CS241456B2 - Method of phenols and oligosacharides from plant tissues extraction - Google Patents
Method of phenols and oligosacharides from plant tissues extraction Download PDFInfo
- Publication number
- CS241456B2 CS241456B2 CS761179A CS117976A CS241456B2 CS 241456 B2 CS241456 B2 CS 241456B2 CS 761179 A CS761179 A CS 761179A CS 117976 A CS117976 A CS 117976A CS 241456 B2 CS241456 B2 CS 241456B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- protein
- extraction
- acid
- solvent
- flour
- Prior art date
Links
- 238000000605 extraction Methods 0.000 title claims abstract description 40
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 title claims abstract description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 36
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims abstract description 72
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims abstract description 72
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 37
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims abstract description 22
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 25
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 14
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 6
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 claims description 5
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 claims description 5
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 claims description 2
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 abstract description 31
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 abstract description 15
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 abstract description 11
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 abstract description 10
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 abstract description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 abstract description 4
- -1 A2Q Phenols Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 abstract description 2
- QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N gossypol Chemical compound CC(C)C1=C(O)C(O)=C(C=O)C2=C(O)C(C=3C(O)=C4C(C=O)=C(O)C(O)=C(C4=CC=3C)C(C)C)=C(C)C=C21 QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N Caffeoylquinic acid Natural products CC(CCC(=O)C(C)C1C(=O)CC2C3CC(O)C4CC(O)CCC4(C)C3CCC12C)C(=O)O PZIRUHCJZBGLDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 25
- CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 3-O-Caffeoylquinic acid Natural products O[C@H]1[C@@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-FWCWNIRPSA-N 0.000 description 24
- CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N Neochlorogenin-saeure Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O CWVRJTMFETXNAD-KLZCAUPSSA-N 0.000 description 24
- 235000001368 chlorogenic acid Nutrition 0.000 description 24
- CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N chlorogenic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-JUHZACGLSA-N 0.000 description 24
- 229940074393 chlorogenic acid Drugs 0.000 description 24
- FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N chlorogenic acid Natural products O[C@@H]1C[C@](O)(C[C@@H](CC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)[C@@H]1O)C(=O)O FFQSDFBBSXGVKF-KHSQJDLVSA-N 0.000 description 24
- BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N cis-3-O-p-coumaroylquinic acid Natural products O[C@H]1C[C@@](O)(C[C@@H](OC(=O)C=Cc2ccc(O)cc2)[C@@H]1O)C(=O)O BMRSEYFENKXDIS-KLZCAUPSSA-N 0.000 description 24
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 22
- 229950005277 gossypol Drugs 0.000 description 17
- QHOPXUFELLHKAS-UHFFFAOYSA-N Thespesin Natural products CC(C)c1c(O)c(O)c2C(O)Oc3c(c(C)cc1c23)-c1c2OC(O)c3c(O)c(O)c(C(C)C)c(cc1C)c23 QHOPXUFELLHKAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229930000755 gossypol Natural products 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 14
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 12
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 12
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N trans-caffeic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 12
- MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N Raffinose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N 0.000 description 11
- MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N UNPD196149 Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OC1C(O)C(O)C(O)C(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N raffinose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N 0.000 description 11
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 10
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 10
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 9
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 9
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 8
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 7
- ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N (E)-3,4,5-trihydroxycinnamic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000004883 caffeic acid Nutrition 0.000 description 6
- 229940074360 caffeic acid Drugs 0.000 description 6
- QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N cis-caffeic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 5
- 238000000751 protein extraction Methods 0.000 description 5
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 238000001962 electrophoresis Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 3
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 3
- 229960004793 sucrose Drugs 0.000 description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 4-coumaric acid Chemical compound OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000208818 Helianthus Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 235000019764 Soybean Meal Nutrition 0.000 description 2
- 235000019772 Sunflower meal Nutrition 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 239000003593 chromogenic compound Substances 0.000 description 2
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012460 protein solution Substances 0.000 description 2
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 2
- PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKSA-N sinapic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC(OC)=C1O PCMORTLOPMLEFB-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- 239000004455 soybean meal Substances 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N trans-isoferulic acid Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1O QURCVMIEKCOAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWVRJTMFETXNAD-BMNNCGMMSA-N (1s,3r,4s,5r)-3-[(e)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-1,4,5-trihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)C[C@@](O)(C(O)=O)C[C@H]1OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 CWVRJTMFETXNAD-BMNNCGMMSA-N 0.000 description 1
- QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N (4-bromophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(Br)C=C1 QBLFZIBJXUQVRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M (E)-Ferulic acid Natural products COC1=CC(\C=C\C([O-])=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-M 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- AXAVXPMQTGXXJZ-UHFFFAOYSA-N 2-aminoacetic acid;2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound NCC(O)=O.OCC(N)(CO)CO AXAVXPMQTGXXJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-M 4-Hydroxycinnamate Natural products OC1=CC=C(\C=C\C([O-])=O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-M 0.000 description 1
- 206010000060 Abdominal distension Diseases 0.000 description 1
- DFYRUELUNQRZTB-UHFFFAOYSA-N Acetovanillone Natural products COC1=CC(C(C)=O)=CC=C1O DFYRUELUNQRZTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- QURCVMIEKCOAJU-HWKANZROSA-N Isoferulic acid Natural products COC1=CC=C(\C=C\C(O)=O)C=C1O QURCVMIEKCOAJU-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- 238000007696 Kjeldahl method Methods 0.000 description 1
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 description 1
- 241000201976 Polycarpon Species 0.000 description 1
- 102000003425 Tyrosinase Human genes 0.000 description 1
- 108060008724 Tyrosinase Proteins 0.000 description 1
- LJKDPUCDUDLUOM-UHFFFAOYSA-N [3,8-diacetyloxy-1-formyl-6-methyl-4-propan-2-yl-7-(1,6,7-triacetyloxy-8-formyl-3-methyl-5-propan-2-ylnaphthalen-2-yl)naphthalen-2-yl] acetate Chemical compound CC(C)C1=C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)=C(C=O)C2=C(OC(C)=O)C(C=3C(OC(C)=O)=C4C(C=O)=C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)=C(C4=CC=3C)C(C)C)=C(C)C=C21 LJKDPUCDUDLUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- 230000000433 anti-nutritional effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 208000024330 bloating Diseases 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- 239000002021 butanolic extract Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 239000003797 essential amino acid Substances 0.000 description 1
- 235000020776 essential amino acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000013861 fat-free Nutrition 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N ferulic acid Chemical compound COC1=CC(\C=C\C(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- 235000001785 ferulic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940114124 ferulic acid Drugs 0.000 description 1
- KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N ferulic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC=C1O KSEBMYQBYZTDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 206010016766 flatulence Diseases 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000004519 grease Substances 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004687 hexahydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- KRZBCHWVBQOTNZ-DLDRDHNVSA-N isochlorogenic acid Natural products O[C@@H]1[C@H](C[C@@](O)(C[C@H]1OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2)C(=O)O)OC(=O)C=Cc3ccc(O)c(O)c3 KRZBCHWVBQOTNZ-DLDRDHNVSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000013627 low molecular weight specie Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 235000021095 non-nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- 210000003463 organelle Anatomy 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 108040007629 peroxidase activity proteins Proteins 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000009048 phenolic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 238000002264 polyacrylamide gel electrophoresis Methods 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- PCMORTLOPMLEFB-UHFFFAOYSA-N sinapinic acid Natural products COC1=CC(C=CC(O)=O)=CC(OC)=C1O PCMORTLOPMLEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 231100000563 toxic property Toxicity 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
- A23J1/00—Obtaining protein compositions for foodstuffs; Bulk opening of eggs and separation of yolks from whites
- A23J1/14—Obtaining protein compositions for foodstuffs; Bulk opening of eggs and separation of yolks from whites from leguminous or other vegetable seeds; from press-cake or oil-bearing seeds
- A23J1/142—Obtaining protein compositions for foodstuffs; Bulk opening of eggs and separation of yolks from whites from leguminous or other vegetable seeds; from press-cake or oil-bearing seeds by extracting with organic solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
- C13K13/00—Sugars not otherwise provided for in this class
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
Předmětem vynálezu je způsob extrakce fenolů a oligosacharidů z rostlinných tkání za účelem získání bílkovinných koncentrátů a izolace· látek, majících malý obsah nevýživných faktorů a chromogenních sloučenin.
Je známo; [viz Loomis, W. D. a Battaile, J. Phytochemistry 5, 423 (1966) a Plerpoint, W. S., Biochem. J. 112, 609 (1969), že v rostlinstvu jsou velmi rozšířeny fenolové a polyfenolové sloučeniny a najdou se ve volné formě nebo vázané na bílkovinné nebo glýkosidické složky, které jsou přítomny v různých částech rostlin, avšak hlavně v semenech, listech, lodyhách a kořenech. Tyto přírodní látky mají vlastnost, že se oxidují na chinony, ty se rychle polymerují v alkalickém prostředí a reagují s bílkovinami za vzniku kovalentních a vodíkových vazeb.
Oxidace fenolů na chinony probíhá v přítomnosti kyslíku nebo také působením· několika málo enzymů, např. fenoloxidázy, peroxidázy a jiných. .
Použití bílkovin extrahovaných z rostlin pro potravu lidí účinně zabraňuje přítomnost fenolových složek z ekonomických a výživných příčin dále uvedených'· — tvorba kovalentních vazeb mezi fenoly a· několika málo esenciálními aminokyselinami, které jsou přítomné v izolovaných látkách, snižuje jejich výživnou hodnotu do té míry, že nově vznikající kondenzační sloučeniny vytvořené tímto způsobem nemohou1 být lidským organismem metabolizovány: proto· takové fenolové substance jsou antinutričními faktory, nejsou-li odstraněny, — rychlá oxidace takových látek má v důsledku v závislosti na pH zelenohnědé zbarvení bílkovin, což je často· činí z hlediska potravinového nepřijatelné, — přítomnost fenolových složek snižuje možnost - extrahování bílkovin v důsledku jejich interakce se samotnými bílkovinami, — některé fenoly mají toxickou vlastnost, např. gossypol, fenolový bialdehyd, který je přítomen v semeni bavlníku.
Postupy navržené dříve pro odstranění těchto sloučenin z rostlinných mouček nevyhovují, poněvadž neumožňují extrakci, jež by dostatečně zabezpečila přípravu bezbarvých extraktů (Smith, A. K. a ' Johnsen, V. L., Ceral. Chem. 25, 399 (1948) a Pomenta, J. V. a Burns, E. P., J. Food Sci., 36, 490 (1971)], anebo že způsobují více či méně zřetelnou denaturaci bílkovin (Jourbert, F. J., Biochem. Biophys. Acta, 16, 520 (1955); Gheyasudding, S., Cater, C. M. a· Mattil, K. F., Food Technol., 24, 242, (1970).; Sosulski, F. W., Mc. Cleary, C. M. a Solima, F. S., J. Food Sci., 37, 253 (19712)].
Podobně se také nahlíží jako na nežádoucí v rostlinných moučkách na oligosacharidy, které jsou fermentovatelné (raffinóza, stachióza, ' verbaskóza atd.), které působí nadýmání, a mohou proto omezovat použití mouček a bílkovinných koncentrátů ve výrobcích určených pro humánní potravu.
Tento vynález popisuje postup, který je-: vhodně použitelný k extrahování za podmínek, kdy nedochází k denaturaci bílkovin, fenolových pigmentů a zkvasitelných oligosacharidů, přítomných v rostlinách.
Předmětem vynálezu je způsob extrakce fenolů a oligosacharidů z rostlinných tkání, jehož podstatou je, že se tyto rostlinné tkáně nebo; výrobky z nich získané podrobí při teplotě mezi 4 °C a teplotou, při níž počíná denaturace proteinů, působení n-butylalkoholu společně s vodným roztokem elektrolytu kyselé povahy, přičemž poměr' rozpuštěné látky k rozpouštědlu se pohybuje v rozmezí 1 : 5 až 1 : 240 a pH vodného·' roztoku elektrolytu se pohybuje od 2,0 do 6,0.
Chemický postup, jak je zde navržen, využívá difúze látek o nízké molekulární váze buničitými membránami nebo subcelulárními organely v polárním rozpouštědle. Extrakční proces navržený vynálezem dá přímo bílkovinný koncentrát o vysoké ' biologické hodnotě, který nemá nežádoucí sloučeniny (chlorogenovou kyselinu, gossypol, rafinózu, staciózu atd.) a hodí se k přípravě bílkovinných látek s vysokým stupněm čistoty, barvy bílé až krémové , v rozsahu . úplné bílkovinné rozpustnosti.
Uvedený postup umožňuje použití organického polárního rozpouštědla, jímž je alkohol, keton nebo ester a vodný roztok elektrolytu kyselého charakteru ze skupiny organických nebo anorganických kyselin nebo jejich kyselých solí.
Elektrolyt zeslabuje interakce mezi ' bílkovinami a fenoly, zatímco slabě kyselé prostředí vytvářené elektrolytem zvyšuje ' rozpustnost fenolů. Extrakční proces se ' provádí. v tepelném. rozmezí od '4 °C do- teploty,....kdy. dochází k. denaturaci bílkovin,' s finálním ' poměrem moučky k rozpouštědlu v' rozmezí od í do' 5 až 1 do 240 a při pH rozpouštědla v ' rozmezí od 2,0 do 6,0. 1
Z rostlinných mouček, které obsahují fenoly a fermentabilní oligosacharidy,' sě podrobily působení kyselého roztoku v n-bu- tanolu moučka slunečnicového seménka, mouka sójových bobů a moučka ze semeně bavlníku.
Moučka ze slunečnicového· seménka
Chlorogenová kyselina (3,3‘-kafeylchinová kyselina) se rovná přibližně 70% ' ekvivalentu fenolových sloučenin slunečnice a je obsažena v mnohých variantách' semen v koncentracích v rozmezí od 1 % do 7 %. Zbývajících 30 % tvoří sedm známých ' fenolových kyselin (kyselina isochlorogenová, kyselina 'kafeová, kyselina p-kumarová, kyselina isoferulová, kyselina ferulová, ' kyselina sinapová, kyselina trans-skořicová) . a ještě několik málo neidentifikovaných sloučenin, což popisují Sabir, M. A., ' Sosulski, F. W. a Kernan, J. A., J. Agr. Food Chem., 22, 572 (1974).
241438
Použití bílkovinných látek izolovaných z mouček slunečnicového, seménka Je vážně ohroženo pro případ humánní, výživy přítomností kyseliny chlorogenové, která se v slabě alkalickém prostředí používaném pro bílkovinovou extrakci oxiduje na chinon á žbaťvuje jak· extrakty, ták i bílkovinné izolované látky v závislosti na při od zelené barvy do hnědá.
MOuká sójových bóbů
V mouce že sójových bobů jsou příčinou nadýmání ántinutriční faktory tvořené fermentábilními oligošftclwvidy rafínózOu , a stachiózou [Rackis, J. J. · ět al., J. Fond Sci., 3$, 634 (1970)], které tvoří · v průměru 40 % vě vodě rozpustilých nízkomolékulárnfch uhlOliydřátů. Tyto sloučeniny jsou táké v bílkovinných koncentrátech, nikoli však v izolovaných látkách, poněvadž se odstraní během bílkovinného extrakčního procesu.
Moučka ze semen · bavlníku
Podstatné omezení použití bílkovin ze semene bavlníku jako· potravy je důsledkem toxického polyfenolu gossypolu (1,1‘,6,6‘,7,7‘“hexáhyťr o-5,5‘-bií-sop j^t^^t^ýrl-3,3‘Mimět^b^y^]^-2,2‘-binaftalen-8,8‘-dikarbOxyaldehydu) s bílkovinnou frakcí. Jedna část z celkově přítomného gossypolu reaguje s bílkovinami semen bavlníku a druhá část zůstává volná. Toxické působení gossypolu .zabraňuje použití bílkovin ze semene bavlníku v potravinářských výrobcích.
Bylo navrženo několik postupů k odstranění nebo· deaktivaci gossypolu · (Vaccarino, C., J·. Amer. Oil Chem. Soc., 38, 143 (1961); Damdty, 3. M. a Hudson, B. J. F., J. Sci. Food Agric·. 28, 109 (1975)] a jén několik z těchto postupů jsou účinnými, přitom · vSak využívají jen mouček semene bavlníku s nízkým obsahem gossypolu.
Aby se do všech podrobností Osvětlil postup navržený v tomto vynálezu, , v dalším pojednání Se probere několik příkladů, které popisují · extrakci kyseliny chlorogenové a rafinézy z oleje slunečnicového seménka, gossypolu z mouky ze semene bavlníku a rafinóžy a sťachiózy z ’ mouky ze sójových bóbů. V těchto příkladech se používají dále uvedené materiály a postupy, podle nichž se pracovalo.
Materiály
Chlorogen-ovou · a kaffeovou kyselinu v čistém stavu dodala · Fluka AG, Bucks SG. a sacharózu, rafinóžu i stachiózu v čistém stavu dodala Sigma Chem. Co.
Čistá kyselina solná bylá od Mércka.
n-Butylalkohol a n-hexan, dodal Carlo Erbe, · jakožto RPE (Reattivo Puro Erba-Erba pure reagent) jako rozpouštědla,
Gossypol-octová kyselina se připravila v laboratoři extrakcí oloupaného bavlníkového semene podle postupu , popsaného Ringem, W. H. a Thurberem, · M. J. Atti. Oil Chem. Soc., 30, 70 (1953) V · giSt-Oté 98 %,
Postupy
K stanovení dusíku se pracovalo podle makro-Kjeldahla a hodnota bíikovintiéhů dusíku se získala' násobením výsledku hodnoty celkového dušíku 6,25.
Vlhkost, lipidy a ' surová vlákna se měřily podle normovaných postupů · a. o. a. c. (Assotiatión offíciai Análytical Chemišts, 12. vydání (1975).
Stanovení kyseliny chlorogenové, pokud se týká pouze příkladu 1, Se provádělo podle A. O. · A. C. postupu 14 025, li. vydání (1970).
Chlorogenové kyselina, kyselina kaffeová, sacharóze a ráfinóza v příkladech 2 a 3 se určovaly metodami plynové , Chťomatografie jako , silikonové deriváty [Sabir, M. A., Sosulski, F. W. a · Kernan, J. A., J. Agr. Food Chem., 22, 572 (1974)), zatímco sacparóza, rafinóza a stachióza · se · .stanovily podle téhož postupu, Jak je uveden v příkladu 5. Analýza volného, a celkového , gossypolu se prováděla podle standardních postupů A. O. C. S. ' [Officiál 'ánd Tentative Methods od tne Američan Oil Chemlsť -Society, 3. vydání (1972)] Ba 8-58 a případně Ba 8-55.
Techniky plynové chromatografie (glc)
Příprava vzorků — Fenolové · sloučeniny a oligosacharidy, jak Jsou přítomny v mouce zbavené tuku, a , bílkovinně koncentráty se extrahují 80% vodným methanolem v poměru 1:100 mouky/rouzpouštSdlo 5hodinovým zahříváním pod zpětným chladičem (Mikolajczak, K. L., Smlth, jr, 0. R. a Wolff, ' I. A., J. Agr. Food Chem. 18, ' 27 (1970)]. Methylalkoholový extrakt se odpařil do· sucha za sníženého tlaku při 40 °C. Odparek se rozpustil , v , HCl při pH 2,0 a získaný roztok se adjustoval na pH 6,0 přídavkem· zředěného · NaOH. Roztok se odpařil do sucha za sníženého tlaku při 40' °C. Fenolové sloučeniny a oligosacharidy se extrahovaly odměřeným množstvím bezvodého methanolu při teplotě místnosti; suspenze se odcentrifuguje a frakce supematantní kapaliny se odpaří do- sucha v proudu dusíku při . · teplotě místnosti v reakčních · nádobkách a Zbytek se sihkonuje určeným množstvím TRÍ-SIL „Z“ inkubací při 60 °C během dvou hodin; TRI-SIL Je N-trimethylsilyllmidazol, výrobek Pierce Chemical Co.
Podmínky plynové chromatografie.
Glc analýza se prováděla za použití plynového čhromatografu HP 7 620 A „ vybaveného automatickým integrátorem HP 3’ 380 A. Pokusné podmínky byly tyto:
Skleněná kolona i/β palce na 6 stop,
7'
Stacionární fáze OV-1, - 3 %, na Chřomosor. --bu WHP -80/100 síto,
Injekční teplota 300 - °C, ' ,
Detekční teplota 300 °C,
Kolona 150 °C za 4 minuty, 150 °C až 260 ° Celsia při 6 °C za minutu,
260 C'C během- 30 minut,
Nosný - plyn hélium, Průtoková -rychlost - 35 ml/min.,
Detektor: Jonizace plamenem.
V případě mouk ze sojových bobů se analýzy - . oligosacharidů - . prováděly -za těchto změn: ,
Teplota kolony 150 °C za - 4 - minuty, 150 - °C až .- 250 °C při 6 °C/min.,
250 °C za 10 minut, - 250 °C až 320 °C -při 15'cc/min.,
320 °C až- 340 °C (p-M 10 °C/min., 340 °C za 30 minut,
Injekční - teplota 350 °C, Detekční teplota 350 °C.
Ext-rahované o-bifenoly a oligosacharidy se - identifikovaly na podkladě retenčních časů - příslušných čistých - - sloučenin. Automatickým- integrátorem -se prováděla kvantitativní - analýza několika vrcholů. Regenerovalo se - známé množství - kyseliny chlorogenové, kyseliny kafeové, sacharózy, rafinózy a stachiózy, přidaných k extraktům, v kvantitativním výtěžku.
Elektroforéza . Prováděla se elektroforetická analýza na
7,5 % gelu . ' polyakrylamidu ye vertikální aparatuře od Canalco Industrial Corporation, · Rockv-ille, Maryland za použití tris-glycinu - jako ústojného činidla při pH 9,5 [ (Dávíš, _ B., Ann. Ň. Y. - Acad. Sci. 121, 404 (196-4)].
Příprava rostlinných - mouček
Moučky, z nichž se extrahovaly fenoly a oligosacharidy, se - - připravily tímto způsobem: zcela .oslupkovaná semena slunečnice, bavlníku a sójových bobů se . mlela -při 4 °C v OMNI-MIXER homogenizátoru ' od Sórvalla v přítomnosti n-hexanu v - poměru 1 díl semen na 2 díly rozpouštědla. Moučky . se pak zbavily tuku n-hexanem ,v poměru 1 váhový díl na 10 dílů - objemových, . za míchání po dobu 16 hodin při. 25 cc. Rozpouštědlo se odstranilo filtrací - za -sníženého tlaku - filtrační vývěvou přes Buchnerovu porcelánovou -nálevku, za - použití filtračního papíru Whatman č. - 4. Během 1 hodiny při 25 cc se mouky sušily v proudu dusíku a - mlely se na Bóhierově mlýně - na č. 2. K určení chemického - složení se použilo u suchého- produktu- běžných ..-postupů k stanovení vlhkosti, bílkovin, lipidů a surového vlákna: obsah fenolů a oligosacharidů v moučce - ze - slunečnicového- seménka a v só jové mouce se určily podle postupů plynové chromatografie.
Extrahování kyseliny chlorogenové ze slunečnicového oleje (příklad 1)
Příprava rozpouštědla použitého v příkladu 1 pro- extrahování kyseliny chlorogenové ze slunečnicového oleje se prováděla takto:
-1 n-butylalkoholu se smíchá s jedním litrem vodného- roztoku 0,5.10~2 N kyseliny solné, -při pH 2,48 je občas kapalinou mícháno a ponechá se stát .přes -noc v dělicí nálevce. Horní vrstva po oddělení spodní vodné - kyselé fáze představuje rozpouštědlo pro- dotyčné postupy.
Moučka - ze -slunečnicového seménka připravená postupem, který byl popsán výše, se proseje za použití prosévacího přístroje Fritsch Analysette 3 na velikost krupice rozměru 0,050 milimetrů a smíchá se s rozpouštědlem ve váhovém poměru 1 -: 30 objemovým dílům, během 30 minut za míchání při 30 °C.
Suspenze se odcentrifuguje při 5 000 ot/ /min. na Sórvallově centrifuze s - rotorem SS-34 při - teplotě místnosti po dobu 10 minut.
Po dékantaci supernatantní kapaliny se několikrát za sebou (od 5 do- 10 extrakcí) extrahování rozpouštědlem opakuje způsobem, - jaký byl popsán nahoře. - Průběh extrakčního- pochodu se sleduje měřením každého butanolového extraktu při 328 nm, tj. při absorpčním maximu kyseliny chlorogenové, přítomné v rozpouštědle. Absorpční koeficient (A^s7m1 - ) kyseliny chlorogenové při této vlnové délce je 51,3. Po - dokončení extrakcí rozpouštědlem se pevná fáze suší v proudu dusíku během 3 hodin a určí se zbytkový obsah kyseliny chlorogenové v tomto materiálu -podle A. - O. A. C. 14 025 postupu.
Extrahování fenolů a oligosacharidů z moučky slunečnicového seménka, z mouky semena bavlníku a z - mouky sójových bobů (příklady 2, 3, 4 a 5)
Příprava rozpouštědla pro extrahování fenolů a oligosacharidů z mouk slunečnicového seménka, semena bavlníku a - -sójových bobů se prováděla takto:
dílů n-butylalkoholu se smíchalo - s 8 díly vodného roztoku kyseliny solné při pH 2,30. V těchto poměrech je organické rozpouštědlo zcela mísitelné s vodní fází. Výsledný roztok - se- přidává k mouce, 'která se má extrahovat, v různých - poměrech mouka-rozpouštědlo, za míchání během 15 minut při různých teplotách. Hodnota pH se udržuje konstantní v- - rozmezí minimální rozpustnosti bílkovin obsažených v mouce, což - je zapotřebí vyzkoušet. -Konstantní pH se získá přídavkem půlnormální kyseliny solné k suspenzi za míchání nebo - také při2 414 5· S
10 dáním pH 0,5 roztoku, který se skládá z 92 dílů n-butylalkoholu a 8 dílů vodného roztoku chlorovodíku. Suspenze se zfiltruje přes filtrační papír Whatman č. 3 a extrakce se opakuje (dvakrát'až osmkrát) se zbytkem, a to způsobem popsaným v předchozích řádcích. Po skončeném extrahování se takto získaný bílkovinný koncentrát suší v proudu dusíku při nejmenším po dobu 3 hodin. U různých podílů suchého materiálu se určuje chemické složení jako vlhkost, bílkoviny, liipidy a surová vlákna. U těchto koncentrátů se určuje zbytkový obsah kyseliny chlorogenové, kyseliny kafeové, gossypolu, sacharózy, rafinózy a stachiózy.
Příprava izolovaných bílkovin
Bílkovinné koncentráty získané postupy popsanými v předchozích řádcích se podrobily dvěma různým bílkovinným extrakčním postupům: jednostupňová neselektivní extrakční metoda v alkalickém médiu a druhá dvoustupňová metoda pracující s frakcionací nízkomolekulárních, ve vodě rozpustných bílkovin, majících vysokou eléktroforézní pohyblivost od bílkovin rozpustných v alkalickém prostředí, s vysokou molekulární vahou a nízkou elektroforézní mobilitou. Druhá metoda vede к izolaci dvou produktů o různém složení a vlastnostech.
Jednostupňová extrakce
Část bílkovinného koncentrátu přicházejícího z extrakčního procesu se rozředí 15 díly vody na kaši, pH se adjustuje na hodnotu 9,5 přídavkem 0,2 N NaOH (poměr mouka/ředidlo je 1/15 váhových na objemové díly) a míchá se během 30 minut při 25 °C.
Kaše se odcentrifuguje na Sorvallově RB-2 centrifúze s SS-34 rotorem při 17 000 ot/ /min. během 20 minut. Druhé extrahování se provádí se zbytkem za stejných podmínek. Obě supernatantní kapaliny se spojí a bílkoviny se vysráží při izoeléktrickém bodě s 0,5 N HCl. Sraženiny se centrifugováním při 17 000 ot/min. během 10 minut usadí a potom se promyje kyselým vodným roztokem. Bílkovinná sraženina se rozmíchá ve vodě, neutralizuje na ‘pH 7,0 a mrazově vysuší.
Stanovení celkového dusíku Kjeldahlovou metodou se provedlo u sraženiny, supernatantní kapaliny a nerozpustného zbytkového podílu.
Dvoustupňová extrakce
I. Na část bílkovinného koncentrátu se působilo 15 díly vody při pH 6,5 (poměr mouka : ředidlo1 je 1/15 váhových dílů к dílům objemovým) během 30 minut za míchání při 25 °C. Suspenze se odcentrifuguje při 17 000 ot/min. během 20 minut a druhé extrahování se provede za stejných podmínek se zbytkem. Z obou supernatantních kapalin se precipitují při izoelektrickém bodu bílkoviny. Sraženina se promyje kyselým roztokem, rozmíchá na kaši znovu ve vodě, neutralizuje se na pH 7 a mrazově se suší.
II. S nerozpustným zbytkem z první extrakce se provede solubilizace bílkovin v alkalickém prostředí při pH 9,5 za stejných podmínek, jak se o tom mluvilo u procedury jednostupňové extrakce.
Další podrobnosti se zdůrazní v příkladech, které budou uvedeny za účelem lepšího porozumění vynálezu, které však nemají omezovat rozsah vynálezu.
Příklad 1
Extrakce kyseliny chlorogenové ze slunečnicových semének AMIATA (Jenisei) Variety
Chemické složení semen:
Vlhkost 3,8 %
Přepočteno na sušinu:
Bílkoviny (N. 6,25) 24,9 %
Lipidy 58,7 %
Chlorogenová kyselina 1,9 %
Surová vlákna 2,4 %
Bezdusíkaté extrakční látky 8,7 %
Popel 3,4 %
Moučka ze slunečnicových semének připravená dříve popsaným postupem měla toto složení:
Vlhkost 8,8 %
Přepočteno na sušinu:
Bílkoviny (N. 6,25) 64,6 %
Lipidy méně než 1,0 %
Chlorogeinová kyselina 4,8 %
Surová vlákna 3,9 % g mouky o velikosti krupice 0,050 milimetrů se smíchá v nádobě s 300 ml ředidla. během 30 minut při 30 °C za míchání. Směs se odstředí při 5 000 ot/min. během 10 minut při teplotě místnosti,-dekantuje a znovu se extrahuje dodatečnými čerstvými 300 ml ředidla. To se provádí za sebou celkem osmkrát (konečný poměr mouka : ředidlo jako 1 : 210).
Obsah chlorogenové kyseliny v každém extraktu se určuje spektrofotometrickou metodou při 328 nm oproti čistému rozpouštědlu, což je uvedeno v tabulce I.
241468
TABULKA I
Počet Extrahovaná chlorogenová extrakcí kyselina miligramy na 10 gramy mouky
203,5
99,2
53,8
31,0
1'9,3
7,8
6,2
4,3
Se zbytkem po osmi extrakcích, vysušeným v proudu dusíku během 3 hodin se provedlo stanovení kyseliny chlorogenová podle A. O. A. C. 14 025 metody.
Po osmi extrakcích obsah chlorogenová kyseliny je menší než 0,2 %.
Příklad 2
Příprava bílkovinných koncentrátů a Izolovaných látek ze slunečnicového seménka AMIATA (Jenisei) VARIETY zbaveného chromogenových sloučenin a fermentovatelných oligosacharidů.
a) Příprava bílkovinných koncentrátů zbavených o-bifenolů a oligosacharidů.
| Použitá mouka měla toto složení: | ||
| Vlhkost | 10,6 | % |
| Přepočteno na sušinu: | ||
| Bílkoviny (N. 6,25) | 58,7 | % |
| Lipidy méně než | 1,0 | % |
| Chlorogenová kyselina | 1,56 | % |
| Kafeová kyselina | 0,14 | % |
| Sacharóza | 4,70 | °/o |
| Rafinóza | 3,32 | % |
| Surové vlákno | 4,2 | % |
g odtučněné moučky ze slunečnicového seménka se smíchá v nádobě se 400 ml rozpouštědla, které se skládá z 92 dílů n-butylalkoholu a 8 dílů vodného roztoku kyseliny solné. Extrahování se provádí za míchání během 15 minut při 25 °C. Počáteční pH suspenze má hodnotu 6,2; během extrahování se upraví na 5,0 a na této hodnotě se udržuje malými přídavky 0,5 N kyseliny solné. Suspenze se zfiltruje přes Bůchnerovu nálevku za sníženého tlaku, za použití filtračního papíru Whatman č. 3 a se zbytkem v tuhém stavu se opakují extrakce do celkového počtu osmi extrakcí (konečný poměr moučky к rozpouštědlu je 1/160),
Získaný produkt po vysušení v proudu dusíku během 3 hodin má toto složení:
Vlhkost 12,2 %
Přepočteno na sušinu:
Bílkoviny (N. 6,25) 72,9 %
Chlorogenová kyselina méně než 0,05 %
Kafeová kyselina méně než 0,05 %
Sacharóza méně než 0,01 %
Rafinóza méně než 0,05 %
Surové vlákno 4,8 %
Hodnoty nižší než meze citlivosti použitých metod
Tento výrobek je v důsledku svého bílkovinného obsahu (72,9 °/o) definován jako bílkovinný koncentrát: skutečně nemá 011gosacharidy a fenolové složky, které způsobují zelené zbarvení, které vzniká během extrakce bílkovin v alkalickém prostředí. Elektroforézní analýza na polyakrylamldovém gelu bílkovin extrahovaných z koncentrátů ukazuje, že mají tytéž elektroforézní znaky jako bílkoviny izolované ze slunečnicové moučky.
b) Příprava izolovaných bílkovin extrakcí v jednom stupni gramů bílkovinného koncentrátu se rozmíchá na kaši v 150 ml vodného alkalického roztoku při pH 9,5 (poměr váhových dílů mouky к objemovým dílům rozpouštědla je 1/15) během 30 minut, za míchání při 25 °C. Během celého trvání extrahování se pH suspenze udržuje na konstantní hodnotě 9,5 přidáváním malého množství zředěného louhu sodného. Suspenze se odstředí při 17 000 ot/min během 20 minut a zbytek se znovu extrahuje za podmínek uvedených dříve. Oba dva bílkovinné roztoky se spojí a vysráží 0,05 N HC1 při pH 5,2. Sraženina se oddělí odstředěním při 17 000 ot/ /min během 10 minut, promyje se okyselenou vodou 0 pH 5,2, znovu rozmíchá s vodou na kaší, neutralizuje při pH 7,0 a pak se mrazově suší. Obsah bílkovin ve vztahu к izolovanému produktu, supernatantní a nerozpustný zbytek jednostupňového extrakčního postupu jsou uvedeny v tabulce
II.
Izolovaný produkt má slonově bílé zbarvení.
c) Příprava izolovaných bílkovin dvoustupňovou extrakcí
К 10 g bílkovinného koncentrátu se přidá 150 ml vodného roztoku o pH 6,5 (poměr váhových dílů mouky к objemovým dílům ředidla je 1/15) během 30 minut, za míchá- . ní při 25 CC. Přídavkem malých množství 0,02 N louhu sodného se pH udržuje na konstantní hodnotě 6,5 suspenze. Ta se potom odstředí při 17 000 ot/min během 20 minut a zbytek se znovu extrahuje za stejných podmínek. Oba dva spojené bílkovinné roztoky se vysráží 0,5 · N HC1 při pH 4,0. Precipitátt se oddělí odstředěním ' při 17 000 ot/ /min během 10 minut, promyje okyselenou vodou o pH 4,0, znovu rozmíchá s vodou na kaši, neutralizuje při pH 7,0 a případně se mrazově vysuší.
Izolovaný produkt má bílou barvu.
II. Nerozpustný zbytek z předchozí procedury · se extrahuje na bílkovinový podíl alkalickým médiem při pH 9,5 · za stejných podmínek, ja-k bylo; popsáno u jednostupňové extrakční metody.
Obsah bílkovin ve vztahu k izolovanému produktu, supernatantní a nerozpustný zbytek dvoustupňového· extrakčního procesu je zachycen v tabulce II.
II. izolovaný produkt má slonově bílou barvu.
TABULKA II
Příprava izolovaných bílkovin jednostupňovým nebo dvoustupňovým pochodem z koncentrátu slunečnicového· seménka zbaveného o-bifenolů a oligosacharidů schopných fermentace
Konc entrát % · bílko- extrakč- pH vinného ní postup
N + pH
Izolovaná bílkovina % výtě- °/o bílko- Barva žek vinného bílkovin N
Supernatant % výtěžek bílkovin
Zbytek % výtěžek bílkovin
| 72,9 | Jedno- | 9,5 | 5,2 | 60,6 | 95,4 | světle | 10,5 | 26,9 |
| 71,9 | stupňový (1) NaOH Dvou- stupňový | krémová | ||||||
| (I) HžO | 6,5 | 4,0 | 5,6 | 83,3 | bílá | 5,0 | ||
| (II) NaOH | 9,5 | 5,2 | 57,1 | 98,8 | světle | 4,1 | 26,3 |
krémová + Celkový N krát 6,25
P ř í k 1 a d · 3
Nejvýhodnější . extrakční postup pro o-bifenoly · a. fermentovatelné oligosacharidy ze slunečnicového seménka Amia-ta (Jenisei) variety pro přípravu bílkovinných koncentrátů .
Tyto výsledky . ukazují, extrakčního- poměru moučka/rozpouštěže při přechodu z
dlo = 1/160 (příklad 1.) na 1/40 zbytkový obsah kyseliny chlorogenové a kyseliny kafeové ' zůstává nezměněn (méně než 0,05 %), zatímco extrahovatelnost sacharózy a rafinózy.se snižuje.
Použitá moučka ze slunečnicového seménka měla totéž složení, které . bylo - uvedeno v příkladu - 2.
gramů moučky zbavené oleje se přidalo v . nádobě k 100 ml rozpouštědla, které bylo složeno z 92 dílů n-butylalkoholu a 8 dílů · vodného· roztoku .· kyseliny solné, a extrakce se prováděla po dobu 15 minut při 25 °C za míchání. Počáteční pH suspenze bylo· 6,2 · a · po dobu extrahování se udržovalo na konstantní hodnotě 5,0 přídavky malého množství 0,5 N HC1. Suspenze se odfiltrovala za sníženého tlaku a pevný zbytek se extrahoval ještě osmkrát (finální poměr moučky k rozpouštědlu byl 1/40). Získaný produkt se sušil v dusíkovém proudu během · 3 hodin a měl toto složení:
ř i1
Příprava bílkovinných koncentrátů s malým obsahem · gossypolu z oloupaného semene bavlníku
Použitá mouka z bavlněného· semene toto složení:
Vlhkost
Přepočteno na sušinu: Bílkoviny (N. 6,25) Lipidy méně než Volný gossypol Celkový gossypol Surové vlákno
10,0 má
47,6
1,0
1,45
1,93
1,0 %
% %
%
Vlhkost 10,8 %
Přepočteno na sušinu:
Bílkoviny (N. 6,25) 69,0· %
Chl.orogenová kyselina mén · ež · 0,05 °/o
Kafeová kyselina méně než 0,05 %
Sacharóza 1,,3^8 >/o
Rafinóza 1,33 %
Surové vlákno 4,6 % gramů · · mouky semene bavlnfku zbaveného tuku se přidá v baňce k 400 ml rozpouštědla, které se skládá z 92 dílů n-butanolu a 8 dílů vodného roztoku HC1. Extrahuje se po dobu 15 minut při 25 °C za míchání. Počáteční pH suspenze má hodnotu 6,1. V průběhu extrakce se pH udržuje na konstantní hodnotě 4,0 dodatečným přidá-
váním 0,5 N HC1. Suspenze se odfiltruje za sníženého tlaku přes Buchnerovu nálevku s filtračním papírem Whatman č. 3 a pevný zbytek se dále osmkrát extrahuje (konečný poměr mouky к rozpouštědlu se rovná 1/160) za podmínek, o nichž byla řeč v předchozím. Výsledný bílkovinný koncentrát se vysuší v proudu dusíku během 3 hodin a má toto složení:
| Vlhkost | 10,5 | '% |
| Přepočteno na sušinu: | ||
| Bílkoviny (N. 6,25) | 66,5 | % |
| Lipidy méně než | 0,5 | o/o |
| Volný gossypol | 0,07 | 0/0 |
| Celkový gossypol | 0,34 | lO/o |
| Surové vlákno | 2,7 | 0/0 |
Působením n-butylalkoholu a vodné HC1 vznikl bílkovinný koncentrát (66,5 % bílkovin) za podmínek, kdy nedošlo к denaturaci a s nízkým obsahem nevázaného 1 celkového množství gossypolu. Způsob navržený vynálezem má výhodu, že lze použít i mouky ze semene bavlníku s vysokým obsahem gossypolu, která je v současné době až dosud nevhodná pro· přípravu bílkovinných koncentrátů a izolovaných bílkovin.
Příklad 5
Příprava bílkovinných koncentrátů s nízkým obsahem fermentabilních oligosacharidů . z oloupaných sójových bobů Ada variety
Chemické složení mouky:
Vlhkost
11,2 %
| Přepočteno na sušinu: | |
| Bílkoviny (N. 6,25) | 53,8 |
| Lipidy méně než | 1,0 |
| Sacharóza | 8,24 |
| Rafinóza | 0,94 |
| Stachióza | 4,70 |
| Surové vlákno | 1,30 |
g sójové moučky zbavené oleje se přidá v baňce к 400 ml rozpouštědla, které se skládá z 92 dílů n-butylalkoholu a 8 dílů vodného roztoku HC1, a extrahuje se po dobu 15 minut při 40 °C za míchání. Počáteční hodnota pH suspenze je 6,3 a během extrahování je zvýšena na hodnotu pH 4,5 malými přídavky 0,5 N HC1, na níž se udržuje.
Suspenze se zfiltruje za sníženého tlaku na Bůchnerově nálevce za použití filtračního papíru Whatman č. 3 a se zbytkem v tuhém stavu se provede dalších osm extrakcí (konečný poměr moučky к rozpouštědlu činí 1/160). Získaný produkt po vysušení v proudu dusíku po dobu 3 hodin má toto složení:
| Vlhkost | 9,3 | % |
| Přepočteno· na sušinu: | ||
| Bílkoviny (N. 6,25) | 65,9 | o/o |
| Sacharóza | 0,41 | % |
| Rafinóza | 0,83 | o/o |
| Stachióza | 2,82 | o/o |
| Surové vlákno | 2,4 | o/o |
Tento výrobek na vrub svého bílkovinné* ho obsahu (65,9 %) je bílkovinným koncentrátem a má nízký obsah fermentabílnich oligosacharidů.
Claims (4)
- PŘEDMĚT1. Způsob extrakce fenolů a oligosacharidů z rostlinných tkání, vyznačující se tím, že se tyto rostlinné tkáně nebo výrobky z nich získané podrobí při teplotě pohybující se mezi 4 °C a teplotou, při níž počíná denaturace proteinů, působení n-butylalko* holu jako polárního organického rozpouštědla, společně s vodným roztokem elektrolytu kyselé povahy, například organických, anorganických kyselin a jejich kyselých solí, přičemž poměr rozpuštěné látky к rozpouštědlu se pohybuje v rozmezí 1:5 až vynalezu1: 240 a pH vodného roztoky elektrolytu se pohybuje od 2,0 do 6,0.
- 2. Způsob podle bodu 1 pro extrakci fenolů, vyznačující se tím, že pomér rozpuštěné látky к rozpouštědlu se pohybuje od 1 : 5 do 1: 50.
- 3. Způsob podle bodu 1 nebo 2, vyznačující se tím, že elektrolytem je anorganická kyselina.
- 4. Způsob podle bodu 3, vyznačující se tím, že kyselinou je kyselina chlorovodíková.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT20504/75A IT1031932B (it) | 1975-02-21 | 1975-02-21 | Processo di estrazione di composti fenolici dai vegetali che li contengono |
| IT1924076A IT1054941B (it) | 1976-01-14 | 1976-01-14 | Processo diestrazione di fenoli ed oligosaccaridi da tessuti vegetali |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS117976A2 CS117976A2 (en) | 1984-06-18 |
| CS241456B2 true CS241456B2 (en) | 1986-03-13 |
Family
ID=26327106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS761179A CS241456B2 (en) | 1975-02-21 | 1976-02-23 | Method of phenols and oligosacharides from plant tissues extraction |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4072671A (cs) |
| JP (1) | JPS51108100A (cs) |
| AR (1) | AR212020A1 (cs) |
| AU (1) | AU500086B2 (cs) |
| BG (1) | BG24939A3 (cs) |
| CA (1) | CA1066696A (cs) |
| CS (1) | CS241456B2 (cs) |
| DD (1) | DD123156A5 (cs) |
| DE (1) | DE2606961C3 (cs) |
| DK (1) | DK72376A (cs) |
| EG (1) | EG12238A (cs) |
| ES (1) | ES445653A1 (cs) |
| FR (1) | FR2302694A1 (cs) |
| GB (1) | GB1515591A (cs) |
| IL (1) | IL49059A (cs) |
| KE (1) | KE3040A (cs) |
| MX (1) | MX3258E (cs) |
| NL (1) | NL175023C (cs) |
| PL (1) | PL100130B1 (cs) |
| PT (1) | PT64826B (cs) |
| RO (1) | RO78223A (cs) |
| SE (1) | SE7601543L (cs) |
| TR (1) | TR19523A (cs) |
| YU (1) | YU36854B (cs) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1039861B (it) | 1975-07-15 | 1979-12-10 | Snam Progetti | Processo di estrazione di micotossine da farine di natura vegetalemarco canella e giancarlo sodini |
| IT1098309B (it) * | 1978-06-02 | 1985-09-07 | Snam Progetti | Processo per la preparazione di isolato proteico da farina di girasole |
| US4211694A (en) * | 1978-07-07 | 1980-07-08 | The Procter & Gamble Company | Deflavoring vegetable seed materials |
| US4215040A (en) * | 1978-12-22 | 1980-07-29 | The Procter & Gamble Company | Density separation process |
| IT1144945B (it) * | 1981-11-19 | 1986-10-29 | Anic Spa | Estrazione contemporanea di lipidi e polifenoli da mandorle laminate di girasole |
| US4515818A (en) * | 1982-03-03 | 1985-05-07 | Csp Foods Ltd. | Process for preparing sunflower butter spread from pretreated sunflower seeds |
| FR2657539B1 (fr) * | 1990-01-29 | 1992-04-03 | Commissariat Energie Atomique | Procede d'extraction des constituants d'une matiere vegetale utilisant des solvants selectifs. |
| CA2013190C (en) * | 1990-03-27 | 2000-06-06 | F. William Collins | Method of producing stable bran and flour products from cereal grains |
| US5112637A (en) * | 1990-11-05 | 1992-05-12 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Extraction of gossypol from cottonseed |
| US5340483A (en) * | 1993-06-11 | 1994-08-23 | University Of Maryland At College Park | Two step process for conversion of a weakly adsorbable compound to a strongly adsorbable compound and selective removal thereof |
| US5906848A (en) * | 1995-03-06 | 1999-05-25 | Emil Flachsmann Ag | Process for the removal of undesired contaminations and/or residues contained in beverages or in vegetable preparation |
| DK1046719T3 (da) * | 1999-04-20 | 2004-09-20 | Cargill Bv | D-galactosesammensætning og fremgangsmåde til fremstilling deraf |
| NL1017241C2 (nl) * | 2001-01-30 | 2002-07-31 | Tno | Werkwijze voor het bereiden van een eiwitpreparaat met verlaagd gehalte aan fenolische verbindingen. |
| NZ515182A (en) * | 2001-10-31 | 2004-03-26 | Brightwater Horticulture Ltd | Extraction of biologically active compounds from plant material using acid and antioxidant |
| DE102007022662A1 (de) * | 2007-05-15 | 2008-11-20 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Phenolextrakte aus Ölsaaten |
| US8734867B2 (en) | 2007-12-28 | 2014-05-27 | Liveleaf, Inc. | Antibacterial having an extract of pomegranate combined with hydrogen peroxide |
| WO2009094169A1 (en) * | 2008-01-24 | 2009-07-30 | Vitae Pharmaceuticals, Inc. | Cyclic carbazate and semicarbazide inhibitors of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase 1 |
| BRPI1006287A2 (pt) | 2009-03-04 | 2015-08-25 | Metaactiv Inc | Composição botânica e aditivada por local, método de tratamento prevenção ou aperfeiçoamento dos sintomas de um distúrbio gástrico, método de tratamento da água potável, de uma infecção, de uma ferida, de desinfecção de uma superfície, de preservação de um alimento, e, de melhora da função gástrica de um animal; e kit |
| US20110214318A1 (en) * | 2010-03-05 | 2011-09-08 | Sony Ericsson Mobile Communications Ab | Paper Stock Card with Wireless Communication Capability |
| US9192635B2 (en) | 2011-06-24 | 2015-11-24 | Liveleaf, Inc. | Method of treating damaged mucosal or gastrointestinal tissue by administering a composition comprising a mixture of pomegranate and green tea extracts and releasably bound hydrogen peroxide |
| US8722040B2 (en) | 2011-06-24 | 2014-05-13 | Liveleaf, Inc. | Site-activated binding systems that selectively increase the bioactivity of phenolic compounds at target sites |
| US8716351B1 (en) | 2012-12-23 | 2014-05-06 | Liveleaf, Inc. | Methods of treating gastrointestinal spasms |
| JP6129762B2 (ja) * | 2013-10-04 | 2017-05-17 | 富士フイルム株式会社 | クロロゲン酸含有組成物の製造方法 |
| EP3878434A1 (en) * | 2020-03-12 | 2021-09-15 | Lipoid GmbH | Sunflower phospholipid composition containing phosphatidylcholine |
| CN116492266B (zh) * | 2023-06-12 | 2024-12-10 | 广西中医药大学 | 一种向日葵籽粕提取物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3168406A (en) * | 1964-02-03 | 1965-02-02 | Gen Foods Corp | Process for treating soybean flour to improve its flavor |
| US3365440A (en) * | 1965-04-21 | 1968-01-23 | Central Soya Co | Process of non-evaporative countercurrent concentration of solids in the processing of protein and carbohydrate-containing materials from soybeans |
| US3895003A (en) * | 1971-06-25 | 1975-07-15 | Procter & Gamble | Process for producing protein concentrate using air classification |
-
1976
- 1976-02-11 SE SE7601543A patent/SE7601543L/ unknown
- 1976-02-12 AU AU11046/76A patent/AU500086B2/en not_active Expired
- 1976-02-13 CA CA245,737A patent/CA1066696A/en not_active Expired
- 1976-02-18 IL IL49059A patent/IL49059A/xx unknown
- 1976-02-19 AR AR262307A patent/AR212020A1/es active
- 1976-02-19 GB GB6676/76A patent/GB1515591A/en not_active Expired
- 1976-02-19 FR FR7604566A patent/FR2302694A1/fr active Granted
- 1976-02-19 PT PT64826A patent/PT64826B/pt unknown
- 1976-02-19 YU YU0417/76A patent/YU36854B/xx unknown
- 1976-02-20 ES ES445653A patent/ES445653A1/es not_active Expired
- 1976-02-20 DE DE2606961A patent/DE2606961C3/de not_active Expired
- 1976-02-20 DK DK72376*#A patent/DK72376A/da not_active Application Discontinuation
- 1976-02-20 DD DD191385A patent/DD123156A5/xx unknown
- 1976-02-20 US US05/659,749 patent/US4072671A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-02-20 BG BG032413A patent/BG24939A3/xx unknown
- 1976-02-20 JP JP51017143A patent/JPS51108100A/ja active Granted
- 1976-02-21 PL PL1976187402A patent/PL100130B1/pl unknown
- 1976-02-21 RO RO7684892A patent/RO78223A/ro unknown
- 1976-02-21 EG EG107/76A patent/EG12238A/xx active
- 1976-02-23 NL NLAANVRAGE7601828,A patent/NL175023C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-02-23 MX MX000335U patent/MX3258E/es unknown
- 1976-02-23 CS CS761179A patent/CS241456B2/cs unknown
-
1977
- 1977-02-20 TR TR19523A patent/TR19523A/xx unknown
-
1980
- 1980-04-05 KE KE3040A patent/KE3040A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL49059A (en) | 1979-07-25 |
| TR19523A (tr) | 1979-06-27 |
| DE2606961A1 (de) | 1976-09-09 |
| FR2302694A1 (fr) | 1976-10-01 |
| KE3040A (en) | 1980-04-25 |
| AU1104676A (en) | 1977-08-18 |
| PT64826B (en) | 1977-06-07 |
| NL175023C (nl) | 1984-09-17 |
| DK72376A (da) | 1976-08-22 |
| GB1515591A (en) | 1978-06-28 |
| AR212020A1 (es) | 1978-04-28 |
| MX3258E (es) | 1980-08-12 |
| CA1066696A (en) | 1979-11-20 |
| DE2606961C3 (de) | 1981-06-11 |
| YU36854B (en) | 1984-08-31 |
| PT64826A (en) | 1976-03-01 |
| CS117976A2 (en) | 1984-06-18 |
| ES445653A1 (es) | 1977-06-01 |
| JPS6137896B2 (cs) | 1986-08-26 |
| YU41776A (en) | 1982-02-25 |
| IL49059A0 (en) | 1976-04-30 |
| US4072671A (en) | 1978-02-07 |
| FR2302694B1 (cs) | 1978-11-03 |
| NL7601828A (nl) | 1976-08-24 |
| DE2606961B2 (de) | 1980-09-11 |
| BG24939A3 (en) | 1978-06-15 |
| SE7601543L (sv) | 1976-08-23 |
| RO78223A (ro) | 1982-02-01 |
| NL175023B (nl) | 1984-04-16 |
| JPS51108100A (en) | 1976-09-25 |
| AU500086B2 (en) | 1979-05-10 |
| DD123156A5 (cs) | 1976-12-05 |
| PL100130B1 (pl) | 1978-09-30 |
| EG12238A (en) | 1979-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS241456B2 (en) | Method of phenols and oligosacharides from plant tissues extraction | |
| US4158656A (en) | Oilseed processing | |
| JP2020504617A (ja) | クチクラが昆虫の軟部から分離され、次いで当該軟部が３つの画分に分離される、昆虫の処理方法 | |
| Zhou et al. | Proteins from double-zero rapeseed | |
| Ozyurt et al. | Hazelnut testa as a by-product: Nutritional composition, antioxidant activity, phenolic compound profile and dietary fiber content | |
| US20100040758A1 (en) | Integrated production of phytochemical rich plant products or isolates from green vegetation | |
| US6737552B1 (en) | Method for extracting lutein from green plant materials | |
| US6909021B2 (en) | Method of extracting lutein from green plant materials | |
| US4219469A (en) | Extraction of cottonseed and concentrates to improve the color of protein isolate | |
| US4148928A (en) | Method for the extraction of undesirable and/or toxic glucosidic compound from vegetables | |
| Jennings et al. | Fractionation of plant material. I. Extraction of proteins and nucleic acids from plant tissues and isolation of protein fractions containing hydroxyproline from broad bean (Vicia faba L.) leaves | |
| US6228993B1 (en) | Soy isoflavone concentrate process and product | |
| Baraniak et al. | Antioxidative properties of chloroplast concentrates obtained by various methods from lucerne juice | |
| US6616928B1 (en) | Active oxygen scavenger and cancer chemopreventer from Grifola | |
| Chango et al. | Debittering of lupin (Lupinus luteus L) protein by calcium alginate and nutritional evaluation | |
| Mendoza-Rodríguez et al. | Antioxidant capacity of the wild fruit pipisco (Jaltomata procumbens), and its application in the preparation of a sauce | |
| JP6607418B2 (ja) | 抗糖化用組成物 | |
| Fupi et al. | Mafura nut oil and meal: processing and purification | |
| JP6260804B2 (ja) | 抗糖化用組成物 | |
| RU2822802C1 (ru) | Способ получения изолята подсолнечного белка | |
| Taha et al. | The use of soya bean, sunflower and lupin seeds in the preparation of protein bases for nutritious beverages | |
| Massmann | Improving nutritional properties and extractability of pea proteins for human consumption via fungal bioprocessing | |
| SU673144A3 (ru) | Способ получени концентрата протеинов из сем н масличных культур | |
| KR20240138303A (ko) | 옻닭 육수를 이용한 족발 제조방법 | |
| JP6447848B2 (ja) | 抗糖化用組成物 |