JPS5944350A - 第四級アンモニウム化合物およびその用途 - Google Patents

第四級アンモニウム化合物およびその用途

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JPS5944350A
JPS5944350A JP58021405A JP2140583A JPS5944350A JP S5944350 A JPS5944350 A JP S5944350A JP 58021405 A JP58021405 A JP 58021405A JP 2140583 A JP2140583 A JP 2140583A JP S5944350 A JPS5944350 A JP S5944350A
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ammonium compound
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bis
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ジヨセフ・ガブリエル・フエニエス
ジヨン・ドミニツク・ペラ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はジ第四級アンモニウム化合物を含む新規な第４
四級アンモニウム化合物、ならびにこれらを微生物制御
剤、腐食防止剤、離解剤、凝集剤、柔軟剤、帯電防止剤
および解乳化剤として使用することに関する。
この化合物は次式の構造をもつ。
〔式中Ｒまたは であり、 Ａは塩素原子、 であり、 Ｒ′はメチル基、エチル基、プロピル基、ヒドロキシエ
チル晶またはヒドロキシプロピル基であり、Ｒ′がエチ
ル基，プロピル基，ヒドロキシエチル基またはヒドロキ
シプロピル基である場合Ｒ′とＲ″は等しく、またＲ′
がメチル基である場合Ｒ″′は同じくメチル基であるか
または炭素−炭素２重結合０〜２個をもつ炭素原子５〜
２２個を含むアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル
基もしくはフェニル基であることを特徴とし、さらにＲ
′とＲ″がピリジル基を形成していてもよいことを特徴
とし、Ｑは −（ＣＨ２）ｐ−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、
−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−
ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−またはであり、 Ｂは Ｒ″′は比較的低級のアルキル基、ｍは０または１〜２
００の数値、ｎは２または３であり、ｐは２〜１２の範
囲にある。〕 本発明の生成物はすべてＮ，Ｎ′−ビス（ジアルキルア
ミノエチル）尿素またはＮ，Ｎ−ビス（ジアルキルアミ
ノプロピル）尿素（これらにおいてアルキル基は低級ア
ルキル基たとえばメチル基、エチル基およびプロピル基
である）から誘導される。これらを以下“尿素ジアミン
”と呼ぶ場合がある。ジメチルアミノプロピルアミンと
尿素からＮ，Ｎ′−ビス（ジメチルアミノプロピル）尿
素を製造することは米国特許第４，１５７，３８８号明
細書の例１に記載されている。尿素と反応しうる他のジ
アミンにはジメチルアミノエチルアミン、ジエチルアミ
ノエチルアミン、ジエチルアミノプロピルアミンその他
の低級ジアルキルアミノエチルアミンおよびジアルキル
アミノプロピルアミンが含まれる。
“尿素ジアミン”から出発して本発明の新規な生成物を
製造する数多くの反応系列を採用することかできる。こ
れらを以下に記載する。
１．最も簡単な本発明のジ第四級アンモニウム化合物を
製造するためには、“尿素ジアミン”１モルを塩酸２モ
ルと反応させてジアミン塩酸塩となし、次いでこれをエ
ピクロルヒドリン２モルと反応させてビス（クロルヒド
リン）を製造する。
この反応は通常は水中または比較的低級のアルキルアル
コール中で５０〜１１０℃の間の温度において行われる
。この系列においてＮ，Ｎ′−ビス（ジメチルアミノプ
ロピル）尿素を用いる場合、ビス（クロルヒドリン）Ａ
と呼ばれる次式の化合物が生成する。
２、ビス（クロルヒドリン）を他の方法で反応させて本
発明の生成物を製造することかできる。第１の型の反応
の場合、ビス（クロルヒドリン）１モルをビス（クロル
ヒドリン）の末端に１個または２個の追加の４級アンモ
ニウム基が生成するような様式で第三級アミン１モルま
たは２モルと反応させる。この反応に用いられる第三級
アミンは次式の構造をもつ。
式中Ｒ′はメチル基、エチル基、プロピル基、ヒドロキ
シエチル基またはヒドロキシプロピル基であり、Ｒ′が
エチル基、プロピル基、ヒドロキシエチル基またはヒド
ロキシプロピル基である場合Ｒ′とＲ″は等しいことを
特色とする。Ｒ′がメチル基である場合、Ｒ″は同じく
メチル基であるか、または炭素−炭素２重結合Ｏ〜２個
をもつ炭素原子５〜２２個を含むアルキル基、シクロヘ
キシル基、ベンジル基またはフェニル基である。Ｒ′と
Ｒ″がピリジル基を形成していてもよい。Ｎ−メチルピ
ペリジンもビス（エピクロルヒドリン）をキャップする
ために用いることができる。
３．ビス（クロルヒドリン）たとえはビス（クロルヒド
リン）Ａを等モル量のジ第三級アミンと反応させて、ヨ
ネンポリマーとして知られる新規な第四級アンモニウム
化合物を形成させることもできる。ジ第三級アミンは およびＮ、Ｎ′−ジメチルアニリンから選ばれる。
上記式中Ｑは−（ＣＨ２）ｐ、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−
ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＨ２−、−Ｃ
Ｈ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−または１２の整数、ｎは２ま
たは３である。
４．本発明の他の第四級アンモニウム生成物は、ビス（
クロルヒドリン）Ｘモルを高められた温度で水の存在下
に、上記の反応型３ですでに述べたジ第三級アミンＸ−
１モルと反応させることにより製造される。本発明者ら
は適切な反応温度および時間が約８０〜１０５℃および
１〜３０時間の範囲にあることを見出した。ここで用い
るＸは２〜１０１の整数である。前駆物質の分子量は用
いるビス（クロルヒドリン）の分子端のＸ倍に第２のジ
第三級アミンの分子量のＸ−１倍を加えることにより算
出される。
５．反応型４で製造された生成物は両末端に反応性塩素
原子をもっており、さらに水または溶剤の存在下に約２
５〜１１０℃の温度で約１〜６０時間の間、先きに反応
型２において記載したモノ第三級アミン１モルまたは２
モルと反応させることができる。
すべての反応に適切な溶剤は、水あるいは水溶性の比較
的低級のアルコールおよび他の極性化合物である。
反応型６および４に記載した反応は、α、ω−シ第三級
アミンとα、ω−ジハロゲン化アシアルキル化合物反応
を伴うものである。この反応は化学関係文献においてメ
ンシュトキン反応として知られており、ヨネンポリマー
として知られている第四級アンモニウム化合物である比
較的低分子量のポリマーを製造するために用いられる。
これらの線状ヨネンの分子量は一般に約５０，０００以
下である。
ポリマーの鎖長は本発明の反応型４に記載した製造法を
採用することにより調整することができる。α、ω−ジ
ハロ化合物２モル（Ｘモル）をジ第三級アミン１モル（
Ｘ−１モル）と反応させると、ポリマーが生成する。ジ
ハロ化合物に関して記号Ｐを用い、ジ第三級アミンに関
して０を用いると、ポリマーはＰ−Ｏ−Ｐと表わすこと
ができるのでろう。５モルのＰと４モルの０を反応させ
た場合、前駆物質はＰ−Ｏ−Ｐ−Ｏ−Ｐ−Ｏ−Ｐ−Ｏ−
Ｐである。
Ｐに関して最高約１０１および０に関して１００までこ
れと同じ一般式を採用することができる。
用いるＰおよび０のモル数に関係なく、前駆ポリマーの
両端にはハロゲン原子があるであろう。次いでこの前駆
物質を反応型５に記載したモノ第三級アミンと反応させ
て、ヨノンを追加の第四級アンモニウム基で“キャップ
”する。第三級アミンの性質および前駆ポリマーの鎖長
によって、本発明のポリマーの特性が決定され、親水性
および疎水性の変化が得られるであろう。
反応型２および５に記載したようにビス（クロルヒドリ
ン）をキャップするために用いることができるモノ第三
級アミンには、脂肪族、脂環族、アルキル芳香族、芳香
族および複素環族のアミンが含まれる。脂肪族の基は炭
素−炭素２重結合１個またはそれ以上を含有することが
でき、また水酸基により置換されていてもよい。これら
のアミンの例は以下のものである：トリメチルアミン、
トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルステアリルアミン
、Ｎ，Ｎ−ジメチルオレイルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル
カプリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルラウリルアミン、Ｎ
，Ｎ−ジメチルミリスチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルパ
ルミチルアミン、メチルジステアリルアミン、ジデシル
メチルアミン、メチルジココアミン、メチル２水素化牛
脂アミン、１−クロロ−３−（ジメチルアミノ）−２−
プロパノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミン、トリエタノールアミ
ン、２−（ジメチルアミノ）エタノール、トリイソプロ
パノールアミン、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルエチル）−
２−プロパンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシル
アミンおよびＮ−メチルピペリジン。
反応型３および４に記載したビス（クロルヒドリン）と
反応させるジ第三級アミンにはＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テ
トラメチル−α，ω−アルカンジアミン（ここでアルカ
ン残基は２〜１２個の炭素原子を含む、たとえばＮ，Ｎ
，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルエチレンジアミン）、２，
２′−オキシビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン）、
Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−２−ブテン−１，
４−ジアミン、１，３−ビス（ジメチルアミノ）−２−
プロパノール、１，４−ジメチルピペラジン、Ｎ，Ｎ′
−ビス（ジアルキルアミノエチル）尿素およびＮ，Ｎ′
−ビス（ジアルキルアミノプロピル）尿素（これらにお
いてアルキル法は比較的低級のアルキル基である）が含
まれる。
本発明の化合物は特に水を伴う、および水の存在下で普
通は微生物による分解もしくは劣化に対して感受性の物
質を伴う工業的方法において、スライムを形成する内生
物その他の内生物を抑制するのに有用である。これらの
方法においては、この種の微生物の発育および増殖によ
ってその方法自体が妨害され、あるいは得られる生成物
の品質または特性が損わねる。
工業用および商業用の冷却水系およびプロセス水系に関
連する大部分の微生物学的問題は、主として藻類、細菌
および真菌よりなる混合微生物叢によってひき起こされ
る。これらの微生物は微生物学的スライム、閉塞および
悪臭発生、木材の劣化、ならびに微生物によりひき起こ
される腐食の原因となる可能性がある。
本発明の化合物は微生物の抑制にきわめて有効であるこ
とが認められ、これらの微生物の抑制に適した濃度は処
理される水性の系または水の重量に対して０．５〜５０
０ｐｐｍの範囲にある。
水中における金属の腐食は金属表面上の地点間または金
属の２面間の電位差のために起こる電気化学的過程であ
る。金属表面上の地点間におけるこの１イ位差は、組成
の差、結晶寸法の差、結晶配向、空気または熱処理によ
る不連続な酸化皮膜。
応力、表面に付近の異物、異種物質および合金の包含、
他と比較して溶存酸素濃度の差、ならびに異種金属の接
触など幾つかの要因に起因する可能性がある。水性の系
において腐食を抑制するためには、処理される水の重量
に対して０．５〜５００ｐｐｍの濃度か適切であり、０
．５〜５０ｐｐｍの濃度範囲か好ましい。本発明の物質
は単独で、または他の既知の腐食防止剤と組合わせて用
いることができる。
普通の方法で製紙機によりパルプシートまたは板組にさ
れたセルロースパルプ繊維は、普通は繊維状にすること
がきわめて難しい。しかし、これを離解用組成物で変性
し、得られるシートまたは板紙を機械的手段で容易に繊
維状になる状態となすことができる。本発明の組成物は
、セルロースパルプ繊維の含浸を伴う繊維離解工程にお
いて、パルプの繊維を離解させるために用いることがで
ききる。この目的のためには、本発明の物質をセルロー
スパルプ繊維１００部（繊維の乾燥重量に基づく）につ
き０．１〜２．０部の範囲の量で用いる。
本発明の物質は離解剤として用いられるほか、紙その他
のセルロース製品（編織布を含む）を柔軟にするために
も用いられる。柔軟化が目的である場合、用いられる濃
度は編織布、紙またはセルロースパルプ１００部（被処
理材料の乾燥重量に基づく）につき０１〜１．０部の範
囲にある。
本発明の組成物は、供給される水ならびに工業排水およ
び都市排水を清澄にする際に凝集剤として用いることも
できる。特に、新規組成物はパルプおよび製紙工業のプ
ロセス水中に残留する貴重な材料を回収する際に用いる
ことができ、これによって企業の公害問題を軽減するこ
ともできる。
これらの組成物は、水中に残存する固体粒状物質が使用
に適したものでなく微生物による分解もしくは燃焼によ
り廃棄されるかまたは衛生フィル（ｓａｎｉｔａｒｙ　
ｆｉｌｌ）中に埋められなければならない性質のもので
あっても、これらを排出前に除くために用いることもで
きる。またこれらを供給水の処理に際して低価格のみょ
うばんを補足するものとして用いることができ、これに
よって微細に分割された固体を希望する程度に除去しう
るほか処理時間を短縮することができる。工業排水また
は都市排水から粒状固体物質を除去するためにも同様な
原理が適用される。この目的のために採用される濃度は
、水と粒状物質の総重量に対して０．１ｐｐｍ程度の低
いものから２５ｐｐｍ程度の高いものまで変えることが
でき、好ましい範囲は０．５〜５ｐｐｍである。
広範な近代的織物において、特に機械的な衣類乾燥器中
で乾燥された場合に静電気の蓄積によってその生地がま
つりわりつき、取り扱いにくくなる。
本発明物質はダイネル、ダクロン、オーロン、ナイロン
、アセテート、羊毛などの繊維、およびポリスチレンな
どのプラスチック材料における静電気を除くために有効
であることが認められた。この目的のためには、本物質
の濃度は０．１２５〜０．５％の範囲である。
アメリカ合衆国内で産出する石油の大部分は、通常は油
中水型の安定なエマルジョンとして水を含有する。中東
では水を含まない石油は若干産出するが、世界の産出量
の６０〜７０％は精油所へ転送される前に脱水されなけ
らばならないと推定するのが妥当である。水中における
原油のエマルジョンは一般に解乳化剤として知られる化
学薬品を用いることにより破壊される。水中の石油の分
離は実際には熱の助けによる比重によって石油から水を
分離しうる特殊な装置中で行われる。本発明の物質は優
れた解乳化剤であり、エマルジョンの重量に対して０．
５〜５００ｐｐｍの濃度で水中油型および油中水型双方
のエマルジョンを解離させるために用いることができる
。
従って本弁明の主な目的は、新規な第四級アンモニウム
ポリマー組成物を提供することである。
本発明の他の目的は、水性の系における藻類、細菌およ
び真菌の発育を抑制する方法を提供することである。
さらに本発明の他の目的は、水中の不純物を凝集させる
ための方法および廃棄物の処理を改善する方法を提供す
ることである。
本発明のさらに他の目的は、水から原油を分離する方法
を提供することである。
これらおよび他の目的う、ならびに本発明の新規な組成
物および方法の利点は、説明が進むにつれて明らかにな
るであろう。
本発明の性質をより明確に説明するために以下の具体例
を示す。ただし、本説明は特許請求の範囲に限定が明記
されている場合を除いてこれらの具体例に示された特定
の条件または詳細事項に限定されうべきではないと解す
べきである。
例１ １，３−ビス（ジメチルアミノエチル）尿素の製造を備
えた２ｌ容の四つ口反応フラスコにジメチルアミノエチ
ルアミノ５０７．７ｇ（５．７６モル）および尿素１７
２．９ｇ（２．８８モル）を挿入した。
攪拌および加熱中に反応混合物にＮ２を吹込んでＮＨ３
ガスを搬出させ、硫酸ロラップ中へ導いた。
１１０℃で還流し始めた。温度が２１４℃に上昇するの
に伴って約１５時間加熱し続けた。分析によれば硫酸５
．８モルがアンモニアにより中和され、生成物の当量は
１０１．８（理論値＝１０１．１）であることが認めら
れた。生生物は鮮明な淡黄褐色であった。
例２ ビス（クロルヒドリン）Ａの製造 還流冷却器、攪拌機、温度計および滴下ろうとを備えた
５ｌ容の四つ口反応フラスコに純度９２．５％の１，３
−ビス（ジメチルアミンプロピル）尿素９９、６６ｇ（
４．０モル）を装入した。この化合物は米国特許第４，
１５７，３８８号明細書に記載された方法により製造さ
れた。氷水浴に浸漬することによりフラスコの内容物を
冷却し、３７％塩酸７８８．４ｇ（８．０モル）を温度
が４８℃以下に保たれる速度で添加した。こうして得ら
れた１，３−ビス（ジメチルアミノプロピル）尿素ジ塩
酸塩溶液に十分な攪拌下に、温度が４８℃を越えないよ
うに注意しながらエピクロルヒドリン７４０．０ｇ（８
．０モル）を徐々に添加した。この添加が終了したのち
、浴液な４５〜４８℃に３０分間保持し、次いでさらに
３０分間７０℃に加熱した。表題の化合物の７７．３％
水溶液が得られた。
例３ ビス（クロルヒドリン）Ｂの製造 還流冷却器、攪拌機、温度計および滴下ろうとを備えた
１ｌ容の四つ口反応フラスコに例１で製造した１，３−
ビス（２−ジメチルアミノエチル）尿素１０１．１ｇ（
０．５モル）および水１６７．７ｇを装入した。氷水溶
中に浸漬することにより溶液を冷却し、温度が４８℃以
下に保たれる速度で３７％塩酸９８．７ｇ（１．０モル
）を添加した。こうして得られた１，３−ビス（２−ジ
メチルミリスチル）尿素ジ塩酸塩浴液に、十分な攪拌下
に温度が４８℃を越えないように注意しながらエピクロ
ルヒドリン９２．５ｇ（１．０モル）を徐々に添加した
。この反応が終了したのち、溶液を４５〜４８℃に３０
分間保持し、次いでさらに３０分間７０℃に加熱した。
表題の化合物の５０％水溶液が得られた。
例４〜９ 例２で製造したビス（クロルヒドリン）Ａの７７．３％
水溶液の種々の量を水中で環流温度において種々の第三
級アミンと第三級アミン２モル対ビス（クロルヒビリン
）Ａ１モルの比率で対応させた。
これらの反応を表１に示す。
表１ 例　３級アミン　反応時間　固形分 　　　　　　　　　時間　　％ ４ Ｎ，Ｎ−ジメチルカプリルアミン　６　５０５　Ｎ
，Ｎ−ジメチルミリスチルアミン　６　５０６　Ｎ，Ｎ
−ジメチルステアリルアミン　６　２５７　Ｎ−メチル
ジステアリルアミン　８　１５　８　Ｎ−メチルピペリ
ジン　２　５０ ９　トリエタノールアミン　５　４０ 例　１０〜１４ 例３で製造したビス（クロルヒドリン）Ｂの５０％水溶
液の種々の量を水中で還流温度において種々の第三級ア
ミンと第三級アミン２モル対ビス（クロルヒドリン）Ｂ
１モルの比率で反応させた。
これらの反応を表２に示す。
表２ 例　３級アミン　反応時間　固形分 　　　　　　　　　時間　　％ １０　Ｎ，Ｎ−ジメチルカプリルアミン　６　５０１１
　Ｎ，Ｎ−ジメチルミリスチル−アミン　６　５０１２
　Ｎ，Ｎ−ジメチルステアリルアミン　６　２５１３　
Ｎ−メチルミンステアリルアミン　８　１５１４　トリ
エタノールアミン５　４０ 例１５ ビス（クロルヒドリン）ＡとＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テト
ラメチルエチレンジアミン２モルとの反応還流冷却器、
攪拌極、温度計および滴下ろうとを備えた１ｌ容の四つ
口反応フラスコに例２で製造したビス（クロルヒドリン
）Ａの７７．３％溶液１５７．９ｇ（０．２５モル）お
よび水９９．７ｇを入れた。この溶液を攪拌機により攪
拌しながら４０〜５０℃に加熱した。次いで７０％Ｎ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルエチレンジアミン水溶液
８３ｇ（０．５モル）を徐々に導入した。得られた混合
物を還流温度に２時間加熱したところ、生成物が固体５
０％を含有する透明な暗黄褐色の溶液として得られた。
例１６ ビス（クロルヒドリン）Ａと１，４−ジメチルピペラジ
ン２モルとの反応 例１５に示した方法と同様にして、水７６．１ｇ中にお
ける第２で製造したビス（クロルヒドリン）Ａの７７．
３％水溶液１５７．９ｇ（０．２５モル）を４５．９％
１，４−ジメチルピララジン水溶液１２４．４ｇ（０．
５モル）で処理した。第三酸アミン末端基を含む第四級
アンモニウムクロリドポリマーが５０％温度で暗黄褐色
の溶液として得られた。
例１７〜２２ モル比１対１におけるビス（クロルヒドリン）Ａとジ第
三級アミンとの反応 第２で製造したビス（クロルヒドリン）Ａの７７．３％
水溶液の種々の量を水中で還流温度において種々のジ第
三級アミンと１対１のモル比で反応させた。これらの反
応を表３に示す。
表３ 例　ジ第三級アミン　反応時間　固形分　　　　　　　
　　　　時間　％ １７　Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル　３　５０　
　　エチレンジアミン １８　１，４−ジメチルピペラジン　８　５０１９　２
，２′−オキシビス（Ｎ，Ｎ−　２　５０　　　ジメチ
ルエタンアミン） ２０　Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル　２　５０　
　　−２−ブテン−１，４−ジアミン２１　１，３−ビ
ス（ジメチルアミノ）　２　５０　　　−２−プロパノ
ール 例２３および２４ モル比１対１におけるビス（クロルヒドリン）Ｂとジ第
三級アミンとの反応 ビス（クロルヒドリン）Ｂと−Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テ
トラメチルエチレンジアミン（例２３）およびＮ，Ｎ′
−ビス（ジメチルアミノプロピル）尿素（例２４を使用
し、例１７〜２２で採用した方法に従って処理した。反
応時間はそれぞれ３時間および６時間であり、製造され
た生成物の固形分は５０％であった。
例２５〜３１ 例２で製造したビス（クロルヒドリン）Ａの７７．４％
水溶液の種々の量および種々のジ３級アミンを水中で激
しく攪拌しながら数時間還流した。
尿素部分な含有する反応生成物第四組アンモニウム塩ポ
リマーが表４に示す総固形分をもつ溶液として得れれた 表４ ビス（クロル 例　ヒドリン）Ａ　ジ第三級アミン　アミン　固形分　
　モル　　　　　　　　　　　　　モル　　　％２５　
２　Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル　１　５０　　
　　　エチレンジアミン ２６　２６Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ′−テトラメチル　２５　
５０　　　　　エチレンジアミン ２７　１０１Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル　１０
０　５０　　　　　エチレンジアミン ２８　１０１，３−ビス（ジメチルアミノ）　９　５０
　　　　　−２−プロパノール ２９　４５　１，３−ビス（ジメチルアミノ）　４４　
５０　　　　　　−２−プロパツール ３０　２６Ｎ，Ｎ′−ビス（ジメチルアミノ　２５　５
０　　　　　プロピル）尿素 ３１　７５Ｎ，Ｎ′−ビス（ジメチルアミノ　７４　５
０　　　　　プロピル）尿素 例３２〜３７ Ｘモルのビス（クロルヒドリン）ＢとＸ−１モルのジ第
三級アミンとの反応 例３で製造したビス（クロルヒドリン）Ｂの５０％水溶
液の種々の量および種々のジ第三級アミンを水中でまた
はインプロパノールと水の混合物中で激しい攪拌下に数
時間還流した。第四級アンモニウム塩ポリマーが表５に
示す総固形分をもつ溶液として得られた。
表５ 　　ビス（クロル 例　ヒドリン）Ａ　ジ第三級アミン　アミン　固形分　
　モル　　　　　　　　　　　　　モル　　％３２　２
　Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル　１　５０　　　
　　エチレンジアミン ３３　５０　Ｎ，Ｎ、Ｎ’，Ｎ′−テトラメチル　４９
　５０　　　　　　エチレンジアミン ３４　２　１′，３ービス（ジメチルアミノ）　１　５
０　　　　　−２−プロパノール ３５　４０　１，３−ビス（ジメチルアミノ）　３９　
５０　　　　　　−２−プロパノール ３６　２　Ｎ，Ｎ′−ビス（ジメチルアミノ　１　５０
　　　　　プロピル）尿素 ３７　３０　Ｎ，Ｎ′−ビス（ジメチルアミノ　２９　
５０　　　　　　プロピル）尿素 例３８〜４９ ビス（クロルヒドリン）と第三級アミンとの反応例２５
〜３０でビス（クロルヒドリン）Ａとジ第三級アミンか
ら製図した新規なビス（クロルヒドリン）を、これらビ
ス（クロルヒドリン）１モルとモノ第三級アミン２モル
との反応により第四級アンモニウム基でキャップした。
これらの反応は表６に記載したように水、アルコール、
または水とアルコールの混合物などの溶剤を用いて還流
下に行われた。
＼ 使用した還７バｉ 例時間 ３８２５水４ ３９２５水５ ４０２５水５ ４１２５水／プロピレングリコール８ ４２２５水４ ４６２６水／イソプロノミノール６ ４４２６水／イソプロパツール６ ４５２６水／プロ上ピレングリコール８４６２６水／プ
ロピレングリコール１２４７２６水４ ４８２７水／イソプロパツール６ ４９２７水４ 汗三級アミン固形分 ％ Ｎ、Ｎ−ジメチルラウリルアミン２５ Ｎ、Ｎ−ｕメチルミリスチルアミン２５Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルパルミチルアミン２５Ｎ、Ｎ−ジメチルステアリルア
ミン２５トリエタノールアミン５Ｏ Ｎ、Ｎ−ジメチルラウリルアミン２５ Ｎ、Ｎ−ジメチルミリスチルアミン２５Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルパルミチルアミン２５Ｎ、Ｎ−ジメチルステアリルア
ミン２５トリエタノールアミン５Ｏ Ｎ、Ｎ−ジメチルラウリルアミン２５ トリエタノールアミン５０ 例５０ 米国特許第２，８８１，０７０号明細書に記載された方
法（米国特許第４，０５４，５４２号明細書に記載され
た変更を含む）を用いて、前記各例に記載した新規な第
四級アンモニウムポリマー組成物が細菌エンテロバクタ
−・エロゲネス（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｏｒａｅｒｏｇ
ｓｎｅｓ）の致死率に与える影響な判定した。
結果を表７に示す。
表７ ヨネンポリマー　基礎的な塩基質中で１８時間の接触時
　　　　　　　　間ののちにエントロバクター・エロゲ
　　　　　　　　ネスを８０％以上死滅させるのに要し
　　　　　　　　た濃度（ｐｐｍ） 例　ｐＨ６．０−６．５　ｐＨ７．０−７．５　ｐＨ８
．０−８．５４　　　　　−−　　　　　　　　−−　
　　　　　　　０．１５　　　　　−−　　　　　　　
　−−　　　　　　　　０．１８　　　　　０．１　　
　　　　　０．１　　　　　　　０．３１７　　　　０
．１　　　　　　　０．１　　　　　　　０．３１８　
　　　０．４　　　　　　　０．５０　　　　　　０．
４２５　　　　０．１　　　　　　　０．１　　　　　
　　０．１例５１ 米国特許第３，７７１，９８９号明細書の例２に記載さ
れた方法を用いて、前記各列に記載した若干の新規な第
四級アンモニウムポリマーか藻類クロレラ・ピレノイド
ーザ（Ｃｈｌｏｒｅｌｌａ　Ｐｙｒｅｎｏｉｄｏｓａ）
、クロロコツカム・ハイプノスポルム（Ｃｈｌｏｒｏｃ
ｏｃｃｕｍｈｙｐｎｏｓｐｏｒｕｍ）およびフオルミジ
ウム・イヌンゲイタム（Ｐｈｏｒｍｉｄｉｕｍｉ、ｎｕ
ｎｄａ−ｔｕｍ）の抑制に対して与える影響を判定した
。結果な表８に示す。発育の観察は２８日後に下記の符
号に塞づいて行った。
４＝優良 ３＝良好 ２＝貧弱 １＝きわめて貧弱、乏しい、 疑わしい ０＝発育なし 表８ ヨネンポリマー　２８日後に発育阻止に要した濃度例　
　　クロレラ　　　　クロロコツカム　　フオルミジウ
ム　　　　ピレノイドーサ　ハイプノスポルム　イヌン
デイタム１０　　　−−　　　　　　−−　　　　　　
　　１．０１１　　　−−　　　　　　−−　　　　　
　２．０−４．０１２　　　−−　　　　　　−−　　
　　　　　　６．０１７　１　．０−３．０　２．０　
　　　　　　　３．０２５　　　−−　　　　　　−−
　　　　　　１．０−２．０３１　　　−−　　　　　
　−−　　　　　　　　２．０例５２ 本発明のヨネンポリマーをパルプ稠度０．５％の水性ス
ラリーの型の湿式漂白された松クラフトパルプの処理に
用いた。このパルプから実験室用ハンドシート機により
ハンドシートな作成し、坪量１２０ｇ／ｍ２の２０ｃｍ
×２０ｃｍのパルプシートとなした。シートを作成し、
圧搾し、標準法により乾燥させたのち、ＴＡＰＰＩ　Ｕ
Ｍ−４０３に記載されたスコツト内部結合力試験機な用
いて繊維間内部結合力を測定することにより結合作用を
評価した。
結合作用は次式により算出された係数（％）として表わ
されだ。
内部結合係数＝（処理されたパルプシートの内部結合）
×１００／未処理パルプシートの内部結合従って未処理
パルプは内剖結合係数１００をもち、離解されたパルプ
は１００よりも低い内部結合係数をもつであろう。この
係数が高いほど、達成される結合度が高い。
表９は上記の試験法により評価した場合にヨネンポリマ
ーに関して得られた結果を示す。処理率はパルプの乾燥
重量に対する重量％である。
表９ 　　処理率　内部結合 例　％　　　係数 ７　　０．５　　　７１ １７　０．５　１１５ ２５　０．５　１１０ Ｃ２３Ｆ１１／１４７１２８−４Ｋ Ｄ２１Ｈ３／１２７９２１−４．Ｌ Ｅ２１Ｂ４３／２２７１４．３−２Ｄ ＠発明者ジョン・ドミニツク・ベラ アメリカ合衆国テネシー州３８０１ ８コードバ・イートンウィック ・フェアウェイ８８３８

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式で示される第４級アンモニウム仕合物。 〔式中Ｒはまたは であり、 Ａは塩素原子、 または であり Ｒ′はメチル基、エチル基、プロピル基、ヒドロキシエ
    チル番またはヒドロキシプロピル基であり、Ｒ′がエチ
    ル基、プロピル基、ヒドロキシエチル基またはヒドロキ
    シプロピル基である場合ＲとＲ″は等しく、またＲ′が
    メチル基である場合Ｒ″は同じくメチル基であるかまた
    は炭素−炭素２重結合０〜２個をもつ炭素環子５〜２２
    個を含むアルキル基、シクロヘキシル塾、ベンジル基も
    しくはフェニル基であることを特徴とし、さらにＲ′と
    Ｒ″がピリジル基を形成していてもよいことを特徴とし
    、 Ｑは −（ＯＨ２）ｐ−、−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ２−、
    −ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２，−ＣＨ２−Ｃ
    Ｈ（ＯＨ）−ＣＨ２−またはＢは Ｒ″は比較的低級のアルキル基、ｍは０または１〜２０
    ０の数値、ｎは２または３であり、ｐは２〜１２の範囲
    にある〕
  2. （２）Ａが塩素原子であり、 であり、ｍが０である、特許請求の範囲第１項記載の第
    四級アンモニウム化合物。
  3. （３）Ａがであり、 ｍが０である、特許請求の範囲第１項記載の第四級アン
    モニウム化合物。
  4. （４）Ａがであり、 ｍが０である、特許請求の埴第１項記載の第四級アンモ
    ニウム化合物。
  5. （５）Ａがであり、 であり、 ｍが０である、特許請求の範囲第１項記載の第四級アン
    モニウム化合物。
  6. （６） Ａが塩素原子またはであり、 Ｂが であり、 Ｒがであり、 ｍは１〜２００の範囲にある、特許請求の範囲第１項記
    載の第四級アンモニウム化合物。
  7. （７）Ａが塩素原子または であり、 であり、 であり、 ｍが１〜２００の範囲にある、特許請求の範囲第１項記
    載の第四級アンモニウム化合物。
  8. （８）Ａが塩素原子であり、 であり、 Ｒがであり、 ｍが１〜２００の範囲にある、特許請求の範囲第１項記
    載の第四級アンモニウム化合物。
  9. （９）Ａか塩素原子であり、 であり、 であり、 ｍが１〜２００の範囲にある、特許請求の範囲第１項記
    載の第四級アンモニウム化合物。
  10. （１０）Ａがであり、 Ｂが であり、 Ｒがであり、 ｍが１〜２００の範囲にある、特許請求の範囲第１項記
    載の第四級アンモニウム化合物。
  11. （１１）Ａがであり であり、 Ｒが であり、 ｍが１〜２００の範囲にある、特許請求の範囲第１項記
    載の第四級アンモニウム化合物。
  12. （１２）懸濁または溶解した固体を含有する水性系に、
    特許請求の範囲第１項記載の第四級アンモニウム化合物
    の１種またはそれ以上を含む凝集剤を、上記固体を凝集
    させるのに十分な量添加することよりなる、上記の水性
    系から固体を凝集させる方法。
  13. （１３）藻類、細菌および真菌から選ばれる微生物に、
    特許請求の範囲第１項記載の第四級アンモニウム化合物
    を、上記微生物の発育および増殖を阻止するのに十分な
    量添加することによりなる、上記微生物の発育および増
    殖を阻止する方法。
  14. （１４）セルロースパルプ繊維スラリーにスラリーをウ
    ェブにする前にまたは途中で、特許請求の範囲第１項記
    載の第四級アンモニウム化合物を、繊維間結合を希望す
    る程度に低下させるのに十分な量添加することよりなる
    。セルロースパルプを処理して繊維結合低下させ、これ
    から作成されるウェブに低度の機械的強度を与える方法
    。
  15. （１５）水性系に特許請求の範囲第１項記載の第四級ア
    ンモニウム化合物を、金属表面の腐食を防止するのに十
    分な量添加することよりなる、水性系中の金属表面の腐
    食を防止する方法。
  16. （１６）水中における石油の水中油型エマルジョンに特
    許請求の範囲第１項記載の第四級アンモニウム化合物を
    、上記の水中油型エマルジョンを破壊するのに十分な量
    添加することよりなる、上記の水中油型エマルジョンを
    破壊する方法。
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