JPS61132691A - 耐塩素堅牢度向上剤 - Google Patents

耐塩素堅牢度向上剤

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JPS61132691A
JPS61132691A JP59249900A JP24990084A JPS61132691A JP S61132691 A JPS61132691 A JP S61132691A JP 59249900 A JP59249900 A JP 59249900A JP 24990084 A JP24990084 A JP 24990084A JP S61132691 A JPS61132691 A JP S61132691A
Authority
JP
Japan
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group
amide compound
chlorine fastness
carbon atoms
acid
Prior art date
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Pending
Application number
JP59249900A
Other languages
English (en)
Inventor
恒川 富志男
福西 彬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanyo Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Sanyo Chemical Industries Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は耐塩素堅牢度向上剤に関するものであるっ 〔従来の技術〕 従来、直接染料または反応性染料を用いてセルロース系
繊維染色物を得るさい、良好な耐塩素堅−年度をもつ染
色物を得るため、ジアリルアミン塩酸塩のポリマーを使
用する技術がある(たとえば特公昭57−48671号
公報)。しかしこの場合耐塩素堅牢度は充分でない。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明者らは〜直接染料または反応性染料を用いてセl
レロース系繊維染色物を得るさい、すぐれた耐塩素堅牢
度向上効果を有する耐塩素堅牢度向上剤につき検討した
結果本発明に到達した。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は一般式 %式%(1) (式中几は炭素数2〜10の2価の脂肪族炭化水素基ま
たは炭素数6〜10の2価の芳香族炭化水素基である。
R1および鳥はそれぞれ独立にH1炭素数1〜3のアl
レキル基またはヒドロキシアルキル−(である。)で示
されるジアミノ化合物(A)と脂肪族または芳香族ジカ
ルボン酸CB)とのアミド化合物〔C〕からなることを
特徴とする直接染料または反応性染料によるセルロース
系繊維染色物の耐塩素堅牢度向上剤である。
一般式(1)中凡の炭素数2〜10の2価の脂肪族炭化
水素基としては、直鎖または分岐のものたとえばエチレ
ン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基およびヘキサメチレン基があげら
れる。また炭素数6〜10の2価の芳香族炭化水素基と
しては、オルト、メタまたはパラフェニレン基、メタま
たはバラキンリレン基があげられる。これらのうち好ま
しいものは炭素数2〜10の2価の脂肪族炭化水素基で
あり、特に好ましいものはエチレン基およびプロピレン
基である。
凡の炭素数が11以上になるとアミド化合物〔C〕の水
溶性が低下しまた耐塩素堅牢度向上効果も低下する。
一般式(1)の亀および鳥の炭素数1〜3のアルキル基
としては直鎖または分岐のものたとえばメチル基、エチ
ル基、およびプロピル基があげられる。
炭素数1〜3のヒドロキシアルキル基としてはヒドロキ
シエチル基および2−ヒドロキシエチル基があげられる
R,、R2のうち好ましいものはH1メチル法およびヒ
ドロキシエチル基であり、特に好ましいものはHである
Rt’、R2の炭素数が4、以上になるとアミド化合物
〔C〕の水溶性が低下し、また耐塩素堅牢度向上効果も
低下する。
一般式(1)で示されるジアミノ化合物〔A〕を具体的
に示すとアルキレンジアミンたとえばエチレンジアミン
、プロピレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラ
メチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメ
チレンジアミン、N−メチルエチレンジアミン、N−エ
チルエチレンジアミン、N、N’−ジメチルエチレンジ
アミン、ヒドロキシル基含有アルキレンジアミンたとえ
ばN−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、芳香族ジア
ミンたとえばフェニレンジアミンおよび芳香脂肪族ジア
ミンたとえばキシリレンジアミンがあげられる。
これらのうち好ましいものはエチレンジアミン、プロピ
レンジアミン、N−メチルエチレンジアミンおよびN−
ヒドロキシエチルエチレンジアミンであり、特に好まし
いものはエチレンジアミンおよびプロピレンジアミンで
ある。
本発明における脂肪族または芳香族ジカルボン酸CB)
としては不飽和脂肪族ジカルボン酸たとえばマレイン酸
、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、およびメサコ
ン酸;飽和脂肪族シトラコン酸たとえばマロン酸、コハ
ク酸、グルタル酸、およびアジピン酸;および芳香族ジ
カルボン酸たとえばフタル酸およびテレフタル酸があげ
られる。
これらのうち好ましいものは不飽和脂肪族ジカルボン酸
であり、特に好ましいものはマレイン酸、フマル酸およ
びイタコン酸(特にマレイン酸およびイタコン酸)であ
る。
ジアミノ化合物(A)と脂肪族または芳香族ジカルボン
酸〔B〕とのアミド化合物において〔A〕と〔B〕を反
応させる場合のモル比は通常i : o、i〜2好まし
くは02〜1.5である。
アミド化合物(C)を得る方法としては(A)に対して
脂肪族ジカルボン酸またはその無水物(好ましくは無水
物)を発熱に注意しながら通常100°C以下好ましく
は80℃以下の温度で徐々に投入しその後80〜250
℃、好ましくは100〜200°Cに加熱反応させる。
加熱時間は通常2〜8時間1好ましくは3〜6時間であ
る。その反応のさい生成する水を留去しながら反応を行
なうのが好ましい。また反応後未反応の(A)が残留し
ている場合は、必要により減圧または常圧下で留去して
もよい。反応は窒素雰囲気下で行なうと得られるアミド
化合物(C)の着色が軽減される。
得られるアミド化合物〔りは通常淡黄色〜褐色の固状〜
ペースト状のものである。
アミド化合物〔C〕の例としては下記があげられる。
(C−1)エチレンジアミンとマレイン酸(モル比1 
: 0.5 ’)とのアミド化合物(C−F)プロピレ
ンジアミンとマレイン酸(モル比1:1)とのアミド化
合物 (C−3)エチレンジアミンとフマル酸(モル比1 :
 1.1 )とのアミド化合物 (C−1エチレンジアミンとイタコン酸(モ/’比1 
: 0.5 )とのアミド化合物本発明におけるアミド
化合物(C’)は一般式(式中X1ハHO−、R,HN
−R−NR2−* タ1.t R2HN−R−NR1−
; X、 ハHマf: バーC0RCOOH:几ハ脂肪
族マたは芳香族ジカルボン酸残基:R35R4および瓜
は一般式(1)中の几、11および馬と同様の基;nは
1以上の整数である。)で表わすことができる。
R′が不飽和ジカルボン酸の残基〔たとえば−にθ〃 一〇R−(但しRはH,RはHまたは0H5)またはH
2 l −H2C−C−)の場合、Wの一部または全部が不飽和
結合にアミンがマイケル付加した不飽和ジカルX、はR
IHN−几−NR2−または馬番−R−NR,−である
。)〕に置き換わっていてもよい。
マイケル付加していない化合物とマイケル付加した化合
物は、混在していてもよい。堅牢度向上剤中には未反応
の(A)およびCB)を含有した゛ものであってもよい
本発明の向上剤はセルロース系繊維染色物の後処理に使
用される。セルロース系繊維としては木綿、麻などのよ
うな天然繊維およびビスコースレーヨン、儒アンモニア
レーヨンなどのような再生繊維をあげることができる。
また、上記繊維と他の天然繊維(たとえば羊毛、絹)、
または合成繊維(たとえばポリエステル繊維1ポリアミ
ド繊維〜ポリアクリル繊維、アセテート繊維)などとの
混紡交編織物でもよい。繊維形体としては、わた、トウ
、テープ、チーズ、ケーク、布帛、組糸などいずれでも
よい。
本発明における繊維染色物は直接染料または反応性染料
で染色されるが、直接染料または反応性染料としてはセ
ルロース系繊維の染色に一般に使用されているものでよ
く、たとえば新版染料便覧〔有機合成協会編、丸善■〕
、第315〜390頁、第881〜934頁に記載の染
料があげられる。
本発゛明においてセルロース系繊維染色物の耐塩素堅牢
度向上剤の使用方法としてはたとえばアミド化合物〔C
〕を水溶液または、親水性有機溶剤(メタノール、エタ
ノール、エチレングリコール、ジメチルホルムアミドな
ど)溶液あるいは水と親水性有機溶剤の混合溶液の形に
し、溶液のPHを調整し、染色物に浸漬、噴霧、塗付等
により含浸させてから水洗あるいは水洗することなく乾
燥する方法がある。
向上剤含有処理浴の濃度は一般に0,03〜15重量%
(固形分)、好ましくは0.05〜12重量%(固形分
)である。なお、処理浴のPHはその加工の目的により
3〜11の範囲内で自由に選択できる。
処理はセルロース系繊維染色物に対して向上剤の付着量
が一般ノこ001〜15重量%(固形分)、好ましくは
005〜10重量%(固形分)になるようにして行うこ
とができる。付着量が0.01重量多未満(固形分)で
は耐塩素堅牢度の向上効果に乏しくまた10重j1%(
固形分)を越えた場合には染色物の風合が固くなったり
、変色したりする場合があり、さらにこれ以上の効果は
えられず不経済である。また、処理の際の浴比は一般に
3〜100である。処理は3°C以上〜好ま′シフは1
0〜95°Cで行うことができる。処理温度を3°C未
満で行った場合はその処理溶液の粘度が高くなったり、
均一溶液がえられなくなる場合がある。また処理が95
°Cより高くなると付着斑が起りやすくなる。処理後、
水洗(またはソーピンクまたは直ちに)、乾燥する。
本発明の向上剤には必要により、消泡剤、仕上剤(平滑
剤、柔軟剤など)硫酸銅、酢籟銅などの金属塩1螢光染
料、染料固着剤(たとえば特願昭56−34950号、
同一34951号、同一36217号、同一 3621
3号の記載のもの)などの他の成分を含有させることが
できる。また向上剤処理の際に併用することもできる。
〔実施例〕
以下実施例により本発明を説明するが本発明はこれに限
定されるものではない。
実施例1〜10 本発明の耐塩素堅牢度向上剤 〔実施例1〕エチ、レンジアミンとマレイン酸(モル比
1 : 0.5 )とのアミド化合物(実m例2’)エ
チレンジアミンとマレイン酸(モル比t : 0.75
)とのアミド化合物〔実施例8〕エチレンジアミンとイ
タコン酸(モル比1 : 0.5 )とのアミド化合物
C実に例4 )エチレンジアミンとフマル酸(モル比1
 : 0.5 )とのアミド化合物〔実施例5〕プロピ
レンジアミンとマレイン酸(モル比1:1)とのアミド
化合物 〔実施例6〕プロピレンジアミンとイタコン酸(モル比
1: 0.5 )とのアミド化合物(実/A例7)エチ
レンジアミンとコハク酸(モル比1 : 0.5 )と
のアミド化合物〔実施例8〕エチレンジアミンとアジピ
ン酸(モル比1 : 0.5 )とのアミド化合物〔実
施例9〕N−メチルエチレンジアミンとマレイン酸(モ
ル比1 : 0.5 )とのアミド化合物 (1施例10)N−ヒドロキ7エチルエチレンジアミン
とマレイン酸(モw比1 : 0.5 )とのアミド化
合物 比較例1 従来の耐塩素堅牢度向上剤 〔比較例1〕ジアリルアミン塩酸塩のポリマー試験例1 綿ブロー)60を常法により反応性染料カヤ7オンレツ
ドA−3B、5チo、w、f、(日本化薬■製〕で印捺
固着し、水洗することにより捺染された綿ブロートロ0
を下記処理条件に従って実施例1〜10および比較例1
に示す耐塩素堅牢度向上剤を用いて処理した。
(処理条件) 処理溶液:耐塩素堅牢度向上剤 10i/l(固形分)
温度X時間=20°Os  1パッド−1ニップ絞り率
=60チ 乾  燥=110″0.2分  。
それぞれの処理布について下記耐塩素堅牢度試験を行っ
た結果を第1表に示した。
(耐塩素堅牢度試験) 次亜塩素酸ソーダの有効塩素50ppmの水溶液を作成
し、20℃で4時間浸漬しく浴比1:100)、つい!
、流水洗し、乾燥した。試験布の変退色を変退色用グレ
ースケールにて判定した(級)。
第1表 第1表の結果から明らかなように本発明の耐塩素堅牢度
向上剤はいずれも比較例1の耐塩素堅牢度向上剤よりも
良好な耐塩素堅牢度向上効果を示した。
試験例2 綿ブロード#40を下記の直接染料でそれぞれ常締にて
浸染染色することによって得られた直接染料染色物を下
記処理条件に従って実施例1〜10および比較例1の耐
塩素堅牢度向上剤で処理し、その耐塩素堅牢度試験結果
を第2表に示した。
(試験に供した直接染料) 染 料 名   染料濃度 染料メーカ御名カヤラスラ
イトレッドF5B  2q6o・w−f  日本化薬器
し製カヤラススプライエローRL  2%Q−W・「 
    Iタイヤコットンファスト スカーレット4BS  2%o−w−f  三菱化成■
製(処理条件) 向上剤濃度:1g/j’(固形分) 浴     比:、1:20 温度X時間=60°C×15分浸漬 水   洗二流水洗、30秒 脱水、乾燥:遠心脱水 120°C×3分第2表の結果
から明らかなように本発明の耐塩素堅牢度向上剤はいず
れも比較例1の耐塩素堅牢度向上剤よりも良好な耐塩素
堅牢度向上効果を示した。
試験例3 綿メリヤスを下記の反応性染料でそれぞれ常法にて染色
することによって得られた反応性染料染色物を下記処理
条件に従って実施例1〜10および比較例1の耐塩素堅
牢度向上剤で処理し\その耐塩素′堅牢度試験結果を第
3表に示した。
(試験に供した反応性染料) 染 料 名      染料濃度  染料メーカ御名レ
バフィックスレッドE−4B  2%o・w−f  バ
イエル社製スミフィックススグラ ブリリアントレッド3BF  2%o−w−f 住友化
学■製レバフィックス ゴールデンイエローE−G  2%o−w−f  バイ
エル社製レマゾールブラックB     3チ0−W−
f ヘキスト社製カヤシオンターコイズEA   2チ
o−w−f 日本化[■製(処理条件) 向上剤濃度: o、5g/l (固形分)浴     
比:  1  :  20温度X時間:50°C!X 
io分浸漬水   洗二流水洗30秒 脱水を乾燥:遠心脱水120℃×5分 第3表から明らかなように本発明の耐塩素堅牢度向上剤
はいずれも比較例1.の耐塩素堅牢度向上剤よりも良好
な耐塩素堅牢度向上効果を示した。
〔発明の効果〕

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式 R_1HN−R−NHR_2(1) (式中Rは炭素数2〜10の2価の脂肪族炭化水素基ま
    たは炭素数6〜10の2価の芳香族炭化水素基である。 R_1およびR_2はそれぞれ独立にH、炭素数1〜3
    のアルキル基またはヒドロキシアルキル基である。)で
    示されるジアミノ化合物〔A〕と脂肪族または芳香族ジ
    カルボン酸〔B〕とのアミド化合物〔C〕からなること
    を特徴とする直接染料または反応性染料によるセルロー
    ス系繊維染色物の耐塩素堅牢度向上剤。
JP59249900A 1984-11-26 1984-11-26 耐塩素堅牢度向上剤 Pending JPS61132691A (ja)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0280681A (ja) * 1988-09-16 1990-03-20 Nitto Boseki Co Ltd 直接染料用染料固着剤
EP0612880A1 (en) * 1993-02-24 1994-08-31 Milliken Research Corporation Method for improving the bleach resistance of dyed textile fiber and product made thereby
US5573553A (en) * 1992-04-24 1996-11-12 Milliken Research Corporation Method for improving the bleach resistance of dyed textile fiber and product made thereby
JP2013047218A (ja) * 2011-07-25 2013-03-07 Sumitomo Chemical Co Ltd 化合物

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