JPS60226865A - 非選択性除草剤の作用から農作物を保護するための解毒作用を及ぼす化合物 - Google Patents
非選択性除草剤の作用から農作物を保護するための解毒作用を及ぼす化合物Info
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- JPS60226865A JPS60226865A JP60000745A JP74585A JPS60226865A JP S60226865 A JPS60226865 A JP S60226865A JP 60000745 A JP60000745 A JP 60000745A JP 74585 A JP74585 A JP 74585A JP S60226865 A JPS60226865 A JP S60226865A
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- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は、重要な農作物に与えられる非選択性除草剤の
毒性作用に対して解毒作用を有する新規な群の２−チア
ゾリン及び２−オキサゾリン誘導体に関する。更に、本
発明は、本発明の化合物を農作物に投与することよりな
る非選択性除草剤の毒性作用からの農作物の保護法及び
該化合物を含有する嚢作物用組成物に関する。
毒性作用に対して解毒作用を有する新規な群の２−チア
ゾリン及び２−オキサゾリン誘導体に関する。更に、本
発明は、本発明の化合物を農作物に投与することよりな
る非選択性除草剤の毒性作用からの農作物の保護法及び
該化合物を含有する嚢作物用組成物に関する。
周知の如く、クロルアセトアニリド、チオールカルバメ
ート、トリアジン等の群に属する除草剤は、有用な農作
物の間に生えた植物に対して除草作用を及ぼす有用な化
合物である。
ート、トリアジン等の群に属する除草剤は、有用な農作
物の間に生えた植物に対して除草作用を及ぼす有用な化
合物である。
しかしながら、かＮる除草剤の多くは例えばトウモロコ
シやモロコシの如きある種の有用作物に対してもそれら
の解毒作用を及ぼし、従ってそれらは、非選択性である
のでかへる作物の除草には用いることができない。
シやモロコシの如きある種の有用作物に対してもそれら
の解毒作用を及ぼし、従ってそれらは、非選択性である
のでかへる作物の除草には用いることができない。
解毒剤、即ち、除草剤の作用から有用作物を保護すると
同時にそれらの間に生えた雑草に対する除草作用を減少
させない化合物を利用することができれば、これらの除
草剤は、損傷を受けるような有用作物を保護するのにも
使用可能になる。
同時にそれらの間に生えた雑草に対する除草作用を減少
させない化合物を利用することができれば、これらの除
草剤は、損傷を受けるような有用作物を保護するのにも
使用可能になる。
ある種の有用作物に対して植物毒性を示すことが判明し
た主な除草剤としては、クロルアセトアニリドの群に属
するもの（例えば、Ｎ−メトキシメチル−２，６−ジニ
チルクロルアセトアニリト（俗名： Ａｌａｃｈｌｏｒ
）、 Ｎ−ブトキシメチル−２゜６−ジエチル−６−
アリルクロルアセトアニリド（品目二Ｍ８６６９）を包
含する）、及びチオールカルバメートの群に属するもの
（例えば、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピル−８−（２，ｓ−ジ
クロルアリル）−チオールカルバメート（俗名： Ｔｒ
ｉａｌｌａｔｅ ）、Ｎ、Ｎ−ジエチル−８−（４−ク
ロルベンジル）−）リオールカルバメート（俗名： Ｂ
ｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ ）、Ｎ、Ｎ−シクロピル−８−
エチルチオールカルバメート（俗名： Ｅｐｔａｍ ）
を包含する）を挙げることができる。
た主な除草剤としては、クロルアセトアニリドの群に属
するもの（例えば、Ｎ−メトキシメチル−２，６−ジニ
チルクロルアセトアニリト（俗名： Ａｌａｃｈｌｏｒ
）、 Ｎ−ブトキシメチル−２゜６−ジエチル−６−
アリルクロルアセトアニリド（品目二Ｍ８６６９）を包
含する）、及びチオールカルバメートの群に属するもの
（例えば、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピル−８−（２，ｓ−ジ
クロルアリル）−チオールカルバメート（俗名： Ｔｒ
ｉａｌｌａｔｅ ）、Ｎ、Ｎ−ジエチル−８−（４−ク
ロルベンジル）−）リオールカルバメート（俗名： Ｂ
ｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ ）、Ｎ、Ｎ−シクロピル−８−
エチルチオールカルバメート（俗名： Ｅｐｔａｍ ）
を包含する）を挙げることができる。
除草剤の毒性作用から有用作物を保護することができる
種々の化合物群に属する公知化合物が存在する。例えば
、米国特許第４．０２１．２２４号（５ｔａｕｆｆｅｒ
）及び同第４．２２８．１０１号（Ｍｏｎｔｅｄｉｓ
ｏｎ ） には解毒剤として有用なジクロルアセトアミ
ドが記載されている。
種々の化合物群に属する公知化合物が存在する。例えば
、米国特許第４．０２１．２２４号（５ｔａｕｆｆｅｒ
）及び同第４．２２８．１０１号（Ｍｏｎｔｅｄｉｓ
ｏｎ ） には解毒剤として有用なジクロルアセトアミ
ドが記載されている。
発明の概要
こＮに本発明者等は、一般式（Ｉ）
〔式中、Ｘ＝Ｓ、０、 Ｙ＝ｉ個以上のハロゲン原子（
ＣＩ、Ｂｒ、Ｆ）によって置換された０１〜Ｃ４アルキ
ル、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ，４は互いに同じ又
は異なるものであって、水素、Ｃ１〜Ｃアルキルである
〕を有する化合物よりなる新親な群の除草剤を見い出し
たが、これが本発明の目的である。
ＣＩ、Ｂｒ、Ｆ）によって置換された０１〜Ｃ４アルキ
ル、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ，４は互いに同じ又
は異なるものであって、水素、Ｃ１〜Ｃアルキルである
〕を有する化合物よりなる新親な群の除草剤を見い出し
たが、これが本発明の目的である。
有用作物に対する非選択性除草剤例えばクロルアセトア
ニリド及びチオールカルバメートの群に属するものの毒
性作用は、もし式Ｉの化合物を解毒剤として用いると、
それらの間に生える植物に対する除草作用を失わずに大
きく減少させることができ又は排除することができる。
ニリド及びチオールカルバメートの群に属するものの毒
性作用は、もし式Ｉの化合物を解毒剤として用いると、
それらの間に生える植物に対する除草作用を失わずに大
きく減少させることができ又は排除することができる。
かくして、本発明の他の目的は、例えばクロルアセトア
ニリド又はチオールカルバメートの群に属する非選択性
除草剤によって有用植物に対して引き起こされる損傷を
減少させる方法であって、該植物又はこれらが成長する
土壌を有効量の式Ｉの解毒剤（そのまへで又は適当な組
成物として）で処理することよりなる方法を提供するこ
とで）。
ニリド又はチオールカルバメートの群に属する非選択性
除草剤によって有用植物に対して引き起こされる損傷を
減少させる方法であって、該植物又はこれらが成長する
土壌を有効量の式Ｉの解毒剤（そのまへで又は適当な組
成物として）で処理することよりなる方法を提供するこ
とで）。
る。
本発明の更に他の目的は、不活性キャリヤー並びに任意
成分としての除草剤及び他の添加剤の他に式■の化合物
を活性成分として含有する組成物であって、有用植物の
種子、植物それ自体又はそれらが成長する土壌を処理す
るのに有用な組成物を提供することである。
成分としての除草剤及び他の添加剤の他に式■の化合物
を活性成分として含有する組成物であって、有用植物の
種子、植物それ自体又はそれらが成長する土壌を処理す
るのに有用な組成物を提供することである。
本発明の尚更に他の目的は、有効量の弐Ｉの化合物で処
理した有用植物の種子を提供することである。
理した有用植物の種子を提供することである。
発明の詳細な記述
式■の化合物は、２−チアゾリンの合成に採用される一
般的方法に従って製造される。例えは、次の反応式 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ’及びＨ４は先に定義
したと同じである〕Ｋ従ってニトリルとジオール（又は
２−メルカプトアルコール）との間のリッター（Ｒｉｔ
ｔｅｒ ）反応（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎ
。
般的方法に従って製造される。例えは、次の反応式 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ’、Ｒ２、Ｒ’及びＨ４は先に定義
したと同じである〕Ｋ従ってニトリルとジオール（又は
２−メルカプトアルコール）との間のリッター（Ｒｉｔ
ｔｅｒ ）反応（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎ
。
Ｖｏｌ、１７（１９６９）、２３７）を用いるのが可能
である。
である。
特に、Ｘ＝０であるときには、式（Ｄの化合物は、２−
ハロアルキルアミンのハロゲン塩を適当な無水物と次の
反応式に従って反応させることによッテ得ることもでき
る（ Ｇａｂｒｉｅｌ 、 Ｂ、 ２２．２２２１ ）
。
ハロアルキルアミンのハロゲン塩を適当な無水物と次の
反応式に従って反応させることによッテ得ることもでき
る（ Ｇａｂｒｉｅｌ 、 Ｂ、 ２２．２２２１ ）
。
更に、特にＸ＝Ｓであるときには、式（Ｉ）の化合物は
、２−メルカプトアルキルアミンに相当するジスルフィ
ドを適当な無水物と次の反応式に従って反応させること
によって得ることができる（ Ｇａｂｒｉｅｌ、 Ｈ，
２４，１１１７）。
、２−メルカプトアルキルアミンに相当するジスルフィ
ドを適当な無水物と次の反応式に従って反応させること
によって得ることができる（ Ｇａｂｒｉｅｌ、 Ｈ，
２４，１１１７）。
化合物（Ｉ）においてＸ−８であるものを合成する極め
て有用な少くとも別の一般的方法は、以下の式に従って
ニトリルを２−メルカプトアルキルアミンで処理するこ
とである： この反応はアルコール性溶剤、例えばメタノール又はエ
タノール中で還流条件において行うのが適当である。
て有用な少くとも別の一般的方法は、以下の式に従って
ニトリルを２−メルカプトアルキルアミンで処理するこ
とである： この反応はアルコール性溶剤、例えばメタノール又はエ
タノール中で還流条件において行うのが適当である。
上述したように、（Ｉ）式の解毒剤は従来の解毒剤の内
の１つ、例えば上記の米国特許４，０２１，２２４号に
記載されている解毒剤であるＮ、Ｎ−ジアリルジクロロ
アセトアミド（Ｒ−２５７８８）（比較例４）の作用よ
りもはるかにすぐれた顕著な解毒作用を及はす。
の１つ、例えば上記の米国特許４，０２１，２２４号に
記載されている解毒剤であるＮ、Ｎ−ジアリルジクロロ
アセトアミド（Ｒ−２５７８８）（比較例４）の作用よ
りもはるかにすぐれた顕著な解毒作用を及はす。
（Ｉ）式の解毒剤は異る使用法によって有用な栽培に適
用し得る。
用し得る。
例えば、該解毒剤は種子を予防処理（ｄｒｅｓｓｉｎｇ
）するのに使用することができ、それによってかかる種
子から発育する植物を非選択性除草剤の毒性作用に対し
て保護することができる。
）するのに使用することができ、それによってかかる種
子から発育する植物を非選択性除草剤の毒性作用に対し
て保護することができる。
別の方法として、（Ｉ）式の化合物を用いて植物自体或
は植物が育つ土壌を処理することができる。
は植物が育つ土壌を処理することができる。
この場合、解毒剤を単独で散布するか或は好ましくは非
選択性の除草剤に配合することができる。
選択性の除草剤に配合することができる。
種々の種類の適用に対し、処理の実際面、例えば解毒剤
の量、処理時間、組成物の型に影響を及ばず異る条件が
必要である。
の量、処理時間、組成物の型に影響を及ばず異る条件が
必要である。
処理の実際面に影響を及ぼすその他の因子は、保護され
るべき栽培の型、使用される非選択性除草剤、気候及び
環境条件である。
るべき栽培の型、使用される非選択性除草剤、気候及び
環境条件である。
解毒剤を種子の予防処理に用いる場合、解毒剤をそのま
まで或は好ましくは適当な組成物の形で用いることがで
きる。
まで或は好ましくは適当な組成物の形で用いることがで
きる。
種子に施す組成物は粉末、湿潤性粉末又は乳化性濃縮物
の形にすることができ、かつ通常０．５〜９５重量％の
範囲の量の活性化合物と通常の不活性キャリヤーとから
成ることができる。かかる不活性キャリヤーは、組成物
の型によって、固体、例えばメルク、シリカ、ケイソウ
土、ベントナイト、アルキル−芳香族炭化水素、アセト
ン、シクロヘキサノン及びこれらの混合物にすることが
できる。
の形にすることができ、かつ通常０．５〜９５重量％の
範囲の量の活性化合物と通常の不活性キャリヤーとから
成ることができる。かかる不活性キャリヤーは、組成物
の型によって、固体、例えばメルク、シリカ、ケイソウ
土、ベントナイト、アルキル−芳香族炭化水素、アセト
ン、シクロヘキサノン及びこれらの混合物にすることが
できる。
また、適当な添加剤、例えば界面活性剤、湿潤剤、分散
剤及びこれらの混合物°も組成物中に存在することがで
きろ。
剤及びこれらの混合物°も組成物中に存在することがで
きろ。
種子処理用の粉末状組成物の具体例は以下の通りである
： （Ｉ）式の化合物 ２５−７５艮量％ 湿潤剤と分散剤と接着促進 剤との混合物 １−５重量％ 固体不活性キャリヤー ２０−７４重量％有用な湿潤剤
のいくつかの例はポリオキシエチル化ノニル−フェノー
ル、ナトリウムアルキルナフタレンスルホネート、ナト
リウムアルキルスルホスクシネートであり；分散剤のい
くつかの例はナトリウム、カルシウム又はアルミニウム
のりグツスルホネート、ホルムアルデヒドと縮合したナ
トリウムアルキルナフタレンスルホネート、無水マレイ
ン酸／ジインブチレン共重合体であり；接着促進剤のい
くつかの例はグリコール、グリセリン、ポリグリコール
、アラビアゴム、デンプン、異る分子量のナトリウムポ
リメタクリレートである。
： （Ｉ）式の化合物 ２５−７５艮量％ 湿潤剤と分散剤と接着促進 剤との混合物 １−５重量％ 固体不活性キャリヤー ２０−７４重量％有用な湿潤剤
のいくつかの例はポリオキシエチル化ノニル−フェノー
ル、ナトリウムアルキルナフタレンスルホネート、ナト
リウムアルキルスルホスクシネートであり；分散剤のい
くつかの例はナトリウム、カルシウム又はアルミニウム
のりグツスルホネート、ホルムアルデヒドと縮合したナ
トリウムアルキルナフタレンスルホネート、無水マレイ
ン酸／ジインブチレン共重合体であり；接着促進剤のい
くつかの例はグリコール、グリセリン、ポリグリコール
、アラビアゴム、デンプン、異る分子量のナトリウムポ
リメタクリレートである。
これら全ての添加剤は配合分野において周知であり、か
つまたすでに調製された混合物の状態で市販されている
。
つまたすでに調製された混合物の状態で市販されている
。
前記の組成物は成分を混合して、及び成分を所望の粒径
を得るまで粉砕することによって均質にして調製する。
を得るまで粉砕することによって均質にして調製する。
かかる組成物はそのままで乾式種子処理用として、或は
水で希釈して湿式種子処理用に用いることができる。
水で希釈して湿式種子処理用に用いることができる。
上述したように、種子に散布すべき解毒剤の量は種々の
因子の関数として変わるが、通常、０１〜１００ｇ／種
子１ｋｇの範囲の生成物量を用いるのが十分である。
因子の関数として変わるが、通常、０１〜１００ｇ／種
子１ｋｇの範囲の生成物量を用いるのが十分である。
植物に直接に行うか或は植物が成長する媒体で行う処理
が、この種の適用に通常用いられる慣習に従って適当な
組成物の形で解毒剤を使用することを必要とすることは
当然である。
が、この種の適用に通常用いられる慣習に従って適当な
組成物の形で解毒剤を使用することを必要とすることは
当然である。
解毒剤を単なる配合物で非選択性除草剤と共に植物に或
は土に散布する適用では、配合物の型及び含量は上述し
た事実及び使用する除草剤の型及び特性の両方に関連し
て変わる。
は土に散布する適用では、配合物の型及び含量は上述し
た事実及び使用する除草剤の型及び特性の両方に関連し
て変わる。
使用する解毒剤の量は、通常、除草剤１００重量部に対
して００３〜１０重量部の範囲である。
して００３〜１０重量部の範囲である。
非選択性除草剤の毒性作用から保腸することができる栽
培の中、トウモロコシが（１）式の解毒剤の使用の恩恵
を受ける以外に、ビート、モロコシ、コムギを挙げるこ
とができる。
培の中、トウモロコシが（１）式の解毒剤の使用の恩恵
を受ける以外に、ビート、モロコシ、コムギを挙げるこ
とができる。
本発明を一層良く例示するために、以下の例を拳げろ。
例 １
１〕の製造
メタノールＳｏｍｌ中のトリクロルアセトニトリル７、
２ ｇ（０，０５モル）と２−メルカプトエチルアミン
塩酸塩５．６５ ｆｉ （０，０５モル）とを３時間加
熱精流させた。そのあと、溶剤を減圧下留出せしめ、残
留油状物をジエチルエーテル１００Ｔｎｌで稀釈した。
２ ｇ（０，０５モル）と２−メルカプトエチルアミン
塩酸塩５．６５ ｆｉ （０，０５モル）とを３時間加
熱精流させた。そのあと、溶剤を減圧下留出せしめ、残
留油状物をジエチルエーテル１００Ｔｎｌで稀釈した。
反応畦形成せる塩化アンモニウムを濾過により分離し、
そしてエーテル性溶液を水で洗浄し、Ｎａ ２ Ｓｏａ
で乾燥し且つ溶剤を蒸発させたところ、目的化合物９
９ （０，０４４モル）が沸点９５〜１００℃（２ｏ闘
Ｈｇ）の液体形状で得られた。
そしてエーテル性溶液を水で洗浄し、Ｎａ ２ Ｓｏａ
で乾燥し且つ溶剤を蒸発させたところ、目的化合物９
９ （０，０４４モル）が沸点９５〜１００℃（２ｏ闘
Ｈｇ）の液体形状で得られた。
■Ｒ： ν（Ｃ＝Ｎ ） １６１５ｍ−’例 ２
ジクロルアセトニトリルを出発物質として、例１に記載
の手Ｊｉｌｔに従うことにより、下記特性値を有する淡
黄色油状物の１掲化合物が調Ｈされた。
の手Ｊｉｌｔに従うことにより、下記特性値を有する淡
黄色油状物の１掲化合物が調Ｈされた。
ｌ凡： ν（Ｃ＝Ｎ ） １６２０ｄ”１Ｈ−ＮＭＨ，
（ＣＤＣ１３） δ （ｐｐｍ）： Ｈａ ３．４８ （２Ｈ，三重類、
Ｊ＝＝ｓ １ｌｚ）Ｈｂ ｔｓ６ （２Ｈ，三重類、
Ｊ＝８ Ｈｚ）Ｈｏ６．５２ （ＩＨ，−１項）。
（ＣＤＣ１３） δ （ｐｐｍ）： Ｈａ ３．４８ （２Ｈ，三重類、
Ｊ＝＝ｓ １ｌｚ）Ｈｂ ｔｓ６ （２Ｈ，三重類、
Ｊ＝８ Ｈｚ）Ｈｏ６．５２ （ＩＨ，−１項）。
例 ３
土壌処置の場合の解毒活性の測定
本テストは、砂質土壌の入った鉢に適宜播種せるトウー
Ｅ−ＣＩ ＝ｒ シ品種Ｄｅｃａｌｂｅ ＸＬ ７２
Ａ Ｖｃ関して行なった。
Ｅ−ＣＩ ＝ｒ シ品種Ｄｅｃａｌｂｅ ＸＬ ７２
Ａ Ｖｃ関して行なった。
播種せる鉢を三つのグループに分けた。一つのグループ
は、除草剤Ｅｐ ｔ ａｍを含有する組成物を土壌に（
８に！？（活性物質）／ｈａに相当する用量で〕撒布す
ることによって処置した。なお、この組成物には、式（
Ｉ）の試験化合物が選定濃度で加えられていた。別のグ
ループは、上記の除草剤のみで処置した。更に別のグル
ープは、除草剤でも解毒剤でも処置せず、対照として用
いた。
は、除草剤Ｅｐ ｔ ａｍを含有する組成物を土壌に（
８に！？（活性物質）／ｈａに相当する用量で〕撒布す
ることによって処置した。なお、この組成物には、式（
Ｉ）の試験化合物が選定濃度で加えられていた。別のグ
ループは、上記の除草剤のみで処置した。更に別のグル
ープは、除草剤でも解毒剤でも処置せず、対照として用
いた。
これらの鉢を、状態調整せる室（春の生育条件）におい
て、１５〜２４℃、相対湿度７０％および１２時間の光
同期で保持し、定期的に撒水して良好な発芽となるよう
にした。
て、１５〜２４℃、相対湿度７０％および１２時間の光
同期で保持し、定期的に撒水して良好な発芽となるよう
にした。
解毒剤の活性は、処置から１０日後、作物およびその生
長状態を、除草剤のみで処置した作物、また全く処置し
なかった作物との比較により評価された。
長状態を、除草剤のみで処置した作物、また全く処置し
なかった作物との比較により評価された。
その結果を、作物の生長状態を基準に４（生長の完全停
止又は作物の枯死）〜０（健全な作物、除草剤および解
毒剤の不在で生育せる対照と同様の生長状態）の評点で
表わした。従って、除草剤のみで処置した作物と同様の
評点は解毒作用の欠除を示し、また０に等しい評点は、
その作物が、除草剤の及ぼす毒作用から完全に保護され
たことを示している。これらの中間の値は部分毒解作用
を示し、而して低い値はどその作用は強い。
止又は作物の枯死）〜０（健全な作物、除草剤および解
毒剤の不在で生育せる対照と同様の生長状態）の評点で
表わした。従って、除草剤のみで処置した作物と同様の
評点は解毒作用の欠除を示し、また０に等しい評点は、
その作物が、除草剤の及ぼす毒作用から完全に保護され
たことを示している。これらの中間の値は部分毒解作用
を示し、而して低い値はどその作用は強い。
実験室での予備テストは、式（Ｉ）の解毒剤がトウモロ
コシに対して毒性のないこと、またトウモロコシの通常
雑草（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ 、 Ａｍａｒａ
ｎｔｕｓｓｐｐ 、、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｐｐ
、、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ５ｐｐ０．５ｅｔａｒｉａ
ｓｐｐ、、Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ 、Ｉ
ＰａｎｉｃｈｕｍｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍｌＣ
ｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓおよびＣｙｐｅｒｕｓ
ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ ）に対するＥｐ ｔ ａｍの
除草活性がこの種のテストで解毒剤の存在により影響さ
れないことを示した。
コシに対して毒性のないこと、またトウモロコシの通常
雑草（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕｍ 、 Ａｍａｒａ
ｎｔｕｓｓｐｐ 、、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｓｐｐ
、、Ｄｉｇｉｔａｒｉａ ５ｐｐ０．５ｅｔａｒｉａ
ｓｐｐ、、Ｓｏｒｇｈｕｍ ｈａｌｅｐｅｎｓｅ 、Ｉ
ＰａｎｉｃｈｕｍｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍｌＣ
ｙｐｅｒｕｓ ｒｏｔｕｎｄｕｓおよびＣｙｐｅｒｕｓ
ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ ）に対するＥｐ ｔ ａｍの
除草活性がこの種のテストで解毒剤の存在により影響さ
れないことを示した。
例１および２の化合物（夫々化合物１および２）が４ｏ
ｏ９／ｈａ（除草剤に関し５重量％）の用量で完全な解
毒活性（対照作物に等しい生長状態、評点−０）を示し
たのに対し、解毒剤の不在において、除草剤Ｅｐ ｔ
ａｍは考慮される用量で作物の生長に完全停止をもたら
した（評点＝４）。
ｏ９／ｈａ（除草剤に関し５重量％）の用量で完全な解
毒活性（対照作物に等しい生長状態、評点−０）を示し
たのに対し、解毒剤の不在において、除草剤Ｅｐ ｔ
ａｍは考慮される用量で作物の生長に完全停止をもたら
した（評点＝４）。
例 ４
例５に記載したと同じ手順に従ったが、試験化合物の用
量を変えたところ、Ｅｐ ｔ ａｍの植物毒作用からの
保穫率（％）として表わされる次表の結果を得た： 表 Ｉ 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、Ｃ１，’ 識別記号 庁内整理番号Ｃ０７Ｄ
２７７／１０ ７３３０−４Ｃ＠発 明 者 エルネ
スト・シニョリ イタリア国ノ（レセ、マルナテ、ビア
・マッテオッティ、５１手続補正書（方式） ％式％ 事件の表示 昭和６０年 特願第 ７４５ 号補正をす
る者 事件との関係 特許出願人
量を変えたところ、Ｅｐ ｔ ａｍの植物毒作用からの
保穫率（％）として表わされる次表の結果を得た： 表 Ｉ 第１頁の続き ■Ｉｎｔ、Ｃ１，’ 識別記号 庁内整理番号Ｃ０７Ｄ
２７７／１０ ７３３０−４Ｃ＠発 明 者 エルネ
スト・シニョリ イタリア国ノ（レセ、マルナテ、ビア
・マッテオッティ、５１手続補正書（方式） ％式％ 事件の表示 昭和６０年 特願第 ７４５ 号補正をす
る者 事件との関係 特許出願人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １１１式 〔上記式中、ＸはＳ又は０の原子であり、ＹはＣＩ、Ｂ
ｒ及びＦよりなる群から選定される１個以上のハロゲン
原子によって置換されたＣ４〜Ｃ４アルキルであり、そ
してＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は互いに同じ又は異なる
ものであって水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルである〕の化
合物。 （２１Ｙ ＝ ＣＨＣｌ２である特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 （３） Ｘ＝Ｓであり、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ
４がＨである特許請求の範囲第２項記載の化合物。 （４）有用植物を除草剤の植物毒性作用から保内する方
法において、前記植物若しくはその一部分又は該植物が
成長する土壌を解毒に有効な量の一般式（Ｉ）の化合物
で処理することよりなり、しかもかへる量が除草剤１０
０重量部当り０．０３〜１０重量部の範囲であることか
らなる方法。 （５）有用作物に対して非選択性除草剤によって引き起
こされる損傷を減少するための有用な組成物であって、
式（Ｉ）の化合物のうちの１種を含有する組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT19047A/84 | 1984-01-06 | ||
| IT19047/84A IT1174454B (it) | 1984-01-06 | 1984-01-06 | Composti ad attivita'antidotica per la difesa di culture agrarie dall'azione di erbicidi non seletivi |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60226865A true JPS60226865A (ja) | 1985-11-12 |
Family
ID=11154101
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60000745A Pending JPS60226865A (ja) | 1984-01-06 | 1985-01-07 | 非選択性除草剤の作用から農作物を保護するための解毒作用を及ぼす化合物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4661599A (ja) |
| EP (1) | EP0148795B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60226865A (ja) |
| AT (1) | AT383724B (ja) |
| AU (1) | AU585493B2 (ja) |
| CA (1) | CA1250299A (ja) |
| DE (1) | DE3577198D1 (ja) |
| IT (1) | IT1174454B (ja) |
| ZA (1) | ZA85367B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007026753A1 (ja) * | 2005-09-01 | 2007-03-08 | National University Corporation Hokkaido University | ２－オキサゾリン類縁体または１，３－オキサジン類縁体の製造方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1174454B (it) * | 1984-01-06 | 1987-07-01 | Montedison Spa | Composti ad attivita'antidotica per la difesa di culture agrarie dall'azione di erbicidi non seletivi |
| JPH0217180A (ja) * | 1988-07-06 | 1990-01-22 | Sds Biotech Kk | オキサゾリン系化合物および除草剤 |
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| DE4026018A1 (de) * | 1990-08-17 | 1992-02-20 | Hoechst Ag | Isoxazoline oder isothiazoline enthaltende pflanzenschuetzende mittel und neue isoxazoline und isothiazoline |
| EP3684868A1 (en) * | 2017-09-22 | 2020-07-29 | Acetate International LLC | Substrate with cellulose acetate coating |
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| DE1670323A1 (de) * | 1966-01-05 | 1970-11-05 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-(alpha-Perbromalkyl)-delta?-oxazolinen |
| DE1770789A1 (de) * | 1968-07-04 | 1972-01-13 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von 2-(1-H-Halogenalkyl)-delta?-oxazolinen |
| GB1400448A (en) * | 1971-08-25 | 1975-07-16 | Boots Co Ltd | Oxazoline derivatives arylalkanoic acids their preparation and therapeutic compositions containing them |
| US3962235A (en) * | 1974-01-25 | 1976-06-08 | The Dow Chemical Company | Process for making α-chlorinated derivatives of 2-alkyl-2-oxazolines and 2-alkyl-5,6-dihydro-4H-oxazines |
| US4284426A (en) * | 1979-10-01 | 1981-08-18 | Monsanto Company | 2-Chloro-4,5-disubstituted-thiazoles useful as herbicidal safeners |
| US4640702A (en) * | 1980-07-14 | 1987-02-03 | Monsanto Company | 2-chloro-4-trifluoromethyl-thiazolecarbothioic acids useful as herbicidal safeners |
| JPS57116278A (en) * | 1981-01-10 | 1982-07-20 | Nec Corp | Device for detecting opening part of pipe |
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| IT1174454B (it) * | 1984-01-06 | 1987-07-01 | Montedison Spa | Composti ad attivita'antidotica per la difesa di culture agrarie dall'azione di erbicidi non seletivi |
-
1984
- 1984-01-06 IT IT19047/84A patent/IT1174454B/it active
-
1985
- 1985-01-03 CA CA000471404A patent/CA1250299A/en not_active Expired
- 1985-01-04 US US06/688,902 patent/US4661599A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-01-04 EP EP85400009A patent/EP0148795B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-01-04 DE DE8585400009T patent/DE3577198D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1985-01-07 JP JP60000745A patent/JPS60226865A/ja active Pending
- 1985-01-15 AT AT0008685A patent/AT383724B/de not_active IP Right Cessation
- 1985-01-16 ZA ZA850367A patent/ZA85367B/xx unknown
- 1985-01-18 AU AU37901/85A patent/AU585493B2/en not_active Ceased
-
1987
- 1987-02-04 US US07/010,646 patent/US4810281A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007026753A1 (ja) * | 2005-09-01 | 2007-03-08 | National University Corporation Hokkaido University | ２－オキサゾリン類縁体または１，３－オキサジン類縁体の製造方法 |
| JPWO2007026753A1 (ja) * | 2005-09-01 | 2009-03-12 | 国立大学法人 北海道大学 | ２−オキサゾリン類縁体または１，３−オキサジン類縁体の製造方法 |
| US8063205B2 (en) | 2005-09-01 | 2011-11-22 | National University Corporation Hokkaido University | Method for producing 2-oxazoline analogue or 1,3-oxazine analogue |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA85367B (en) | 1985-07-16 |
| AU3790185A (en) | 1986-07-31 |
| EP0148795A3 (en) | 1986-10-01 |
| AT383724B (de) | 1987-08-10 |
| AU585493B2 (en) | 1989-06-22 |
| CA1250299A (en) | 1989-02-21 |
| IT8419047A0 (it) | 1984-01-06 |
| US4810281A (en) | 1989-03-07 |
| US4661599A (en) | 1987-04-28 |
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| EP0148795B1 (en) | 1990-04-18 |
| ATA8685A (de) | 1987-01-15 |
| DE3577198D1 (de) | 1990-05-23 |
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