JPH09132674A - 着色プラスチック組成物 - Google Patents
着色プラスチック組成物Info
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- JPH09132674A JPH09132674A JP8264976A JP26497696A JPH09132674A JP H09132674 A JPH09132674 A JP H09132674A JP 8264976 A JP8264976 A JP 8264976A JP 26497696 A JP26497696 A JP 26497696A JP H09132674 A JPH09132674 A JP H09132674A
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- C09B63/005—Metal lakes of dyes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/04—Homopolymers or copolymers of ethene
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- C09B29/103—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the naphthalene series
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 高温安定性を有する着色プラスチック組成
物。 【解決手段】 高分子材料と式（Ｉ）のアゾ顔料の有効
着色量とを含むプラスチック組成物。 （式中、ＭはＭｇ、Ｃａ、Ｓｒ、ＢａもしくはＭｎ、ま
たはこれらの内の２つ以上の混合物であり、Ｒ1 および
Ｒ2 は塩素またはメチルであり、ｘは０または１であ
り、ｙは０または１であり、そしてｘとｙとの合計は１
であるが、高分子材料がポリ塩化ビニルである時にはｙ
は０である）。
物。 【解決手段】 高分子材料と式（Ｉ）のアゾ顔料の有効
着色量とを含むプラスチック組成物。 （式中、ＭはＭｇ、Ｃａ、Ｓｒ、ＢａもしくはＭｎ、ま
たはこれらの内の２つ以上の混合物であり、Ｒ1 および
Ｒ2 は塩素またはメチルであり、ｘは０または１であ
り、ｙは０または１であり、そしてｘとｙとの合計は１
であるが、高分子材料がポリ塩化ビニルである時にはｙ
は０である）。
Description
【０００１】本発明は、着色プラスチック組成物、該組
成物における使用に適した新規アゾ顔料およびその製造
に関する。ある種のアゾ顔料は、それを顔料プラスチッ
クの着色に使用したときに、優れた高温安定性を有する
ことが見い出された。
成物における使用に適した新規アゾ顔料およびその製造
に関する。ある種のアゾ顔料は、それを顔料プラスチッ
クの着色に使用したときに、優れた高温安定性を有する
ことが見い出された。
【０００２】本発明は、一態様において、高分子材料と
式Ｉで示されるアゾ顔料とを有するプラスチック組成物
を提供する。
式Ｉで示されるアゾ顔料とを有するプラスチック組成物
を提供する。
【化５】 式中、ＭはＭｇ、Ｃａ、Ｓｒ、ＢａもしくはＭｎ、また
はこれらの内の２つ以上の混合物であり、Ｒ1 およびＲ
2 は塩素またはメチルであり、ｘは０または１であり、
ｙは０または１であり、そしてｘとｙとの合計は１であ
るが、高分子材料がポリ塩化ビニルである時にはｙは０
である。
はこれらの内の２つ以上の混合物であり、Ｒ1 およびＲ
2 は塩素またはメチルであり、ｘは０または１であり、
ｙは０または１であり、そしてｘとｙとの合計は１であ
るが、高分子材料がポリ塩化ビニルである時にはｙは０
である。
【０００３】本発明による特に好ましい組成物におい
て、顔料は、式中のＭがＣａであり、ｘが１であり、そ
してｙが０である式Ｉの顔料であるか、または式中のＭ
がＣａであり、ｙが１であり、そしてｘが０である式Ｉ
の顔料である。式中のＲ1 およびＲ2 がそれぞれメチル
であり、ｘが１であり、そしてｙが０である式（Ｉ）の
顔料は、新規性があると考えられる。又、１８．６０、
５．２１、４．２０、４．０１、３．９０および３．６
６×１０-10ｍ の“ｄ”間隔に対応する６つの顕著なｘ
線回折線を有するｘ線回折パターンを示す橙色結晶状に
おいて式中のＭがＣａであり、ｘが０であり、そしてｙ
が１である式（Ｉ）の顔料も新規であると考えられる。
更に、２１．３８、１３．３１、６．６０、５．３５、
４．２０および３．３５×１０-10ｍ の“ｄ”間隔に対
応する６つの顕著なｘ線回折線を有するｘ線回折パター
ンを示す赤色結晶状において式中のＭがＣａであり、ｘ
が０であり、ｙが１である式（Ｉ）の顔料も新規である
と考えられる。
て、顔料は、式中のＭがＣａであり、ｘが１であり、そ
してｙが０である式Ｉの顔料であるか、または式中のＭ
がＣａであり、ｙが１であり、そしてｘが０である式Ｉ
の顔料である。式中のＲ1 およびＲ2 がそれぞれメチル
であり、ｘが１であり、そしてｙが０である式（Ｉ）の
顔料は、新規性があると考えられる。又、１８．６０、
５．２１、４．２０、４．０１、３．９０および３．６
６×１０-10ｍ の“ｄ”間隔に対応する６つの顕著なｘ
線回折線を有するｘ線回折パターンを示す橙色結晶状に
おいて式中のＭがＣａであり、ｘが０であり、そしてｙ
が１である式（Ｉ）の顔料も新規であると考えられる。
更に、２１．３８、１３．３１、６．６０、５．３５、
４．２０および３．３５×１０-10ｍ の“ｄ”間隔に対
応する６つの顕著なｘ線回折線を有するｘ線回折パター
ンを示す赤色結晶状において式中のＭがＣａであり、ｘ
が０であり、ｙが１である式（Ｉ）の顔料も新規である
と考えられる。
【０００４】式（Ｉ）の顔料は、次式のアミンのジアゾ
ニウム塩をβ−ヒドロキシナフトエ酸（ＢＯＮＡ）にカ
ップリングすることによって得られるアゾ染料を、マグ
ネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムまた
はマンガン塩またはこのような塩の２つ以上の混合物を
用いてレーキ化することによって製造されうる。
ニウム塩をβ−ヒドロキシナフトエ酸（ＢＯＮＡ）にカ
ップリングすることによって得られるアゾ染料を、マグ
ネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウムまた
はマンガン塩またはこのような塩の２つ以上の混合物を
用いてレーキ化することによって製造されうる。
【化６】 式中、Ｑは水素、アルカリ金属またはアンモニウムであ
り、ｘおよびｙは先に規定されたとおりである。
り、ｘおよびｙは先に規定されたとおりである。
【０００５】レーキ化を行なうために使用できる塩の例
は、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリ
ウムおよびマンガンの塩化物、硫酸塩、硝酸塩、ギ酸
塩、錯酸塩およびそれらの２つ以上の混合物である。こ
れらのレーキ化金属塩は、予備形成されたアゾ染料に、
すなわちカップリング反応後に添加するか、あるいはカ
ップリング前に、カップリング成分β−ヒドロキシナフ
トエ酸と一緒に、またはより一般的には、ジアゾニウム
塩と一緒にカップリング反応混合物中に含まれることも
できる。
は、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリ
ウムおよびマンガンの塩化物、硫酸塩、硝酸塩、ギ酸
塩、錯酸塩およびそれらの２つ以上の混合物である。こ
れらのレーキ化金属塩は、予備形成されたアゾ染料に、
すなわちカップリング反応後に添加するか、あるいはカ
ップリング前に、カップリング成分β−ヒドロキシナフ
トエ酸と一緒に、またはより一般的には、ジアゾニウム
塩と一緒にカップリング反応混合物中に含まれることも
できる。
【０００６】カップリング反応およびレーキ化反応は、
公知の方法を用いて実施することができる。カップリン
グ反応を実施する場合、ジアゾニウム塩の溶液または懸
濁液をカップリング成分の溶液または懸濁液に添加する
か、あるいはカップリング成分の溶液または懸濁液をジ
アゾニウム塩の溶液または懸濁液に添加するか、または
ジアゾニウム塩の溶液または懸濁液とカップリング成分
の溶液または懸濁液との両者を同時に水、緩衝液または
レーキ化を行なうために使用される金属塩の水溶液に添
加することができる。カップリング反応混合物のpHは９
〜１２に維持するのが好ましい。
公知の方法を用いて実施することができる。カップリン
グ反応を実施する場合、ジアゾニウム塩の溶液または懸
濁液をカップリング成分の溶液または懸濁液に添加する
か、あるいはカップリング成分の溶液または懸濁液をジ
アゾニウム塩の溶液または懸濁液に添加するか、または
ジアゾニウム塩の溶液または懸濁液とカップリング成分
の溶液または懸濁液との両者を同時に水、緩衝液または
レーキ化を行なうために使用される金属塩の水溶液に添
加することができる。カップリング反応混合物のpHは９
〜１２に維持するのが好ましい。
【０００７】式中のＭがＣａであり、ｘが０であり、そ
してｙが１である式Ｉの顔料の製造において、ジアゾニ
ウム塩の溶液または懸濁液をカップリング成分の溶液ま
たは懸濁液に添加することによってカップリング反応を
実施するときには、得られた染料をカルシウム塩を用い
てレーキ化する時に得られる顔料は、前述の橙色結晶状
であるが、ジアゾニウム塩の溶液または懸濁液とカップ
リング成分の溶液または懸濁液とを同時に水、緩衝液、
またはレーキ化カルシウム塩の水溶液に添加することに
よってカップリング反応を実施するときには、レーキ化
時に得られる顔料は前述の赤色結晶状である。
してｙが１である式Ｉの顔料の製造において、ジアゾニ
ウム塩の溶液または懸濁液をカップリング成分の溶液ま
たは懸濁液に添加することによってカップリング反応を
実施するときには、得られた染料をカルシウム塩を用い
てレーキ化する時に得られる顔料は、前述の橙色結晶状
であるが、ジアゾニウム塩の溶液または懸濁液とカップ
リング成分の溶液または懸濁液とを同時に水、緩衝液、
またはレーキ化カルシウム塩の水溶液に添加することに
よってカップリング反応を実施するときには、レーキ化
時に得られる顔料は前述の赤色結晶状である。
【０００８】顔料用の常用の添加剤をカップリング反応
混合物に含めることができ、あるいはこれをレーキ化の
前または後にアゾ染料に添加することもできる。このよ
うな常用の添加剤には、分離粒子の形成を補助し、最終
産物の特性を改善するための１種類以上の界面活性剤、
およびレジネート顔料を形成し、それによって顔料の分
散性を改善するために従来使用されている１種類以上の
樹脂が含まれる。この樹脂の例は、ロジン例えば不均化
ロジンである。
混合物に含めることができ、あるいはこれをレーキ化の
前または後にアゾ染料に添加することもできる。このよ
うな常用の添加剤には、分離粒子の形成を補助し、最終
産物の特性を改善するための１種類以上の界面活性剤、
およびレジネート顔料を形成し、それによって顔料の分
散性を改善するために従来使用されている１種類以上の
樹脂が含まれる。この樹脂の例は、ロジン例えば不均化
ロジンである。
【０００９】本発明の顔料は、カップリングおよびレー
キ化が完了した時に、反応混合物から濾過によって分離
することができる。濾過生成物を水で洗浄して、溶解塩
を除去することができる。この顔料を乾燥し、ふるい分
け、ボールミル、摩砕またはその他の公知の方法によっ
て粉末にすることができる。
キ化が完了した時に、反応混合物から濾過によって分離
することができる。濾過生成物を水で洗浄して、溶解塩
を除去することができる。この顔料を乾燥し、ふるい分
け、ボールミル、摩砕またはその他の公知の方法によっ
て粉末にすることができる。
【００１０】好ましい実施態様においては、高分子材料
は熱可塑性樹脂であり、ポリエチレン、ポリプロピレン
またはポリイソブチレン、ポリテトラフルオロエチレン
などのポリオレフィン、ポリ塩化ビニルまたはポリ酢酸
ビニル、ポリスチレンなどのビニルポリマー、ＰＭＭＡ
などのアクリルポリマー、スチレン−ブタジエン共重合
体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、アクリロニ
トリル−ブタジエン−スチレン共重合体、ポリエチレン
テレフタレートまたはポリブチレンテレフタレートなど
のポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボ
ネート、ポリフェニレンオキシド、ポリエーテル−エー
テルケトン（ＰＥＥＫ）樹脂、ポリフェニレンスルフィ
ドまたはポリエーテルスルホンであることができる。特
に好ましい実施態様においては、高分子材料はポリオレ
フィン、特に高密度ポリエチレンである。
は熱可塑性樹脂であり、ポリエチレン、ポリプロピレン
またはポリイソブチレン、ポリテトラフルオロエチレン
などのポリオレフィン、ポリ塩化ビニルまたはポリ酢酸
ビニル、ポリスチレンなどのビニルポリマー、ＰＭＭＡ
などのアクリルポリマー、スチレン−ブタジエン共重合
体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、アクリロニ
トリル−ブタジエン−スチレン共重合体、ポリエチレン
テレフタレートまたはポリブチレンテレフタレートなど
のポリエステル、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボ
ネート、ポリフェニレンオキシド、ポリエーテル−エー
テルケトン（ＰＥＥＫ）樹脂、ポリフェニレンスルフィ
ドまたはポリエーテルスルホンであることができる。特
に好ましい実施態様においては、高分子材料はポリオレ
フィン、特に高密度ポリエチレンである。
【００１１】高分子材料の着色は、必要であればマスタ
ーバッチの形で、ロールミルもしくはそのほかの混合装
置または摩砕装置を用いて、基質材料に本発明の顔料を
混合することによって実施することができる。次に、着
色された材料をカレンダー加工、押出し、紡糸、圧縮成
形、キャスティングまたは射出成形などの公知の方法に
よって所望の形にして、フィルム、シート、ファイバな
どの成型プラスチック品、特に３次元の成型品を製造す
ることができる。着色された高分子材料は、通常、材料
の１００重量部当り、顔料を０．００１乃至３０部、好
ましくは０．１乃至５部含む、しかしこの量は所望の色
濃度によって変動する。各種の色相を得るために、１種
類以上のフィラーまたはそのほかの成分、例えば白色顔
料、彩色顔料または黒色顔料を本発明の顔料のほかに高
分子材料組成物に含めることができる。本発明を以下の
実施例によって説明する。実施例の部は重量部である。
ーバッチの形で、ロールミルもしくはそのほかの混合装
置または摩砕装置を用いて、基質材料に本発明の顔料を
混合することによって実施することができる。次に、着
色された材料をカレンダー加工、押出し、紡糸、圧縮成
形、キャスティングまたは射出成形などの公知の方法に
よって所望の形にして、フィルム、シート、ファイバな
どの成型プラスチック品、特に３次元の成型品を製造す
ることができる。着色された高分子材料は、通常、材料
の１００重量部当り、顔料を０．００１乃至３０部、好
ましくは０．１乃至５部含む、しかしこの量は所望の色
濃度によって変動する。各種の色相を得るために、１種
類以上のフィラーまたはそのほかの成分、例えば白色顔
料、彩色顔料または黒色顔料を本発明の顔料のほかに高
分子材料組成物に含めることができる。本発明を以下の
実施例によって説明する。実施例の部は重量部である。
【００１２】実施例１ 水（８０ml）中の４，６−ジクロロアニリン−２−スル
ホン酸（１２．１ｇ）の分散液に、ナトリウムの４７％
水溶液（４．４ｇ）を加える。この混合液を５５℃に加
熱し、完全な溶液が得られるまで撹拌する。この溶液に
氷を加えて０℃に冷却する。水（５０ml）中の亜硝酸ナ
トリウム（３．５ｇ）の溶液を加えた後、さらに３６％
塩酸（９．４ml）を加える。得られたジアゾニウム塩の
スラリーを、温度を５℃より低く維持して、３０分間撹
拌する。２−ヒドロキシ−３−ナフテン酸（９．４ｇ）
を水（２００ml）および水酸化ナトリウムの４７％水溶
液（５．３ｇ）中に４０℃において溶解する。氷を加え
て、この溶液を５℃に冷却する。次に１８分間にわたっ
て、撹拌しながら、ジアゾニウム塩のスラリーを加え
る。水酸化ナトリウムの希薄水溶液を同時に加えて、カ
ップリング中のpHを１０．４−１０．６に維持する。水
（５０ml）中の塩化カルシウム（８．７ｇ）の溶液を、
得られた懸濁液に加え、温度を８−１０℃に維持しなが
ら撹拌を４０分間継続する。次に、このスラリーを９５
℃に加熱し、この温度に６０分間保持する。水酸化ナト
リウムの希薄水溶液を用いてスラリーのpHを８．５にあ
げ、水（８０ml）と水酸化ナトリウムの４７％水溶液
（０．７ｇ）とに溶かしたＢｕｒｅｚ９／１８マレイン
酸変性不均化ロジン（２．３ｇ）の溶液を７０℃におい
て加える。希塩酸を加えることによって、得られた顔料
スラリーのpHを７．２に調節し、氷を加えて温度を７０
℃に低下させる。次に、このスラリーを濾過し、得られ
たプレスケーキを水で洗浄し、７０℃において乾燥し、
９０℃においてばい焼する。得られた乾燥塊を破砕し
て、粉末顔料組成物を得る。
ホン酸（１２．１ｇ）の分散液に、ナトリウムの４７％
水溶液（４．４ｇ）を加える。この混合液を５５℃に加
熱し、完全な溶液が得られるまで撹拌する。この溶液に
氷を加えて０℃に冷却する。水（５０ml）中の亜硝酸ナ
トリウム（３．５ｇ）の溶液を加えた後、さらに３６％
塩酸（９．４ml）を加える。得られたジアゾニウム塩の
スラリーを、温度を５℃より低く維持して、３０分間撹
拌する。２−ヒドロキシ−３−ナフテン酸（９．４ｇ）
を水（２００ml）および水酸化ナトリウムの４７％水溶
液（５．３ｇ）中に４０℃において溶解する。氷を加え
て、この溶液を５℃に冷却する。次に１８分間にわたっ
て、撹拌しながら、ジアゾニウム塩のスラリーを加え
る。水酸化ナトリウムの希薄水溶液を同時に加えて、カ
ップリング中のpHを１０．４−１０．６に維持する。水
（５０ml）中の塩化カルシウム（８．７ｇ）の溶液を、
得られた懸濁液に加え、温度を８−１０℃に維持しなが
ら撹拌を４０分間継続する。次に、このスラリーを９５
℃に加熱し、この温度に６０分間保持する。水酸化ナト
リウムの希薄水溶液を用いてスラリーのpHを８．５にあ
げ、水（８０ml）と水酸化ナトリウムの４７％水溶液
（０．７ｇ）とに溶かしたＢｕｒｅｚ９／１８マレイン
酸変性不均化ロジン（２．３ｇ）の溶液を７０℃におい
て加える。希塩酸を加えることによって、得られた顔料
スラリーのpHを７．２に調節し、氷を加えて温度を７０
℃に低下させる。次に、このスラリーを濾過し、得られ
たプレスケーキを水で洗浄し、７０℃において乾燥し、
９０℃においてばい焼する。得られた乾燥塊を破砕し
て、粉末顔料組成物を得る。
【００１３】実施例２ 水（８０ml）中の２−アミノ−４−（トリフルオロメチ
ル）ベンゼンスルフィン酸（１２．１ｇ）の分散液に、
水酸化ナトリウムの４７％水溶液（４．４ｇ）を加え
る。この混合液を５５℃に加熱し、完全な溶液が得られ
るまで撹拌する。氷を加えて、この溶液を０℃に冷却す
る。水（５０ml）中の亜硝酸ナトリウム（３．５ｇ）の
溶液を加え、次に塩酸の３６％水溶液（９．４ml）を加
える。得られたジアゾニウム塩のスラリーを、温度を５
℃より低く維持して、３０分間撹拌する。２−ヒドロキ
シ−３−ナフテン酸（９．６ｇ）を、水（２００ml）お
よび水酸化ナトリウムの４７％水溶液（５．３ｇ）中に
４０℃において溶解する。氷を加えて、この溶液を５℃
に冷却する。次に１６分間にわたって撹拌しながらジア
ゾニウム塩のスラリーを加える。水酸化ナトリウムの希
薄水溶液を同時に加えて、カップリング中のpHを１０．
４−１０．６に維持する。水（５０ml）中の塩化カルシ
ウム（８．７ｇ）の溶液を、得られた懸濁液に加え、温
度を８−１０℃に維持しながら撹拌を２５分間継続す
る。次に、このスラリーを９５℃に加熱し、この温度に
６０分間保持する。水酸化ナトリウムの希薄水溶液を用
いてスラリーのpHを８．５にあげ、水（８０ml）と水酸
化ナトリウムの４７％水溶液（０．７ｇ）とに溶かした
Ｂｕｒｅｚ９／１８（２．２ｇ）溶液を７０℃において
加える。希塩酸を加えることによって、得られた顔料ス
ラリーのpHを７．２に調節し、氷を加えて温度を７０℃
に低下させる。次に、このスラリーを濾過し、得られた
プレスケーキを水で洗浄し、７０℃において乾燥し、９
０℃においてばい焼する。得られた乾燥塊を破砕し、粉
末顔料組成物を得る。得られた橙色レジネート顔料の粉
末ｘ線回折パターン、および類似の方法（ただし、ロジ
ンを省いた方法）で得られた橙色顔料のｘ線回折パター
ンは、１８．６０、５．２１、４．２０、４．０１、
３．９０および３．６６×１０-10ｍ の“ｄ”間隔に対
応する６つの顕著なｘ線回折線を示す。
ル）ベンゼンスルフィン酸（１２．１ｇ）の分散液に、
水酸化ナトリウムの４７％水溶液（４．４ｇ）を加え
る。この混合液を５５℃に加熱し、完全な溶液が得られ
るまで撹拌する。氷を加えて、この溶液を０℃に冷却す
る。水（５０ml）中の亜硝酸ナトリウム（３．５ｇ）の
溶液を加え、次に塩酸の３６％水溶液（９．４ml）を加
える。得られたジアゾニウム塩のスラリーを、温度を５
℃より低く維持して、３０分間撹拌する。２−ヒドロキ
シ−３−ナフテン酸（９．６ｇ）を、水（２００ml）お
よび水酸化ナトリウムの４７％水溶液（５．３ｇ）中に
４０℃において溶解する。氷を加えて、この溶液を５℃
に冷却する。次に１６分間にわたって撹拌しながらジア
ゾニウム塩のスラリーを加える。水酸化ナトリウムの希
薄水溶液を同時に加えて、カップリング中のpHを１０．
４−１０．６に維持する。水（５０ml）中の塩化カルシ
ウム（８．７ｇ）の溶液を、得られた懸濁液に加え、温
度を８−１０℃に維持しながら撹拌を２５分間継続す
る。次に、このスラリーを９５℃に加熱し、この温度に
６０分間保持する。水酸化ナトリウムの希薄水溶液を用
いてスラリーのpHを８．５にあげ、水（８０ml）と水酸
化ナトリウムの４７％水溶液（０．７ｇ）とに溶かした
Ｂｕｒｅｚ９／１８（２．２ｇ）溶液を７０℃において
加える。希塩酸を加えることによって、得られた顔料ス
ラリーのpHを７．２に調節し、氷を加えて温度を７０℃
に低下させる。次に、このスラリーを濾過し、得られた
プレスケーキを水で洗浄し、７０℃において乾燥し、９
０℃においてばい焼する。得られた乾燥塊を破砕し、粉
末顔料組成物を得る。得られた橙色レジネート顔料の粉
末ｘ線回折パターン、および類似の方法（ただし、ロジ
ンを省いた方法）で得られた橙色顔料のｘ線回折パター
ンは、１８．６０、５．２１、４．２０、４．０１、
３．９０および３．６６×１０-10ｍ の“ｄ”間隔に対
応する６つの顕著なｘ線回折線を示す。
【００１４】実施例３ 高密度ポリエチレン（１００部）を、実施例１の顔料
（０．１３２部）および二酸化チタン（１部）と混合す
る。この混合物を、２本ロールのミルで摩砕し、射出成
型する。得られたモールディング品は、２００℃におい
て１２秒間加熱した標準モールディング品と比較して、
変色が起こる前に５分の滞留時間の間、２６０℃におけ
る加熱に対して安定である。
（０．１３２部）および二酸化チタン（１部）と混合す
る。この混合物を、２本ロールのミルで摩砕し、射出成
型する。得られたモールディング品は、２００℃におい
て１２秒間加熱した標準モールディング品と比較して、
変色が起こる前に５分の滞留時間の間、２６０℃におけ
る加熱に対して安定である。
【００１５】実施例４ 実施例１の顔料の代わりに実施例２の顔料（０．５部）
を用いて実施例３を繰り返す。得られたモールディング
品は、２００℃において１２秒間加熱した標準モールデ
ィング品と比較して、変色が起こる前に５分のドウェル
時間の間、２６０℃における加熱に対して安定である。
を用いて実施例３を繰り返す。得られたモールディング
品は、２００℃において１２秒間加熱した標準モールデ
ィング品と比較して、変色が起こる前に５分のドウェル
時間の間、２６０℃における加熱に対して安定である。
【００１６】実施例５ 水（８０ml）中の４，６−ジメチルアニリン−２−スル
ホン酸（１０．０ｇ）の分散液に、ナトリウムの４７％
水溶液（５．１ｇ）を加える。この混合液を５５℃に加
熱し、完全な溶液が得られるまで撹拌する。氷を加え
て、この溶液を０℃に冷却する。水（２５ml）中の亜硝
酸ナトリウム（３．５ｇ）の溶液を加えた後、さらに３
６％塩酸（９．７ml）を加える。得られたジアゾニウム
塩のスラリーを、７０分間、温度を５℃より低く維持し
て、７０分間撹拌する。カップリング直前に、固体の塩
化カルシウム（８．５ｇ）を加える。２−ヒドロキシ−
３−ナフテン酸（９．６ｇ）を水（２００ml）および水
酸化ナトリウムの４７％水溶液（５．１ｇ）中に４０℃
において溶解する。この溶液に、ポルトガルＷＷロジン
−アビエチル型樹脂−（４．２ｇ）、水（６０ml）およ
び水酸化ナトリウムの４７％水溶液（１．４ｇ）を加え
る。氷を加えて、この溶液を６℃に冷却する。次に、撹
拌しながら、ジアゾニウム塩のスラリーを６０分間にわ
たって加える。水酸化ナトリウムの希薄水溶液を同時に
加えて、カップリング中のpHを１０．４−１０．６に維
持する。撹拌を６０分間継続する。次に、このスラリー
を９０℃に加熱し、希塩酸を加えることによってpHを
７．２に調節する。さらに氷を加えて温度を７０℃に低
下させる。そしてこのスラリーを濾過し、得られたプレ
スケーキを水で洗浄し、７０℃において乾燥し、９０℃
においてばい焼する。得られた乾燥塊を破砕し、粉末顔
料組成物を得る。
ホン酸（１０．０ｇ）の分散液に、ナトリウムの４７％
水溶液（５．１ｇ）を加える。この混合液を５５℃に加
熱し、完全な溶液が得られるまで撹拌する。氷を加え
て、この溶液を０℃に冷却する。水（２５ml）中の亜硝
酸ナトリウム（３．５ｇ）の溶液を加えた後、さらに３
６％塩酸（９．７ml）を加える。得られたジアゾニウム
塩のスラリーを、７０分間、温度を５℃より低く維持し
て、７０分間撹拌する。カップリング直前に、固体の塩
化カルシウム（８．５ｇ）を加える。２−ヒドロキシ−
３−ナフテン酸（９．６ｇ）を水（２００ml）および水
酸化ナトリウムの４７％水溶液（５．１ｇ）中に４０℃
において溶解する。この溶液に、ポルトガルＷＷロジン
−アビエチル型樹脂−（４．２ｇ）、水（６０ml）およ
び水酸化ナトリウムの４７％水溶液（１．４ｇ）を加え
る。氷を加えて、この溶液を６℃に冷却する。次に、撹
拌しながら、ジアゾニウム塩のスラリーを６０分間にわ
たって加える。水酸化ナトリウムの希薄水溶液を同時に
加えて、カップリング中のpHを１０．４−１０．６に維
持する。撹拌を６０分間継続する。次に、このスラリー
を９０℃に加熱し、希塩酸を加えることによってpHを
７．２に調節する。さらに氷を加えて温度を７０℃に低
下させる。そしてこのスラリーを濾過し、得られたプレ
スケーキを水で洗浄し、７０℃において乾燥し、９０℃
においてばい焼する。得られた乾燥塊を破砕し、粉末顔
料組成物を得る。
【００１７】実施例６ 実施例１の顔料の代わりに実施例５の顔料（０．１部）
を用いて実施例３を繰り返す。得られたモールディング
品は、２００℃において１２秒間加熱した標準モールデ
ィング品と比較して、変色が起こる前に５分の滞留時間
の間、２８０℃における加熱に対して安定である。
を用いて実施例３を繰り返す。得られたモールディング
品は、２００℃において１２秒間加熱した標準モールデ
ィング品と比較して、変色が起こる前に５分の滞留時間
の間、２８０℃における加熱に対して安定である。
【００１８】実施例７ 水（２５０ml）中の２−アミノ−４−（トリフルオロメ
チル）ベンゼンスルフィン酸（２４．１ｇ）の分散液
に、水酸化ナトリウムの４７％水溶液（１０．０ｇ）に
加える。この混合液を４５℃に加熱し、完全な溶液が得
られるまで撹拌する。次に、３６％塩酸（２２．９ｇ）
を加える。氷を加えてこの溶液を０℃に冷却し、水（２
５ml）中の亜硝酸ナトリウム（６．９ｇ）の溶液を加え
る。得られたジアゾニウム塩のスラリーを３０分間、温
度を５℃より低く維持して撹拌する。カップリング直前
に、水（１００ml）中の塩化カルシウム（１８．４ｇ）
の溶液を加える。２−ヒドロキシ−３−ナフテン酸（１
８．８ｇ）を水（２５０ml）および水酸化ナトリウムの
４７％溶液（１０．０ｇ）中に３５℃において溶解す
る。この溶液に、ポルトガルＷＷロジン−アビエチル型
樹脂−（４．３ｇ）、水（６０ml）および水酸化ナトリ
ウムの４７％水溶液（１．４ｇ）を加える。得られた溶
液に氷を加えて５℃に冷却する。次に、ジアゾニウム塩
のスラリーおよび２−ヒドロキシ−３−ナフテン酸／樹
脂溶液を、撹拌しながら５℃において、水（１００ml）
を含有する容器に同時に加える（５５分間）。水酸化ナ
トリウムの希薄水溶液を同時に加えて、カップリング中
のpHを１０．４−１０．６に維持する。氷を周期的に加
えて、温度を５℃よりも低く保持する。３０分間撹拌を
継続する。次に、このスラリーを９０℃に加熱し、希塩
酸を加えてpHを７．２に調節する。さらに氷を加えて、
温度を７０℃に低下させる。そしてこのスラリーを濾過
し、得られたプレスケーキを水で洗浄し、７０℃におい
て乾燥し、９０℃においてばい焼する。得られた乾燥塊
を破砕し、粉末顔料組成物を得る。得られた赤色レジネ
ート顔料の粉末ｘ線回折パターン、および類似している
がロジンを省いた操作によって得られた赤色顔料のｘ線
回折パターンは、２１．３８、１３．３１、６．６０、
５．３５、４．２０および３．３５×１０-10ｍ の
“ｄ”間隔に対応する６つの顕著なｘ線回折線を示す。
チル）ベンゼンスルフィン酸（２４．１ｇ）の分散液
に、水酸化ナトリウムの４７％水溶液（１０．０ｇ）に
加える。この混合液を４５℃に加熱し、完全な溶液が得
られるまで撹拌する。次に、３６％塩酸（２２．９ｇ）
を加える。氷を加えてこの溶液を０℃に冷却し、水（２
５ml）中の亜硝酸ナトリウム（６．９ｇ）の溶液を加え
る。得られたジアゾニウム塩のスラリーを３０分間、温
度を５℃より低く維持して撹拌する。カップリング直前
に、水（１００ml）中の塩化カルシウム（１８．４ｇ）
の溶液を加える。２−ヒドロキシ−３−ナフテン酸（１
８．８ｇ）を水（２５０ml）および水酸化ナトリウムの
４７％溶液（１０．０ｇ）中に３５℃において溶解す
る。この溶液に、ポルトガルＷＷロジン−アビエチル型
樹脂−（４．３ｇ）、水（６０ml）および水酸化ナトリ
ウムの４７％水溶液（１．４ｇ）を加える。得られた溶
液に氷を加えて５℃に冷却する。次に、ジアゾニウム塩
のスラリーおよび２−ヒドロキシ−３−ナフテン酸／樹
脂溶液を、撹拌しながら５℃において、水（１００ml）
を含有する容器に同時に加える（５５分間）。水酸化ナ
トリウムの希薄水溶液を同時に加えて、カップリング中
のpHを１０．４−１０．６に維持する。氷を周期的に加
えて、温度を５℃よりも低く保持する。３０分間撹拌を
継続する。次に、このスラリーを９０℃に加熱し、希塩
酸を加えてpHを７．２に調節する。さらに氷を加えて、
温度を７０℃に低下させる。そしてこのスラリーを濾過
し、得られたプレスケーキを水で洗浄し、７０℃におい
て乾燥し、９０℃においてばい焼する。得られた乾燥塊
を破砕し、粉末顔料組成物を得る。得られた赤色レジネ
ート顔料の粉末ｘ線回折パターン、および類似している
がロジンを省いた操作によって得られた赤色顔料のｘ線
回折パターンは、２１．３８、１３．３１、６．６０、
５．３５、４．２０および３．３５×１０-10ｍ の
“ｄ”間隔に対応する６つの顕著なｘ線回折線を示す。
【００１９】実施例８ 実施例１の顔料の代わりに実施例７の顔料（０．５部）
を用いて実施例３を繰り返した。得られたモールディン
グ品は、２００℃において１２秒間加熱した標準モール
ディング品と比較して、変色が起こる前に５分の滞留時
間の間、２８０℃における加熱に対して安定である。
を用いて実施例３を繰り返した。得られたモールディン
グ品は、２００℃において１２秒間加熱した標準モール
ディング品と比較して、変色が起こる前に５分の滞留時
間の間、２８０℃における加熱に対して安定である。
フロントページの続き (72)発明者 イアン フランク フレイサー イギリス国，スコットランド，ケーエー25 ７ジェーエス，キルバーニー，ストーニ ーホルム ロード 45 (72)発明者 アリソン マックレンナン イギリス国，スコットランド，ピーエー11 ３エッチエッチ，レンフリュシャイア ー，ブリッジ オブ ウィア，ソリプリー ロード 18
Claims (15)
- 【請求項１】 高分子材料と次式のアゾ顔料の有効着色
量とを含むプラスチック組成物 【化１】 （式中、ＭはＭｇ、Ｃａ、Ｓｒ、ＢａもしくはＭｎ、ま
たはこれらの内の２つ以上の混合物であり、Ｒ1 および
Ｒ2 は塩素またはメチルであり、ｘは０または１であ
り、ｙは０または１であり、そしてｘとｙとの合計は１
であるが、高分子材料がポリ塩化ビニルである時にはｙ
は０である）。 - 【請求項２】 ＭがＣａであり、ｘが１であり、ｙが０
である請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 ＭがＣａであり、ｙが１であり、ｘが０
である請求項１記載の組成物。 - 【請求項４】 顔料がレジネート形である請求項１、２
または３に記載の組成物。 - 【請求項５】 高分子材料が熱可塑性樹脂である前記請
求項のいずれかに記載の組成物。 - 【請求項６】 熱可塑性樹脂がポリオレフィンである請
求項５記載の方法。 - 【請求項７】 熱可塑性樹脂が高密度ポリエチレンであ
る請求項６記載の組成物。 - 【請求項８】 Ｒ1 およびＲ2 がそれぞれメチルであ
り、ｘが１であり、ｙが０である請求項１記載の式
（Ｉ）のアゾ顔料。 - 【請求項９】 式中のＭがＣａであり、ｘが０であり、
ｙが１であって、結晶形態において１８．６０、５．２
１、４．２０、４．０１、３．９０および３．６６×１
０-10ｍ の“ｄ”間隔に対応する６つの顕著なｘ線回折
線を有するｘ線回折パターンを示す請求項１の式（Ｉ）
のアゾ顔料。 - 【請求項１０】 式中のＭがＣａであり、ｘが０であ
り、ｙが１であって、結晶形態において２１．３８、１
３．３１、６．６０、５．３５、４．２０および３．３
５×１０-10ｍ の“ｄ”間隔に対応する６つの顕著なｘ
線回折線を有するｘ線回折パターンを示す請求項１記載
の式（Ｉ）の顔料。 - 【請求項１１】 レジネート形である請求項８、９また
は１０に記載の顔料。 - 【請求項１２】 式 【化２】 （式中、Ｑは水素、アルカリ金属またはアンモニウムで
あり、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれメチルであり、ｘは１
であり、そしてｙは０である）のアミンのジアゾニウム
塩をβ−ヒドロキシナフトエ酸にカップリングすること
によって得られるアゾ染料を、マグネシウム、カルシウ
ム、ストロンチウム、バリウムまたはマンガン塩、また
はこれらの内の２つ以上の混合物によってレーキ化する
ことを含む請求項８記載の顔料の製造方法。 - 【請求項１３】 塩がマグネシウム、カルシウム、バリ
ウム、マンガンの塩化物、硫酸塩、硝酸塩、ギ酸塩、酢
酸塩、またはそれらの内の２つ以上の混合物である請求
項１２記載の方法。 - 【請求項１４】 式 【化３】 （式中、Ｑは水素、アルカリ金属またはアンモニウムで
あり、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれメチルであり、ｘは０
であり、そしてｙは１である）のアミンのジアゾニウム
塩を該ジアゾニウム塩の溶液または懸濁液を、カップリ
ング成分の溶液または懸濁液に添加してβ−ヒドロキシ
ナフトエ酸にカップリングすることと、得られた染料を
カルシウム塩によってレーキ化することとを特徴とする
請求項９記載の顔料を調製するための方法。 - 【請求項１５】 式 【化４】 （式中、Ｑは水素、アルカリ金属またはアンモニウムで
あり、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれメチルであり、ｘは０
であり、そしてｙは１である）のアミンのジアゾニウム
塩の溶液または懸濁液と、カップリング成分であるβ−
ヒドロキシナフトエ酸の溶液または懸濁液とを、水、緩
衝液またはレーキ化用カルシウム塩の水溶液に同時に加
えてカップリングすること、および該ジアゾニウム塩の
溶液または懸濁液と該カップリング剤の溶液または懸濁
液とを水または緩衝水に同時に加え、得られた染料をカ
ルシウム塩によってレーキ化することを特徴とする請求
項１０記載の顔料を調製するための方法。
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