JPS61296071A - 顔料銅フタロシアニンの製造方法 - Google Patents
顔料銅フタロシアニンの製造方法Info
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- JPS61296071A JPS61296071A JP61143121A JP14312186A JPS61296071A JP S61296071 A JPS61296071 A JP S61296071A JP 61143121 A JP61143121 A JP 61143121A JP 14312186 A JP14312186 A JP 14312186A JP S61296071 A JPS61296071 A JP S61296071A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60J—WINDOWS, WINDSCREENS, NON-FIXED ROOFS, DOORS, OR SIMILAR DEVICES FOR VEHICLES; REMOVABLE EXTERNAL PROTECTIVE COVERINGS SPECIALLY ADAPTED FOR VEHICLES
- B60J1/00—Windows; Windscreens; Accessories therefor
- B60J1/02—Windows; Windscreens; Accessories therefor arranged at the vehicle front, e.g. structure of the glazing, mounting of the glazing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B62—LAND VEHICLES FOR TRAVELLING OTHERWISE THAN ON RAILS
- B62D—MOTOR VEHICLES; TRAILERS
- B62D33/00—Superstructures for load-carrying vehicles
- B62D33/06—Drivers' cabs
- B62D33/0617—Drivers' cabs for tractors or off-the-road vehicles
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は安定な顔料銅フタロシアニン
（Ｃｕ Ｐ ｃ）の製造方法に関する。
英国特許第１．５５８．６６３号は、反応の開始段階か
ら触媒及び／又は結晶形のコントローラーを添加する、
顔料ＣｕＰｃの直接合成方法を開示している。α−Ｃｕ
Ｐｃの場合には、これは、中でも１，２．４−トリクロ
ロ−３−フェノキシＣｕｒｅが好ましい。この化合物は
、ＣｕＰｃを製造する反応の開始段階から常に存在し、
顔料ＣｕＰｃは酸ペースティング（ｐａｓｔｉｎｇ）又
は機械的粉砕の必要なしに、直接得られる。
ら触媒及び／又は結晶形のコントローラーを添加する、
顔料ＣｕＰｃの直接合成方法を開示している。α−Ｃｕ
Ｐｃの場合には、これは、中でも１，２．４−トリクロ
ロ−３−フェノキシＣｕｒｅが好ましい。この化合物は
、ＣｕＰｃを製造する反応の開始段階から常に存在し、
顔料ＣｕＰｃは酸ペースティング（ｐａｓｔｉｎｇ）又
は機械的粉砕の必要なしに、直接得られる。
しかしながら、上記直接合成方法を用いないほとんどの
場合において、粗Ｃｕｒｅは顔料Ｃｕｂｅに転化しなげ
ればならないような形で得られる。
場合において、粗Ｃｕｒｅは顔料Ｃｕｂｅに転化しなげ
ればならないような形で得られる。
顔料Ｃｕｒｅは通常、粗ＣｕＰｃからソルトミリング又
は酸ペースティングのような公知の方法によって製造さ
れる。用いられた方法によると、生成物はβ−Ｃｕｂｅ
又はより不安定なα−ＣｕＰｃである。β−ＣｕＰｃを
安定化する必要性はあまり生じないが、α−ＣｕＰｃは
、それが安定化されていないと使用に際してすみやかに
β−Ｃｕｂｅに転化してしまう。安定化は通常、塩素化
ＣｕＰｃを添加することによって行なわれる。しかしな
がら、必要量の塩素化Ｃｕｒｅがａ−Ｃｕｒｅの赤味を
帯びた青色（ｒｅｄ−ｓｈａｄｅ−ｂｌｕｅ）をより緑
がからせてしまう原因となる。
は酸ペースティングのような公知の方法によって製造さ
れる。用いられた方法によると、生成物はβ−Ｃｕｂｅ
又はより不安定なα−ＣｕＰｃである。β−ＣｕＰｃを
安定化する必要性はあまり生じないが、α−ＣｕＰｃは
、それが安定化されていないと使用に際してすみやかに
β−Ｃｕｂｅに転化してしまう。安定化は通常、塩素化
ＣｕＰｃを添加することによって行なわれる。しかしな
がら、必要量の塩素化Ｃｕｒｅがａ−Ｃｕｒｅの赤味を
帯びた青色（ｒｅｄ−ｓｈａｄｅ−ｂｌｕｅ）をより緑
がからせてしまう原因となる。
我々はここで、驚くべきことに、粗ＣｕＰｃをトリクロ
ロフェノキシＣｕＰｃの存在下で顔料−ＣｕＰｃに転化
させると、得られた生成物はプラスチックの着色に用い
るのに充分な熱安定性を有し、また、塗料及びインクの
着色に用いるのに十分な溶媒安定性を有し、さらに、α
−ＣｕＰｃの赤味を帯びた青色が十分に保持されること
を発見した。
ロフェノキシＣｕＰｃの存在下で顔料−ＣｕＰｃに転化
させると、得られた生成物はプラスチックの着色に用い
るのに充分な熱安定性を有し、また、塗料及びインクの
着色に用いるのに十分な溶媒安定性を有し、さらに、α
−ＣｕＰｃの赤味を帯びた青色が十分に保持されること
を発見した。
本発明で用いられるトリクロロフェノキシＣｕＰｃは純
粋な化合物ではない。これは、英国特許第１，３８２，
９２５号明細書に開示された方法によって調製すること
ができる、当量の３．４．６−トリクロロ−５−フェノ
キシ−２−シアノ安息香酸アルキル又はフェニルエステ
ルによるＣ ｕＰｃ又は塩素化ＣｕＰｃの調製に用いら
れる、０．５〜２５重量％の無水フタル酸を置換するこ
とにより、Ｃｕｂｅ及び／又は塩素化Ｃｕｒｅと共に得
られる。アルキルエステルは好ましくは低級アルキル、
例えばエチル又は特に好ましくはメチルエステルを意味
する。
粋な化合物ではない。これは、英国特許第１，３８２，
９２５号明細書に開示された方法によって調製すること
ができる、当量の３．４．６−トリクロロ−５−フェノ
キシ−２−シアノ安息香酸アルキル又はフェニルエステ
ルによるＣ ｕＰｃ又は塩素化ＣｕＰｃの調製に用いら
れる、０．５〜２５重量％の無水フタル酸を置換するこ
とにより、Ｃｕｂｅ及び／又は塩素化Ｃｕｒｅと共に得
られる。アルキルエステルは好ましくは低級アルキル、
例えばエチル又は特に好ましくはメチルエステルを意味
する。
したがって、本発明はそれ自体公知の方法によって粗Ｃ
ｕｂｅを顔料Ｃｕｒｅに転化する方法において、上記で
定義したような、Ｃｕｒｅの重量基準で０．５〜３０重
量％のトリクロロフェノキシＣｕｂｅを工程中に該Ｃｕ
Ｐｃに包含せしめる方法を提供する。
ｕｂｅを顔料Ｃｕｒｅに転化する方法において、上記で
定義したような、Ｃｕｒｅの重量基準で０．５〜３０重
量％のトリクロロフェノキシＣｕｂｅを工程中に該Ｃｕ
Ｐｃに包含せしめる方法を提供する。
本発明方法で用いるトリクロロフェノキシＣｕＰｃの量
は好ましくは１〜１０重量％である。
は好ましくは１〜１０重量％である。
該Ｃｕｒｅは非塩素化物であっもよく、又は、６％まで
の１例えば１〜３％の塩素を２位に含んでいてもよい。
の１例えば１〜３％の塩素を２位に含んでいてもよい。
好ましくは該ＣｕＰｃは非塩素化物がよい。
粗ＣｕＰｃの顔料ＣｕＰｃへの転化は、粗ＣｕＰｃをト
リクロロフェノキシＣｕｂｅと混合し、混合物を混線後
除去可能な固体粒子粉砕補助物の存在下で混練すること
によって行うことが出来る。
リクロロフェノキシＣｕｂｅと混合し、混合物を混線後
除去可能な固体粒子粉砕補助物の存在下で混練すること
によって行うことが出来る。
固体粒子粉砕補助物は、塩化ナトリウム又は塩化カルシ
ウムのような鉱酸のアルカリ金属又はアルカリ土類金属
塩が良い。粉砕補助物の割合は該ＣｕＰｃ組成物の５０
０重量％までが良い。
ウムのような鉱酸のアルカリ金属又はアルカリ土類金属
塩が良い。粉砕補助物の割合は該ＣｕＰｃ組成物の５０
０重量％までが良い。
更に、粉砕補助物の重量基準で２．５〜２５重量％の範
囲内の割合の、有機酸のアルカリ金属塩を、粉砕中に存
在させてもよい。好適なアルカリ金属塩は酢酸ナトリウ
ムである。
囲内の割合の、有機酸のアルカリ金属塩を、粉砕中に存
在させてもよい。好適なアルカリ金属塩は酢酸ナトリウ
ムである。
本方法の生成物は、安定な、優れた顔料α−Ｃｕｒｅで
ある。顔料β−Ｃｕｂｅを求める場合は、ＣｕＰｃ組成
物の重量基準で０．５〜１０重量％のジエチルアニリン
のような有機溶媒の存在下で粉砕を行なえばよい。
ある。顔料β−Ｃｕｂｅを求める場合は、ＣｕＰｃ組成
物の重量基準で０．５〜１０重量％のジエチルアニリン
のような有機溶媒の存在下で粉砕を行なえばよい。
原料物質もまた、目的とする粒子径及び強い発色性を有
する顔料を得るために、少なくとも部分的に極性を有す
る水混和性のインプロパツールのような有機溶媒で処理
してもよい。
する顔料を得るために、少なくとも部分的に極性を有す
る水混和性のインプロパツールのような有機溶媒で処理
してもよい。
粗ＣｕＰｃの顔料Ｃｕｒｅへの転化の第２のプロセスは
、ＣｕＰｃをトリクロロフェノキシＣｕＰｃと混合し、
混合物を濃硫酸で溶解又は処理し、酸溶液又はスラリー
を水中に加えることにより該Ｃｕｂｅを再沈殿させると
いう工程である。
、ＣｕＰｃをトリクロロフェノキシＣｕＰｃと混合し、
混合物を濃硫酸で溶解又は処理し、酸溶液又はスラリー
を水中に加えることにより該Ｃｕｂｅを再沈殿させると
いう工程である。
用いるｌｌａ硫酸の量はＣｕＰｃ組成物の重量基準で２
００〜１５００％がよく、反応は０〜１ｏ。
００〜１５００％がよく、反応は０〜１ｏ。
０Ｃ１好ましくは４０〜８０’Ｃの温度で行なうのがよ
い。
い。
必要に応じて、酸溶液の添加前に界面活性剤を水に加え
てもよい。好ましい界面活性剤の量は、ＣｕＰｃ組成物
の重量基準で０．５〜１０重量％であり、好ましい界面
活性剤は、ドデシルベンゼンスルホン酸である。
てもよい。好ましい界面活性剤の量は、ＣｕＰｃ組成物
の重量基準で０．５〜１０重量％であり、好ましい界面
活性剤は、ドデシルベンゼンスルホン酸である。
本方法の生成物は安定な顔料α−Ｃｕｒｅである。必要
に応じて、目的とする粒子径を有する顔料を得るために
、たとえば上記に記載したような方法で、この生成物を
混練してもよい。
に応じて、目的とする粒子径を有する顔料を得るために
、たとえば上記に記載したような方法で、この生成物を
混練してもよい。
代わりとして、粗ＣｕＰｃをａ硫酸に溶解し、溶液を水
に加え、再沈殿させることにより、顔料ＣｕＰｃに転化
させてもよい。生成物を上記に記載したような方法で混
練し、混練過程中にトリクロロフェノキシＣｕＰｃを入
れる。
に加え、再沈殿させることにより、顔料ＣｕＰｃに転化
させてもよい。生成物を上記に記載したような方法で混
練し、混練過程中にトリクロロフェノキシＣｕＰｃを入
れる。
本発明によって得られた顔料は強力かつ鮮明な色を与え
る。本発明顔料は、ゴム又はＰＶＣ及びポリオレフィン
のようなプラスチックを着色するのに好適な充分な熱安
定性を有する。また、これは、塗料及びインクを着色す
るのに好適な、充分な有機溶媒安定性を有する。さらに
、塗料及びインクを着色するのに有用である有機溶媒に
対して充分な安定性を有する。
る。本発明顔料は、ゴム又はＰＶＣ及びポリオレフィン
のようなプラスチックを着色するのに好適な充分な熱安
定性を有する。また、これは、塗料及びインクを着色す
るのに好適な、充分な有機溶媒安定性を有する。さらに
、塗料及びインクを着色するのに有用である有機溶媒に
対して充分な安定性を有する。
したがって、本発明はまた、着色剤として本発明方法に
よって得られる安定な顔料Ｃｕｂｅを含有する、ゴム又
はプラスティック組成物を提供する。
よって得られる安定な顔料Ｃｕｂｅを含有する、ゴム又
はプラスティック組成物を提供する。
本発明はまた、着色剤として本発明方法によって得られ
る安定な顔料ＣｕＰｃを含有する１塗料又はインク組成
物を提供する。
る安定な顔料ＣｕＰｃを含有する１塗料又はインク組成
物を提供する。
以下の実施例によって本発明を具体的に説明するが、こ
こで「部」とは重量部のことである。
こで「部」とは重量部のことである。
災廉剣」
オルトニトロトルエン２３．３部、モリブデン酸アンモ
ニウム０．０５部及び３，４．６ニトリクロロー５〜フ
ェノキシ−２−シアノ安息香酸メチルエステル１．５５
部を入れた反応器を攪拌しておきその中に無水フタル酸
７．５部、塩化第一銅１．４５部及び尿素１３．３部を
投入した。
ニウム０．０５部及び３，４．６ニトリクロロー５〜フ
ェノキシ−２−シアノ安息香酸メチルエステル１．５５
部を入れた反応器を攪拌しておきその中に無水フタル酸
７．５部、塩化第一銅１．４５部及び尿素１３．３部を
投入した。
反応温度を１６５〜１７０℃に、４時間かけて上昇させ
、その温度に反応終了まで保持した。
、その温度に反応終了まで保持した。
水２７．３部、水酸化ナトリウム溶液（４７％ｗ／ｗ）
４．３部、スルホン化ひまし油０．１６部及びアルキル
フェノールエトキシレー）０．２５部の入っている第２
の容器を攪拌しておきその中に反応物を移した。溶媒を
水蒸気蒸留した。
４．３部、スルホン化ひまし油０．１６部及びアルキル
フェノールエトキシレー）０．２５部の入っている第２
の容器を攪拌しておきその中に反応物を移した。溶媒を
水蒸気蒸留した。
容器の内容物を濾過し、アルカリを除去するまで洗浄し
た。フィルターケーク（ｆｉｌｔｅｒ ｃａｋｅ）を１
０％ｗ／ｗの塩酸溶液４０部で再スラリー化し、濾過し
、酸を除去するまで洗浄し、フィルターケークを乾固す
ると、トリクロロフェノキシＣｕＰｃ ３１．４モル
％（３８，０％ｗ／ｗ）を含む粗Ｃｕｂｅ ７．５部
が得られた。
た。フィルターケーク（ｆｉｌｔｅｒ ｃａｋｅ）を１
０％ｗ／ｗの塩酸溶液４０部で再スラリー化し、濾過し
、酸を除去するまで洗浄し、フィルターケークを乾固す
ると、トリクロロフェノキシＣｕＰｃ ３１．４モル
％（３８，０％ｗ／ｗ）を含む粗Ｃｕｂｅ ７．５部
が得られた。
下記の組成物を、１２ｍｍの鋼球を入れた１ｆＬの振盪
ミルで混練した： 粗Ｃｕｂｅ ２４．２部ｗ／ｗを含む
粗ＣｕＰｃ 塩化ナトリウム ５７．５部無水塩化カ
ルシウム １３．０部無水酢酸ナトリウム
４．０部混練後、水５００部、濃塩酸３０
部を含む酸溶液を内容物に加え、６０℃に加熱して３０
分攪拌した。
ミルで混練した： 粗Ｃｕｂｅ ２４．２部ｗ／ｗを含む
粗ＣｕＰｃ 塩化ナトリウム ５７．５部無水塩化カ
ルシウム １３．０部無水酢酸ナトリウム
４．０部混練後、水５００部、濃塩酸３０
部を含む酸溶液を内容物に加え、６０℃に加熱して３０
分攪拌した。
スラリーを濾過し、フィルターケークを酸及び塩を除去
するまで水で洗浄し、６０°Ｃで乾燥した。
するまで水で洗浄し、６０°Ｃで乾燥した。
試１１汁ユ
上記記載と同様にして調製した顔料０．５部゛ を、二
酸化チタニウム５部及び、Ｋ−値（Ｋ−Ｖａ １ｕｅ）
が７２−７４のエマルジョン等級のＰＶＣ樹脂６３部、
バリウム／カドミウム安定化剤１．５部及び可塑剤予備
混合物（ビス−２−エチルヘキシルフタレート９０％Ｗ
／Ｗ、エポキシド化した大豆油安定化剤８．５％ｗ／ｗ
、好適なキレート剤１．５％ｗ／ｗ）３５．５部と、手
で強く予備混合した。混合物をあらかじめ１５０°Ｃ！
／１１０℃に設定した２本ロールミルに充填し安定化さ
せ、８分混練を行った。
酸化チタニウム５部及び、Ｋ−値（Ｋ−Ｖａ １ｕｅ）
が７２−７４のエマルジョン等級のＰＶＣ樹脂６３部、
バリウム／カドミウム安定化剤１．５部及び可塑剤予備
混合物（ビス−２−エチルヘキシルフタレート９０％Ｗ
／Ｗ、エポキシド化した大豆油安定化剤８．５％ｗ／ｗ
、好適なキレート剤１．５％ｗ／ｗ）３５．５部と、手
で強く予備混合した。混合物をあらかじめ１５０°Ｃ！
／１１０℃に設定した２本ロールミルに充填し安定化さ
せ、８分混練を行った。
生成物をＰＶＣシートにプレスすると強い赤味を有する
青色を示した。
青色を示した。
試験例２
上記の様にして製造した顔料０．５部を、可塑剤ビス−
２−エチルへキシルフタレート１部中に完全に分散させ
、得られた可塑化分散体を１８０°Ｃの油浴中で１０分
加熱した。
２−エチルへキシルフタレート１部中に完全に分散させ
、得られた可塑化分散体を１８０°Ｃの油浴中で１０分
加熱した。
更に、別の分散体を、加熱を行なわない以外は全く同様
の方法で調製した。
の方法で調製した。
両方の場合とも、上記記載の方法により調製した。この
分散体０．１８８部を、二酸化チタニウム１部及び試験
例１に記載したようなＰＶＣ化合物予備混合物１００部
と、手で強く予備混合した。混合物を２本ロールミルに
充填し、試験例１と同様に調製し、加圧成形した。
分散体０．１８８部を、二酸化チタニウム１部及び試験
例１に記載したようなＰＶＣ化合物予備混合物１００部
と、手で強く予備混合した。混合物を２本ロールミルに
充填し、試験例１と同様に調製し、加圧成形した。
得られたプレスＰＶＣシートは、それぞれの場合におい
て、強い赤味を有する青色を示し、２つのシート間で明
暗又は色濃度は同等であった。
て、強い赤味を有する青色を示し、２つのシート間で明
暗又は色濃度は同等であった。
しかしながら、原顔料を、トリクロロフェノキシＣｕＰ
ｃを入れずに製造した場合、加熱処理を行なった可塑剤
分散体から得られたＰＶＣシートは、加熱処理を行なわ
ない可塑剤分散体から得られたＰＶＣシートの青色より
も、かなり緑色を帯びた、及び／又は色の薄い青色を有
していた。
ｃを入れずに製造した場合、加熱処理を行なった可塑剤
分散体から得られたＰＶＣシートは、加熱処理を行なわ
ない可塑剤分散体から得られたＰＶＣシートの青色より
も、かなり緑色を帯びた、及び／又は色の薄い青色を有
していた。
支五猶ヱ：二
ミルへの充填物を次の様に変化させたほかは、実施例１
と同様に行なった： 実施例２〜４において得られた顔料０．０４部及び二酸
化チタニウム０．５部を高密度ポリエチレン１００部と
共に２木ロールミル中に充填し、ポリエチレンシートを
製造するための充分な時間及び充分に高い温度で混練し
、得られたポリエチレンシートをミルからはがしてチッ
プにした。チップした物質を２００°Ｃに設定された容
器（ｂａｒｒｅｌ）を有する射出成形器に供給した。供
給を機械中で均一に行なうと、強い赤味を有する青色を
示す、高密度ポリエチレン成形物が得られた。
と同様に行なった： 実施例２〜４において得られた顔料０．０４部及び二酸
化チタニウム０．５部を高密度ポリエチレン１００部と
共に２木ロールミル中に充填し、ポリエチレンシートを
製造するための充分な時間及び充分に高い温度で混練し
、得られたポリエチレンシートをミルからはがしてチッ
プにした。チップした物質を２００°Ｃに設定された容
器（ｂａｒｒｅｌ）を有する射出成形器に供給した。供
給を機械中で均一に行なうと、強い赤味を有する青色を
示す、高密度ポリエチレン成形物が得られた。
この成形物は熱安定性の評価の際の照査基準の目的で用
いた。容器の温度を一回についてに２０°ＣずつＬげて
処理を数回くり返した。
いた。容器の温度を一回についてに２０°ＣずつＬげて
処理を数回くり返した。
トリクロロフェノキシＣｕＰｃを入れない場合のほかは
実施例２〜４記載のいかなる方法によって調製した顔料
を用いた場合でも、強い赤味を有する青色が、かなり高
温においても保持された。
実施例２〜４記載のいかなる方法によって調製した顔料
を用いた場合でも、強い赤味を有する青色が、かなり高
温においても保持された。
実施例５〜７において調製した顔料を実施例１に記載の
方法でＰＶＣに入れたところ、同様の結果が得られた。
方法でＰＶＣに入れたところ、同様の結果が得られた。
叉族誇」
粗Ｃｕｂｅ ８７部及び実施例１と同様にして得られ
た、トリクロロフェノキシＣｕＰｃ３８％ｗ／ｗを含む
粗Ｃｕｒｅ １３部を、９８％硫酸１０００部に、６
０°Ｃで溶解した。溶液を、室温で、ドデシルベンゼン
スルホン酸５部を含む、激しく攪拌した水１０，０００
部中に注いだ。
た、トリクロロフェノキシＣｕＰｃ３８％ｗ／ｗを含む
粗Ｃｕｒｅ １３部を、９８％硫酸１０００部に、６
０°Ｃで溶解した。溶液を、室温で、ドデシルベンゼン
スルホン酸５部を含む、激しく攪拌した水１０，０００
部中に注いだ。
０．５時間攪拌後、懸濁液を濾過し、フィルターケーク
を醇を除去するまで水で洗浄し、６０°Ｃで乾燥した。
を醇を除去するまで水で洗浄し、６０°Ｃで乾燥した。
あらかじめ３５°Ｃ！／３０″Ｃに設定した２本ロール
ミル上にまきつけた天然ゴムの塊り２００部中にイオウ
３部を混練した。さらに、上記の様にして得られた顔料
１部を入れた。得られたシートを続いて１５０°Ｃで加
圧成形した。
ミル上にまきつけた天然ゴムの塊り２００部中にイオウ
３部を混練した。さらに、上記の様にして得られた顔料
１部を入れた。得られたシートを続いて１５０°Ｃで加
圧成形した。
得られた圧成ゴムは、強い赤味を有する青色を示した。
実施例９
粗ＣｕＰｃ ２９部、塩素２％を含む粗塩素化Ｃｕｂ
ｅ ４５部及び実施例１と同様にして得られた、トリ
クロロフェノキシＣｕＰｃ３８％ｗ ／ ｗを含む粗Ｃ
ｕｂｅ ２６部を、９８％硫酸１０００部に６０’Ｃ
！で溶解した。溶液を室温で、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸５部を含む激しく攪拌した水１０，０００部中に注
いだ、０．５時間攪拌後、懸濁液を濾過し、フィルター
ケークを酸を除去するまで水で洗浄し、６００（！で乾
燥した。
ｅ ４５部及び実施例１と同様にして得られた、トリ
クロロフェノキシＣｕＰｃ３８％ｗ ／ ｗを含む粗Ｃ
ｕｂｅ ２６部を、９８％硫酸１０００部に６０’Ｃ
！で溶解した。溶液を室温で、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸５部を含む激しく攪拌した水１０，０００部中に注
いだ、０．５時間攪拌後、懸濁液を濾過し、フィルター
ケークを酸を除去するまで水で洗浄し、６００（！で乾
燥した。
このようにして得られた顔料は、高密度ポリエチレンに
おいて実施例２〜４と同様の結果を示した。
おいて実施例２〜４と同様の結果を示した。
実膚ＬＬＬ曵
粗ＣｕＰｃ １００部を、７０％ｗ／ｗ硫酸３６４部
を入れた適当な容器中に２０’Ｃで加え、容器内容物を
３時間強く攪拌した。
を入れた適当な容器中に２０’Ｃで加え、容器内容物を
３時間強く攪拌した。
水１０００部を容器に更に加え、内容物の温度を９０°
Ｃに上昇させた。次に、懸濁液を濾過し、フィルターケ
ークを酸を除去するまで水で洗浄し、更に、３３％Ｗ
／ Ｗの濃アンモニア３．３部及び水６６０部から成る
アンモニア溶液で洗浄した。フィルターケークを更に、
硫酸塩を除去するまで温水で洗浄し、１００’Ｃで乾燥
した。
Ｃに上昇させた。次に、懸濁液を濾過し、フィルターケ
ークを酸を除去するまで水で洗浄し、更に、３３％Ｗ
／ Ｗの濃アンモニア３．３部及び水６６０部から成る
アンモニア溶液で洗浄した。フィルターケークを更に、
硫酸塩を除去するまで温水で洗浄し、１００’Ｃで乾燥
した。
このようにして得られた顔料ＣｕＰｃを、３８ｍｆｌｌ
の鋼球を入れた１７８文のボールミル中で、次の充填物
と共に混練した： 上記の様にして得られた顔料ＣｕＦｅ ２Ｏ４部 塩化ナトリウム ２５３部酢酸ナト
リウム（無水） １５部混練後、ボールミ
ル充填物を実施例１と同様に処理した。
の鋼球を入れた１７８文のボールミル中で、次の充填物
と共に混練した： 上記の様にして得られた顔料ＣｕＦｅ ２Ｏ４部 塩化ナトリウム ２５３部酢酸ナト
リウム（無水） １５部混練後、ボールミ
ル充填物を実施例１と同様に処理した。
上記の様にして得られた顔料５０部を、３：１のキシレ
ン／ブタノール混合物２５７部に溶解したグリセリンコ
コナツアルキド／キシレン混合物（固形分６０％）１０
０部中にボールミルで混練した。分散後、更に、グリセ
リンココナツアルキド／キシレン混合物２７１部をイソ
ブチルメラミンホルムアルデヒド樹脂（イソーブタノー
ル中固形分６０％）１５７部と共にミルに加え、更に混
練することにより内容物を均質化し、青色の着色剤を得
た。
ン／ブタノール混合物２５７部に溶解したグリセリンコ
コナツアルキド／キシレン混合物（固形分６０％）１０
０部中にボールミルで混練した。分散後、更に、グリセ
リンココナツアルキド／キシレン混合物２７１部をイソ
ブチルメラミンホルムアルデヒド樹脂（イソーブタノー
ル中固形分６０％）１５７部と共にミルに加え、更に混
練することにより内容物を均質化し、青色の着色剤を得
た。
」二記青色着色剤５部と標準白色アルキドメラミンホル
ムアルデヒド塗料２５部とを、無機顔料に対する有機顔
料の比を１：２５になるように混合することにより白色
の粉末（ｗｈｉｔｅ ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ）が得られた
。その生成物は、強い赤味を有する青色を示した。
ムアルデヒド塗料２５部とを、無機顔料に対する有機顔
料の比を１：２５になるように混合することにより白色
の粉末（ｗｈｉｔｅ ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ）が得られた
。その生成物は、強い赤味を有する青色を示した。
実施例１１
ミル充填物を次の様に変化させたほかは、実施例１と同
様に行ない、すぐれたβ−ＣｕＰｃ生成物を得た： 粗Ｃｕｒｅ ３５．０部粗ＣｕＰｃ 無水塩化カルシウム ６８．５部酢酸ナトリウ
ム結晶 ４．６部ジエチルアニリン
２．０部生成物を、実施例１記載の方法によって
、ＰＶＣに入れた。得られたシートはβ−ＣｕＰｃの緑
味を有する青色を示した。
様に行ない、すぐれたβ−ＣｕＰｃ生成物を得た： 粗Ｃｕｒｅ ３５．０部粗ＣｕＰｃ 無水塩化カルシウム ６８．５部酢酸ナトリウ
ム結晶 ４．６部ジエチルアニリン
２．０部生成物を、実施例１記載の方法によって
、ＰＶＣに入れた。得られたシートはβ−ＣｕＰｃの緑
味を有する青色を示した。
支流±ユλ
オルトニトロトルエン２３．３部、モリブデン附アンモ
ニウム０，０５部及び３．４．６−トリクロロ−５−フ
ェノキシ−２−シアノ安、＝、 香Ｍメチルエステル４
．９０部を入れた反応容器を攪拌しておき、その中に無
水フタル酸６．１１？Ｂ、塩化第一銅１．４５部及び尿
素１３．３部を投入した。
ニウム０，０５部及び３．４．６−トリクロロ−５−フ
ェノキシ−２−シアノ安、＝、 香Ｍメチルエステル４
．９０部を入れた反応容器を攪拌しておき、その中に無
水フタル酸６．１１？Ｂ、塩化第一銅１．４５部及び尿
素１３．３部を投入した。
反応温度を１６５〜１７０℃に４時間かけて上昇させ、
その温度を反応終了まで保持した。
その温度を反応終了まで保持した。
水２７．３部、水酸化ナトリウム溶液（４７％ｗ／ｗ）
４．３部、スルホン化ひまし油ｏ、＋６部及びアルキル
フェノールエトキシレート０．２５部を入れた第２の容
器を攪拌しておきその中に反応物を移した。溶媒を水蒸
気蒸留した。
４．３部、スルホン化ひまし油ｏ、＋６部及びアルキル
フェノールエトキシレート０．２５部を入れた第２の容
器を攪拌しておきその中に反応物を移した。溶媒を水蒸
気蒸留した。
次に、容器の内容物を１濾過し、アルカリを除去するま
で洗浄した。フィルターケークを１０％ｗ／ｗの塩酸溶
液４０部で再スラリー化し、１濾過し、酸を除去するま
で洗浄し、フィルターケークを乾固すると、粗トリクロ
ロフェノキシＣｕｒｅ９゜１部が得られた。
で洗浄した。フィルターケークを１０％ｗ／ｗの塩酸溶
液４０部で再スラリー化し、１濾過し、酸を除去するま
で洗浄し、フィルターケークを乾固すると、粗トリクロ
ロフェノキシＣｕｒｅ９゜１部が得られた。
下記の組成物を１２ｍｍの鋼球を入れた１文の振盪ミル
で混練した： 粗Ｃｕｂｅ ２４．０部上記の様に調
製された粗トリ クロロフェノキシ−ＣｕＰｃ ”５部塩化ナトリウ
ム ５７．５部無水塩化カルシウム
１３．０部無水酢酸ナトリウム ４．０
部混練後、水５００部、濃塩酸３０部を含有する酸溶液
に内容物を加え、６０°Ｃに加熱して３０分攪拌した。
で混練した： 粗Ｃｕｂｅ ２４．０部上記の様に調
製された粗トリ クロロフェノキシ−ＣｕＰｃ ”５部塩化ナトリウ
ム ５７．５部無水塩化カルシウム
１３．０部無水酢酸ナトリウム ４．０
部混練後、水５００部、濃塩酸３０部を含有する酸溶液
に内容物を加え、６０°Ｃに加熱して３０分攪拌した。
スラリーを濾過し、フィルターケークを酸及び塩を除去
するまで水で洗浄し、６０℃で乾燥した。
するまで水で洗浄し、６０℃で乾燥した。
顔料を、実施例１記載の方法によってＰＶＣに入れ、同
様の結果を得た。
様の結果を得た。
実Ｕ
オルトニトロトルエン２３．３部、モリブデン酸アンモ
ニウム０．０５部及び３，４．６−トリクロロ−５−フ
ェノキシ−２−シアノ安息香酸メチルエステル０．１０
部を入れた反応容器を攪拌しておきその中に無水フタル
Ｍ８．１部、塩化第一銅１．４５部及び尿素１３．３部
を投入した。
ニウム０．０５部及び３，４．６−トリクロロ−５−フ
ェノキシ−２−シアノ安息香酸メチルエステル０．１０
部を入れた反応容器を攪拌しておきその中に無水フタル
Ｍ８．１部、塩化第一銅１．４５部及び尿素１３．３部
を投入した。
反応温度を１６５〜１７０°Ｃに４時間かけて上昇させ
、その温度を反応終了まで保持した。
、その温度を反応終了まで保持した。
水２７．３部、水酸化ナトリウム溶液（４７％ｗ／ｗ）
４．３部、スルホン化ひまし油０．１６部及びアルキル
フェノールエトキシレー）０．２５部を入れた第２の容
器を攪拌しておきその中に反応物を移した。溶媒を水蒸
気蒸留した。
４．３部、スルホン化ひまし油０．１６部及びアルキル
フェノールエトキシレー）０．２５部を入れた第２の容
器を攪拌しておきその中に反応物を移した。溶媒を水蒸
気蒸留した。
容器の内容物を濾過し、アルカリを除去するまで洗浄し
た。フィルターケークを１０％Ｗ／Ｗの塩酸溶液４０部
で再スラリー化し、７濾過し、＠を除去するまで洗浄し
てフィルターケークを乾固すると、トリクロロフェノキ
シＣｕｂｅ ２．０モル％（２，７％ｗ ／ ｗ ）
を含有する粗ＣｕＰｃ６．８部が得られた。
た。フィルターケークを１０％Ｗ／Ｗの塩酸溶液４０部
で再スラリー化し、７濾過し、＠を除去するまで洗浄し
てフィルターケークを乾固すると、トリクロロフェノキ
シＣｕｂｅ ２．０モル％（２，７％ｗ ／ ｗ ）
を含有する粗ＣｕＰｃ６．８部が得られた。
下記の組成物を１２ｍｍの鋼球を入れた１ｆＬの振盪ミ
ルで混練した： Ｐｃ 塩化ナトリウム ２３．０５部無水塩化カル
シウム ２３．０５部混練後、水５００部、濃塩
酸３０部を含有する醇溶液に内容物を加え、６０’Ｃに
加熱して３０分攪拌した。
ルで混練した： Ｐｃ 塩化ナトリウム ２３．０５部無水塩化カル
シウム ２３．０５部混練後、水５００部、濃塩
酸３０部を含有する醇溶液に内容物を加え、６０’Ｃに
加熱して３０分攪拌した。
スラリーを濾過し、フィルターケークを酸及び塩を除去
するまで洗浄し、６０’Ｃで乾燥した。
するまで洗浄し、６０’Ｃで乾燥した。
顔料を実施例１記載の方法によってＰＶＣに入れると、
同様の結果が得られた。
同様の結果が得られた。
実施例１４
下記のトリクロロフェノキシＣｕＰｃをミルに充填した
ほかは、実施例１１の方法を繰り返した： 実施例１２と同様にして得られた粗トリクロロフェノキ
シＣｕＰｃ １．５部。
ほかは、実施例１１の方法を繰り返した： 実施例１２と同様にして得られた粗トリクロロフェノキ
シＣｕＰｃ １．５部。
生成物を、実施例１に記載の試験例２の方法によってＰ
ＶＣに入れた。それぞれの場合において得られたプレス
ＰＶＣシートは、β−Ｃｕｒｅの緑味を有する青色を示
し、２つのシート間で、明暗又は色濃度は同等であった
。
ＶＣに入れた。それぞれの場合において得られたプレス
ＰＶＣシートは、β−Ｃｕｒｅの緑味を有する青色を示
し、２つのシート間で、明暗又は色濃度は同等であった
。
しかしながら、原顔料にトリクロロフェノキシＣｕＰｃ
を入れずに製造した場合、加熱処理を行なった可塑剤分
散体から得られたＰＶＣシートは、加熱処理を行なわな
い可塑剤分散体から得られたＰＶＣシートの青色よりも
かなり薄い青色を有していた。
を入れずに製造した場合、加熱処理を行なった可塑剤分
散体から得られたＰＶＣシートは、加熱処理を行なわな
い可塑剤分散体から得られたＰＶＣシートの青色よりも
かなり薄い青色を有していた。
支庭廻」」
混練後、ミル内容物にイソプロピルアルコール及び水の
液体共沸混合物４００部を充填し、スラリーを還流温度
に加熱し、反応物質を４時間還流した以外は実施例１４
の方法を繰り返した。水４５０部を加え、反応物質を茄
留温度に再加熱し、溶媒を留去した。スラリーのｐＨが
１未満になるまで濃塩酸加え、反応物質を６０℃で３０
分攪拌した。スラリーを濾過し、フィルターケークを酸
及び塩を除去するまで水で洗浄し、６０’Ｏで乾燥した
。
液体共沸混合物４００部を充填し、スラリーを還流温度
に加熱し、反応物質を４時間還流した以外は実施例１４
の方法を繰り返した。水４５０部を加え、反応物質を茄
留温度に再加熱し、溶媒を留去した。スラリーのｐＨが
１未満になるまで濃塩酸加え、反応物質を６０℃で３０
分攪拌した。スラリーを濾過し、フィルターケークを酸
及び塩を除去するまで水で洗浄し、６０’Ｏで乾燥した
。
得られた生成物を実施例１４の方法でＰＶＣに入れると
、同様の結果が得られた。
、同様の結果が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、本質的に公知の方法による粗銅フタロシアニン（Ｃ
ｕＰｃ）の顔料ＣｕＰｃへの転化方法において、当量の
３，４，６−トリクロロ−５−フェノキシ−２−シアノ
安息香酸アルキル又はフェニルエステルによるＣｕＰｃ
又は塩素化ＣｕＰｃの調製に用いられる０．５乃至２５
重量％の無水フタル酸を置換することにより、ＣｕＰｃ
及び／又は塩素化ＣｕＰｃと共に得られる、ＣｕＰｃの
重量基準で０．５乃至３０重量％の、トリクロロフェノ
キシＣｕＰｃを、工程中に該ＣｕＰｃに包含せしめるこ
とを特徴とする方法。 ２、トリクロロフェノキシＣｕＰｃの量が２乃至１０重
量％である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、粗ＣｕＰｃが２位に０乃至６重量％の塩素を含有す
る特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、粗ＣｕＰｃとトリクロロフェノキシ ＣｕＰｃとを混合し、混合物を、混練後除去可能な固体
粒子粉砕補助物の存在下で混練することによって転化を
行なわせる特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５、ＣｕＰｃ組成物の重量基準で０．５乃至１０重量％
の有機溶媒を、混練中に存在させる特許請求の範囲第４
項記載の方法。 ８、原料物質をイソプロパノールで処理する特許請求の
範囲第４項記載の方法。 ７、粗ＣｕＰｃとトリクロロフェノキシ ＣｕＰｃとを混合し、混合物を濃硫酸で溶解又は処理し
、該溶液を水中に加えて再沈殿させることにより転化を
行なわせる特許請求の範囲第１項記載の方法。 ８、粗ＣｕＰｃを濃硫酸中に溶解し、該溶液を水中に加
えて再沈殿させ、得られた生成物を、トリクロロフェノ
キシＣｕＰｃの存在下で混練することによって転化を行
なわせる特許請求の範囲第１項記載の方法。 ９、ＣｕＰｃ組成物の重量基準で０．５乃至１０重量％
の界面活性剤を、酸溶液の添加前に水中に加える特許請
求の範囲第７項又は第８項記載の方法。 １０、３，４，６−トリクロロ−５−フェノキシ−２−
シアノ安息香酸メチルエステルを用いる特許請求の範囲
第１項記載の方法。 １１、特許請求の範囲第１項記載の方法によって得られ
た顔料ＣｕＰｃを着色剤として含有するゴム又はプラス
チック組成物。 １２、特許請求の範囲第１項記載の方法によって得られ
た顔料ＣｕＰｃを着色剤として含有する塗料又はインク
組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8515600 | 1985-06-20 | ||
| GB858515600A GB8515600D0 (en) | 1985-06-20 | 1985-06-20 | Pigmentary copper phthalocyanine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61296071A true JPS61296071A (ja) | 1986-12-26 |
| JPH0730264B2 JPH0730264B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=10581034
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61143121A Expired - Lifetime JPH0730264B2 (ja) | 1985-06-20 | 1986-06-20 | 顔料銅フタロシアニンの製造方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4694078A (ja) |
| EP (1) | EP0209487B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0730264B2 (ja) |
| KR (1) | KR940006240B1 (ja) |
| CA (1) | CA1263861A (ja) |
| DE (1) | DE3686297D1 (ja) |
| DK (1) | DK166588B1 (ja) |
| GB (1) | GB8515600D0 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000281927A (ja) * | 1999-03-31 | 2000-10-10 | Nippon Shokubai Co Ltd | 顔料分散剤およびその用途 |
| JP2009215554A (ja) * | 2008-03-10 | 2009-09-24 | Xerox Corp | フタロシアニン顔料のナノサイズ粒子 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5135972A (en) * | 1989-09-18 | 1992-08-04 | Milliken Research Corporation | Poly(oxyalkylene) modified phthalocyanine colorants |
| DE19745922A1 (de) * | 1997-10-17 | 1999-04-22 | Basf Ag | Verfahren zur Überführung von halogenierten Kupferphtalocyanin-Rohpigmenten in eine für die Anwendung geeignete Pigmentform |
| US6156116A (en) * | 1999-03-19 | 2000-12-05 | Air Products And Chemicals, Inc. | Conversion of crude phthalocyanine blue from red to green shade in an aqueous environment |
| ES2259630T3 (es) * | 2000-02-04 | 2006-10-16 | DAINICHISEIKA COLOR & CHEMICALS MFG. CO. LTD. | Composiciones de pigmento; un procedimiento para la produccion de las mismas; colorantes y articulos coloreados. |
| US6726755B2 (en) | 2002-02-08 | 2004-04-27 | Xerox Corporation | Ink compositions containing phthalocyanines |
| US6476219B1 (en) | 2002-02-08 | 2002-11-05 | Xerox Corporation | Methods for preparing phthalocyanine compositions |
| US6472523B1 (en) | 2002-02-08 | 2002-10-29 | Xerox Corporation | Phthalocyanine compositions |
Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5134234A (ja) * | 1974-07-19 | 1976-03-23 | Ugine Kuhlmann |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1296834A (ja) * | 1969-04-09 | 1972-11-22 | ||
| CH564525A5 (ja) * | 1972-01-17 | 1975-07-31 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2262911B2 (de) * | 1972-12-22 | 1975-02-13 | Farbwerke Hoechst Ag Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Cu-Phthalocyaninpigmenten der alpha-Modifikation |
| DE2455675C2 (de) * | 1973-11-27 | 1985-08-29 | Ciba-Geigy Ag, Basel | Verfahren zur Erhöhung der Flockulations- und Kristallisationsbeständigkeit des α- und β-Kupferphthalocyanins |
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| GB1558663A (en) * | 1975-08-21 | 1980-01-09 | Ciba Geigy Ag | Preparation of pigmentary phtalocyanine |
| GB1544171A (en) * | 1977-02-17 | 1979-04-11 | Ciba Geigy Ag | Pigment compositions |
-
1985
- 1985-06-20 GB GB858515600A patent/GB8515600D0/en active Pending
-
1986
- 1986-06-09 US US06/871,932 patent/US4694078A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-16 EP EP86810271A patent/EP0209487B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-16 DE DE8686810271T patent/DE3686297D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-18 CA CA000511898A patent/CA1263861A/en not_active Expired
- 1986-06-19 DK DK287586A patent/DK166588B1/da active
- 1986-06-19 KR KR1019860004892A patent/KR940006240B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-06-20 JP JP61143121A patent/JPH0730264B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-06-22 US US07/064,730 patent/US4801634A/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-22 US US07/064,729 patent/US4801638A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5134234A (ja) * | 1974-07-19 | 1976-03-23 | Ugine Kuhlmann |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2009215554A (ja) * | 2008-03-10 | 2009-09-24 | Xerox Corp | フタロシアニン顔料のナノサイズ粒子 |
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| US4801634A (en) | 1989-01-31 |
| EP0209487A3 (en) | 1989-10-18 |
| US4801638A (en) | 1989-01-31 |
| KR940006240B1 (ko) | 1994-07-13 |
| KR870000387A (ko) | 1987-02-18 |
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| CA1263861A (en) | 1989-12-12 |
| GB8515600D0 (en) | 1985-07-24 |
| JPH0730264B2 (ja) | 1995-04-05 |
| DK287586D0 (da) | 1986-06-19 |
| EP0209487A2 (de) | 1987-01-21 |
| EP0209487B1 (de) | 1992-08-05 |
| DK287586A (da) | 1986-12-21 |
| DK166588B1 (da) | 1993-06-14 |
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