JPH0138289B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0138289B2
JPH0138289B2 JP56185609A JP18560981A JPH0138289B2 JP H0138289 B2 JPH0138289 B2 JP H0138289B2 JP 56185609 A JP56185609 A JP 56185609A JP 18560981 A JP18560981 A JP 18560981A JP H0138289 B2 JPH0138289 B2 JP H0138289B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
naphthoquinone
diazide
photosensitive
sulfonic acid
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP56185609A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS57114138A (en
Inventor
Shutaaruhoofuen Pauru
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPS57114138A publication Critical patent/JPS57114138A/ja
Publication of JPH0138289B2 publication Critical patent/JPH0138289B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、アルカリ水溶液に可溶であるか、ま
たは膨潤しうる水に不溶性の樹脂状結合剤、及び
感光性化合物としてヒドロキシフエニルケトンの
１，２−ナフトキノン−ジアジドスルホン酸エス
テルを含む、特に平版印刷板を製造するための、
ポジ型の感光性混合物に関する。
前記の一般的型の感光性化合物はドイツ連邦共
和国特許第938233号明細書及び米国特許第
3802885号明細書から公知である。これらの化合
物は、ナフトキノン−ジアジドスルホン酸で部分
的または完全にエステル化されているジヒドロキ
シベンゾフエノンまたはトリヒドロキシベンゾフ
エノンである。これらの化合物のうち、遊離フエ
ノール性OH基をもはや含まない、完全にエステ
ル化された化合物が最近好まれている。これらの
化合物は比較的高い感光性を有し、長い印刷期間
を有するが、若干の目的には、印刷板の被覆に常
用される有機溶媒、例えばグリコール部分エーテ
ルまたは酢酸ブチルのようなカルボン酸アルキル
エステルへの溶解度が低すぎるという欠点を有す
る。更に、アルカリ水溶液に可溶の好ましい結合
剤、例えばノボラツクと共に使用する場合、これ
らの結合剤は未露光位置で常用のアルカリ性現像
剤溶液に対する抵抗性の不充分な層を生じる。こ
れらの層は、アルコール含有インキを使用する場
合にオフセツト印刷機で印刷する間にある程度侵
され、更に、板から親油性印刷インキを洗浄除去
するために印刷の間に屡々使用されるようなガソ
リン炭化水素に感受性である。
ドイツ連邦共和国第1118606号明細書は若干異
なる基礎構造を有するフエノール化合物のナフト
キノン−ジアジドスルホン酸エステル、例えばジ
フエニルメタンの誘導体のエステルを開示してい
る。これらのエステルはまた、常に少なくとも１
個の遊離ヒドロキシル基を含んでいる。
本発明の目的は、感光性化合物として新規１，
２−ナフトキノン−２−ジアジドスルホン酸エス
テルを含み、印刷特性及び技術特性において従来
公知の最良混合物に匹敵するが、オフセツト印刷
に使用されるアルカリ現像剤水溶液及び有機溶媒
に対して一層大きい抵抗性を示し、また一層硬い
階調を示す感光性ポジ型混合物を提供することで
あつた。
本発明は、感光性化合物としてトリヒドロキシ
フエニルケトンの１，２−ナフトキノン−２−ジ
アジド−４−または−５−スルホン酸エステルを
含み、更にアルカリ水溶液に可溶であるかまたは
少なくとも膨潤性である水に不溶性の樹脂状結合
剤を含む感光性混合物に関する。
本発明による混合物は、一般式（）： 〔式中Ｄは１，２−ナフトキノン−２−ジアジド
−４−スルホニル基または１，２−ナフトキノン
−２−ジアジド−５−スルホニル基を表わし、Ｒ
はアルキル基またはアリール基を表わす〕のナフ
トキノンジアジド−スルホン酸エステルを含む。
一般式（）の化合物のうち、Ｄが１，２−ナ
フトキノン−２−ジアジド−５−スルホン酸エス
テル基である化合物が好ましい。
アルキル基Ｒは直鎖または分枝鎖であつてよ
く、場合によりハロゲン原子またはアルコキシ基
で置換されていてよい。アルキル基は１〜20個の
炭素原子を含むのが好ましい。アリール基Ｒは単
環式であるのが好ましく、アルキル基またはアル
コキシ基またはハロゲン原子で置換されていてよ
い。アリール基は６〜10個の炭素原子を含むのが
好ましい。Ｒがアリール基、特にフエニル基であ
る化合物が特に好ましい。
本発明による混合物は、高い感光性、現像剤に
対する良好な抵抗性及び印刷板の層支持体への良
好な接着性を有する点で優れている。本発明によ
る混合物は更にアルコール含有インキ及びガソリ
ン炭化水素に対して高い抵抗性を示す。
本発明による混合物中に含まれるキノンジアジ
ド類は新規化合物である。これらの化合物は、基
本化合物のフエノール性OH基をｏ−キノンジア
ジドスルホン酸またはその反応性誘導体、例えば
スルホン酸クロリドでエステル化することによつ
て公知方法と同様に製造される。
対応する出発物質、即ちビス（３−アシル−
４，５，６−トリヒドロキシ−フエニル）−メタ
ンは、相応する４−アシル−ピロガロールを酸性
触媒、例えば塩酸、蓚酸またはｐ−トルエンスル
ホン酸の存在で80〜100℃でホルムアルデヒド水
溶液（38重量％）と反応させることによつて良好
な収率で得られる。必要に応じ、有機溶媒、例え
ばアルコールまたはジオキサンを添加して化合物
を溶解させる。
こうして製造した出発物質の若干を下記の表に
挙げる。化合物の再結晶に使用した溶媒を融点の
後の括弧内に示す。 Ｒ 融点（℃） C6H5 225（メタノール） CH3 252（アルコール） CH3CH2 233（アルコール） CH3CH2CH2 180（メタノール） CH3（CH2）16 138（アルコール） CH3（CH2）4 170（メタノール） CH3（CH2）8 146（メタノール） 感光層中の新規ナフトキノン−ジアジドスルホ
ン酸エステルの濃度は比較的広い範囲で変動しう
る。一般に、その割合は感光性混合物の固形分の
重量に対して約３〜50％、特に７〜25％である。
本発明による感光性混合物は更に、本発明によ
る混合物のため使用された溶媒に溶け、かつアル
カリ水溶液に可溶であるかまたは少なくとも膨潤
しうる水に不溶性のポリマー樹脂状結合剤を含
む。
ナフトキノンジアジド類に基づく多くのポジ型
複写材料における価値を証明されたノボラツク縮
合樹脂は、新規ナフトキノン−ジアジドスルホン
酸エステルを含む本発明による混合物に添加剤と
して特に有用かつ有利であることが判明した。こ
れらの樹脂は現像したときに被覆の露光部分と未
露光部分との強力な区別を向上させ、このことは
ホルムアルデヒドとの縮合に対する反応体として
置換フエノール、例えばクレゾールを含む比較的
高度に縮合した樹脂について特に真実である。ア
ルカリ可溶性またはアルカリ膨潤性結合剤の例を
更に挙げれば、天然樹脂、例えばシエラツク及び
ロジン、並びに合成樹脂、例えばスチレンとマレ
イン酸無水物とのコポリマー、またはアクリル酸
若しくはメタクリル酸と特にアクリル酸エステル
若しくはメタクリル酸エステルとのコポリマーが
ある。
アルカリ可溶性樹脂の性質及び量は最終的用途
により変動しうる。全固形分のうちのその割合は
95〜50重量％、特に90〜65重量％であるのが好ま
しい。更に、混合物に他の多数の樹脂、好ましく
はエポキシド及びビニルポリマー、例えばポリ酢
酸ビニル、ポリアクリレート、ポリビニルアセタ
ール、ポリビニルエーテル、ポリビニルピロリド
ン及びこれらの基質であるモノマーのコポリマー
を付加的に使用することができる。これらの樹脂
の最も有利な含有率は、所期の用途によつて置か
れる技術的要件及び現像条件に対する作用に左右
され、一般にアルカリ可溶性樹脂の20重量％以下
である。可撓性、粘着性、光沢、着色性及び変色
等のような特殊な要件には、感光性混合物は、ポ
リグリコール、セルロース誘導体、例えばエチル
セルロース、湿潤剤、染料、粘着促進剤及び微細
顔料、及び更に必要に応じ紫外線吸収剤のような
物質を少量含んでいてもよい。
適当な基材を被覆するため、混合物を一般に溶
媒に溶かす。溶媒の選択は、採用しようとする被
覆法、塗布厚及び乾燥条件に応じて行なわねばな
らない。本発明方法に適当な溶媒はケトン、例え
ばメチルエチルケトン、塩素化炭化水素、例えば
トリクロロエチレン及び１，１，１−トリクロロ
エタン、アルコール、例えばｎ−プロパノール、
エーテル、例えばテトラヒドロフラン、アルコー
ルエーテル、例えばエチレングリコールモノエチ
ルエーテル、及びエステル、例えば酢酸ブチルで
ある。更に、特殊な目的には、アセトニトリル、
ジオキサンまたはジメチルホルムアミドのような
溶媒を付加的に含む混合物を使用することもでき
る。原則として、被覆の成分と不可逆的に反応し
ない溶媒を使用することができる。グリコール類
の部分エーテル、特にエチレングリコールモノメ
チルエーテルは特に好ましい。
多くの場合、約10μm未満の塗布厚用の基材と
しては金属を使用する。オフセツト印刷板には下
記のものを使用することができる：光輝圧延し、
機械的または電気化学的に粗面化し、必要に応じ
陽極酸化したアルミニウム（例えばポリビニルホ
スホン酸、珪酸塩、燐酸塩、ヘキサフルオ珪酸塩
または加水分解したテトラエチルオルトシリケー
トで付加的に化学的に前処理されていてもよい）、
及び多層金属板、例えばAl／Cu／Crまたは黄
銅／クロムの金属板を使用する。凸版印刷板の製
造には、本発明による混合物を亜鉛若しくはマグ
ネシウム板または一工程のエツチング法用のこれ
らの金属の市販の微晶性合金及びポリオキシメチ
レンのようなエツチング可能のプラスチツクに施
す。銅及びニツケル表面上での良好な粘着性及び
エツチング抵抗により、本発明の混合物はグラビ
ア印刷版またはスクリーン印刷版に適当である。
同様に、本発明による混合物をプリント配線板の
製造及び蝕刻にフオトレジストとして使用するこ
とができる。
別の用途には、他の支持体、例えば木、紙、セ
ラミツク、繊維及び他の金属を使用することもで
きる。
10μmより厚い被覆用の好ましい基材はプラス
チツクフイルムであり、これは次にトランスフア
ーコーチング用の仮基材として役立つ。この目的
で、カラー試験フイルムにはポリエステルフイル
ム、例えばポリエチレンテレフタレートフイルム
を使用するのが好ましい。しかしながらポリオレ
フインフイルム、例えばポリプロピレンも適当で
ある。
支持体材料の被覆は、公知方法で回転被覆、噴
霧、浸漬またはロール塗布によつて、スロツトダ
イまたはナイフコーチングによつてまたは流延塗
布機によつて実施する。最後に、仮基材からのト
ランスフアーコーチングによつて、例えばプリン
ト配線板、ガラスまたはセラミツク及び珪素チツ
プを被覆することもできる。工業に常用の光源を
露光に使用する。電子またはレーザーによる照射
も可能な画像形成法である。
好ましくは10〜14の範囲にPHを有し、有機溶媒
または湿潤剤を少量含んでいてもよいアルカリ度
の段階的なアルカリ現像剤水溶液は、光のあたつ
た複写層部分を除去し、こうしてオリジナルのポ
ジ画像を生じる。
本発明による感光性混合物の好ましい用途は印
刷版、即ち特にオフセツト印刷版及びオートタイ
プグラビア印刷版及びスクリーン印刷版の製造並
びに複写用ラツカー及びいわゆる乾燥レジストに
ある。
新規化合物を使用して製造される印刷板は実際
に高い感光性並びにアルカリ現像剤及び複写の間
または印刷機での印刷工程の間に通常使用される
有機溶媒に対して改良された抵抗性を有する。好
ましい化合物自体は、常用の溶媒への良好な溶解
性、高い親油性及び複写層の他の成分との良好な
相溶性を有する点で優れている。
次に実施例に基づいて本発明を詳述するが、例
中重量部及び容量部はｇとcm3と相互に同じ関係を
有する。特に記載しない限り、％は重量％であ
る。
例 １ ビス−（３−ベンゾイル−４，５，６−トリヒ
ドロキシ−フエニル）−メタン１モル及び１，２
−ナフトキノン−２−ジアジド−スルホン酸クロ
リド６モルから得られたエステル化生成物1.10重
量部、軟化点105〜120℃のクレゾール−ホルムア
ルデヒドノボラツク6.00重量部、４−（ｐ−トリ
ルメルカプト）−２，５−ジエトキシ−ベンゼン
ジアゾニウムヘキサフルオホスフエート0.12重量
部及びクリスタルバイオレツト（C.I.42555）0.06
重量部を、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル40重量部及びテトラヒドロフラン50重量部に溶
かした溶液を使用して、３ｇ／m2の酸化物重量を
有する電気化学的に粗面化し、陽極酸化したアル
ミニウム板を被覆した。感光性複写層を施す前
に、陽極酸化したアルミニウム基材をドイツ連邦
共和国特許第1621478号明細書に記載されている
ように、ポリビニルホスホン酸水溶液で処理し
た。
こうして製造した、感光性被覆の重量が2.30
ｇ／m2である光性材料を透明ポジオリジナルの下
で画像に応じて露光し、次に下記の溶液を使用し
て現像した： メタ珪酸ナトリウム・9H2O 5.3重量部 燐酸三ナトリウム・12H2O 3.4重量部 燐酸二水素ナトリウム（無水物） 0.3重量部 水 91.0重量部 複写層の光の当つた部分を現像によつて除去
し、未露光の画像部分を基材上に残し、オリジナ
ルに対する印刷用ステンシルを得た。こうして製
造した印刷版からオフセツト印刷機で約250000枚
の完全な印刷が得られた。印刷用ステンシルは現
像剤に対する優れた抵抗性及び基材に対する粘着
性を有する点で優れている。
更に、印刷機で印刷中に使用されるようなある
種の有機溶媒、例えばアルコール含有インキまた
はガソリン含有洗浄剤に対する複写層の抵抗性も
著しく良好であつた。
下記の実施例は、同様の結果が得られた被覆溶
液を説明するものである。特に記載しない限り、
これらの溶液を用いて得られた印刷板の製造及び
加工は例１に記載した条件に相当する。
例 ２ ビス−（３−アセチル−４，５，６−トリヒド
ロキシ−フエニル）−メタン１モル及び１，２−
ナフトキノン−２−ジアジド−５−スルホン酸ク
ロリド６モルのエステル化生成物1.00重量部、例
１に挙げたノボラツク6.10重量部、ポリビニルブ
チラール（ビニルブチラール単位69〜71％、酢酸
ビニル単位約１％及びビニルアルコール単位24〜
27％）0.15重量部、スダン・イエローGGN（C.
I.11021）0.06重量部及びクリスタルバイオレツト
0.06重量部をエチレングリコールモノメチルエー
テル45重量部及びテトラヒドロフラン50重量部に
溶かした溶液を使用して、例１に記載したように
前処理したアルミニウム板を被覆した。こうして
製造したPS印刷板を透明ポジオリジナルの下で
画像に応じて露光し、例１に挙げた溶液で現像し
た。層の未露光部分の現像剤抵抗性及びアルコー
ル含有インキに対する抵抗性は極めて良好であつ
た。
被覆溶液において、前記ナフトキノンジアジド
−スルホン酸エステルをビス−（３−プロピオニ
ル−４，５，６−トリヒドロキシ−フエニル）−
メタンまたはビス−（３−ブチリル−４，５，６
−トリヒドロキシ−フエニル）−メタンから得た
同様のエステル化生成物の等量で代えた場合、同
等に良好な性質の印刷板が得られた。
例 ３ ビス−（３−オクタデカノイル−４，５，６−
トリヒドロキシ−フエニル）−メタン１モル及び
１，２−ナフトキノン−２−ジアジド−５−スル
ホン酸クロリド６モルのエステル化生成物1.00重
量部、例１に挙げたノボラツク6.10重量部、１，
２−ナフトキノン−２−ジアジド−４−スルホン
酸クロリド0.10重量部及びクリスタルバイオレツ
ト0.06重量部をエチレングリコールモノメチルエ
ーテル45重量部及びテトラヒドロフラン50重量部
に溶かした溶液を使用して、3.0ｇ／m2の酸化物
重量を有する、電気化学的に粗面化し、陽極酸化
したアルミニウム板を被覆した。こうして製造し
た感光性印刷板を透明ポジオリジナルの下で画像
に応じて露光し、例１に挙げた溶液で現像した。
被覆溶液中の感光性化合物を１，２−ナフトキ
ノン−２−ジアジド−５−スルホン酸クロリド及
びビス−（３−デカノイル−４，５，６−トリヒ
ドロキシ−フエニル）−メタンまたはビス−（３−
ヘキサノイル−４，５，６−トリヒドロキシ−フ
エニル）−メタンの対応するエステル化生成物の
同量で代えた場合、同等に良好な性質の印刷板が
得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ トリヒドロキシフエニルケトンの１，２−ナ
    フトキノン−２−ジアジド−４−または−５−ス
    ルホン酸エステル及びアルカリ水溶液に可溶であ
    るか、または少なくとも膨潤しうる水に不溶の樹
    脂状結合剤を含む感光性混合物において、前記混
    合物が一般式（） 〔式中Ｄは１，２−ナフトキノン−２−ジアジド
    −４−スルホニル基または１，２−ナフトキノン
    −２−ジアジド−５−スルホニル基を表わし、Ｒ
    はアルキル基またはアリール基を表わす〕のナフ
    トキノンジアジド−スルホン酸エステルを含むこ
    とを特徴とする感光性混合物。 ２ アルカリ可溶性結合剤がフエノール樹脂ノボ
    ラツクである特許請求の範囲第１項記載の感光性
    混合物。 ３ 不揮発性成分の含有量に対して３〜50重量％
    の一般式（）の化合物を含む特許請求の範囲第
    １項記載の感光性混合物。 ４ 基材とトリヒドロキシフエニルケトンの１，
    ２−ナフトキノン−２−ジアジド−４−または−
    ５−スルホン酸エステル及びアルカリ水溶液に可
    溶であるか、または少なくとも膨潤しうる水に不
    溶の樹脂状結合剤を含む感光性被膜とから成る感
    光性複写材料において、ナフトキノンジアジド−
    スルホン酸エステルが一般式（）： 〔式中Ｄは１，２−ナフトキノン−２−ジアジド
    −４−スルホニル基または１，２−ナフトキノン
    −２−ジアジド−５−スルホニル基を表わし、Ｒ
    はアルキル基またはアリール基を表わす〕に相当
    することを特徴とする感光性複写材料。 ５ 基材がアルミニウムから成り、その表面が機
    械的にまたは電解により粗面化され、陽極酸化さ
    れている特許請求の範囲第４項記載の感光性複写
    材料。
JP56185609A 1980-11-21 1981-11-20 Photosensitive mixture and copying material Granted JPS57114138A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19803043967 DE3043967A1 (de) 1980-11-21 1980-11-21 Lichtempfindliches gemisch auf basis von o-naphthochinondiaziden und daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS57114138A JPS57114138A (en) 1982-07-15
JPH0138289B2 true JPH0138289B2 (ja) 1989-08-14

Family

ID=6117287

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP56185609A Granted JPS57114138A (en) 1980-11-21 1981-11-20 Photosensitive mixture and copying material

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4407926A (ja)
EP (1) EP0052788B1 (ja)
JP (1) JPS57114138A (ja)
AT (1) ATE8820T1 (ja)
AU (1) AU542667B2 (ja)
BR (1) BR8107551A (ja)
CA (1) CA1168657A (ja)
DE (2) DE3043967A1 (ja)
ES (1) ES8304672A1 (ja)
ZA (1) ZA817990B (ja)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3124936A1 (de) * 1981-06-25 1983-01-20 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Lichtempfindliches gemisch auf basis von o-naphthochinondiaziden und daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial
US4600684A (en) * 1983-02-10 1986-07-15 Oki Electric Industry Co., Ltd. Process for forming a negative resist using high energy beam
US4588670A (en) * 1985-02-28 1986-05-13 American Hoechst Corporation Light-sensitive trisester of O-quinone diazide containing composition for the preparation of a positive-acting photoresist
US5256522A (en) * 1985-08-12 1993-10-26 Hoechst Celanese Corporation Image reversal negative working O-naphthoquinone diazide and cross-linking compound containing photoresist process with thermal curing
US5217840A (en) * 1985-08-12 1993-06-08 Hoechst Celanese Corporation Image reversal negative working o-quinone diazide and cross-linking compound containing photoresist process with thermal curing treatment and element produced therefrom
JPS62178562A (ja) * 1986-01-30 1987-08-05 Japan Synthetic Rubber Co Ltd １，２−キノンジアジド化合物の製造方法
US5162510A (en) * 1986-05-02 1992-11-10 Hoechst Celanese Corporation Process for the preparation of photosensitive compositions containing a mixed ester o-quinone photosensitizer
US4732837A (en) * 1986-05-02 1988-03-22 Hoechst Celanese Corporation Novel mixed ester O-quinone photosensitizers
US5035976A (en) * 1986-05-02 1991-07-30 Hoechst Celanese Corporation Photosensitive article having phenolic photosensitizers containing quinone diazide and acid halide substituents
US4732836A (en) * 1986-05-02 1988-03-22 Hoechst Celanese Corporation Novel mixed ester O-quinone photosensitizers
US4902785A (en) * 1986-05-02 1990-02-20 Hoechst Celanese Corporation Phenolic photosensitizers containing quinone diazide and acidic halide substituents
DE3729034A1 (de) * 1987-08-31 1989-03-09 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch auf basis von 1,2-naphthochinondiaziden und hiermit hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial
JPS6478249A (en) * 1987-09-18 1989-03-23 Fuji Photo Film Co Ltd Photosensitive material and image forming method
JP2552891B2 (ja) * 1988-01-26 1996-11-13 富士写真フイルム株式会社 ポジ型フオトレジスト組成物
EP0380676B1 (en) * 1988-02-17 1994-05-04 Tosoh Corporation Photoresist composition
JP2552900B2 (ja) * 1988-06-07 1996-11-13 富士写真フイルム株式会社 ポジ型フオトレジスト組成物
JP2930310B2 (ja) * 1988-12-21 1999-08-03 富士写真フイルム株式会社 感光性平版印刷版
US4957846A (en) * 1988-12-27 1990-09-18 Olin Hunt Specialty Products Inc. Radiation sensitive compound and mixtures with trinuclear novolak oligomer with o-naphthoquinone diazide sulfonyl group
US4992596A (en) * 1988-12-27 1991-02-12 Olin Hunt Specialty Products Inc. Selected trinuclear novolak oligomers and their use in photoactive compounds and radiation sensitive mixtures
US4992356A (en) * 1988-12-27 1991-02-12 Olin Hunt Specialty Products Inc. Process of developing a radiation imaged product with trinuclear novolak oligomer having o-naphthoquinone diazide sulfonyl group
JP2700918B2 (ja) * 1989-04-26 1998-01-21 富士写真フイルム株式会社 ポジ型フオトレジスト組成物
US5196517A (en) * 1989-10-30 1993-03-23 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Selected trihydroxybenzophenone compounds and their use as photoactive compounds
US5219714A (en) * 1989-10-30 1993-06-15 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Selected trihydroxybenzophenone compounds and their use in photoactive compounds and radiation sensitive mixtures
US5019478A (en) * 1989-10-30 1991-05-28 Olin Hunt Specialty Products, Inc. Selected trihydroxybenzophenone compounds and their use in photoactive compounds and radiation sensitive mixtures
JP2743111B2 (ja) * 1990-05-31 1998-04-22 冨士薬品工業株式会社 光粘着化感光性組成物
JPH0627655A (ja) * 1990-11-28 1994-02-04 Hoechst Celanese Corp ポジ型フォトレジスト組成物
DE4137325A1 (de) * 1991-11-13 1993-05-19 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch auf der basis von o-naphthochinondiaziden und daraus hergestelltes lichtempfindliches material
US5554481A (en) * 1993-09-20 1996-09-10 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive working photoresist composition
JPH09185161A (ja) 1995-10-31 1997-07-15 Minnesota Mining & Mfg Co <3M> 低光学ドットゲインカラー校正複合材料
US6025105A (en) * 1998-02-18 2000-02-15 Toshiba America Business Solutions, Inc. Toner compositions and use

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE506677A (ja) * 1950-10-31
NL88160C (ja) * 1953-03-11
NL130248C (ja) 1959-01-21
US3635709A (en) * 1966-12-15 1972-01-18 Polychrome Corp Light-sensitive lithographic plate
US3802885A (en) * 1967-08-15 1974-04-09 Algraphy Ltd Photosensitive lithographic naphthoquinone diazide printing plate with aluminum base
JPS505083B1 (ja) 1970-09-16 1975-02-28
JPS5431712B2 (ja) * 1972-07-11 1979-10-09
JPS5421089B2 (ja) * 1973-05-29 1979-07-27
US4105450A (en) * 1973-07-27 1978-08-08 Fuji Photo Film Co., Ltd. Spectrally sensitized positive light-sensitive o-quinone diazide containing composition
DE2847878A1 (de) * 1978-11-04 1980-05-22 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch
JPS561045A (en) * 1979-06-16 1981-01-08 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Photosensitive composition

Also Published As

Publication number Publication date
BR8107551A (pt) 1982-08-17
ATE8820T1 (de) 1984-08-15
AU7768181A (en) 1982-05-27
JPS57114138A (en) 1982-07-15
EP0052788B1 (de) 1984-08-01
ES507352A0 (es) 1983-03-01
ZA817990B (en) 1982-10-27
US4407926A (en) 1983-10-04
ES8304672A1 (es) 1983-03-01
EP0052788A1 (de) 1982-06-02
AU542667B2 (en) 1985-02-28
DE3165261D1 (en) 1984-09-06
DE3043967A1 (de) 1982-06-24
CA1168657A (en) 1984-06-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0138289B2 (ja)
CA1246378A (en) Light-sensitive mixture and copying material prepared with this mixture
US4308368A (en) Photosensitive compositions with reaction product of novolak co-condensate with o-quinone diazide
US4266001A (en) Light-sensitive mixture
JPS6251459B2 (ja)
US4439511A (en) Light-sensitive mixture based on O-naphthoquinone diazide ester of condensate of bisphenol and formaldehyde and light-sensitive copying material prepared therefrom
JPS6156499B2 (ja)
JPS5934293B2 (ja) 感光性組成物
US4639406A (en) Light-sensitive compound, light-sensitive mixture, and light-sensitive copying material prepared therefrom with 0-naphthoquinone diazide compound
US4628020A (en) Light-sensitive compound mixture and copying material comprising o-naphthquinonediazide compound
JP2605106B2 (ja) １，２‐ナフトキノン‐ジアジドを主成分とする感光性混合物、該混合物から製造された記録材料及び印刷版
US4517275A (en) Light-sensitive mixture based on O-naphthoquinone-diazides, and light-sensitive copying material prepared therefrom
US4409314A (en) Light-sensitive compounds, light-sensitive mixture, and light-sensitive copying material prepared therefrom
JPS6223788B2 (ja)
JP2541736B2 (ja) オルトナフトキノンジアジドスルフォン酸エステルを含む感光性混合物、およびそれでつくった記録材料
US5200293A (en) Photoresist composition containing specific amounts of a naphthoquinone diazide sulfonyl ester of tetrahydroxy diphenyl sulfide and a polyhydroxy compound
US5143815A (en) Light-sensitive mixture based on 1,2-naphthoquinone-diazides, and reproduction material produced with this mixture
JPS6394237A (ja) 光レジスト組成物
JPH0337174B2 (ja)
JPS6260407B2 (ja)