JPS61158973A - １−シクロペンチルピペラジンの製造法 - Google Patents
１−シクロペンチルピペラジンの製造法Info
- Publication number
- JPS61158973A JPS61158973A JP59279649A JP27964984A JPS61158973A JP S61158973 A JPS61158973 A JP S61158973A JP 59279649 A JP59279649 A JP 59279649A JP 27964984 A JP27964984 A JP 27964984A JP S61158973 A JPS61158973 A JP S61158973A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- catalyst
- piperazine
- reaction
- cyclopentanone
- cyclopentylpiperazine
- Prior art date
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- Granted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１ＬＪＬ上二上月上１
本発明はｌ−シクロペンチルピペラジンを製造する方法
に関する。さらに詳しくは、ピペラジンとシクロペンタ
ノンとを溶媒の存在ないし不存在下、水素化触媒の存在
下に、接触水素還元反応せしめることによって１−シク
ロペンチルピペラジンを製造する方法に関する。
に関する。さらに詳しくは、ピペラジンとシクロペンタ
ノンとを溶媒の存在ないし不存在下、水素化触媒の存在
下に、接触水素還元反応せしめることによって１−シク
ロペンチルピペラジンを製造する方法に関する。
１−シクロペンチルピペラジンは医薬中間体として有用
な化合物である。
な化合物である。
従来ｌ−シクロペンチルピペラジンの製法として１−シ
クロペンチル−４フエニルピペラジンからニトロソ化を
経由して合成する方法が知られて１１Ｎ！、（Ｃ，Ａ、
、７０．２００１５ｇ） しかしこの方法は原料の入手
が難しく工業的製法とはいえない。
クロペンチル−４フエニルピペラジンからニトロソ化を
経由して合成する方法が知られて１１Ｎ！、（Ｃ，Ａ、
、７０．２００１５ｇ） しかしこの方法は原料の入手
が難しく工業的製法とはいえない。
本発明者は、工業的に取扱いが簡便で、かつ入手容易な
原料から効°率よくｌ−シクロペンチルピペラジンを製
造する方法について、鋭意検討を重ねた結果、ピペラジ
ンとシクロペンタノンを水素化触媒の存在下に、接触還
元反応することにより効率よく１−シクロペンチルピペ
ラジンを製造できることを見出し本発明を完成した。
原料から効°率よくｌ−シクロペンチルピペラジンを製
造する方法について、鋭意検討を重ねた結果、ピペラジ
ンとシクロペンタノンを水素化触媒の存在下に、接触還
元反応することにより効率よく１−シクロペンチルピペ
ラジンを製造できることを見出し本発明を完成した。
立」ＬΩ」Ｅ成
本発明に用いるピペラジンには特に限定はなく、一般に
入手可能な無水ピペラジンまたはピペラジン６水塩等が
使用される。
入手可能な無水ピペラジンまたはピペラジン６水塩等が
使用される。
本発明の反応は無溶媒下または適当な溶媒中にて行なわ
れる。用いられる溶媒としては、例えばベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、シク
ロヘキサン、ケロシン等の脂肪族炭化水素類、メタノー
ル、エタノール、プロパツール等のアルコール類を挙げ
ることができる０本発明の反応におけるシクロペンタノ
ンとピペラジンの使用割合としては１通常、前者に対し
て後者を０，５〜！、５倍モル、好ましくは０．８〜１
．１倍モル、より好ましくは等モル程度使用する０反応
方法としては、両者をはじめから反応器に仕込んでも良
く、またピペラジンを先に反応器に仕込んでおき、その
上からシクロペンタノンを滴下しても良い。
れる。用いられる溶媒としては、例えばベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、シク
ロヘキサン、ケロシン等の脂肪族炭化水素類、メタノー
ル、エタノール、プロパツール等のアルコール類を挙げ
ることができる０本発明の反応におけるシクロペンタノ
ンとピペラジンの使用割合としては１通常、前者に対し
て後者を０，５〜！、５倍モル、好ましくは０．８〜１
．１倍モル、より好ましくは等モル程度使用する０反応
方法としては、両者をはじめから反応器に仕込んでも良
く、またピペラジンを先に反応器に仕込んでおき、その
上からシクロペンタノンを滴下しても良い。
本発明の反応に用いる水素化触媒としては、一般に使用
される水素化触媒が挙げられるが、具体例としては、ラ
ネーニッケル触媒、ラネーコバルト触媒やアルミナ、ケ
イソウ土、白土または活性炭などにパラジウムを担持さ
せたパラジウム触媒等が挙げられる。水素化触媒の使用
量は、ピペラジンに対してラネーニッケル触媒で２〜５
０％ 、 パラジウム触媒で０．１〜２０％の範囲が好
ましい。
される水素化触媒が挙げられるが、具体例としては、ラ
ネーニッケル触媒、ラネーコバルト触媒やアルミナ、ケ
イソウ土、白土または活性炭などにパラジウムを担持さ
せたパラジウム触媒等が挙げられる。水素化触媒の使用
量は、ピペラジンに対してラネーニッケル触媒で２〜５
０％ 、 パラジウム触媒で０．１〜２０％の範囲が好
ましい。
本発明の反応は、通常、室温〜１８０℃、好ましくは５
０−１３０℃にて好適に進行する０反応圧としては、常
圧以上、好ましくは５〜５０気圧が好適で、一般に３０
分〜６時間程度で該反応は終了する。上記反応で得られ
た本発明の目的化合物は、一般的な単離９分離手段、例
えば反応液から口過により水素化触媒を除去し、口液を
蒸留精製することにより単離精製される。
０−１３０℃にて好適に進行する０反応圧としては、常
圧以上、好ましくは５〜５０気圧が好適で、一般に３０
分〜６時間程度で該反応は終了する。上記反応で得られ
た本発明の目的化合物は、一般的な単離９分離手段、例
えば反応液から口過により水素化触媒を除去し、口液を
蒸留精製することにより単離精製される。
本発明の製法によると、１−シクロペンチルピペラジン
が入手容易な出発原料を用いて水素還元反応するだけで
約７０％以上の好収率（実施例参 □照）で得るこ
とができるので、本発明方法は工業的価値が極めて大き
いものである。
が入手容易な出発原料を用いて水素還元反応するだけで
約７０％以上の好収率（実施例参 □照）で得るこ
とができるので、本発明方法は工業的価値が極めて大き
いものである。
次に、本発明を実施例に基づき説明するが、本発明はそ
れらに限定されるものではない。
れらに限定されるものではない。
実施例１
容量１０１００Ｏの電磁攪拌式オートクレーブに無水ピ
ペラジン１７２． 、シクロペンタノン１８８ｇ、 ）
ルエン１７２ｇおよびラネーニッケル触媒１７ｇを仕込
み。
ペラジン１７２． 、シクロペンタノン１８８ｇ、 ）
ルエン１７２ｇおよびラネーニッケル触媒１７ｇを仕込
み。
これに水素を導入して４０気圧、１２０℃で反応させた
０反応の進行により水素が消費されるが、随時水素を追
加した。４時間反応させると水素の消費が止まり反応終
了した０反応液を口過して触媒を口別し、口液を蒸留し
て１３履鱈ｇで１１８〜１２０℃の沸点の１−シクロペ
ンチルピペラジン２１８ｇ（Ｇ。
０反応の進行により水素が消費されるが、随時水素を追
加した。４時間反応させると水素の消費が止まり反応終
了した０反応液を口過して触媒を口別し、口液を蒸留し
て１３履鱈ｇで１１８〜１２０℃の沸点の１−シクロペ
ンチルピペラジン２１８ｇ（Ｇ。
Ｃ０純度９９％）を得た（収率６９．４％）。
実施例２
容量３０００ｍｌの電磁攪拌式オートクレーブに無水ピ
ペラジン５１８ｇ、シクロペンタノン５０４ｇ、 ）ル
エン５Ｈ１ｇおよび５ｚパラジウム−カーボン触媒１０
ｇを仕込み、これに水素を導入して２０気圧、 ７０℃
で反応させた。水素を追加しながら反応し、２時間で反
応終了した。以下、実施例１同様に処理して、ｌ−シク
ロペンチルピペラジン８２８ｇ （Ｇ 、 Ｃ、純度９
９％、収率８８．７％）、および副生成物の１．４−ジ
シクロペンチルピペラジン５３ｇ（収率４．０％）を得
た。
ペラジン５１８ｇ、シクロペンタノン５０４ｇ、 ）ル
エン５Ｈ１ｇおよび５ｚパラジウム−カーボン触媒１０
ｇを仕込み、これに水素を導入して２０気圧、 ７０℃
で反応させた。水素を追加しながら反応し、２時間で反
応終了した。以下、実施例１同様に処理して、ｌ−シク
ロペンチルピペラジン８２８ｇ （Ｇ 、 Ｃ、純度９
９％、収率８８．７％）、および副生成物の１．４−ジ
シクロペンチルピペラジン５３ｇ（収率４．０％）を得
た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ピペラジンとシクロペンタノンを溶媒の存在ないし
不存在下、水素化触媒存在下に、接触水素還元反応せし
めることを特徴とする１−シクロペンチルピペラジンの
製造法。 ２、シクロペンタノンがピペラジンに対して０．５〜１
．５倍モルである特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、水素化触媒がラネーニッケル触媒またはパラジウム
触媒である特許請求の範囲第１または２項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59279649A JPS61158973A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | １−シクロペンチルピペラジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59279649A JPS61158973A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | １−シクロペンチルピペラジンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61158973A true JPS61158973A (ja) | 1986-07-18 |
| JPH0514709B2 JPH0514709B2 (ja) | 1993-02-25 |
Family
ID=17613920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59279649A Granted JPS61158973A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | １−シクロペンチルピペラジンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61158973A (ja) |
-
1984
- 1984-12-28 JP JP59279649A patent/JPS61158973A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0514709B2 (ja) | 1993-02-25 |
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