JPH0514709B2 - - Google Patents
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- JPH0514709B2 JPH0514709B2 JP59279649A JP27964984A JPH0514709B2 JP H0514709 B2 JPH0514709 B2 JP H0514709B2 JP 59279649 A JP59279649 A JP 59279649A JP 27964984 A JP27964984 A JP 27964984A JP H0514709 B2 JPH0514709 B2 JP H0514709B2
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は１−シクロペンチルピペラジンを製造
する方法に関する。さらに詳しくは、ピペラジン
とシクロペンタノンとを溶媒の存在ないし不存在
下、水素化触媒の存在下に、接触水素還元反応せ
しめることによつて１−シクロペンチルピペラジ
ンを製造する方法に関する。
する方法に関する。さらに詳しくは、ピペラジン
とシクロペンタノンとを溶媒の存在ないし不存在
下、水素化触媒の存在下に、接触水素還元反応せ
しめることによつて１−シクロペンチルピペラジ
ンを製造する方法に関する。
１−シクロペンチルピペラジンは医薬中間体と
して有用な化合物である。
して有用な化合物である。
従来技術並びに本発明が解決しようとする問題点
従来１−シクロペンチルピペラジンの製法とし
て１−シクロペンチル−４フエルピペラジンから
ニトロソ化を経由して合成する方法が知られてい
る。（C.A.、70、20015ｇ）しかしこの方法は原
料の入手が難かしく工業的製法とはいえない。
て１−シクロペンチル−４フエルピペラジンから
ニトロソ化を経由して合成する方法が知られてい
る。（C.A.、70、20015ｇ）しかしこの方法は原
料の入手が難かしく工業的製法とはいえない。
本発明者は、工業的に取扱いが簡便で、かつ入
手容易な原料から効率よく１−シクロペンチルピ
ペラジンを製造する方法について、鋭意検討を重
ねた結果、ピパラジンとシクロペンタノンを水素
化触媒の存在下に、接触還元反応することにより
効率よく１−シクロペンチルペラジンを製造でき
ることを見出し本発明を完成した。
手容易な原料から効率よく１−シクロペンチルピ
ペラジンを製造する方法について、鋭意検討を重
ねた結果、ピパラジンとシクロペンタノンを水素
化触媒の存在下に、接触還元反応することにより
効率よく１−シクロペンチルペラジンを製造でき
ることを見出し本発明を完成した。
発明の構成
本発明に用いるピペラジンは特に限定はなく、
一般に入手可能な無水ピペラジンまたはピペラジ
ン６水塩等が使用される。
一般に入手可能な無水ピペラジンまたはピペラジ
ン６水塩等が使用される。
本発明の反応は無溶媒下または適当な溶媒中に
て行なわれる。用いられる溶媒としては、例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン等の
脂肪族炭化水素類、メタノール、エタノール、プ
ロパノール等のアルコール類を挙げることができ
る。本発明の反応におけるシクロペンタンノンと
ピペラジンの使用割合としては、通常、前者に対
して後者を0.5〜1.5倍モル、好ましくは0.9〜1.1
倍モル、より好ましくは等モル程度使用する。反
応方法としては、両者をはじめから反応器に仕込
んでも良く、またピペラジンを先に反応器に仕込
んでおき、その上からシクロペンタノンを滴下し
ても良い。
て行なわれる。用いられる溶媒としては、例えば
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素類、ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン等の
脂肪族炭化水素類、メタノール、エタノール、プ
ロパノール等のアルコール類を挙げることができ
る。本発明の反応におけるシクロペンタンノンと
ピペラジンの使用割合としては、通常、前者に対
して後者を0.5〜1.5倍モル、好ましくは0.9〜1.1
倍モル、より好ましくは等モル程度使用する。反
応方法としては、両者をはじめから反応器に仕込
んでも良く、またピペラジンを先に反応器に仕込
んでおき、その上からシクロペンタノンを滴下し
ても良い。
本発明の反応に用いる水素化触媒としては、一
般に使用される水素化触媒が挙げられるが、具体
例としては、ラネーニツケル触媒、ラネーコバル
ト触媒やアルミナ、ケイソウ土、白土または活性
炭などにパラジウムを担持させたパラジウム触媒
等が挙げられる。水素化触媒の使用量は、ピペラ
ジンに対してラネーニツケル触媒で２〜50％、パ
ラジウム触媒で0.1〜20％の範囲が好ましい。
般に使用される水素化触媒が挙げられるが、具体
例としては、ラネーニツケル触媒、ラネーコバル
ト触媒やアルミナ、ケイソウ土、白土または活性
炭などにパラジウムを担持させたパラジウム触媒
等が挙げられる。水素化触媒の使用量は、ピペラ
ジンに対してラネーニツケル触媒で２〜50％、パ
ラジウム触媒で0.1〜20％の範囲が好ましい。
本発明の反応は、通常、室温〜180℃、好まし
くは50〜130℃にて好適に進行する。反応圧とし
ては、常圧以上、好ましくは５〜50気圧が好適
で、一般に、30分〜６時間程度で該反応は終了す
る。上記反応で得られた本発明の目的化合物は、
一般的な単離、分離手段、例えば反応液からロ過
により水素化触媒を除去し、ロ液を蒸留精製する
ことにより単離精製される。
くは50〜130℃にて好適に進行する。反応圧とし
ては、常圧以上、好ましくは５〜50気圧が好適
で、一般に、30分〜６時間程度で該反応は終了す
る。上記反応で得られた本発明の目的化合物は、
一般的な単離、分離手段、例えば反応液からロ過
により水素化触媒を除去し、ロ液を蒸留精製する
ことにより単離精製される。
本発明の製法によると、１−シクロペンチルピ
ペラジンが入手容易な出発原料を用いて水素還元
反応するだけで約70％以上の好収率（実施例参
照）で得ることができるので、本発明方法は工業
的価値が極めて大きいものである。
ペラジンが入手容易な出発原料を用いて水素還元
反応するだけで約70％以上の好収率（実施例参
照）で得ることができるので、本発明方法は工業
的価値が極めて大きいものである。
次に、本発明を実施例に基づき説明するが、本
発明はされらに限定されるものではない。
発明はされらに限定されるものではない。
実施例 １
容量1000mlの電磁撹拌式オートクレーブに無水
ピペラジン172ｇ、シクロペンタノン168ｇ、トル
エン172ｇおよびラネーニツケル触媒17ｇを仕込
み、これに水素を導入して40気圧、120℃で反応
させた。反応の進行により水素が消費されるが、
随時水素を追加した。４時間反応させると水素の
消費が止まり反応終了した。反応液をロ過して触
媒をロ別し、ロ液を蒸留して13mmHgで118〜120
℃の沸点の１−シクロペンチルピペラジン216ｇ
（G.C.純度99％）を得た（収率69.4％）。
ピペラジン172ｇ、シクロペンタノン168ｇ、トル
エン172ｇおよびラネーニツケル触媒17ｇを仕込
み、これに水素を導入して40気圧、120℃で反応
させた。反応の進行により水素が消費されるが、
随時水素を追加した。４時間反応させると水素の
消費が止まり反応終了した。反応液をロ過して触
媒をロ別し、ロ液を蒸留して13mmHgで118〜120
℃の沸点の１−シクロペンチルピペラジン216ｇ
（G.C.純度99％）を得た（収率69.4％）。
実施例 ２
容量3000mlの電磁撹拌式オートクレーブに無水
ピペラジン516ｇ、シクロペンタノン504ｇ、トル
エン518ｇおよび５％パラジウム−カーボン触媒
10ｇを仕込み、これに水素を導入して20気圧、70
℃で反応させた。水素を追加しながら反応し、２
時間で反応終了した。以下、実施例１と同様に処
理して、１−シクロペンチルピペラジン828ｇ
（G.C.純度99％、収率88.7％）、および副生成物の
１，４−ジシクロペンチルピペラジン53ｇ（収率
4.0％）を得た。
ピペラジン516ｇ、シクロペンタノン504ｇ、トル
エン518ｇおよび５％パラジウム−カーボン触媒
10ｇを仕込み、これに水素を導入して20気圧、70
℃で反応させた。水素を追加しながら反応し、２
時間で反応終了した。以下、実施例１と同様に処
理して、１−シクロペンチルピペラジン828ｇ
（G.C.純度99％、収率88.7％）、および副生成物の
１，４−ジシクロペンチルピペラジン53ｇ（収率
4.0％）を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ピペラジンとシクロペンタノンを溶媒の存在
ないし不存在下、水素化触媒存在下に、接触水素
還元反応せしめることを特徴とする１−シクロペ
ンチルピペラジンの製造法。 ２ シクロペンタノンがピペラジンに対して0.5
〜1.5倍モルである特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ３ 水素化触媒がラネーニツケル触媒またはパラ
ジウム触媒である特許請求の範囲第１または２項
記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59279649A JPS61158973A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | １−シクロペンチルピペラジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59279649A JPS61158973A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | １−シクロペンチルピペラジンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61158973A JPS61158973A (ja) | 1986-07-18 |
| JPH0514709B2 true JPH0514709B2 (ja) | 1993-02-25 |
Family
ID=17613920
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59279649A Granted JPS61158973A (ja) | 1984-12-28 | 1984-12-28 | １−シクロペンチルピペラジンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61158973A (ja) |
-
1984
- 1984-12-28 JP JP59279649A patent/JPS61158973A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61158973A (ja) | 1986-07-18 |
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