
Bílkoviny (N. 6,25) 72,9 %
Chlorogenová kyselina méně než 0,05 %
Kafeová kyselina méně než 0,05 %
Sacharóza méně než 0,01 %
Rafinóza méně než 0,05 %
Surové vlákno 4,8 %
Hodnoty nižší než meze citlivosti použitých metod
Tento výrobek je v důsledku svého bílkovinného obsahu (72,9 °/o) definován jako bílkovinný koncentrát: skutečně nemá 011gosacharidy a fenolové složky, které způsobují zelené zbarvení, které vzniká během extrakce bílkovin v alkalickém prostředí. Elektroforézní analýza na polyakrylamldovém gelu bílkovin extrahovaných z koncentrátů ukazuje, že mají tytéž elektroforézní znaky jako bílkoviny izolované ze slunečnicové moučky.
b) Příprava izolovaných bílkovin extrakcí v jednom stupni gramů bílkovinného koncentrátu se rozmíchá na kaši v 150 ml vodného alkalického roztoku při pH 9,5 (poměr váhových dílů mouky к objemovým dílům rozpouštědla je 1/15) během 30 minut, za míchání při 25 °C. Během celého trvání extrahování se pH suspenze udržuje na konstantní hodnotě 9,5 přidáváním malého množství zředěného louhu sodného. Suspenze se odstředí při 17 000 ot/min během 20 minut a zbytek se znovu extrahuje za podmínek uvedených dříve. Oba dva bílkovinné roztoky se spojí a vysráží 0,05 N HC1 při pH 5,2. Sraženina se oddělí odstředěním při 17 000 ot/ /min během 10 minut, promyje se okyselenou vodou 0 pH 5,2, znovu rozmíchá s vodou na kaší, neutralizuje při pH 7,0 a pak se mrazově suší. Obsah bílkovin ve vztahu к izolovanému produktu, supernatantní a nerozpustný zbytek jednostupňového extrakčního postupu jsou uvedeny v tabulce
II.
Izolovaný produkt má slonově bílé zbarvení.
c) Příprava izolovaných bílkovin dvoustupňovou extrakcí
К 10 g bílkovinného koncentrátu se přidá 150 ml vodného roztoku o pH 6,5 (poměr váhových dílů mouky к objemovým dílům ředidla je 1/15) během 30 minut, za míchá- . ní při 25 CC. Přídavkem malých množství 0,02 N louhu sodného se pH udržuje na konstantní hodnotě 6,5 suspenze. Ta se potom odstředí při 17 000 ot/min během 20 minut a zbytek se znovu extrahuje za stejných podmínek. Oba dva spojené bílkovinné roztoky se vysráží 0,5 · N HC1 při pH 4,0. Precipitátt se oddělí odstředěním ' při 17 000 ot/ /min během 10 minut, promyje okyselenou vodou o pH 4,0, znovu rozmíchá s vodou na kaši, neutralizuje při pH 7,0 a případně se mrazově vysuší.
Izolovaný produkt má bílou barvu.
II. Nerozpustný zbytek z předchozí procedury · se extrahuje na bílkovinový podíl alkalickým médiem při pH 9,5 · za stejných podmínek, ja-k bylo; popsáno u jednostupňové extrakční metody.
Obsah bílkovin ve vztahu k izolovanému produktu, supernatantní a nerozpustný zbytek dvoustupňového· extrakčního procesu je zachycen v tabulce II.
II. izolovaný produkt má slonově bílou barvu.
TABULKA II
Příprava izolovaných bílkovin jednostupňovým nebo dvoustupňovým pochodem z koncentrátu slunečnicového· seménka zbaveného o-bifenolů a oligosacharidů schopných fermentace
Konc entrát % · bílko- extrakč- pH vinného ní postup
N + pH
Izolovaná bílkovina % výtě- °/o bílko- Barva žek vinného bílkovin N
Supernatant % výtěžek bílkovin
Zbytek % výtěžek bílkovin
| 72,9 | Jedno- | 9,5 | 5,2 | 60,6 | 95,4 | světle | 10,5 | 26,9 |
| 71,9 | stupňový (1) NaOH Dvou- stupňový | krémová | ||||||
| (I) HžO | 6,5 | 4,0 | 5,6 | 83,3 | bílá | 5,0 | ||
| (II) NaOH | 9,5 | 5,2 | 57,1 | 98,8 | světle | 4,1 | 26,3 |
krémová + Celkový N krát 6,25
P ř í k 1 a d · 3
Nejvýhodnější . extrakční postup pro o-bifenoly · a. fermentovatelné oligosacharidy ze slunečnicového seménka Amia-ta (Jenisei) variety pro přípravu bílkovinných koncentrátů .
Tyto výsledky . ukazují, extrakčního- poměru moučka/rozpouštěže při přechodu z
dlo = 1/160 (příklad 1.) na 1/40 zbytkový obsah kyseliny chlorogenové a kyseliny kafeové ' zůstává nezměněn (méně než 0,05 %), zatímco extrahovatelnost sacharózy a rafinózy.se snižuje.
Použitá moučka ze slunečnicového seménka měla totéž složení, které . bylo - uvedeno v příkladu - 2.
gramů moučky zbavené oleje se přidalo v . nádobě k 100 ml rozpouštědla, které bylo složeno z 92 dílů n-butylalkoholu a 8 dílů · vodného· roztoku .· kyseliny solné, a extrakce se prováděla po dobu 15 minut při 25 °C za míchání. Počáteční pH suspenze bylo· 6,2 · a · po dobu extrahování se udržovalo na konstantní hodnotě 5,0 přídavky malého množství 0,5 N HC1. Suspenze se odfiltrovala za sníženého tlaku a pevný zbytek se extrahoval ještě osmkrát (finální poměr moučky k rozpouštědlu byl 1/40). Získaný produkt se sušil v dusíkovém proudu během · 3 hodin a měl toto složení:
ř i1
Příprava bílkovinných koncentrátů s malým obsahem · gossypolu z oloupaného semene bavlníku
Použitá mouka z bavlněného· semene toto složení:
Vlhkost
Přepočteno na sušinu: Bílkoviny (N. 6,25) Lipidy méně než Volný gossypol Celkový gossypol Surové vlákno
10,0 má
47,6
1,0
1,45
1,93
1,0 %
% %
%
Vlhkost 10,8 %
Přepočteno na sušinu:
Bílkoviny (N. 6,25) 69,0· %
Chl.orogenová kyselina mén · ež · 0,05 °/o
Kafeová kyselina méně než 0,05 %
Sacharóza 1,,3^8 >/o
Rafinóza 1,33 %
Surové vlákno 4,6 % gramů · · mouky semene bavlnfku zbaveného tuku se přidá v baňce k 400 ml rozpouštědla, které se skládá z 92 dílů n-butanolu a 8 dílů vodného roztoku HC1. Extrahuje se po dobu 15 minut při 25 °C za míchání. Počáteční pH suspenze má hodnotu 6,1. V průběhu extrakce se pH udržuje na konstantní hodnotě 4,0 dodatečným přidá-
váním 0,5 N HC1. Suspenze se odfiltruje za sníženého tlaku přes Buchnerovu nálevku s filtračním papírem Whatman č. 3 a pevný zbytek se dále osmkrát extrahuje (konečný poměr mouky к rozpouštědlu se rovná 1/160) za podmínek, o nichž byla řeč v předchozím. Výsledný bílkovinný koncentrát se vysuší v proudu dusíku během 3 hodin a má toto složení:
| Vlhkost | 10,5 | '% |
| Přepočteno na sušinu: | ||
| Bílkoviny (N. 6,25) | 66,5 | % |
| Lipidy méně než | 0,5 | o/o |
| Volný gossypol | 0,07 | 0/0 |
| Celkový gossypol | 0,34 | lO/o |
| Surové vlákno | 2,7 | 0/0 |
Působením n-butylalkoholu a vodné HC1 vznikl bílkovinný koncentrát (66,5 % bílkovin) za podmínek, kdy nedošlo к denaturaci a s nízkým obsahem nevázaného 1 celkového množství gossypolu. Způsob navržený vynálezem má výhodu, že lze použít i mouky ze semene bavlníku s vysokým obsahem gossypolu, která je v současné době až dosud nevhodná pro· přípravu bílkovinných koncentrátů a izolovaných bílkovin.
Příklad 5
Příprava bílkovinných koncentrátů s nízkým obsahem fermentabilních oligosacharidů . z oloupaných sójových bobů Ada variety
Chemické složení mouky:
Vlhkost
11,2 %
| Přepočteno na sušinu: | |
| Bílkoviny (N. 6,25) | 53,8 |
| Lipidy méně než | 1,0 |
| Sacharóza | 8,24 |
| Rafinóza | 0,94 |
| Stachióza | 4,70 |
| Surové vlákno | 1,30 |
g sójové moučky zbavené oleje se přidá v baňce к 400 ml rozpouštědla, které se skládá z 92 dílů n-butylalkoholu a 8 dílů vodného roztoku HC1, a extrahuje se po dobu 15 minut při 40 °C za míchání. Počáteční hodnota pH suspenze je 6,3 a během extrahování je zvýšena na hodnotu pH 4,5 malými přídavky 0,5 N HC1, na níž se udržuje.
Suspenze se zfiltruje za sníženého tlaku na Bůchnerově nálevce za použití filtračního papíru Whatman č. 3 a se zbytkem v tuhém stavu se provede dalších osm extrakcí (konečný poměr moučky к rozpouštědlu činí 1/160). Získaný produkt po vysušení v proudu dusíku po dobu 3 hodin má toto složení:
| Vlhkost | 9,3 | % |
| Přepočteno· na sušinu: | ||
| Bílkoviny (N. 6,25) | 65,9 | o/o |
| Sacharóza | 0,41 | % |
| Rafinóza | 0,83 | o/o |
| Stachióza | 2,82 | o/o |
| Surové vlákno | 2,4 | o/o |
Tento výrobek na vrub svého bílkovinné* ho obsahu (65,9 %) je bílkovinným koncentrátem a má nízký obsah fermentabílnich oligosacharidů.
Claims (4)
- PŘEDMĚT1. Způsob extrakce fenolů a oligosacharidů z rostlinných tkání, vyznačující se tím, že se tyto rostlinné tkáně nebo výrobky z nich získané podrobí při teplotě pohybující se mezi 4 °C a teplotou, při níž počíná denaturace proteinů, působení n-butylalko* holu jako polárního organického rozpouštědla, společně s vodným roztokem elektrolytu kyselé povahy, například organických, anorganických kyselin a jejich kyselých solí, přičemž poměr rozpuštěné látky к rozpouštědlu se pohybuje v rozmezí 1:5 až vynalezu1: 240 a pH vodného roztoky elektrolytu se pohybuje od 2,0 do 6,0.
- 2. Způsob podle bodu 1 pro extrakci fenolů, vyznačující se tím, že pomér rozpuštěné látky к rozpouštědlu se pohybuje od 1 : 5 do 1: 50.
- 3. Způsob podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že elektrolytem je anorganická kyselina.
- 4. Způsob podle bodu 3, vyznačující se tím, že kyselinou je kyselina chlorovodíková.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20504/75A IT1031932B (it) | 1975-02-21 | 1975-02-21 | Processo di estrazione di composti fenolici dai vegetali che li contengono |
| IT1924076A IT1054941B (it) | 1976-01-14 | 1976-01-14 | Processo diestrazione di fenoli ed oligosaccaridi da tessuti vegetali |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS117976A2 CS117976A2 (en) | 1984-06-18 |
| CS241456B2 true CS241456B2 (en) | 1986-03-13 |
Family
ID=26327106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS761179A CS241456B2 (en) | 1975-02-21 | 1976-02-23 | Method of phenols and oligosacharides from plant tissues extraction |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4072671A (cs) |
| JP (1) | JPS51108100A (cs) |
| AR (1) | AR212020A1 (cs) |
| AU (1) | AU500086B2 (cs) |
| BG (1) | BG24939A3 (cs) |
| CA (1) | CA1066696A (cs) |
| CS (1) | CS241456B2 (cs) |
| DD (1) | DD123156A5 (cs) |
| DE (1) | DE2606961C3 (cs) |
| DK (1) | DK72376A (cs) |
| EG (1) | EG12238A (cs) |
| ES (1) | ES445653A1 (cs) |
| FR (1) | FR2302694A1 (cs) |
| GB (1) | GB1515591A (cs) |
| IL (1) | IL49059A (cs) |
| KE (1) | KE3040A (cs) |
| MX (1) | MX3258E (cs) |
| NL (1) | NL175023C (cs) |
| PL (1) | PL100130B1 (cs) |
| PT (1) | PT64826B (cs) |
| RO (1) | RO78223A (cs) |
| SE (1) | SE7601543L (cs) |
| TR (1) | TR19523A (cs) |
| YU (1) | YU36854B (cs) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1039861B (it) | 1975-07-15 | 1979-12-10 | Snam Progetti | Processo di estrazione di micotossine da farine di natura vegetalemarco canella e giancarlo sodini |
| IT1098309B (it) * | 1978-06-02 | 1985-09-07 | Snam Progetti | Processo per la preparazione di isolato proteico da farina di girasole |
| US4211694A (en) * | 1978-07-07 | 1980-07-08 | The Procter & Gamble Company | Deflavoring vegetable seed materials |
| US4215040A (en) * | 1978-12-22 | 1980-07-29 | The Procter & Gamble Company | Density separation process |
| IT1144945B (it) * | 1981-11-19 | 1986-10-29 | Anic Spa | Estrazione contemporanea di lipidi e polifenoli da mandorle laminate di girasole |
| US4515818A (en) * | 1982-03-03 | 1985-05-07 | Csp Foods Ltd. | Process for preparing sunflower butter spread from pretreated sunflower seeds |
| FR2657539B1 (fr) * | 1990-01-29 | 1992-04-03 | Commissariat Energie Atomique | Procede d'extraction des constituants d'une matiere vegetale utilisant des solvants selectifs. |
| CA2013190C (en) * | 1990-03-27 | 2000-06-06 | F. William Collins | Method of producing stable bran and flour products from cereal grains |
| US5112637A (en) * | 1990-11-05 | 1992-05-12 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Extraction of gossypol from cottonseed |
| US5340483A (en) * | 1993-06-11 | 1994-08-23 | University Of Maryland At College Park | Two step process for conversion of a weakly adsorbable compound to a strongly adsorbable compound and selective removal thereof |
| AU678929B2 (en) * | 1995-03-06 | 1997-06-12 | Frutarom Schweiz Ag | A process for the removal of undesired lipophilic contaminations and/or residues, which are contained in beverages or in vegetable preparations |
| DK1046719T3 (da) * | 1999-04-20 | 2004-09-20 | Cargill Bv | D-galactosesammensætning og fremgangsmåde til fremstilling deraf |
| NL1017241C2 (nl) * | 2001-01-30 | 2002-07-31 | Tno | Werkwijze voor het bereiden van een eiwitpreparaat met verlaagd gehalte aan fenolische verbindingen. |
| NZ515182A (en) * | 2001-10-31 | 2004-03-26 | Brightwater Horticulture Ltd | Extraction of biologically active compounds from plant material using acid and antioxidant |
| DE102007022662A1 (de) * | 2007-05-15 | 2008-11-20 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Phenolextrakte aus Ölsaaten |
| US8734867B2 (en) | 2007-12-28 | 2014-05-27 | Liveleaf, Inc. | Antibacterial having an extract of pomegranate combined with hydrogen peroxide |
| JP5490020B2 (ja) * | 2008-01-24 | 2014-05-14 | ヴァイティー ファーマシューティカルズ，インコーポレイテッド | １１β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ１の環状カルバゼート及びセミカルバジドインヒビター |
| MY172676A (en) | 2009-03-04 | 2019-12-10 | Liveleaf Inc | Method and material for site activated complexing of biologic molecules |
| US20110214318A1 (en) * | 2010-03-05 | 2011-09-08 | Sony Ericsson Mobile Communications Ab | Paper Stock Card with Wireless Communication Capability |
| US8722040B2 (en) | 2011-06-24 | 2014-05-13 | Liveleaf, Inc. | Site-activated binding systems that selectively increase the bioactivity of phenolic compounds at target sites |
| US9192635B2 (en) | 2011-06-24 | 2015-11-24 | Liveleaf, Inc. | Method of treating damaged mucosal or gastrointestinal tissue by administering a composition comprising a mixture of pomegranate and green tea extracts and releasably bound hydrogen peroxide |
| US8716351B1 (en) | 2012-12-23 | 2014-05-06 | Liveleaf, Inc. | Methods of treating gastrointestinal spasms |
| JP6129762B2 (ja) * | 2013-10-04 | 2017-05-17 | 富士フイルム株式会社 | クロロゲン酸含有組成物の製造方法 |
| EP3878434A1 (en) * | 2020-03-12 | 2021-09-15 | Lipoid GmbH | Sunflower phospholipid composition containing phosphatidylcholine |
| CN116492266B (zh) * | 2023-06-12 | 2024-12-10 | 广西中医药大学 | 一种向日葵籽粕提取物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3168406A (en) * | 1964-02-03 | 1965-02-02 | Gen Foods Corp | Process for treating soybean flour to improve its flavor |
| US3365440A (en) * | 1965-04-21 | 1968-01-23 | Central Soya Co | Process of non-evaporative countercurrent concentration of solids in the processing of protein and carbohydrate-containing materials from soybeans |
| US3895003A (en) * | 1971-06-25 | 1975-07-15 | Procter & Gamble | Process for producing protein concentrate using air classification |
-
1976
- 1976-02-11 SE SE7601543A patent/SE7601543L/ unknown
- 1976-02-12 AU AU11046/76A patent/AU500086B2/en not_active Expired
- 1976-02-13 CA CA245,737A patent/CA1066696A/en not_active Expired
- 1976-02-18 IL IL49059A patent/IL49059A/xx unknown
- 1976-02-19 GB GB6676/76A patent/GB1515591A/en not_active Expired
- 1976-02-19 YU YU0417/76A patent/YU36854B/xx unknown
- 1976-02-19 PT PT64826A patent/PT64826B/pt unknown
- 1976-02-19 FR FR7604566A patent/FR2302694A1/fr active Granted
- 1976-02-19 AR AR262307A patent/AR212020A1/es active
- 1976-02-20 ES ES445653A patent/ES445653A1/es not_active Expired
- 1976-02-20 DE DE2606961A patent/DE2606961C3/de not_active Expired
- 1976-02-20 US US05/659,749 patent/US4072671A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-02-20 BG BG032413A patent/BG24939A3/xx unknown
- 1976-02-20 DD DD191385A patent/DD123156A5/xx unknown
- 1976-02-20 JP JP51017143A patent/JPS51108100A/ja active Granted
- 1976-02-20 DK DK72376*#A patent/DK72376A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-02-21 EG EG107/76A patent/EG12238A/xx active
- 1976-02-21 PL PL1976187402A patent/PL100130B1/pl unknown
- 1976-02-21 RO RO7684892A patent/RO78223A/ro unknown
- 1976-02-23 MX MX000335U patent/MX3258E/es unknown
- 1976-02-23 NL NLAANVRAGE7601828,A patent/NL175023C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-23 CS CS761179A patent/CS241456B2/cs unknown
-
1977
- 1977-02-20 TR TR19523A patent/TR19523A/xx unknown
-
1980
- 1980-04-05 KE KE3040A patent/KE3040A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| YU41776A (en) | 1982-02-25 |
| NL175023B (nl) | 1984-04-16 |
| TR19523A (tr) | 1979-06-27 |
| JPS51108100A (en) | 1976-09-25 |
| PL100130B1 (pl) | 1978-09-30 |
| GB1515591A (en) | 1978-06-28 |
| SE7601543L (sv) | 1976-08-23 |
| NL175023C (nl) | 1984-09-17 |
| DK72376A (da) | 1976-08-22 |
| DE2606961C3 (de) | 1981-06-11 |
| PT64826A (en) | 1976-03-01 |
| CA1066696A (en) | 1979-11-20 |
| AU500086B2 (en) | 1979-05-10 |
| YU36854B (en) | 1984-08-31 |
| BG24939A3 (en) | 1978-06-15 |
| JPS6137896B2 (cs) | 1986-08-26 |
| RO78223A (ro) | 1982-02-01 |
| FR2302694A1 (fr) | 1976-10-01 |
| KE3040A (en) | 1980-04-25 |
| DD123156A5 (cs) | 1976-12-05 |
| CS117976A2 (en) | 1984-06-18 |
| DE2606961B2 (de) | 1980-09-11 |
| NL7601828A (nl) | 1976-08-24 |
| PT64826B (en) | 1977-06-07 |
| FR2302694B1 (cs) | 1978-11-03 |
| US4072671A (en) | 1978-02-07 |
| AR212020A1 (es) | 1978-04-28 |
| EG12238A (en) | 1979-09-30 |
| MX3258E (es) | 1980-08-12 |
| AU1104676A (en) | 1977-08-18 |
| IL49059A (en) | 1979-07-25 |
| DE2606961A1 (de) | 1976-09-09 |
| ES445653A1 (es) | 1977-06-01 |
| IL49059A0 (en) | 1976-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS241456B2 (en) | Method of phenols and oligosacharides from plant tissues extraction | |
| US4158656A (en) | Oilseed processing | |
| JP2020504617A (ja) | クチクラが昆虫の軟部から分離され、次いで当該軟部が３つの画分に分離される、昆虫の処理方法 | |
| Zhou et al. | Proteins from double-zero rapeseed | |
| Agustina et al. | Antioxidant activity and soluble protein content of tempeh gembus hydrolysate | |
| US20100040758A1 (en) | Integrated production of phytochemical rich plant products or isolates from green vegetation | |
| US6737552B1 (en) | Method for extracting lutein from green plant materials | |
| US6909021B2 (en) | Method of extracting lutein from green plant materials | |
| US4219469A (en) | Extraction of cottonseed and concentrates to improve the color of protein isolate | |
| US4148928A (en) | Method for the extraction of undesirable and/or toxic glucosidic compound from vegetables | |
| Jennings et al. | Fractionation of plant material. I. Extraction of proteins and nucleic acids from plant tissues and isolation of protein fractions containing hydroxyproline from broad bean (Vicia faba L.) leaves | |
| US6228993B1 (en) | Soy isoflavone concentrate process and product | |
| Baraniak et al. | Antioxidative properties of chloroplast concentrates obtained by various methods from lucerne juice | |
| Mendoza-Rodríguez et al. | Antioxidant capacity of the wild fruit pipisco (Jaltomata procumbens), and its application in the preparation of a sauce | |
| JP6607418B2 (ja) | 抗糖化用組成物 | |
| Chango et al. | Debittering of lupin (Lupinus luteus L) protein by calcium alginate and nutritional evaluation | |
| US8551540B1 (en) | Stabilizing and antioxidant composition containing saw palmetto berry component and method of use | |
| Fupi et al. | Mafura nut oil and meal: processing and purification | |
| JP6260804B2 (ja) | 抗糖化用組成物 | |
| RU2822802C1 (ru) | Способ получения изолята подсолнечного белка | |
| Massmann | Improving nutritional properties and extractability of pea proteins for human consumption via fungal bioprocessing | |
| Taha et al. | The use of soya bean, sunflower and lupin seeds in the preparation of protein bases for nutritious beverages | |
| JP6447848B2 (ja) | 抗糖化用組成物 | |
| KR20240138303A (ko) | 옻닭 육수를 이용한 족발 제조방법 | |
| KR20160138790A (ko) | 포도씨를 이용한 포도음용수 제조방법 |