JPS6123149A - ペルフルオロアルキル基を含有する１，２−ナフトキノン−２−ジアジドスルホン酸エステル、およびこれを含有する感光性複写材料 - Google Patents
ペルフルオロアルキル基を含有する１，２−ナフトキノン−２−ジアジドスルホン酸エステル、およびこれを含有する感光性複写材料Info
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- JPS6123149A JPS6123149A JP60122882A JP12288285A JPS6123149A JP S6123149 A JPS6123149 A JP S6123149A JP 60122882 A JP60122882 A JP 60122882A JP 12288285 A JP12288285 A JP 12288285A JP S6123149 A JPS6123149 A JP S6123149A
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
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- G03F7/004—Photosensitive materials
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ペルフルオロアルキル基を含有する、感光性
の１．２−ナフトキノンジアシド化合物、およびこれら
の化合物を含有し、水なしオフセット印刷用印刷板の製
造における使用に適している感光性複写材料に関する。
の１．２−ナフトキノンジアシド化合物、およびこれら
の化合物を含有し、水なしオフセット印刷用印刷板の製
造における使用に適している感光性複写材料に関する。
従来の技術
通常便用されるオンセット印刷法では、印刷中の両開部
分と邦画！Ｊ１部分との間の差別化が一方では水又は含
水液体、他方では印刷インキの同時の作用により実施さ
れる普通に使用されるオフセット印刷法とは異なり、水
なし平版印刷、特にオンセット印刷における差別化は通
常、印刷板表面上でのインキ受理性、すなわち親油性の
画歇部分およびインキ反発性、すなわち疎油性の邦画１
象部分（これは水で１ｍ ｒ＋ａしない）が印刷インキ
と異なる相互作用を示すという事実からもたらされる。
分と邦画！Ｊ１部分との間の差別化が一方では水又は含
水液体、他方では印刷インキの同時の作用により実施さ
れる普通に使用されるオフセット印刷法とは異なり、水
なし平版印刷、特にオンセット印刷における差別化は通
常、印刷板表面上でのインキ受理性、すなわち親油性の
画歇部分およびインキ反発性、すなわち疎油性の邦画１
象部分（これは水で１ｍ ｒ＋ａしない）が印刷インキ
と異なる相互作用を示すという事実からもたらされる。
先行技丙から、この問題について次の刊行物が知られて
いる。
いる。
西ドイツ国特許第１５７１８９０号（米国特許第３６７
７１７８号に相当）明細蕾には、金属、プラスチック、
または樵よりなる支持物質が、疎水性および疎油性のシ
リコーンゴムの層および放射性感性複写層で、指示され
た順序または逆のｌ幀序で破覆される印刷板が記載され
ている。放射線感性化合物として、複写層は永クロム酸
アンモニウム、ジフェニルアミン−４−シア・ミニりム
塩のホルムアルデヒド縮合物、またはポリケイ皮酸ビニ
ル２含有する。印刷において、インキ受ｍ部分は支持材
料の蕗呈部分であるか又は照射により硬化した複写層の
部分である。
７１７８号に相当）明細蕾には、金属、プラスチック、
または樵よりなる支持物質が、疎水性および疎油性のシ
リコーンゴムの層および放射性感性複写層で、指示され
た順序または逆のｌ幀序で破覆される印刷板が記載され
ている。放射線感性化合物として、複写層は永クロム酸
アンモニウム、ジフェニルアミン−４−シア・ミニりム
塩のホルムアルデヒド縮合物、またはポリケイ皮酸ビニ
ル２含有する。印刷において、インキ受ｍ部分は支持材
料の蕗呈部分であるか又は照射により硬化した複写層の
部分である。
西ドイツ国特許出願公舌第１６７１６３７号（米国％Ｉ
？！Ｆ第６５１１１７８号および米１囚″％許第３６８
２６３３号に相当）明ｌａ舊による印刷板においては、
支持材料はまず放射線感性複写層で破賭され、欠いで印
刷インキに関して支持材料よりも低い放出１１区（減少
した付着相互作用）を有するコーティングで被覆される
。最後に挙げたコーティングは、ポリシロキサン（シリ
コーンエラストマー）が、またはフッ素含有有機化合？
Ｉ 、たとえばペルフルオロオクタツールのメタクリル
酸エステルのホモポリマーより成る。
？！Ｆ第６５１１１７８号および米１囚″％許第３６８
２６３３号に相当）明ｌａ舊による印刷板においては、
支持材料はまず放射線感性複写層で破賭され、欠いで印
刷インキに関して支持材料よりも低い放出１１区（減少
した付着相互作用）を有するコーティングで被覆される
。最後に挙げたコーティングは、ポリシロキサン（シリ
コーンエラストマー）が、またはフッ素含有有機化合？
Ｉ 、たとえばペルフルオロオクタツールのメタクリル
酸エステルのホモポリマーより成る。
水なしオフセット印刷用印刷板およびこの極の印刷板で
使用するのに適当な化合物の実施態様は、たとえば次の
刊行物に明らかである：西ドイツ国特許出願公開第２５
２４５６２号（英国特許第１５（Ｊ１１２８号に相当）
明細書には、芳香族シア・戸ニウム關イオン、ペルフル
オロアルキル基を含有するカルボン酸またはスルホン酸
の隙イオン、および場合によりポリマーの有機バインダ
ーを含仔する放射線感性コーティングが記載されている
。これらの層は照射後直接に印刷に使用することができ
る、テなわち現慮工程は盛装ないことが述べられている
。
使用するのに適当な化合物の実施態様は、たとえば次の
刊行物に明らかである：西ドイツ国特許出願公開第２５
２４５６２号（英国特許第１５（Ｊ１１２８号に相当）
明細書には、芳香族シア・戸ニウム關イオン、ペルフル
オロアルキル基を含有するカルボン酸またはスルホン酸
の隙イオン、および場合によりポリマーの有機バインダ
ーを含仔する放射線感性コーティングが記載されている
。これらの層は照射後直接に印刷に使用することができ
る、テなわち現慮工程は盛装ないことが述べられている
。
欧州特ｆ！Ｆ機構出願公表第００３７０９４号明細誉に
よれば、ａ）アクリル又はメタクリル酸ペルフルオロア
ルキルエステルおよびｂ）アクリル又はメタクリル酸ア
ゾｒベンゾイルオキシアルキルエステルのコポリマ７全
含有する放射耐感性ポリマー（とりわけ、印刷板用のコ
ーティングとして使用するために）全製造することがで
きる。これらのコポリマーに〃ｎえて、放射線感性複写
層はアルカリ現ＩＪ！’ ｏＪ能な有機バインバーおよ
び通常の脩加物ｒ含有することもできる。照射および現
隊後、ａ支持材料上にレリーフ家かつ（られる。
よれば、ａ）アクリル又はメタクリル酸ペルフルオロア
ルキルエステルおよびｂ）アクリル又はメタクリル酸ア
ゾｒベンゾイルオキシアルキルエステルのコポリマ７全
含有する放射耐感性ポリマー（とりわけ、印刷板用のコ
ーティングとして使用するために）全製造することがで
きる。これらのコポリマーに〃ｎえて、放射線感性複写
層はアルカリ現ＩＪ！’ ｏＪ能な有機バインバーおよ
び通常の脩加物ｒ含有することもできる。照射および現
隊後、ａ支持材料上にレリーフ家かつ（られる。
これらの従来技術の平版印刷板の、芙除に全てのインキ
反発性部分は、ポリシロキサンが、または高度にフッ素
化された有機化合物を含有する。ボリシ員キサンはすぐ
れたインキ反発性を示すが＼この魂の物質＋Ｃ含有する
印刷板は、これら印刷板の製造のために使用される装置
および材料が、永久に汚され、このようにしてほとんと
他の目的のためにもはや使用できないという欠点を有す
る。
反発性部分は、ポリシロキサンが、または高度にフッ素
化された有機化合物を含有する。ボリシ員キサンはすぐ
れたインキ反発性を示すが＼この魂の物質＋Ｃ含有する
印刷板は、これら印刷板の製造のために使用される装置
および材料が、永久に汚され、このようにしてほとんと
他の目的のためにもはや使用できないという欠点を有す
る。
少数の例外を除いては、これらが光硬化可能の）ｆＩま
たは化合物を用いて作業し、即ちこれらがボジチデプリ
ントを生じることもこれ丈で利用しうる水なし印刷用の
オフセット印刷板の１つの欠点である。反転歇は、大体
において、現隊後に露光部分か上置されたインキ反発注
層とともに支持体上に残り、印刷は蕗呈された支持体ま
たはインキ受理柱下ノーから行なわれるという＃Ｉ実に
より＃られる。
たは化合物を用いて作業し、即ちこれらがボジチデプリ
ントを生じることもこれ丈で利用しうる水なし印刷用の
オフセット印刷板の１つの欠点である。反転歇は、大体
において、現隊後に露光部分か上置されたインキ反発注
層とともに支持体上に残り、印刷は蕗呈された支持体ま
たはインキ受理柱下ノーから行なわれるという＃Ｉ実に
より＃られる。
公仰穐類の水なしオフセット印刷用のいくつかのネガチ
ブ印刷板の１つは、西ドイツ国持許出願公開第２９４３
３７９号明細１−に記載されテＬ／ｘ ル。この＃：Ｊ
Ｊ刷板は支持体およびフェノール樹脂の１，２−キノン
ジアシドスルホン酸エステルケ含有する感光ｌ−から成
り、この場合層の２０％より多（は、エタノールに俗解
し７よい。シリコーンゴム層は感光性層の上部に存在（
る。
ブ印刷板の１つは、西ドイツ国持許出願公開第２９４３
３７９号明細１−に記載されテＬ／ｘ ル。この＃：Ｊ
Ｊ刷板は支持体およびフェノール樹脂の１，２−キノン
ジアシドスルホン酸エステルケ含有する感光ｌ−から成
り、この場合層の２０％より多（は、エタノールに俗解
し７よい。シリコーンゴム層は感光性層の上部に存在（
る。
印刷板は、インキ反発性ｆｌｌｉ棟層が現像剤水浴液に
より湿潤されないので、エタノールで現鐵しなければな
らない。
より湿潤されないので、エタノールで現鐵しなければな
らない。
本発明の１つり課題は、湿潤することなしに１原図のネ
ガチデ画慮を印刷する平版印刷板を形成するため水浴液
で処理するのに適した予備センシタイジングされた印刷
板を提供することである。また、予備センシタイジング
された印刷板における使用に適当である新規感光性化合
物を従来することも本発明の課題である。
ガチデ画慮を印刷する平版印刷板を形成するため水浴液
で処理するのに適した予備センシタイジングされた印刷
板を提供することである。また、予備センシタイジング
された印刷板における使用に適当である新規感光性化合
物を従来することも本発明の課題である。
不発明により、一般式■：
ζ
（ＲＢｐＷ）ｐ−−−−Ａｒ （−−−−ＯＤ ）ｎ
（１）Ｋ−攻ｊる、ペルフルオロアルキル基
含有１゜２−ナンド牛ノンー２−シアシトスルホン酸エ
ステルが提供される〇 式中、Ａｒは単核ないし三核の芳香族４を表わＤは１，
２−ナフトキノン−２−シアシト−４−スルホニル基ま
たは１．２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホ
ニル基であり、今は５〜１５の炭素原子を有するペルフ
ルオロアルキル基であり、 Ｗは単結合であるかまたは次の基の１つニー（ＣＨ２）
ｍＣＯＯ−−（ＣＨ２輻００Ｃ’−Ｃ’ＨＲ２−０−−
（ＣＨ２）、ｆＯ−ＣｏＨｚｏ−Ｃ（Ｘ）−−（ＣＨ２
） 。１００Ｃ−−（ＣＥ（２）ｍＯＯＣ−Ｃ□Ｈ２ｏ
−ＣＯＤ−−（ＣＨ２） エＳｏ ２ＮＨ−−（ＣＨ２
）讃ｏｃ’−ｃ試Ｈ−惠一 −Ｃ’６Ｈ，８０９ＮＨ
−−（ＣＨ２）［ｎＣ○−−（ＣＨ２） ｍＣ０ＮＨ−
一（ＣＨ２）Ｓ０３−一（ＣＨ２）ｍＯ美−ＣＯＨ２゜
−ＣＯＮＨ−一０６Ｈ４Ｓｏ ｓ−−（ＣＨＪ♂ニーＣ
Ｈ＝ＣＨ−Ｃ０ＮＨ−であり、 Ｒ１は水素またはへロデン原子、１〜５の炭素原子を有
するアルキルまたはアルコキシ基、アセチルまたはプロ
ピオニル基であり、Ｒ２は１〜１２の炭素原子を有する
′アルキル基であり、 ｍは０または１〜６の故であり、 ｎは１〜乙の数であり、 ０は１〜１２の故であり、かつ ｐは１〜６の数である。
（１）Ｋ−攻ｊる、ペルフルオロアルキル基
含有１゜２−ナンド牛ノンー２−シアシトスルホン酸エ
ステルが提供される〇 式中、Ａｒは単核ないし三核の芳香族４を表わＤは１，
２−ナフトキノン−２−シアシト−４−スルホニル基ま
たは１．２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホ
ニル基であり、今は５〜１５の炭素原子を有するペルフ
ルオロアルキル基であり、 Ｗは単結合であるかまたは次の基の１つニー（ＣＨ２）
ｍＣＯＯ−−（ＣＨ２輻００Ｃ’−Ｃ’ＨＲ２−０−−
（ＣＨ２）、ｆＯ−ＣｏＨｚｏ−Ｃ（Ｘ）−−（ＣＨ２
） 。１００Ｃ−−（ＣＥ（２）ｍＯＯＣ−Ｃ□Ｈ２ｏ
−ＣＯＤ−−（ＣＨ２） エＳｏ ２ＮＨ−−（ＣＨ２
）讃ｏｃ’−ｃ試Ｈ−惠一 −Ｃ’６Ｈ，８０９ＮＨ
−−（ＣＨ２）［ｎＣ○−−（ＣＨ２） ｍＣ０ＮＨ−
一（ＣＨ２）Ｓ０３−一（ＣＨ２）ｍＯ美−ＣＯＨ２゜
−ＣＯＮＨ−一０６Ｈ４Ｓｏ ｓ−−（ＣＨＪ♂ニーＣ
Ｈ＝ＣＨ−Ｃ０ＮＨ−であり、 Ｒ１は水素またはへロデン原子、１〜５の炭素原子を有
するアルキルまたはアルコキシ基、アセチルまたはプロ
ピオニル基であり、Ｒ２は１〜１２の炭素原子を有する
′アルキル基であり、 ｍは０または１〜６の故であり、 ｎは１〜乙の数であり、 ０は１〜１２の故であり、かつ ｐは１〜６の数である。
また本発明によれば、支持体および１，２−ナフトキノ
ンゾアジドを含有する感光層からなる、水なし印刷用の
平版印刷板の製造において便用するための感光性？７４
材料であって、１゜２−ナフトキノンジアシドが一般式
Ｉ：ｉ （ＲＦＷ）ｐ−ｍ−Ａｒ（−一−ｏＤ札（Ｉ）に一致す
る化合物であること葡狩徴とする、感元性汲写材料も提
供され、上記式中Ａｒは単核ないし三核の芳香族基を表
わし、 Ｄは１．２−ナフトキノン−２−ソアクドー４−スルホ
ニル！ｔたは１，２−ナフトキノン−２−シアシト−５
〜スルホニル基テあり、顯は５〜１５の炭素原子合音す
るペルフルオロアルキル基であり、 Ｗは単結合であるかまたは次の基ニ ー （ＣＨｇ ） ｍＣＯＯ−−（ＣＨ２）ｍＯＯＣ−
ＣＨＲ”０−−（ＣＨ２！Ｏ−［：’ＱＦ（２ｏ−ＣＯ
Ｏ−−（Ｃ’Ｈ２）ｍＯＯＣ−−（ＣＦ（２）ｒｆｆｘ
）ｃ−ＣＯ”２Ｏ−Ｃ（Ｘ）−−（Ｃ１（２）、５Ｏ２
ＮＨ−−ＣＣＴ−１２）ｒｆＰＵＣ−ＣＨ−＝ＣＨ−Ｃ
ＯＯ−−Ｃ’６Ｆ（、ＳＯ，ＮＨ−−（ＣＨ２）ｒｎＣ
Ｏ−−（ＣＦ（２）［ｎＣＯＮＨ−−ＣＣＨａ）ｍ８０
．５− −ＣＣＥ１２）ユ魚−ＣｏＨｚｏ−ＣＯ
ＮＨ−−Ｃ６Ｈ＋５Ｃ）ｓ−−（ＣＨａ）ｍＣＣＣ−Ｃ
Ｂ−ＣＨ−ＣＯＮＨ−の７つであり、 Ｒλは水素またはハロゲン原子、１〜５の炭素原子を有
するアルキルまたはアルコキシ基、アセチルまたはプロ
ピオニル基であり、 Ｒ２は１〜１２の炭素原子を有するアルキル基であり、 ＷはＤ筐たは１〜６の数であり、 ｎは１〜６の数であり、 ０は１〜１２の数であり、および ｐは１〜６の故である。
ンゾアジドを含有する感光層からなる、水なし印刷用の
平版印刷板の製造において便用するための感光性？７４
材料であって、１゜２−ナフトキノンジアシドが一般式
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る化合物であること葡狩徴とする、感元性汲写材料も提
供され、上記式中Ａｒは単核ないし三核の芳香族基を表
わし、 Ｄは１．２−ナフトキノン−２−ソアクドー４−スルホ
ニル！ｔたは１，２−ナフトキノン−２−シアシト−５
〜スルホニル基テあり、顯は５〜１５の炭素原子合音す
るペルフルオロアルキル基であり、 Ｗは単結合であるかまたは次の基ニ ー （ＣＨｇ ） ｍＣＯＯ−−（ＣＨ２）ｍＯＯＣ−
ＣＨＲ”０−−（ＣＨ２！Ｏ−［：’ＱＦ（２ｏ−ＣＯ
Ｏ−−（Ｃ’Ｈ２）ｍＯＯＣ−−（ＣＦ（２）ｒｆｆｘ
）ｃ−ＣＯ”２Ｏ−Ｃ（Ｘ）−−（Ｃ１（２）、５Ｏ２
ＮＨ−−ＣＣＴ−１２）ｒｆＰＵＣ−ＣＨ−＝ＣＨ−Ｃ
ＯＯ−−Ｃ’６Ｆ（、ＳＯ，ＮＨ−−（ＣＨ２）ｒｎＣ
Ｏ−−（ＣＦ（２）［ｎＣＯＮＨ−−ＣＣＨａ）ｍ８０
．５− −ＣＣＥ１２）ユ魚−ＣｏＨｚｏ−ＣＯ
ＮＨ−−Ｃ６Ｈ＋５Ｃ）ｓ−−（ＣＨａ）ｍＣＣＣ−Ｃ
Ｂ−ＣＨ−ＣＯＮＨ−の７つであり、 Ｒλは水素またはハロゲン原子、１〜５の炭素原子を有
するアルキルまたはアルコキシ基、アセチルまたはプロ
ピオニル基であり、 Ｒ２は１〜１２の炭素原子を有するアルキル基であり、 ＷはＤ筐たは１〜６の数であり、 ｎは１〜６の数であり、 ０は１〜１２の数であり、および ｐは１〜６の故である。
本発明による化合物中で、ペルフルオロアルキル基Ｒ，
は飽オロまたは年始オロ、分枝または非分枝であり；こ
れらは有利に非分枝でありかつ分子基中に最高２つの二
重結合を有する。
は飽オロまたは年始オロ、分枝または非分枝であり；こ
れらは有利に非分枝でありかつ分子基中に最高２つの二
重結合を有する。
基Ａｒはベンゼン、ナフタレン、アントラセンまたはフ
ェナントレンかも誘導される基會旭含しうる。これは有
利に、単結合または基−０−１−Ｓ−１−ＣｒＨ２ｒ−
（ｒは１〜１０である）、−ＣＯ−１または−８０２−
により結合されている２つのベンゼン環を仔することも
できる。一般に、Ａｒが縮合ベンゼン環を言付しない化
合物が有利である。殊に有利な化合物では、Ａｒはベン
ゾフェノン基である。
ェナントレンかも誘導される基會旭含しうる。これは有
利に、単結合または基−０−１−Ｓ−１−ＣｒＨ２ｒ−
（ｒは１〜１０である）、−ＣＯ−１または−８０２−
により結合されている２つのベンゼン環を仔することも
できる。一般に、Ａｒが縮合ベンゼン環を言付しない化
合物が有利である。殊に有利な化合物では、Ａｒはベン
ゾフェノン基である。
７ツ索置換基のうち、Ｗが基： −（Ｃ［（？福０ｏＯ
−１−（ＣＨ２）ｍＯＯＣ−１ＣＨ＝ＣＥ（−ＣＯＯ−
１−Ｃ６Ｈ，５Ｏ３−１−（ＣＨ２）［ｎＣ０−および
・（ＣＨ２）［［１ＯＯＣ−の１つであるようなものが
有利である。
−１−（ＣＨ２）ｍＯＯＣ−１ＣＨ＝ＣＥ（−ＣＯＯ−
１−Ｃ６Ｈ，５Ｏ３−１−（ＣＨ２）［ｎＣ０−および
・（ＣＨ２）［［１ＯＯＣ−の１つであるようなものが
有利である。
さらに、ｐ−１または２、林にｐ＝１であり、ｎ＝２ま
たは６であり、ｍ”’ ０％ １または２であり、０
が１〜４の数であり；Ｒ２か有利に６より多くの炭素原
子ｒ有しない化合物カー有利である。
たは６であり、ｍ”’ ０％ １または２であり、０
が１〜４の数であり；Ｒ２か有利に６より多くの炭素原
子ｒ有しない化合物カー有利である。
公知化置物と同様に、本発明による化合物は仄のように
して製造することができる：１）段階的にまたは同時に
、少なくとも１つのペルフルオロアルキル基および少な
くトも１つのナフトキノンジアシドスルホニル基を芳香
族ポリヒドロキシ化合物に導入する。この方法において
は、ポリヒドロキシ化合物Ｒ” −Ａｒ （ＯＨ）ｎ＋
ｐを、化合物ＲＦＷＸおよび１，２−す７トキノンー
２−’７７ゾｔ’−４−スルホニルノ＼ロデニトマたは
１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホニル
基・ロｒニトト反応すセル。Ｘ ハノ九ロｒン原子？ｆ
−表わし、＠オＵなノ・ロゲンは一般に塩素である。
して製造することができる：１）段階的にまたは同時に
、少なくとも１つのペルフルオロアルキル基および少な
くトも１つのナフトキノンジアシドスルホニル基を芳香
族ポリヒドロキシ化合物に導入する。この方法において
は、ポリヒドロキシ化合物Ｒ” −Ａｒ （ＯＨ）ｎ＋
ｐを、化合物ＲＦＷＸおよび１，２−す７トキノンー
２−’７７ゾｔ’−４−スルホニルノ＼ロデニトマたは
１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホニル
基・ロｒニトト反応すセル。Ｘ ハノ九ロｒン原子？ｆ
−表わし、＠オＵなノ・ロゲンは一般に塩素である。
２）フェノールＲ’ −Ａｒ （ＯＨ） ｎ ｋ ％
フリーデル・クラフッ反応の条件下に、フルオロアル
キルノ島ロケ９ニドまたはフルオロアルカン戚ノ・ロブ
ニドＲＦＷＸと反応させる。Ｗは−（ＣＨ２）ｌｎ−Ｃ
ＯＯ−５−（ＣＨ２）［ｎｏ−ＣｏＨ２ｏ−ＣＯＯ−１
−（ＯＨ２）ｔｌ］ｏｏｃ−ｃ）（ｕ−ｃ○〇−１また
は＝（ＣＨ２）１１１ＣＯ−を表わすが、単結合であっ
てよい。
フリーデル・クラフッ反応の条件下に、フルオロアル
キルノ島ロケ９ニドまたはフルオロアルカン戚ノ・ロブ
ニドＲＦＷＸと反応させる。Ｗは−（ＣＨ２）ｌｎ−Ｃ
ＯＯ−５−（ＣＨ２）［ｎｏ−ＣｏＨ２ｏ−ＣＯＯ−１
−（ＯＨ２）ｔｌ］ｏｏｃ−ｃ）（ｕ−ｃ○〇−１また
は＝（ＣＨ２）１１１ＣＯ−を表わすが、単結合であっ
てよい。
これらの化合物は、また相当する化合物Ｒ１−Ａｒ（Ｏ
ＷＲＦ） （ＯＨ）、、から、フリース転位により得ら
れる。その後、ＯＨ基をナフトキノンジアシドスルホン
酸りロリドと反応させる。
ＷＲＦ） （ＯＨ）、、から、フリース転位により得ら
れる。その後、ＯＨ基をナフトキノンジアシドスルホン
酸りロリドと反応させる。
５） 芳香ＮヒＦロキシカルボン酸勿ペルフルオロア
ルキルアルコールでエステル化し、ヒドロキシル基を、
ナフトキノンジアジドスルホンばクロリドと反応させる
。ヒドロキシナフトエ酸は、芳香族とｒロキシカルボン
駿として使用するのにも適している０ ４）アミノフェノールＲ’ −Ａｒ （ＮＨ２（ＯＨ）
ｎｒ ％ノ１ｏ ｙ ン化７ クルＲｐＷＸと反Ｌａｄ
、 Ａせ、７ｉ１．１’＋ １−るアシルアミノ化合物
？形成し、その後ＯＨ基奮ナフトキノンゾアゾドスルホ
ン鍍ハライドでエステル化する。
ルキルアルコールでエステル化し、ヒドロキシル基を、
ナフトキノンジアジドスルホンばクロリドと反応させる
。ヒドロキシナフトエ酸は、芳香族とｒロキシカルボン
駿として使用するのにも適している０ ４）アミノフェノールＲ’ −Ａｒ （ＮＨ２（ＯＨ）
ｎｒ ％ノ１ｏ ｙ ン化７ クルＲｐＷＸと反Ｌａｄ
、 Ａせ、７ｉ１．１’＋ １−るアシルアミノ化合物
？形成し、その後ＯＨ基奮ナフトキノンゾアゾドスルホ
ン鍍ハライドでエステル化する。
本発明によるフッ素化ナフトキノンジアジドは、通常支
持体および感光性層から成る１盛元注複写材料中で使用
される。
持体および感光性層から成る１盛元注複写材料中で使用
される。
感光性７ｍは、単に新規ナンドキノンジアシドから成っ
ていてよい。しかし有利に、これは、池の常用の成分、
殊にポリマーバインダーをも含有づ−る。逸したバイン
ダーは、まず第一に、水に不俗で、アルカリ性水浴液中
に町ｍのポリマーで包含する。
ていてよい。しかし有利に、これは、池の常用の成分、
殊にポリマーバインダーをも含有づ−る。逸したバイン
ダーは、まず第一に、水に不俗で、アルカリ性水浴液中
に町ｍのポリマーで包含する。
Ｍ″４したバインダーは、セラックおよび松やにのよう
な天然何脂、およびスチレンおよび無水マレインばのコ
ポリマーまたはアクリル酸またはメタクリル酸と、妹に
アクリルまたはメタクリルエステルとのコポリマーのよ
うな合成ポリマーである。肩利なバインダーは、ボゾテ
プ印刷板における使用に適当であることの立証されたノ
ボラック、殊に直換フェノール、たとえばブレ・戸−ル
とホルムアルデヒドからの比較的尚度に媚付された両脂
である。ポリビニルフェノールもまた何才０に使用する
ことができる。
な天然何脂、およびスチレンおよび無水マレインばのコ
ポリマーまたはアクリル酸またはメタクリル酸と、妹に
アクリルまたはメタクリルエステルとのコポリマーのよ
うな合成ポリマーである。肩利なバインダーは、ボゾテ
プ印刷板における使用に適当であることの立証されたノ
ボラック、殊に直換フェノール、たとえばブレ・戸−ル
とホルムアルデヒドからの比較的尚度に媚付された両脂
である。ポリビニルフェノールもまた何才０に使用する
ことができる。
ペルフルオロアルキル［鎖基を有する単Ｕ”ｋ何するバ
インダーは、本発明による化合物と組合せるのに殊に有
利であることが立証された。
インダーは、本発明による化合物と組合せるのに殊に有
利であることが立証された。
この種のバインダーは有利に、最初に同日付出願（西ド
イツ国°持許出願第Ｐ３４２１５２６゜６号および同第
１？ ３４２１４４８．８号）明ｆＬ州百に記載された
ものを包含する。これらは、′持に、ペルフルオロアル
キルアクリレートおよび少なくと６１樺のフェノール注
ＯＨ基を有するアクリＬ／ −）のコポリマー、または
ペルフルオロアルキル基を含有するフェノール成分と稲
鋒ｉｉＪ能な化合物から形成される共稲合物である。
イツ国°持許出願第Ｐ３４２１５２６゜６号および同第
１？ ３４２１４４８．８号）明ｆＬ州百に記載された
ものを包含する。これらは、′持に、ペルフルオロアル
キルアクリレートおよび少なくと６１樺のフェノール注
ＯＨ基を有するアクリＬ／ −）のコポリマー、または
ペルフルオロアルキル基を含有するフェノール成分と稲
鋒ｉｉＪ能な化合物から形成される共稲合物である。
本発明による複写材料の感光性層は、一般に本発明のナ
フトキノンジアジド５〜６５框慮％、有利に１０〜５０
β【緻％葡言付す゛る。ポリマーバインダーは、通常層
中に、谷々の場合不渾元憔成分を基礎として、６５〜９
０重討矛、殊に５ＬＩ”８５ｍ！％のｄで含有される。
フトキノンジアジド５〜６５框慮％、有利に１０〜５０
β【緻％葡言付す゛る。ポリマーバインダーは、通常層
中に、谷々の場合不渾元憔成分を基礎として、６５〜９
０重討矛、殊に５ＬＩ”８５ｍ！％のｄで含有される。
アルカリ０工浴性ｔｉ力ぽの１已に、多数の′１巴の催
Ｉ刀ｄ１有利にエポキシド１．！６よびポリビニルアセ
テート、ポリアクリレート、ポリビニルアセタール、ポ
リビニルエーテル、ポリビニルピロリドンのようなビニ
ルポリマー、およびこれらの餌ｈ＊ｅ構成するモノマー
から形成されたコポリマーτ付加的に使用することがで
きる。このような田脂の最も有利な割合は、適用に関す
る要求および現１埃粂件に対するその影響に依存し、一
般にアルカリ１１７Ｔ浴性屑脂の２０取献％を越えない
。
Ｉ刀ｄ１有利にエポキシド１．！６よびポリビニルアセ
テート、ポリアクリレート、ポリビニルアセタール、ポ
リビニルエーテル、ポリビニルピロリドンのようなビニ
ルポリマー、およびこれらの餌ｈ＊ｅ構成するモノマー
から形成されたコポリマーτ付加的に使用することがで
きる。このような田脂の最も有利な割合は、適用に関す
る要求および現１埃粂件に対するその影響に依存し、一
般にアルカリ１１７Ｔ浴性屑脂の２０取献％を越えない
。
たわみ注、接層性、光沢、着色および変色等のような特
別な蒸水に合致するために、感光性層は付加的に、ポリ
グリコール、エチルセルロースのようなセルロース訪導
体、湿潤剤、染料、付治助触媒および細分された顔料お
よび場合により票外様吸収剤のような物質の小歌を言付
していてよ囚。
別な蒸水に合致するために、感光性層は付加的に、ポリ
グリコール、エチルセルロースのようなセルロース訪導
体、湿潤剤、染料、付治助触媒および細分された顔料お
よび場合により票外様吸収剤のような物質の小歌を言付
していてよ囚。
ｔａ当な支持体全所望するためには、組成物？通常ｄ剤
中にｍ博する。浴剤の選択は、意因された仮イ衰方法、
層厚および乾燥条件に依存する。
中にｍ博する。浴剤の選択は、意因された仮イ衰方法、
層厚および乾燥条件に依存する。
本ゾロ明の組成９勿に睡した浴剤は、メチルエチルケト
ンのようなケトン；トリクロロエチレンおよび１ 、１
、１−１−リクロロエタンのよ５な塩素化炭化水系；
ｎ−グロパノールのようなアルコール；エトラヒドロフ
ランのようなエーテル；工ｆＶングリコールモノエチル
エーテルマタハ１−メトキシルプロパン−２−オールの
ようなアルコールエーテル；および酸１腹グチルのよう
なエステルを包含する。特殊な目的のためにアセトニト
リル、ジオキチンまたはジメチルホルムアミドのような
ｍ剤ヶ付加的に旨有していてよい混合物を使用すること
も可能である。原則として、層成分と不可逆的に反らし
ない、浴剤が適している。グリコールの部分エーテルか
珠に有利である。
ンのようなケトン；トリクロロエチレンおよび１ 、１
、１−１−リクロロエタンのよ５な塩素化炭化水系；
ｎ−グロパノールのようなアルコール；エトラヒドロフ
ランのようなエーテル；工ｆＶングリコールモノエチル
エーテルマタハ１−メトキシルプロパン−２−オールの
ようなアルコールエーテル；および酸１腹グチルのよう
なエステルを包含する。特殊な目的のためにアセトニト
リル、ジオキチンまたはジメチルホルムアミドのような
ｍ剤ヶ付加的に旨有していてよい混合物を使用すること
も可能である。原則として、層成分と不可逆的に反らし
ない、浴剤が適している。グリコールの部分エーテルか
珠に有利である。
多くの場合に、金椙が支持体材料として使用される。オ
フセット印刷板には、欠の支持体材４”ｌｉｔ用１−る
ことができる：ミル仕上げされ、機械的または電気化学
的に粗面化されかつ場合により１１＃極酸化された、場
合によりまた、たとえはポリビニルホスホン酸、ケイ酸
塩、リン酸塩、ヘキテフルオロジルコンｔ１１項または
〃ｎｎ水分式れたテトラエチルオルトケイ酸塩を用いて
化学的に前処理されたアルミニウム。池のｄ当な金橋は
、鋼およびクロムを包含する。通常の平板印刷板とはＳ
なり、支持体表面は親水性である盛装がなく、それによ
って、銅、黄銅および他の親油性金部も有利に支持体表
面として使用できる。ポリエステル、ボリカーヴネート
、ポリイミドのようなプラスチックフィルムまたは酢酸
セルロースフィルムを使用することもでき、その表面は
印刷インキによる湿＠性紫壇加するために前処理される
。支持体全所望の一印刷インキの湿潤挙動に適合させる
ために、現織液に浴解しな＾中間層を支持体に適用する
ことかでさる。
フセット印刷板には、欠の支持体材４”ｌｉｔ用１−る
ことができる：ミル仕上げされ、機械的または電気化学
的に粗面化されかつ場合により１１＃極酸化された、場
合によりまた、たとえはポリビニルホスホン酸、ケイ酸
塩、リン酸塩、ヘキテフルオロジルコンｔ１１項または
〃ｎｎ水分式れたテトラエチルオルトケイ酸塩を用いて
化学的に前処理されたアルミニウム。池のｄ当な金橋は
、鋼およびクロムを包含する。通常の平板印刷板とはＳ
なり、支持体表面は親水性である盛装がなく、それによ
って、銅、黄銅および他の親油性金部も有利に支持体表
面として使用できる。ポリエステル、ボリカーヴネート
、ポリイミドのようなプラスチックフィルムまたは酢酸
セルロースフィルムを使用することもでき、その表面は
印刷インキによる湿＠性紫壇加するために前処理される
。支持体全所望の一印刷インキの湿潤挙動に適合させる
ために、現織液に浴解しな＾中間層を支持体に適用する
ことかでさる。
本発明のｆＪＬ！４．材料から製造される印刷板におけ
る支持体材料は、通常の印刷板とは異なり、インキ受理
性材料として役立つ。路光および現鐵後交付体上に残留
する感光・底層か画織バックグラウンドとして役立ち、
乾燥状態でインキ反発作用を灯する。印刷のために、油
主体の通常の印刷インキ、水なしオフセット印刷および
反！献オフセット印刷のために開発された市販ノインキ
のような特休の親水性印刷インキも使用することかでき
る。通常の支持体表部の多くは高置に親水性で、たとえ
ば、粗面化または一極酸化されたアルミニウムであるの
で、親水性印刷インキを使用するのが有利である。
る支持体材料は、通常の印刷板とは異なり、インキ受理
性材料として役立つ。路光および現鐵後交付体上に残留
する感光・底層か画織バックグラウンドとして役立ち、
乾燥状態でインキ反発作用を灯する。印刷のために、油
主体の通常の印刷インキ、水なしオフセット印刷および
反！献オフセット印刷のために開発された市販ノインキ
のような特休の親水性印刷インキも使用することかでき
る。通常の支持体表部の多くは高置に親水性で、たとえ
ば、粗面化または一極酸化されたアルミニウムであるの
で、親水性印刷インキを使用するのが有利である。
支持体材料は、通常の方法で、回転４布、噴霧、浸漬、
ローラーかけ、スロットダイ、ドクタプレードまたはフ
ローコーターを用いる適用法により塗布される。常用の
元Ｗが露光のために使用される。電子側またはレーデ−
を用いる照射により画家をつ（ることもｊｊＪ能である
。
ローラーかけ、スロットダイ、ドクタプレードまたはフ
ローコーターを用いる適用法により塗布される。常用の
元Ｗが露光のために使用される。電子側またはレーデ−
を用いる照射により画家をつ（ることもｊｊＪ能である
。
現隊のために、有利に１υ〜７４の範囲内のｐ）ｌを傅
する段階的アルカリ度のアルカリ゛注水浴液が使用され
、該溶液は少麓の有俄的剤または湿潤剤を言付していて
もよい。これらの現鍼液は、光の当たった感光性層の部
分？隙去し、このようにして印刷板上に原図のボゾチデ
幽１砿葡つくる。水なし印刷用のオフセット板の反転作
用のために、印刷工程で原図のネガチブ画慮が得られる
。
する段階的アルカリ度のアルカリ゛注水浴液が使用され
、該溶液は少麓の有俄的剤または湿潤剤を言付していて
もよい。これらの現鍼液は、光の当たった感光性層の部
分？隙去し、このようにして印刷板上に原図のボゾチデ
幽１砿葡つくる。水なし印刷用のオフセット板の反転作
用のために、印刷工程で原図のネガチブ画慮が得られる
。
仄の実Ｎ例で、本発明の何才ｌｌな実施例ｒ説明する。
ｋｔｖｔに、本発明による化付物の製造のための一般的
教示を記載する。これに８つの付成レリおよび１６の適
用列が続（。的中、量的割合１ｄよびバーセンテーゾは
、別記しないかぎり、里上段に関する。
教示を記載する。これに８つの付成レリおよび１６の適
用列が続（。的中、量的割合１ｄよびバーセンテーゾは
、別記しないかぎり、里上段に関する。
実施例
ポリヒドロキシフェノールの、フッ素化付機暇Ｊ益化９
勿および１．２−ナフトキノン−２−ゾアシビスルホン
ばクロリドとの反応のための一般的指示 １．２−ナフトキノンー２−シアシトスルホン淑クロリ
ド０．１（ｎ−１）モ／し、１１４曲フェノール０．１
モル、およびフッ系化成クロリド［Ｊ、１モルτゾオギ
丈ン３５０ ｍＪ中にｍ解する。１時間円に、ゾオキサ
ンＢＱｍｌ中に浴解されたトリエチルアミンｏ、ｉ ｉ
ｎモルを、攪拌および水冷しながら？画調する。（最
高温７ｆ２５℃）その後、反応混合物を呈己でさらに４
時間攪拌し、溶液を濾過して、沈殿したトリエチルアミ
ン塩酸塩領分離し、久＾で塩酸により約６の−に維愕さ
１ｔた水水約４１中へ攪拌注入する。沈殿物を濾別し、
７Ｘで洗浄し、６０℃の循環空気乾燥棚中で一晩中乾燥
する。得られる化合物の構造は、各々の揚台、１Ｈおよ
び１９Ｆ（１）核磁気共鳴スにクトル（ＮＭＲ）により
確認する。
勿および１．２−ナフトキノン−２−ゾアシビスルホン
ばクロリドとの反応のための一般的指示 １．２−ナフトキノンー２−シアシトスルホン淑クロリ
ド０．１（ｎ−１）モ／し、１１４曲フェノール０．１
モル、およびフッ系化成クロリド［Ｊ、１モルτゾオギ
丈ン３５０ ｍＪ中にｍ解する。１時間円に、ゾオキサ
ンＢＱｍｌ中に浴解されたトリエチルアミンｏ、ｉ ｉ
ｎモルを、攪拌および水冷しながら？画調する。（最
高温７ｆ２５℃）その後、反応混合物を呈己でさらに４
時間攪拌し、溶液を濾過して、沈殿したトリエチルアミ
ン塩酸塩領分離し、久＾で塩酸により約６の−に維愕さ
１ｔた水水約４１中へ攪拌注入する。沈殿物を濾別し、
７Ｘで洗浄し、６０℃の循環空気乾燥棚中で一晩中乾燥
する。得られる化合物の構造は、各々の揚台、１Ｈおよ
び１９Ｆ（１）核磁気共鳴スにクトル（ＮＭＲ）により
確認する。
合成例１〜６
２．３．４−トリヒドロキシ−ベンゾフェノン１モルと
１＋２−ナフトキノン−２−シアシトスルホン酸クロリ
ド２モルおよびフッ素化酸クロリド１モルとの反応 合成例７ Ａ）１．６−７ヒドロキシー４−ペルフルオロオクタノ
イルベンゼンの製造 し・戸ルシノール１１．９ （０，１モル）金１，２−
ゾクロロエタン１５０Ｍ中で１０分間還＠する。久いで
、ｍｅ、を水浴中で攪拌しなから０−Ｄに冷却し、無水
塩化アルミニタム３２ＩＩＬ−一度ＩＣ（４２力ＩＪ’
ｆる０ ２時間の経過中に、ペルフルオロオクタン酸ク
ロリド４６．２９（０，１モル）？ｒＯ〜５ Ｃ’）
ＩＭｒ夏で礪加する。次いで、水浴を框除さ、反応混合
？Ｉを箋諷でさらに４時間撹拌する。
１＋２−ナフトキノン−２−シアシトスルホン酸クロリ
ド２モルおよびフッ素化酸クロリド１モルとの反応 合成例７ Ａ）１．６−７ヒドロキシー４−ペルフルオロオクタノ
イルベンゼンの製造 し・戸ルシノール１１．９ （０，１モル）金１，２−
ゾクロロエタン１５０Ｍ中で１０分間還＠する。久いで
、ｍｅ、を水浴中で攪拌しなから０−Ｄに冷却し、無水
塩化アルミニタム３２ＩＩＬ−一度ＩＣ（４２力ＩＪ’
ｆる０ ２時間の経過中に、ペルフルオロオクタン酸ク
ロリド４６．２９（０，１モル）？ｒＯ〜５ Ｃ’）
ＩＭｒ夏で礪加する。次いで、水浴を框除さ、反応混合
？Ｉを箋諷でさらに４時間撹拌する。
その鎌、混会吻？氷上に注ぎ、塩化メチレンで繰り返し
佃出し；合した佃出物を水で洗浄し＼硫酸マグネシウム
上で乾燥し、その後回転蒸発器中で先金に乾燥する。
佃出し；合した佃出物を水で洗浄し＼硫酸マグネシウム
上で乾燥し、その後回転蒸発器中で先金に乾燥する。
収 ハｋ ： ４ ５．９１１−埋調値の９１ 修
分子式： Ｃ１，Ｆ□５Ｈ５０３ 裂 Ｐ゛ 計ｊ！匝： り ６．５ 夾１護りｌｊＬ ： ５ ６．５ Ｂ）１，３−ジヒドロキシ−４−ペルフルオロオクチル
−ベンゼンと１，２−ナフトキノン−２−ジアゾにスル
ホン酸クロリドとの反応Ａ″ｒ：４Ｊられた反応生成物
２５．６ソおよび１゜２−ナフトキノン−２−ゾアンド
ー５−スルホン酸クロリ）′２６．８ ｇ’！＜アセト
ンｉ２ｔ］０／ＩＬＩ？中に醒解し、アセトン５υゴ中
に俗解したトリエチルアミン１１．９を６０分間内に浴
液にｒ４加し、反応温度を水冷により６０℃より下に医
つ。反応混合物？！−屋隠でさらに６時間ノ苑拌し、そ
の後ｍ液を濾過して沈殿したトリエチルアミン塩酸塩を
分離し、酸性にした氷水６〜４１中に凋加する：方法中
に微細な沈殿物が生じる。−晩中放置した後、液相をデ
カントし、沈殿物倉遠心分離し、水で洗浄し、循環仝気
乾・擬棚中で、６０″ＯＫ乾燥する。
分子式： Ｃ１，Ｆ□５Ｈ５０３ 裂 Ｐ゛ 計ｊ！匝： り ６．５ 夾１護りｌｊＬ ： ５ ６．５ Ｂ）１，３−ジヒドロキシ−４−ペルフルオロオクチル
−ベンゼンと１，２−ナフトキノン−２−ジアゾにスル
ホン酸クロリドとの反応Ａ″ｒ：４Ｊられた反応生成物
２５．６ソおよび１゜２−ナフトキノン−２−ゾアンド
ー５−スルホン酸クロリ）′２６．８ ｇ’！＜アセト
ンｉ２ｔ］０／ＩＬＩ？中に醒解し、アセトン５υゴ中
に俗解したトリエチルアミン１１．９を６０分間内に浴
液にｒ４加し、反応温度を水冷により６０℃より下に医
つ。反応混合物？！−屋隠でさらに６時間ノ苑拌し、そ
の後ｍ液を濾過して沈殿したトリエチルアミン塩酸塩を
分離し、酸性にした氷水６〜４１中に凋加する：方法中
に微細な沈殿物が生じる。−晩中放置した後、液相をデ
カントし、沈殿物倉遠心分離し、水で洗浄し、循環仝気
乾・擬棚中で、６０″ＯＫ乾燥する。
収 献０６０・３．９＝埋−１直の６２．５饅分子式二
Ｃ３４Ｆ１ａＨ１ｓＯｏＮ４Ｓ２％ Ｆ ： 計算Ｉ
直 ： ２ ９．４実測埴：２８．６ ％ Ｎ：計算値：５．８ 実（Ｌ（１〕１直 ： ５．６ 合成しｌｌ８ Ａ） ｅ食子＄ヘルフルオロオクチルエチルエステルの
製造 没食子酸２．８９ （０，０１６５モル）、ベルフルオ
ロオタチルエタノール１４ ＆ （０，０５モル）およ
び酸性イオン交換体■アンバーリスト（Ａｍｂｅｒｌｙ
ｓｔ １５ ） ２１１を６時間で、１１０〜１６０′
Ｃに加熱する。過剰のアルコールを真壁中で貿云し、欠
匹でフラスコ内容物をジイソノロビルエーテル６０！９
および酢酸エチル５ｇ中に俗解する。イオン交喚体ｔは
別した後、反応生成物音ガソリンの添加により保々に沈
殿させる。
Ｃ３４Ｆ１ａＨ１ｓＯｏＮ４Ｓ２％ Ｆ ： 計算Ｉ
直 ： ２ ９．４実測埴：２８．６ ％ Ｎ：計算値：５．８ 実（Ｌ（１〕１直 ： ５．６ 合成しｌｌ８ Ａ） ｅ食子＄ヘルフルオロオクチルエチルエステルの
製造 没食子酸２．８９ （０，０１６５モル）、ベルフルオ
ロオタチルエタノール１４ ＆ （０，０５モル）およ
び酸性イオン交換体■アンバーリスト（Ａｍｂｅｒｌｙ
ｓｔ １５ ） ２１１を６時間で、１１０〜１６０′
Ｃに加熱する。過剰のアルコールを真壁中で貿云し、欠
匹でフラスコ内容物をジイソノロビルエーテル６０！９
および酢酸エチル５ｇ中に俗解する。イオン交喚体ｔは
別した後、反応生成物音ガソリンの添加により保々に沈
殿させる。
収液：黄土色の粉末６１１＝埋嗣埴の５９％融点＝１７
０〜１７２Ｃ０ １Ｈおよび”ＦＮＨＲ−スペクトルは、仮定された・溝
造に一致する。
０〜１７２Ｃ０ １Ｈおよび”ＦＮＨＲ−スペクトルは、仮定された・溝
造に一致する。
Ｂ） ペルフルオロオクチルエチルエステルの、１゜
２−ナフトキノン−２−シアシトスルホン戚クロリドの
反応 Ａで得られた没食子酸エステル５ｇを、合成例７Ｂに記
載された方法で、ジオキサン１００〃ｄ中のトリエチル
アミン４ｇの簡加により、ナフトキノンジアジドスルホ
ン１被クロリド８．７５Ｉと反応させる。
２−ナフトキノン−２−シアシトスルホン戚クロリドの
反応 Ａで得られた没食子酸エステル５ｇを、合成例７Ｂに記
載された方法で、ジオキサン１００〃ｄ中のトリエチル
アミン４ｇの簡加により、ナフトキノンジアジドスルホ
ン１被クロリド８．７５Ｉと反応させる。
収縦：１［Ｊ、５ｇ＝埋崗値の９９楚
％Ｆ：計／Ａ、凪：２４．６
笑側イｉ ： ２ ５．６
％Ｎ：計算１ＩＩＬ： ６．４
実４４す１ｉ： ６．４
適用例１〜１２
菫布浴液會電気化学的に粗ｍ１化されたアルミニウム板
に適用し、−）虱で１Ｍ度に乾探し、１００′Ｇの乾燥
器中で１分間後乾燥する。次いで、このようにして製造
された１４Ｊ刷板を、具受俵与フレームからＩＵＬＩＬ
ｍの距離に配瞳された５ ＫＷ金桶ハロｒン化物ランプ
の元に１００秒間、１騎段（ざびのネガチプ原図を通し
て蕗元し、その後矢の組成： メタケイ酸ナトリウムｘ９．Ｈ２０７，１ｉ’脂肪アル
コールホリグリコールエーテルースルホン＋１エステル
のナトリウムｍ Ｌｌ、［Ｊ５５１市販り迎成剤
０．［Ｊｌ ＆水
９２．９．９のｍ液で
現１象する。
に適用し、−）虱で１Ｍ度に乾探し、１００′Ｇの乾燥
器中で１分間後乾燥する。次いで、このようにして製造
された１４Ｊ刷板を、具受俵与フレームからＩＵＬＩＬ
ｍの距離に配瞳された５ ＫＷ金桶ハロｒン化物ランプ
の元に１００秒間、１騎段（ざびのネガチプ原図を通し
て蕗元し、その後矢の組成： メタケイ酸ナトリウムｘ９．Ｈ２０７，１ｉ’脂肪アル
コールホリグリコールエーテルースルホン＋１エステル
のナトリウムｍ Ｌｌ、［Ｊ５５１市販り迎成剤
０．［Ｊｌ ＆水
９２．９．９のｍ液で
現１象する。
久いで水ですすぎおよびｉｏｏ’ｃで聞単に乾燥した後
、印刷板を、ローラーを用いて、市販の水なしオフセッ
ト印刷用印刷インキでインキ層けする。
、印刷板を、ローラーを用いて、市販の水なしオフセッ
ト印刷用印刷インキでインキ層けする。
欠の表■には、植布浴液中に含有されているバインダー
および合成例１〜８の１つによるナフトギノンジアジド
化合物の麓が繊汝部で示されている。４亜溶液の各々は
、付加的に層を染色するための４−フェニルア１戸−ゾ
フェニルアミン０．０２電源部、ならびに浴剤としてブ
タノン１１１部および１−メトキシ−プロパン−２−オ
ール５重速部を含有する〇 評価の結果とし又、路光前の乾燥感元性層の層品買およ
び現鐵およびインキ層は後の連続トーン（さび段の故を
記載する。０．１５の缶度増加を有する１６段連続トー
ン階段（さびが使用され、各々の場合、最初のクリーン
段および最後のペタ段の数を示１−０ さらに非画家部分（層）のインキ反発性および１隊部分
（支持体〕のインキ受理性の視覚的評価がボされる。層
のこれらの特性および現隊力も、ハーフトーン階段くさ
びの＃９数の祝＊叶１１ＩＩＩによっても判定される。
および合成例１〜８の１つによるナフトギノンジアジド
化合物の麓が繊汝部で示されている。４亜溶液の各々は
、付加的に層を染色するための４−フェニルア１戸−ゾ
フェニルアミン０．０２電源部、ならびに浴剤としてブ
タノン１１１部および１−メトキシ−プロパン−２−オ
ール５重速部を含有する〇 評価の結果とし又、路光前の乾燥感元性層の層品買およ
び現鐵およびインキ層は後の連続トーン（さび段の故を
記載する。０．１５の缶度増加を有する１６段連続トー
ン階段（さびが使用され、各々の場合、最初のクリーン
段および最後のペタ段の数を示１−０ さらに非画家部分（層）のインキ反発性および１隊部分
（支持体〕のインキ受理性の視覚的評価がボされる。層
のこれらの特性および現隊力も、ハーフトーン階段くさ
びの＃９数の祝＊叶１１ＩＩＩによっても判定される。
使用されるノ・−フトーン階段くさびは、５％（１２収
）から９５％ＣＩ＋！ｉ）までの表面被覆範囲？付する
１２０投を付し；各々の場合、非ｌｌ！１１鍼部分がイ
ンキ忙反発する葦での段の番号およびｌＩ！１１鍼部分
が酸部分インキを受理する段の許号も示されてい句。こ
レラの埴は、６０ｉ＃／口のスクリンおよび１２１１緘
／αのスクリンに対し６己１成されていり。段１（５％
スクリンドツト）か既に艮ｇｆなインク受理性を示しか
つ段１２（ゾ５％スクリンドツト）か全表面のインキ層
け？！″幼げるのになお十分にインキ反発法である場合
、インキ反発ノ一部分とインキ受理性バックグラウンド
部分との間で最適の現１象および差別化が達成される。
）から９５％ＣＩ＋！ｉ）までの表面被覆範囲？付する
１２０投を付し；各々の場合、非ｌｌ！１１鍼部分がイ
ンキ忙反発する葦での段の番号およびｌＩ！１１鍼部分
が酸部分インキを受理する段の許号も示されてい句。こ
レラの埴は、６０ｉ＃／口のスクリンおよび１２１１緘
／αのスクリンに対し６己１成されていり。段１（５％
スクリンドツト）か既に艮ｇｆなインク受理性を示しか
つ段１２（ゾ５％スクリンドツト）か全表面のインキ層
け？！″幼げるのになお十分にインキ反発法である場合
、インキ反発ノ一部分とインキ受理性バックグラウンド
部分との間で最適の現１象および差別化が達成される。
Ｂ１のＪＡ造
４５０口の平均分子量を有するポリビニルフェノール６
６屯量部を、当世のトリエチルアミンの存在で、アセト
ン中のマレイン酸モノクロリド−モノペルフルオロアル
キルエチルエステル３０ Ｍ ｋ部と反Ｅ６させる。ペ
ルフルオロアルキル基は分子式〇７．５Ｆ１６を有する
。融点範囲＝１８Ｌｌ〜２００’Ｃ。
６屯量部を、当世のトリエチルアミンの存在で、アセト
ン中のマレイン酸モノクロリド−モノペルフルオロアル
キルエチルエステル３０ Ｍ ｋ部と反Ｅ６させる。ペ
ルフルオロアルキル基は分子式〇７．５Ｆ１６を有する
。融点範囲＝１８Ｌｌ〜２００’Ｃ。
Ｂ２のｊＡ造
Ｂ１の方法を繰り返すが、・灰用されるポリビニルフェ
ノール盆１００００の平均分子量を何する同社のポリビ
ニルフェノールに代える。融点範囲＝１７０〜１９０℃
。
ノール盆１００００の平均分子量を何する同社のポリビ
ニルフェノールに代える。融点範囲＝１７０〜１９０℃
。
Ｂ６のＡ造
１０５Ｎ１２Ｌｌ″Ｑ（７）一点範囲（ＤＩＮ５３１８
１による）を伺゛するタレ・ｔ−ル・ホルムアルデヒド
ノボラツタ２４．６ｈｍｓをＢ１に示されたマレイアｍ
−導体５３．２服緻部と、アセトン中で当量のトリエチ
ルアミンの存在で反応させる。
１による）を伺゛するタレ・ｔ−ル・ホルムアルデヒド
ノボラツタ２４．６ｈｍｓをＢ１に示されたマレイアｍ
−導体５３．２服緻部と、アセトン中で当量のトリエチ
ルアミンの存在で反応させる。
１点範囲：１００〜１２０℃。
Ｂ４の製造
Ｂ６の方法を繰り返すが、マレイン酸ｔｆｊ ４体１６
．６重吋部を使用する。融点範囲：１６０〜１５０℃。
．６重吋部を使用する。融点範囲：１６０〜１５０℃。
Ｂ５の製造
エチレングリコール、アクリル酸および０−ヒドロキシ
安息香酸の混合エステル６０也艙部を、０７Ｆ、、Ｃ’
Ｈ２ＣＨ３ＯＣ０−ＣＨ＝ＣＩ（２４０服を部と共重合
する。
安息香酸の混合エステル６０也艙部を、０７Ｆ、、Ｃ’
Ｈ２ＣＨ３ＯＣ０−ＣＨ＝ＣＩ（２４０服を部と共重合
する。
適用例１６
―用例１２に示したような、支持体および感光性層から
成る印刷板を、利用久１２に記載したように露光し、次
いで１２ＵＣに４分間加熱し、現鐵することなしに、七
の後書び原図を用いることなしに１００秒間蕗ツＣする
。適用例１〜１２に記載された現酸液【用＾て現１象す
るｄ１画両開より露光されｌよかった層部分は６汁間内
に分離して、印刷板ｔインキ層けする場合に原図のボゾ
チゾ幽１象が得られる。
成る印刷板を、利用久１２に記載したように露光し、次
いで１２ＵＣに４分間加熱し、現鐵することなしに、七
の後書び原図を用いることなしに１００秒間蕗ツＣする
。適用例１〜１２に記載された現酸液【用＾て現１象す
るｄ１画両開より露光されｌよかった層部分は６汁間内
に分離して、印刷板ｔインキ層けする場合に原図のボゾ
チゾ幽１象が得られる。
連続トーン１９段くさびは段６までクリーンであり、段
７からはベタである。
７からはベタである。
６０線／ ｃｍのスタリンノ・−フトーン階段（さびで
は、設置２の邦画１象部分はｌよおインキ反発性であり
、設置の画家部分は既にインキ受理性である。
は、設置２の邦画１象部分はｌよおインキ反発性であり
、設置の画家部分は既にインキ受理性である。
１２ 線／ ｃｒｎスクリーンハーフトーンｉｉ＜さび
では、１Ｒ１２の非両開部分はなおインキ反発性であり
、段２１の画家部分は既にインキ受理性である。
では、１Ｒ１２の非両開部分はなおインキ反発性であり
、段２１の画家部分は既にインキ受理性である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａｒは単核ないし３核の芳香族基を表わし、 Ｄは１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−４−スルホ
ニル基または１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−５
−スルホニル基であり、Ｒ＿Ｆは５〜１５の炭素原子を
有するペルフルオロアルキル基であり、 Ｗは単結合または次の基： −（ＣＨ＿２）＿ｍＣＯＯ− −（ＣＨ＿２）＿ｍＯＯ
Ｃ−ＣＨＲ＾２−Ｏ− −（ＣＨ＿２）＿ｍＯ−Ｃ＿０Ｈ＿２＿０−ＣＯＯ−
−（ＣＨ＿２）＿ｍＯＯＣ− −（ＣＨ＿２）＿ｍＯＯＣ−Ｃ＿０Ｈ＿２＿０−ＣＯＯ
− −（ＣＨ＿２）＿ｍＳＯ＿２ＮＨ− −（ＣＨ＿２）＿ｍＯＯＣ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ− −
Ｃ＿６Ｈ＿４ＳＯ＿２ＮＨ− −（ＣＨ＿２）＿ｍＣＯ− −（ＣＨ＿２）＿ｍＣＯＮ
Ｈ− −（ＣＨ＿２）＿ｍＳＯ＿３− −（ＣＨ＿２）＿ｍＯ
ＯＣ−Ｃ＿０Ｈ＿２＿０−ＣＯＮＨ− −Ｃ＿６Ｈ＿４ＳＯ＿３− −（ＣＨ＿２）＿ｍＯＯＣ
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＮＨ−、 の１つであり、 Ｒ＾１は水素またはハロゲン原子、１〜５の炭素原子を
有するアルキルまたはアルコキシ基、アセチルまたはプ
ロピオニル基であり、 Ｒ＾２は１〜１２の炭素原子を有するアルキル基であり
、 ｍは０または１〜６の数であり、 ｎは１〜３の数であり、 ｏは１〜１２の数でありかつ ｐは１〜３の数である〕で示されるペルフルオロアルキ
ル基含有１，２−ナフトキノン−２−ジアジドスルホン
酸エステル。 ２、Ａｒがベンゾフェノン基である、特許請求の範囲第
１項記載のナフトキノンジアジドスルホン酸エステル。 ３、支持体および１，２−ナフトキノンジアジドを含有
する感光性複写層から成る、水なし印刷用の平版印刷板
の製造において使用するための感光性複写材料において
、１，２−ナフトキノンジアジドが、一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ａｒは単核ないし３核の芳香族基を表わし、 Ｄは１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−４−スルホ
ニル基または１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−５
−スルホニル基であり、 Ｒ＿Ｆは５〜１５の炭素原子を有するペルフルオロアル
キル基であり、 Ｗは単結合または次の基： −（ＣＨ＿２）＿ｍＣＯＯ− −（ＣＨ＿２）＿ｍＯＯ
Ｃ−ＣＨＲ＾２−Ｏ− −（ＣＨ＿２）＿ｍＯ−Ｃ＿０Ｈ＿２＿０−ＣＯＯ−
−（ＣＨ＿２）＿ｍＯＯＣ− −（ＣＨ＿２）＿ｍＯＯＣ−Ｃ＿０Ｈ＿２＿０−ＣＯＯ
− −（ＣＨ＿２）＿ｍＳＯ＿２ＮＨ− −（ＣＨ＿２）＿ｍＯＯＣ−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ− −
Ｃ＿６Ｈ＿４ＳＯ＿２ＮＨ− −（ＣＨ＿２）＿ｍＣＯ− −（ＣＨ＿２）＿ｍＣＯＮ
Ｈ− −（ＣＨ＿２）＿ｍＳＯ＿３− −（ＣＨ＿２）＿ｍＯ
ＯＣ−Ｃ＿０Ｈ＿２＿０−ＣＯＮＨ− −Ｃ＿６Ｈ＿４ＳＯ＿３− −（ＣＨ＿２）＿ｍＯＯＣ
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＮＨ−、 の１つであり、 Ｒ＾１は水素またはハロゲン原子、１〜５の炭素原子を
有するアルキルまたはアルコキシ基、アセチルまたはプ
ロピオニル基であり、 Ｒ＾２は１〜１２の炭素原子を有するアルキル基であり
、 ｍは０または１〜６の数であり、 ｎは１〜３の数であり、 ｏは１〜１２の数であり、および ｐは１〜３の数である〕 に一致する化合物であることを特徴とする、感光性複写
材料。 ４、付加的に、水に不溶であり、アルカリ性水溶液に可
溶であるポリマーのバインダーを含有する、特許請求の
範囲第３項記載の感光性複写材料。 ５、バインダーが、各々の場合、５〜１５の炭素原子を
有するペルフルオロアルキル基少なくとも１つを含有す
る単位を有する、特許請求の範囲第４項記載の感光性複
写材料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3421471.2 | 1984-06-08 | ||
| DE19843421471 DE3421471A1 (de) | 1984-06-08 | 1984-06-08 | Perfluoralkylgruppen aufweisende 1,2-naphthochinondiazidverbindungen und reproduktionsmaterialien, die diese verbindungen enthalten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6123149A true JPS6123149A (ja) | 1986-01-31 |
Family
ID=6237988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60122882A Pending JPS6123149A (ja) | 1984-06-08 | 1985-06-07 | ペルフルオロアルキル基を含有する１，２−ナフトキノン−２−ジアジドスルホン酸エステル、およびこれを含有する感光性複写材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4839256A (ja) |
| EP (1) | EP0167778B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6123149A (ja) |
| DE (2) | DE3421471A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63214747A (ja) * | 1987-03-03 | 1988-09-07 | Konica Corp | 感光性組成物 |
| JPH0489469A (ja) * | 1990-07-27 | 1992-03-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | ２−ジアゾ−１，２−キノン誘導体、及びそれを用いた画像形成材料 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62178562A (ja) * | 1986-01-30 | 1987-08-05 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | １，２−キノンジアジド化合物の製造方法 |
| US5162510A (en) * | 1986-05-02 | 1992-11-10 | Hoechst Celanese Corporation | Process for the preparation of photosensitive compositions containing a mixed ester o-quinone photosensitizer |
| US5035976A (en) * | 1986-05-02 | 1991-07-30 | Hoechst Celanese Corporation | Photosensitive article having phenolic photosensitizers containing quinone diazide and acid halide substituents |
| EP0468531B2 (en) * | 1990-07-27 | 1997-11-12 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | 2-Diazo-1,2-quinone compounds and image forming materials prepared using the compounds |
| US5260162A (en) * | 1990-12-17 | 1993-11-09 | Khanna Dinesh N | Photosensitizer compositions containing diazo fluorinated esters of hexafluoro-bis-phenols or bis-hexafluoroethers |
| US5362599A (en) * | 1991-11-14 | 1994-11-08 | International Business Machines Corporations | Fast diazoquinone positive resists comprising mixed esters of 4-sulfonate and 5-sulfonate compounds |
| GB9516723D0 (en) * | 1995-08-15 | 1995-10-18 | Horsell Plc | Water-less lithographic plates |
| US6423467B1 (en) | 1998-04-06 | 2002-07-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive resin composition |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE938233C (de) * | 1953-03-11 | 1956-01-26 | Kalle & Co Ag | Lichtempfindliches Material fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen |
| NL131386C (ja) * | 1959-08-29 | |||
| GB1146618A (en) * | 1965-10-11 | 1969-03-26 | Harry Frank Gipe | Method for preparing photo-lithographic plates |
| US3511178A (en) * | 1967-01-06 | 1970-05-12 | Minnesota Mining & Mfg | Printing plate and method |
| US3682633A (en) * | 1967-01-06 | 1972-08-08 | Minnesota Mining & Mfg | Color proofing method |
| US3711285A (en) * | 1971-08-05 | 1973-01-16 | Polychrome Corp | Light-sensitive compounds |
| US3910187A (en) * | 1971-08-30 | 1975-10-07 | Du Pont | Dry planographic printing plate |
| US4024122A (en) * | 1973-02-12 | 1977-05-17 | Rca Corporation | Method of purifying 2,4-bis(6-diazo-5,6-dihydro-5-oxo-1-naphthalenesulfonyloxy benzophenone) |
| GB1501128A (en) * | 1975-05-06 | 1978-02-15 | Minnesota Mining & Mfg | Development-free driographic printing plate |
| DE2547905C2 (de) * | 1975-10-25 | 1985-11-21 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial |
| GB2034911B (en) * | 1978-10-26 | 1983-02-09 | Toray Industries | Dry planographic printing plate |
| DE2847878A1 (de) * | 1978-11-04 | 1980-05-22 | Hoechst Ag | Lichtempfindliches gemisch |
| JPS56139515A (en) * | 1980-03-31 | 1981-10-31 | Daikin Ind Ltd | Polyfluoroalkyl acrylate copolymer |
| JPS57178242A (en) * | 1981-04-27 | 1982-11-02 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Photosensitive lithographic plate |
-
1984
- 1984-06-08 DE DE19843421471 patent/DE3421471A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-05-29 DE DE8585106567T patent/DE3560792D1/de not_active Expired
- 1985-05-29 EP EP85106567A patent/EP0167778B1/de not_active Expired
- 1985-06-07 JP JP60122882A patent/JPS6123149A/ja active Pending
-
1987
- 1987-08-21 US US07/088,980 patent/US4839256A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63214747A (ja) * | 1987-03-03 | 1988-09-07 | Konica Corp | 感光性組成物 |
| JPH0489469A (ja) * | 1990-07-27 | 1992-03-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | ２−ジアゾ−１，２−キノン誘導体、及びそれを用いた画像形成材料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4839256A (en) | 1989-06-13 |
| DE3560792D1 (en) | 1987-11-26 |
| EP0167778A1 (de) | 1986-01-15 |
| EP0167778B1 (de) | 1987-10-21 |
| DE3421471A1 (de) | 1985-12-12 |
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