JPS5984238A - 感光性組成物 - Google Patents
感光性組成物Info
- Publication number
- JPS5984238A JPS5984238A JP19455282A JP19455282A JPS5984238A JP S5984238 A JPS5984238 A JP S5984238A JP 19455282 A JP19455282 A JP 19455282A JP 19455282 A JP19455282 A JP 19455282A JP S5984238 A JPS5984238 A JP S5984238A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- photosensitive
- photosensitive composition
- printing plate
- lithographic printing
- same manner
- Prior art date
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は平版印刷版の製造に適する感光性組成物に関す
るものである。更に詳しくは0−キノンジアジド化合物
とアルカリ可溶性の高分子化合物からなる感光性組成物
に関するものである。平版印刷は水と油とが本質的に混
り合わない性質を巧みに利用した印刷方式であり、印刷
版面は水を受容して油性インキを反撥する領域と水を反
撥して油性インキを受容する性質が要求され、このよお
な性質が強いもの程良質の印刷物が作り易い。従来かか
る性質を良化せしめるため露光後の製版工程において画
像表面に現像インキを塗ってインキ受容性(感脂性)を
改善する方式が行われてきた。
るものである。更に詳しくは0−キノンジアジド化合物
とアルカリ可溶性の高分子化合物からなる感光性組成物
に関するものである。平版印刷は水と油とが本質的に混
り合わない性質を巧みに利用した印刷方式であり、印刷
版面は水を受容して油性インキを反撥する領域と水を反
撥して油性インキを受容する性質が要求され、このよお
な性質が強いもの程良質の印刷物が作り易い。従来かか
る性質を良化せしめるため露光後の製版工程において画
像表面に現像インキを塗ってインキ受容性(感脂性)を
改善する方式が行われてきた。
しかしその方法は製版工程を複雑にし現像インキで被覆
するため時間と手数がかかった。
するため時間と手数がかかった。
この目的のためにO−キノンジアジド化合物を含有する
感光性組成物中に置換フェノールアルデヒド樹脂を特に
ターシャーリープチルフェノール・ホルムアルデヒド樹
脂を添加する方法が特開昭50−125806号明細書
に示された。ターシャーリーブチルフェノール会ホルム
アルデヒド樹脂を添加することによってたしかに無添加
の場合と比較して画像部の感脂性は向上したが反面現像
後の非画像部に感光性組成物の一部が残り易くなった。
感光性組成物中に置換フェノールアルデヒド樹脂を特に
ターシャーリープチルフェノール・ホルムアルデヒド樹
脂を添加する方法が特開昭50−125806号明細書
に示された。ターシャーリーブチルフェノール会ホルム
アルデヒド樹脂を添加することによってたしかに無添加
の場合と比較して画像部の感脂性は向上したが反面現像
後の非画像部に感光性組成物の一部が残り易くなった。
特に脱脂綿、スポンジ等に、現像液をしみ込ませ印刷版
をこすって現像する場合は非画像部に部分的に感光性組
成物が残り、外観をそこねるばかりではなく、しばしば
スカミングが発生した。
をこすって現像する場合は非画像部に部分的に感光性組
成物が残り、外観をそこねるばかりではなく、しばしば
スカミングが発生した。
かかる欠点を解決する方法として特開昭50−3620
6号公報にターシャリ−ブチルフェノール・ホルムアル
デヒド樹脂等のアルカリ水溶液に不溶の樹脂と0−キノ
ンジアジドのスルホニルクロライドとを縮合させて得ら
れる感光性樹脂を用いる方法が提案された。しかしなが
ら、0−キノンジアジドのスルホニルクロライドと縮合
させる樹脂がアルカリ水溶液に不溶のため、感度が低下
する等の問題があった。
6号公報にターシャリ−ブチルフェノール・ホルムアル
デヒド樹脂等のアルカリ水溶液に不溶の樹脂と0−キノ
ンジアジドのスルホニルクロライドとを縮合させて得ら
れる感光性樹脂を用いる方法が提案された。しかしなが
ら、0−キノンジアジドのスルホニルクロライドと縮合
させる樹脂がアルカリ水溶液に不溶のため、感度が低下
する等の問題があった。
従って本発明の目的はインキ受容性(感脂性)の富んだ
画像を与える感光性組成物を提供することである。本発
明の他の目的は、感度が高く、現像後、非画像部に感光
性組成物が残りにりく、スカミングの生じにくい感光性
組成物を提供すると(31 とである。
画像を与える感光性組成物を提供することである。本発
明の他の目的は、感度が高く、現像後、非画像部に感光
性組成物が残りにりく、スカミングの生じにくい感光性
組成物を提供すると(31 とである。
本発明者らは、上記目的を達成するため、種々研究を重
ねた結果、0−キノンジアジドのスルホニルクロライド
の如きスルホニルハライドと下記一般式+1)で示され
る構造を有する高分子化合物との縮合生成物を含有する
ことを特徴とする感光性組成物が上記の目的を達成する
ことを見出した。
ねた結果、0−キノンジアジドのスルホニルクロライド
の如きスルホニルハライドと下記一般式+1)で示され
る構造を有する高分子化合物との縮合生成物を含有する
ことを特徴とする感光性組成物が上記の目的を達成する
ことを見出した。
(式中、RRは各々水素原子又は炭素数1〜1、 2゜
4個の低級アルキル基、Rは炭素数4〜15のアルキル
基又は炭素数4〜15のシクロアルキル基、RRは各々
、水素原子、炭素数1〜3個115 の低級アルキル基又はハロゲン原子を示し、Xは10〜
90モル%を示す。) 一般式山で示される高分子化合物は、 像液(アルカリ水溶液)に溶解するので本発明は特開昭
50−36206号公報の発明とは本質的に異なる。ま
た、特公昭4.9−24361号公報にはフェノール、
クレゾールおよびキシレノールの中から選ばれた低級フ
ェノールの少くとも一種H の炭化水素基)で表わされる高級フェノールの少くとも
一部とホルムアルデヒドとの共縮合物にキノンジアジド
化合物を反応させて得た感光性樹脂が開示されている。
基又は炭素数4〜15のシクロアルキル基、RRは各々
、水素原子、炭素数1〜3個115 の低級アルキル基又はハロゲン原子を示し、Xは10〜
90モル%を示す。) 一般式山で示される高分子化合物は、 像液(アルカリ水溶液)に溶解するので本発明は特開昭
50−36206号公報の発明とは本質的に異なる。ま
た、特公昭4.9−24361号公報にはフェノール、
クレゾールおよびキシレノールの中から選ばれた低級フ
ェノールの少くとも一種H の炭化水素基)で表わされる高級フェノールの少くとも
一部とホルムアルデヒドとの共縮合物にキノンジアジド
化合物を反応させて得た感光性樹脂が開示されている。
しかしながら該発明は同一ベンゼン環に2つ水酸基を有
する多価フェノール類についた炭化水素基が、高級(炭
素数10〜20)である所に特徴があり、本発明は同一
ベンゼン環に1つ水酸基を有するフェノール類に比較的
高級な炭化水素基がある所に特徴がある。その上置発明
の目的とする所も異なっているので本質的に両発明は異
なったものといえる。
する多価フェノール類についた炭化水素基が、高級(炭
素数10〜20)である所に特徴があり、本発明は同一
ベンゼン環に1つ水酸基を有するフェノール類に比較的
高級な炭化水素基がある所に特徴がある。その上置発明
の目的とする所も異なっているので本質的に両発明は異
なったものといえる。
一般式(IlにおいてRRは各々水素原子又は1、 2
゜ 炭素数1〜4個の低級アルキル基であり、好ましくは水
素原子、メチル基、エチル基、より好ましくけ水素原子
である。Rは炭素数4〜15のアルキル基又は炭素数4
〜15のシクロアルキル基であり、好ましい例としてタ
ーシャリ−ブチル基、ターシャリ−オクチル基、ノルマ
ルオクチル基、シクロヘキシル基、ペンタデシル基等が
挙げられる。RRは、水素原子、炭素数1〜3個の低4
.5 級アルキル基又はハロゲン原子であり、好ましくは、メ
チル基、エチル基、塩素原子、水素原子であるが、より
好ましくは、水素原子である。Xは10〜90モル%で
あり、好ましくは20〜70モル%である。また一般式
(Itで示される高分子化合物の分子量は本発明の目的
とする使途に有効に供するためには分子量が約500〜
i 0.000のものが使用可能であるが好ましくは約
800〜4.000のものが適当である。
゜ 炭素数1〜4個の低級アルキル基であり、好ましくは水
素原子、メチル基、エチル基、より好ましくけ水素原子
である。Rは炭素数4〜15のアルキル基又は炭素数4
〜15のシクロアルキル基であり、好ましい例としてタ
ーシャリ−ブチル基、ターシャリ−オクチル基、ノルマ
ルオクチル基、シクロヘキシル基、ペンタデシル基等が
挙げられる。RRは、水素原子、炭素数1〜3個の低4
.5 級アルキル基又はハロゲン原子であり、好ましくは、メ
チル基、エチル基、塩素原子、水素原子であるが、より
好ましくは、水素原子である。Xは10〜90モル%で
あり、好ましくは20〜70モル%である。また一般式
(Itで示される高分子化合物の分子量は本発明の目的
とする使途に有効に供するためには分子量が約500〜
i 0.000のものが使用可能であるが好ましくは約
800〜4.000のものが適当である。
本発明における一般式fIJで示される高分子化合物は
つぎのようにして合成される。すなわち、レゾルシンと
、4−ターシャリ−ブチルフェノール、4−ノルマルオ
クチルフェノール、4−ベンタテシルフェノール等のフ
ェノール類ヲモル比で1対9から9対1の比率で混合し
たものとホルムアルデヒド、アセトン、アセトアルデヒ
ド、メチルエチルケトン等のアルデヒドケトン類を単独
もしくはアルコール、ジオキサン等の溶媒に溶解し、塩
酸、しゆう酸等の酸または水酸化ナトリウム・アンモニ
ア水等のアルカリを触媒として、アルデヒド又はケトン
類の量をレゾルシンとフェノール類の混合物1モル部に
対し085〜1.0モル部を用いて縮合させることによ
り目的の高分子化合物が得られる。この際フェノール類
及びアルデヒド・ケトン類は相互に組合せ自由であり、
さらに2種以上を混ぜて共縮合させても良い。
つぎのようにして合成される。すなわち、レゾルシンと
、4−ターシャリ−ブチルフェノール、4−ノルマルオ
クチルフェノール、4−ベンタテシルフェノール等のフ
ェノール類ヲモル比で1対9から9対1の比率で混合し
たものとホルムアルデヒド、アセトン、アセトアルデヒ
ド、メチルエチルケトン等のアルデヒドケトン類を単独
もしくはアルコール、ジオキサン等の溶媒に溶解し、塩
酸、しゆう酸等の酸または水酸化ナトリウム・アンモニ
ア水等のアルカリを触媒として、アルデヒド又はケトン
類の量をレゾルシンとフェノール類の混合物1モル部に
対し085〜1.0モル部を用いて縮合させることによ
り目的の高分子化合物が得られる。この際フェノール類
及びアルデヒド・ケトン類は相互に組合せ自由であり、
さらに2種以上を混ぜて共縮合させても良い。
本発明に使用される0−キノンジアジドのスルホニルク
ロライド化合物としては、例えば1.2−ベンゾキノン
−2−ジアジ)l−4−スルホニルクロライド、1.2
−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホニルクロラ
イド、1.2−ナフトキノン−2−ジアジ)″−5−ス
ルホニルクロライFなどがある。
ロライド化合物としては、例えば1.2−ベンゾキノン
−2−ジアジ)l−4−スルホニルクロライド、1.2
−ナフトキノン−2−ジアジド−4−スルホニルクロラ
イド、1.2−ナフトキノン−2−ジアジ)″−5−ス
ルホニルクロライFなどがある。
0−キノンジアジドのスルホニルクロライドの如きスル
ホニルハライドと前記一般式(Dで示される高分子化合
物との縮合生成物は次のようにして合成される。すなわ
ち、0−キノンジアジドの例えばスルホニルクロライド
と該高分子化合物とを、ジオキサン、メチルエチルケト
ン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド(DM
F)等のような溶剤に溶解し、室温あるいは40〜50
.、、tZ’に加熱攪拌下、炭酸ナトリウム等のアルカ
リを加えることによって容易にエステル化される。一般
式(I)で表わされる高分子化合物に対する酸クロライ
ドの反応比率は重量比で1:0.1〜1:2の割合のも
のが使用可能であるが、最適の比率は1:0.3〜1:
1である。本発明における0−キノンジアジド化合物と
一般式(Ilで示される高分子化合物との縮合生成物の
代表的な合成例を示す。
ホニルハライドと前記一般式(Dで示される高分子化合
物との縮合生成物は次のようにして合成される。すなわ
ち、0−キノンジアジドの例えばスルホニルクロライド
と該高分子化合物とを、ジオキサン、メチルエチルケト
ン、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド(DM
F)等のような溶剤に溶解し、室温あるいは40〜50
.、、tZ’に加熱攪拌下、炭酸ナトリウム等のアルカ
リを加えることによって容易にエステル化される。一般
式(I)で表わされる高分子化合物に対する酸クロライ
ドの反応比率は重量比で1:0.1〜1:2の割合のも
のが使用可能であるが、最適の比率は1:0.3〜1:
1である。本発明における0−キノンジアジド化合物と
一般式(Ilで示される高分子化合物との縮合生成物の
代表的な合成例を示す。
合成例ル
ソルシン11011.p−71−オクチルフェノール2
06gを1.4−ジオキサン500づに溶解し、これに
37%ホルマリン162gを攪拌しながら添加した。更
に触媒として5N塩酸1罰を加え、突沸しないように注
意しながらゆるやかに加熱還流させた。5時間後、反応
混合物を冷水31に投入し析出した淡黄色樹脂をP別、
乾燥した結果、306gが得られた。光散乱法により、
この樹脂の分子量を測定したところ約2200であった
。
06gを1.4−ジオキサン500づに溶解し、これに
37%ホルマリン162gを攪拌しながら添加した。更
に触媒として5N塩酸1罰を加え、突沸しないように注
意しながらゆるやかに加熱還流させた。5時間後、反応
混合物を冷水31に投入し析出した淡黄色樹脂をP別、
乾燥した結果、306gが得られた。光散乱法により、
この樹脂の分子量を測定したところ約2200であった
。
この樹脂17gをメチルエ・チルケトン/ DMF(5
/1)60mlに溶解させ、別途用意した1、2−ナフ
トキノン−2−ジアジド−5−スルホニルクロライド1
71jのメチルエチルケトン/ DMF(5/1) 9
0m1溶液に添加した。1時間室温にて攪拌した後トリ
エチルアミンを6.4g滴下し、更に水5mlを加え、
トリエチルアミンにて反応系のpHを6.0〜6.5に
調整した。この反応溶液を攪拌しながら。
/1)60mlに溶解させ、別途用意した1、2−ナフ
トキノン−2−ジアジド−5−スルホニルクロライド1
71jのメチルエチルケトン/ DMF(5/1) 9
0m1溶液に添加した。1時間室温にて攪拌した後トリ
エチルアミンを6.4g滴下し、更に水5mlを加え、
トリエチルアミンにて反応系のpHを6.0〜6.5に
調整した。この反応溶液を攪拌しながら。
冷水1.21に投入し、析出した黄色粉末をP取した。
再沈にて精製した後、乾燥した結果、271jが得られ
た。UV スペクトルより算出した樹脂の単位骨格当り
のエステル化率は44%であった。
た。UV スペクトルより算出した樹脂の単位骨格当り
のエステル化率は44%であった。
合成例2
レゾルシン132g、m−ペンタデシルフェノ−A/2
439を1.4−ジオキサン500rrLlに溶解し、
これに37%ホルマリン1629を攪拌しながら添加し
た。更に触媒として5N塩酸1mlを加え、突沸しない
ように注意しながらゆるやかに加熱還流させた。5時間
後、反応混合物を冷水31に投入し、析出した淡黄色樹
脂をF別、乾燥した結果、3109が得られた。光散乱
法によりこの樹脂の分子量を測定したところ約1500
であった。
439を1.4−ジオキサン500rrLlに溶解し、
これに37%ホルマリン1629を攪拌しながら添加し
た。更に触媒として5N塩酸1mlを加え、突沸しない
ように注意しながらゆるやかに加熱還流させた。5時間
後、反応混合物を冷水31に投入し、析出した淡黄色樹
脂をF別、乾燥した結果、3109が得られた。光散乱
法によりこの樹脂の分子量を測定したところ約1500
であった。
この樹脂20gをメチルエチルケトン/DMF(5/1
) 60 m/に溶解させ、別途用意した1、2−ナフ
トキノン−2−ジアジド−5−スルホニルクロライド2
09のメチルエチルケトン/ DIJF(/、)90m
J溶液に添加した。1時間、室温にて攪拌した後、トリ
エチルアミンを7.5v滴下し、更に水5dを加え、ト
リエチルアミンにて反応系のpHを6.0〜6.5に調
整した。この反応溶液を攪拌しながら、冷水1.2ノに
投入し、析出した黄色粉末をP取した。再沈にて精製し
た後、乾燥した結果319が得られた。UVスはクトル
より算出した樹脂の単位骨格当りのエステル化率は52
%であった。
) 60 m/に溶解させ、別途用意した1、2−ナフ
トキノン−2−ジアジド−5−スルホニルクロライド2
09のメチルエチルケトン/ DIJF(/、)90m
J溶液に添加した。1時間、室温にて攪拌した後、トリ
エチルアミンを7.5v滴下し、更に水5dを加え、ト
リエチルアミンにて反応系のpHを6.0〜6.5に調
整した。この反応溶液を攪拌しながら、冷水1.2ノに
投入し、析出した黄色粉末をP取した。再沈にて精製し
た後、乾燥した結果319が得られた。UVスはクトル
より算出した樹脂の単位骨格当りのエステル化率は52
%であった。
本発明における0−キノンジアジド化合物の感光性組成
物中に占める量は0.1〜50重量%でより好ましくけ
0.5〜20重景%であり最も好ましくは0.5〜5重
量%である。
物中に占める量は0.1〜50重量%でより好ましくけ
0.5〜20重景%であり最も好ましくは0.5〜5重
量%である。
本発明の感光性組成物中には感光性成分として本発明に
おける0−キノンジアジド化合物だけを用いても良いカ
ー公知の0−ナフトキノンジアジド化合物とともに用い
た方が好ましい。
おける0−キノンジアジド化合物だけを用いても良いカ
ー公知の0−ナフトキノンジアジド化合物とともに用い
た方が好ましい。
公知の0−ナフトキノンジアジド化合物としては、特公
昭43−28403号公報に記載されている1、2−ナ
フトキノン−2−ジアゾF−5−スルホニルクロライド
とピロガロール−アセトン樹脂とのエステルであるもの
が最も好ましい。その他の好適な公知のオルトキノンジ
アジド化合物としては、米国特許第3,046,120
号および同第3,188,210号明細書中に記載され
ている1、2−ジアゾナフトキノンスルホン酸クロライ
ドとフェノール−ホルムアルデヒド樹脂とのエステルが
ある。その他車発明に使用できる公知のO−ナフトキノ
ンジアジド化合物としては、特開昭47−5303号、
同昭48−63802号、同昭48−63803号、同
昭48−96575号、同昭49−38701号、同昭
48−13354号、特公昭41−11222号、同昭
4、5−9610号、開閉49−17481号などの各
公報、米国特許第2,797,213号、同第3,45
4,400号、同第3,544,323号、同第3,5
73,917号、同第3,674,495号、同第3,
785,825号、英国特許第1,227,602号、
同第1,251,345号、同第1.267,005号
、同第1,329,888号、同第1,330゜932
号、ドイツ特許第854,890 号などの各明細書中
に記載されているものをあげることができる。
昭43−28403号公報に記載されている1、2−ナ
フトキノン−2−ジアゾF−5−スルホニルクロライド
とピロガロール−アセトン樹脂とのエステルであるもの
が最も好ましい。その他の好適な公知のオルトキノンジ
アジド化合物としては、米国特許第3,046,120
号および同第3,188,210号明細書中に記載され
ている1、2−ジアゾナフトキノンスルホン酸クロライ
ドとフェノール−ホルムアルデヒド樹脂とのエステルが
ある。その他車発明に使用できる公知のO−ナフトキノ
ンジアジド化合物としては、特開昭47−5303号、
同昭48−63802号、同昭48−63803号、同
昭48−96575号、同昭49−38701号、同昭
48−13354号、特公昭41−11222号、同昭
4、5−9610号、開閉49−17481号などの各
公報、米国特許第2,797,213号、同第3,45
4,400号、同第3,544,323号、同第3,5
73,917号、同第3,674,495号、同第3,
785,825号、英国特許第1,227,602号、
同第1,251,345号、同第1.267,005号
、同第1,329,888号、同第1,330゜932
号、ドイツ特許第854,890 号などの各明細書中
に記載されているものをあげることができる。
本発明の感光性組成物中に占める0−キノンジアジド化
合物の量は公知のものと、本発明におけるものとの会計
で10〜50重量%でより好ましくは20〜40重量%
である。
合物の量は公知のものと、本発明におけるものとの会計
で10〜50重量%でより好ましくは20〜40重量%
である。
本発明の組成物中には、フェノールホルムアルデヒド樹
脂、クレゾールホルムアルデヒド樹脂1フエノール変性
キシレン樹脂、ポリヒドロキシスチレン、ポリハロゲン
化ヒドロキシスチレン等、公知のアルカリ可溶性の高分
子化合物を含有させることができる。かかるアルカリ可
溶性の高分子化合物は全組成物の70重景%以下の添加
量で用いられる。
脂、クレゾールホルムアルデヒド樹脂1フエノール変性
キシレン樹脂、ポリヒドロキシスチレン、ポリハロゲン
化ヒドロキシスチレン等、公知のアルカリ可溶性の高分
子化合物を含有させることができる。かかるアルカリ可
溶性の高分子化合物は全組成物の70重景%以下の添加
量で用いられる。
本発明の組成物中には、感度を高めるために環状酸無水
物、露光後直ちに可視像を得るための焼出し剤、画像着
色剤として染料やその他のフィラーなどを加えることが
できる。環状酸無水物としては米国特許第4,115,
128号明細書に記載されているように無水フタル酸、
テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸
、3,6−ニンドオキシーΔ −テトラヒドロ無水フタ
ル酸、テトラクロル無水フタル酸、無水マレイン酸、ク
ロル無水マレイン酸、CY−フェニル無水マレイン酸、
無水コハク酸、ピロメリット酸等がある。これらの環状
酸無水物を全組成物中の1から15重量%含有させるこ
とによって感度を最大3倍程度に高めることができる。
物、露光後直ちに可視像を得るための焼出し剤、画像着
色剤として染料やその他のフィラーなどを加えることが
できる。環状酸無水物としては米国特許第4,115,
128号明細書に記載されているように無水フタル酸、
テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸
、3,6−ニンドオキシーΔ −テトラヒドロ無水フタ
ル酸、テトラクロル無水フタル酸、無水マレイン酸、ク
ロル無水マレイン酸、CY−フェニル無水マレイン酸、
無水コハク酸、ピロメリット酸等がある。これらの環状
酸無水物を全組成物中の1から15重量%含有させるこ
とによって感度を最大3倍程度に高めることができる。
露光後直ちに可視像を得るための焼出し剤としては露光
によって酸を放出する感光性化合物と塩を形成し得る有
機染料の組合せを代表としてあげることができる。具体
的には特開昭50−36209号公報、特開昭53−8
128号公報に記載されている0−ナフトキノンジアジ
F’−4−、;t、ルホン酸ハロゲニドと塩形成性有機
染料の組合せや特開昭53−36223号公報、特開昭
54−74728号公報に記載されているトリハロメチ
ル化合物と塩形成性有機染料の組合せをあげることがで
きる。画像の着色剤として前記の塩形成性有機染料以外
に他の染料も用いることができる。塩形成性有機染料を
含めて好適な染料として油溶性染料および塩基染料をあ
げることができる。具体的には、オイルイエロー4I−
101、オイルイエロー+130.オイルピンク4#、
312、オイルグリーンBG、オイルブルーBO3%オ
イルブルー4+603、オイルブラックBY、オイルブ
ラックBS、オイルブラックT−505(以上、オリエ
ント化学工業株式会社製)、クリスタルバイオレフ )
(OI 42555)、 メチ#バイオレフ ) (
CI42535)、ローダミyB (CI45170B
)、マラカイトグリーン(CI 42000)、メチレ
ンブルー(CI 52015) などをあげることが
できる。
によって酸を放出する感光性化合物と塩を形成し得る有
機染料の組合せを代表としてあげることができる。具体
的には特開昭50−36209号公報、特開昭53−8
128号公報に記載されている0−ナフトキノンジアジ
F’−4−、;t、ルホン酸ハロゲニドと塩形成性有機
染料の組合せや特開昭53−36223号公報、特開昭
54−74728号公報に記載されているトリハロメチ
ル化合物と塩形成性有機染料の組合せをあげることがで
きる。画像の着色剤として前記の塩形成性有機染料以外
に他の染料も用いることができる。塩形成性有機染料を
含めて好適な染料として油溶性染料および塩基染料をあ
げることができる。具体的には、オイルイエロー4I−
101、オイルイエロー+130.オイルピンク4#、
312、オイルグリーンBG、オイルブルーBO3%オ
イルブルー4+603、オイルブラックBY、オイルブ
ラックBS、オイルブラックT−505(以上、オリエ
ント化学工業株式会社製)、クリスタルバイオレフ )
(OI 42555)、 メチ#バイオレフ ) (
CI42535)、ローダミyB (CI45170B
)、マラカイトグリーン(CI 42000)、メチレ
ンブルー(CI 52015) などをあげることが
できる。
本発明の組成物は、上記各成分を溶解する溶媒に溶かし
て支持体上に塗布する。ここで使用する溶媒としては、
エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、メチルエチ
ルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエ
チルアセテート、トルエン、酢酸エチルなどがあり9、
これらの溶媒を単独あるいは混合して使用する。そして
。
て支持体上に塗布する。ここで使用する溶媒としては、
エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、メチルエチ
ルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエ
チルアセテート、トルエン、酢酸エチルなどがあり9、
これらの溶媒を単独あるいは混合して使用する。そして
。
上記成分中の濃度(固形分)は、2〜50M量%である
。また、塗布量は用途により異なるが、例えば感光性平
版印刷版についていえば一般的に固形分として0.5〜
3.0g、/m が好ましい・塗布量が少なくなるに
つれ感光性は大になるが、感光膜の物性は低下する。
。また、塗布量は用途により異なるが、例えば感光性平
版印刷版についていえば一般的に固形分として0.5〜
3.0g、/m が好ましい・塗布量が少なくなるに
つれ感光性は大になるが、感光膜の物性は低下する。
本発明の感光性組成物を用いて平版印刷版な製−造する
場合、その支持体としては、親水化処理したアルミニウ
ム板、たとえばシリケート処理アルしたアルミニウム板
、シリケート電着したアルミニウム板があり、その他面
鉛板、ステンレス板、クローム処理鋼板、親水fヒ処理
したプラスチックフィルムや紙を上げることができる。
場合、その支持体としては、親水化処理したアルミニウ
ム板、たとえばシリケート処理アルしたアルミニウム板
、シリケート電着したアルミニウム板があり、その他面
鉛板、ステンレス板、クローム処理鋼板、親水fヒ処理
したプラスチックフィルムや紙を上げることができる。
本発明の感光性組成物にたいする現像液としては、珪酸
ナトリウム、珪酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化リチウム、第三リン酸ナトリウム、第
ニリン酸ナトリウム、第三リン酸アンモニウム、第ニリ
ン酸アンモニウム。
ナトリウム、珪酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水酸化リチウム、第三リン酸ナトリウム、第
ニリン酸ナトリウム、第三リン酸アンモニウム、第ニリ
ン酸アンモニウム。
メタ珪酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、アンモニア水
などのような無機アルカリ剤の水溶液が適当であり、そ
れらの濃度が0.1〜10重量%、好ましくは0.5〜
5重没%になるように添加される。
などのような無機アルカリ剤の水溶液が適当であり、そ
れらの濃度が0.1〜10重量%、好ましくは0.5〜
5重没%になるように添加される。
また、該アルカリ性水溶液には、必要に応じ界面活性剤
やアルコールなどのような有機溶媒を加えることもでき
る。
やアルコールなどのような有機溶媒を加えることもでき
る。
つぎに、実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明する
。なお、下記実施例における。a−セントは、他に指定
のない限り、すべて重量%である。
。なお、下記実施例における。a−セントは、他に指定
のない限り、すべて重量%である。
実施例1
厚さ0.24mmの28アルミニウム板を8ocに保っ
た第3燐酸ナトリウムの10%水溶液に3分間浸漬して
膨脂し、ナイロンブラシで砂目立てした後アルミン酸ナ
トリウムで約10秒間エツチングして、硫酸水累ナトリ
ウム3%水溶液でデスマット処理を行った。このアルミ
ニウム板を20%値酸中で電流密度2 A / dm
において2分間陽極酸化を行いアルミニウム飯山を作製
した。
た第3燐酸ナトリウムの10%水溶液に3分間浸漬して
膨脂し、ナイロンブラシで砂目立てした後アルミン酸ナ
トリウムで約10秒間エツチングして、硫酸水累ナトリ
ウム3%水溶液でデスマット処理を行った。このアルミ
ニウム板を20%値酸中で電流密度2 A / dm
において2分間陽極酸化を行いアルミニウム飯山を作製
した。
このアルミニウム飯山に次の感光液[A]を塗布し、]
、00t?で2分間乾燥して、感光性平版印刷版(A)
を作製した。
、00t?で2分間乾燥して、感光性平版印刷版(A)
を作製した。
感光液(A)
ヒト樹脂とのエステル化物 0.
809合成例1で得られた化合物
0.10 gクレゾール−ホルムアルデヒド樹脂1.
9 W油浴性染料(CI42595)
O,Oll、2−ナフトキノン−2−ジアジ
ド−4−スルホニルクロライド
0.029メチルセロソルブ
209メチルエチルケトン
209感光性平版印刷版〔A〕
の柁布重量は2.5り/m であった。この感光性平
版印刷版〔A〕の感光層上に線画および網点画像のポジ
透明原画を密着して、307ンはアのカーボンアーク灯
で70cTLの距離から露光を行it−った。
809合成例1で得られた化合物
0.10 gクレゾール−ホルムアルデヒド樹脂1.
9 W油浴性染料(CI42595)
O,Oll、2−ナフトキノン−2−ジアジ
ド−4−スルホニルクロライド
0.029メチルセロソルブ
209メチルエチルケトン
209感光性平版印刷版〔A〕
の柁布重量は2.5り/m であった。この感光性平
版印刷版〔A〕の感光層上に線画および網点画像のポジ
透明原画を密着して、307ンはアのカーボンアーク灯
で70cTLの距離から露光を行it−った。
露光された感光性平版印刷版(A)を4%メタケイ酸ナ
トリウム水溶液を含ませたスポンジでこすって現像した
所、非画像部は、きれいに感光層が除去された。水洗後
、14°Be′アラビアガム溶液を版面に塗布しパフド
ライした。3装置版後、平版印刷機に取付は印刷機の始
動と同時に給紙を開始して印刷した所、5〜6枚目でイ
ンキは画像部に完全に着肉し、汚れのない良好な印刷物
が得られた。
トリウム水溶液を含ませたスポンジでこすって現像した
所、非画像部は、きれいに感光層が除去された。水洗後
、14°Be′アラビアガム溶液を版面に塗布しパフド
ライした。3装置版後、平版印刷機に取付は印刷機の始
動と同時に給紙を開始して印刷した所、5〜6枚目でイ
ンキは画像部に完全に着肉し、汚れのない良好な印刷物
が得られた。
比較例1
実施例1の感光液[A)で「合成例1で得られた化合物
」のかわりにp−n−オクチルフェノールホルムアルデ
ヒド樹脂を用いた感光液[B)を実施例1と同様な方法
でアルミニウム板山上に塗布し。
」のかわりにp−n−オクチルフェノールホルムアルデ
ヒド樹脂を用いた感光液[B)を実施例1と同様な方法
でアルミニウム板山上に塗布し。
感光性平版印刷版CB)を作製した。
この感光性平版印刷版CB)は実施例1と同様な方法で
露光、現像を行うと非画像部にむらになって感光層の一
部が残った。
露光、現像を行うと非画像部にむらになって感光層の一
部が残った。
実施例1と同様な方法で印刷した所、感光性平版印刷版
(A)と同等のインキ着肉性を示したが印刷物の非画像
部の一部に汚れが生じた。
(A)と同等のインキ着肉性を示したが印刷物の非画像
部の一部に汚れが生じた。
比較例2
実施例1の感光液〔A〕で、「合成例1で得られた化合
物」を除き、「1.2−ナフトキノン−2−ジアジド−
5−スルホニルクロライドとクレゾール−ホルムアルデ
ヒド樹脂とのエステル化物」を0.809から0.90
5’にした感光液[(、lを実施例1と同様な方法でア
ルミニウム板山上に塗布し。
物」を除き、「1.2−ナフトキノン−2−ジアジド−
5−スルホニルクロライドとクレゾール−ホルムアルデ
ヒド樹脂とのエステル化物」を0.809から0.90
5’にした感光液[(、lを実施例1と同様な方法でア
ルミニウム板山上に塗布し。
感光性平版印刷版〔C〕を作製した。
この感光性平版印刷版〔C〕を実施例1と同様に製版、
印刷を行った所、刷り出しから20〜30枚目でようや
く画像部にインキが完全に着肉した。
印刷を行った所、刷り出しから20〜30枚目でようや
く画像部にインキが完全に着肉した。
比較例3
実施例1の感光液[A]で「合成例1で得られた化合物
」のかわりにrp−n−オクチルフェノールホルムアル
デヒド樹脂と、1.2−ナフトキノン−2−ジアジド−
5−スルホニルクロライドとのエステル化物」を用いた
感光液CD)を実施例1と同様な方法でアルミニウム板
山上に塗布し、感光性平版印刷版〔D〕を作製した。
」のかわりにrp−n−オクチルフェノールホルムアル
デヒド樹脂と、1.2−ナフトキノン−2−ジアジド−
5−スルホニルクロライドとのエステル化物」を用いた
感光液CD)を実施例1と同様な方法でアルミニウム板
山上に塗布し、感光性平版印刷版〔D〕を作製した。
この感光性平版印刷版〔D〕は実施例1と同様な方法で
露光現像を行うと非画像部に感光層の一部が残り、若干
のむらが生じた。また、この感光性平版印刷版〔D〕は
、実施例1の感光性平版印刷版〔A〕と同等の調子再現
性を得ようとすると、感光性平版印刷版[A)の露光時
間の1.2倍の露光時間を必要とした。
露光現像を行うと非画像部に感光層の一部が残り、若干
のむらが生じた。また、この感光性平版印刷版〔D〕は
、実施例1の感光性平版印刷版〔A〕と同等の調子再現
性を得ようとすると、感光性平版印刷版[A)の露光時
間の1.2倍の露光時間を必要とした。
比較例4
実施例1の感光液(A)で「合成例1で得られた化合物
」のかわりに特開昭56−1045号公報の比較例2に
記載されている。[1,2−ナフトキノン−2−ジアジ
ド−5−スルホニルクロライドとレゾルシン−アセトア
ルデヒド樹脂との縮合生成物」を用いた感光液(E)お
よび特開昭56−1044号公報の比較例2に記載され
ている[1.2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−ス
ルホニルクロライドとレゾルシン−ホルムアルデヒド樹
脂との縮合生成物」を用いた感光液(F)を実施例1と
同様に塗布しそれぞれ感光性平版印刷版[E)および[
Flを作製した。
」のかわりに特開昭56−1045号公報の比較例2に
記載されている。[1,2−ナフトキノン−2−ジアジ
ド−5−スルホニルクロライドとレゾルシン−アセトア
ルデヒド樹脂との縮合生成物」を用いた感光液(E)お
よび特開昭56−1044号公報の比較例2に記載され
ている[1.2−ナフトキノン−2−ジアジド−5−ス
ルホニルクロライドとレゾルシン−ホルムアルデヒド樹
脂との縮合生成物」を用いた感光液(F)を実施例1と
同様に塗布しそれぞれ感光性平版印刷版[E)および[
Flを作製した。
これらの感光性平版印刷版(E)および〔F〕を実施例
1と同様に製版、印刷を行った所、刷り出しから、15
〜20枚でようやく画像部にインキが完全に着肉した。
1と同様に製版、印刷を行った所、刷り出しから、15
〜20枚でようやく画像部にインキが完全に着肉した。
比較例5
実施例1における「合成例1でイ司られた化合物」は1
合成例1で示されているようにレゾルシンとp−n−オ
クチルフェノールを等モル使用して合成される。レゾル
シンとp−n−オクチルフェノールをそル比で5対95
使用し、合成例1と同様にして合成した化合物(a)お
よび 同様にモル比で95対5使用して合成した化合物
[b〕を実施例1の感光液[A)で「合成例1で得られ
た化合物」のかわりに用いた感光液CG)および〔H〕
を実施例1と同様に塗布し、それぞれ感光性平版印刷版
〔G〕および〔H〕を作製した。
合成例1で示されているようにレゾルシンとp−n−オ
クチルフェノールを等モル使用して合成される。レゾル
シンとp−n−オクチルフェノールをそル比で5対95
使用し、合成例1と同様にして合成した化合物(a)お
よび 同様にモル比で95対5使用して合成した化合物
[b〕を実施例1の感光液[A)で「合成例1で得られ
た化合物」のかわりに用いた感光液CG)および〔H〕
を実施例1と同様に塗布し、それぞれ感光性平版印刷版
〔G〕および〔H〕を作製した。
感光性平版印刷版(G)は実施例1と同様な方法で露光
、現像を行うと比較例2と同様に非画像部にむらになっ
て感光層の一部が残った・−力感光性平版印刷版[H)
は実施例1と同様な方法で露光、現像を行っても非画像
部のむらは生じなかったが実施例1と同様に印刷を行っ
た所1着肉性が悪く15〜20枚でようやく画像部にイ
ンキが完全に着肉した。
、現像を行うと比較例2と同様に非画像部にむらになっ
て感光層の一部が残った・−力感光性平版印刷版[H)
は実施例1と同様な方法で露光、現像を行っても非画像
部のむらは生じなかったが実施例1と同様に印刷を行っ
た所1着肉性が悪く15〜20枚でようやく画像部にイ
ンキが完全に着肉した。
実施例2
実施例1のアルミニウム板[)に次の感光液CI)を塗
布し、100tll”で2分間乾燥して感光性平版印刷
版〔工〕を作製した。
布し、100tll”で2分間乾燥して感光性平版印刷
版〔工〕を作製した。
感光液〔工〕
脂とのエステル化物 0.
809(米国特許第3,635,709号明細省実施例
1に記載されているもの) 合成例2で得られた化合物 o、i
o yクレゾールホルムアルデヒF樹脂1.9 y
油溶4’lR(CI 42595 )
0.039無水フタル酸
0.2 ?2−(p−ブトキシフェニル)−4
,6−ビス(トリクロルメチル)−s−)リアジン
Q、02 c!1.2−ナフトキノン−2−ジアジ
ド−4−スルホニルクロライド
0.029エチレンジクロライド
159メチルセロソルブ
89感光性平版印刷物〔工〕の塗布重
量は2,551/m2であった。この感光性平版印刷版
〔工〕を実施例1と同様に露光、現像した所、非画像部
はきれいに感光層が除去された。実M11例1と同様な
方法でガム引きし印刷した所、刷り出しから、4〜5枚
目でインキは画像部に完全に着肉し、汚れのない良好な
印刷物が得られた。
809(米国特許第3,635,709号明細省実施例
1に記載されているもの) 合成例2で得られた化合物 o、i
o yクレゾールホルムアルデヒF樹脂1.9 y
油溶4’lR(CI 42595 )
0.039無水フタル酸
0.2 ?2−(p−ブトキシフェニル)−4
,6−ビス(トリクロルメチル)−s−)リアジン
Q、02 c!1.2−ナフトキノン−2−ジアジ
ド−4−スルホニルクロライド
0.029エチレンジクロライド
159メチルセロソルブ
89感光性平版印刷物〔工〕の塗布重
量は2,551/m2であった。この感光性平版印刷版
〔工〕を実施例1と同様に露光、現像した所、非画像部
はきれいに感光層が除去された。実M11例1と同様な
方法でガム引きし印刷した所、刷り出しから、4〜5枚
目でインキは画像部に完全に着肉し、汚れのない良好な
印刷物が得られた。
比較例6
実施例2の感光液[I)で[合成例2で得られた化合物
」のかわりに、m−ペンタデシルフェノール−ホルムア
ルデヒド樹脂を用いた感光液[J)を実施例1と同様な
方法でアルミニウム板+1.l上に塗布し、感光性平版
印刷版〔J〕を作製した。
」のかわりに、m−ペンタデシルフェノール−ホルムア
ルデヒド樹脂を用いた感光液[J)を実施例1と同様な
方法でアルミニウム板+1.l上に塗布し、感光性平版
印刷版〔J〕を作製した。
この感光性平版印刷版〔J〕は実施例1と同様な方法で
、露光、現像を行うと非画像部にむらになって感光層の
一部が残った。実施例1と同様な方法で印刷した所、感
光性平版印刷版〔I〕と同等のインキ着肉性を示したが
、印刷物の非画像部の一部に汚れが生じた。
、露光、現像を行うと非画像部にむらになって感光層の
一部が残った。実施例1と同様な方法で印刷した所、感
光性平版印刷版〔I〕と同等のインキ着肉性を示したが
、印刷物の非画像部の一部に汚れが生じた。
比較例7
実施例2の感光液(I)で「合成例2で得られた化合物
」を除き、「1.2−ナフトキノン−2−ジアジド−5
−スルホニルクロライドとピロガロール−アセトン樹脂
とのエステル化物」をo、sopから0.909にした
感光液〔K〕を実施例1と同様な方法でアルミニウム板
tIl上に塗布し、感光性平版印刷版(K)を作製した
。
」を除き、「1.2−ナフトキノン−2−ジアジド−5
−スルホニルクロライドとピロガロール−アセトン樹脂
とのエステル化物」をo、sopから0.909にした
感光液〔K〕を実施例1と同様な方法でアルミニウム板
tIl上に塗布し、感光性平版印刷版(K)を作製した
。
この感光性平版印刷版〔K〕を実施例1と同様に製版、
印刷を行った所、刷り出しから、15〜20枚でようや
く画像部にインキが完全に着肉した。
印刷を行った所、刷り出しから、15〜20枚でようや
く画像部にインキが完全に着肉した。
比較例8
実施例2の感光液〔■〕で「合成例2で得られた化合物
」のかわりに、rm−−<ンタデシルフェノールホルム
アルデヒド樹脂と1.2−ナフトキノン−2−ジアジド
−5−スルホニルクロライドとのエステル化物」を用い
た感光液CL)を実施例1と同様な方法でアルミニウム
板fIl上に塗布し、感光性平版印刷版〔りを作製した
。
」のかわりに、rm−−<ンタデシルフェノールホルム
アルデヒド樹脂と1.2−ナフトキノン−2−ジアジド
−5−スルホニルクロライドとのエステル化物」を用い
た感光液CL)を実施例1と同様な方法でアルミニウム
板fIl上に塗布し、感光性平版印刷版〔りを作製した
。
この感光性平版印刷版[L+は、実施例1と同様な方法
で露光、現像を行うと非画像部に感光層の一部が残り、
若干のむらが生じた。また、この感光性平版印刷版CL
)は、実施例2の感光性平版印刷版CI)と同等の調子
再現性を得ようとすると感光性平版印刷版〔工〕の露光
時間の1.2倍の露光時間を必要とした。
で露光、現像を行うと非画像部に感光層の一部が残り、
若干のむらが生じた。また、この感光性平版印刷版CL
)は、実施例2の感光性平版印刷版CI)と同等の調子
再現性を得ようとすると感光性平版印刷版〔工〕の露光
時間の1.2倍の露光時間を必要とした。
代理人 升埋士(8107)佐々木 清 隆(ほか3名
) (ハ) 手続補正書 昭和58年6 月7.3 日 昭和57年特許願第 194552 号2、発明の名
称 感光性組成物 3、補正をする者 事件との関係:特許出願人 名称 (520)富士写真フィルム株式会社7、補正の
対象 「発明の詳細な説明」の欄 8、補正の内容
) (ハ) 手続補正書 昭和58年6 月7.3 日 昭和57年特許願第 194552 号2、発明の名
称 感光性組成物 3、補正をする者 事件との関係:特許出願人 名称 (520)富士写真フィルム株式会社7、補正の
対象 「発明の詳細な説明」の欄 8、補正の内容
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 0−キノンジアジドのスルホニルハライドと下記一般式
tllで示される構造を有する高分子化合物との縮合生
成物を含有することを特徴とする感光性組成物。 (式中、RRは各々水素原子又は炭素数1〜1、 2. 4個の低級アルキル基、Rは炭素数4〜15のアルキル
基又は炭素数4〜15のシクロアルキル基、R,R5は
各々、水素原子、炭素数1〜3個の低級アルキル基又は
ハロゲン原子を示し、Xは10〜90モル%を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19455282A JPS5984238A (ja) | 1982-11-08 | 1982-11-08 | 感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19455282A JPS5984238A (ja) | 1982-11-08 | 1982-11-08 | 感光性組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5984238A true JPS5984238A (ja) | 1984-05-15 |
JPH0340380B2 JPH0340380B2 (ja) | 1991-06-18 |
Family
ID=16326426
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19455282A Granted JPS5984238A (ja) | 1982-11-08 | 1982-11-08 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5984238A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60143345A (ja) * | 1983-12-30 | 1985-07-29 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ポジ型平版印刷版材料 |
JPS60164740A (ja) * | 1984-02-06 | 1985-08-27 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
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- 1982-11-08 JP JP19455282A patent/JPS5984238A/ja active Granted
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