JPS6129338B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、一般式
（式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基又は
低級ハロアルキル基を、ｎは０・１又は２を示
す。）で表わされる新規なシアノピロール誘導
体、その製造方法及び該化合物を有効成分とする
農園芸用殺菌剤に関するものである。 従来、フエニルビニロール類化合物としては
種々の化合物が知られており、３−クロル−４−
（２−ニトロ−３−クロルフエニル）ピロール
（特開昭51−88630号）、３−クロル−４−（３−ト
リフルオルメチルフエニル）ピロール（特公昭50
−2011号）等が植物病原菌に対し抗菌性を有する
ことが知られている。しかしながら、これらの化
合物は目光に対して不安定であり、残効性が低
く、農業用殺菌剤としての実用性に乏しい。 本発明者らは、多数のフエニルピロール誘導体
を合成し、その抗菌性及び農園芸用殺菌剤として
の効力について種々研究した結果、前記一般式
で表わされるシアノピロール類が白癬菌
（Trichophyton sp.）はじめ細菌や真菌類に対し
て抗菌性を有し、更に農園芸用殺菌剤としての優
れた残効性を有することを見い出し本発明を完成
するに至つた。 一般式で表わされる化合物のうち、農園芸用
殺菌剤として特に優れた化合物はＸが２−Cl、
ｎが１である化合物である。 （式中、Ｘ及びｎは前記と同一） で表わされる化合物にアセテル化剤を反応させる
通常の方法を行えばよい。アセチル化剤として
は、無水酢酸が最も一般的であり、反応も容易で
あるが、これに限定させるものではなく、例え
ば、Ｎ−アセチルイミダゾール等も使用可能であ
る。 一般式で表わされる原料化合物のうち、ｎが
０である化合物は既知物質であり（Tetrahedron
Letters（1972）5337）、他の化合物は新規化合物
である。これらの新規な原料化合物も上記既知の
原料化合物と同様に製造できる。 本発明者らは、一般式で表わされる原料化合
物も抗菌性を有することを見い出したが、その残
効性は本発明化合物に比べて劣る。 以下、実施例を挙げ本発明化合物の製造方法に
ついて説明する。 本発明化合物１〜７に相当する一般式で表わさ
れる原料化合物をそれぞれ化合物８〜14とする。 実施例 １ １−アセチル−３−シアノ−４−フエニルピロ
ール（化合物１）の合成 ４ｇの３−シアノ−４−フエニールピロール
（化合物８）を20mlの無水酢酸に加え、油浴中
（140−150℃）で４時間加熱した。冷却後、反応
液を約10倍量の冷水中にあけ、過剰の無水酢酸を
分解した後、生じた沈殿を別採取し、水洗乾燥
して4.5ｇの結晶を得た。これを熱メタノールか
ら再結晶して３ｇの目的化合物を得た。無色結
晶。融点112−114℃ 赤外線吸収スペクトル；3090cm-1、2210cm-1、
1720cm-1、1514cm-1、1380cm-1、1242cm-1、
1183cm-1、1086cm-1、947cm-1、840cm-1、757cm
-1、 実施例 ２ １−アセチル−３−シアノ−４−（２−クロル
フエニル）ピロール（化合物２）の合成： 50％油性水素化ナトリウム７ｇを200mlの無水
エーテルに加え撹拌懸濁させた。この中に、ｏ−
クロル桂皮ニトリル20ｇとトシルメチルイソシア
ニド23.9ｇを無水エーチル400ml、無水ジメチル
スルホキシド200mlの混液に溶解した溶液を滴
下、撹拌した。滴下終了後に更に30分撹拌した
後、反応物を氷水1.2中に注ぎ、エーテル層を
分離した。水層は更に300mlの酢酸エチルで２回
抽出した。エーテル層、酢酸エチル層を合し、食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した
後、減圧乾固して得た粗結晶を少量のベンゼンで
洗浄し、別採取して３−シアノ−４−（２−ク
ロルフエニル）ピロール（化合物９）の結晶16.5
ｇを得た。 得られた上記化合物の物理化学的性質は以下に
記す通りであつた。 性状：微灰緑色又は喝色着色結晶 融点：137〜139℃（130℃付近より昇華） 赤外線吸収：3240cm-1、2210cm-1、1520cm-1、
1470cm-1、1445cm-1、1320cm-1、1145cm-1、
1125cm-1、1080cm-1、1065-1、1030cm-1、985cm
-1、745cm-1、
低級ハロアルキル基を、ｎは０・１又は２を示
す。）で表わされる新規なシアノピロール誘導
体、その製造方法及び該化合物を有効成分とする
農園芸用殺菌剤に関するものである。 従来、フエニルビニロール類化合物としては
種々の化合物が知られており、３−クロル−４−
（２−ニトロ−３−クロルフエニル）ピロール
（特開昭51−88630号）、３−クロル−４−（３−ト
リフルオルメチルフエニル）ピロール（特公昭50
−2011号）等が植物病原菌に対し抗菌性を有する
ことが知られている。しかしながら、これらの化
合物は目光に対して不安定であり、残効性が低
く、農業用殺菌剤としての実用性に乏しい。 本発明者らは、多数のフエニルピロール誘導体
を合成し、その抗菌性及び農園芸用殺菌剤として
の効力について種々研究した結果、前記一般式
で表わされるシアノピロール類が白癬菌
（Trichophyton sp.）はじめ細菌や真菌類に対し
て抗菌性を有し、更に農園芸用殺菌剤としての優
れた残効性を有することを見い出し本発明を完成
するに至つた。 一般式で表わされる化合物のうち、農園芸用
殺菌剤として特に優れた化合物はＸが２−Cl、
ｎが１である化合物である。 （式中、Ｘ及びｎは前記と同一） で表わされる化合物にアセテル化剤を反応させる
通常の方法を行えばよい。アセチル化剤として
は、無水酢酸が最も一般的であり、反応も容易で
あるが、これに限定させるものではなく、例え
ば、Ｎ−アセチルイミダゾール等も使用可能であ
る。 一般式で表わされる原料化合物のうち、ｎが
０である化合物は既知物質であり（Tetrahedron
Letters（1972）5337）、他の化合物は新規化合物
である。これらの新規な原料化合物も上記既知の
原料化合物と同様に製造できる。 本発明者らは、一般式で表わされる原料化合
物も抗菌性を有することを見い出したが、その残
効性は本発明化合物に比べて劣る。 以下、実施例を挙げ本発明化合物の製造方法に
ついて説明する。 本発明化合物１〜７に相当する一般式で表わさ
れる原料化合物をそれぞれ化合物８〜14とする。 実施例 １ １−アセチル−３−シアノ−４−フエニルピロ
ール（化合物１）の合成 ４ｇの３−シアノ−４−フエニールピロール
（化合物８）を20mlの無水酢酸に加え、油浴中
（140−150℃）で４時間加熱した。冷却後、反応
液を約10倍量の冷水中にあけ、過剰の無水酢酸を
分解した後、生じた沈殿を別採取し、水洗乾燥
して4.5ｇの結晶を得た。これを熱メタノールか
ら再結晶して３ｇの目的化合物を得た。無色結
晶。融点112−114℃ 赤外線吸収スペクトル；3090cm-1、2210cm-1、
1720cm-1、1514cm-1、1380cm-1、1242cm-1、
1183cm-1、1086cm-1、947cm-1、840cm-1、757cm
-1、 実施例 ２ １−アセチル−３−シアノ−４−（２−クロル
フエニル）ピロール（化合物２）の合成： 50％油性水素化ナトリウム７ｇを200mlの無水
エーテルに加え撹拌懸濁させた。この中に、ｏ−
クロル桂皮ニトリル20ｇとトシルメチルイソシア
ニド23.9ｇを無水エーチル400ml、無水ジメチル
スルホキシド200mlの混液に溶解した溶液を滴
下、撹拌した。滴下終了後に更に30分撹拌した
後、反応物を氷水1.2中に注ぎ、エーテル層を
分離した。水層は更に300mlの酢酸エチルで２回
抽出した。エーテル層、酢酸エチル層を合し、食
塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで脱水した
後、減圧乾固して得た粗結晶を少量のベンゼンで
洗浄し、別採取して３−シアノ−４−（２−ク
ロルフエニル）ピロール（化合物９）の結晶16.5
ｇを得た。 得られた上記化合物の物理化学的性質は以下に
記す通りであつた。 性状：微灰緑色又は喝色着色結晶 融点：137〜139℃（130℃付近より昇華） 赤外線吸収：3240cm-1、2210cm-1、1520cm-1、
1470cm-1、1445cm-1、1320cm-1、1145cm-1、
1125cm-1、1080cm-1、1065-1、1030cm-1、985cm
-1、745cm-1、
【表】
10ｇの３−シアノ−４−（２−クロルフエニ
ル）ピロールを40mlの無水酢酸と混合し、３時間
140〜150℃の油浴で加熱した。反応物を冷却後氷
水に注ぎ、充分に撹拌して過剰の無水酢酸を分解
した。生成した粗結晶を別採取し、水洗後70ml
の熱メタノールから再結晶化させて8.5ｇの目的
化合物の結晶を得た。 得られた化合物の物理化学的性質は以下に記す
通りであつた。 性状：微灰緑色着色板状結晶 融点：106〜107℃ 赤外線吸収：3080cm-1、2220cm-1、1728cm-1、
1515cm-1、1360cm-1、1320cm-1、1260cm-1、
1220cm-1、1180cm-11080cm-1、945cm-1、830cm
-1、763cm-1、
ル）ピロールを40mlの無水酢酸と混合し、３時間
140〜150℃の油浴で加熱した。反応物を冷却後氷
水に注ぎ、充分に撹拌して過剰の無水酢酸を分解
した。生成した粗結晶を別採取し、水洗後70ml
の熱メタノールから再結晶化させて8.5ｇの目的
化合物の結晶を得た。 得られた化合物の物理化学的性質は以下に記す
通りであつた。 性状：微灰緑色着色板状結晶 融点：106〜107℃ 赤外線吸収：3080cm-1、2220cm-1、1728cm-1、
1515cm-1、1360cm-1、1320cm-1、1260cm-1、
1220cm-1、1180cm-11080cm-1、945cm-1、830cm
-1、763cm-1、
【表】
実施例 ３
１−アセチル−３−シアノ−４−（２・３−ジ
クロルフエニル）ピロール（化合物４）の合
成： 50％油性水素化ナトリウム230mgに８mlの無水
エーテルを加え撹拌懸濁させた。この中に、2′・
3′−ジクロル桂皮ニトリル792mgとトシルメチル
イソシアニド780mgとを無水エーテル13.3ml、無
水ジメチルホキシド6.7mlの混液に溶解した溶液
を滴下、撹拌した。 滴下終了後、更に45分間撹拌を続けた後、反応
液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸
エチル層を水洗、無水硫酸ナトリウムで脱水後、
減圧濃縮し、分取薄層クロマトグラフイ−
（Merck Art.5717.展開溶媒ヘキサン：アセトン
＝３：１）で精製、得られた結晶をベンゼン：ヘ
キサン＝１：１の混液で洗浄して235mgの３−シ
アノ−４−（2.3−ジクロルフエニル）ビニロール
（化合物11）の結晶を得た。 得られた化合物の物理化学的性質は以下の通り
であつた。 性状：微褐色着色結晶性粉末 融点：153℃ 赤外線吸収：3250cm-1、2230cm-1、1505cm-1、
1434cm-1、1408cm-1、1145cm-1、1106cm-1、
1084cm-1、1050cm-1、1008cm-1、780cm-1、765
cm-1、 100mgの３−シアノ−４−（２・３−ジクロルフ
エニル）ピロールを２mlの無水酢酸と混合し、
140〜150℃の油浴中で４時間加熱した。反応液を
冷水中に注ぎ、過剰の無水酢酸を分解した後、生
じた沈殿を別採取し、これを熱メタノールから
再結晶化させて、74mgの目的化合物の結晶を得
た。 得られた化合物の物理化学的性質は以下の通り
であつた。 性状：微褐色着色針状結晶 融点：136〜137℃ 赤外線吸収：3100cm-1、2220cm-1、1730cm-11515
cm-1、1376cm-1、1318cm-1、1245cm-1、1210cm
-1、1177cm-1、1081cm-1、945cm-1、832cm-1、
770cm-1、 実施例 ４ １−アセチル−３−シアノ−４−（２−トリフ
ルオロメチルフエニール）ピロール（化合物
５）の合成： 50％油性水素化ナトリウム230mgに８mlの無水
エーテルを加え撹拌懸濁させた。この中に、ｏ−
トリフルオルメチル桂皮ニトリル788mgとトシメ
チルイソシアニド780mgを無水エーテル13.3ml無
水ジメチルスルホキシド6.7mlの混液に溶解した
液を滴下、撹拌した。滴下終了後更に45分間撹拌
を続けた後、反応液を氷水中にあけ、酢酸エチル
で抽出した。酢酸エチル層を水洗、無水硫酸ナト
リウムで脱水後、減圧濃縮し、分取薄層クロマト
グラフイーで精製した粗結晶を小量のベンゼン−
ヘキサン混液で洗浄して200mgの３−シアノ−４
−（２−トリフルオルメチルフエニール）ピロー
ル（化合物12）の結晶を得た。融点105−７℃ 赤外吸収；3240cm-1、2540cm-1、2220cm-1、1602
cm-1、1573cm-1、1485cm-1、1453cm-1、1435cm
-1、1310cm-1、1270cm-1、1250cm-1、1167cm
-1、1111cm-1、1031cm-1、987cm-1、960cm-1、
752cm-1、753cm-1、 100mgの３−シアノ−４−（２−トリフルオルメ
チルフエニル）ピロールを２mlの無水酢酸と混合
し、４時間ゆるやかに加熱還流した。反応液を冷
水中にあけ、過剰の無水酢酸を分解した後生じた
沈殿を別採取し、これをメタノールから再結晶
して76mgの目的化合物の結晶を得た。融点 67−
69℃ 赤外吸収；3070cm-1、2870〜2800cm-1、（ブロー
ド）、2210cm-1、1730cm-1、1515cm-1、1380cm
-1、1310cm-1、1230cm-1、1207cm-1、1160cm
-1、1126cm-1、1065cm-1、1032cm-1、942cm-1、
840cm-1、762cm-1、 上記実施例で得られた化合物及び上記実施例と
同様にして得られた化合物の具体例を第１表に示
す。
クロルフエニル）ピロール（化合物４）の合
成： 50％油性水素化ナトリウム230mgに８mlの無水
エーテルを加え撹拌懸濁させた。この中に、2′・
3′−ジクロル桂皮ニトリル792mgとトシルメチル
イソシアニド780mgとを無水エーテル13.3ml、無
水ジメチルホキシド6.7mlの混液に溶解した溶液
を滴下、撹拌した。 滴下終了後、更に45分間撹拌を続けた後、反応
液を氷水中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。酢酸
エチル層を水洗、無水硫酸ナトリウムで脱水後、
減圧濃縮し、分取薄層クロマトグラフイ−
（Merck Art.5717.展開溶媒ヘキサン：アセトン
＝３：１）で精製、得られた結晶をベンゼン：ヘ
キサン＝１：１の混液で洗浄して235mgの３−シ
アノ−４−（2.3−ジクロルフエニル）ビニロール
（化合物11）の結晶を得た。 得られた化合物の物理化学的性質は以下の通り
であつた。 性状：微褐色着色結晶性粉末 融点：153℃ 赤外線吸収：3250cm-1、2230cm-1、1505cm-1、
1434cm-1、1408cm-1、1145cm-1、1106cm-1、
1084cm-1、1050cm-1、1008cm-1、780cm-1、765
cm-1、 100mgの３−シアノ−４−（２・３−ジクロルフ
エニル）ピロールを２mlの無水酢酸と混合し、
140〜150℃の油浴中で４時間加熱した。反応液を
冷水中に注ぎ、過剰の無水酢酸を分解した後、生
じた沈殿を別採取し、これを熱メタノールから
再結晶化させて、74mgの目的化合物の結晶を得
た。 得られた化合物の物理化学的性質は以下の通り
であつた。 性状：微褐色着色針状結晶 融点：136〜137℃ 赤外線吸収：3100cm-1、2220cm-1、1730cm-11515
cm-1、1376cm-1、1318cm-1、1245cm-1、1210cm
-1、1177cm-1、1081cm-1、945cm-1、832cm-1、
770cm-1、 実施例 ４ １−アセチル−３−シアノ−４−（２−トリフ
ルオロメチルフエニール）ピロール（化合物
５）の合成： 50％油性水素化ナトリウム230mgに８mlの無水
エーテルを加え撹拌懸濁させた。この中に、ｏ−
トリフルオルメチル桂皮ニトリル788mgとトシメ
チルイソシアニド780mgを無水エーテル13.3ml無
水ジメチルスルホキシド6.7mlの混液に溶解した
液を滴下、撹拌した。滴下終了後更に45分間撹拌
を続けた後、反応液を氷水中にあけ、酢酸エチル
で抽出した。酢酸エチル層を水洗、無水硫酸ナト
リウムで脱水後、減圧濃縮し、分取薄層クロマト
グラフイーで精製した粗結晶を小量のベンゼン−
ヘキサン混液で洗浄して200mgの３−シアノ−４
−（２−トリフルオルメチルフエニール）ピロー
ル（化合物12）の結晶を得た。融点105−７℃ 赤外吸収；3240cm-1、2540cm-1、2220cm-1、1602
cm-1、1573cm-1、1485cm-1、1453cm-1、1435cm
-1、1310cm-1、1270cm-1、1250cm-1、1167cm
-1、1111cm-1、1031cm-1、987cm-1、960cm-1、
752cm-1、753cm-1、 100mgの３−シアノ−４−（２−トリフルオルメ
チルフエニル）ピロールを２mlの無水酢酸と混合
し、４時間ゆるやかに加熱還流した。反応液を冷
水中にあけ、過剰の無水酢酸を分解した後生じた
沈殿を別採取し、これをメタノールから再結晶
して76mgの目的化合物の結晶を得た。融点 67−
69℃ 赤外吸収；3070cm-1、2870〜2800cm-1、（ブロー
ド）、2210cm-1、1730cm-1、1515cm-1、1380cm
-1、1310cm-1、1230cm-1、1207cm-1、1160cm
-1、1126cm-1、1065cm-1、1032cm-1、942cm-1、
840cm-1、762cm-1、 上記実施例で得られた化合物及び上記実施例と
同様にして得られた化合物の具体例を第１表に示
す。
【表】
本発明の農園芸用殺菌剤は一般の農薬のとり得
る形態、即ち水和剤、乳剤、粉剤等の形態で使用
される。添加剤及び担体としては、固型剤を目的
とする場合にはケイソウ土、隣灰石、タルク、パ
イロフイライト、クレイ等の鉱物性微粉末或るい
は大豆粉、小麦粉等の植物性粉末が、液体の剤型
を目的とする場合にはケロシン、鉱油、石油、ソ
ルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シ
クロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、アルコ
ール、アセトン、又は水等が溶媒として使用され
る。これらの製剤において均一な且つ安定な形態
をとるために必要ならば界面活性剤を添加するこ
とができる。 次に本発明農園芸用殺菌剤の製剤に関する実施
例を若干示すが、添加物及び添加割合は本実施例
に限定されることなく広範囲に変更可能である。 実施例 ５ 水和剤 化合物１ 20部 ケイソウ土 73部 高級アルコール硫酸エステルナトリウム塩 ７部 以上を均一に混合し、微細に粉砕して有効成分
20％の水和剤を得た。 実施例 ６ 乳 剤 化合物２ 10部 キシレン 52部 ジメチルホルムアミド 30部 ポリオキシエチレンアルキルアリエーテル ８部 以上を混合溶解して有効成分10％の乳剤を得
た。 実施例 ７ 粉 剤 化合物２ ２部 タルク 98部 以上を均一に混合粉砕して有効成分２％の粉剤
を得た。 実施例 ８ 粒 剤 化合物３ ５部 タルク 40部 クレー 39部 ベントナイト 10部 アルキル硫酸ソーダ ６部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、造粒機で
直径0.5−１mmの粒状物に造粒して有効成分５％
の粒剤を得た。 以上の実施例の如くして得られた水和剤、乳剤
は水で希釈して懸濁液或るいは乳濁液として、ま
た粉剤、粒剤はそのまま植物病害の発生した所ま
たは発生の予想される所に適用される。即ち、植
物体に直接散布、塗布等の手段により適用するこ
とによつていもち病、紋枯病、灰色かび病、黒星
病等の病害を、或るいは土嬢に処理することによ
り苗立枯病等の病害を有効に防除することができ
る。更には水和剤、粉剤をそのまま植物の種子に
粉衣処理又は水和剤、乳剤を水で希釈した薬液に
種子を浸漬処理することにより、いもち病、ごま
葉枯病、はか苗病、なまぐさ黒穂病等の病害を防
除することもできる。また、従来の各種形態の殺
菌剤、殺虫剤、植物調節剤等に本発明有効化合物
を添加し含有させ、殺菌性を附与することもでき
る。 次に、本発明殺菌剤の効力に関する若干の試験
例を示す。 試験例 １ 灰色かび病生葉試験 約３週間裁培したインゲン苗の本葉を切り取
り、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液に、
約30秒間浸漬し、風乾したのち、灰色かび病菌
（Botrytis cinerea）の菌糸を接種し、４日間20
℃の湿室に保つたのち、発病程度を調査し、無処
理対照区の発病度を基準にして防除価を算出し
た。 その結果を第２表に示す。
る形態、即ち水和剤、乳剤、粉剤等の形態で使用
される。添加剤及び担体としては、固型剤を目的
とする場合にはケイソウ土、隣灰石、タルク、パ
イロフイライト、クレイ等の鉱物性微粉末或るい
は大豆粉、小麦粉等の植物性粉末が、液体の剤型
を目的とする場合にはケロシン、鉱油、石油、ソ
ルベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シ
クロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、アルコ
ール、アセトン、又は水等が溶媒として使用され
る。これらの製剤において均一な且つ安定な形態
をとるために必要ならば界面活性剤を添加するこ
とができる。 次に本発明農園芸用殺菌剤の製剤に関する実施
例を若干示すが、添加物及び添加割合は本実施例
に限定されることなく広範囲に変更可能である。 実施例 ５ 水和剤 化合物１ 20部 ケイソウ土 73部 高級アルコール硫酸エステルナトリウム塩 ７部 以上を均一に混合し、微細に粉砕して有効成分
20％の水和剤を得た。 実施例 ６ 乳 剤 化合物２ 10部 キシレン 52部 ジメチルホルムアミド 30部 ポリオキシエチレンアルキルアリエーテル ８部 以上を混合溶解して有効成分10％の乳剤を得
た。 実施例 ７ 粉 剤 化合物２ ２部 タルク 98部 以上を均一に混合粉砕して有効成分２％の粉剤
を得た。 実施例 ８ 粒 剤 化合物３ ５部 タルク 40部 クレー 39部 ベントナイト 10部 アルキル硫酸ソーダ ６部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、造粒機で
直径0.5−１mmの粒状物に造粒して有効成分５％
の粒剤を得た。 以上の実施例の如くして得られた水和剤、乳剤
は水で希釈して懸濁液或るいは乳濁液として、ま
た粉剤、粒剤はそのまま植物病害の発生した所ま
たは発生の予想される所に適用される。即ち、植
物体に直接散布、塗布等の手段により適用するこ
とによつていもち病、紋枯病、灰色かび病、黒星
病等の病害を、或るいは土嬢に処理することによ
り苗立枯病等の病害を有効に防除することができ
る。更には水和剤、粉剤をそのまま植物の種子に
粉衣処理又は水和剤、乳剤を水で希釈した薬液に
種子を浸漬処理することにより、いもち病、ごま
葉枯病、はか苗病、なまぐさ黒穂病等の病害を防
除することもできる。また、従来の各種形態の殺
菌剤、殺虫剤、植物調節剤等に本発明有効化合物
を添加し含有させ、殺菌性を附与することもでき
る。 次に、本発明殺菌剤の効力に関する若干の試験
例を示す。 試験例 １ 灰色かび病生葉試験 約３週間裁培したインゲン苗の本葉を切り取
り、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液に、
約30秒間浸漬し、風乾したのち、灰色かび病菌
（Botrytis cinerea）の菌糸を接種し、４日間20
℃の湿室に保つたのち、発病程度を調査し、無処
理対照区の発病度を基準にして防除価を算出し
た。 その結果を第２表に示す。
【表】
試験例 ２ 灰色かび病残効試験
約３週間裁培した鉢植えのインゲン苗に、本発
明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を散布し、１
週間温室内に置いたのち、処理葉を切り取り、湿
室シヤーレ内に納め、灰色かび病菌
（Botrytiscinerea）の菌糸を接種し20℃に４日間
保つたのち、発病程度を調査し、無処理対照区の
発病度を基準にして防除価を算出した。その結果
を第３表に示す。
明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を散布し、１
週間温室内に置いたのち、処理葉を切り取り、湿
室シヤーレ内に納め、灰色かび病菌
（Botrytiscinerea）の菌糸を接種し20℃に４日間
保つたのち、発病程度を調査し、無処理対照区の
発病度を基準にして防除価を算出した。その結果
を第３表に示す。
【表】
【表】
第１図は本発明化合物２の赤外線吸収スペクト
ルを示す。
ルを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基又は
低級ハロアルキル基を、ｎは０、１又は２を示
す。）で表わされる化合物。 ２ Ｘが塩素原子、臭素原子、メチル基又はトリ
フルオルメチル基である特許請求の範囲第１項記
載の化合物。 ３ Ｘが塩素原子である特許請求の範囲第２項記
載の化合物。 ４ 一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基又は
低級ハロアルキル基を、ｎは０、１又は２を示
す。）で表わされる化合物にアセチル化剤を反応
させることを特徴とする一般式 （式中、Ｘ及びｎは同記と同一）で表わされる化
合物の製造方法。 ５ 一般式 （式中、Ｘはハロゲン原子、低級アルキル基又は
低級ハロアルキル基を、ｎは０、１又は２を示
す）で表わされる化合物を有効成分として含有す
ることを特徴とする農園芸用殺菌剤。 ６ Ｘが塩素原子、臭素原子、メチル基又はトリ
フルオルメチル基である特許請求の範囲第５項記
載の農園芸用殺菌剤。 ７ Ｘが塩素原子である特許請求の範囲第６項記
載の農園芸用殺菌剤。
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