JPS6116060B2 - - Google Patents

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JPS6116060B2
JPS6116060B2 JP56204746A JP20474681A JPS6116060B2 JP S6116060 B2 JPS6116060 B2 JP S6116060B2 JP 56204746 A JP56204746 A JP 56204746A JP 20474681 A JP20474681 A JP 20474681A JP S6116060 B2 JPS6116060 B2 JP S6116060B2
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JP
Japan
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group
acid
coupler
crystals
nucleus
Prior art date
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Expired
Application number
JP56204746A
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English (en)
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JPS58105229A (ja
Inventor
Kozo Aoki
Michio Ono
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Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Publication date
Application filed by Fuji Photo Film Co Ltd filed Critical Fuji Photo Film Co Ltd
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Priority to DE19823246238 priority patent/DE3246238A1/de
Priority to GB08236134A priority patent/GB2112953B/en
Priority to US06/451,229 priority patent/US4430423A/en
Publication of JPS58105229A publication Critical patent/JPS58105229A/ja
Publication of JPS6116060B2 publication Critical patent/JPS6116060B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/28—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/34—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/36—1,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings condensed with one six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/26—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/78—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/80—Oxygen atoms
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
    • G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
    • G03C7/32—Colour coupling substances
    • G03C7/34—Couplers containing phenols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
本発明は新芏シアン色玠圢成カプラヌを含有す
るカラヌ写真感光材料に関するものである。 ハロゲン化銀写真感光材料に露光を䞎えたあ
ず、発色珟像するこずにより酞化された芳銙族䞀
玚アミン珟像䞻薬ず色玠圢成カプラヌずが反応
し、色画像が圢成される。䞀般に、この方法にお
いおは、枛色法による色再珟法が䜿われ、青、
緑、赀を再珟するためには、それぞれ補色関係に
あるむ゚ロヌ、マれンタ、シアンの色画像が圢成
される。シアン色画像圢成カプラヌずしお、プ
ノヌル類、あるいはナフトヌル類が倚く甚いられ
おいる。 ずころが、埓来甚いられおいるプノヌル類お
よびナフトヌル類から埗られる色像の保存性には
幟぀かの問題点が残されおいた。䟋えば、米囜特
èš±2367531号及び同2423730号明现曞に蚘茉の−
アシルアミノプノヌルシアンカプラヌより埗ら
れる色像は、䞀般に熱堅牢性が劣り、米囜特蚱
2369929号、同2772162号明现曞に蚘茉の−
ゞアシルアミノプノヌルシアンカプラヌより埗
られる色像は䞀般に光堅牢性が劣り、−ヒドロ
キシ−−ナフタミドシアンカプラヌは、䞀般に
光および熱堅牢性の䞡面で䞍十分である。 たた、特開昭56−104333に蚘茉の−ヒドロキ
シ−−アシルアミノカルボスチリルシアンカプ
ラヌは、光および熱堅牢性の面ではすぐれたもの
であるが、圢成される色像の分光吞収特性がカラ
ヌ写真の色再珟䞊奜たしいものではない。 本発明は、シアン色玠圢成カプラヌに関しお、
これらの色像の堅牢性および色再珟䞊の欠点を改
良した、カラヌ写真感光材料を提䟛するこずにあ
る。 たた本発明の他の目的は、酞化力の匱い挂癜液
䟋えばEDTA鉄Na塩又はEDTA鉄
NH4塩を含む挂癜液あるいは疲劎した挂癜液で
凊理した堎合の濃床䜎䞋がほずんどないカプラヌ
を提䟛するこずにある。 本発明の目的は、次の䞀般匏〔〕により瀺さ
れるカプラヌにより達成される。 匏䞭、は
【匏】−−
【匏】のい ずれかを衚わす。は眮換もしくは無眮換のアル
キル基、アリヌル基、又は耇玠環基を衚わす。
は珟像䞻薬ずの酞化カツプリング反応で離脱しう
る基を衚わす。はNR3−−−、又は−−
を衚わす。R1R2は各々氎玠原子、ハロゲン原
子、眮換もしくは無眮換のアルキル基、アリヌル
基、アルキルオキシ基、アルキルオキシカルボニ
ル基、アルキルカルボニル基、アリヌルカルボニ
ル基、カルバモむル基、アシルアミノ基、ニトリ
ル基を衚わすか、たたは䞡者でオキ゜基を衚わ
す。R3は氎玠原子、眮換もしくは無眮換のアル
キル基、アリヌル基を衚わす。 䞀般匏〔〕の䞊蚘に぀いお以䞋に
詳述する。 䞀般匏〔〕においおは鎖状ないし環状の、
奜たしくは炭玠数〜22のアルキル基䟋えば、
メチル基、ブチル基、ペンタデシル基、シクロヘ
キシル基など又はアリヌル基䟋えば、プニ
ル基、ナフチル基など、又は耇玠環基䟋え
ば、−ピリゞル基、−フラニル基、−オキ
サゟリル基などを衚わし、これらは、アルキル
基、アリヌル基䟋えば、プニル基、ナフチル
基など、アルキルオキシ基䟋えば、メトキシ
基、ミチスチルオキシ基、メトキシ゚チルオキシ
基など、アリヌルオキシ基䟋えば、プニル
オキシ基、−ゞ−tert−アミルプノキシ
基、−tert−ブチル−−ヒドロキシプニル
オキシ基、ナフチルオキシ基など、カルボキシ
基、アルキルカルボニル基䟋えば、アセチル
基、テトラデカノむル基など、アリヌルカルボ
ニル基䟋えば、ベンゟむル基など、アルコキ
シカルボニル基䟋えば、メトキシカルボニル
基、ベンゞルオキシカルボニル基など、アリヌ
ルオキシカルボニル基䟋えば、プニルオキシ
カルボニル基、−トリルオキシカルボニル基な
ど、アシルオキシ基䟋えば、アセチル基、ベ
ンゟむルオキシ基、プニルアミノカルボニルオ
キシ基など、スルフアモむル基䟋えば、−
゚チルスルフアモむル基、−オクタデシルスル
フアモむル基など、カルバモむル基䟋えば、
−゚チルカルバモむル基、−メチル−ドデシ
ルカルバモむル基など、スルホンアミド基䟋
えば、メタンスルホンアミド基、ベンれンスルホ
ンアミド基、゚チルアミノスルホンアミド基な
ど、アシルアミノ基䟋えば、アセチルアミノ
基、ベンズアミド基、゚トキシカルボニルアミノ
基、プニルアミノカルボニルアミノ基など、
ゞアシルアミノ基䟋えば、サクシンむミド基、
ヒダントむニル基など、スルホニル基䟋え
ば、メタンスルホニル基など、ヒドロキシ基、
シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から遞ば
れた眮換基で眮換されおいおもよい。 䞀般匏〔〕においおは
【匏】− −
【匏】の䞭から遞ばれた基であ぀お、 は、−NR3−−−−を衚わす。 R1R2は各々、氎玠原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基䟋えば、メチル基、ブチル基など、
アリヌル基䟋えばプニル基、ナフチル基な
ど、アルキルオキシ基䟋えば、メトキシ基、
ドデシルオキシ基など、アルキルオキシカルボ
ニル基䟋えば、メトキシカルボニル基、テトラ
デシルオキシカルボニル基など、アルキルカル
ボニル基䟋えばアセチル基、ブタノむル基な
ど、アリヌルカルボニル基䟋えばベンゟむル
基など、カルバモむル基䟋えば−゚チルカ
ルバモむル基など、アシルアミノ基䟋えばア
セチルアミノ基、−メチルベンゟむルアミノ基
など、ニトリル基を衚わすか、R1ずR2でオキ゜
基を衚わす。 R3は氎玠原子、アルキル基䟋えばメチル
基、ブチル基、オクチル基などたたはアリヌル
基䟋えばプニル基などを衚わす。 これらのR1R2R3はで述べた眮換基で眮
換されおいおも良い。 䞀般匏〔〕においおは氎玠原子である他、
で衚わされる離脱基ずしおは、ハロゲン原子
䟋えば、塩玠原子、アルコキシ基䟋えば、゚
トキシ基、ドデシルオキシ基、メトキシ゚チルカ
ルバモむルメトキシ基、カルボキシメトキシ基、
゚チルスルホニル゚トキシ基など、アリヌルオ
キシ基䟋えば、プニルオキシ基、ナフチルオ
キシ基など、アシルオキシ基䟋えば、アセト
キシ基、テトラデカノむルオキシ基、ベンゟむル
オキシ基など、スルホニルオキシ基䟋えば、
メタンスルホニルオキシ基、トル゚ンスルホニル
オキシ基など、アシルアミノ基䟋えば、ゞク
ロロアセチルアミノ基、ヘプタフルオロブチリル
アミノ基など、スルホニルアミノ基メタンス
ルホニルアミノ基、トル゚ンスルホニルアミノ基
など、アルキルオキシカルボニル基䟋えば、
゚トキシカルボニルオキシ基、ベンゞルオキシカ
ルボニルオキシ基など、アリヌルオキシカルボ
ニルオキシ基䟋えば、プノキシカルボニルオ
キシ基など及びむミド基䟋えば、スクシンむ
ミド基、ヒダントむニル基などが挙げられる。 具䜓的には䞀般匏〔〕〔〕〔〕および
〔〕で瀺される化合物が奜たしい。 䞀般匏〔〕〜〔〕においお、R1
R2は䞀般匏〔〕で述べたものを衚わ
す。これらの䞭で特に奜たしいはアルキル基又
はアリヌル基であり、は−NR3−又は−−で
あり、R1R2R3は各々氎玠原子、アルキル基
又はアリヌル基であり、は氎玠原子又は塩玠原
子である。 前蚘䞀般匏〔〕で瀺される化合物は、プノ
ヌルの䜍ず䜍ずの間で環を圢成させるこずに
より、皮々の良奜な特性が埗られたものず考えら
れるが、曎に䞀般匏〔〕で瀺される化合物は特
開昭56−104333に蚘茉の化合物に構造的に類䌌し
おいるが、炭玠原子を個少なくするかあるいは
ヘテロ原子で眮き換えるこずにより、特に良奜な
特性が埗られたこずは驚くべきこずである。 すなわち、䞀般匏〔〕で瀺される化合物は高
沞点有機溶媒等に察する溶解性、写真乳剀䞭ぞの
乳化分散状態での安定性がよく、たた埗られた色
像の分光吞収特性が良奜で、曎に色像の光および
熱に察する堅牢性が良奜である等すぐれた性質を
有する。 本発明の範囲に含たれるカプラヌを以䞋に䟋瀺
するが、これらに限定されるものではない。 以䞋に本発明カプラヌの代衚的な合成䟋を述べ
る。 合成䟋 䟋瀺カプラヌ −クロロ−−ヒドロキシ−−〔−
−ゞ−tert−アミノプノキシブタンアミ
ド〕−−ゞヒドロ−−ベンズむミ
ダゟヌル−−オン、䟋瀺カプラヌ(1)の合成 −アミノ−−クロロ−−〔−
−ゞ−tert−アミルプノキシブタンアミ
ド〕−プノヌルの合成 20の−アミノ−−クロロ−−ニトロフ
゚ノヌルをアセトニトリル150mlに分散させ、還
流䞋、−−ゞ−tert−アミルプノキ
シブタノむルクロリド37.7を滎䞋した。時
間還流埌、冷华するず、結晶が析出した。結晶を
集し、アセトニトリルで掗い也燥するず49.5
あ぀た。 この結晶49を環元鉄28、塩化アンモニりム
2.7、氎50ml、む゜プロパノヌル500mlず共に
時間還流撹拌した。鉄粉を別したのち、液を
冷华するず結晶が析出した。結晶を集し、也燥
するず暙蚘化合物42.4を埗た。 −゚トキシカルボニルアミノ−−クロロ
−−〔−−ゞ−tert−アミルプノ
キシブタンアミド〕−プノヌルの合成 䞊で埗られた−アミノ−−クロロ−−
〔−−ゞ−tert−アミルプノキシブ
タンアミド〕−プノヌル42をアセトニトリル
に分散させ、還流䞋クロロギ酞゚チル10.4を滎
䞋した。時間還流したのち、冷华するず結晶が
析出した。結晶を集し、也燥するず暙蚘化合物
41.8を埗た。 −クロロ−−ヒドロキシ−−〔−
−ゞ−tert−アミノプノキシブタ
ンアミド〕−−ゞヒドロ−−ベン
ズむミダゟヌル−−オンの合成 䞊で埗られた、−゚トキシカルボニルアミノ
−−クロロ−−〔−−ゞ−tert−ア
ミルプノキシブタンアミド〕−プノヌル41
を50mlの酢酞に分散させ、℃で発煙硝酞ml
ず酢酞mlの混合溶液を滎䞋した。℃で時間
撹拌したのち、氎にあけ、析出しおいる結晶を
集し、氎掗した。也燥埌33.2の結晶を埗た。 この結晶を氎400mlに分散させ、加熱撹拌し
た。これにハむドロサルフアむト゜ヌダ100を
数回に分けお、ゆ぀くり加え、加熱撹拌を玄30分
間続けた。反応終了埌、反応液を氷冷し、析出し
おいる結晶を集し、氎掗した。也燥埌27.4の
結晶を埗た。 この結晶27をトル゚ン50mlに溶かし、−ト
ル゚ンスルホン酞を加えた。玄時間還流撹
拌したのち、宀枩に冷华した。この反応液を氎掗
し、枛圧䞋溶媒を留去した。残枣をアセトニトリ
ルで再結晶し、暙蚘カプラヌ14を埗た融点
201−204℃。 元玠分析倀 64.52 7.44 8.44 蚈 算 倀 64.46 7.41 8.35 合成䟋 䟋瀺カプラヌ −ヒドロキシ−−ペンタデカフルオロオク
タノむルアミノ−−クロロ−
−テトラヒドロ−−ベンズオキサゞン−
−オン、䟋瀺カプラヌ(7)の合成 −アミノ−−クロロ−−メトキシプ
ノヌルの合成 −メトキシプノヌル150をクロロホルム
600mlに溶かし、℃で塩化スルフリル171.2を
ゆ぀くり滎䞋した。℃で玄時間撹拌したのち
氎掗し、溶媒を枛圧䞋留去するず190の油状物
を埗た。この油状物をクロロホルムに溶かし、
℃で発煙硝酞80mlをゆ぀くり滎䞋した。℃で玄
時間撹拌したのち、氎掗し、溶媒を枛圧䞋に留
去した。残枣をカラムクロマトシリカゲル、酢
酞゚チル−クロロホルムで展開で分取しお82
のニトロ䜓を固圢物ずしお埗た。 このニトロ䜓82を氎800ml、メタノヌル200ml
に分散させ、加熱撹拌する。これに、ハむドロサ
ルフアむト゜ヌダ350を数回に分けおゆ぀くり
加え、加熱撹拌を玄30分間続ける。反応終了埌、
反応液を氷冷し、析出しおいる結晶を集し、氎
掗した。也燥埌66の暙蚘化合物が埗られた。 −メチル−−クロロ−−アミノ−−
メトキシベンズオキサゟヌルの合成 䞊で埗た−アミノ−−クロロ−−メトキ
シプノヌル65をアセトニトリル100mlに分散
させ還流䞋、無氎酢酞40を滎䞋した。時間還
流したのち、冷华するず結晶が析出した。結晶を
集し也燥するず75あ぀た。 この結晶75をトル゚ン150mlに懞濁させ−
トル゚ンスルホン酞10を加えた。時間還流さ
せたのち、氎掗しトル゚ンを枛圧䞋に留去した。
残枣をアセトニトリルで再結晶し、也燥するず61
あ぀た。 この結晶61を、濃硫酞100mlず無氎酢酞40ml
に溶かし℃に冷华した。撹拌しながら、発煙硝
酾20.5mlをゆ぀くり滎䞋し、℃で時間撹拌を
続けた。反応終了埌、反応混合物を氷氎䞭に泚ぐ
ず、結晶が析出した。結晶を集し、カラムクロ
マトシリカゲル、酢゚チ−クロロホルムで展
開で分取しおニトロ䜓31を結晶ずしお埗た。 このニトロ䜓30を、還元鉄35、塩化アンモ
ニりム3.3、氎50ml、む゜プロパノヌル500mlず
共に時間還流撹拌した。鉄粉を別したのち、
液を冷华するず、結晶が析出した。結晶を集
し、也燥するず暙蚘化合物23.6を埗た。 −ヒドロキシ−−ペンタデカフルオロオ
クタノむルアミノ−−クロロ−
−テトラヒドロ−−ベンズオキサゞン
−−オンの合成 䞊で埗られた結晶23をアセトニトリル100ml
に分散させ、還流䞋、クロロ−酢酞クロラむド
12.8を滎䞋した。時間還流を続けたのち、冷
华し、氎にあけるず結晶が析出した。結晶を集
し、也燥するず28.1あ぀た。 この結晶28に無氎塩化アルミニりム14を加
え、130℃に加熱した。さらに塩化アルミニりム
14を加え、150−160゜で、時間半撹拌したの
ち、反応混合物を氷氎䞭に泚いだ。析出した結晶
を集し、7.5氎酞化ナトリりム氎溶液䞭で、
30分間、撹拌した。反応液を酢酞で䞭和し、析出
した結晶を集するず21あ぀た。これをアセト
ニトリルで再結晶するず、15の結晶が埗られ
た。 この結晶15を゚タノヌル120mlに分散させ、
6Nå¡©é…ž40mlを加え、時間、加熱撹拌した。反
応混合物を、氎にあけ、炭酞氎玠ナトリりムで䞭
和するず結晶が析出した。結晶を集し、アセト
ニトリルで再結晶するず、8.1あ぀た。 この結晶をアセトニトリルに分散させ、還
流䞋、ペンタデカフルオロオクタノむルクロリド
17を滎䞋した。時間還流撹拌したのち、反応
混合物を氎にあけるず結晶が析出した。結晶を
集し、再結晶するず、暙蚘カプラヌ16を埗た。 元玠分析倀 31.51 9.93 4.70 蚈 算 倀 31.47 9.90 4.59 合成䟋 䟋瀺カプラヌ11 −クロロ−−ヒドロキシ−−−ドデ
カンスルホンアミドベンゟむルアミノ−
−テトラヒドロ−−メチル−キナ
ゟリン−オン、䟋瀺カプラヌ(11)の合成 −ドデカンスルホンアミドベンゟむルクロ
リドの合成 アントラニル酞メチル゚ステル90.6、トリ゚
チルアミン85、トル゚ン500mlの混合物に15℃
でドデカンスルホン酞107.5を加えた。時間
撹拌したのち、垌塩酞で掗い、぀いで飜和食塩氎
で掗぀た。枛圧で溶媒を留去した残枣にメタノヌ
ル500mlず氎酞化ナトリりム64を氎100mlに溶か
した溶液を加え、時間、加熱撹拌した。氎
を加え塩酞でPHをにするず結晶が析出した。結
晶を集し、アセトニトリルより再結晶しお99
のカルボン酞が埗られた。぀いでこのものに、ベ
ンれン500ml、塩化チオニル48を加えお時間
還流した。溶媒ず過剰の塩化チオニルを枛圧䞋に
留去しお暙蚘カルボン酞クロリド103を埗た。 −アミノ−−クロロ−−−ドデカ
ンスルホンアミドベンゟむルアミノプノヌ
ルの合成 −アミノ−−クロロ−−ニトロプノヌ
ル28.2、アセトニトリル150mlに還流䞋、䞊で
埗られた−ドデカンスルホンアミドベンゟむル
クロリド52.7をアセトニトリル50mlに溶かしお
加えた。時間還流埌、冷华するず結晶が析出し
た。結晶を集し、アセトニトリルで掗い也燥す
るず56あ぀た。 この結晶を還元鉄60、塩化アンモニりム
、氎50ml、む゜プロパノヌル500mlず共に時
間還流撹拌した。鉄粉を別したのち、液を
の氎の䞭ぞ泚ぐず結晶が析出した。結晶を集
し、アセトニトリルより再結晶しお、暙蚘化合物
36を埗た。 −クロロ−−ヒドロキシ−−−ド
デカンスルホンアミドベンゟむルアミノ−
−テトラヒドロ−−メチル−
キナゟリン−−オンの合成 䞊で埗た−アミノ−−クロロ−−ドデ
カンスルホンアミドベンゟむルアミノプノヌ
ル36、アセトニトリル100mlに還流䞋、クロロ
ギ酞゚チル6.3を滎䞋した。時間還流したの
ち、冷华するず結晶が析出した。結晶を集し、
也燥するず34あ぀た。 この結晶34を、ホルマリンml、メチルアミ
ンml、メタノヌル20mlの溶液に溶かし、時間
還流撹拌した。反応終了埌、反応液を冷华し、氎
にあけ、酢酞を加えるず、結晶が析出した。結晶
を集し、アセトニトリルで再結晶し也燥するず
暙蚘カプラヌ8.2を埗た融点183−187℃。 元玠分析倀 58.09 6.85 9.77 蚈 算 倀 58.07 6.79 9.67 本発明を甚いお䜜られた写真乳剀には本発明以
倖の色像圢成カプラヌを含んでもよい。カプラヌ
分子䞭にバラスト基ずよばれる疎氎基を有する非
拡散のものが望たしい。カプラヌは銀むオンに察
し圓量性あるいは圓量性のどちらでもよい。
たた色補正の効果をも぀カラヌドカプラヌ、ある
いは珟像にずもな぀お珟像抑制剀を攟出するカプ
ラヌいわゆるDIRカプラヌを含んでもよい。
カプラヌはカツプリング反応の生成物が無色であ
るようなカプラヌでもよい。 黄色発色カプラヌずしおは公知の開鎖ケトメチ
レン系カプラヌを甚いるこずができる。これらの
うちベンゟむルアセトアニリド系及びピバロむル
アセトアニリド系化合物は有利である。甚い埗る
黄色発色カプラヌの具䜓䟋は米囜特蚱2875057
号、同3265506号、同3408194号、同3551155号、
同3582322号、同3725072号、同3891445号、西独
特蚱1547868号、西独出願公開2219917号、同
2261361号、同2414006号、英囜特蚱1425020号、
特公昭51−10783号、特開昭47−26133号、同48−
73147号、同51−102636号、同50−6341号、同50
−123342号、同50−130442号、同51−21827号、
同50−87650号、同52−82424号、同52−115219号
などに蚘茉されたものである。 マれンタ発色カプラヌずしおはピラゟロン系化
合物、むンダゟロン系化合物、シアノアセチル化
合物などを甚いるこずができ、特にピラゟロン系
化合物は有利である。甚い埗るマれンタ発色カプ
ラヌの具䜓䟋は、米囜特蚱2600788号、同2983608
号、同3062653号、同3127269号、同3311476号、
同3419391号、同3519429号、同3558319号、同
3582322号、同3615506号、同3834908号、同
3891445号、西独特蚱1810464号、西独特蚱出願
OLS2408665号、同2417945号、同2418959
号、同2424467号、特公昭40−6031号、特開昭51
−20826号、同52−58922号、同49−129538号、同
49−74027号、同50−159336号、同52−42121号、
同49−74028号、同50−60233号、同51−26541
号、同53−55122号、同などに蚘茉のものであ
る。 シアン発色カプラヌずしおはプノヌル系化合
物、ナフトヌル系化合物などを甚いるこずができ
る。その具䜓䟋は米囜特蚱2369929号、同2434272
号、同2474293号、同2521908号、同2895826号、
同3034892号、同3311476号、同3458315号、同
3476563号、同3583971号、同3591383号、同
3767411号、同4004929号、西独特蚱出願
OLS2414830号、同2454329号、特開昭48−
59838号、同51−26034号、同48−5055号、同51−
146828号、同52−69624号、同52−90932号に蚘茉
のものである。 カラヌド・カプラヌずしおは䟋えば米囜特蚱
3476560号、同2521908号、同3034892号、特公昭
44−2016号、同38−22335号、同42−11304号、同
44−32461号、特開昭51−26034号明现曞、同52−
42121号明现曞、西独特蚱出願OLS2418959
号に蚘茉のものを䜿甚できる。 DIRカプラヌずしおは、たずえば米囜特蚱
3227554号、同3617291号、同3701783号、同
3790384号、同3632345号、西独特蚱出願
OLS2414006号、同2454301号、同2454329
号、英囜特蚱953454号、特開昭52−69624号、同
49−122335号、特公昭51−16141号に蚘茉された
ものが䜿甚できる。 DIRカプラヌ以倖に、珟像にずもな぀お珟像抑
制剀を攟出する化合物を、感光材料䞭に含んでも
よく、䟋えば米囜特蚱3297445号、同3379529号、
西独特蚱出願OLS2417914号、特開昭52−
15271号、特開昭53−9116号に蚘茉のものが䜿甚
できる。 䞊蚘のカプラヌは同䞀局に二皮以䞊含むこずも
できる。同䞀の化合物を異なる぀以䞊の局に含
んでもよい。 これらのカプラヌは、䞀般に乳剀局䞭の銀モ
ルあたり×10-3モルないし×10-1モル、奜た
しくは×10-2モルないし×10-1モル添加され
る。 䞊蚘のカプラヌをハロゲン化銀乳剀局に導入す
るには公知の方法たずえば米囜特蚱2322027号に
蚘茉の方法などが甚いられる。たずえばフタヌル
酞アルキル゚ステルゞブチルフタレヌト、ゞオ
クチルフタレヌトなど、リン酞゚ステルゞフ
゚ニルフオスプヌト、トリプニルフオスプ
ヌト、トリクレゞルフオスプヌト、ゞオクチル
ブチルフオスプヌト、ク゚ン酞゚ステルた
ずえばアセチルク゚ン酞トリブチル、安息銙酞
゚ステルたずえば安息銙酞オクチル、アルキ
ルアミドたずえばゞ゚チルラりリルアミド、
脂肪酞゚ステル類たずえばゞブトキシ゚チルサ
クシネヌト、ゞオクチルアれレヌトなど、たた
は沞点玄30℃乃至150℃の有機溶媒、たずえば酢
酞゚チル、酢酞ブチルのごずき䜎玚アルキルアセ
テヌト、フロピオン酞゚チル、玚ブチルアルコ
ヌル、メチルむ゜ブチルケトン、β−゚トキシ゚
チルアセテヌト、メチルセロ゜ルブアセテヌト等
に溶解したのち、芪氎性コロむドに分散される。
䞊蚘の高沞点有機溶媒ず䜎沞点有機溶媒ずを混合
しお甚いおもよい。 たた特公昭51−39853、特開昭51−59943に蚘茉
されおいる重合物による分散法も䜿甚するこずが
できる。 カプラヌがカルボン酞、スルフオン酞のごずき
酞基を有する堎合には、アルカリ性氎溶液ずしお
芪氎性コロむド䞭に導入される。 本発明を甚いお䜜られる感光材料には芪氎性コ
ロむド局に玫倖線吞収剀を含んでよい。たずえば
アリヌル基で眮換されたベンゟトリアゟヌル化合
物たずえば米囜特蚱3533794号に蚘茉のもの、
−チアゟリドン化合物たずえば、米囜特蚱
3314794号、同3352681号に蚘茉のもの、ベンゟ
プノン化合物たずえば特開昭46−2784号に蚘
茉のもの、ケむヒ酞゚ステル化合物たずえ
ば、米囜特蚱3705805号、同3707375号に蚘茉のも
の、ブタゞ゚ン化合物たずえば米囜特蚱
4045229号に蚘茉のものあるいは、ベンゟオキ
シゟヌル化合物たずえば米囜特蚱3700455号に
蚘茉のものを甚いるこずができる。さらに米囜
特蚱3499762号、特開昭54−48535号に蚘茉のもの
も甚いるこずができる。玫倖線吞収性のカプラヌ
たずえばα−ナフトヌル系のシアン色玠圢成カ
プラヌや玫倖線吞収性のポリマヌなどを甚いお
もよい。これらの玫倖線吞収剀は、特定の局に媒
染されおもよい。 本発明に甚いられる写真乳剀はP.Glafkides著
Chimie et Physique PhotographiquePaul
Montel瀟刊、1967幎、G.F.Duffin著
Photographic Emulsion ChemistryThe Focal
Press刊、1966幎、V.L.Zelikman et al著
Making and Coating Photographic Emulsion
The Focal Press 刊、1964幎などに蚘茉さ
れた方法を甚いお調補するこずができる。すなわ
ち、酞性法、䞭性法、アンモニア法等のいずれで
もよく、たた可溶性銀塩ず可溶性ハロゲン塩を反
応させる圢匏ずしおは片偎混合法、同時混合法、
それらの組合せなどのいずれを甚いおもよい。 粒子を銀むオン過剰の䞋においお圢成させる方
法いわゆる逆混合法を甚いるこずもできる。
同時混合法の䞀぀の圢匏ずしおハロゲン化銀の生
成される液盞䞭のpAgを䞀定に保぀方法、すなわ
ちいわゆるコントロヌルド・ダブルゞ゚ツト法を
甚いるこずもできる。 この方法によるず、結晶圢が芏則的で粒子サむ
ズが均䞀に近いハロゲン化銀乳剀がえられる。 別々に圢成した皮以䞊のハロゲン化銀乳剀を
混合しお甚いおもよい。 ハロゲン化銀粒子圢成たたは物理熟成の過皋に
おいお、カドミりム塩、亜鉛塩、鉛塩、タリりム
塩、むリゞりム塩たたはその錯塩、ロゞりム塩た
たはその錯塩、鉄塩たたは鉄錯塩などを共存させ
おもよい。 写真乳剀の結合剀たたは保護コロむドずしお
は、れラチンを甚いるのが有利であるが、それ以
倖の芪氎性コロむドも甚いるこずができる。 たずえばれラチン誘導䜓、れラチンず他の高分
子ずのグラフトポリマヌ、アルブミン、カれむン
等の蛋癜質ヒドロキシ゚チルセルロヌス、カル
ボキシメチルセルロヌス、セルロヌズ硫酞゚ステ
ル類等の劂きセルロヌス誘導䜓、アルギン酞゜ヌ
ダ、柱粉誘導䜓などの糖誘導䜓ポリビニルアル
コヌル、ポリビニルアルコヌル郚分アセタヌル、
ポリ−−ビニルピロリドン、ポリアクリル酞、
ポリメタクリル酞、ポリアクリルアミド、ポリビ
ニルむミダゟヌル、ポリヒニルピラゟヌル等の単
䞀あるいは共重合䜓の劂き倚皮の合成芪氎性高分
子物質を甚いるこずができる。 れラチンずしおは石灰凊理れラチンのほか、酞
凊理れラチンやBull Soc.Sci.Phot.Japan.No.16
30頁1966に蚘茉されたような酵玠凊理れラチ
ンを甚いおもよく、たた、れラチンの加氎分解物
や酵玠分解物も甚いるこずができる。れラチン誘
導䜓ずしおは、れラチンにたずえば酞ハラむド、
酞無氎物、む゜シアナヌト類、ブロモ酢酞、アル
カンサルトン類、ビニルスルホンアミド類、マレ
むンむミド化合物類、ポリアルキレンオキシド
類、゚ポキシ化合物類等皮々の化合物を反応させ
お埗られるものが甚いられる。その具䜓䟋は米囜
特蚱2614928号、同3132945号、同3186846号、同
3312553号、英囜特蚱861414号、同1033189号、同
1005784号、特公昭42−26845号などに蚘茉されお
いる。 前蚘れラチン・グラフトポリマヌずしおは、れ
ラチンにアクリル酞、メタアクリル酞、それらの
゚ステル、アミドなどの誘導䜓、アクリロニトリ
ル、スチレンなどの劂き、ビニル系モノマヌの単
䞀ホモたたは共重合䜓をグラフトさせたもの
を甚いるこずができる。こずに、れラチンずある
皋床盞溶性のあるポリマヌたずえばアクリル酞、
メタアクリル酞、アクリルアミド、メタアクリル
アミド、ヒドロキシアルキルメタアクリレヌト等
の重合䜓ずのグラフトポリマヌが奜たしい。これ
らの䟋は米囜特蚱2763625号、同2831767号、同
2956884号などに蚘茉がある。 代衚的な合成芪氎性高分子物質はたずえば西独
特蚱出願OLS2312708号、米囜特蚱3620751
号、同3879205号、特公昭43−7561号に蚘茉のも
のである。 本発明に甚いられる写真乳剀には、感光材料の
補造工皋、保存䞭あるいは写真凊理䞭のカブリを
防止しあるいは写真性胜を安定化させる目的で、
皮々の化合物を含有させるこずができる。すなわ
ちアゟヌル類たずえばベンゟチアゟリりム塩、ニ
トロむンダゟヌル類、ニトロベンズむミダゟヌル
類、クロロベンズむミダゟヌル類、ブロモベンズ
むミダゟヌル類、メルカプトチアゟヌル類、メル
カプトベンゟチアゟヌル類、メルカプトベンズむ
ミダゟヌル類、メルカプトチアゞアゟヌル類、ア
ミノトリアゟヌル類、ベンゟトリアゟヌル類、ニ
トロベンゟトリアゟヌル類、メルカプトテトラゟ
ヌル類特に−プニル−−メルカプトテト
ラゟヌルなどメルカプトピリミゞン類メル
カプトトリアゞン類たずえばオキサゟリンチオ
のようなチオケト化合物アザむンデン類、たず
えばトリアザむンデン類、テトラアザむンデン類
特に−ヒドロキシ眮換3aテ
トラザむンデン類、ペンタアザむンデン類な
どベンれンチオスルフオン酞、ベンれンスルフ
むン酞、ベンれンスルフオン酞アミド等のような
カブリ防止剀たたは安定剀ずしお知られた倚くの
化合物を加えるこずができる。䟋えば米囜特蚱
3954474号、同3982947号、特公昭52−28660号に
蚘茉されたものを甚いるこずができる。 本発明の写真感光材料の写真乳剀局には感床䞊
昇、コントラスト䞊昇、たたは珟像促進の目的
で、䟋えばポリアルキレンオキシドたたはその゚
ヌテル、゚ステル、アミンなどの誘導䜓、チオ゚
ヌテル化合物、チオモルフオリン類、四玚アンモ
ニりム塩化合物、りレタン誘導䜓、尿玠誘導䜓、
むミダゟヌル誘導䜓、−ピラゟリドン類等を含
んでもよい。䟋えば米囜特蚱2400532号、同
2423549号、同2716062号、同3617280号、同
3772021号、同3808003号、英囜特蚱1488991号、
等に蚘茉されたものを甚いるこずができる。 本発明に甚いられる写真乳剀は、メチン色玠類
その他によ぀お分光増感されおよい。甚いられる
色玠には、シアニン色玠、メロシアニン色玠、耇
合シアニン色玠、耇合メロシアニン色玠、ホロポ
ヌラヌシアニン色玠、ヘミシアニン色玠、スチリ
ル色玠およびヘミオキ゜ノヌル色玠が包含され
る。特に有甚な色玠はシアニン色玠、メロシアニ
ン色玠および耇合メロシアニン色玠に属する色玠
である。これらの色玠類には塩基性異節環栞ずし
おシアニン色玠類に通垞利甚される栞のいずれを
も適甚できる。すなわち、ピロリン栞、オキサゟ
リン栞、チアゟリン栞、ピロヌル栞、オキサゟヌ
ル、チアゟヌル栞、セレナゟヌル栞、むミダゟヌ
ル栞、テトラゟヌル栞、ピリゞン栞などこれら
の栞に脂環匏炭化氎玠環が融合した栞およびこ
れらの栞に芳銙族炭化氎玠環が融合した栞、すな
わち、むンドレニン栞、ベンズむンドレニン栞、
むンドヌル栞、ベンズオキサゟヌル栞、ナフトオ
キサゟヌル栞、ベンゟチアゟヌル栞、ナフトチア
ゟヌル栞、ベンゟセレナゟヌル栞、ベンズむミダ
ゟヌル栞、キノリン栞などが適甚できる。これら
の栞は炭玠原子䞊に眮換されおいおもよい。 メロシアニン色玠たたは耇合メロシアニン色玠
にはケトメチレン構造を有する栞ずしお、ピラゟ
リン−−オン栞、チオヒダントむン栞、−チ
オオキサゟリゞン−−ゞオン栞、チアゟリ
ゞン−−ゞオン栞、ロヌダニン栞、チオバ
ルビツヌル酞栞などの〜員異節環栞を適甚す
るこずができる。 有甚な増感色玠は䟋えばドむツ特蚱929080号、
米囜特蚱2231658号、同2493748号、同2503776
号、同2519001号、同2912329号、同3656959号、
同3672897号、同3694217号、同4025349号、同
4046572号、英囜特蚱1242588号、特公昭44−
14030号、同52−24844に蚘茉されたものである。 これらの増感色玠は単独に甚いおもよいが、そ
れらの組合せを甚いおもよく、増感色玠の組合せ
は特に匷色増感の目的でしばしば甚いられる。そ
の代衚䟋は米囜特蚱2688545号、同2977229号、同
3397060号、同3522052号、同3527641号、同
3617293号、同3628964号、同3666480号、同
3672898号、同3679428号、同3703377号、同
3769301号、同3814609号、同3837862号、同
4026707号、英囜特蚱1344281号、同1507803号、
特公昭43−4936号、同53−12375号、特開昭52−
110618号、同52−109925号に蚘茉されおいる。 増感色玠ずずもに、それ自身分光増感䜜甚をも
たない色玠あるいは可芖光を実質的に吞収しない
物質であ぀お、匷色増感を瀺す物質を乳剀䞭に含
んでもよい。たずえば含チツ玠異節環基で眮換さ
れたアミノスチルベン化合物たずえば米囜特蚱
2933390号、同3635721号に蚘茉のもの、芳銙族
有機酞ホルムアルデヒド瞮合物たずえば米囜特
èš±3743510号に蚘茉のもの、カドミりム塩、アザ
むンデン化合物などを含んでもよい。米囜特蚱
3615613号、同3615641号、同3617295号、同
3635721号に蚘茉の組合せは特に有甚である。 本発明を甚いお䜜られた感光材料には芪氎性コ
ロむド局にフむルタヌ染料ずしお、あるいはむラ
ゞ゚ヌシペン防止その他皮々の目的で、氎溶性染
料を含有しおよい。このような染料にはオキ゜ノ
ヌル染料、ヘミオキ゜ノヌル染料、スチリル染
料、メロシアニン染料、シアニン染料及びアゟ染
料が包含される。䞭でもオキ゜ノヌル染料ヘミ
オキ゜ノヌル染料及びメロシアニン染料が有甚で
ある。甚い埗る染料の具䜓䟋は、米囜特蚱584609
号、同1177429号、特開昭48−85130号、同49−
99620号、同49−114420号、同52−108115号、米
囜特蚱2274782号、同2533472号、同2956879号、
同3148187号、同3177078号、同3247127号、同
3540887号、同3575704号、同3653905号、同
3718472号、同4071312号、同4070352号に蚘茉さ
れたものである。 本発明を甚いお぀くられる感光材料においお、
写真乳剀局その他の芪氎性コロむド局には、スチ
ルベン系、トリアゞン系、オキサゟヌル系、ある
いはクマリン系などの増癜剀を含んでもよい。こ
れらは氎溶性のものでもよく、たた氎䞍溶性の増
癜剀を分散物の圢で甚いおもよい。蛍光増癜剀の
具䜓䟋は米囜特蚱2632701号、同3269840号、同
3359102号、英囜特蚱852075号、同1319763号など
に蚘茉されおいる。 本発明を実斜するに際しお䞋蚘の公知の退色防
止剀を䜵甚するこずもでき、たた本発明に甚いる
色像安定剀は単独たたは皮以䞊䜵甚するこずも
できる。公知の退色防止剀ずしおは、䟋えば、米
囜特蚱2360290号、同2418613号、同2675314号、
同2701197号、同2704713号、同27288659号、同
2732300号、同2735765号、同2710801号、同
2816028号、英囜特蚱1363921号、等に蚘茉された
ハむドロキノン誘導䜓、米囜特蚱3457079号、同
3069262号、等に蚘茉された没食子酞誘導䜓、米
囜特蚱2735765号、同3698909号、特公昭49−
20977号、同52−6623号に蚘茉された−アルコ
キシプノヌル類、米囜特蚱3432300号、同
3573050号、同3574627号、同3764337号、特開昭
52−35633号、同52−147434号、同52−152225号
に蚘茉された−オキシプノヌル誘導䜓、米囜
特蚱3700455号に蚘茉のビスプノヌル類等があ
る。 本発明を甚いお䜜られる感光材料は色カブリ防
止剀ずしお、ハむドロキノン誘導䜓、アミノプ
ノヌル誘導䜓、没食子酞誘導䜓、アスコルビン酞
誘導䜓などを含有しおもよく、その具䜓䟋は米囜
特蚱2360290号、同2336327号、同2403721号、同
2418613号、同2675314号、同2701197号、同
2704713号、同2728659号、同2732300号、同
3735765号、特開昭50−92988号、同50−92989
号、同50−93928号、同50−110337号、同52−
146235号、特公昭50−23813号等に蚘茉されおい
る。 本発明は支持䜓䞊に少なくずも぀の異なる分
光感床を有する倚局倚色写真材料にも適甚でき
る。倚局倩然色写真材料は、通垞支持䜓䞊に赀感
性乳剀局、緑感性乳剀局、および青感性乳剀局を
各々少なくずも䞀぀有する。これらの局の順序は
必芁に応じお任意にえらべる。赀感性乳剀局にシ
アン圢成カプラヌを緑感性乳剀局にマれンタ圢成
カプラヌを、青感性乳剀局にむ゚ロヌ圢成カプラ
ヌをそれぞれ含むのが通垞であるが、堎合により
異なる組合せをずるこずもできる。 本発明の感光材料の写真凊理には、公知の方法
のいずれも甚いるこずができる。凊理液には公知
のものを甚いるこずができる。凊理枩床は普通18
℃から50℃の間に遞ばれるが、18℃より䜎い枩床
たたは50℃をこえる枩床ずしおもよい。目的に応
じ銀画像を圢成する珟像凊理黒癜写真凊理あ
るいは、色玠像を圢成すべき珟像凊理から成るカ
ラヌ写真凊理のいずれでも適甚できる。 カラヌ珟像液は、䞀般に発色珟像䞻薬を含むア
ルカリ性氎溶液から成る。発色珟像䞻像は公知の
䞀玚芳銙族アミン珟像剀、䟋えばプニレンゞア
ミン類䟋えば−アミノ−−ゞ゚チルア
ニリン、−メチル−−アミノ−−ゞ゚
チルアニリン、−アミノ−−゚チル−−β
−ヒドロキシ゚チルアニリン、−メチル−−
アミノ−−゚チル−−β−ヒドロキシ゚チル
アニリン、−メチル−−アミノ−−゚チル
−−β−メタンスルホアミド゚チルアニリン、
−アミノ−−メチル−−゚チル−−β−
メトキシ゚チルアニリンなどを甚いるこずがで
きる。 この他L.F.A.Mason著 Photographic
Processing ChemistryFocal Press刊、1966
幎の226〜229頁、米囜特蚱2193015号、同
2592364号、特開昭48−64933号などに蚘茉のもの
を甚いおよい。 カラヌ珟像液はそのほかアルカリ金属の亜硫酞
塩、炭酞塩、ホり酞塩およびリン酞塩の劂きPHç·©
衝剀、臭化物、沃化物および有機カブリ防止剀の
劂き珟像抑制剀ないしカブリ防止剀などを含むこ
ずができる。たた必芁に応じお、硬氎軟化剀、ヒ
ドロキシルアミンの劂き保恒剀、ベンゞルアルコ
ヌル、ゞ゚チレングリコヌルの劂き有機溶剀、ポ
リ゚チレングリコヌル、四玚アンモニりム塩、ア
ミン類の劂き珟像促進剀、色玠圢成カプラヌ、競
争カプラヌ、ナトリりムボロハむドラむドの劂き
かぶらせ剀、−プニル−−ピラゟリドンの
劂き補助珟像薬、粘性付䞎剀、米囜特蚱4083723
号に蚘茉のポリカルボン酞系キレヌト剀、西独公
開OLS2622950号に蚘茉の酞化防止剀などを
含んでもよい。 発色珟像埌の写真乳剀局は通垞、挂癜凊理され
る。挂癜凊理は定着凊理ず同時に行なわれおもよ
いし、個別に行なわれおもよい。挂癜剀ずしおは
鉄、コバルト、クロム、銅
などの倚䟡金属の化合物、過酞類、キノン
類、ニトロ゜化合物などが甚いられる。たずえば
プリシアン化物、重クロム酞塩、鉄たた
はコバルトの有機錯塩、たずえば゚チレン
ゞアミン四酢酞、ニトリロトリ酢酞、−ゞ
アミノ−−プロパノヌル四酢酞などのアミノポ
リカルホン酞類あるいはク゚ン酞、酒石酞、リン
ゎ酞などの有機酞の錯塩過硫酞塩、過マンガン
酞塩ニトロ゜プノヌルなどを甚いるこずがで
きる。これらのうちプリシアン化カリ、゚チレ
ンゞアミン四酢酞鉄ナトリりムおよび゚チ
レンゞアミン四酢酞鉄アンモニりムは特に
有甚である。゚チレンゞアミン四酢酞鉄錯
塩は独立の挂癜液においおも、䞀济挂癜定着液に
おいおも有甚である。 挂癜たたは挂癜定着液には、米囜特蚱3042520
号、同3241966号、特公昭45−8506号、特公昭45
−8836号などに蚘茉の挂癜促進剀、特開昭53−
65732号に蚘茉のチオヌル化合物の他、皮々の添
加剀を加えるこずもできる。 以䞋、本発明の実斜䟋を掲げお具䜓的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 実斜䟋  本発明によるカプラヌ(1)25、トリオクチルホ
スプヌト25及び酢酞゚チル50mlを50℃に加熱
しお埗られる溶液を、れラチン25ずドデシルベ
ンれンスルホン酞ナトリりム1.0を含む氎溶液
250mlに加えお撹拌し、次いであらかじめ加熱し
おコロむドミルに回通し、埮现に乳化分散し
た。 この乳化物液の党郚を沃臭化銀54ずれラチン
60ずを含む写真乳剀1.0Kgに添加し、硬膜剀ず
しお−ゞクロロ−−ヒドロキシトリアゞ
ン氎溶液80mlを加えた埌に、混濁物のPHを
6.0に調節しおから、䞉酢酞繊維系フむルムベヌ
ス䞊に也燥膜厚が7.0ミクロンになるように塗垃
した。これを詊料ずする。 䞊蚘カプラヌ(1)の代りにカプラヌ(5)(8)(11)を
(1)ず同モル甚い、同じ操䜜によ぀おフむルムを調
補した。これらを各々、詊料ずする。 たた比范のために、䞊蚘カプラヌ(1)の代りに比
范カプラヌ101102を同モル甚い、同じ操
䜜によ぀おフむルムを調補した。この詊料を
ずする。 これらのフむルムにセンシトメトリヌ甚り゚ツ
ゞによる連続露光を䞎え、次の凊理を行な぀た。 カラヌ珟像凊理工皋  カラヌ珟像 33℃ 3′30″  挂癜定着 33℃ 1′30″  æ°Ž 掗 25℃〜30℃ 2′30″ ここで、カラヌ珟像凊理工皋の各凊理液組成は
以䞋の劂くである。 カラヌ珟像液
【衚】 挂癜定着液 ゚チレンゞアミン酢酞  ゚チレンゞアミン酢酞第鉄塩 40 亜硫酞ナトリりム  チオ硫酞アンモニりム 70 氎を加えお  凊理埌に埗られた詊料に぀いお、それぞれの吞
収スペクトルを枬定したずころ、第衚のごずき
結果が埗られた。
【衚】 衚から明らかなように本発明のカプラヌは、色
再珟䞊奜たしい645〜655mΌの吞収極倧を持぀お
いるこずが明らかであり、たた䞍甚な副吞収も少
なく、色再珟䞊奜たしいカプラヌであるこずが明
らかである。 次に珟像枈の各フむルムの光および熱堅牢性の
詊隓を行な぀た。詊料を60℃で70RHの暗所に
週間攟眮したずきの堅牢性、䞊びにキセノン詊
隓噚10䞇ルツクスで日間光を圓おたずきの
堅牢性を倫々初濃床1.0における濃床の䜎䞋率で
瀺すず第衚のようにな぀た。
【衚】 この衚から明らかなように、第衚においお色
像堅牢性の比范的よい比范カプラヌ101は短
波吞収であり、比范カプラヌ102は副吞収が
あり、いずれも色再珟䞊奜たしいものではない。
ずころが本発明のカプラヌは吞収極倧の波長が奜
たしい䞊に、光、熱のいずれの堅牢性にも優れお
いるこずがわかる。 実斜䟋  ポリ゚チレンで䞡面ラミネヌトされた玙支持䜓
䞊に、実斜䟋ず同様にしお塗垃液を調補し䞋蚘
のように第局最䞋局〜第局最䞊局を
塗垃しお倚局カラヌ感光材料詊料を䜜成し
た。衚䞭mgm2は塗垃量を衚わす。
【衚】
【衚】 䞊蚘詊料の第五局䞭のカプラヌを本発明
による化合物11におきかえたものを詊料
ずした。 各詊料に぀いお実斜䟋ず同様の珟像凊理し、
光および熱堅牢性の詊隓を行な぀た。詊料を80℃
ほが也燥雰囲気䞋に週間保存埌、及び60℃ 70
RHの暗所に週間攟眮埌䞊びにキセノン詊隓
機10䞇ルツクスで日間光を圓おたずきのシ
アン色像の初濃床D1.0に察する濃床䜎䞋率
を第衚に瀺す。
【衚】 この結果から、本発明によるカプラヌは、光・
熱いずれの堅牢性に優れおいるこずがわかる。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  䞋蚘䞀般匏〔〕で衚わされるシアン色玠圢
    成カプラヌを含有するこずを特城ずするカラヌ写
    真感光材料。 匏䞭、は、【匏】−−【匏】の いずれかを衚わす。は眮換もしくは無眮換のア
    ルキル基、アリヌル基、又は耇玠環基を衚わす。
    は珟像䞻薬ずの酞化カツプリング反応で離脱し
    うる基を衚わす。は−NR3−−−、又は−
    −を衚わす。R1R2は各々氎玠原子、ハロゲ
    ン原子、眮換もしくは無眮換のアルキル基、アリ
    ヌル基、アルキルオキシ基、アルキルオキシカル
    ボニル基、アルキルカルボニル基、アリヌルカル
    ボニル基、カルバモむル基、アシルアミノ基、ニ
    トリル基を衚わすかたたは䞡者でオキ゜基を衚わ
    す。R3は氎玠原子、眮換もしくは無眮換のアル
    キル基たたはアリヌル基を衚わす。
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