JP2659047B2 - 顔料配合物 - Google Patents
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- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
- C08J3/22—Compounding polymers with additives, e.g. colouring using masterbatch techniques
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- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
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- C09B67/0022—Wet grinding of pigments
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- C09C1/00—Treatment of specific inorganic materials other than fibrous fillers; Preparation of carbon black
- C09C1/44—Carbon
- C09C1/48—Carbon black
- C09C1/56—Treatment of carbon black ; Purification
-
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は有機顔料および／またはカーボンブラックよ
りなる配合物、ならびにこの顔料配合物を用いる高分子
量有機物質、特に熱可塑性プラスチックスの着色に関す
るものである。
りなる配合物、ならびにこの顔料配合物を用いる高分子
量有機物質、特に熱可塑性プラスチックスの着色に関す
るものである。
多くの場合に、マスターバッチおよび液状顔料配合体
に加えて粉末顔料も熱可塑性プラスチックスの着色に用
いられる。
に加えて粉末顔料も熱可塑性プラスチックスの着色に用
いられる。
マスターバッチおよび液状顔料配合物は、広範囲の適
用性が単体物質により制限されるという欠点を有してい
る。したがって、それぞれの場合に、種々の熱可塑性プ
ラスチックスに混和性の担体物質との多様な配合物を用
意しなければならない。
用性が単体物質により制限されるという欠点を有してい
る。したがって、それぞれの場合に、種々の熱可塑性プ
ラスチックスに混和性の担体物質との多様な配合物を用
意しなければならない。
粉末顔料は熱可塑性プラスチックスの着色に広く用い
られている。粉末顔料の使用における不利益は、その熱
可塑性プラスチックスにおける分散性が必ずしも常に最
適ではないという点にある。
られている。粉末顔料の使用における不利益は、その熱
可塑性プラスチックスにおける分散性が必ずしも常に最
適ではないという点にある。
顔料の分散性の改良に関しては、種々の方法が文献に
記載されている。
記載されている。
たとえば市販のC.I.顔料赤色177型の顔料の、公知の
顔料樹脂混合物（たとえば西ドイツ特許公開明細書第2,
653,434号および西ドイツ特許公開明細書第2,540,355号
を参照）と並んで、他の種々の方法が記載されている。
顔料樹脂混合物（たとえば西ドイツ特許公開明細書第2,
653,434号および西ドイツ特許公開明細書第2,540,355号
を参照）と並んで、他の種々の方法が記載されている。
たとえば、米国特許明細書第3,133,893号は、顔料の
重合体被覆を記載しており、リン酸エステル中の顔料濃
縮物は英国特許明細書第92,584号より公知である。たと
えば有機多塩基酸のエステルおよび一価または多価アル
コール中の液体配合物も記載されている（たとえば特開
昭58/149,311を参照）。また、個々の顔料グループの技
術的特性、特に分散性を改良する幾つかの特殊な方法も
ある（たとえば米国特許明細書第3,156,575号、西ドイ
ツ特許公開明細書第2,323,580号、ヨーロッパ特許A1−
0,042,819号および西ドイツ特許公開明細書第2,919,519
号を参照）。しかし、たとえばスルホン酸またはその塩
の存在下において酸とともにペーストにすることにより
顔料の分散性を改良する一般的方法（西ドイツ特許公開
明細書第2,209,040号）および、たとえば、臨界温度以
上における特特殊な乾燥方法（西ドイツ特許公開明細書
第3,009,603号）公知である。
重合体被覆を記載しており、リン酸エステル中の顔料濃
縮物は英国特許明細書第92,584号より公知である。たと
えば有機多塩基酸のエステルおよび一価または多価アル
コール中の液体配合物も記載されている（たとえば特開
昭58/149,311を参照）。また、個々の顔料グループの技
術的特性、特に分散性を改良する幾つかの特殊な方法も
ある（たとえば米国特許明細書第3,156,575号、西ドイ
ツ特許公開明細書第2,323,580号、ヨーロッパ特許A1−
0,042,819号および西ドイツ特許公開明細書第2,919,519
号を参照）。しかし、たとえばスルホン酸またはその塩
の存在下において酸とともにペーストにすることにより
顔料の分散性を改良する一般的方法（西ドイツ特許公開
明細書第2,209,040号）および、たとえば、臨界温度以
上における特特殊な乾燥方法（西ドイツ特許公開明細書
第3,009,603号）公知である。
驚くべきことには、有機顔料および／またはカーボン
ブラックならびにスルホコハク酸エステルおよび／また
はアルキルベンゼンスルホン酸塩の系列より選択した界
面活性剤を含有する、適宜に湿式微粉化したのちに、ス
プレー乾燥または凍結乾燥により水性媒体より乾燥した
顔料配合物が、高分子量有機物質、特に熱可塑性プラス
チックス中において優れた分散性を有することが、ここ
に見いだされた。特に、公知の配合物と比較して、本発
明の顔料配合物は多様な熱可塑性プラスチックス中にお
ける広い適用性を特色としている。
ブラックならびにスルホコハク酸エステルおよび／また
はアルキルベンゼンスルホン酸塩の系列より選択した界
面活性剤を含有する、適宜に湿式微粉化したのちに、ス
プレー乾燥または凍結乾燥により水性媒体より乾燥した
顔料配合物が、高分子量有機物質、特に熱可塑性プラス
チックス中において優れた分散性を有することが、ここ
に見いだされた。特に、公知の配合物と比較して、本発
明の顔料配合物は多様な熱可塑性プラスチックス中にお
ける広い適用性を特色としている。
原理的には、全ての顔料分類の有機顔料を本発明の顔
料配合物に使用し得る。高分子量有機物質、特に熱可塑
性プラスチックスの着色に適した顔料が特に好適に使用
し得る。この種の顔料は、例えばドイツ技術者連合会
（Verein Deutscher Ingenieure,VDI−Gesellschaft Ku
nststoff−technik,VDI−Verlag GmBH,Dsseldorf 197
5）刊行の“プラスチックスの着色（Einfarben von Kun
ststoffen"（ISBN 3−18−404014−３）、203−204ペー
ジにより公知であり、参考文献もこの記事に記載されて
いる。
料配合物に使用し得る。高分子量有機物質、特に熱可塑
性プラスチックスの着色に適した顔料が特に好適に使用
し得る。この種の顔料は、例えばドイツ技術者連合会
（Verein Deutscher Ingenieure,VDI−Gesellschaft Ku
nststoff−technik,VDI−Verlag GmBH,Dsseldorf 197
5）刊行の“プラスチックスの着色（Einfarben von Kun
ststoffen"（ISBN 3−18−404014−３）、203−204ペー
ジにより公知であり、参考文献もこの記事に記載されて
いる。
以下の型の顔料が、本発明記載の配合物の構成成分と
して特に適している。
して特に適している。
アゾ顔料およびアゾ顔料レーキ、たとえばモノアゾ系
列の顔料、アセト酢酸エステル誘導体、2,3−オキシナ
フトエ酸の誘導体、2,3−オキシナフトエ酸アリールア
ミド誘導体、ジアゾ系列の顔料、3,3′−ジクロロベン
ジジンの誘導体、ジアリールイエロー型および縮合ジア
ゾ顔料；金属錯体顔料；アントラキノイド顔料；フタロ
シアニン顔料；ならびに多環式顔料特にアンタンスロ
ン、チオインジゴ、キナクリドン、ジオキサジン、ピロ
ロピロール、ナフタレンテトラカルボン酸、ペリレン、
イソインドリン（オン）、フラバンスロン、ピラントロ
ンまたはイソビオランスロン系列のもの。
列の顔料、アセト酢酸エステル誘導体、2,3−オキシナ
フトエ酸の誘導体、2,3−オキシナフトエ酸アリールア
ミド誘導体、ジアゾ系列の顔料、3,3′−ジクロロベン
ジジンの誘導体、ジアリールイエロー型および縮合ジア
ゾ顔料；金属錯体顔料；アントラキノイド顔料；フタロ
シアニン顔料；ならびに多環式顔料特にアンタンスロ
ン、チオインジゴ、キナクリドン、ジオキサジン、ピロ
ロピロール、ナフタレンテトラカルボン酸、ペリレン、
イソインドリン（オン）、フラバンスロン、ピラントロ
ンまたはイソビオランスロン系列のもの。
好適に使用される顔料は以下のものである。
Ａ） たとえば式 式中、 を表し、 R1は−OHまたは−NR4R5を表し、 を表し、かつ、R1＝−NR4R5である場合にはＨ、カルボ
ン酸基またはアルキル、特にメチルをも表し、 を表し、 R4およびR5はＨ、アルキル、シクロアルキル、アラー
ルキルまたはアリールを表し、これらの炭化水素基は置
換されていてもよく、Ｓ、Ｓ′およびＳ″はカルボン酸
基またはスルホン酸基を表し、 Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｅ、Ｆ、ＸおよびＹはＨ、−CF3、ハロ
ゲン、−NO2、−CN、R6、−OR6、−NR6R7、−NH2、−SO
2NH2、−SO2NR6R7、−CONH2、−CONR6R7または−NHCOR6
を表し、 Ｍはアンモニウムまたは金属を表し、 ｎ、ｏおよびｐは０、１または２を表し、ｍはｎ＋ｏ
＋ｐを表すかまたは、R2＝−COOHである場合にはｎ＋ｏ
＋ｐ＋１を表し、かつ、１≦ｍ≦３が条件であり、ま
た、好ましくはｍは２を表し、 ｌはＭの価数を表し、 R6およびR7はアルキル、シクロアルキル、アラールキ
ルまたはアリールを表し、これらの炭化水素基は置換さ
れていてもよい のアゾ顔料およびアゾ顔料レーキ、たとえば式 のアゾ色素レーキ。
ン酸基またはアルキル、特にメチルをも表し、 を表し、 R4およびR5はＨ、アルキル、シクロアルキル、アラー
ルキルまたはアリールを表し、これらの炭化水素基は置
換されていてもよく、Ｓ、Ｓ′およびＳ″はカルボン酸
基またはスルホン酸基を表し、 Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｅ、Ｆ、ＸおよびＹはＨ、−CF3、ハロ
ゲン、−NO2、−CN、R6、−OR6、−NR6R7、−NH2、−SO
2NH2、−SO2NR6R7、−CONH2、−CONR6R7または−NHCOR6
を表し、 Ｍはアンモニウムまたは金属を表し、 ｎ、ｏおよびｐは０、１または２を表し、ｍはｎ＋ｏ
＋ｐを表すかまたは、R2＝−COOHである場合にはｎ＋ｏ
＋ｐ＋１を表し、かつ、１≦ｍ≦３が条件であり、ま
た、好ましくはｍは２を表し、 ｌはＭの価数を表し、 R6およびR7はアルキル、シクロアルキル、アラールキ
ルまたはアリールを表し、これらの炭化水素基は置換さ
れていてもよい のアゾ顔料およびアゾ顔料レーキ、たとえば式 のアゾ色素レーキ。
式Ｉの顔料は、式 のアミンをジアゾ化することができ、このジアゾ化生成
物を式 の化合物とカップルさせ、この染料を所望の金属塩に転
化させることにより製造するうことができる。
物を式 の化合物とカップルさせ、この染料を所望の金属塩に転
化させることにより製造するうことができる。
Ｂ） キナクリドン系列の顔料、たとえば不飽和キナク
リドン、または−CH3、Clもしくは−CONH2により置換さ
れているキナクリドン、および種々のキナクリドンの混
合物（固溶体）。
リドン、または−CH3、Clもしくは−CONH2により置換さ
れているキナクリドン、および種々のキナクリドンの混
合物（固溶体）。
C.I.顔料赤色122を例として挙げ得る。
Ｃ） ペリレン系列の顔料、たとえばN,N−ジアルキル
−、好ましくはN,N−ジメチル−、またはN,N−ジフェニ
ル置換ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミド
であって、そのフェニル基が−CH3、−OCH3、−OC2H5、
Clまたは により置換されていてもよい。
−、好ましくはN,N−ジメチル−、またはN,N−ジフェニ
ル置換ペリレン−3,4,9,10−テトラカルボン酸ジイミド
であって、そのフェニル基が−CH3、−OCH3、−OC2H5、
Clまたは により置換されていてもよい。
顔料赤色149を例として挙げ得る。
Ｄ） アゾバルビツール顔料、特にアゾバルビツール酸
の塩または錯体、特に他の包接された（enclosed）化合
物を含有するアゾバルビツール酸−ニッケルの1:1錯
体。この化合物は、たとえばヨーロッパ特許A1−0,073,
463号およびヨーロッパ特許A1−0,074,515により公知で
ある。
の塩または錯体、特に他の包接された（enclosed）化合
物を含有するアゾバルビツール酸−ニッケルの1:1錯
体。この化合物は、たとえばヨーロッパ特許A1−0,073,
463号およびヨーロッパ特許A1−0,074,515により公知で
ある。
Ｅ） アントラキノイド顔料、たとえばC.I.顔料赤色17
7および式 の顔料。
7および式 の顔料。
Ｆ） 金属錯体顔料。
Ｇ） イソインドリン（オン）顔料、たとえば式 の顔料。
Ｈ） フタロシアニン顔料、特に銅フタロシアニン顔
料、たとえばC.I.顔料青色15、15:1、15:2、15:3および
15:4ならびにC.I.顔料緑色７。
料、たとえばC.I.顔料青色15、15:1、15:2、15:3および
15:4ならびにC.I.顔料緑色７。
本発明記載の配合物は、好ましくは、以下の（Ｉ）＋
（II）の重量を基準にして Ｉ）80−99重量％の、特に90−98重量％の有機顔料およ
び／またはカーボンブラックならびに II）20−１重量％の、特に10−２重量％の、特に好まし
くは２−６重量％の、スルホコハク酸エステルおよび／
またはアルキルベンゼンスルホン酸の系列より選択した
界面活性剤を含有する。
（II）の重量を基準にして Ｉ）80−99重量％の、特に90−98重量％の有機顔料およ
び／またはカーボンブラックならびに II）20−１重量％の、特に10−２重量％の、特に好まし
くは２−６重量％の、スルホコハク酸エステルおよび／
またはアルキルベンゼンスルホン酸の系列より選択した
界面活性剤を含有する。
本発明の顔料配合物は、上記のものに加えて、慣用の
添加剤、たとえば、増量剤たとえば硫酸バリウム、表面
被覆剤たとえば油類、樹脂および他の界面活性剤たとえ
ば硫酸の存在下にナフタレンとホルムアルデヒドとより
得られる縮合生成物を含有することもできる。
添加剤、たとえば、増量剤たとえば硫酸バリウム、表面
被覆剤たとえば油類、樹脂および他の界面活性剤たとえ
ば硫酸の存在下にナフタレンとホルムアルデヒドとより
得られる縮合生成物を含有することもできる。
用いるスルホコハク酸エステルは、好ましくは式 式中、 ＲおよびR2は水素またはC1−C24−炭化水素基を表す
が、ＲとR1とが同時に水素を表すことはなく、 ｎは１または２を表し、 Meはｎ＝１ならば水素、アンモニウム基またはアルカ
リ金属を表し、ｎ＝２ならばアルカリ土類金属を表し、 ＲおよびR1は好ましくはC1−C24−の、特にC6−C18−
のアルキル、アリールまたはアラールキル基を表し、２
−エチルヘキシル基が特に重要である。
が、ＲとR1とが同時に水素を表すことはなく、 ｎは１または２を表し、 Meはｎ＝１ならば水素、アンモニウム基またはアルカ
リ金属を表し、ｎ＝２ならばアルカリ土類金属を表し、 ＲおよびR1は好ましくはC1−C24−の、特にC6−C18−
のアルキル、アリールまたはアラールキル基を表し、２
−エチルヘキシル基が特に重要である。
に相当するものである。
Ｒ＝R1である式IIの化合物はさらに好ましい。Meは特
にＨ、Li、Ｋ、Mg、CaまたはBaを、特に好ましくはNaを
表す。
にＨ、Li、Ｋ、Mg、CaまたはBaを、特に好ましくはNaを
表す。
用いるアルキルベンゼンスルホン酸は好ましくは式II
I 式中、 R2、R3およびR4は水素またはC1−C24−アルキル基を
表すが、置換基R2、R3およびR4の少なくとも１個は水素
ではなく、ｍは１または２を表し、 Ｍはｍ＝１ならば水素、アンモニウム基またはアルカ
リ金属を表し、ｍ＝２ならばアルカリ土類金属を表し、 R2、R3およびR4は好ましくは水素に加えてC6−C18−
アルキル基を表し;R2＝R3＝Ｈであり、かつ、R4＝C6−C
18−アルキルまたはC1−C24−アルキルであるアルキル
ベンゼンスルホン酸エステルが特に有利であり；ドデシ
ル基が特に重要であり、Ｍは特にＨ、Li、Na、Ｋ、Mg、
CaまたはBaを、特に好ましくはアンモニウム基、たとえ
ばモノエタノール−、ジエタノール−およびトリエタノ
ールアンモニウムを表す に相当するものである。
I 式中、 R2、R3およびR4は水素またはC1−C24−アルキル基を
表すが、置換基R2、R3およびR4の少なくとも１個は水素
ではなく、ｍは１または２を表し、 Ｍはｍ＝１ならば水素、アンモニウム基またはアルカ
リ金属を表し、ｍ＝２ならばアルカリ土類金属を表し、 R2、R3およびR4は好ましくは水素に加えてC6−C18−
アルキル基を表し;R2＝R3＝Ｈであり、かつ、R4＝C6−C
18−アルキルまたはC1−C24−アルキルであるアルキル
ベンゼンスルホン酸エステルが特に有利であり；ドデシ
ル基が特に重要であり、Ｍは特にＨ、Li、Na、Ｋ、Mg、
CaまたはBaを、特に好ましくはアンモニウム基、たとえ
ばモノエタノール−、ジエタノール−およびトリエタノ
ールアンモニウムを表す に相当するものである。
微粉化を実施するには、上記の界面活性剤と水とを用
いて顔料プレスケーキを液化したのちに、または乾燥顔
料、界面活性剤および水とよりペーストを作ることによ
り、適宜に慣用の湿式微粉化装置、たとえばコランダム
ディスクおよび／またはビーズミル中で行うことができ
る。
いて顔料プレスケーキを液化したのちに、または乾燥顔
料、界面活性剤および水とよりペーストを作ることによ
り、適宜に慣用の湿式微粉化装置、たとえばコランダム
ディスクおよび／またはビーズミル中で行うことができ
る。
本発明の配合物は、スプレー乾燥により、特に粉末も
しくは顆粒スプレー乾燥により、または凍結乾燥により
乾燥する。
しくは顆粒スプレー乾燥により、または凍結乾燥により
乾燥する。
本発明の配合物は高分子量有機物質の、特に熱可塑性
プラスチックス、たとえば、ポリオレフィンたとえば低
密度および高密度ポリエチレンならびにポリプロピレ
ン、ポリアミド、鎖状ポリエステル、ポリウレタン、ポ
リスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリカボネート、ならび
に、アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合体
の着色に適している。本発明の顔料配合物は、たとえ
ば、前掲の刊行物“プラスチックスの着色（Einfarben
von Kunststoffen）”（ISBN 3−18−404014−３）の特
に241−390ページに記載されているような慣用の方法に
より、プラスチックスに混入する。
プラスチックス、たとえば、ポリオレフィンたとえば低
密度および高密度ポリエチレンならびにポリプロピレ
ン、ポリアミド、鎖状ポリエステル、ポリウレタン、ポ
リスチレン、ポリ塩化ビニル、ポリカボネート、ならび
に、アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合体
の着色に適している。本発明の顔料配合物は、たとえ
ば、前掲の刊行物“プラスチックスの着色（Einfarben
von Kunststoffen）”（ISBN 3−18−404014−３）の特
に241−390ページに記載されているような慣用の方法に
より、プラスチックスに混入する。
実施例 １ スルホコハク酸ビス−（２−エチルヘキシル）のNa塩
13.3gを126.7gの脱塩水に、70℃の温度で溶解する。冷
却後、この溶液を、常法により形成した2,9−ジメチル
キナクリドン（C.I.顔料赤色122）の31％強度プレスケ
ーキ860g（酸を用い、加熱してペーストにする）に添加
し、高速撹拌機を用いてこの混合物を均質化する。
13.3gを126.7gの脱塩水に、70℃の温度で溶解する。冷
却後、この溶液を、常法により形成した2,9−ジメチル
キナクリドン（C.I.顔料赤色122）の31％強度プレスケ
ーキ860g（酸を用い、加熱してペーストにする）に添加
し、高速撹拌機を用いてこの混合物を均質化する。
顔料を基準にして28％の全固体含有量および５％の分
散剤含有量を有する分散液が生成する。コランダムディ
スクミルで微粉化したのち、この分散液を実験室用スプ
レー乾燥器中で、残留水分0.5％以下にまで乾燥する。
散剤含有量を有する分散液が生成する。コランダムディ
スクミルで微粉化したのち、この分散液を実験室用スプ
レー乾燥器中で、残留水分0.5％以下にまで乾燥する。
空気取入れ口温度:180℃ 空気排出口温度:80℃ 空気流量:250m3/時 水分蒸発能力:8kg/時 技術：二体ノズル（two−component nozzle） 熱可塑性プラスチックスの着色 ａ）PVC−P:透明な着色 上記の指示に従って製造した赤色顔料配合体0.1部
を、 塩化ビニル単独重合体 70部、 フタル酸ジイソオクチル 30部、 安定剤混合物 ３部、および キレート剤 １部 の組成のPVC混和物100部と、低速実験室用混合装置中で
緊密に混合する。この混合物質を、作動している実験室
用ロールミル上に、２分間かけて排出する。
を、 塩化ビニル単独重合体 70部、 フタル酸ジイソオクチル 30部、 安定剤混合物 ３部、および キレート剤 １部 の組成のPVC混和物100部と、低速実験室用混合装置中で
緊密に混合する。この混合物質を、作動している実験室
用ロールミル上に、２分間かけて排出する。
条件： 摩擦 1:1.1ないし1:1.2 ロールニップ 0.4ないし0.5mm ロール温度 160±５℃ ミル処理時間 ５なしい10分 この赤色顔料配合物とPVC混和物との混合物を均質化
し、皮革様物（hide）として取り出す。極めて明るい、
光安定性を有する赤色の透明な着色が得られる。
し、皮革様物（hide）として取り出す。極めて明るい、
光安定性を有する赤色の透明な着色が得られる。
ｂ）PVC−P:不透明な着色 上記の指示に従って製造した赤色顔料配合物0.1部を
二酸化チタン（ルチル型）1.0部とともに、実施例ａ）
と同様のPVC混和物に混入し、この混合物を160℃で均質
化する。実験室用ロールミルから取り出した皮革様物
（fell）は、不透明な赤色の色調を有する。この着色は
マイグレーションに対して特に安定であり、極めて高い
光堅牢性を有する。
二酸化チタン（ルチル型）1.0部とともに、実施例ａ）
と同様のPVC混和物に混入し、この混合物を160℃で均質
化する。実験室用ロールミルから取り出した皮革様物
（fell）は、不透明な赤色の色調を有する。この着色は
マイグレーションに対して特に安定であり、極めて高い
光堅牢性を有する。
ｃ）HD−PEおよびPP:透明および不透明な着色 市販の顆粒状ポリエチレン（高密度の、比較的低分子
量の、また、DIN53 735および／またはISO/R 1133によ
る、190/2の融解流動指数MFI、手順４＝7g/10分、また
は190/5の融解流動指数、手順５＝20g/10分のHD−PE）1
00部を、上記の指示に従って製造した赤色顔料配合物0.
2部と、低速混合ドラム中で５分間混合する。このよう
にして着色した顆粒を、一軸押出し機を通して170℃で
均質化し、平らなリボンとして取り出す。生成したリボ
ンを顆粒化し、この顆粒をスクリュー射出成形機を用
い、200℃以上の温度で射出成形して着色試料シートを
得る。この着色PE組成物の材料温度を200℃ないし300℃
に昇温させても、200℃ないし300℃で色調の変化は検出
できない。熱に対して極めて高い安定性を有する明るい
赤色の着色が得られる。
量の、また、DIN53 735および／またはISO/R 1133によ
る、190/2の融解流動指数MFI、手順４＝7g/10分、また
は190/5の融解流動指数、手順５＝20g/10分のHD−PE）1
00部を、上記の指示に従って製造した赤色顔料配合物0.
2部と、低速混合ドラム中で５分間混合する。このよう
にして着色した顆粒を、一軸押出し機を通して170℃で
均質化し、平らなリボンとして取り出す。生成したリボ
ンを顆粒化し、この顆粒をスクリュー射出成形機を用
い、200℃以上の温度で射出成形して着色試料シートを
得る。この着色PE組成物の材料温度を200℃ないし300℃
に昇温させても、200℃ないし300℃で色調の変化は検出
できない。熱に対して極めて高い安定性を有する明るい
赤色の着色が得られる。
TiO2（ルチル型）を用いるHD−PEの不透明着色におい
ても、また、結晶性ポリプロピレン（透明および不透
明）においても同様の結果が得られる。
ても、また、結晶性ポリプロピレン（透明および不透
明）においても同様の結果が得られる。
ｄ）PSおよびSB 上記の指示に従って製造した赤色顔料配合物0.1部お
よびTiO2（ルチル型）0.5部をポリスチレン顆粒（Ｋ値6
4、密度1.05g/cm3の標準ポリスチレン）100部とともに
ポリエチレンビンに入れ、振とう機上で10分間混合す
る。このようにして着色した顆粒を直接にスクリュー射
出成形機で、増大した射出圧で射出成形して成形品を得
る。明るい赤色の色調を有する、顔料が均一に分散した
成形品が得られる。本発明の顔料配合物は容易に、かつ
良好に分散させることができる。
よびTiO2（ルチル型）0.5部をポリスチレン顆粒（Ｋ値6
4、密度1.05g/cm3の標準ポリスチレン）100部とともに
ポリエチレンビンに入れ、振とう機上で10分間混合す
る。このようにして着色した顆粒を直接にスクリュー射
出成形機で、増大した射出圧で射出成形して成形品を得
る。明るい赤色の色調を有する、顔料が均一に分散した
成形品が得られる。本発明の顔料配合物は容易に、かつ
良好に分散させることができる。
PSに替えて、ブタジエンで改質したポリスチレン（S
B）も使用し得る。
B）も使用し得る。
ｅ）ABS 上記の指示に従って製造した赤色顔料配合物0.5部を
４部のTiO2（ルチル型）とともに、100部のABS粉末混和
物と混合する（ABS＝アクリロニトリル／ブタジエン／
スチレン共重合体）。このABS混和物は通常の安定剤、
酸化防止剤および潤滑剤を含有している。このABS−顔
料混合物を可塑化し、浮動おもりを有する内部混合機
中、180℃で３分間均質化する。この熱い熱可塑性プラ
スチックス組成物をロールミル上に排出し、慣用の方法
で造粒する。
４部のTiO2（ルチル型）とともに、100部のABS粉末混和
物と混合する（ABS＝アクリロニトリル／ブタジエン／
スチレン共重合体）。このABS混和物は通常の安定剤、
酸化防止剤および潤滑剤を含有している。このABS−顔
料混合物を可塑化し、浮動おもりを有する内部混合機
中、180℃で３分間均質化する。この熱い熱可塑性プラ
スチックス組成物をロールミル上に排出し、慣用の方法
で造粒する。
スクリュー射出成形機で加工して成形品とする過程
で、着色した顆粒は赤色の、輝くような色調を得る。
で、着色した顆粒は赤色の、輝くような色調を得る。
220℃ないし280℃の加工温度で長時間滞留させても、
色調の変化は検出できない。
色調の変化は検出できない。
本発明の赤色顔料配合物は熱に対して優れた抵抗性を
有する。
有する。
同様に良好な結果がABS/ポリカーボネートの組成のプ
ラスチックス混合物においても達成される。
ラスチックス混合物においても達成される。
ｆ）PCおよびPC/PBT 上記の指示に従って製造した赤色顔料配合物0.2部
を、乾燥状態において市販の顆粒状のポリカーボネート
（DIN 53 735および／またはISO/R 1133による300℃/1.
2kg負荷での融解流動指数MFI＝19g/10分）と混合する。
このようにして着色した顆粒を二軸押出し機上、290℃
で融解し、顔料配合物を分散させる。この均一に着色し
たPCを押出しダイを通して押出し、カッティングミルで
一様な粒子に造粒する。
を、乾燥状態において市販の顆粒状のポリカーボネート
（DIN 53 735および／またはISO/R 1133による300℃/1.
2kg負荷での融解流動指数MFI＝19g/10分）と混合する。
このようにして着色した顆粒を二軸押出し機上、290℃
で融解し、顔料配合物を分散させる。この均一に着色し
たPCを押出しダイを通して押出し、カッティングミルで
一様な粒子に造粒する。
この顆粒は慣用の射出成形法により加工して、所定の
試料成形品または最終成形品とすることができる。
試料成形品または最終成形品とすることができる。
290℃ないし320℃の射出成形温度、５分間の滞留時間
で、色調の変化は検出できない。本発明の顔料配合物は
290℃ないし320℃の加熱に対して抵抗性を有する。
で、色調の変化は検出できない。本発明の顔料配合物は
290℃ないし320℃の加熱に対して抵抗性を有する。
純粋なPCに替えてポリブタジエンテレフタレートとの
混合物も使用し得る。
混合物も使用し得る。
実施例 ２ スルホコハク酸ビス−（２−エチルヘキシル）のNa塩
14.3gを169.7gの脱塩水に、70℃の温度で溶解させる。
冷却後、この溶液を以下の構造 の顔料の35％強度プレスケーキ816gに添加し、高速撹拌
機を用いてこの混合物を均質化する。このようにして得
られる30％強度の分散液を、実施例１の記載と同様にし
て微粉化し、スプレー乾燥する。熱可塑性プラスチック
ス、たとえばPVC−Ｐ、HD−PEおよびPP中において極め
て良好な分散性を有する顔料粉末が得られる（実施例1
a、ｂおよびｃを参照）。
14.3gを169.7gの脱塩水に、70℃の温度で溶解させる。
冷却後、この溶液を以下の構造 の顔料の35％強度プレスケーキ816gに添加し、高速撹拌
機を用いてこの混合物を均質化する。このようにして得
られる30％強度の分散液を、実施例１の記載と同様にし
て微粉化し、スプレー乾燥する。熱可塑性プラスチック
ス、たとえばPVC−Ｐ、HD−PEおよびPP中において極め
て良好な分散性を有する顔料粉末が得られる（実施例1
a、ｂおよびｃを参照）。
実施例 ３ スルホコハク酸ビス−（２−エチルヘキシル）のNa塩
2.86gを33.94kgの脱塩水に、70℃の温度で溶解する。冷
却後、この溶液を粉砕容器に入れ、実施例２に記載した
顔料の35％強度プレスケーキ163.3kgを添加する。実施
例１と同様にして均質化し、微粉化したのち、パイロッ
トプラントスプレー乾燥機中で、この混合物を0.4％以
下の残留水分になるまで乾燥する。
2.86gを33.94kgの脱塩水に、70℃の温度で溶解する。冷
却後、この溶液を粉砕容器に入れ、実施例２に記載した
顔料の35％強度プレスケーキ163.3kgを添加する。実施
例１と同様にして均質化し、微粉化したのち、パイロッ
トプラントスプレー乾燥機中で、この混合物を0.4％以
下の残留水分になるまで乾燥する。
空気取入れ口温度:180℃ 空気排出口温度:80℃ 空気流量:1,500m3/時 水分蒸発能力:70kg/時 技術：一体ノズル 低微粉含量であり、熱可塑性プラスチックス、たとえ
ばPVC−Ｐ、HD−PEおよびPP中において極めて容易に分
散し得る自由流動性顔料顆粒がこのようにして得られる
（熱可塑性プラスチックスの着色は実施例1a、ｂおよび
ｃと同様にして行う）。
ばPVC−Ｐ、HD−PEおよびPP中において極めて容易に分
散し得る自由流動性顔料顆粒がこのようにして得られる
（熱可塑性プラスチックスの着色は実施例1a、ｂおよび
ｃと同様にして行う）。
実施例 ４ スルホコハク酸ビス−（２−エチルヘキシル）のNa塩
8.1gを256gの脱塩水に、70℃の温度で溶解する。冷却
後、キレート化合物である顔料黄色150の22％強度プレ
スケーキ735.9gを添加し、この混合物を実施例１と同様
にして均質化し、細粉化する。顔料黄色150は式 のNi−アゾバルビツール酸1:1錯体である。
8.1gを256gの脱塩水に、70℃の温度で溶解する。冷却
後、キレート化合物である顔料黄色150の22％強度プレ
スケーキ735.9gを添加し、この混合物を実施例１と同様
にして均質化し、細粉化する。顔料黄色150は式 のNi−アゾバルビツール酸1:1錯体である。
このキレート化合物はヨーロッパ特許A1−73,463号の
実施例１に記載された上記の顔料より製造した。生成す
る17％の全固体含有量を有する分散液は、使用したキレ
ート化合物を基準にして５％の分散剤を含有する。実施
例１の記載と同様にして、この分散液を0.5％以下の残
留水分になるまでスプレー乾燥する。この顔料粉末はヨ
ーロッパ特許A1−73,463号の実施例１に記載された上記
の顔料より製造した。生成する、使用したキレート化合
物を基準にして17％の全固体顔料を有する分散液は、５
％の分散剤を含有する。実施例１の記載と同様にして、
この分散液を＜0.5％の残留水分になるまでスプレー乾
燥する。この顔料粉末は熱可塑性プラスチックス、たと
えばPVC、PEおよびPP中において極めて容易に分散し得
る（着色の方法に関しては実施例1a、ｂおよびｃを参
照）。
実施例１に記載された上記の顔料より製造した。生成す
る17％の全固体含有量を有する分散液は、使用したキレ
ート化合物を基準にして５％の分散剤を含有する。実施
例１の記載と同様にして、この分散液を0.5％以下の残
留水分になるまでスプレー乾燥する。この顔料粉末はヨ
ーロッパ特許A1−73,463号の実施例１に記載された上記
の顔料より製造した。生成する、使用したキレート化合
物を基準にして17％の全固体顔料を有する分散液は、５
％の分散剤を含有する。実施例１の記載と同様にして、
この分散液を＜0.5％の残留水分になるまでスプレー乾
燥する。この顔料粉末は熱可塑性プラスチックス、たと
えばPVC、PEおよびPP中において極めて容易に分散し得
る（着色の方法に関しては実施例1a、ｂおよびｃを参
照）。
実施例 ５ ドデシルベンゼンスルホン酸のモノエタノールアンモ
ニウム塩13.3gを126.7gの脱塩水に、50℃の温度で溶解
する。冷却後、C.I.顔料赤色122（実施例１を参照）の3
1％強度プレスケーキ860gをこの溶液に導入し、この混
合物を実施例１の記載と同様にして均質化し、微粉化
し、スプレー乾燥する。このようにして得られる生成物
は熱可塑性プラスチックス、たとえばPVC−Ｐ、HD−P
E、PP、PS、SB、ABSおよびPC中において極めて容易に分
散し得る（熱可塑性プラスチックスへの混入に関しては
実施例1aないしｆを参照）。
ニウム塩13.3gを126.7gの脱塩水に、50℃の温度で溶解
する。冷却後、C.I.顔料赤色122（実施例１を参照）の3
1％強度プレスケーキ860gをこの溶液に導入し、この混
合物を実施例１の記載と同様にして均質化し、微粉化
し、スプレー乾燥する。このようにして得られる生成物
は熱可塑性プラスチックス、たとえばPVC−Ｐ、HD−P
E、PP、PS、SB、ABSおよびPC中において極めて容易に分
散し得る（熱可塑性プラスチックスへの混入に関しては
実施例1aないしｆを参照）。
実施例 ６ 実施例５のドデシルベンゼンスルホン酸のモノエタノ
ールアンモニウム塩に替えて、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸のジエタノールアンモニウム塩13.3gを用いる。同
等の特性を有する生成物が得られる。
ールアンモニウム塩に替えて、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸のジエタノールアンモニウム塩13.3gを用いる。同
等の特性を有する生成物が得られる。
実施例 ７ 実施例５のドデシルベンゼンスルホン酸のモノエタノ
ールアンモニウム塩に替えて、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸のトリエタノールアンモニウム塩13.3gを用いる。
得られる生成物は同等の特性を有する。
ールアンモニウム塩に替えて、ドデシルベンゼンスルホ
ン酸のトリエタノールアンモニウム塩13.3gを用いる。
得られる生成物は同等の特性を有する。
実施例 ８ 実施例１に記載したスルホコハク酸ビス−（２−エチ
ルヘキシル）のNa塩13.3gに替えて、スルホコハク酸ビ
ス−（２−エチルヘキシル）のNa塩およびドデシルベン
ゼンスルホン酸のジエタノールアンモニウム塩を成分と
する1:1の比の混合物13.3gを用いる。実施例１に記載し
たものと同等の特性を有する生成物が得られる。
ルヘキシル）のNa塩13.3gに替えて、スルホコハク酸ビ
ス−（２−エチルヘキシル）のNa塩およびドデシルベン
ゼンスルホン酸のジエタノールアンモニウム塩を成分と
する1:1の比の混合物13.3gを用いる。実施例１に記載し
たものと同等の特性を有する生成物が得られる。
実施例 ９ スルホコハク酸ビス−（２−エチルヘキシル）のNa塩
7.2gを635.8gの脱塩水に、70℃で溶解する。冷却後、こ
の溶液を式 の顔料の40％強度プレスケーキ357gに添加する。高速撹
拌機を用いて均質化すると、全固体含有量15％の、顔料
を基準にして５％の分散剤を含有する分散液が形成され
る。実施例１の記載と同様にして微粉化し、スプレー乾
燥すると、熱可塑性プラスチックス、たとえばPVC、P
E、PC、PS、SBおよびABS中において極めて容易に分散し
得る黄色顔料粉末が得られる（着色の方法に関しては実
施例1aないしｆを参照）。
7.2gを635.8gの脱塩水に、70℃で溶解する。冷却後、こ
の溶液を式 の顔料の40％強度プレスケーキ357gに添加する。高速撹
拌機を用いて均質化すると、全固体含有量15％の、顔料
を基準にして５％の分散剤を含有する分散液が形成され
る。実施例１の記載と同様にして微粉化し、スプレー乾
燥すると、熱可塑性プラスチックス、たとえばPVC、P
E、PC、PS、SBおよびABS中において極めて容易に分散し
得る黄色顔料粉末が得られる（着色の方法に関しては実
施例1aないしｆを参照）。
実施例 10 スルホコハク酸ビス−（２−エチルヘキシル）のNa塩
9.5gを446.2gの脱塩水に、70℃の温度で溶解する。冷却
後、この溶液をC.I.顔料赤色149の35％強度プレスケー
キ544.3gに添加する。実施例１の記載と同様にして均質
化し、微粉化すると、顔料を基準にして５％の分散剤を
含有する、全固体含有量20％の分散液が形成される。ス
プレー乾燥（実施例１と同様にして）すると、PVCおよ
びPE中において極めて容易に分散し得る赤色顔料粉末が
得られる（着色の方法に関しては実施例1aないしｃを参
照）。
9.5gを446.2gの脱塩水に、70℃の温度で溶解する。冷却
後、この溶液をC.I.顔料赤色149の35％強度プレスケー
キ544.3gに添加する。実施例１の記載と同様にして均質
化し、微粉化すると、顔料を基準にして５％の分散剤を
含有する、全固体含有量20％の分散液が形成される。ス
プレー乾燥（実施例１と同様にして）すると、PVCおよ
びPE中において極めて容易に分散し得る赤色顔料粉末が
得られる（着色の方法に関しては実施例1aないしｃを参
照）。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス・シユルツエ ドイツ連邦共和国デー5000ケルン80・ボ ルフスカウル ４ (72)発明者 カルルハインツ・ボルフ ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン１・パウル‐クレー‐シユトラー セ 77 (72)発明者 カルル−ハインツ・ビーザー ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルク ーゼン１・フロトウシユトラーセ 13 (56)参考文献 特開 昭60−155272（ＪＰ，Ａ)
Claims (10)
- 【請求項１】有機顔料および／またはカーボンブラック
ならびにアルキルベンゼンスルホン酸塩の系列より選択
した界面活性剤を含有する、適宜に湿式微粉化したのち
にスプレー乾燥または凍結乾燥により水性媒体より乾燥
した顔料配合物。 - 【請求項２】式 式中、 R2、R3およびR4は水素またはC1−C24−アルキル基を表
すが、置換基R2、R3およびR4の少なくとも１個は水素で
はなく、ｍは１または２を表し、 Ｍはｍ＝１ならば水素、アンモニウム基またはアルカリ
金属を表し、ｍ＝２ならばアルカリ土類金属を表す のアルキルベンゼンスルホン酸塩を含有することを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の顔料配合物。 - 【請求項３】ドデシルベンゼンスルホン酸塩を含有する
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の顔料配合
物。 - 【請求項４】顔料としてアゾ顔料、アゾ顔料レーキ、金
属錯体顔料、アントラキノイド顔料、フタロシアニン顔
料または多環式顔料を含有することを特徴とする特許請
求の範囲第１−３項の何れかに記載の顔料配合物。 - 【請求項５】以下の（Ｉ）＋（II）の重量を基準にし
て、 （Ｉ）80−99重量％の有機顔料および／またはカーボン
ブラック、ならびに （II）20−１重量％の界面活性剤 を含有することを特徴とする特許請求の範囲第１−４項
の何れかに記載の顔料配合物。 - 【請求項６】以下の（Ｉ）＋（II）の重量を基準にし
て、（Ｉ）90−98重量％の有機顔料および／またはカー
ボンブラック、ならびに （II）10−２重量％の界面活性剤 を含有することを特徴とする特許請求の範囲第１−５項
の何れかに記載の顔料配合物。 - 【請求項７】有機顔料および／またはカーボンブラック
ならびにスルホコハク酸エステルおよび／またはアルキ
ルベンゼンスルホン酸塩の系列より選択した界面活性剤
を含有する、適宜に湿式微粉化したのちにスプレー乾燥
または凍結乾燥により水性媒体より乾燥した顔料配合物
を高分子量有機物質に混入することを特徴とする該高分
子量有機物質の着色方法。 - 【請求項８】該高分子量有機物質が熱可塑性プラスチツ
クスであることを特徴とする特許請求の範囲第７項記載
の方法。 - 【請求項９】特許請求の範囲第１項記載の顔料配合物を
高分子量有機物質に混入することを特徴とする該高分子
量有機物質の着色方法。 - 【請求項１０】該高分子量有機物質が熱可塑性プラスチ
ツクスであることを特徴とする特許請求の範囲第７項記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873708904 DE3708904A1 (de) | 1987-03-19 | 1987-03-19 | Pigmentpraeparationen |
| DE3708904.8 | 1987-03-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63245475A JPS63245475A (ja) | 1988-10-12 |
| JP2659047B2 true JP2659047B2 (ja) | 1997-09-30 |
Family
ID=6323439
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63058531A Expired - Lifetime JP2659047B2 (ja) | 1987-03-19 | 1988-03-14 | 顔料配合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4909853A (ja) |
| EP (1) | EP0282855B2 (ja) |
| JP (1) | JP2659047B2 (ja) |
| DE (2) | DE3708904A1 (ja) |
Families Citing this family (43)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5151218A (en) * | 1989-09-14 | 1992-09-29 | Byk-Chemie Gmbh | Phosphoric acid esters, method of producing them, and use thereof as dispersants |
| US5143671A (en) * | 1990-10-31 | 1992-09-01 | Eastman Kodak Company | Fluidized bed process for treating pigments |
| GB9116240D0 (en) * | 1991-07-27 | 1991-09-11 | Ciba Geigy Ag | Pigment compositions |
| AU696389B2 (en) * | 1995-08-23 | 1998-09-10 | Kerr-Mcgee Chemical L.L.C. | Treatment of pigments for improved dispersibility and concentration in thermoplastic resins |
| DE19941061A1 (de) * | 1999-08-28 | 2001-03-01 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Pigmentgranulaten |
| DE19950043A1 (de) * | 1999-10-16 | 2001-07-12 | Degussa | Pigmentpräparationen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
| US6743835B2 (en) * | 2000-12-07 | 2004-06-01 | Goldschmidt Ag | Preparation of nondusting free-flowing pigment concentrates |
| DE10227657A1 (de) * | 2002-06-20 | 2004-01-08 | Basf Ag | Feste Pigmentzubereitungen, enthaltend anionische und nichtionische oberflächenaktive Additive |
| US7897658B2 (en) * | 2003-10-28 | 2011-03-01 | Cabot Corporation | Aqueous coating compositions |
| US7495042B2 (en) * | 2003-10-28 | 2009-02-24 | Cabot Corporation | Non-aqueous coating compositions |
| US7019121B2 (en) * | 2003-12-31 | 2006-03-28 | Sun Chemical Corporation | Process for conditioning azo pigments |
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