JPS6118750A - イオネン型重合体 - Google Patents

イオネン型重合体

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JPS6118750A
JPS6118750A JP59140425A JP14042584A JPS6118750A JP S6118750 A JPS6118750 A JP S6118750A JP 59140425 A JP59140425 A JP 59140425A JP 14042584 A JP14042584 A JP 14042584A JP S6118750 A JPS6118750 A JP S6118750A
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    • D21H17/56—Polyamines; Polyimines; Polyester-imides

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は３級アミンでキャンプされた新規なイオネン型
重合体組成物、該組成物の殺菌剤、植物生長稠節剤、腐
食防止剤、毛羽パルプの製造における解結合剤、柔炊化
剤、帯′く防止剤、解乳化剤としての使用ならびに、繊
維および紙の可染性および耐変色性を改善することに関
する。
新規なイオネン（ｉ、ｏｎｅｎ、ｅ）型重合体組成物は
次の構造式で示される。
（式中、Ｒ″は またけ ＲＢメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエ
チルまたはヒドロキシプロピルである；Ｒがエチル、プ
ロピル、ブチル、ヒドロキシエチルまたはヒドロキシプ
ロピルである場合、ＲＪ６よびＲ′は同一であシ；まだ
、 Ｒがメチルである場合、Ｒ′はメチルであるか、または
炭素−炭素二重結合をＯ〜２個有する炭素数６〜１８の
アルキル基であるか、若しくはシクロヘキシルである； ＲおよびＲ′はピリジルまたはピペリジル基を形成する
こともできる； ｍは２〜１２の整数である；そして、 ｎは１〜２０１までの奇数である。） 本発明のポリマー頷は二工程方法で製造される。
第１工程では、ＸモルのＮ　、　Ｎ　、　Ｎ’　、　Ｎ
’−テトラメチル−Ｎ　、　Ｎ’−ビス（８−クロロ−
２−ヒドロキシプロピル）アルカンジアンモニウムジク
ロリド、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル−Ｎ　、　
Ｎ’−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジ
エチルエーテルジアンモニウムジクロリドまたはＮ　、
　Ｎ’−ジメチル−Ｎ　、　Ｎ’−ビス（３−クロロ−
２−ヒドロキシプロピル）ピペリジニウムジクロリドを
高温で、水の存在下で、（、Ｙ−１）モルの２３級アミ
ンと反応させる。好適な反応温度および反応時間は約８
０℃〜１０５℃および１〜３０時間にわたる。本明細書
の全体を通じて、Ｘは２〜１０１の整数である。
第２工程では、第１工程で得られた先駆体１モルを水ま
たは溶剤の存在下で、モノ３級アミン２モルと、約２５
℃〜１１０℃の範囲内の温度で、約１〜３０時間にわた
って反応させる。好適な溶剤類は水溶性低級アルコール
類２よびその他の極性化合物類である。先駆体の分子量
は使用されたクロロヒドロキシプロピル詳換ジ８級アミ
ンの分子量を７倍し、そして、第２のジ８級アミンの分
子量の（Ｙ−１）倍を加えることによって算出される。
この方法の第１工程はα、ω−ジ３級アミンとα、ω−
ジハロゲン化アルキル化合物との反応からなる。この反
応は化学文献中にＡｌｅｎｓｃｈｗｎｔｋｉｎ反応とし
て説明されている。この反応はイオネン（ｉｏｎｅｎｅ
）ポリマーとして知られている高分子量４級アンモニウ
ム化合物である比較的に低分子量の重合体を製造するの
に使用される。これら砂状イオネンの分子量は一般的に
約５０，０００未満である。
重合鉢植の長さは本明細書に開示された製造方法を使用
することによってコントロールできる。
２モルのα、ω−ジハロ化合物（Ｘモル）を１モルの２
３級アミン（Ｘ−１モル）と反応させる場合、極めて短
い重合体が生成される。ジ・・口化合物を記号Ａ″′Ｃ
表わし、１だ、２３級アミンを記号Ｂで表わすと、生成
されるポリマーはＡ−Ｂ−Ａで示すことができる。４５
モルと８４モルを反応させる場合、生成される先、実体
はＡ−Ｂ−Ａ−Ｂ−Ａ−Ｂ−Ａ−Ｂ−Ａで表わされる。
同じ一般的構造式を、４１０１モルおよびＢ１００モル
の最大量にまで使用できる。使用されるＡおよびＢのモ
ル数にかかわらず、先駆重合体のいずれかの末端にハロ
ゲンが存在する。次いで、この先駆体を第２段階でモノ
８級アミンと反応させ、イオネンを追加の４級アンモニ
ウム基で゛キャンプ”する。
８級アミンの特性８よび先駆重合体の鎖の長さは本発明
の重合体の特性を限定する。これにより、親水性と疎水
性を変化させることができる。
第１段階で使用される＃　、　＃　、　Ｎ’　、　Ｎ’
−テトラメチル−Ｎ　、　Ｎ’−ビス（３−クロロ−２
−ヒドロキシプロピル）アルカンジアンモニウムジクロ
リドは、Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル−α、ω−
アルカンジアミン（ここで、該アルカン基は炭素原子を
２〜１２個有する）のジ塩酸塩をエピクロルヒドリン１
モルと反応させることによって製造される。その他のα
、ω−ジクロロジ４級アンモニウムクロリド類は同様な
方法により、２　、２”オキシビス（Ｎ、Ｎ−ジメチル
エタンアミン）および１，４−ジメチルピイラジンのジ
塩酸塩からそれぞれ調製される。α、ω−ジクロロジ４
級アンモニウム化合物を製造するのに使用された各９３
級アミンを次いで遊離塩基として、α、ω−ジクロロ部
分と反応させ、第１段階のイオネン重合体を生成する。
本発明では、第１段階で同じ９３級アミンを使用する必
要はない。即ち、α、ω−ジクロロ誘導体は特定の９３
級アミンから調製することもできるが、別の９３級アミ
ン１だはジ３級アミン類混合物と反応させ、８１段階の
生成物を得ることもできる。
イオネン重合体をキャップするのに第２段階で使用され
るモノ３級アミンは例えば、脂肪族、脂環族、アルキル
芳香族、芳香族および複素環式アミン類である。脂肪族
基は炭素−炭素二重結合を゛１個以上有していてもよく
、壕だヒドロキシル基で置換されていてもよい。このよ
うなアミン類としては例えば、Ｎ、Ｎ−ジメチルメタン
アミン（トリメチルアミン）、Ｎ、Ｎ−ジエチルエタン
アミン（トリエチルアミン）、Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−
オクタデカンアミン（ジメチルステアリルアミン）、Ｎ
、Ｎ−ジメチル−１−オクタデカンアミン（ジメチルオ
レイルアミン）、Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−トチカンアミ
ン（ジメチルラウリルアミン）、＃、＃−ジメチルー１
−テトラデカンアミン（ジメチルミリスチルアミン）、
Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−ヘキサデカンアミン（ジメチル
パルミチルアミン）、Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシル−
１−オクタデカンアミン（メチルジステアリルアミン）
、Ｎ−デシル−Ｎ−メチル−１−デカンアミン（デシル
メチルアミン）、メチルジココアミン、メチルジハロゲ
ン化タローアミン、１−クロロ−３−（ジメ、チルアミ
ノ）〜２−プロパツール、ピリジン、２！、２’、２“
−ニトリロトリ礼エタノール）（トリエタノールアミン
）、’　２−　（ジメチルアミノ）エタノール、１．１
’、１“−ニトリロトリス−２−プロパツール（トリス
イソプロパツールアミン）、ＡＩ’、＃−ビス（１−メ
チルエチル）−２−プロパンアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
シクロヘキシルアミンおよびＮ−メチルビイリジンなど
があげられる。
重合体組成物は従来からパルプ、製紙、織物３よび水処
理工業などの分野において、本特許明細書に述べたよう
な目的ぢよび用途についで使用されてきたが、完全に満
足のいくものは皆無であった。あるものは歩留シ向」二
剤および凝集剤として有用であるが、その他の目的Ｈよ
び用途ｒ１ｃは全く通さない。９３機アミンをジー・口
化合物と反応させることによって製造したイオネン型重
合体は例えは、比較的に低分子量の生成物である。これ
らの生成物は微生物の殺滅に有効であるが、凝集剤逢た
は植物生長調節剤としての用途はない。最も多用途なカ
チオン重合体はポリエチレンイミン類である。これは様
々な触媒を選定し、そして、架橋剤を使用することによ
って広範な分子量を有する化合物として生成できる。ポ
リエチレンイミン類のうちで殺司剤として良好なものは
皆無である。
更に、ポリエチレンイミン類を製造するには、猛将性の
エチレンイミン単量体を使用しなければならない。近年
、エチレンイミン単量体は発癌物質として認識されてい
る。従って、この単量体を商業２よび工業プラントで取
扱う際、政府の取締り当局によシ極めて厳格な制限が課
されてきた。
微生物が有機材料を分解することは周知である。
藻類、細菌類８よび真菌類の生長を阻止または抑制する
ことは多くの研究計画および特許の目的であった。４桟
アンモニウム化合物ｒ［々な商業用および工業用冷却ン
ステム２よび水泳用プールで使用される水の処理に有用
であることが発見された。本発明のカチオン重合体は極
低濃度で使用した場合でも、水系中の藻類、細菌類およ
び真菌類に対して有効であることが判明した。
本発明の重要な特徴は、本明細書に開示された組成物が
４ｍ物生長調節剤としてすぐれた効果を示すことである
。この特徴の、一般的には経済活動に対する、寸だ、特
定的には農業に対する重要性に関して、次のような報告
がなされている。１９７５年にアメリカ国立科挙院は、
農業分野に言いてい寸までのうちで最も顕著な収量増大
をもたらした原因は植物生長、’；ｌ’１節剤の使用で
あろうと指摘した。
発芽から生長、生殖発生、成熟および老衰ならびに収穫
後保存までの作物の展開の全段階を支配する内因および
外因に対する作物の反応の速度、傾向あるいはその双方
を変化させることによって作物を変性芒せるのに植物生
長調節剤は使用される。
栄養素以外の植物生長調節剤は通常、天然か、あるいは
、合成の有機化合物である。この調節剤は植物に直接使
用され、収量を高め、品′直を改良し、あるいは収穫を
容易にするために、何らかの有益な方法でその生活過程
または構造をかえる。
本発明の組成物類は綿、マメ科の作物系植物Ｃｑ！ｊに
大豆）ぢよびその池の作動系植物に対して使用した場合
、様々力植物生長調節反応を生じることが発見された。
本発明を実施する場合、活性成分は単独で使用すること
もできるし、あるいは゛、当業界でアジュバントと呼ば
れる液状または固形の物質と共に使用することもできる
。植物生長調節組成物を調製するには、活性成分を希釈
剤、エキステンダー、押体、および状態調節剤と共に混
合する。例えば、活性成分は有機浴剤、水、湿潤剤、分
散剤、γＬ化剤あるいはこれらの任意の適当な徂合わせ
のようなアジュバントと共に使用できる。
代表的な液状希釈剤は水、アルコール類、グ１１コール
傾々どである。本発明の乍物生長調節組成物は通常、目
的生成物を水中に容易に分散できるようにするために十
分な量の１部類以上の界面活性剤を富有する。
下記の￥側倒６８．８よび６９に述べた実験室試験は、
″４験生長調節剤がエチレン放出、ＣＯ２固定および０
２放ｆＪｊ　（Ｃ対して影響を及ぼ子かどうかを示すこ
とによって、被験生長調節剤が有効であることを実証す
るように設計されている。本発明の。
重合体類が１１σ物の正常な生理作用を変えるという事
実は、本発明の重合体類が植物生長剤であることを証明
している。
本発明の重合体類を植物生長調節剤として使用する場合
、一般的に、作動系植物に対して１ニーカーあたり本発
明のイオネン重合体組成物を約２〜８２オンス使用した
場合に最良の結果が得られる。しかし、本発明のイオネ
ン重合体組成物を１ニーカーあたシ１オンスのような少
量から６４オンスのような多量を使用した場合にも有益
な結果が得られる。１ニーカーあた）６４オンス以上の
使用は改良効果を減少させ、また、コストを高めるだけ
であ〕、一般的に望ましく々い。最適使用放は、植生密
度、植物のタイプまたは種類、使用効率などのような多
数の因子によシ左右されることは説明を要しないであろ
う。
本発明の植物生長調節剤は広範な種類の植物種に対して
申し分なく使用できる。これらの調節剤は綿、穀類、マ
メ値、様々な野菜類および果実作物類のような農業的に
重要な作物類に対して特にＭ用である。更に、本発明の
調節剤類は観賞用植物類、および、もっばら装飾用に育
生されるその他の植物に対しても使用できる。
本発明のイオネン重合体は水まだはその他の極性溶剤）
、目（例えば、アルコール類、グリコール類、およびジ
メチルホルムアミド）に可溶性である。
微生物を殺滅するのに適当な濃度は処理される水の重量
を基準にして０，５〜５００　ｐｐｍの範囲内で変化す
る。水系中における腐食を抑制する場合、処理される水
の重量を基準にして、０．５〜５００ｐｐｍの濃度が適
当である。好ましい濃度範囲は０、５〜５０　ｐｐｍ″
？１′ある。セルロースパルプ用＋７）　８部結合剤と
して使用する場合、本発明のイオネン重合体はセルロー
スパルプフ′アイバーの乾ｔＹ基準にしてセルロースパ
ルプファイバー１００部あたシ０．１〜２．０部の範囲
内の量で使用される。織物、紙またはセルロースパルプ
シートの柔軟化は本発明の重合体ビ被処理物の乾量な基
準にして編織物、紙またはセルロースパルプ１００部あ
た勺０．１〜１．０部の量で使用することによシ達成さ
れる。
水中油滴型または油中水滴型乳剤を破壊するための乳化
破壊剤として使用する場合、乳剤の重量を基準にして、
０．５〜５００　ｐｐｍの濃度が好適である。編織布類
、プラスチック類、１だは紙用の帯電防止剤として使用
する場合、本発明の重合体の適当な使用量は被処理物１
００部あたり０．１〜２．０部の範囲内で便化させるこ
とができる。織物２よひ紙中における可染性３よびｌｔ
ｌ′変色性を改善するのに好適な重合体濃度は乾燥編織
布または乾燥紙１００部あたり０．０５〜１．０部の範
囲内で変動する。
従って、本発明の第１の目的は新規なイオネン重合体組
成物を提供することである。
本発明の第２の目的は植物の生長と発生を１ｈ１］御す
る方法を提供することである。
本発明の第３の目的は水系中の藻類、細菌類および真菌
類の生長を制御する方法を提供することである。
本発明のこれらの目的およびその他の目的ならびに本発
明の新規な組成物と方法の利点は下記の記載が進むにつ
れて明ら〃・となる。
本発明の特徴を更に一層１Ｊｌ確にするため、以下に代
表的な実施例をあげる。、しかし、本発明は下記の実施
例に述べられた特定的な条件または事項により何ら限定
されるものではない。
実施例Ｉ Ｎ、Ｎ、Ｎ’、ｆ−テトラメチル−Ｎ　、　Ｎ’−ビス
（３−クロロ−２−ヒドロキンプロピル）エタンジアン
モニウムジクロリド （先駆体Ａ） 還流凝縮器、機械式撹拌機、温度計および滴加ロートを
そなえた容量１０００ゴの　頚フラスコにＮ、Ｎ、＃’
、Ｎ’−テトラメチルー１，２−エタンジアミンの６１
．９％水溶液１８７．８　、！ｉ’　（１，０モル）を
充てんした。この溶液を氷−水浴で冷却し、３７％塩酸
１９７．１　ｇ（２モル）を温度が４５℃に保たれるよ
うな速度で添加した。斯くして得られた＃、＃、＃’、
＃’−テトラメチル−１，２−エタンジアミンジ塩酸塩
溶液に、よく撹拌しながら、エピクロルヒドリン１８５
．０ｇ（２，０モル）ヲユっくりと添加した。温度が４
５℃をこえないように注意した。添加終了後、温度を３
０分間かけて６０℃〜７０℃に上昇させ１こ。標記化合
物の６５．７饅水溶液が得られた。
この水溶液のアリコートをこのアリコートと同容量のア
セトンで４回処理した。粘着性の沈殿が生成させた。液
体χデカントして沈殿から除いた。
残留物をメタノールに溶解させた。得られた溶液をアセ
トンで希釈した。生成した沈殿をｐ別し、減圧下でｐ２
ｏ、により乾燥し、極めて吸湿性の白色の同形物を得だ
。
実施例２〜８ 実施例１で製造された＃　、　Ｎ　、　Ｎ’　、　Ｎ’
−テトラメチル−Ｎ、　Ｎ’−ビス（３−クロロ−２−
ヒドロキシプロピル）エタンジアンモニウムジクロリド
（先１児体Ａ）の６５．７％水溶液の量を様々にかえ、
こし乞、様々な清のＮＩ　ｉＶ　＋　Ｎ’　＋　Ｎ’−
テトラメチル−１，２−エタンジアミンと共に激しく撹
拌しながら１時間還流させた。下記の表１に示されると
おシの惚固形言量を有する水溶液として反応生成物のポ
リ４級アンモニウム垣が得られた。
表　　　１ ２　　　　Ｂ　　　　　２．０対１．０　　　６ａ８８
　　　　Ｃ４，０対３．０　　　６５．８４　　　１）
　　　　　６．０対５．０　　６６９５　　　　Ｅ　　
　　　８．０対７．０　　６０９６　　　　Ｆ　　　　
　１６．０対１５．０　　５α０″７　　　　Ｇ　　　
　　５１．０対５０．０　　５αＯ“８　　　　Ｂ　　
　　１０１．０対ｉｏｏ、ｏ　　５０．０’実施例９〜
１２ 実施例１で製造された晃実体Ａの６５．７％水溶液の量
を様々にかえ、多数の８級アミンと共に、３級アミン対
先駆体Ａのモル比を２対１として、還流γ晶度で反応さ
せた。反応条件３よび結果を下目己の表２に示す。
表　　　２ カンアミン １０　　　Ｎ、Ｎ−ジンチル−１−オク　　４　５００
米タデカンアミン １１　　２　、２’、　２“−二トリロートリ　　　４
　８０２セタノール １２　　ピリジン　　　　　　　　　　２４　　７１０
１８　　　Ｎ−メチルビ被リジン　　　　　６　５００
”実施例１４ Ｋｅｒａａｍｉｎｇ　Ｔ　−６５０１（メチルジココア
ミン、平均分子−ｆｆＬ−４１５５、ｌ１ｖｘｋｏ　５
ｈｅｆｆｉｅｌｄ　Ｃｈｅｒｎｉ−ｃａ１社ｍ）５０ｇ
（０，１２モル）をアセトン２５０ｍ１にとかして作っ
た溶液を檄しく撹拌しながら還流させ、この溶液に、実
施例１の生成物の６９．３チ水溶液８２．５ｇ（０，０
６モル）を滴加ロートからゆっくりと添加した。添加終
了後、史に５時間にわたシ撹拌および還流をつづけた。
反応混合物からアセトンを留去させ、目的のポリ４級ア
ンモ二々ム塩を８７．９％宮有すよ油状の残留物を容器
に移した。冷却すると、生成物は白色のラード様の半固
体になシ、水不溶性であった。
実施例１５ ８０〜９５℃に保たれた溶融状態のＫｅｍａｒｎｉｎｅ
Ｔ−９７０１（平均分子量が５１６．８のメチルジー水
添タローアミン、Ｈｕｒｎｋｏ　ＳｈｅｆｆｉｅｌｄＣ
ｈｅｍｉｃａ１社製）４０Ｉに先駆体Ａの溶液２０．９
級　（０，０８８７モル）をゆっくりと添加した。添加
中、反応混合物を激しく撹拌した。１６時間にわたって
撹拌および加熱した後、この反応混合物を冷却し、そし
て、固形含清か８９．５％の白色をしたラード様半固体
のポリ４級アンモニウム塩を得た。
実施例１６〜２０ 実施例２で１造された先駆体Ｂの６５．８％水溶液の量
を様々にかえ、これを多数の８級アミンと、３級アミン
対先駆体Ｂのモル比を２対１として還流温度で反応させ
た。反応条件および結果を下記の表３に示す。
表　　　３ １９　　　ピリジン　　　　　　　　　　２４　　７ａ
１２０　　　Ｎ−メチルビイリジン　　　　　　６　　
５０．０’実施例２１〜２９ 実施例１６〜２０に述べた方法と同様な方法で、実施例
３〜８の先駆体Ｃ−Ｈの溶液を還流温度で３級アミンで
処理した。３級アミン対先駆体のモル比は２対１でちっ
た。使用溶剤５よびこれらの反応に要した反応時間の長
さを下記の表４に示す。
Ｍ 実施例 ２１　　　　ＣＮ、Ｎ−ジメチル−１−ドデカンアミン
２２　　　　ＣＮ、Ｎ−ジメチル−１−オクタデカンア
ミン２３　　　　Ｄ　　　Ｎ、Ｎ−ジメチル−１−トチ
カンアミン２４　　　　Ｄ　　　Ａ／、Ｎ−ジメチル−
１−オクタデカンアミン２５　　　　Ｅ　　　Ｎ、＃−
ジメチルー１−ドデカンアミン２６　　　　Ｅ　　　＃
、＃−ジメチルー１−オクタデカンアミン２７　　　　
Ｇ　　　＃、＃−ジメチルー１−ドデカ／アミン２８　
　　　Ｈ’Ｎ、Ｎ−ジメチルー１−ドデカンアミン２９
　　　　ＨＮ、Ｎ−ジメチル−１−オタタデカンアミン
反応時間　　　固形分 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　４　　　　　
７４．８水／フロピレンゲリコール　　　　１２　　　
　２５．０“７水／プロピレングリコール　　　　　４
　　　　２５．０“”米水／フ゛ロビレングリコール　
　　　　８　　　２５．０００米水　　　　　　　　　
　　　　　　　　　４　　　　　２５．０”水／フロピ
レンゲリコール　　　　　１３　　　、　　２５．０１
米水　　　　　　　　　　　　　　　　　　６　　　　
　５０．０’水　　　　　　　　　　　　　　　　　　
６　　　　　５０．０米水／フーロビレングリコール　
　　　１０　　　　２５．０””実施例３０ ＃　、　Ｎ’−ジメチル−Ｎ　、　Ｎ’−ビス（３−ク
ロロ−２−ヒドロ干シゾロピル）ヒヘラジニウムジクロ
リ　ドの製造 （先駆体Ｉ） 還流凝縮器、機械式撹拌機、温度計および滴加ロートを
そなえた容！５０００ｍｌの　類フラスコに１，４−ジ
メチルピペラジンの４７．６％水溶液１１９８．５ｇ（
５，０モル）を充てんした。この溶液を氷−水浴で冷却
し、３７チ塩Ｑｔ９８５．５　、！７（１０，０モル）
を温度が４５℃以下に保たれるような速度で添加した。
斯くして得られた１、４−ジメチルピ（ラジンジ塩酸塩
溶液に、よく撹拌しながら、エピクロルヒドリン９２５
．２’、Ｖ　（１０，０モル）￥、温度が４５℃をこえ
ない速度でゆつくシと添加した。添加終了後、１易度を
３０分間かけて６０℃〜７０’Ｃに上昇させ、続いて、
更に１時間かけて１００℃に１で上昇させた。Ｎ　、　
Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ビス（３−クロロ−２−ヒ
ドロキシプロピル）ビ４ラジニウムジクロリドの５９．
８チ溶液が得られた。
実施例３１〜８３ 実施例３０で製造されたＮ　、　Ｎ’−ジメチル−Ｎ。
Ｎ′−ビス（８−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ビ
ぜラジニウムジクロリド（先駆体Ｉ）の５９．８チ水溶
液の量を保々にかえ、これと共に、様々な量の１，４−
ジメチルピペラジンを激しく撹拌しながら１８時間還流
させた。下記の表５に示されるとおりの総固形分を有す
る水溶液状のポリ４級アンモニウム塩反応生成物が得ら
れた。
表　　　５ ８１　　Ｊ　　　　　２対１　　　　５７．８８２　　
Ｋ　　　　　４対３　　　　５７．１３３　　　　　　
Ｌ　　　　　　　　　　　　　　５　ヌ″Ｊ　４　　　
　　　　　　　　　５７．０実施例３４〜３７ 様々な量の、実施例３０の先駆体Ｉの５９．８％水溶液
を多数の８級アミンと、３級アミン対先駆体Ｉのモル比
を２対１にして、反応させた。反応条件および結果を下
記の表６に示す。
表　　６ ８７　　　Ｎ−メチルビ被リジン　　　　　８　　　５
０−０実施例３８〜４１ 様々な量の、実施例３１の先駆体Ｊの５７．８％水溶液
を多数の３級アミンと、３級アミン対先駆体Ｊのモル比
を２対１にして、反応させた。反応条件Ｓよび結果を下
記の表７に示す。
表　　　７ ４、Ｉ　　　Ｎ−メチルビイリジン　　　　　　８　　
５０．０未実施例４２〜４５ 様々な量の、実測例３２の先駆体にの５７．１％水溶液
を多数の３級アミンと、３級アミン対先曵体にのモル比
を２月１にして、反応させる。反応条件Ｓよび結果を下
記の表８に示す。
表　　　８ ４５　　　Ｎ−メチルビイリジン　　　　　　８　　５
０．０”１実側倒４６〜５０ 様々な量の、実施例３３の先駆体りの５７．０％水溶液
を多数の３級アミンと、３級アミン対先駆体りのモル比
を１対１にして、反応させた。反応条件および結果を下
記の表９に示す。
表　　　９ デカンアミン ５０　　　Ｎ−メチルビにリジン　　　　　８　　５０
．０’実施例５１ Ｎ、Ｎ、Ｎ’、Ｎ’−テトラメチル−Ｎ　、　Ｎ’−ビ
ス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジエチルエ
ーテルジアンモニウムジクロリドの製造（先駆体Ｍ） 還流凝縮器、機械式撹拌機、温度計および滴加ロートを
そなえた容ｘ２ｏ　ｏ　ＯｍＪの　類フラスコに２，２
′−オキシビス（Ｎ、Ｎ−ジメチルエタンアミン）　１
６０．２　ｇ（１，０モル）および水２９８．９１を充
てんした。この溶液を氷−水浴で冷却し、３７％塩酸１
９７．’ｌ　、９　（２，０−１＝／Ｌ’　）を温度が
４５℃に保たれるような速度で添加した。斯くして得ら
れた２、２′−オキシビス（Ｎ、Ｎ−ジメチルエタンア
ミン）ジ塩酸塩を、撹拌しながら、捷た、温度が４５℃
以下に保たれるように注意しながら、エピクロルヒドリ
ン１８５．０ｐ（２，０モル）で処理した。性別終了後
、この反応混合物を６時間還流させた。標記化合物の５
０％水溶液が得られた。
実施例５２〜５３ 様々な世の、実施例５１で製造されたＮ、Ｎ。
ｓ／　、　、ｖ／−ブトラメチル−Ｎ　、　Ｎ’−ビス
（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジエチルエー
テルジアンモニウムジクロリド（先駆体Ｍ）を様々な量
の２，２′−オキシビス（Ｎ、Ｎ−ジメチルエタンアミ
ン）と共に激しく撹拌しながら６時間還・流させた。下
記の表１０に示すと３９の総固形分乞有する水溶液状の
ポリ４級アンモニウム塩反応生成物が得られた。
表　　　１０ ５２　　Ｎ　　　　　　２対１　　　　５０．０’５３
　　０　　　　　４対８　　　　　５０．０’実施例５
４〜５７ 様々な量の、実施例５１の先駆体Ｍの５０．０％水溶液
を多数の３級アミンと、３級アミン対先（実体Ｍのモル
比を２対１にして、反応させた。反応条件および結果を
下記の表１１に示す。
表　　　１１ デカンアミン ５６　　　ピリジン　　　　　　　　　　１８　　６＆
０５７　　２．２’、２“−ニトリロ−トリ　　　　　
４　　６ａ１セタノール 実施例５８〜５９ 様々な量の、実施例５２の先駆体Ｎの５０．０％水溶液
を多数の３級アミンと、８級アミン対先駆体Ｎのモル比
を２対１にして、反応させた。反応条件石よひ結呆？下
記の表１２に示す。
表　　　１２ 実施例６０〜６３ 様々な量の、実施例５３の先駆体０の５０．０％水溶液
を多数の３級アミンと、３級アミン対先駆体Ｏのモル比
を２対１にして、反応させた。反応条件および結果を下
記の表１３に示す。
賢　　　１３ デカンアミン ６２　　　ピリジン　　　　　　　　　　１８　　５１
．８注：前記実施例において、朱印は水を添加して表中
に記載された濃度にまで生成物を希釈したことを示す。
米※印は溶剤がプロピレングリコールであったことを示
す。※米朱印は溶剤が水とプロピレングリコールとの混
合物であったことを示す。
実施例６４ 前記の実施例で得られた新規なイオネン型重合体組成物
の細菌エンテロバクタ−・エーロゲネス（Ｅｎｔｅｒｏ
ｂａｃｔｅｒ　ａｅｒｏｇｃｎｅｓ）の致死率に対する
効果を、米国特許ｐ４．ｏ　５４，５４２号明細書に記
載された変法と共に米国特許第２，８８１，０７０号明
細書に記載された方法により測定した。結果を下記の表
１４に示す。
２　　　　２，０　　　２．０−４．０　　　４．０８
　　　　１．０　　　　０．５　　　　２．０９　　　
　　ｏ、ｘ　　　　　ｏｉｌｏ、ｔ１２　　　　　−　
　　　−　　　　０．５１６　　　　１．０　　　　９
．５　　　　０．５２０　　　　１．０　　　　０．５
　　　　２．０３０　　　　１．０　　　　　− ３１、　　　　−　　　　　ＬＯ＞４．０８２　　　　
　−　　　　２．０　　　　４．０８８　　　　４−０
　　　　４．０　　　　　−８４　　　　４．０　　　
　４．０　　　　　−８８　　　　２．０　　　　２．
０　　　　２．（１４１−１，０−２，００，５ ４２２，０１，０−２−０２，０ 実施例６５ 前記の実施例で得られた新規なイオネン型重合体組成物
のうちの１つの重合体の真菌カエトミウム・グロボスム
（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ　ｇｌｏｂｏｓｗｒａ）　ｂよ
びにニシリウム・ロクエホルチ（Ｐｅルｉｃｉｌｌｉｕ
ｍｒｏｑｓｅｆｏｒｔｉ　）の阻止に対する効果を米国
特許第４．０５４，５４２号明π…書に開示された変法
と共に米国特許だτ＆８５６７．０６号明細書に開示さ
れた方法により測定した。実施例１６に述べた組成物は
８７１ｐｍ、の濃度で前記二種の真菌の生長を光全に阻
止した。
実施例６Ｇ 前記実施例で得られたイオネン型重合体組成物の藻類ク
ロレラ・ビレノイドーサ（Ｃｈｌｏｒｅｌｉαｐｙｒｅ
ｎｏｉｄｏｓａ）、クロロコツカム・ヒブノスポラム（
Ｃｈ、ｌｏｒｏｃｏｃｃｕｍ　ｈｙｐｎｏｓｐｏｒｕｍ
）およびホルミジウム・イヌンダッム（１すｂｏｔｍｉ
Ａｉｕｍ　ｉｎｗｎｄａｔｑｂｍ、）に対する阻止効果
を米国特許・＝ｓ、７１１．９　ｇ　９号明細舊の実施
例２に述べた方法により測定した。
結果を下記の表１５に示す。生長具合の観察は２８日後
に下記の指標に基づいて行なった。
４・・・極めて生長する ３・・・生長する ２・・・やや生長する １・・・はとんど生長しない ０・・・生長せず ２　　　　４．０　　　２．０−４．０　　　）８．０
８　　　　４−０　　　　２．０　　　　８．０９　　
　　２．０　　　　２．０　　　　２．０１４　　　　
８．０　　　　４．０　　　　　−１６　　　１．０−
２．０　　　１．０　　　　２．０２０　　　　４．０
　　　　４．０　　　　）４．０３１　　　　８．０　
　　　８．０　　　　　−８２　　　　ＬＯ−２，０−
− ８８２，０２，０４，０ ８４２，０２，０４，０ ３７２，０−４，０４，０− ３８２，０−４，０４，０− ４１２，０２，０８−０ 実施例６７ 本発明のイオネン型重合体をパルプ濃度０．５％のスラ
リー状のウェット削パインクラフトパルプの処理に使用
した。実験室用手すき装置でこのパルプから坪量１２０
　ｇ／　ｒｎ２の２０ｃｒｎＸ２０ｃｍパルプチートの
手すき紙を作った。標準的な方法でこのシートをｎ■製
し、押圧し、そして乾燥させた後、ＴＡＰＰＩ　　ＵＮ
−４０３に開示されているような５ｃｏｔｔ内部結合試
験機により、これらのシートの繊維間内部結合強さを測
定し、層結合効果を評価した。層結合効果は次の式によ
勺計算される係数百分率で表示した。
従って、未処理パルプの内部結合係数は１００であり、
解結合されたパルプの内部結合係数は１００以下である
。この係数が低ければ低いほど、達成された解結合度が
高くなる。
本発明のイオネン重合体を前記の試験方法で評価して得
られた結果を下記の表１６に示す。処理割合はパルプの
乾量を基準として重量係である。
表　　　１６ ９　　　　　　　　０．５　　　　　７０１０　　　　
　　０．５　　　８１ １４　　　　　０．５　　４８ ８８　　　　　　　　０．５　　　　　７８これらの結
果から明らかなように、本発明のイオネン重合体類はす
ぐれた解結合剤であり、元の未処理パルプの内部結合力
を４８％のような低い値にまで低下させる。
実施例６８ 実施例５０のポリマーは大豆および綿のエチレン放出値
をいちぢるしく高めさせる。従って、このポリマーはす
ぐれた果実熟成剤、綿球開放剤、開花促進剤である。実
施例４６．４７および４８のポリマーなどはエチレン放
出量を低下させ、開花、熟成および生長などを抑制する
。
葉盤による酸素放出率およびＩ　４　ＣＱ、吸収率に対
する、前記実施例で得られた新規なイオネン型重合体組
成物の効果を下記の試験法に従って測定した。
単載の植物から得た綿および大豆の実Ｚ水道水で加湿さ
れた蛭石中で、コントロールされた雰囲気の室内で発芽
させた。発芽から８〜１ｏ日後、肉眼的に同じ面積の完
全に開ききった葉からコルクポーラ−で直径Ｉｃｍの葉
盤を８枚きりとって、容量８０ｒｎ！３のガラスビン中
に入れた。少量の脱気０、　ＩＭ　リン酸塩緩衝液（ｐ
Ｈ６，４）乞各ビンに即座に添加した。５０〜７５１ｍ
＃ｙ　の真空を間欠的にかけることによ見戻衝液を葉盤
中にしみこませ、静かにデカントし、そして同じ緩衝液
を新たに２５ｍ１添加し、首だ、磁気撹拌棒を添加した
。
ゴム栓中にと９つけられたクラーク型酸素電極を各ビン
中に即座に差し込んだ。ゴム栓の外側にそった溝をった
って気泡はビン外へ逃散した。ビンー電極ユニットを磁
気撹拌機上のプレウシダラス水ジャケント中に配置し、
これを作動させた。
１０分後、はの暗いあかシの中で平衡状態にしだ後、水
ジャケットのいずれか片側で冷白色螢光ランプを点灯さ
せた。前記のようなどンーメ極ユニット４体を同＋Ｑに
使用した。
この装置は、正味の酸素放出量と正味の二酸化炭素吸収
喰を泪１１定することにより葉盤活性度の様子を調べる
ことを可能ならしめた。各ビンを密封した後ただちに緩
衝液にＮａ１Ｐ’ＣＯｓ　（０，１ミ’Ｉキューリー１
モル）溶液を０．５ｍｌ注入し、この同じ装置を使用す
ることによシ、見掛のＣＯ２吸収量を概算できる。０２
発生量の測定終了後、葉盤を水道水ですすぎ、５％（Ｗ
／Ｖ）ト＋Ｉクロロ酢酸エタノール溶ｇ　２　ｍｅと活
性炭０．１ｇを含有する遠心管中に入れ、そしてパラフ
ィンで被横した。２１℃〜２４℃で４８時間培養した後
、サンプルを１００ｒｃｆ（相対遠心力のこと。１３０
００．ＹＧに相当する。）で１０分間遠心分離した。液
体シンチレータ−（ｐｐｏ＜即ち、２，５−ジフェニル
オキサゾール）　４．０　ｇ、ｐｏｐｏｐ（即ち、１，
４−ビス（２−（５−フェニルオキサシリル）〕ベンゼ
ン）０．１ｇ）２０ｍＪ、）　ルｚ７７０．０１１１１
および無水エタノールａ　ｏ　ＯｍＡ’の入った計数管
に上澄液０．１Ｔｎｌを添加し、液体シンチレーション
カウンターで計数した。計数データはエタノール性ＴＣ
Ａ−安定型に固＞ｔされた残留踵Ｃ放射能強度を意味す
る。０２放出および１４ＣＯ２固定に対する植物生長調
節剤の効果は、該調節剤０．２５ｍＡ’を１０分間の平
衡状態形成期の開始時点で反応溶媒に添加することによ
って測定した。
本発明の重合体を使用することによシ得られた試験の結
果を下記の表１７に示す。
実施例６９ 実施例４６．４７．４８および５０の重合体によるＣ　
Ｏ２ｆ’ｊ定量の増加および０２放出量の増加は生長用
チン素および果実熟成用カリウムの同化のような植物内
における栄養吸収に対して効果を有する。
前記実施例に述べた新規なイオネン型重合体組成物のエ
チレン放出率に対する効果を次のような葉盤法により測
定した。
前記の０２および”ｃｏ２試験について得られたような
葉龍を試験溶液中に１０分間沈めた。その後、この葉盤
を脱イオン水ですすぎ、そして、ただちに吸いとり、そ
して、容量４ｒｎ１．のビンの中に入れ、しよう液栓で
密封した。１．８および２４時間後、サンプルをビンか
らとシ出し、エチレン量を測定した。各採取時間後、Ａ
’２ガスを使用し、ビンをフラッシュした。その後、次
の採取時間のためにとって２いた。ビンからとシ出した
サンフ。
＃　１　ｍ、ｌを長さ６フイートのＰｏｒａｐａｋ　Ｑ
　　８０〜１００メツシュカラムが装備されたｐｅｒｋ
ｉｎ　−ＥｌｒｒＬｅ　ｒ型ガスクロマトグラフ分析器
に注入することによってエチレン分析を行なった。標準
エチレンガスに対する検出器の応答を対照標準として使
用シタ。エチレン量はｍＡ　（エチレン）／ｌ−口−”
・ｈｒ−’として計算した。非処理のものからの＋１だ
は−の変化率として比較を行なった。
本発明の重合体を使用して行なった試験の結果を下記の
表１８に示す。
表　　　１８

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式の構造を有するイオネン型重合体組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ″は ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、 または ▲数式、化学式、表等があります▼である； Ｒはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエ
    チルまたはヒドロキシプロピルである；Ｒがエチル、プ
    ロピル、ブチル、ヒドロキシエチルまたはヒドロキシプ
    ロピルである場合、ＲおよびＲ′は同一であり；また、 Ｒがメチルである場合、Ｒ′はメチルであるか、または
    炭素−炭素二重結合を０〜２個有する炭素数６〜１８の
    アルキル基であるか、若しくはシクロヘキシルである； ＲおよびＲ′はピリジルまたはピペリジル基を形成する
    こともできる； ｍは２〜１２の整数である；そして、 １は１〜２０１までの奇数である。）
  2. （２）Ｒはメチルであり、末端チッ素に結合したＲ′の
    １個はメチルであり、他のＲ′はドデシルであり、ｎは
    １〜２１までの奇数であり、そして、Ｒ″は ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体組
    成物。
  3. （３）Ｒはメチルであり、末端チッ素に結合したＲ′の
    １個はメチルであり、他のヘキサデシルであり、ｎは１
    〜２１までの奇数であり、そして、Ｒ″は▲数式、化学
    式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体組
    成物。
  4. （４）ＲおよびＲ′はピリジル基を形成し、ｎは１〜２
    １までの奇数であり、そして、Ｒ″は ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体組
    成物。
  5. （５）末端チッ素に結合した２個のＲ′はピペリジル基
    を形成し、Ｒ′はメチルであり、ｎは１〜２１までの奇
    数であり、そして、Ｒ″は ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体組
    成物。
  6. （６）ＲおよびＲ′はヒドロキシエチルであり、ｎは１
    〜２１までの奇数であり、そしてＲ″は▲数式、化学式
    、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体組
    成物。
  7. （７）Ｒはメチルであり、末端チッ素に結合したＲ′の
    １個はメチルであり）他のＲ′はドデシルであり、ｎは
    １〜２１までの奇数であり、そして、Ｒ″は ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体組
    成物。
  8. （８）Ｒはメチルであり、末端チッ素に結合したＲ′の
    １個はメチルであり、他のＲ′はヘキサデシルであり、
    ｎは１〜２１までの奇数であり、そして、Ｒ″は ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体組
    成物。
  9. （９）ＲおよびＲ′はピリジル基を形成し、ｎは１〜２
    １までの奇数であり、そして、Ｒ″は ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体組
    成物。
  10. （１０）末端チッ素に結合した２個のＲ′基はピペリジ
    ル基を形成し、Ｒはメチルであり、ｎは１〜２１までの
    奇数であり、そして、Ｒ″は ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体組
    成物。
  11. （１１）ＲおよびＲ′はヒドロキシエチルであり、ｎは
    １〜２１までの奇数であり、そして、Ｒ″は▲数式、化
    学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体組
    成物。
  12. （１２）Ｒはメチルであり、末端チッ素に結合したＲ′
    のうち１個はメチルであり、他のＲ′はドデシルであり
    、ｎは１〜２１までの奇数であり、そして、Ｒ″は ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体組
    成物。
  13. （１３）Ｒはメチルであり、末端チッ素に結合したＲ′
    のうち１個はメチルであり、他のＲ′はヘキサデシルで
    あり、ｎは１〜２１までの奇数であり、そして、Ｒ″は ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体組
    成物。
  14. （１４）ＲおよびＲ′はピリジル基を形成し、ｎは１〜
    ２１までの奇数であり、そして、Ｒ″は ▲数式、化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体組
    成物。
  15. （１５）末端チッ素に結合したＲ′基のうちの２個はピ
    ペリジル基を形成し、Ｒはメチルであり、ｎは１〜２１
    までの奇数であり、そして、Ｒ″は▲数式、化学式、表
    等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体組
    成物。
  16. （１６）ＲおよびＲ′はヒドロキシエチルであり、ｎは
    １〜２１までの奇数であり、そして、Ｒ″は、▲数式、
    化学式、表等があります▼ である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体組
    成物。
  17. （１７）懸濁または溶解固体を含有する水系に、特許請
    求の範囲第１項記載の高分子量４級アンモニウム化合物
    の１種類以上からなる凝集剤を、前記固体の凝集をおこ
    させるのに十分な量だけ添加することからなる、懸濁ま
    たは溶解固体を含有する水系から固体を凝集させる方法
    。
  18. （１８）織物の仕上系に、特許請求の範囲第１項記載の
    高分子量４級アンモニウム組成物の１種類以上を、保留
    性を所望な程度にまで高めるのに十分な量だけ添加する
    ことからなる、織物の仕上中に織物中への染料、防水剤
    および防炎加工剤の保留性を高める方法。
  19. （１９）藻類、細菌類および真菌類からなる群から選択
    される微生物を、前記微生物の生長および増殖を阻止す
    るのに十分な量の特許請求の範囲第１項記載の高分子量
    ４級アンモニウム組成物と、接触させることからなる、
    藻類、細菌類および真細類からなる群から選択される微
    生物の生長および増殖を阻止する方法。
  20. （２０）繊維間結合力を所望の程度にまで低下させるの
    に十分な量の、特許請求の範囲第１項記載の高分子量４
    級アンモニウム組成物を、セルロースパルプファイバー
    スラリーをウェブに形成する前または形成中に、該セル
    ロースパルプファイバースラリーに添加することからな
    る、繊維間結合力を低下させ、パルプから製造されるウ
    ェブに低度の機械強度を付与するような、セルロースパ
    ルプの処理方法。
  21. （２１）作物系植物の自然な生長と発生を調節するのに
    十分な量の、特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重
    合体組成物の１種類以上を、該植物またはその生息地に
    散布することからなる作物系植物の自然な生長と発生を
    調節する方法。
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