JPS6118962A - 電子写真感光体の製造方法 - Google Patents
電子写真感光体の製造方法Info
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- JPS6118962A JPS6118962A JP59139861A JP13986184A JPS6118962A JP S6118962 A JPS6118962 A JP S6118962A JP 59139861 A JP59139861 A JP 59139861A JP 13986184 A JP13986184 A JP 13986184A JP S6118962 A JPS6118962 A JP S6118962A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、有機光導電性物質を含有する電子写真感光体
の製造方法に関するものである。
の製造方法に関するものである。
従来例の構成とその問題点
従来、電子写真感光体としてセレン、セレン−テルル合
金、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性物質
から成る感光体が広く用いられてきたが、近年、有機光
導電性物質を感光層に用いる電子写真感光体が研究され
、種々の提案がなされてきた。
金、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性物質
から成る感光体が広く用いられてきたが、近年、有機光
導電性物質を感光層に用いる電子写真感光体が研究され
、種々の提案がなされてきた。
有機光導電性物質を用いる有機感光体は無機感光体に比
較し、成膜が容易である、可撓性が高く設計の自由度が
大きい、安価でかつ無公害であるなどの利点がある反面
、感度及び感光体寿命の点で無機感光体に劣るという欠
点を有していた。
較し、成膜が容易である、可撓性が高く設計の自由度が
大きい、安価でかつ無公害であるなどの利点がある反面
、感度及び感光体寿命の点で無機感光体に劣るという欠
点を有していた。
そこでその改善策として、電荷発生層と電荷移動層とに
機能を分離させて感光層を形成する積層型電子写真感光
体が提案され、活発に研究が進められて一部は実用化さ
れるに至った。
機能を分離させて感光層を形成する積層型電子写真感光
体が提案され、活発に研究が進められて一部は実用化さ
れるに至った。
しかしながら、この積層型電子写真感光体も感度、残留
電位、繰シ返し安定性などにおいて満足々ものは余りな
く、依然としてセレン、硫化カドミウムなどの無機感光
体が多く用いられているのが現状である。
電位、繰シ返し安定性などにおいて満足々ものは余りな
く、依然としてセレン、硫化カドミウムなどの無機感光
体が多く用いられているのが現状である。
発明の目的
本発明の目的は、積層型感光体を塗布形成後さらに加熱
処理することによって、残留電位が低く、高感度な電子
写真感光体の製造方法を提供するものである。
処理することによって、残留電位が低く、高感度な電子
写真感光体の製造方法を提供するものである。
発明の構成
本発明の電子写真感光体の製造方法は、導電性支持体上
に、トリメチン染料を含有する電荷発生層とボＩＪ−Ｎ
−ビニルカルバゾールもしくはその誘導体を含有する電
荷移動層を積層塗布し、乾燥後さらに高温にて加熱処理
することを特徴とするものである。以下、本発明の電子
写真感光体の製゛造方法について詳細に説明する。
に、トリメチン染料を含有する電荷発生層とボＩＪ−Ｎ
−ビニルカルバゾールもしくはその誘導体を含有する電
荷移動層を積層塗布し、乾燥後さらに高温にて加熱処理
することを特徴とするものである。以下、本発明の電子
写真感光体の製゛造方法について詳細に説明する。
本発明の電子写真感光体の電荷発生層に用いられる電荷
発生物質は、一般式（１）で示される２−（（２’−ベ
ンソヒラニリデン）プロペニル〕ベンゾピリリウム塩誘
導体及び２−（（２’−ベンゾチアビラニリデン）プロ
ペニル〕ベンゾチアピリリウム塩誘導体のトリメチン染
料であり、２−メチルベンゾピリリウム塩または２−メ
チルベンゾチアピリリウム塩をオルトギ酸エチルと加熱
反応させることによって得られるが、その製造法の詳細
は特公昭５１−１１６４３号公報、特公昭５１−１７３
９２号公報に記載されている。
発生物質は、一般式（１）で示される２−（（２’−ベ
ンソヒラニリデン）プロペニル〕ベンゾピリリウム塩誘
導体及び２−（（２’−ベンゾチアビラニリデン）プロ
ペニル〕ベンゾチアピリリウム塩誘導体のトリメチン染
料であり、２−メチルベンゾピリリウム塩または２−メ
チルベンゾチアピリリウム塩をオルトギ酸エチルと加熱
反応させることによって得られるが、その製造法の詳細
は特公昭５１−１１６４３号公報、特公昭５１−１７３
９２号公報に記載されている。
（式中、Ｒ１は水素あるいはフェニル基、Ｒ２は水素、
Ｐ−メトキシフェニル基、４′−メトキシナフチル１′
基あるいは２−メトキシナフチル１′基、Ｒ３は水素、
メトキシ基、ニトロ基あるいはフェニル基、Ｒ４は水素
あるいはメトキシ基、Ｘは酸素原子あるいは硫黄原子、
Ｙはアニオン官能基を示す。） このトリメチン染料の代表例としては、２−（３’−（
３”−フヱニルー２〃−ベンソヒラニリデン）フロベニ
ルツー３−フェニルベンゾピリリウムバークロレート、
２−（３’ −（４“−Ｐ−メトキシフェニル−２“−
ベンゾチアピラニリデン）プロペニル）−４−Ｐ−メト
キシフェニルベンゾチアピリリウムパークロレート、２
（３／ （３／／。
Ｐ−メトキシフェニル基、４′−メトキシナフチル１′
基あるいは２−メトキシナフチル１′基、Ｒ３は水素、
メトキシ基、ニトロ基あるいはフェニル基、Ｒ４は水素
あるいはメトキシ基、Ｘは酸素原子あるいは硫黄原子、
Ｙはアニオン官能基を示す。） このトリメチン染料の代表例としては、２−（３’−（
３”−フヱニルー２〃−ベンソヒラニリデン）フロベニ
ルツー３−フェニルベンゾピリリウムバークロレート、
２−（３’ −（４“−Ｐ−メトキシフェニル−２“−
ベンゾチアピラニリデン）プロペニル）−４−Ｐ−メト
キシフェニルベンゾチアピリリウムパークロレート、２
（３／ （３／／。
６”−ジフェニル−４“−Ｐ−メトキシフェニル−２”
−ベンソヒラニリデン）プロペニル〕−３，６−ジフェ
ニル−４−Ｐ−メトキシフェニルベンソヒリリウムパー
クロレ−１’、２− （３’ −（３”、６“−ジフェ
ニル−４−Ｐ−メトキシフェニル−２”−ペンソチアピ
ラニリデン）プロペニルツー８，６−ジフエニル−４−
Ｐ−メトキシフェニルベンゾチアピリリウムパークロレ
ートなどが挙げられる。
−ベンソヒラニリデン）プロペニル〕−３，６−ジフェ
ニル−４−Ｐ−メトキシフェニルベンソヒリリウムパー
クロレ−１’、２− （３’ −（３”、６“−ジフェ
ニル−４−Ｐ−メトキシフェニル−２”−ペンソチアピ
ラニリデン）プロペニルツー８，６−ジフエニル−４−
Ｐ−メトキシフェニルベンゾチアピリリウムパークロレ
ートなどが挙げられる。
本発明の電子写真感光体の電荷発生層を形成するには、
前記トリメチン染料を単独あるいは必要に応じてバイン
ダー樹脂と混合し、適当な溶剤中に溶解して得られる塗
布液を塗布、乾燥すればよい。
前記トリメチン染料を単独あるいは必要に応じてバイン
ダー樹脂と混合し、適当な溶剤中に溶解して得られる塗
布液を塗布、乾燥すればよい。
この電荷発生層中のバインダー樹脂は、他層との接着性
向上、塗布膜の均一性向上、塗布時の流動性調整などの
目的で必要に応じて用いられ、周知の各種ポリマー、例
えばポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、
ポリビニルブチラール、アクリル樹脂、メタクリル樹脂
、ポリエステル、ポリカーボネートなどが挙げられる。
向上、塗布膜の均一性向上、塗布時の流動性調整などの
目的で必要に応じて用いられ、周知の各種ポリマー、例
えばポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、
ポリビニルブチラール、アクリル樹脂、メタクリル樹脂
、ポリエステル、ポリカーボネートなどが挙げられる。
また、塗布液調製用の溶剤としては、テトラヒドロフシ
ンなどのエーテル類、クロロホルム、１・２−ジクロル
エタン、ジクロルメタン、ナトのハロゲン化炭化水素類
、メチルエチルケトン、アセトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類、クロルベンゼンナトのハロゲン化芳香族
類、エチルセロソルブ。
ンなどのエーテル類、クロロホルム、１・２−ジクロル
エタン、ジクロルメタン、ナトのハロゲン化炭化水素類
、メチルエチルケトン、アセトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類、クロルベンゼンナトのハロゲン化芳香族
類、エチルセロソルブ。
メチルセロソルブなどのセロソルブ類など、前記反応生
成物を溶解し得るものであればよく、それらを単独ある
いは混合して用いることができる。
成物を溶解し得るものであればよく、それらを単独ある
いは混合して用いることができる。
もちろん、バインダー樹脂を用いる場合は両者を溶解し
得る溶剤が選択される。
得る溶剤が選択される。
このようにして調整された塗布液を通常の塗布法によっ
て塗布、乾燥し数μｍの膜厚で電荷発生層を形成するが
、好ましくは０．２〜２μｍの膜厚に形成するのがよい
。
て塗布、乾燥し数μｍの膜厚で電荷発生層を形成するが
、好ましくは０．２〜２μｍの膜厚に形成するのがよい
。
本発明の電子写真感光体の電荷移動層に用いる電荷移動
物質はポリーＮ−ビニル力ルバソールモしくはその誘導
体で、臭素化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−ビニ
ルカルバゾール〜アクリル共重合体などが挙げられる。
物質はポリーＮ−ビニル力ルバソールモしくはその誘導
体で、臭素化ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−ビニ
ルカルバゾール〜アクリル共重合体などが挙げられる。
これらの電荷移動物質を単独あるいはバインダー樹脂と
混合して適当な溶剤に溶解し、通常の塗布法によって塗
布、乾燥して電荷移動層を形成せしめるが、この電荷移
動層に用いるバインダー樹脂、溶剤は電荷発生層に用い
たものと同様に周知のものが使用できる。電荷移動層の
膜厚としては数μｍ〜数＋μｍであるが、好ましくは６
〜２０μｍの厚さである。
混合して適当な溶剤に溶解し、通常の塗布法によって塗
布、乾燥して電荷移動層を形成せしめるが、この電荷移
動層に用いるバインダー樹脂、溶剤は電荷発生層に用い
たものと同様に周知のものが使用できる。電荷移動層の
膜厚としては数μｍ〜数＋μｍであるが、好ましくは６
〜２０μｍの厚さである。
本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体は従
来から知られている導電性を有するものであればよく、
アルミニウムなどの金属板及び金属ドラム、酸化スズ、
酸化インジウムなどの金属酸化物からなる板、まだはそ
れらの金属及び金属酸化物を蒸着、スパッタリング、ラ
ミネート、塗布などによって付着させ導電性処理した各
種プラスチックフィルム、紙などである。
来から知られている導電性を有するものであればよく、
アルミニウムなどの金属板及び金属ドラム、酸化スズ、
酸化インジウムなどの金属酸化物からなる板、まだはそ
れらの金属及び金属酸化物を蒸着、スパッタリング、ラ
ミネート、塗布などによって付着させ導電性処理した各
種プラスチックフィルム、紙などである。
さらに２本発明の電子写真感光体を構成する電荷発生層
及び電荷移動層には、塗布膜の可撓性。
及び電荷移動層には、塗布膜の可撓性。
−件２機械的強度などを向上させるために通常の可塑剤
を添加してもよい。可塑剤としては、オルソターフェニ
ル、エポキシ化合物、フタル酸エステル、マレイン酸エ
ステル、塩素化ハラフィン。
を添加してもよい。可塑剤としては、オルソターフェニ
ル、エポキシ化合物、フタル酸エステル、マレイン酸エ
ステル、塩素化ハラフィン。
塩素化脂肪酸エステルなどが挙げられる。また、必要で
あれば通常の電子写真感光体と同様に、カゼイン、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルブチラールなどの接着層または
バリヤ一層を設けることができる。
あれば通常の電子写真感光体と同様に、カゼイン、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルブチラールなどの接着層または
バリヤ一層を設けることができる。
このようにして導電性支持体上に電荷発生層。
電荷移動層を積層塗布し、乾燥した後、さらに高温にて
加熱処理して電子写真感光体を得る。加熱処理条件は１
００’Ｃ〜１２０℃で３０分間以上が望ましく、１００
℃以下であれば加熱処理の効果がなく、１５０℃以上で
あれば感光層が退色し感度が低下する。加熱処理するこ
とによって感度が向上し残留電位が低くなるが、この効
果についての理論的解明はまだ成されていない。しかし
、積層型感光体では電荷発生層と電荷移動層との界面が
電子写真特性に犬きく影響し、電荷移動層中に電荷発生
層が溶出すると特性がそこなわれたり、９八 また両層の界面障壁が大きすぎても充分な特性が得られ
ないため、加熱処理することによって両層の界面におい
て両層が適度に相溶してこのよう々効果が得られるもの
と思われる。
加熱処理して電子写真感光体を得る。加熱処理条件は１
００’Ｃ〜１２０℃で３０分間以上が望ましく、１００
℃以下であれば加熱処理の効果がなく、１５０℃以上で
あれば感光層が退色し感度が低下する。加熱処理するこ
とによって感度が向上し残留電位が低くなるが、この効
果についての理論的解明はまだ成されていない。しかし
、積層型感光体では電荷発生層と電荷移動層との界面が
電子写真特性に犬きく影響し、電荷移動層中に電荷発生
層が溶出すると特性がそこなわれたり、９八 また両層の界面障壁が大きすぎても充分な特性が得られ
ないため、加熱処理することによって両層の界面におい
て両層が適度に相溶してこのよう々効果が得られるもの
と思われる。
実施例の説明
以下、本発明の実施例について説明する。
（実施例１）
２−〔３’−（３”−フェニル−２”−ベンゾピラニリ
テン）フロベニルツー３−フェニルベンゾピリリウムパ
ークロレート０．４ｇ、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体（ユニオンカーバイド社製商品名ＶＭＣＨ）０．０４
ｇをジクｌ：Ｉ工ｐ ７３０ ｇｍジクロルメタン１０
ｇの混合溶剤に溶解し、この塗布液をアルミニウム板上
にスピンナー塗布後、６０℃で３０分間乾燥して塗布量
０．Ｉ Ｆｓｇβ゛の電荷発生層を形成した。
テン）フロベニルツー３−フェニルベンゾピリリウムパ
ークロレート０．４ｇ、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体（ユニオンカーバイド社製商品名ＶＭＣＨ）０．０４
ｇをジクｌ：Ｉ工ｐ ７３０ ｇｍジクロルメタン１０
ｇの混合溶剤に溶解し、この塗布液をアルミニウム板上
にスピンナー塗布後、６０℃で３０分間乾燥して塗布量
０．Ｉ Ｆｓｇβ゛の電荷発生層を形成した。
この上に、ポＩＪ−Ｎ−ビニルカルバゾール（ＢＡＳＦ
社製商品名ルビカン）５ｇ、エポキシ樹脂（ＳＨＥＬＬ
社製商品名エピコート８２８）１．５Ｆ 、ヲ）ルエン
６０ｇに溶解した塗布液をプレード塗布し、８０’Ｃで
１時間乾燥した後、塗布量１７ 、 ａｓ、９／、、”
の電荷移動層を形成し、積層型電子写真感光体を得た。
社製商品名ルビカン）５ｇ、エポキシ樹脂（ＳＨＥＬＬ
社製商品名エピコート８２８）１．５Ｆ 、ヲ）ルエン
６０ｇに溶解した塗布液をプレード塗布し、８０’Ｃで
１時間乾燥した後、塗布量１７ 、 ａｓ、９／、、”
の電荷移動層を形成し、積層型電子写真感光体を得た。
さらにこの感光体を表１に示すように、８０℃、 １０
０’Ｃ、１２０’（： 、 １５０’（：、１７０℃で
それぞれ１時間加熱処理した。それぞれの温度で加熱処
理した感光体をＡ、Ｂ、Ｃ。
０’Ｃ、１２０’（： 、 １５０’（：、１７０℃で
それぞれ１時間加熱処理した。それぞれの温度で加熱処
理した感光体をＡ、Ｂ、Ｃ。
Ｄ、Ｅとする。
次にこれらの感光体を静電複写紙試験装置（川口電気製
作所製５Ｐ４２８型）を用いて、−ｅＫＶで帯電した時
の帯電電位Ｖ。（Ｖ）、５１ｕｘの白色光で露光した時
に表面電位が１／２ｖｏまで減衰するのに要する露光量
Ｅ １／２ （１ｕｘ−ｓｅａ）及びυ七■。！で減衰
するのに要する露光量Ｅ１／６（ｌｕｘ・５ｅａ）を測
定した。それぞれの結果を第１表に示した。
作所製５Ｐ４２８型）を用いて、−ｅＫＶで帯電した時
の帯電電位Ｖ。（Ｖ）、５１ｕｘの白色光で露光した時
に表面電位が１／２ｖｏまで減衰するのに要する露光量
Ｅ １／２ （１ｕｘ−ｓｅａ）及びυ七■。！で減衰
するのに要する露光量Ｅ１／６（ｌｕｘ・５ｅａ）を測
定した。それぞれの結果を第１表に示した。
（実施例２）
実施例１と同様にして積層型電子写真感光体を形成し、
さらにこの感光体を１２０℃で、１０分間、２０分間、
３０分間、１時間、２時間加熱処理した。それぞれの時
間加熱処理した感光体をＦ。
さらにこの感光体を１２０℃で、１０分間、２０分間、
３０分間、１時間、２時間加熱処理した。それぞれの時
間加熱処理した感光体をＦ。
１１ 、
Ｇ、Ｈ，Ｉ 、Ｊとする。
また実施例１と同様にして、これらの感光体について■
。（Ｖ）、 Ｅ １／２（ｌｕｘ−ｓｅａ）、 Ｅ １
／Ｉｓ （ｌｕｘ−ｓｅｃ）を測定し、その結果を表に
示した。
。（Ｖ）、 Ｅ １／２（ｌｕｘ−ｓｅａ）、 Ｅ １
／Ｉｓ （ｌｕｘ−ｓｅｃ）を測定し、その結果を表に
示した。
（比較例）
実施例１と同様にして積層型感光体を形成し、特に加熱
処理をしなかったものについて、Ｖｏ（Ｖ）。
処理をしなかったものについて、Ｖｏ（Ｖ）。
Ｅ １／２（ｌｕｘ−ｓｅｃ） 、 Ｅ１１５（ｌｕｘ
−ｓｅａ）を測定し、その結果もあわせて表に示した。
−ｓｅａ）を測定し、その結果もあわせて表に示した。
以下余白
表に示したように、加熱処理温度としては１００℃〜１
２０℃が好適であり、８０℃では効果がなく１５０℃以
上では感度が低下する。また１５０℃以上で加熱処理し
たものは感光層が退色していた。加熱処理時間はたとえ
ば１２０℃であれば３０分間以上で充分な効果が得られ
る。
２０℃が好適であり、８０℃では効果がなく１５０℃以
上では感度が低下する。また１５０℃以上で加熱処理し
たものは感光層が退色していた。加熱処理時間はたとえ
ば１２０℃であれば３０分間以上で充分な効果が得られ
る。
発明の効果
以上、本発明の電子写真感光体について詳細に説明しだ
が、本発明はトリメチン染料を含有する電荷発生層とポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールモジくはその誘導体を含有
する電荷移動層から成る積層型感光体を塗布形成した後
、さらに１００’Ｃ〜１２０℃で３０分間以上加熱処理
したものであり、この加熱処理によって残留電位の減少
、感度の向上という電子写真特性改善の効果が得られる
ものである。
が、本発明はトリメチン染料を含有する電荷発生層とポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールモジくはその誘導体を含有
する電荷移動層から成る積層型感光体を塗布形成した後
、さらに１００’Ｃ〜１２０℃で３０分間以上加熱処理
したものであり、この加熱処理によって残留電位の減少
、感度の向上という電子写真特性改善の効果が得られる
ものである。
Claims (2)
- （１）導電性支持体上に、トリメチン染料を含有する電
荷発生層とポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールもしくはその
誘導体を含有する電荷移動層を積層塗布し、乾燥後さら
に高温にて加熱処理することを特徴とする電子写真感光
体の製造方法。 - （２）加熱処理条件が１００〜１２０℃で３０分間以上
の範囲であることを特徴とする特許請求の範囲第１項記
載の電子写真感光体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59139861A JPS6118962A (ja) | 1984-07-05 | 1984-07-05 | 電子写真感光体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59139861A JPS6118962A (ja) | 1984-07-05 | 1984-07-05 | 電子写真感光体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6118962A true JPS6118962A (ja) | 1986-01-27 |
Family
ID=15255244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59139861A Pending JPS6118962A (ja) | 1984-07-05 | 1984-07-05 | 電子写真感光体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6118962A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007212886A (ja) * | 2006-02-10 | 2007-08-23 | Ricoh Co Ltd | 静電潜像担持体及びその製造方法、並びに画像形成方法、画像形成装置及びプロセスカートリッジ |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5421346A (en) * | 1977-07-19 | 1979-02-17 | Fuji Xerox Co Ltd | Electrophotographic light sensitive material |
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