JPS6114150B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は粗製ジベンジリデンソルビトールの精
製方法に関する。 ジベンジリデンソルビトールは有機液体をゲル
化させる為のゲル化剤として知られたものであ
り、通常、１モルのｄ−ソルビトールに、２モル
のベンズアルデヒドを酸解媒の存在下及び加温下
に反応させることによつて作られる。この場合、
生成ジベンジリデンソルビトールは、副生するモ
ノベンジリデンソルビトール及びトリベンジリデ
ンソルビトールを約５重量％、或いはそれ以上の
量で含有する。 最近、ジベンジリデンソルビトールを、凝集剤
或いは、ポリオレフイン樹脂の改質剤として使用
する用途が開発されたが、これらの用途に対して
は、前記の副生成物の混在が好ましくない結果を
与えることがあるので、これらを除去した精製ジ
ベンジリデンソルビトールを使用することが望ま
れる。 ジベンジリデンソルビトールは、Ｎ−メチル−
２−ピロリドン、又はジメチルホルムアミドに可
溶であり、これらの溶媒から再結晶させることに
より精製できる。しかしながら、これらの溶媒は
沸点が高いので、乾燥に長時間を要するという問
題があり、又、高価である。 従つて本発明の目的は、粗製ジベンジリデンソ
ルビトールから、混在するモノベンジリデンソル
ビトール及びトリベンジリデンソルビトールを、
容易に除去することのできる方法を提供するにあ
る。 上記本発明の目的は、モノベンジリデンソルビ
トール及び／又はトリベンジリデンソルビトール
を不純物として含有する粗製ジベンジリデンソル
ビトールを、低級脂肪族アルコールと熱時混合
し、該不純物を溶解した溶液と精製ジベンジリデ
ンソルビトールを分離することを特徴とする本発
明の精製方法により達成される。 本発明の方法に使用し得る低級脂肪族アルコー
ルの例は、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、イソロピルアルコール及びそれらの混合物で
ある。 本発明の方法は、粗製ジベンジリデンソルビビ
トール１重量部に対し、低級脂肪族アルコール５
〜15重量部、好ましくは７〜12重量部を容器中で
混合し、混合物を50℃以上、好ましくは60℃以
上、低級脂肪族アルコールの沸点以下の温度に加
熱し、１分〜１時間、好ましくは20〜40分間保持
し、次いで該温度を保持しながら、精製されたジ
ベンジリデンソルビトール溶液から別し、乾燥
することによつて好適に行うことができる。 上記の好適方法において、混合物の加熱は、還
流冷却機を備えた容器中で、低級脂肪族アルコー
ルの沸点付近、即ち、メチルアルコールを使用す
る場合は60〜63℃、エチルアルコールを使用する
場合は75〜78℃、イソプロピルアルコールを使用
する場合は80〜83℃の温度に加熱するのがよく、
加熱中、内容物を撹拌するのがよい。 上に述べた低級脂肪族アルコールによる処理に
より、不純物モノベンジリデンソルビトール及び
トリベンジリデンソルビトールは低級脂肪族アル
コール中に溶解し、これに溶解しないジベンジリ
デンソルビトールから除去される。この場合、ジ
ベンジリデンソルビトールも若干、低級脂肪族ア
ルコール中に溶解するが、その量は少量である。 又、粗製ジベンジリデンソルビトール中には、
前述のモノ−及びトリベンジリデンソルビトール
の外に、側反応により生成した着色物質が微量含
有されることもあるが、この着色質も低級脂肪族
アルコール中に溶解し、除去される。 粗製ジベンジリデンソルビトール中に含有され
る上記各物質の、各種低級脂肪族アルコールに対
する溶解度は、本発明者の測定した所によれば、
下記表１の通りである。

【表】 トール
副反応による着色物質 完全溶解 完全溶解
註 上表中のグラム数は、 溶剤100ｇ当
りの溶解重量である。
本発明の方法は、粗製ジベンジリデンソルビト
ールに、加熱した低級脂肪族アルコールを注いで
洗浄する方法によつても、行うことができる。 不純物を溶解した低級脂肪族アルコールの液
は、これを冷却して、不純物モノ−及びトリベン
ジデンソルビトール並びに、少量のジベンジリデ
ンソルビトールを析出させ、析出物を分別除去す
ることにより、溶剤を回収し、再使用することが
できる。 上に例示した本発明の方法によりモノベンジリ
デンソルビトールを任意の割合に又トリベンジリ
デンソルビトールを15重量％まで、好ましくは５
重量％まで含有しており、場合により着色副反応
生成物を含有するジベンジリデンソルビトールか
ら純度98％以上、好ましくは99％以上の高純度ジ
ベンジリデンソルビトールに精製する事ができ
る。 得られた高純度ジベンジリデンソルビトールは
かさ比重0.12以下融点210±２℃の真珠光沢を有
する白色粉末である。得られた精製物を、再度精
製することにより更に高純度のもの例えば純度
99.9％以上のものとすることもできる。 実施例 １ 還流冷却器をつけた５リツトルホーロービーカ
ーを湯浴中に保持し、この中に、100ｇの粗製ジ
ベンジリデンソルビトール（新日本理化株式会社
製ゲルオールＤ）と900ｇのメチルアルコールを
加え、60〜70℃の間に加温して微沸させ、40分間
持続する。次いでスラリー状の内容物をフイルタ
ープレスで別し、更に冷メタノールで洗い、乾
燥する。美しい真珠光沢のある粉末状精製ジベン
ジリデンソルビトール96ｇを得た。 使用した粗製ジベンジリデンソルビトールと得
られた精製物の純度及び物性を下表２に示す。

【表】 実施例 ２ メチルアルコールの代りに900ｇの95％エチル
アルコールを使用し、80〜90℃の間に30分間持続
する以外は、実施例１と同様にし、純度99.8％、
色35、かさ比重0.088、融点209.8℃の精製ジベン
ジリデンソルビトール96ｇを得た。 実施例 ３ メチルアルコールの代りに900ｇのイソプロピ
ルアルコールを使用し、80〜90℃の間に40分間持
続する以外は実施例１と同様にし、純度99.5、色
36、かさ比重0.095、融点210℃の精製ジベンジリ
デンソルビトール95ｇを得た。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １ モノベンジリデンソルビトール及び／又はト
   リベンジリデンソルビトールを不純物として含有
   する粗製ジベンジリデンソルビトールを、低級脂
   肪族アルコールと熱時混合し、該不純物を溶解し
   た溶液と精製ジベンジリデンソルビトールを分離
   することを特徴とする粗製ジベンジリデンソルビ
   トールの精製方法。