JPS62169862A

JPS62169862A - アゾ系顔料の製法

Info

Publication number: JPS62169862A
Application number: JP1150586A
Authority: JP
Inventors: Seishi Hotta; 晴司堀田; Hiromichi Okabe; 弘道岡部
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1986-01-21
Filing date: 1986-01-21
Publication date: 1987-07-27

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〈産業上の利用分野〉本発明は改良されたアゾ系顔料の製法に関する。さらに
詳しくは、本発明はアゾ系顔料を製造する際粒子調整剤
を用いたアゾ系顔料の製法に関する。

〈従来の技術〉従来、アゾ系顔料の粒子調整法としては、界面活性剤あ
るいは有機溶媒を用いる方法、顔料合成での段階でＭｒ
３ｔ１ｐＨをコントロールする方法などが知られている
。

〈本発明が解決しようとする問題点〉しかし従来知られているこれら技術のうち、界面活性剤
を用いる方法は、顔料中の残存活性剤が後工程で影響し
例えばオフセント印刷などでは界面上の問題が多発し好
ましい方法とは言えない。また有機溶媒を用いる方法は
、粒子が成長してしまい透明感のある＠料を得ることは
虐かしく、更に合成段階でコントロールする方法は、品
質の振れが避けられないなどの欠点を有する。

〈問題点を解決するための手段〉本発明者は２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸を用いるア
ゾ系顔料の粒子調整剤につきこれら欠点を改良すべく鋭
意研究の結果、一般式（Ｉ）（式中、ルｌは置換基を有
していてもよいナフチル基または置換基を有していても
よいナフチルアルキル基、几２は水素、ハロゲンまたは
アルキル基を表わす）で示される化合物をカップリング反応時に添加しＣ用い
れば良いことを見い出した。

すなわち本発明は、アゾ成分として２−ヒドロキシ−８
−ナフトエ酸を用いてカップリング反応によりアゾ系顔
料を製造する際、前記一般式ＣＩ）で示される化合物を
、好ましくは、アゾ成分に対して０．Ｏ１〜５重盪％、
さらに好ましくは０．１〜２重量％の割合で混合したア
ゾ成分に種々の目的に応じた任意のジアゾ成分をカップ
リング反応させ、必要に応じて金属塩で処理することを
特徴とするアゾ系顔料の製法である。

ここで金属塩で処理した場合にはアゾレーキ顔料が得る
ことができる。

一般式（１）で示される化合物としては、次の化合物が
例示される。

本発明において、任意のジアゾ成分としては、たとえば
、少なくとも１個の一８０５Ｍ基または−ｃｏｏｎ基を
有する置換もしくは非置換のフェニルアミンあるいはナ
フチルアミンがあげられ、具体的には次の化合物があげ
られる。

４−メチル−５−クロルアニリン−２−スルホン酸５−メチル−４−クロルアニリン−２−スルホン酸２−カルボキシアニリン４−メチルアニリン−２−スルホン酸４−クロルアニリン−８−スルホン酸２−アミノナフタレン−１−スルホン酸アニリン本発明においてレーキ化剤として用いる金属塩としては
、カルシウム、バリウム、ストロンチウム、マンガン、
亜鉛、カドミウム、マグネシウム、鉄などの水溶性金属
塩があげられる。

本発明のカップリング反応は、それ自体公知の方法によ
り行うことができる。まずあらかじめ、アゾ成分である
２−ヒドロキシ−８−ナフトエ酸および所定量の一般式
（Ｉ）で示される化合物を苛性ソーダ水溶液中に溶解ま
たはけん濁させてアゾ成分溶液またはけん濁液とする。

一方、ジアゾ成分を常法により酸および亜硝酸塩によっ
てジアゾ化し、ジアゾ成分溶液またはけん濁液とする。

このジアゾ成分溶液をアゾ成分溶液またはけん濁液に加
えていくことによりカップリング反応を行なう。反応後
、必要に応じてレーキ他剤水溶液を加え、レーキ化を行
えば、アゾレーキ顔料を得ることができる。

く本発明の効果〉本発明によれば、一般式（Ｉ）で示される化合物を使用
した場合は、それを使用″しない場合に比べて、その添
加量により粒子がコントロールされ、目的に応じた比表
面積とすることが可能となり、好ましい色相と透明度を
有するアゾ系顔料を容易に再現性よく得ることができ、
特にアゾレーキ顔料に効果的である。

〈実施例〉以下１ζ、参考例、実施例を示して本発明の詳細な説明
する。文中、部、％は特にことわらない限り重量部、重
量％を表わす。

実施例１２−ヒドロキシ−８−ナフトエ＃１９９部およびビス−
［２−ヒドロキシナフチル−（１）　］メタン０．５部
を苛性ソーダ水溶液中に加えて溶解しアゾ成分とする。

ｐ−トルイジン−ｍ−スルホン酸９８部を常法（こより
ジアゾ化し準備したアゾ成分に加えてカップリング反応
をさせる。ついで塩化カルシウム水溶液を加えレーキ化
して下記の構造を有するカーミン５　Ｂ　（Ｃ．Ｉ．ピ
グメントレッド　５７）２２８部を得る。かくして得た
顔料の比表面積は４８ｒｄ／１／であった。常法により
メラミンアルキッド樹脂で塗料化したときの性能を表−
１に示す。

比較例１実施例１において、ビス−〔２−ヒドロキシナフチル−
（１）　）メタン０．５部を用いない以外全く同様にし
てアゾレーキ顔料を２２２部得た。性能を表１に示す。

実施例２−９実施例１において、アゾ成分として下記のものを使用す
る以外は実施例１と全く同様にしてアゾレーキ顔料を得
た。性能を表−１に示す。

＼１、＼、実施例１０２−ヒドロキシ−８−ナフトエ酸９９部とビス−［２−
ヒドロキシナフチル−（１）−３メタン１部を苛性ソー
ダ水溶液中に溶解し、アゾ成分とする。

２−アミノ−４−クロル−５−メチルベンゼン−１−ス
ルホン２１１１６部を常法（ζよりジアゾ化し、準備し
たアゾ成分に加えてカップリング反応をさせる。ついで
塩化ストロンチウム水溶液を加えレーキ化して下記構造
を有するつｔツチング　レッド（０．Ｉ．ピグメント　
レッド４８：３）を２６７部得る。

このようにして得た顔料の比表面積は６１ｍ”／９であ
った。この顔料を用いてスチレン・マレイン酸系樹脂で
水性インキとし、上質紙上に展色したときの性能を表−
２に示す。

比較例２実施例１１において、ビス−［２−ヒドロキシナフチル
−（１）］メタン１部を用いない以外は全く同様にして
アゾレーキ顔料を２６５部得た。性能を表−２に示す。

実施例１１−１２実施例１０において、アゾ成分として下記のものを使用
する以外は実施例１Ｏと全く同様にしてアゾレーキ顔料
を得た。性能を表−２に示す。

＼、＼、

Claims

【特許請求の範囲】

（１）アゾ成分として２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸
を用いてカップリング反応によりアゾ系顔料を製造する
際、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中Ｒ＿１は置換基を有していてもよいナフチル基ま
たは置換基を有していてもよいナフチルアルキル基、Ｒ
＿２は水素、ハロゲンまたはアルキル基を表わす）で示される化合物を混合したアゾ成分に任意のジアゾ成
分をカップリング反応させ、必要に応じて金属塩で処理
することを特徴とするアゾ系顔料の製法。
（２）２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸に対する一般式
（ I ）で示される化合物の割合が、０．０１〜５重量
％の範囲である特許請求の範囲第１項記載の方法。
（３）アゾ系顔料がアゾレーキ顔料である特許請求の範
囲第１項記載の方法。
（４）アゾレーキ顔料がＣ．Ｉ．ピグメントレッド５７
またはＣ．Ｉ．ピグメントレッド４８である特許請求の
範囲第３項記載の方法。