JPS6117835B2 - - Google Patents
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ビス(アルキルベンジリデン)ソル
ビトールの分離方法に関する。 さらに詳しくは、有機溶媒を用いて合成したビ
ス(アルキルベンジリデン)ソルビトールを極め
て容易に反応液から分離することを可能にしたビ
ス(アルキルベンジリデン)ソルビトールの分離
方法に関する。 ポリオレフイン樹脂の成形時に少量添加して透
明性を向上させる効果を有する、いわゆる透明化
剤には種々のものがあるが、ビス(アルキルベン
ジリデン)ソルビトールが透明化剤として卓越し
た効果を有することが知られている。 従来、ビス(アルキルベンジリデン)ソルビト
ールの製造法としてはソルビトールとベンズアル
デヒドとの反応について、研究がなされており、
酸触媒の存在下で溶媒を用いずに脱水縮合させる
方法(薬学雑誌79巻、598頁、1958年)およびシ
クロヘキサンなどの有機溶媒を用いて脱水縮合さ
せる方法(特公昭48−43748)などが知られてい
る。しかし、前者の溶媒を用いない方法では反応
生成物が固化し、反応器から生成物を取り出し難
く、工業的に有利な方法ではなく、またシクロヘ
キサンなどの有機溶媒を用いた場合は、反応時お
よび反応後に加熱を続ければ固化することなく、
ゾル状態を保ち反応液を反応器から抜き出すこと
は可能であるがジベンジリデンソルビトールを分
離するのが困難である。すなわち後者の場合、取
り出したゾル状態の反応液は温度が下るにつれ、
ゲル状態になり易く、このまま過すれば過に
長時間を要するばかりでなく、過後のケーキに
は多量の有機溶媒を含有する。このため、熱過
を行うことにより、過の速度を早めることが可
能であるが、過の際に有機溶媒が蒸発する欠点
があるばかりでなく、ケーキに含まれる酸触媒を
抽出する工程をさらに行わねばならないなど繁雑
な製造工程を必要とすることが判つた。 このような状況に鑑み、本発明者らは、ビス
(アルキルベンジリデン)ソルビトールの分離方
法につき、鋭意研究を行つた。 ソルビトールとアルキルベンズアルデヒドを水
と共沸する有機溶媒を用いて酸触媒の存在下に脱
水縮合させ、得られるビス(アルキルベンジリデ
ン)ソルビトールを含む反応液に水を加えて加熱
すれば、従来の通念からは加水分解の反応が起こ
るものと予想される。 しかしながら、驚くべきことに反応液に加える
水をPH7.1〜9.0の微アルカリ性にすることによ
り、ビス(アルキルベンジリデン)ソルビトール
の加水分解反応が起らないばかりでなく、有機溶
媒を加えた水との共沸混合物として留去して行く
と、有機溶媒がほぼ完全に反応系外に留出した時
点からビス(アルキルベンジリデン)ソルビトー
ルが微細な粉末状態となつて水中に遊離して浮遊
してくるという現象が起ることが判つた。この粉
末状態となつたビス(アルキルベンジリデン)ソ
ルビトールの分離は通常の過により極めて容易
である。 すなわち、本発明は、ソルビトールとソルビト
ール1モルに対して1.6〜2.2モルの下記一般式
()で示されるアルキルベンズアルデヒド (Rは水素、エチル基を除く低級アルキル基を
表わし、mは1〜3の整数値を表わす)とを、水
と共沸する有機溶媒を用いて酸触媒の存在下に加
熱し、脱水縮合させて得られる反応液にPH7.1〜
9.0の微アルカリ性の水溶液を加えて加熱し、有
機溶媒を水と共沸混合物として留去させることに
より、生成した下記一般式()で示されるビス
(アルキルベンジリデン)ソルビトール (Rは水素、エチル基を除く低級アルキル基を
表わし、mは1〜3の整数値を表わす)の加水分
解を惹起させずにゾル状態である反応液からビス
(アルキルベンジリデン)ソルビトールを粉末状
で分離取得する方法である。 本発明の方法で、ビス(アルキルベンジリデ
ン)ソルビトールを分離すれば、反応に使用した
有機溶媒はほぼ完全に反応系外に留去しうるた
め、有機溶媒を含むことのない粉末状のビス(ア
ルキルベンジリデン)ソルビトールを得ることが
可能となり、ビス(アルキルベンジリデン)ソル
ビトールをさらに、有機溶剤を用いて精製する必
要がある場合、反応に使用した有機溶媒と精製に
使用する有機溶剤との混合が避けられるため、有
機溶媒と有機溶剤の回収利用が簡略化されるとい
う利点をも有し、また、反応に使用した酸触媒も
同時に除去できるなど、予測しえない工業的に極
めて有利なビス(アルキルベンジリデン)ソルビ
トールの分離方法である。 本発明に用いる原料のアルキルベンズアルデヒ
ドとしてはベンズアルデヒド、p−トルアルデヒ
ド、m−トルアルデヒド、o−トルアルデヒド、
2,4−ジメチルベンズアルデヒド、2,4,5
−トリメチルベンズアルデヒド、n−プロピルベ
ンズアルデヒド及びn−ブチルベンズアルデヒド
等の低級アルキルベンズアルデヒドが用いられ
る。また本発明に用いるソルビトールとアルキル
ベンズアルデヒドの割合は、ソルビトール1モル
に対してアルキルベンズアルデヒドが1.6〜2.2モ
ルである。アルキルベンズアルデヒドが1.6モル
より少ない場合は、固体粉末として得られる精製
する前のビス(アルキルベンジリデン)ソルビト
ールの中に、ソルビトール1分子にアルキルベン
ズアルデヒドが、1分子脱水縮合して反応した下
記の化学構造を有するアルキルベンジリデンソル
ビトールが高割合で含有されてくるため、純度の
高いビス(アルキルベンジリデン)ソルビトール
が得られ難くなり、収率も低下する。 また、ソルビトール1モルに対して2.2モルを
越えた割合でアルキルベンズアルデヒドを加えた
場合には、下記の化学構造式を有するトリス(ア
ルキルベンジリデン)ソルビトールが高割合で含
有されてくるため、仕込み割合が低過ぎる場合と
同様に純度の高いビス(アルキルベンジリデン) ソルビトールが得られ難くなり収率も低下す
る。従つて、ソルビトール1モルに対してアルキ
ルベンズアルデヒドの使用割合は1.6〜2.2モル、
好ましくは1.8〜2.0モルである。また、本発明に
用いる水と共沸する有機溶媒としては、ソルビト
ールおよびアルキルベンズアルデヒドと反応性を
有しない溶媒、たとえばベンゼン、トルエン、キ
シレン、シクロヘキサン、クロロホルム、1,2
−ジクロルエタン、1,2−ジクロルプロパン、
1−クロルブタン、1−クロル−2−メチルプロ
パン、1,2−ジメトキシエタン、クロルベンゼ
ン、イソプロピルエーテルなどから選択できる
が、ビス(アルキルベンジリデン)ソルビトール
を高純度かつ高収率で得るために、好ましくはベ
ンゼン、シクロヘキサンが良い。 本発明の方法に用いられる酸触媒としては、通
常用いられる硫酸、塩酸、燐酸などの無機酸また
はP−トルエンスルフオン酸などの公知の酸触媒
をソルビトールに対して0.1〜5重量%添加す
る。また、本発明の方法に使用するPH7.1〜9.0の
微アルカリ性の水溶液とは、水に微量のアルカリ
性物質を溶解させたものであり、使用するアルカ
リ性物質としては、通常用いられる水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、重炭
酸ナトリウム、重炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムなどから選択できる。 本発明の方法において、ソルビトールとアルキ
ルベンズアルデヒドとの脱水縮合反応は、生成す
る縮合水を水と共沸する有機溶媒で還流させなが
ら反応系外に誘導し、所定量の生成水を反応系外
に留去させるまで行なう。生成水を留去させた時
点でPH7.1〜9.0の微アルカリ性の水溶液を反応に
使用した酸触媒を中和し、反応液がPH7.0〜9.0に
なるように加える。その添加量は、反応に用いた
水と共沸する有機溶媒をすべて共沸混合物として
留去させ得るに足る量である。この際、反応液を
PH7.0〜9.0に保つのは、酸性またはPHが9.0を越え
たアルカリ性になつた状態で共沸混合物を留去す
るまで加熱すると、ビス(アルキルベンジリデ
ン)ソルビトールの加水分解が起ることが避けら
れず、ビス(アルキルベンジリデン)ソルビトー
ルの収率が低くなるとともにビス(アルキルベン
ジリデン)ソルビトールの純度が低くなるためで
ある。かくして、水と共沸する有機溶媒がほとん
ど留出した時点で、有機溶媒と混合してゲル状態
であつたビス(アルキルベンジリデン)ソルビト
ールが粉末化して水に浮遊した状態となり、これ
を通常の過により粉末固体を分離すれば白色の
高純度のビス(アルキルベンジリデン)ソルビト
ールを高収率で得ることができる。 次に、実施例により本発明を詳述するが、例中
に示す部はすべて重量部を表わす。 実施例 1 かきまぜの良いカイ型かきまぜ機、温度計およ
び上部に還流冷却器を備えた液々分離機を付した
2容の反応フラスコに、ソルビトール38.3部
(0.20モル)、ベンズアルデヒド42.4部(0.40モ
ル)、ベンゼン720mlおよびp−トルエンスルフオ
ン酸0.38部を加えた。強くかきまぜながら湯浴で
加熱して還流温度まで加熱を強め、6時間反応を
続け、生成した水を液々分離器に集めた。つい
で、還流冷却器および液々分離器を取りはずし、
リービツヒ型の冷却器を付したのち、重炭酸ソー
ダ1.0部を水500部に溶解させた水溶液を反応器に
加えたのち加熱を続けてベンゼンと水を共沸させ
て留出させた。このときの水層液のPHは7.5〜8.0
であつた。ベンゼンがほぼ完全に留出する直前に
粉末化した固体が、遊離して浮遊した。次いで、
反応液を過し、乾燥して白色のジベンジリデン
ソルビトール60部を得た。融点202〜216℃、元素
分析値はC;67.21%(計算値67.03重量%)、
H;6.41(計算値6.19重量%)であつた(ベンズ
アルデヒドをベースとして収率84モル%)。 実施例 2 かきまぜの良いカイ型かきまぜ機、温度計およ
び上部に還流冷却器を備えた液々分離機を付した
2容の反応フラスコに、ソルビトール38.3部
(0.20モル)、p−トルアルデヒド48.1部(0.40モ
ル)、シクロヘキサン700mlおよび濃硫酸0.3部を
加えた。強くかきまぜながら湯浴で加熱して還流
温度まで加熱を強め、6時間反応を続け、生成し
た水を液々分離器に集めた。ついで還流冷却器お
よび液々分離器を取りはずし、リービツヒ型の冷
却器を付したのち、炭酸ソーダ1.0部を水500部に
溶解させた水溶液を反応器に加えたのち、加熱を
続けてシクロヘキサンと水を共沸させて留出させ
た。このときの水層液のPHは8.0〜8.5であつた。
シクロヘキサンがほぼ完全に留出する直前に粉末
化した固体が遊離して浮遊した。次いで、反応液
を過し、乾燥して白色のビス(p−メチルベン
ジリデン)ソルビトール62部を得た。融点198〜
203℃、元素分析値C;68.90重量%(計算値
68.38重量%)、H;7.03重量%(計算値6.78重量
%)であつた(p−トルアルデヒドをベースとし
た収率80モル%)。 実施例 3〜8 実施例1に使用したベンズアルデヒド0.2モル
の代りにm−トルアルデヒド、o−トルアルデヒ
ド、2,4−ジメチルベンズアルデヒド、2,
4,6−トリメチルベンズアルデヒド、p−n−
プロピルベンズアルデヒド及びp−n−ブチルベ
ンズアルデヒドを各々0.2モル用いる以外は実施
例1と全く同様にしてビス(アルキルベンジリデ
ン)ソルビトールを製造した結果を表−1に示
す。 【表】
ビトールの分離方法に関する。 さらに詳しくは、有機溶媒を用いて合成したビ
ス(アルキルベンジリデン)ソルビトールを極め
て容易に反応液から分離することを可能にしたビ
ス(アルキルベンジリデン)ソルビトールの分離
方法に関する。 ポリオレフイン樹脂の成形時に少量添加して透
明性を向上させる効果を有する、いわゆる透明化
剤には種々のものがあるが、ビス(アルキルベン
ジリデン)ソルビトールが透明化剤として卓越し
た効果を有することが知られている。 従来、ビス(アルキルベンジリデン)ソルビト
ールの製造法としてはソルビトールとベンズアル
デヒドとの反応について、研究がなされており、
酸触媒の存在下で溶媒を用いずに脱水縮合させる
方法(薬学雑誌79巻、598頁、1958年)およびシ
クロヘキサンなどの有機溶媒を用いて脱水縮合さ
せる方法(特公昭48−43748)などが知られてい
る。しかし、前者の溶媒を用いない方法では反応
生成物が固化し、反応器から生成物を取り出し難
く、工業的に有利な方法ではなく、またシクロヘ
キサンなどの有機溶媒を用いた場合は、反応時お
よび反応後に加熱を続ければ固化することなく、
ゾル状態を保ち反応液を反応器から抜き出すこと
は可能であるがジベンジリデンソルビトールを分
離するのが困難である。すなわち後者の場合、取
り出したゾル状態の反応液は温度が下るにつれ、
ゲル状態になり易く、このまま過すれば過に
長時間を要するばかりでなく、過後のケーキに
は多量の有機溶媒を含有する。このため、熱過
を行うことにより、過の速度を早めることが可
能であるが、過の際に有機溶媒が蒸発する欠点
があるばかりでなく、ケーキに含まれる酸触媒を
抽出する工程をさらに行わねばならないなど繁雑
な製造工程を必要とすることが判つた。 このような状況に鑑み、本発明者らは、ビス
(アルキルベンジリデン)ソルビトールの分離方
法につき、鋭意研究を行つた。 ソルビトールとアルキルベンズアルデヒドを水
と共沸する有機溶媒を用いて酸触媒の存在下に脱
水縮合させ、得られるビス(アルキルベンジリデ
ン)ソルビトールを含む反応液に水を加えて加熱
すれば、従来の通念からは加水分解の反応が起こ
るものと予想される。 しかしながら、驚くべきことに反応液に加える
水をPH7.1〜9.0の微アルカリ性にすることによ
り、ビス(アルキルベンジリデン)ソルビトール
の加水分解反応が起らないばかりでなく、有機溶
媒を加えた水との共沸混合物として留去して行く
と、有機溶媒がほぼ完全に反応系外に留出した時
点からビス(アルキルベンジリデン)ソルビトー
ルが微細な粉末状態となつて水中に遊離して浮遊
してくるという現象が起ることが判つた。この粉
末状態となつたビス(アルキルベンジリデン)ソ
ルビトールの分離は通常の過により極めて容易
である。 すなわち、本発明は、ソルビトールとソルビト
ール1モルに対して1.6〜2.2モルの下記一般式
()で示されるアルキルベンズアルデヒド (Rは水素、エチル基を除く低級アルキル基を
表わし、mは1〜3の整数値を表わす)とを、水
と共沸する有機溶媒を用いて酸触媒の存在下に加
熱し、脱水縮合させて得られる反応液にPH7.1〜
9.0の微アルカリ性の水溶液を加えて加熱し、有
機溶媒を水と共沸混合物として留去させることに
より、生成した下記一般式()で示されるビス
(アルキルベンジリデン)ソルビトール (Rは水素、エチル基を除く低級アルキル基を
表わし、mは1〜3の整数値を表わす)の加水分
解を惹起させずにゾル状態である反応液からビス
(アルキルベンジリデン)ソルビトールを粉末状
で分離取得する方法である。 本発明の方法で、ビス(アルキルベンジリデ
ン)ソルビトールを分離すれば、反応に使用した
有機溶媒はほぼ完全に反応系外に留去しうるた
め、有機溶媒を含むことのない粉末状のビス(ア
ルキルベンジリデン)ソルビトールを得ることが
可能となり、ビス(アルキルベンジリデン)ソル
ビトールをさらに、有機溶剤を用いて精製する必
要がある場合、反応に使用した有機溶媒と精製に
使用する有機溶剤との混合が避けられるため、有
機溶媒と有機溶剤の回収利用が簡略化されるとい
う利点をも有し、また、反応に使用した酸触媒も
同時に除去できるなど、予測しえない工業的に極
めて有利なビス(アルキルベンジリデン)ソルビ
トールの分離方法である。 本発明に用いる原料のアルキルベンズアルデヒ
ドとしてはベンズアルデヒド、p−トルアルデヒ
ド、m−トルアルデヒド、o−トルアルデヒド、
2,4−ジメチルベンズアルデヒド、2,4,5
−トリメチルベンズアルデヒド、n−プロピルベ
ンズアルデヒド及びn−ブチルベンズアルデヒド
等の低級アルキルベンズアルデヒドが用いられ
る。また本発明に用いるソルビトールとアルキル
ベンズアルデヒドの割合は、ソルビトール1モル
に対してアルキルベンズアルデヒドが1.6〜2.2モ
ルである。アルキルベンズアルデヒドが1.6モル
より少ない場合は、固体粉末として得られる精製
する前のビス(アルキルベンジリデン)ソルビト
ールの中に、ソルビトール1分子にアルキルベン
ズアルデヒドが、1分子脱水縮合して反応した下
記の化学構造を有するアルキルベンジリデンソル
ビトールが高割合で含有されてくるため、純度の
高いビス(アルキルベンジリデン)ソルビトール
が得られ難くなり、収率も低下する。 また、ソルビトール1モルに対して2.2モルを
越えた割合でアルキルベンズアルデヒドを加えた
場合には、下記の化学構造式を有するトリス(ア
ルキルベンジリデン)ソルビトールが高割合で含
有されてくるため、仕込み割合が低過ぎる場合と
同様に純度の高いビス(アルキルベンジリデン) ソルビトールが得られ難くなり収率も低下す
る。従つて、ソルビトール1モルに対してアルキ
ルベンズアルデヒドの使用割合は1.6〜2.2モル、
好ましくは1.8〜2.0モルである。また、本発明に
用いる水と共沸する有機溶媒としては、ソルビト
ールおよびアルキルベンズアルデヒドと反応性を
有しない溶媒、たとえばベンゼン、トルエン、キ
シレン、シクロヘキサン、クロロホルム、1,2
−ジクロルエタン、1,2−ジクロルプロパン、
1−クロルブタン、1−クロル−2−メチルプロ
パン、1,2−ジメトキシエタン、クロルベンゼ
ン、イソプロピルエーテルなどから選択できる
が、ビス(アルキルベンジリデン)ソルビトール
を高純度かつ高収率で得るために、好ましくはベ
ンゼン、シクロヘキサンが良い。 本発明の方法に用いられる酸触媒としては、通
常用いられる硫酸、塩酸、燐酸などの無機酸また
はP−トルエンスルフオン酸などの公知の酸触媒
をソルビトールに対して0.1〜5重量%添加す
る。また、本発明の方法に使用するPH7.1〜9.0の
微アルカリ性の水溶液とは、水に微量のアルカリ
性物質を溶解させたものであり、使用するアルカ
リ性物質としては、通常用いられる水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、重炭
酸ナトリウム、重炭酸カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウムなどから選択できる。 本発明の方法において、ソルビトールとアルキ
ルベンズアルデヒドとの脱水縮合反応は、生成す
る縮合水を水と共沸する有機溶媒で還流させなが
ら反応系外に誘導し、所定量の生成水を反応系外
に留去させるまで行なう。生成水を留去させた時
点でPH7.1〜9.0の微アルカリ性の水溶液を反応に
使用した酸触媒を中和し、反応液がPH7.0〜9.0に
なるように加える。その添加量は、反応に用いた
水と共沸する有機溶媒をすべて共沸混合物として
留去させ得るに足る量である。この際、反応液を
PH7.0〜9.0に保つのは、酸性またはPHが9.0を越え
たアルカリ性になつた状態で共沸混合物を留去す
るまで加熱すると、ビス(アルキルベンジリデ
ン)ソルビトールの加水分解が起ることが避けら
れず、ビス(アルキルベンジリデン)ソルビトー
ルの収率が低くなるとともにビス(アルキルベン
ジリデン)ソルビトールの純度が低くなるためで
ある。かくして、水と共沸する有機溶媒がほとん
ど留出した時点で、有機溶媒と混合してゲル状態
であつたビス(アルキルベンジリデン)ソルビト
ールが粉末化して水に浮遊した状態となり、これ
を通常の過により粉末固体を分離すれば白色の
高純度のビス(アルキルベンジリデン)ソルビト
ールを高収率で得ることができる。 次に、実施例により本発明を詳述するが、例中
に示す部はすべて重量部を表わす。 実施例 1 かきまぜの良いカイ型かきまぜ機、温度計およ
び上部に還流冷却器を備えた液々分離機を付した
2容の反応フラスコに、ソルビトール38.3部
(0.20モル)、ベンズアルデヒド42.4部(0.40モ
ル)、ベンゼン720mlおよびp−トルエンスルフオ
ン酸0.38部を加えた。強くかきまぜながら湯浴で
加熱して還流温度まで加熱を強め、6時間反応を
続け、生成した水を液々分離器に集めた。つい
で、還流冷却器および液々分離器を取りはずし、
リービツヒ型の冷却器を付したのち、重炭酸ソー
ダ1.0部を水500部に溶解させた水溶液を反応器に
加えたのち加熱を続けてベンゼンと水を共沸させ
て留出させた。このときの水層液のPHは7.5〜8.0
であつた。ベンゼンがほぼ完全に留出する直前に
粉末化した固体が、遊離して浮遊した。次いで、
反応液を過し、乾燥して白色のジベンジリデン
ソルビトール60部を得た。融点202〜216℃、元素
分析値はC;67.21%(計算値67.03重量%)、
H;6.41(計算値6.19重量%)であつた(ベンズ
アルデヒドをベースとして収率84モル%)。 実施例 2 かきまぜの良いカイ型かきまぜ機、温度計およ
び上部に還流冷却器を備えた液々分離機を付した
2容の反応フラスコに、ソルビトール38.3部
(0.20モル)、p−トルアルデヒド48.1部(0.40モ
ル)、シクロヘキサン700mlおよび濃硫酸0.3部を
加えた。強くかきまぜながら湯浴で加熱して還流
温度まで加熱を強め、6時間反応を続け、生成し
た水を液々分離器に集めた。ついで還流冷却器お
よび液々分離器を取りはずし、リービツヒ型の冷
却器を付したのち、炭酸ソーダ1.0部を水500部に
溶解させた水溶液を反応器に加えたのち、加熱を
続けてシクロヘキサンと水を共沸させて留出させ
た。このときの水層液のPHは8.0〜8.5であつた。
シクロヘキサンがほぼ完全に留出する直前に粉末
化した固体が遊離して浮遊した。次いで、反応液
を過し、乾燥して白色のビス(p−メチルベン
ジリデン)ソルビトール62部を得た。融点198〜
203℃、元素分析値C;68.90重量%(計算値
68.38重量%)、H;7.03重量%(計算値6.78重量
%)であつた(p−トルアルデヒドをベースとし
た収率80モル%)。 実施例 3〜8 実施例1に使用したベンズアルデヒド0.2モル
の代りにm−トルアルデヒド、o−トルアルデヒ
ド、2,4−ジメチルベンズアルデヒド、2,
4,6−トリメチルベンズアルデヒド、p−n−
プロピルベンズアルデヒド及びp−n−ブチルベ
ンズアルデヒドを各々0.2モル用いる以外は実施
例1と全く同様にしてビス(アルキルベンジリデ
ン)ソルビトールを製造した結果を表−1に示
す。 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 ソルビトールとソルビトール1モルに対して
1.6〜2.2モルの下記一般式()で示されるアル
キルベンズアルデヒド (Rは水素、エチル基を除く低級アルキル基を
表わし、mは1〜3の整数値を表わす) とを水と共沸する有機溶媒を用いて酸触媒の存在
下に加熱して、下記一般式()で示されるビス
(アルキルベンジリデン)ソルビトール (Rは水素、エチル基を除く低級アルキル基を
表わし、mは1〜3の整数値を表わす) を製造する方法において、脱水縮合させて得られ
る反応液にPH7.1〜9.0の微アルカリ性の水溶液を
加えて加熱し、有機溶媒を水と共沸混合物として
留去し、生成したビス(アルキルベンジリデン)
ソルビトールを固体粉末として分離することを特
徴とするビス(アルキルベンジリデン)ソルビト
ールの分離方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56069437A JPS57185288A (en) | 1981-05-11 | 1981-05-11 | Preparation of bis(alkylbenzylidene)sorbitol |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP56069437A JPS57185288A (en) | 1981-05-11 | 1981-05-11 | Preparation of bis(alkylbenzylidene)sorbitol |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57185288A JPS57185288A (en) | 1982-11-15 |
JPS6117835B2 true JPS6117835B2 (ja) | 1986-05-09 |
Family
ID=13402607
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP56069437A Granted JPS57185288A (en) | 1981-05-11 | 1981-05-11 | Preparation of bis(alkylbenzylidene)sorbitol |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS57185288A (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4562265A (en) * | 1979-10-11 | 1985-12-31 | Milliken Research Corporation | Method for producing a di-acetal of sorbitol and an aromatic aldehyde |
JPH0717648B2 (ja) * | 1988-08-24 | 1995-03-01 | 新日本理化株式会社 | 安定化されたジベンジリデンソルビトール類組成物 |
WO1992003439A1 (en) * | 1990-08-27 | 1992-03-05 | New Japan Chemical Co., Ltd. | Method of producing acetals |
JP3067972B2 (ja) * | 1995-03-03 | 2000-07-24 | 新日本理化株式会社 | ジアセタールの六方晶結晶、該六方晶結晶を含む核剤、該六方晶結晶を含むポリオレフィン系樹脂組成物及び成形物、並びに該組成物の成形方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4843748A (ja) * | 1971-10-06 | 1973-06-23 | ||
JPS5573683A (en) * | 1978-11-29 | 1980-06-03 | Iic Kagaku Kogyo Kk | Preparation of dibenzylidenesorbitol |
-
1981
- 1981-05-11 JP JP56069437A patent/JPS57185288A/ja active Granted
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4843748A (ja) * | 1971-10-06 | 1973-06-23 | ||
JPS5573683A (en) * | 1978-11-29 | 1980-06-03 | Iic Kagaku Kogyo Kk | Preparation of dibenzylidenesorbitol |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS57185288A (en) | 1982-11-15 |
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