CZ291973B6 - Plastová kompozice, azopigment, který obsahuje a způsob přípravy tohoto pigmentu - Google Patents
Plastová kompozice, azopigment, který obsahuje a způsob přípravy tohoto pigmentu Download PDFInfo
- Publication number
- CZ291973B6 CZ291973B6 CZ19962914A CZ291496A CZ291973B6 CZ 291973 B6 CZ291973 B6 CZ 291973B6 CZ 19962914 A CZ19962914 A CZ 19962914A CZ 291496 A CZ291496 A CZ 291496A CZ 291973 B6 CZ291973 B6 CZ 291973B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- zero
- pigment
- solution
- plastic composition
- suspension
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 34
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 title claims abstract description 23
- 239000004033 plastic Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 5
- 239000011575 calcium Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 12
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 7
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 42
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 35
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 32
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 28
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 16
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 16
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims description 15
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims description 15
- ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxy-2-naphthoate Chemical compound C1=CC=C2C=C(O)C(C(=O)O)=CC2=C1 ALKYHXVLJMQRLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000005554 pickling Methods 0.000 claims description 10
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 claims description 8
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000012062 aqueous buffer Substances 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 6
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 238000004040 coloring Methods 0.000 claims description 3
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical group [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 abstract description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical group [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical group [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 2
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical group [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 abstract 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 2
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 39
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 6
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 4
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 3
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 3
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LHIOGENQCVAALC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(trifluoromethyl)benzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1S(O)(=O)=O LHIOGENQCVAALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000001053 orange pigment Substances 0.000 description 2
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 2
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- UUBOVWHMFBDDEN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3,5-dichlorobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1S(O)(=O)=O UUBOVWHMFBDDEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFCXQQUQLZIZPI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-3,5-dimethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(C)=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 CFCXQQUQLZIZPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRJIOHJJKYYDOS-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonic acid Chemical compound NC1=C(C(F)(F)F)C=C(Cl)C=C1S(O)(=O)=O ZRJIOHJJKYYDOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVLITKPSPAIUJU-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-7-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine Chemical compound N1=C(C)C=C(C(F)(F)F)N2N=C(N)N=C21 OVLITKPSPAIUJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYNLVUSUOUTDSG-UHFFFAOYSA-N C1=CC(=C(C=C1CF)N)S(=O)(=O)O Chemical compound C1=CC(=C(C=C1CF)N)S(=O)(=O)O FYNLVUSUOUTDSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920001756 Polyvinyl chloride acetate Polymers 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000000498 ball milling Methods 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003490 calendering Methods 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006103 coloring component Substances 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- GPCLZUUKWQUENL-UHFFFAOYSA-N phenyl(trifluoromethyl)sulfamic acid Chemical class OS(=O)(=O)N(C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 GPCLZUUKWQUENL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 238000007873 sieving Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B63/00—Lakes
- C09B63/005—Metal lakes of dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/41—Compounds containing sulfur bound to oxygen
- C08K5/42—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/04—Homopolymers or copolymers of ethene
- C08L23/06—Polyethene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/10—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group
- C09B29/103—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing hydroxy as the only directing group of the naphthalene series
- C09B29/106—Hydroxy carboxylic acids of the naphthalene series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
eÜen se t²k plastov kompozice, jej podstata spo v v tom, e obsahuje vysokomolekul rn l tku a · inn barvic mno stv azopigmentu obecn ho vzorce I, ve kter m M znamen Mg, Ca, Sr nebo Mn nebo jejich sm s obsahuj c alespo dva z nich R.sup.1.n. a R.sup.2.n. znamenaj methylov skupiny x znamen nulu nebo 1, y znamen nulu nebo 1, p°i em sou et x a y je roven, s v²hradou, e kdy Y znamen 1, potom M znamen Ca a pigment obecn ho vzorce I je bu v krystalick form maj c rentgenov² difraktogram vykazuj c Üest hlavn ch difrak n ch lini odpov daj c ch vzd lenostem v orbitalu "d" 18,60, 5,21, 4,20, 4,01, 3,90 a 3,66 x 10.sup.-10.n. metru, nebo v krystalick form maj c rentgenov² difraktogram vykazuj c Üest hlavn ch difrak n ch lini odpov daj c ch vzd lenostem v orbitalu "d" 21,38, 13,31, 6,60, 5,35, 4,20 a 3,35 x 10.sup.-10.n. metru, a s v²hradou, e kdy vysokomolekul rn l tkou je polyvinylchlorid, potom y znamen nulu. eÜen se t²k i pigmentu obsa en ho v kompozici a zp sobu jeho p° pravy.\
Description
Vynález se týká pigmentových plastových kompozic, nových pigmentů vhodných pro použití v těchto plastových kompozicích a způsobů přípravy těchto pigmentů.
Dosavadní stav techniky
Pigmenty pro vybarvování plastových kompozic jsou při zpracování plastu vystaveny náročným tepelným podmínkám. Proto existuje neustálá snaha nalézat nové stabilní pigmenty, které by byly vhodné pro použití v oblasti plastů. V souvislosti s tím mohou být uvedena řešení obsažená v následujících odkazech.
Chem. Abs. 61, č. 5, abstr. č. 5815 popisuje kyseliny (trifluormethyl)anilinsulfonové. Che. Abs. 67, č. 9, abstr. č. 44834η popisuje červené pigmenty získané diazotací a potom kopulací kyseliny
2.4- dimethylanilin-6-sulfonové s kyselinou 2-hydroxy-3-naftovou. Získaný produkt se potom zpracuje kalafunou a moří chloridem vápenatým. Patentový dokument US 2 694 055 popisuje disperze ve vinylové pryskyřici pigmentů rezultujících z kopulace diazotizované kyseliny
2.4— chloranilin-6-sulfonové s kyselinou 2-hydroxy-3-nafitoovou. Není zde uvedena žádná zmínka o tom, jak dále zlepšit tepelnou stabilitu pigmentů. Patentový dokument popisuje pigmenty připravené z kyseliny 2-amino-3,5-dichlorbenzensulfonové a kyseliny 2-hydroxy-3naftoové a jejich použití v lakových a emailových kompozicích. Patentový dokument FR-A 2 316 276 navrhuje použití pigmentů například odvozených od kyseliny l-amino-5-trifluormethyl-2-sulfonové pro vybarvení termoplastických piyskyřic, jakými jsou polyolefiny. Chem. Abs. 66, č. 22, abstr. č. 96276f popisuje F-obsahující azobarviva, která jsou získána kopulací například diazotizonové kyseliny 3-fluormethylanilin-6-sulfonové, kyseliny 2—trifluormethyl—4—chloranilin—6—sulfonové a kyseliny 2-trifluormethyl-4-nitronilin-6-sulfonové s kyselinou 3-hydroxy-2-naftoovou a následnou reakcí produktů s kovovými kationty. Dále je zde popsáno použití těchto pigmentů pro potiskování papírových a polyvinylchloridových podkladů.
Podstata vynálezu
V rámci vynálezu bylo nově zjištěno, že určité specifické azopigmenty mají obzvláště dobrou stabilitu při vysoké teplotě v případě, že se použijí pro pigmentování plastů.
Předmětem vynálezu je takto plastová kompozice, jejíž podstata spočívá vtom, obsahuje vysokomolekulámí látku a účinné barvicí množství azopigmentu obecného vzorce I
-1CZ 291973
B6
I (I)
ve kterém
M znamená Mg, Ca, Sr nebo Mn nebo jejich směs obsahující alespoň dva z nich,
R1 a R2 znamenají methylové skupiny, x znamená nulu nebo 1, y znamená nulu nebo 1, přičemž součet x a y je roven 1, s výhradou, že když Y znamená 1, potom M znamená Ca a pigment obecného vzorce I je buď v krystalické formě mající rentgenový difraktogram vykazující šest hlavních difrakčních linií odpovídajících vzdálenostem v orbitalu „d“ 18,60, 5,21,4,20, 4,01, 3,90 a 3,66 x 10'10 metru, nebo v krystalické formě mající rentgenový difraktogram vykazující šest hlavních difrakčních linií odpovídajících vzdálenostem v orbitalu „d“ 21,38,13,31, 6,60, 5,35, 4,20 a 3,35 x 10'10 metru a s výhradou, že když vysokomolekulámí látkou je polyvinylchlorid, potom y znamená nulu.
Výhodně plastová kompozice podle vynálezu obsahuje azopigment obecného vzorce I, ve kterém M znamená Ca, x znamená 1 a y znamená nulu. Výhodně plastová kompozice podle vynálezu obsahuje azopigment obecného vzorce I, ve kterém M znamená Ca, y znamená la x znamená nulu. Výhodně plastová kompozice podle vynálezu obsahuje pigment modifikovaný pryskyřicí. Výhodně plastová kompozice podle vynálezu jako vysokomolekulámí látku obsahuje termoplastickou pryskyřici. Výhodně plastová kompozice podle vynálezu jako termoplastickou pryskyřici obsahuje polyolefin. Výhodně je takovou termoplastickou pryskyřicí polyethylen s vysokou hustotou.
Předmětem vynálezu je rovněž azopigment výše uvedeného vzorce I, ve kterém M znamená Ca, x znamená nulu a y znamená 1, v krystalické formě, která má rentgenový difraktogram vykazující šest hlavních difrakčních linií odpovídajících vzdálenostem v orbitalu „d“ 18,60, 5,21, 4,20,4,01, 3,90 a 3,66 x 1010 metru.
Předmětem vynálezu je rovněž azopigment výše uvedeného vzorce I, ve kterém M znamená Ca, x znamená nulu a y znamená 1, v krystalické formě, která má rentgenový difraktogram vykázující šest hlavních difrakčních linií odpovídajících vzdálenostem vorbitalu „d“ 21,38, 13,31, 6,60, 5,35, 4,20 a 3,35 x 1O’10 metru.
Výhodně je pigment podle vynálezu ve formě modifikované pryskyřicí.
Předmětem vynálezu je dále způsob přípravy prvně uvedeného pigmentu, jehož postata spočívá v tom, že se kopuluje diazoniová sůl aminu obecného vzorce Π
SO-jQ (II), ve kterém Q znamená atom vodíku alkalického kovu nebo amoniový ion, R1 a R2 znamenají methylové skupiny, x znamená nulu a y znamená 1, s beta-hydroxynaftoovou kyselinou současným přidáním roztoku nebo suspenze diazoniové soli a roztoku nebo suspenze kopulační komponenty do vody, vodného pufru nebo vodného roztoku mořící vápenaté soli a v případě současného přidání roztoku nebo suspenze diazoniové soli a roztoku nebo suspenze kopulační komponenty do vody nebo vodného pufru se vzniklé barvivo moří vápenatou solí, načež se barvivo suší při teplotě 70 °C a praží při teplotě 90 °C.
Předmětem vynálezu je také způsob přípravy druhého z uvedených pigmentů, jehož podstata spočívá v tom, že se kopuluje diazoniová sůl aminu obecného vzorce Π
ve kterém Q znamená atom vodíku, alkalického kovu nebo amoniový ion, R1 a R2 znamenají methylové skupiny, x znamená nulu a y znamená 1, s beta-hydroxynaftoovou kyselinou přidáním roztoku nebo suspenze diazoniové soli k roztoku nebo suspenzi kopulační komponenty, načež se vzniklé barvivo moří vápenatou solí, suší při teplotě 70 °C a praží při teplotě 90 °C.
Jako příklady solí, které lze použít pro moření, lze uvést chloridy, sulfáty, nitráty, formiáty a acetáty hořčíku, vápníku, stroncia, barya a manganu a směsi dvou nebo více těchto solí. Tyto mořicí soli kovů lze přidávat k připravenému azobarvivu, to je po kopulační reakci, nebo mohou být přítomny v kopulační reakční směsi před kopulací spolu s beta-hydroxynaftoovou kyselinou nebo kopulační komponentou, nebo ještě obvykleji spolu s diazoniovou solí.
Kopulační a mořicí reakce se mohou provádět známými způsoby. Při provádění kopulační reakce se přidá roztok nebo suspenze diazoniové soli k roztoku nebo suspensi kopulační komponenty, nebo se roztok nebo suspenze kopulační komponenty přidá k roztoku nebo suspensi diazoniové soli, nebo se roztok nebo suspenze diazoniové soli a roztok nebo suspenze kopulační komponenty mohou přidat současně do vody, k vodnému pufru nebo k vodnému roztoku soli kovu použité pro moření. Hodnota pH kopulační reakční směsi se s výhodou udržuje v rozmezí od 9 do 12.
Při přípravě pigmentu obecného vzorce I, kde M je Ca, x je nula a y je 1, za provádění kopulační reakce přidáváním roztoku nebo suspenze diazoniové soli k roztoku nebo suspensi kopulační
-3CZ 291973 B6
I t
komponenty, je pigment, získaný mořením vzniklého barviva s vápenatou solí, ve formě oranžové krystalické látky, jak byla výše popsána, zatímco provádí-li se kopulační reakce přidáváním roztoku nebo suspenze diazoniové soli a současně roztoku nebo suspenze kopulační komponenty do vody, vodného pufru nebo vodného roztoku vápenaté soli, je pigment, získaný 5 mořením, ve formě červené krystalické látky, jak byla výše popsána.
V kopulační reakční směsi mohou být přítomny přísady běžné u pigmentů nebo se tyto přísady mohou přidávat k azobarvivu před mořením nebo po mořem. Jako tyto běžné přísady lze uvést jednu nebo více povrchově aktivních látek, které pomáhají tvořit jednotlivé částice a zlepšují 10 vlastnosti konečného produktu, nebo dále jednu nebo více pryskyřic, jako jsou pryskyřice běžně používané pro modifikování pigmentů, které tím zlepšují dispersibilitu pigmentu. Typickou pryskyřicí tohoto typuje kalafuna, například disproporcionovaná kalafuna.
Pigmenty podle vynálezu lze isolovat filtrací z reakční směsi po skončení kopulace a moření. 15 Filtrační produkt se může promýt vodou, čímž se zbaví rozpustných solí. Pigment se může usušit a zpracovat a prášek přesátím, mletím v kulovém mlýnu, drcením nebo jinými známými způsoby.
Ve výhodných provedeních je vysokomolekulámí látkou termoplastická pryskyřice, kterouž může být polyolefin, jako je polyethylen, polypropylen nebo polyisobutylen, polytetrafluor20 ethylen, vinylový polymer, jako je polyvinylchlorid nebo polyvinylacetát, polystyren, akrylový polymer, jako je PMMA, kopolymer styrenu a butadienu, kopolymer styrenu a akrylonitrilu, kopolymer akrylonitrilu, butadienu a styrenu, polyester, jako je polyethylentereftalát nebo polybutylentereftalát, polyamid, polyimid, polykarbonát, polyfenylenoxid, polyetheretherketonová pryskyřice (PEEK), polyfenylensulfid nebo polyethersulfon. V obzvláště výhodném provedení je 25 vysokomolekulámí látkou polyolefin, zejména polyethylen s vysokou hustotou.
Pigmentování vysokomolekulámí látky se může provádět vmíšením pigmentu podle vynálezu, popřípadě ve formě předsměsi do substrátu za použití válcového mlýnu nebo jiného zařízení pro míšení nebo drcení. Pigmentovaný materiál se potom může převést na požadovanou formu 30 známými způsoby, jako je kalandrování, vytlačování, spřádání, tlakové lisování, lití nebo vstřikové lití, čímž se vyrobí plastické předměty, jako je filmy, fólie, vlákna nebo jiné, zejména třírozměrné, plastické předměty.
Pigmentované materiály z vysokomolekulámích látek obvykle obsahují od 0,001 do 30 dílů 35 hmotnostních, výhodně od 0,1 do 5 dílů hmotnostních, pigmentu na 100 dílů hmotnostních materiálu, který má být pigmentován, i když toto množství se může měnit v závislosti na požadované hloubce vybarvení.
Pro získání různých barevných odstínů může vysokomolekulámí materiál kromě pigmentu podle 40 vynálezu obsahovat ještě jedno nebo více plniv nebo dalších barvicích složek, například bílé pigmenty, barevné pigmenty nebo černé pigmenty.
Předložený vynález je blíže objasněn následujícími příklady, ve kterých díly jsou díly hmotnostními.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
K dispersi 2-amino-4-(trifluormethyl)benzensulfonové kyseliny (12,1 g) ve vodě (80 ml) se přidá 47% vodný roztok hydroxidu sodného (4,4 g). Směs se zahřívá na teplotu 55 °C a míchá se, že se všechno rozpustí. Roztok se ochladí na 0 °C přidáním ledu. Přidá se roztok dusitanu 55 sodného (3,5 g) ve vodě (50 ml) a potom 36% vodná kyselina chlorovodíková (9,4 ml). Získaná
-4CZ 291973 B6 diazotační směs se míchá pó dobu 30 minut, přičemž se teplota udržuje na < 5 °C. 2-Hydroxy-3-naftoová kyseliny (9,6 g) se rozpustí při teplotě 40 °C ve vodě (200 ml) a 47% vodném hydroxidu sodném (5,3 g). Roztok se ochladí na 5 °C přidáním ledu. Potom se přidá za míchání během 16 minut diazotační směs. Během kopulace se udržuje hodnota pH na 10,4 až 10,6 současným přidáváním zředěného vodného hydroxidu sodného. K získané suspensi se přidá roztok chloridu vápenatého (8,7 g) ve vodě (50 ml) a v míchání se pokračuje po dobu 25 minut, přičemž se teplota udržuje na 8 až 10 °C. Suspenze se potom zahřeje na 95 °C a udržuje se na této teplotě po dobu 60 minut. Hodnota pH suspenze se zvýší na 8,5 použitím zředěného vodného hydroxidu sodného a přidá se roztok Burez 9/18 (2,2 g) ve vodě (80 ml) a 47% vodný hydroxid sodný (0,7 g) při teplotě 70 °C. Hodnot pH vzniklé pigmentové suspenze se upraví na 7,2 přidáním zředěné kyseliny chlorovodíkové a teplota se sníží na 70 °C přidáním ledu. Suspenze se potom přefiltruje a získaný filtrační koláč se promyje vodou, vysuší se při teplotě 70 °C a praží se při teplotě 90 °C. Vzniklé vysušené hrudky se rozdrtí a získá se práškovitá pigmentová směs.
Práškový rentgenový difřaktogram vzniklého oranžového pigmentu modifikovaného pryskyřicí a oranžového pigmentu získaného obdobným postupem, ale bez použití pryskyřice, má šest hlavních difřakčních linií odpovídajících vzdálenostem vorbitalu „d“ 18,60, 5,21, 4,20, 4,01, 3,90 a 3,66 x 1O'10 metrů.
Příklad 2
Polyeshylen s vysokou hustotou (100 dílů) se smísí s pigmentem podle příkladu 1 (0,5 dílu) a oxidem titaničitým (1 díl). Směs se mele ve dvouválcovém mlýnu a potom se podrobí vstřikovému lití. Vzniklý výlisek je stabilní při teplotě 260 °C po dobu 5 minut než nestane změna barvy, ve srovnání se standardním výliskem zahřívaným po dobu 12 sekund na teplotu 200 °C.
Příklad 3
K dispersi 4,6-dimethylanilin-2-sulfonové kyseliny (10,0 g) ve vodě (150 ml) se přidá 47% vodný roztok hydroxidu sodného (5,1 g). Směs se zahřívá na 55 °C a míchá se tak dlouho, až se vše rozpustí. Roztok se ochladí na 0 °C přidáním ledu. Potom se přidá roztok dusitanu sodného (3,5 g) ve vodě (25 ml) a pak 36% vodná kyselina chlorovodíková (9,7 ml). Získaná diazotační suspenze se míchá po dobu 70 minut, přičemž se teplota udržuje pod 5 °C. Před kopulací se přidá pevný chlorid vápenatý (8,5 g).
2-Hydroxy-3-naftoová kyselina (9,6 g) se při teplotě 40 °C rozpustí ve vodě (200 ml) a 47% vodném hydroxidu sodném (5,1 g). K tomuto roztoku se přidá roztok portugalské WW pryskyřice - pryskyřice abietylové typu - (4,2 g), voda (60 ml) a 47% vodný hydroxid sodný (1,4 g). Vzniklý roztok se ochladí na 6 °C přidáním ledu. Potom se za míchání během 60 minut přidá diazotační suspenze. Během kopulace se hodnota pH udržuje na 10,4 až 10,6 současným přidáváním zředěného vodného roztoku hydroxidu sodného. V míchání se pokračuje po dobu 60 minut. Suspenze se potom zahřeje na 90 °C a hodnota pH se upraví na 7,2 přidáním zředěné kyseliny chlorovodíkové. Teplota se potom sníží na 70 °C přidáním ledu. Suspenze se potom přefiltruje a získaný filtrační koláč se promyje vodou, vysuší se při teplotě 70 °C a praží se při teplotě 90 °C. Vzniklé vysušené hrudky se rozdrtí a získá se práškovitá pigmentovaná směs.
Příklad 4
Opakuje se postu podle příkladu 2 za použití pigmentu podle příkladu 5 (0,1 dílů) místo pigmentu podle příkladu 1. Vzniklý výlisek je stabilní při teplotě 280 °C po dobu 5 minut než nastane
-5CZ 291973 B6 změna barvy, ve srovnání se Standardním výliskem zahřívaným po dobu 12 sekund na teplotu
200 °C.
Příklad 5
K dispersi 2-amino-4-(trifluormethyl)benzensulfonové kyseliny (24,1 g) ve vodě (250 ml) se přidá 47% vodný roztok hydroxidu sodného (10,0 g). Směs se zahřívá na teplotu 45 °C a míchá se, až se všechny rozpustí. Potom se přidá 36% vodná kyselina chlorovodíková (22,9 g). Roztok se ochladí na 0 °C přidáním ledu a přidá se roztok dusitanu sodného (6,9 g) ve vodě (25 ml). Získaná diazotační suspenze se míchá po dobu 30 minut, přičemž se teplota udržuje < 5 °C. Před kopulací se přidá roztok chloridu vápenatého (18,4 g) ve vodě (100 ml).
2-hydroxy-3-naftoová kyselina (18,8 g) se při teplotě 35 °C rozpustí ve vodě (250 ml) a 47% vodném hydroxidu sodném (10,0 g). K tomuto roztoku se přidá roztok portugalské WW pryskyřice - pryskyřice adietylové typu - (4,3 g) voda (60 ml) a 47% vodný hydroxid sodný (1,4 g). Vzniklý roztok se ochladí na 5 °C přidáním ledu. Potom se za míchání při teplotě 5 °C současně přidá (během 55 minut) diazotační suspenze a roztok 2-hydroxy-3-naftoové kyseliny/pryskyřice do nádoby obsahující vodu (100 ml). Během kopulace se hodnota pH udržuje na 10,4 až 10,6 současným přidáváním zředěného vodného hydroxidu sodného. Teplota se udržuje pod 5 °C periodickým přidáváním letu. V míchání se pokračuje po dobu 30 minut. Suspenze se potom zahřeje na 90 °C a hodnota pH se upraví na 7,2 přidáním zředěné kyseliny chlorovodíkové. Teplota se potom sníží na 70 °C přidáním ledu. Suspenze se potom přefiltruje a získaný filtrační koláč se promyje vodou, vysuší se při teplotě 70 °C a praží se při teplotě 90 °C. Vzniklé vysušené hrudky se rozdrtí a získá se práškovitá pigmentová směs.
Práškový rentgenový difřaktogram vzniklého červeného pigmentu modifikovaného piyskyřicí a červeného pigmentu získaného obdobným postupem, ale bez použití pryskyřice, má šest hlavních difrakčních linií odpovídajících vzdálenostem vorbitalu „d“ 21,38, 13,31, 6,60, 5,35, 4,20 a 3,35 x 10‘10 metrů.
Příklad 6
Opakuje se postup podle příkladu 2 za použití pigmentu podle příkladu 5 (0,1 dílů) místo pigmentu podle příkladu 1. Vzniklý výlisek je stabilní při teplotě 280 °C po dobu 5 minut než nastane změna barvy, ve srovnání se standardním výliskem zahřívaným po dobu 12 sekund na teplotu 200 °C.
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (12)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Plastová kompozice, vyznačená tím, že obsahuje vysokomolekulámí látku a účinné barvicí množství azopigmentu obecného vzorce I (I), ve kterémM znamená Mg, Ca, Sr nebo Mn nebo jejich směs obsahující alespoň dva z nich,R1 a R2 znamenají methylové skupiny, x znamená nulu nebo 1, y znamená nulu nebo 1, přičemž součet x a y j e roven 1, s výhradou, že když y znamená 1, potom M znamená Ca a pigment obecného vzorce I je buď v krystalické formě mající rentgenový difřaktogram vykazující šest hlavních difřakčních linií odpovídajících vzdálenostem v orbitalu „d“ 18,60, 5,21,4,20,4,01,3,90 a 3,66 x 10'10 metru, nebo v krystalické formě mající rentgenový difraktogram vykazující šest hlavních difřakčních linií odpovídajících vzdálenostem v orbitalu „d“ 21,38,13,31,6,60, 5,35,4,20 a 3,35 x 10'10 metru a s výhradu, že když vysokomolekulámí látkou je polyvinylchlorid, potom y znamená nulu.
- 2. Plastová kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že obsahuje azopigment obecného vzorce I, ve kterém M znamená Ca, x znamená 1 a y znamená nulu.
- 3. Plastová kompozice podle nároku 1, vyznačená tím, že obsahuje azopigment obecného vzorce I, ve kterém M znamená Ca, y znamená 1 a x znamená nulu.
- 4. Plastová kompozice podle nároků 1, 2 nebo 3, vyznačená tím, že obsahuje pigment modifikovaný pryskyřicí.
- 5. Plastová kompozice podle některého z předcházejících nároků, vyznačená tím, že jako vysokomolekulámí látku obsahuje termoplastickou pryskyřici.I
- 6: Plastová kompozice pódlé nároku 5, vyznačená tím, že termoplastickou pryskyřici je polyolefin.
- 7. Plastová kompozice podle nároku 6, vyznačená tím, že termoplastickou pryskyřicí je polyethylen s vysokou hustotou.
- 8. Azopigment obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterém M znamená Ca, x znamená nulu a y znamená 1, v krystalické formě, která má rentgenový difraktogram vykazující šest hlavních difrakčních linií odpovídajících vzdálenostem vorbitalu „d“ 18,60, 5,21, 4,20, 4,01, 3,90 a 3,66 χ 10’10 metru.
- 9. Azopigment obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterém M znamená Ca, x znamená nulu ay znamená 1, v krystalické formě, která má rentgenový difraktogram vykazující šest hlavních difrakčních linií odpovídajících vzdálenostem vorbitalu „d“ 21,38, 13,31, 6,60, 5,35, 4,20 a 3,35 χ 10'10 metru.
- 10. Azopigment podle nároku 8 nebo 9 ve formě modifikované pryskyřicí.
- 11. Způsob přípravy pigmentu podle nároku 9, vyznačená tím, že se kopuluje diazoniová sůl aminu obecného vzorce Π (II), ve kterém Q znamená atom vodíku, alkylického kovu nebo amoniový ion, R1 a R2 znamenají methylové skupiny, x znamená nulu a y znamená 1, s beta-hydroxynarftoovou kyselinou přidáním roztoku nebo suspenze diazoniové soli k roztoku nebo suspenzi kopulační komponenty, načež se vzniklé barvivo moří vápenatou solí, suší při teplotě 70 °C a praží při teplotě 90 °C.
- 12. Způsob přípravy pigmentu podle nároku 8, vyznačená tím, že se kopuluje diazoniová sůl aminu obecného vzorce Π so3q (II), ve kterém Q znamená atom vodíku, alkalického kovu nebo amoniový ion, R1 a R2 znamenají methylové skupiny, x znamená nulu a y znamená 1, s beta-hydroxynaftoovou kyselinou současným přidáním roztoku nebo suspenze diazoniové soli a roztoku nebo suspenze kopulační komponenty do vody, vodného pufru nebo vodného roztoku mořící vápenaté soli a v případě současného přidání roztoku nebo suspenze diazoniové soli a roztoku nebo suspenze kopulační komponenty do vody nebo vodného pufru se vzniklé barvivo moří vápenatou solí, načež se barvivo suší při teplotě 70 °C a praží při teplotě 90 °C.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9520493.9A GB9520493D0 (en) | 1995-10-07 | 1995-10-07 | Pigments |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ291496A3 CZ291496A3 (en) | 1997-04-16 |
| CZ291973B6 true CZ291973B6 (cs) | 2003-06-18 |
Family
ID=10781932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19962914A CZ291973B6 (cs) | 1995-10-07 | 1996-10-04 | Plastová kompozice, azopigment, který obsahuje a způsob přípravy tohoto pigmentu |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5837761A (cs) |
| EP (1) | EP0767219B1 (cs) |
| JP (1) | JPH09132674A (cs) |
| KR (1) | KR100420904B1 (cs) |
| CN (1) | CN1070887C (cs) |
| AT (1) | ATE198343T1 (cs) |
| AU (1) | AU714649B2 (cs) |
| BR (1) | BR9605003A (cs) |
| CA (1) | CA2187147C (cs) |
| CZ (1) | CZ291973B6 (cs) |
| DE (1) | DE69611338T2 (cs) |
| DK (1) | DK0767219T3 (cs) |
| ES (1) | ES2153540T3 (cs) |
| GB (1) | GB9520493D0 (cs) |
| IL (1) | IL119369A (cs) |
| NO (1) | NO310924B1 (cs) |
| NZ (1) | NZ299501A (cs) |
| PL (1) | PL316378A1 (cs) |
| PT (1) | PT767219E (cs) |
| RU (1) | RU2181734C2 (cs) |
| SG (1) | SG49979A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA968368B (cs) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100359469B1 (ko) * | 2000-02-18 | 2002-11-07 | 주식회사 폴리코 | 폴리올레핀 부직포의 날염처리방법 |
| JP2004510012A (ja) * | 2000-09-21 | 2004-04-02 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | アゾオレンジ顔料組成物 |
| KR100590853B1 (ko) * | 2004-03-12 | 2006-06-19 | 오리엔트 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 레이저광 투과성 조성물 및 레이저 용착 방법 |
| DE102004042095A1 (de) * | 2004-08-30 | 2006-03-02 | Röhm GmbH & Co. KG | Schwer entflammbare Plattenmaterialien mit Metallic-Effekt |
| US8631583B2 (en) | 2005-10-31 | 2014-01-21 | Dennis Moss | Bagel slicer |
| US20080127497A1 (en) * | 2005-10-31 | 2008-06-05 | Dennis Moss | Blade assembly |
| RU2524386C1 (ru) * | 2013-02-14 | 2014-07-27 | Закрытое акционерное общество "Комплекс про" | Способ получения экструзионной окрашенной поливинилхлоридной композиции и экструзионная окрашенная поливинилхлоридная композиция строительного назначения |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2225665A (en) * | 1939-09-20 | 1940-12-24 | Du Pont | Azo pigment and coating composition containing the same |
| US2694055A (en) * | 1951-12-10 | 1954-11-09 | Sherwin Williams Co | Metallic azo pigments |
| US2821525A (en) * | 1953-04-07 | 1958-01-28 | American Cyanamid Co | Azo coloring matters |
| CH601389A5 (cs) * | 1975-07-04 | 1978-07-14 | Ciba Geigy Ag | |
| US4115377A (en) * | 1977-01-31 | 1978-09-19 | Hercules Incorporated | Rubine mixed strontium-cadmium salts of 3-chloro-4-methyl-6-sulfophenylazo-hydroxynaphthoic acid |
| DE2834028C2 (de) * | 1978-08-03 | 1987-04-02 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Deckende Calziumfarblacke mit hoher Purtonbrillanz und verbesserter Lichtechtheit, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE3223888A1 (de) * | 1982-06-26 | 1983-12-29 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Neue kristallmodifikation von pigment red 53:1 |
-
1995
- 1995-10-07 GB GBGB9520493.9A patent/GB9520493D0/en active Pending
-
1996
- 1996-09-26 AT AT96307025T patent/ATE198343T1/de not_active IP Right Cessation
- 1996-09-26 DE DE69611338T patent/DE69611338T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-26 EP EP96307025A patent/EP0767219B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-26 DK DK96307025T patent/DK0767219T3/da active
- 1996-09-26 ES ES96307025T patent/ES2153540T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-26 PT PT96307025T patent/PT767219E/pt unknown
- 1996-09-30 US US08/723,729 patent/US5837761A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-30 AU AU67941/96A patent/AU714649B2/en not_active Ceased
- 1996-10-01 SG SG1996010776A patent/SG49979A1/en unknown
- 1996-10-03 NZ NZ299501A patent/NZ299501A/en unknown
- 1996-10-03 PL PL96316378A patent/PL316378A1/xx unknown
- 1996-10-04 CA CA002187147A patent/CA2187147C/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-10-04 ZA ZA968368A patent/ZA968368B/xx unknown
- 1996-10-04 NO NO19964207A patent/NO310924B1/no not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 RU RU96119937/04A patent/RU2181734C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 BR BR9605003A patent/BR9605003A/pt not_active IP Right Cessation
- 1996-10-04 CZ CZ19962914A patent/CZ291973B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1996-10-05 CN CN96121171A patent/CN1070887C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1996-10-05 KR KR1019960044104A patent/KR100420904B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1996-10-07 JP JP8264976A patent/JPH09132674A/ja not_active Withdrawn
- 1996-10-07 IL IL11936996A patent/IL119369A/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2187147C (en) | 2005-08-16 |
| ZA968368B (en) | 1997-04-07 |
| NO964207L (no) | 1997-04-08 |
| MX9604645A (es) | 1997-09-30 |
| DK0767219T3 (da) | 2001-01-29 |
| CZ291496A3 (en) | 1997-04-16 |
| AU714649B2 (en) | 2000-01-06 |
| CN1154382A (zh) | 1997-07-16 |
| IL119369A0 (en) | 1997-01-10 |
| BR9605003A (pt) | 1998-06-23 |
| US5837761A (en) | 1998-11-17 |
| SG49979A1 (en) | 2000-07-18 |
| PL316378A1 (en) | 1997-04-14 |
| NZ299501A (en) | 1996-11-26 |
| RU2181734C2 (ru) | 2002-04-27 |
| GB9520493D0 (en) | 1995-12-13 |
| ES2153540T3 (es) | 2001-03-01 |
| IL119369A (en) | 2003-02-12 |
| JPH09132674A (ja) | 1997-05-20 |
| AU6794196A (en) | 1997-04-10 |
| CA2187147A1 (en) | 1997-04-08 |
| PT767219E (pt) | 2001-05-31 |
| DE69611338T2 (de) | 2001-07-19 |
| EP0767219A2 (en) | 1997-04-09 |
| ATE198343T1 (de) | 2001-01-15 |
| KR970021215A (ko) | 1997-05-28 |
| CN1070887C (zh) | 2001-09-12 |
| EP0767219B1 (en) | 2000-12-27 |
| EP0767219A3 (en) | 1998-05-06 |
| KR100420904B1 (ko) | 2005-06-16 |
| DE69611338D1 (de) | 2001-02-01 |
| NO964207D0 (no) | 1996-10-04 |
| NO310924B1 (no) | 2001-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US20040163569A1 (en) | Methods of preparing aqueous colored pigment dispersions, and inkjet ink compositions | |
| EP1694778B1 (de) | Monoazopigmentzubereitungen auf basis von c.i. pigment yellow 74 | |
| US4491481A (en) | Organic pigment compositions containing an azo compound with a heterocyclic substituent | |
| CZ291973B6 (cs) | Plastová kompozice, azopigment, který obsahuje a způsob přípravy tohoto pigmentu | |
| US5047517A (en) | Laked pyrazolone azo pigment, process for its preparation and its use | |
| JPH0816200B2 (ja) | 表面改質顔料組成物 | |
| JP3853860B2 (ja) | ジアリールジケトピロロピロール顔料の製造方法 | |
| KR100573339B1 (ko) | 유기안료의컨디셔닝방법 | |
| CZ20011205A3 (cs) | Kontinuální způsob výroby pigmentů z kovových komplexů | |
| US6913641B2 (en) | Laked monoazo pigments based on naphtholsulfonic acids | |
| EP2121850B1 (en) | New crystal phase of a benzimidazolone azo pigment | |
| JPS598761A (ja) | ジアリ−ル顔料、その製法及び使用法 | |
| CZ289924B6 (cs) | Azopyrazolonová sloučenina ve formě soli a způsob její přípravy | |
| EP1354007B1 (en) | Single-phase mixed crystals of laked monoazo dyes | |
| CN119307114B (zh) | 一种c.i.颜料黄183的制备方法及其应用 | |
| CN101370874B (zh) | 2-[[1-[[(2,3-二氢-2-氧代-1h-苯并咪唑-5-基)氨基]羰基]-2-氧代丙基]偶氮基]苯甲酸及其制备方法 | |
| MXPA96004645A (es) | Composiciones de plastico pigmentadas | |
| JPH09194752A (ja) | 新規結晶型モノアゾレーキ顔料 | |
| JPH09227791A (ja) | 新規結晶型モノアゾレーキ顔料 | |
| JP2003089754A (ja) | アゾ顔料組成物、顔料分散剤及び有機顔料組成物 | |
| JPS6272759A (ja) | アゾ顔料の製造法 | |
| AU2002235840A1 (en) | Single-phase mixed crystals of laked monoazo dyes | |
| JPS62169862A (ja) | アゾ系顔料の製法 | |
| JPH11293138A (ja) | モノアゾレーキ顔料およびその製法 | |
| CS268606B1 (cs) | Způsob přípravy směsného pigmentu |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20051004 |