JPS61192711A - 摩擦材料用結合剤 - Google Patents

摩擦材料用結合剤

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JPS61192711A
JPS61192711A JP60034109A JP3410985A JPS61192711A JP S61192711 A JPS61192711 A JP S61192711A JP 60034109 A JP60034109 A JP 60034109A JP 3410985 A JP3410985 A JP 3410985A JP S61192711 A JPS61192711 A JP S61192711A
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宏 石井
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裕 新井
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野ｉ 本発明は摩擦材料用結合剤、特には自動車、鉄道車輌、
産業用機械などの制動部品として使用される、無機繊維
、有機繊維を基材とする摩擦材料の の結合剤とし七１ルガノポリν口キチンで変成したフェ
ノール樹脂を主剤とする摩擦材料用結合剤に関するもの
である。
（従来の技術） 自動車、鉄道車輌、各種産業用機械４＝ついてはその制
動のために摩擦材料が使用されている。この摩擦材料は
通常、アスベスト、セラミックファイバーなどの無機質
繊維またはポリイミド、ポリアミド、フェノール樹脂な
どの有機質繊維を基材とし、これＣ：充填剤、添加剤、
結合剤を添加してなる複合材料から作られているが、こ
の評価は高温時Ｃ二おける摩擦係数、摩耗量、相手金属
板に対する攻撃性、鳴き、さらには曲げ強さ、タワミ性
などの機械的特性などの物性にもとづいて行なわれてい
る。
他方、近年における交通機関の高速化などから、この摩
擦材料を使用する制動材料には特に安全性の面から過酷
な条件下での制御効果の安定性が強く要求されているが
、このような状況下での摩擦材料の評価特性ζ：最も大
きく影響する要因は上記した繊維質基材を結合させるた
めの結合剤の選択にあるとされている。
しかして、この結合剤としては熱碩化性樹脂が広く使用
されており、耐熱性、耐摩耗性、取り扱い易さ、価格な
どの面からフェノール樹脂が汎用されているが、このフ
ェノール樹脂は上記した緒特性を改善するために各種の
樹脂で変性したものが実用化されており、これには例え
ば直鎖状のオルガノポリシロキサンをノボラック型フェ
ノール樹脂に結合させて弾性、引張袂播特性、引張り強
さを改善するようにしたものも提案されている（特開昭
５５−９２７３８号公報参照］。しかし、フェノール樹
脂を直鎖状のオルガノポリシロキサンで変性すると、こ
れが軟化点の下がった耐溶剤性のわるいものになるし、
オルガノシロキチンのクラブキングが起って低分子量の
シロキチンが生成して摩擦材料として好ましくない滑り
性が出るという不利が生じるので、この種の摩擦材料Ｉ
：ついてはこのような不利を伴なわずによりすぐれた耐
熱性、耐摩耗性を与える結合剤が強く要望されている。
（発明の構成） 本発明はこのような要望に応えることのできる摩擦材料
用結合剤に関するものであり、これは分子中にＲ１Ｓｉ
ＯＬ５単位（こ＼にＲ１は炭素数が１〜８である同一ま
たは異種の非置換または置換１価炭化水素基ンおよび／
またはＳ１０．単位を含有するオルガノポリシロキサン
で変性されたフェノール樹脂を主剤としてなることを特
徴とするものである。
すなわち、本発明者らは特に耐熱性、摩擦係数、摩耗率
の改善された摩擦材料を与える結合剤について種々検討
した結果、フェノール樹脂を上記しりＲ５ｉＯ１，５単
位オヨヒ／！タハ８１０．単位ｌを含有するオルガノポ
リシロキサンで変性したものとすると、前記した直鎖状
オルガノポリシロキサンを用いた場合の不利が解消され
るばかりでなく、耐熱性、耐摩耗性のすぐれた摩擦材料
を与える結合剤を得ることができるということを見出し
、このオルガノポリシロキサンの種類、これシーよるフ
ェノール樹脂変性方法などζ：ついての研究を進めて本
発明を完成させた。
本発明の摩擦材料結合剤を得るための出発材料としての
フェノール樹脂はこの種の用途に使用されている公知の
ものでよく、これはフェノール類とアルデヒド類とを酸
性触媒の存在下で反応させて得られるノボラッグ型のフ
ェノール樹脂、またこれらをアルカリ性触媒の存在下に
反応させて得られるレゾール型のフェノール樹脂のいず
れであってもよい。
また、このフェノール樹脂を変性するために使用される
オルガノポリシロキサンはその分子中に式Ｒ１ＳｉＯＬ
、で示され、このＲはメチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基などのアルキル基、ビニル基、アリル基など
のアルケニル基、フェニル基、トリル基などのアリール
基、またはこれらの基の炭素原子に結合した水素原子の
一部または全部をハロゲン原子、シアノ基などで置換し
たグロロメチル基、トリフルオロプロピル基、シアノメ
チル基などの炭素数が１〜８である同一または異柚の非
置換または置換１価炭化水素基Ｉで示される単位および
／またはＳ１０．単位を含むものとされる。したがって
、このオルガノポリシロキサンは式 ％式％ で示され、Ｒｍ　、　Ｒｍは上記したＲ１　と同じ同一
または異種の非置換または置換１価炭化水素基、ａ。
ｂ、　ｏ、　ｄ　は０または正数でａとｂは同時（二〇
であることはない、好ましくはａ　／　ａ　＋　ｂ　＋
　ｃ　＋　ｄが０，１〜１，０の範囲とされるものが示
される。
なお、このオルガノポリシロキサンは後記するようにフ
ェノール樹脂との脱水反応、脱アルコール反応でフェノ
ール樹脂２：結合されるものであることから、その分子
中ｇ：水酸基、アルコキシ基などを含有することが必須
とされるが、この水酸基、アルコキシ基などの含有量は
０．１〜５０重量％とすればよく、フェノール樹脂との
相溶性の点からはフェニル基を含有するものとすること
が好ましい。
また、このオルガノポジシロキチンは公知の方法で製造
することができ、これらは該当するオルガノシラン、例
えばメチルトリクロロＶラン、ジメチルジクロロシラン
、トリメチルグロ口νラン、テトラクロロシラン、フェ
ニルトリクロロシラン、ジフェニルジクロロシラン、ジ
メチルジメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、
ジフェニルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシ
ランなどを種々組合せて有機溶剤中で（共）加水分解さ
せることによって得ることができるが、このシロキチン
＆二ついては下記のもの ０、Ｈ，ＯＨ。
が例示され−１これｇ二はまた下記の組成式で示される
官能基として水酸基および／またはアルコキシ基を０．
１〜１０重量部含有するオルガノポジシロキチンが例示
される。
（ＯＨ，８１０Ｌ、　輸、　（（Ｃ，Ｈ，）、　８１０
）４．（（ＯＨ１）、　８１０３ｍ、、（０，Ｈ，８１
０Ｌ、）、。（（ｃ−い、　８１０）、。（（ＯＨ，）
、　５ｉｏ）、。、（Ｃ！、Ｈ，５ｉＯＬ、）、、（Ｏ
Ｈ，ＳｉＯい］、。（ｔｏ、ａ、＋、５ｉｏ）、。
（（ＯＨｓ　）ｓ　５ｉｏ）　１１ 本発明の摩擦材料用結合剤は上記したフェノール樹脂を
前記したオルガノポリシロキサンで変性したものである
が、この変性はフェノール樹脂とこのオルガノポリシロ
キサンとをトルエン、キシレン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、シグロヘキサノン、酢酸セロ
ソルブ、メチルセロソルブ、エチルセロソルフ、Ｎ−）
ｌｆｔｖ　−２−ピロリドン、ジメチルホルムアミドな
どの単一または２ｉ１以上の混合溶剤中において、酸エ
ステル交換触媒の存在下ｇ：ＩＱＱ〜１７０℃の温間で
脱水反応および／または脱アルフール反応させればよい
。しかしこの場合、こ−に使用Ｔるオルガノポリシロキ
サンの量をフェノール樹脂１００重量部ｇ二対し１０重
量部以下とするとフェーノール樹脂とオルガノポリシロ
キサンとの相溶性がわるくなり、結果においてこの変性
フェノール樹脂な結合剤とした摩擦材料に耐熱性、耐摩
耗性の向上がほとんど見られず、１５０重量部以上とす
ると変性物書：おＣする架橋唇間が高くなりすぎて変性
中にゲル化し易くなるので、これは１０〜１５０重量部
の範囲、好ましくは２０〜１００を置部の範囲とするこ
とがよい。また、この反応における酸エステル交換触媒
としてはテトラブチルチタネート、テトライソプロピル
チタネート、ブチルポリ？り＄−）、）９クロロ酢酸、
ペソゼンスルホン酸、ｐ−）ルエンスルホン酸、アルミ
ニウムキレートなどが例示されるが、これはオルガノポ
リシロキサン１００重量部に対しｏ、ｓｉｔ部以上添加
すると変性中（：反応物がゲル化し易（なるので０．０
１〜０．５重量部の範囲で添加することがよい。
なお、この反応時間は通常４〜１６時間とすればよいが
、これは反応中における水および／またはアルコールの
留出量で決めればよく、反応終了後に減圧下で使用した
有機溶剤を留去すれば、目的とする本発明のシロキチン
で変性されたフェノール樹脂を得ることができる。
本発明の摩擦材料用結合剤はアスベスト、フェノール樹
脂繊維などの無機質または有機質繊維を結合させて制動
部材５二使用される摩擦材料を形成させるものであるが
、この摩擦材料の製造は繊維質基材１００！瞳部に硫酸
バリウム、炭酸カルシウム、カシューダスト、ラバーダ
ストなどの無機質または有機質充填剤４０〜６０１１量
部、銅粉、アルミニ９ム粉、カップリング剤などの添加
剤４〜６重量部、本発明の結合剤２０〜３５Ｎ量部を添
加し、均一に混合してから、これを１５０〜２００℃、
１００〜３００ＫＰｆ／ｃ！ＩＩの条件下で成形用金型
に充填して成形加工下ればよく、これｅ二よれば特５二
耐熱性、耐摩耗特性のすぐれた摩擦材料を工業的に確実
に、かつ安価に得ることができるという有利性が与えら
れる。
つぎＣ本発明の実施例をあげるが例中の部は重４４１１
に準じた定速式摩擦試験機により測定算出した値を示し
たものである。
実施例１〜３．比較例１〜２ （結合剤の製造） １）ノボラック型のフェノールホルムアルデヒド樹脂１
，４３０部を酢酸セロソルブ６００部およびキシレン３
００部に反応釜中で攪拌しながら溶解させたのち、こ箇
：平均分子量約５．０００、水酸基含有率５重置％で式 ％式％ で示されるメチルフェニルポリシロキチン６２０部とテ
トラブチルチタネート０．６部を加え、１５０℃で１０
時間脱水反応させ、ついで１２０℃／１１０１ＥＩＩＨ
で酢酸セロソルブとキシレンを除去したところ、褐色透
明な固体２．０６０部が得られたので、この固体１００
部にヘキサメチレンテトラミン１０部を加えて粉末化し
た（以下これを樹脂入と略記ＴるＪｏ ２）ノボラック型のフェノールホルムアルデヒド樹脂９
００部を酢酸セロソルブ４００部およびキシレン１００
部に反応釜中で攪拌しながら溶解させたのち、こ−１一
式 フェニルメトキシポリシロキサン３９０部とテトラブチ
ルチタネート０．３部を加え、１３０℃で６時間脱メタ
ノール反応させ、ついで１２０’Ｃ／１１０１１ｊｌＨ
で酢酸セロソルブとキシレンを除去したところ、褐色透
明の固体１．２ｆｉＯ部が得られたので、この固体１０
０部にへ＋４’−チメチレンテトラミン１０部を加えて
粉末化した（以下これを樹脂Ｂと略記する）。
３Ｊ　Ｖゾール型のフェノールホルムアルデヒド樹脂５
００部とノボラック型のフェノールホルムアルデヒド樹
脂４００部をキシレン２００部およびメチルイソブチル
ケトン２００部に反応釜中で攪拌しながら溶解させたの
ち、これに上記樹脂Ｂ製造時に使用したものと同じメチ
ルフェニルメトキシポリシロキサン３９０部とテトラブ
チルチタネー）０．３部を加え、１４０℃で６時間脱メ
タノール反応させ、ついで１２０℃／２ＱｍＨｇでキシ
レンとメチルイソブチルケトンを留去したところ、褐色
透明な固体１，２７０部が得られたので、この固体１０
０部にヘキサメチレンテトラミン１０部を加えて粉末化
した（以下これを樹脂Ｃと略記するＪ。
４）ノボラッグ型のフェノールホルムアルデヒド樹脂５
００部をキシレン２００部、メチルイソブチルケトン１
００部に反応釜中で攪拌しながら溶解させたのち、こ−
６二式 ジメチルポリシロキサン１５０部とテトラブチルチタネ
ー）０．２部を加え、１４０℃で４時間脱メタノール反
応させ、ついで１２０℃／２０ｘｘＨｇでキシレンとメ
チルイソブチルケトンを留去したところ、褐色半透明な
固体６４０部が得られたので、この固体１００部にへキ
サメチレンテトラミン１０部を加えて粉末化した（以下
これを樹脂りと略記する）。
（摩擦材料の製造］ アスベスト５０部、フェノール樹脂繊維・カイノール〔
群栄化学工業（株ン製商品名〕１０部、硫酸パリツム１
０部、カシューダスト１２部、ラバーダスト３部、銅粉
３部および上記で得た樹脂Ａ−Ｄまたは比較のためのシ
ロキサン変性していないノボラック型のフェノールホル
ムアルデヒド１００部ｌニへキサメチレンテトラミン１
０部を加えて粉末化したもの（以下これを樹脂Ｅと略記
する）の各１２部を均一１；混合したのち、この混合物
を１７０℃、２００に９ｆ／−の条件下で成形用金型を
甲いて加熱加圧して成形し、ついで１８０℃で４時間ア
フターペー謳ソゲして密度が１，７５〜１．７８１１７
ｃｄの成形品を作り、これらの摩擦係数および摩耗率を
しらべたところ、第１表Ｃ：示したとおりの結果が得ら
れ、摩擦係数については比較例１．２のものに特に高温
下における低下、すなわちフェード現象が見られたが、
実施例１〜３のものはこのフェード現象がなくて０．３
５〜０．４０と高い数字で安定していること、また摩耗
率１：ついても高温時では比較例１〜２Ｃ二１／２〜１
／３という小さい値が出たが、実施例１〜３については
このようなことがなく耐摩耗性Ｃ二丁ぐれたものである
ことが確認された。
手続補正書 １．事件の表示 昭和６０年特許願第３４１０９号 ２、発明の名称 摩擦材料用結合剤 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 名称　（２０６）信越化学工業株式会社名称　　　　　
　群栄化学工業株式会社４、代理人 住所　〒１０３東京都中央区日本橋本町４丁目８番地自
発 ６、補正の対象 明細書および委任状 ２）明細書第１頁４行〜１３行の「特許請求の範囲」を
別紙のとおりに補正する。
３）明細書第２頁２行の「変成」を「変性」と補正する
。
４）明細書第５頁１２行の「摩擦材料結合剤」を「摩擦
材料用結合剤」と補正し、同頁１６行の「また」を「ま
たは」と補正する。
５）明細書第７頁２行のｒａ／ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄＪをｒａ
／（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ）Ｊと補正し、同頁９行の「含有量
」を「含有率」と補正する。
６）明細書第８頁３行のｒなどを種々組合わせて」を「
、フェニルメチルジクロロシランなどを単独でまたは種
々組合わせて」と補正し、同頁１０行の「重量部」を１
％」と補正する。
？）明細書第１２頁１６行のｒ２，０６０部」をｒ２，
０３０部」と補正する。
８）明細書第１６頁１５〜１７頁の「高温時では・・φ
ことがなく」を「実施例１〜３では高温時の値が比較例
１〜２の１／２〜１／３という小さい値であり、実施例
１〜３のものは」と補正する。
８）明細書第１７頁の第１表中の［摩擦率１Ｏ−７Ｃ腸
八へ・ｆ・■］を「摩擦率１Ｏ−７ｃ龍／ｋｇ、ｆ、龍
」と補正する。
以上 特許請求の範囲 １　　　　　　−　！ １、　分子中にＲ５ｉｎ１．５単位（こ、にＲは炭素数
が１〜８である同一または異種の非置換または置換１価
炭化水素基）および／または５Ｉ０２単位を含有するオ
ルガノポリシロキサンテ変性されたフェノール樹脂を主
剤としてなることを特徴とする摩擦材料用結合剤。
２、　フェノール樹脂１００重量部がオルガノポリシロ
キサン１０〜１５０重量部で変性されてなる特許請求の
範囲第１項記載の摩擦材料用結合剤。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、分子中にＲ＾１ＳｉＯ＿１＿．＿５単位（こゝにＲ
    ＾１は炭素数が１〜８である同一または異種の非置換ま
    たは置換１価炭化水素基）および／またはＳｉＯ＿２単
    位を含有するオルガノポリシロキサンで変性されたフェ
    ノール樹脂を主剤としてなることを特徴とする摩擦材料
    用結合剤。 ２、フェノール樹脂１００重量部がオルガノポリシロキ
    サン１０〜１５０重量部で変性されてなる特許請求の範
    囲第１項記載の摩擦材料結合剤。
JP60034109A 1985-02-22 1985-02-22 摩擦材料用結合剤 Expired - Fee Related JPH0692524B2 (ja)

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