JPH0662514B2 - イオネン型重合体 - Google Patents

イオネン型重合体

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JPH0662514B2
JPH0662514B2 JP59140425A JP14042584A JPH0662514B2 JP H0662514 B2 JPH0662514 B2 JP H0662514B2 JP 59140425 A JP59140425 A JP 59140425A JP 14042584 A JP14042584 A JP 14042584A JP H0662514 B2 JPH0662514 B2 JP H0662514B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、３級アミンでキャップされた新規なイオネン
(ionene)型重合体に関する。この新規なイオネン型重合
体は、殺菌剤、植物生長調節剤、腐食防止剤、フラッフ
パルプの製造における解結合剤、柔軟化剤、帯電防止
剤、解乳化剤、並びに、繊維および紙の可染性および耐
変色性の改善に有用な重合体である。
新規なイオネン型重合体は次の構造式で示される。
（式中、Ｒ″は または である； Ｒはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエ
チルまたはヒドロキシプロピルである； Ｒがエチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエチルまた
はヒドロキシプロピルである場合、ＲおよびＲ′は同一
であり；また、 Ｒがメチルである場合、Ｒ′はメチルであるか、または
炭素−炭素二重結合を０〜２個有する炭素数６〜１８の
アルキル基であるか、若しくはシクロヘキシルである； ＲおよびＲ′はピリジルまたはピペリジル基を形成する
こともできる； ｍは２〜１２の整数である；そして、 ｎは１〜２０１までの奇数である。） 本発明のポリマー類は二工程方法で製造される。第１工
程では、ＸモルのＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−
Ｎ，Ｎ′−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピ
ル）アルカンジアンモニウムジクロリド、Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−クロ
ロ−２−ヒドロキシプロピル）ジエチルエーテルジアン
モニウムジクロリドまたはＮ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，
Ｎ′−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ピ
ペリジニウムジクロリドを高温で、水の存在下で、（Ｘ
−１）モルのジ３級アミンと反応させる。好適な反応温
度および反応時間は約８０℃〜１０５℃および１〜３０
時間にわたる。本明細書の全体を通じて、Ｘは２〜１０
１の整数である。
第２工程では、第１工程で得られた先駆体１モルを水ま
たは溶剤の存在下で、モノ３級アミン２モルと、約２５
℃〜１１０℃の範囲内の温度で、約１〜３０時間にわた
つて反応させる。好適な溶剤類は水溶性低級アルコール
類およびその他の極性化合物類である。先駆体の分子量
は使用されたクロロヒドロキシプロピル置換ジ３級アミ
ンの分子量をＸ倍し、そして、第２のジ３級アミンの分
子量の（Ｘ−１）倍を加えることによつて算出される。
この方法の第１工程はα，ω−ジ３級アミンとα，ω−
ジハロゲン化アルキル化合物との反応からなる。この反
応は化学文献中にMenschuntkin反応として説明されてい
る。この反応はイオネン（ionene）ポリマーとして知ら
れている高分子量４級アンモニウム化合物である比較的
に低分子量の重合体を製造するのに使用される。これら
線状イオネンの分子量は一般的に約５０，０００未満で
ある。
重合体鎖の長さは本明細書に開示された製造方法を使用
することによつてコントロールできる。２モルのα，ω
−ジハロ化合物（Ｘモル）を１モルのジ３級アミン（Ｘ
−１モル）と反応させる場合、極めて短い重合体が生成
される。ジハロ化合物を記号Ａで表わし、また、ジ３級
アミンを記号Ｂで表わすと、生成されるポリマーはＡ−
Ｂ−Ａで示すことができる。Ａ５モルとＢ４モルを反応
させる場合、生成される先駆体はＡ−Ｂ−Ａ−Ｂ−Ａ−
Ｂ−Ａ−Ｂ−Ａで表わされる。同じ一般的構造式をＡ１
０１モルおよびＢ１００モルの最大量にまで使用でき
る。使用されるＡおよびＢのモル数にかかわらず、先駆
重合体のいずれかの未満にハロゲンが存在する。次い
で、この先駆体を第２段階でモル３級アミンと反応さ
せ、イオネンを追加の４級アンモニウム基で“キヤツ
プ”する。３級アミンの特性および先駆重合体の鎖の長
さは本発明の重合体の特性を限定する。これにより、親
水性と疎水性を変化させることができる。
第１段階で使用されるＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチ
ル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピル）アルカンジアンモニウムジクロリドは、Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−α，ω−アルカンジアミン
（ここで、該アルカン基は炭素原子を２〜１２個有す
る）のジ塩酸塩をエピクロルヒドリン１モルと反応させ
ることによつて製造される。その他のα，ω−ジクロロ
ジ４級アンモニウムクロリド類は同様な方法により、
２，２′−オキシビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミ
ン）および１，４−ジメチルピペラジンのジ塩酸塩から
それぞれ調製される。α，ω−ジクロロジ４級アンモニ
ウム化合物を製造するのに使用された各ジ３級アミンを
次いで遊離塩基として、α，ω−ジクロロ部分と反応さ
せ、第１段階のイオネン重合体を生成する。本発明で
は、第１段階で同じジ３級アミンを使用する必要はな
い。即ち、α，ω−ジクロロ誘導体は特定のジ３級アミ
ンから調製することもできるが、別のジ３級アミンまた
はジ３級アミン類混合物と反応させ、第１段階の生成物
を得ることもできる。
イオネン重合体をキヤツプするのに第２段階で使用され
るモノ３級アミンは例えば、脂肪族、脂環族、アルキル
芳香族、芳香族および複素環式アミン類である。脂肪族
基は炭素−炭素二重結合を１個以上有していてもよく、
またヒドロキシル基で置換されていてもよい。このよう
なアミン類としては例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルメタンア
ミン（トリメチルアミン）、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタンア
ミン（トリエチルアミン）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−オ
クタデカンアミン（ジメチルステアリルアミン）、Ｎ，
Ｎ−ジメチル−１−オクタデカンアミン（ジメチルオレ
イルアミン）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−ドテカンアミン
（ジメチルラウリルアミン）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−
テトラデカンアミン（ジメチルミリスチルアミン）、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−１−ヘキサデカンアミン（ジメチル
パルミチルアミン）、Ｎ−メチル−Ｎ−オクタデシル−
１−オクタデカンアミン（メチルジステアリルアミ
ン）、Ｎ−デシル−Ｎ−メチル−１−デカンアミン（デ
シルメチルアミン）、メチルジココアミン、メチルジハ
ロゲン化タロ−アミン、１−クロロ−３−（ジメチルア
ミン）−２−プロパノール、ピリジン、２，２′，２″
−ニトリロトリス（エタノール）（トリエタノールアミ
ン）、２−（ジメチルアミノ）エタノール、１，１′，
１″−ニトリロトリス−２−プロパノール（トリスイソ
プロパノールアミン）、Ｎ，Ｎ−ビス（１−メチルエチ
ル）−２−プロパンアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘ
キシルアミンおよびＮ−メチルピペリジンなどがあげら
れる。
重合体は従来からパルプ、製紙、織物および水処理工業
などの分野において、本特許明細書に述べたような目的
および用途について使用されてきたが、完全に満足のい
くものは皆無であつた。あるものは歩留り向上剤および
凝集剤として有用であるが、その他の目的および用途に
は全く適さない。ジ３級アミンをジハロ化合物と反応さ
せることによつて製造したイオネン型重合体は例えば、
比較的に低分子量の生成物である。これらの生成物は微
生物の殺滅に有効であるが、凝集剤または植物生長調節
剤としての用途はない。最も多用途なカチオン重合体は
ポリエチレンイミン類である。これは様々な触媒を選定
し、そして、架橋剤を使用することによつて広範な分子
量を有する化合物として生成できる。ポリエチレンイミ
ン類のうちで殺菌剤として良好なものは皆無である。更
に、ポリエチレンイミン類を製造するには、猛毒性のエ
チレンイミン単量体を使用しなければならない。近年、
エチレンイミン単量体は発癌物質として認識されてい
る。従つて、この単量体を商業および工業プラントで取
扱う際、政府の取締り当局により極めて厳格な制限が課
されてきた。
微生物が有機材料を分解することは周知である。藻類、
細菌類および真菌類の生長を阻止または抑制することは
多くの研究計画および特許の目的であつた。４級アンモ
ニウム化合物は様々な商業用および工業用冷却システム
および水泳用プールで使用される水の処理に有用である
ことが発見された。本発明のカチオン重合体は極低濃度
で使用した場合でも、水系中の藻類、細菌類および真菌
類に対して有効であることが判明した。
本発明の重要な特徴は、本明細書に開示された重合体が
植物生長調節剤としてすぐれた効果を示すことである。
この特徴の、一般的には経済活動に対する、また、特定
的には農業に対する重要性に関して、次のような報告が
なされている。1975年にアメリカ国立科学院は、農業分
野においていままでのうちで最も顕著な収量増大をもた
らした原因は植物生長調節剤の使用であろうと指摘し
た。発芽から生長、生殖発生、成熟および老衰ならびに
収獲後保存までの作物の展開の全段階を支配する内因お
よび外因に対する作物の反応の速度、傾向あるいはその
双方を変化させることによつて作物を変性させるのに植
物生長調製剤は使用される。
栄養素以外の植物生長調節剤は通常、天然か、あるい
は、合成の有機化合物である。この調節剤は植物に直接
使用され、収量を高め、品質を改良し、あるいは収獲を
容易にするために、何らかの有益な方法でその生活過程
または構造をかえる。
本発明の重合体類は綿、マメ科の作物系植物（特に大
豆）およびその他の作物系植物に対して使用した場合、
様々な植物生長調節反応を生じることが発見された。
本発明を実施する場合、活性成分は単独で使用すること
もできるし、あるいは、当業界でアジユバントと呼ばれ
る液状または固形の物質と共に使用することもできる。
植物生長調節組成物を調製するには、活性成分を希釈
剤、エキステンダー、担体、および状態調節剤と共に混
合する。例えば、活性成分は有機溶剤、水、湿潤剤、分
散剤、乳化剤あるいはこれらの任意の適当な組合わせの
ようなアジユバントと共に使用できる。
代表的な液状希釈剤は水、アルコール類、グリコール類
などである。本発明の植物生長調節組成物は通常、目的
生成物を水中に容易に分散できるようにするために十分
な量の１種類以上の界面活性剤を含有する。
下記の実施例６８および６９に述べた実験室試験は、被
験生長調節剤がエチレン放出、ＣＯ2固定およびＯ２放
出に対して影響を及ぼすかどうかを示すことによつて、
被験生長調節剤が有効であることを実証するように設計
されている。本発明の重合体類が植物の正常な生理作用
を変えるという事実は、本発明の重合体類が植物生長剤
であることを証明している。
本発明の重合体類を植物生長調節剤として使用する場
合、一般的に、作物系植物に対して１エーカーあたり本
発明のイオネン重合体を約２〜３２オンス使用した場合
に最良の結果が得られる。しかし、本発明のイオネン重
合体を１エーカーあたり１オンスのような少量から６４
オンスのような多量を使用した場合にも有益な結果が得
られる。１エーカーあたり６４オンス以上の使用は改良
効果を減少させ、また、コストを高めるだけであり、一
般的に望ましくない。最適使用量は、植生密度、植物の
タイプまたは種類、使用効率などのような多数の因子に
より左右されることは説明を要しないであろう。
本発明の植物生長調節剤は広範な種類の植物種に対して
申し分なく使用できる。これらの調節剤は綿、穀類、マ
メ類、様々な野菜類および果実作物類のような農業的に
重要な作物類に対して特に有用である。更に、本発明の
調節剤類は観賞用植物類、および、もつぱら装飾用に育
生されるその他の植物に対しても使用できる。
本発明のイオネン重合体は水またはその他の極性溶剤類
（例えば、アルコール類、グリコール類、およびジメチ
ルホルムアミド）に可溶性である。微生物を殺滅するの
に適当な濃度は処理される水の重量を基準にして０．５
〜５００ppmの範囲内で変化する。水系中における腐食
を抑制する場合、処理される水の重量を基準にして、
０．５〜５００ppmの濃度が適当である。好ましい濃度
範囲は０．５〜５０ppmである。セルロースパルプ用の
解結合剤として使用する場合、本発明のイオネン重合体
はセルロースパルプフアイバーの乾量を基準にしてセル
ロースパルプフアイバー１００部あたり０．１〜２．０
部の範囲内の量で使用される。織物、紙またはセルロー
スパルプシートの柔軟化は本発明の重合体を被処理物の
乾量を基準にして編織物、紙またはセルロースパルス１
００部あたり０．１〜１．０部の量で使用することによ
り達成される。
水中油滴型または油中水滴型乳剤を破壊するための乳化
破壊剤として使用する場合、乳剤の重量を基準にして、
０．５〜５００ppmの濃度が好適である。編織布類、プ
ラスチック類、または紙用の帯電防止剤として使用する
場合、本発明の重合体の適当な使用量は被処理物１００
部あたり０．１〜２．０部の範囲内で変化させることが
できる。織物および紙中における可染性および耐変色性
を改善するのに好適な重合体濃度は乾燥編織布または乾
燥紙１００部あたり０．０５〜１．０部の範囲内で変動
する。
従つて、本発明の第１の目的は新規なイオネン重合体を
提供することである。
本発明の第２の目的は植物の生長と発生を制御する方法
を提供することである。
本発明の第３の目的は水系中の藻類、細菌類および真菌
類の生長を制御する方法を提供することである。
本発明のこれらの目的およびその他の目的ならびに本発
明の新規な重合体と方法の利点は下記の記載が進むにつ
れて明らかとなる。
本発明の特徴を更に一層明確にするため、以下に代表的
な実施例をあげる。しかし、本発明は下記の実施例に述
べられた特定的な条件または事項により何ら限定される
ものではない。
実施例１ Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ″−テトラメチル−Ｎ，Ｎ′−ビス
（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）エタンジアン
モニウムジクロリド （先駆体Ａ） 還流凝縮器、機械式攪拌機、温度計および滴加ロートを
そなえた容量１０００mlの 頚フラスコにＮ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−１，２−エタンジアミンの
６１．９％水溶液１８７．８ｇ（１．０モル）を充てん
した。この溶液を氷−水浴で冷却し、３７％塩酸１９
７．１ｇ（２モル）を温度が４５℃に保たれるような速
度で添加した。斯くして得られたＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−
テトラメチル−１，２−エタンジアミンジ塩酸塩溶液
に、よく攪拌しながら、エピクロルヒドリン１８５．０
ｇ（２．０モル）をゆつくりと添加した。温度が４５℃
をこえないように注意した。添加終了後、温度を３０分
間かけて６０℃〜７０℃に上昇させた。標記化合物の６
５．７％水溶液が得られた。
この水溶液のアリコートをこのアリコートと同容量のア
セトンで４回処理した。粘着性の沈殿が生成させた。液
体をデカントして沈殿から除いた。残留物をメタノール
に溶解させた。得られた溶液をアセトンで希釈した。生
成した沈殿を別し、減圧下でP2O5により乾燥し、極め
て吸湿性の白色の固形物を得た。
実施例 ２〜８ 実施例１で製造されたＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチ
ル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロ
ピル）エタンジアンモニウムジクロリド（先駆体Ａ）の
６５．７％水溶液の量を様々にかえ、これを、様々な量
のＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−１，２−エタン
ジアミンと共に激しく攪拌しながら１時間還流させた。
下記の表１に示されるとおりの総固形含量を有する水溶
液として反応生成物のポリ４級アンモニウム塩が得られ
た。
実施例 ９〜１３ 実施例１で製造された先駆体Ａの６５．７％水溶液の量
を様々にかえ、多数の３級アミンと共に、３級アミン対
先駆体Ａのモル比を２対１として、還流温度で反応させ
た。反応条件および結果を下記の表２に示す。
実施例 １４ KemamineＴ−６５０１（メチルジココアミン、平均分子
量４１５．５、Humko Sheffield Chemical社製）５０ｇ
（０．１２モル）をアセトン２５０mlにとかして作つた
溶液を激しく攪拌しながら還流させ、その溶液に、実施
例１の生成物の６９．３％水溶液３２．５ｇ（０．０６
モル）を滴加ロートからゆつくりと添加した。添加終了
後、更に５時間にわたり攪拌および還流をつづけた。反
応混合物からアセトンを留去させ、目的のポリ４級アン
モニウム塩を８７．９％含有すよ油状の残留物を容器に
移した。冷却すると、生成物は白色のラード様の半固体
になり、水不溶性であつた。
実施例 １５ ８０〜９５℃に保たれた溶融状態のKemamineＴ−９７０
１（平均分子量が５６１．８のメチルジ−水添タローア
ミン、Humko Sheffield Chemical社製）４０ｇに先駆体
Ａの溶液２０．９ｇ（０．０３８７モル）をゆつくりと
添加した。添加中、反応混合物を激しく攪拌した。１６
時間にわたつて攪拌および加熱した後、この反応混合物
を冷却し、そして、固形含量が８９．５％の白色をした
ラード様半固体のポリ４級アンモニウム塩を得た。
実施例 １６〜２０ 実施例２で製造された先駆体Ｂの６５．８％水溶液の量
を様々にかえ、これを多数の３級アミンと、３級アミン
対先駆体Ｂのモル比を２対１として還流温度で反応させ
た。反応条件および結果を下記の表３に示す。
実施例 ２１〜２９ 実施例１６〜２０に述べた方法と同様な方法で、実施例
３〜８の先駆体Ｃ〜Ｈの溶液を還流温度で３級アミンで
処理した。３級アミン対先駆体のモル比は２対１であつ
た。使用溶剤およびこれらの反応に要した反応時間の長
さを下記の表４に示す。
実施例 ３０ Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−クロロ−２
−ヒドロキシプロピル）ピペラジニウムジクロリドの製
造 （先駆体Ｉ） 還流凝縮器、機械式攪拌機、温度計および滴加ロートを
そなえた容量５０００mlの 頚フラスコに１，４−ジメ
チルピペラジの４７．６％水溶液１１９８．５ｇ（５．
０モル）を充てんした。この溶液を氷−水浴で冷却し、
３７％塩酸９８５．５ｇ（１０．０モル）を温度が４５
℃以下に保たれるような速度で添加した。斯くして得ら
れた１，４−ジメチルピペラジンジ塩酸塩溶液に、よく
攪拌しながら、エピクロルヒドリン９２５．２ｇ（１
０．０モル）を、温度が４５℃をこえない速度でゆつく
りと添加した。添加終了後、温度を３０分間かけて６０
℃〜７０℃に上昇させ、続いて、更に１時間かけて１０
０℃にまで上昇させた。Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ピペラ
ジニウムジクロリドの５９．８％溶液が得られた。
実施例 ３１〜３３ 実施例３０で製造されたＮ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ′
−ビス（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ピペラ
ジニウムジクロリド（先駆体Ｉ）の５９．８％水溶液の
量を様々にかえ、これと共に、様々な量の１，４−ジメ
チルピペラジンを激しく攪拌しながら１８時間還流させ
た。下記の表５に示されるとおりの総固形分を有する水
溶液状のポリ４級アンモニウム塩反応生成物が得られ
た。
実施例 ３４〜３７ 様々な量の、実施例３０の先駆体Ｉの５９．８％水溶液
を多数の３級アミンと、３級アミン対先駆体Ｉのモル比
を２対１にして、反応させた。反応条件および結果を下
記の表６に示す。
実施例 ３８〜４１ 様々な量の、実施例３１の先駆体Ｊの５７．８％水溶液
を多数の３級アミンと、３級アミン対先駆体Ｊのモル比
を２対１にして、反応させた。反応条件および結果を下
記の表７に示す。
実施例 ４２〜４５ 様々な量の、実施例３２の先駆体Ｋの５７．１％水溶液
を多数の３級アミンと、３級アミン対先駆体Ｋのモル比
を２対１にして、反応させる。反応条件および結果を下
記の表８に示す。
実施例 ４６〜５０ 様々な量の、実施例３３の先駆体Ｌの５７．０％水溶液
を多数の３級アミンと、３級アミン対先駆体Ｌのモル比
１２対１にして、反応させた。反応条件および結果を下
記の表９に示す。
実施例 ５１ Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−Ｎ，Ｎ′−ビス
（３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル）ジエチル−テ
ルジアンモニウムジクロリドの製造 （先駆体Ｍ） 還流凝縮器、機械式攪拌機、温度計および滴加ロートを
そなえた容量２０００mlの 頚フラスコに２，２′−オ
キシビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン）１６０．２
ｇ（１．０モル）および水２９３．９ｇを充てんした。
この溶液を氷−水浴で冷却し、３７％塩酸１９７．１ｇ
（２．０モル）を温度が４５℃に保たれるような速度で
添加した。斯くして得られた２，２′−オキシビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン）ジ塩酸塩を、攪拌し
ながら、また、温度が４５℃以下に保たれるように注意
しながら、エピクロルヒドリン１８５．０ｇ（２．０モ
ル）で処理した。添加終了後、この反応混合物を６時間
還流させた。標記化合物の５０％水溶液が得られた。
実施例 ５２〜５３ 様々な量の、実施例５１で製造されたＮ，Ｎ，Ｎ′，
Ｎ′−テトラメチル−Ｎ，Ｎ′−ビス（３−クロロ−２
−ヒドロキシプロピル）ジエチルエーテルジアンモニウ
ムジクロリド（先駆体Ｍ）を様々な量の２，２′−オキ
シビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルエタンアミン）と共に激しく
攪拌しながら６時間還流させた。下記の表１０に示すと
おりの総固形分を有する水溶液状のポリ４級アンモニウ
ム塩反応生成物が得られた。
実施例 ５４〜５７ 様々な量の、実施例５１の先駆体Ｍの５０．０％水溶液
を多数の３級アミンと、３級アミン対先駆体Ｍのモル比
を２対１にして、反応させた。反応条件および結果を下
記の表１１に示す。
実施例 ５８〜５９ 様々な量の、実施例５２の先駆体Ｎの５０．０％水溶液
を多数の３級アミンと、３級アミン対先駆体Ｎのモル比
を２対１にして、反応させた。反応条件および結果を下
記の表１２に示す。
実施例 ６０〜６３ 様々な量の、実施例５３の先駆体Ｏの５０．０％水溶液
を多数の３級アミンと、３級アミン対先駆体Ｏのモル比
を２対１にして、反応させた。反応条件および結果を下
記の表１３に示す。
実施例 ６４ 前記の実施例で得られた新規なイオネン型重合体の細菌
エンテロバクター・エーロゲネス（Enterobacter aerog
enes）の致死率に対する効果を、米国特許第４，０５
４，５４２号明細書に記載された変法と共に米国特許第
２，８８１，０７０号明細書に記載された方法により測
定した。結果を下記の表１４に示す。
実施例 ６５ 前記の実施例で得られた新規なイオネン型重合体のうち
の１つの重合体の真菌カエトミウム・グロボスム（Chae
tomium globosum）およびペニシリウム・ロクエホルチ
（Penicillium roqueforti）の阻止に対する効果を米国
特許第４，０５４，５４２号明細書に開示された変法と
共に米国特許第３，３５６７，０６号明細書に開示され
た方法により測定した。実施例１６に述べた重合体は８
ppmの濃度で前記二種の真菌の生長を完全に阻止した。
実施例 ６６ 前記実施例で得られたイオネン型重合体の藻類クロレラ
・ピレノイドーサ(Chlorella pyrenoidosa)、クロロコ
ツカム・ヒプノスポラム(Chlorococcum hypnosporum)お
よびホルミジウム・イヌンダツム(Phormidium inundatu
m)に対する阻止効果を米国特許第３，７１１，９８９号
明細書の実施例２に述べた方法により測定した。結果を
下記の表１５に示す。生長具合の観察は２８日後に下記
の指標に基づいて行なつた。
４…極めて生長する ３…生長する ２…やや生長する １…ほとんど生長しない ０…生長せず 実施例 ６７ 本発明のイオネン型重合体をパルプ濃度０．５％のスラ
リー状のウエツト晒パインクラフトパルプの処理に使用
した。実験室用手すき装置でこのパルプから坪量１２０
ｇ／ｍ2の２０cm×２０cmパルプチートの手すき紙を作
つた。標準的な方法でこのシートを調製し、押圧し、そ
して乾燥させた後、ＴＡＰＰＩ ＵＭ−４０３に開示さ
れているようなScott内部結合試験機により、これらの
シートの繊維間内部結合強さを測定し、解結合効果を評
価した。解結合効果は次の式により計算される係数百分
率で表示した。
従つて、未処理パルプの内部結合係数は１００であり、
解結合されたパルプの内部結合係数は１００以下であ
る。この係数が低ければ低いほど、達成された解結合度
が高くなる。
本発明のイオネン重合体を前記の試験方法で評価して得
られた結果を下記の表１６に示す。処理割合はパルプの
乾量を基準として重量％である。
これらの結果から明らかなように、本発明のイオネン重
合体類はすぐれた解結合剤であり、元の未処理パルプの
内部結合力を４８％のような低い値にまで低下させる。
実施例 ６８ 実施例５０のポリマーは大豆および綿のエチレン放出量
をいちぢるしく高めさせる。従ツて、このポリマーはす
ぐれた果実熟成剤、綿球開放剤、開花促進剤である。実
施例４６，４７および４８のポリマーなどはエチレン放
出量を低下させ、開花、熟成および生長などを抑制す
る。
薬盤による酸素放出率および14ＣＯ2吸収率に対する、
前記実施例で得られた新規なイオネン型重合体の効果を
下記の試験法に従つて測定した。
単親の植物から得た綿および大豆の実を水道水で加湿さ
れた蛭石中で、コントロールされた雰囲気の室内で発芽
させた。発芽から８〜１０日後、肉眼的に同じ面積の完
全に開ききつた葉からコルクボーラーで直径１cmの葉盤
を８枚きりとつて、容量３０mlのガラスビン中に入れ
た。少量の脱気０．１Ｍリン酸塩緩衝液（ｐＨ６．４）
を各ビンに即座に添加した。５０〜７５mmＨｇの真空を
間欠的にかけることにより、緩衝液を葉盤中にしみこま
せ、静かにデカントし、そして同じ緩衝液を新たに２５
ml添加し、また、磁気攪拌棒を添加した。ゴム栓中にと
りつけられたクラーク型酸素電極を各ビン中に即座に差
し込んだ。ゴム栓の外側にそつた溝をつたつて気泡はビ
ン外へ逃散した。ビン−電極ユニツトを磁気攪拌機上の
プレウシグラス水ジヤケツト中に配置し、これを作動さ
せた。
１０分後、ほの暗いあかりの中で平衡状態にした後、水
ジヤケツトのいずれか片側で冷白色螢光ランプを点灯さ
せた。前記のようなビン−電極ユニツト４体を同時に使
用した。
この装置は、正味の酸素放出量と正味の二酸化炭素吸収
量を測定することにより葉盤活性度の様子を調べること
を可能ならしめた。各ビンを密封した後ただちに緩衝液
にNaH14CO3（０．１ミリキユーリー／モル）溶液を０．
５ml注入し、この同じ装置を使用することにより、見掛
のＣＯ2吸収量を概算できる。Ｏ２発生量の測定終了
後、葉盤を水道水ですすぎ、５％（Ｗ／Ｖ）トリクロロ
酢酸エタノール溶液２mlと活性炭０．１ｇを含有する遠
心管中に入れ、そしてパラフインで被覆した。２１℃〜
２４℃で４８時間培養した後、サンプルを100rcf（相対
遠心力のこと。１３０００ＸＧに相当する。）で１０分
間遠心分離した。液体シンチレーター（ＰＰＯ（即ち、
２，５−ジフエニルオキサゾール）４．０ｇ、ＰＯＰＯ
Ｐ（即ち、１，４−ビス〔２−（５−フエニルオキサゾ
リル）〕ベンゼン）０．１ｇ）２０ml、トルエン７００
mlおよび無水エタノール３００mlの入つた計数管に上登
液０．１mlを添加し、液体シンチレーシヨンカウンター
で計数した。計数データはエタノール性ＴＣＡ−安定型
に固定された残留14Ｃ放射能強度を意味する。Ｏ２放出
および14ＣＯ2固定に対する植物生長調節剤の効果は、
該調節剤０．２５mlを１０分間の平衡状態形成期の開始
時点で反応溶媒に添加することによつて測定した。
本発明の重合体を使用することにより得られた試験の結
果を下記の表１７に示す。
実施例 ６９ 実施例４６、４７、４８および５０の重合体によるＣＯ
2固定量の増加およびＯ２放出量の増加は生長用チツ素
および果実熟成用カリウムの同化のような植物内におけ
る栄養吸収に対して効果を有する。
前記実施例に述べた新規なイオネン型重合体のエチレン
放出率に対する効果を次のような葉盤法により測定し
た。
前記のＯ２および14ＣＯ2試験について得られたような
葉盤を試験溶液中に１０分間沈めた。その後、この葉盤
を脱イオン水ですすぎ、そして、ただちに吸いとり、そ
して、容量４mlのビンの中に入れ、しよう液栓で密封し
た。１．８および２４時間後、サンプルをビンからとり
出し、エチレン量を測定した。各採取時間後、Ｎ２ガス
を使用し、ビンをフラツシユした。その後、次の採取時
間のためにとつておいた。ビンからとり出したサンプル
１mlを長さ６フイートのPorapak Ｑ ８０〜１００メツ
シユカラムが装備されたPerkin−Elmer型ガスクロマト
グラフ分析器に注入することによつてエチレン分析を行
なつた。標準エチレンガスに対する検出器の応答を対照
標準として使用した。エチレン量はml（エチレン）／
・cm-2・hr-1として計算した。非処理のものからの＋ま
たは−の変化率として比較を行なつた。
本発明の重合体を使用して行なつた試験の結果を下記の
表１８に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｆ 17/52 Ｃ０７Ｄ 213/04 295/08 Ｃ０８Ｇ 73/02 ＮＴＣ 9285−4Ｊ Ｄ０６Ｍ 13/463 Ｄ０６Ｐ 1/642 9356−4Ｈ

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式の構造を有するイオネン型重合体。 〔式中、R″は または であり； Ｒはメチル、エチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエ
    チルまたはヒドロキシプロピルであり （但し、Ｒがエチル、プロピル、ブチル、ヒドロキシエ
    チルまたはヒドロキシプロピルである場合、Ｒおよび
    R′は同一であり、または、 Ｒがメチルである場合、R′はメチルであるか、または
    炭素−炭素二重結合を０〜２個有する炭素数６〜18のア
    ルキル基であるか、若しくはシクロヘキシルであり、そ
    して ＲおよびＲ′はピリジルまたはピペリジル基を形成する
    こともできる）； ｍは２〜12の整数であり；そして ｎは１〜201までの奇数である。〕
  2. 【請求項２】Ｒはメチルであり、末端チッ素に結合した
    R′の１個はメチルであり、他のR′はドデシルであり、
    ｎは１〜21までの奇数であり、そして、R″は である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体。
  3. 【請求項３】Ｒはメチルであり、末端チッ素に結合した
    R′の１個はメチルであり、他のR′はヘキサデシルであ
    り、ｎは１〜21までの奇数であり、そして、R″は である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体。
  4. 【請求項４】ＲおよびR′はピリジル基を形成し、ｎは
    １〜21までの奇数であり、そして、R″は である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体。
  5. 【請求項５】末端チッ素に結合した２個のR′はピペリ
    ジル基を形成し、Ｒはメチルであり、ｎは１〜21までの
    奇数であり、そして、R″は である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体。
  6. 【請求項６】ＲおよびR′はヒドロキシエチルであり、
    ｎは１〜21までの奇数であり、そしてR″は である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体。
  7. 【請求項７】Ｒはメチルであり、末端チッ素に結合した
    R′の１個はメチルであり、他のR′はドデシルであり、
    ｎは１〜21までの奇数であり、そして、R″は である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体。
  8. 【請求項８】Ｒはメチルであり、末端チッ素に結合した
    R′の１個はメチルであり、他のR′はヘキサデシルであ
    り、ｎは１〜21までの奇数であり、そして、R″は である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体。
  9. 【請求項９】ＲおよびR′はピリジル基を形成し、ｎは
    １〜21までの奇数であり、そして、R″は である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体。
  10. 【請求項１０】末端チッ素に結合した２個のR′基はピ
    ペリジル基を形成し、Ｒはメチルであり、ｎは１〜21ま
    での奇数であり、そして、R″は である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体。
  11. 【請求項１１】ＲおよびR′はヒドロキシエチルであ
    り、ｎは１〜21までの奇数であり、そして、R″は である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体。
  12. 【請求項１２】Ｒはメチルであり、末端チッ素に結合し
    たR′のうち１個はメチルであり、他のR′はドデシルで
    あり、ｎは１〜21までの奇数であり、そして、R″は である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体。
  13. 【請求項１３】Ｒはメチルであり、末端チッ素に結合し
    たR′のうち１個はメチルであり、他のR′はヘキサデシ
    ルであり、ｎは１〜21までの奇数であり、そして、R″
    は である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体。
  14. 【請求項１４】ＲおよびR′はピリジル基を形成し、ｎ
    は１〜21までの奇数であり、そして、R″は である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体。
  15. 【請求項１５】末端チッ素に結合したR′のうち２個は
    ピペリジル基を形成し、Ｒはメチルであり、ｎは１〜21
    までの奇数であり、そして、R″は である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体。
  16. 【請求項１６】ＲおよびR′はヒドロキシエチルであ
    り、ｎは１〜21までの奇数であり、そして、R″は である特許請求の範囲第１項記載のイオネン型重合体。
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