JPS61130314A - キラルなジルコニウム化合物 - Google Patents

キラルなジルコニウム化合物

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規のチグラー触媒系の利用下にプロピレン
およびより高級な１−オレフィンを重合、する為の並び
にプロピレンとエチレンまたはより高級な１−オレフィ
ンとを共重合する為の方法に関する。本発明は特にプロ
ピレン単−一および共重合体を製造する方法に関し、そ
の際重合を立体的に固定したジルコン−キレート化合物
と酸素含有アルミニニウムアルキル化合物より成る触媒
系の存在下に実施する。
アイソタクチック度の高いポリプロピレンを製造する為
に、最近では特にいわゆる坦持触媒系が用いられる。こ
の場合、遷移金属成分が例えばハロゲン化マグネシュウ
ム、電子供与体およびチタン化合物の相互を接触させる
ことによって製造されそしてアルミニュウムアルキルが
活性剤として用いられる混合触媒が通している。
この種の触媒は例えばドイツ特許出願公開第２２３０６
７２号明細書およびヨーロッパ特許第７０６１号明細書
に記載されている。これらの触媒系は高い活性を有し、
このものを用いてアイソタクチック度が高（且つ７〜１
１の広い分子量分布Ｍイ／Ｍ％を有することに特徴のあ
るポリプロピレンが得られる。
可溶性のチグラー触媒も公知である。例えばドイツ特許
出願公開第３００７７２５号および第３１２７１３３　
号明細書にビス−（シクロペンタジェニル）−ジルコニ
ュウム−アルキル−あるいは−ハロゲンー化合物をオリ
ゴマーのアルミノキサン類と組み合わせて使用して実施
するポリオレフィンの製造方法が記載されている。これ
らの可溶性触媒はエチレンおよびプロピレンの重合の際
に確かに非常に高い活性を示すが、プロピレンの重合の
場合には非常に僅かな立体特異性しか有していない生成
物が得られる−即ち、全（アタクチック構造が主のポリ
プロピレンが得られる□。
本発明者は、プロピレンおよびより高級な他の１−オレ
フィンを ａ）立体的に固定した、キレートである一般式％式％ に相当するジルコン化合物および ｂ）一般式 ％式％） で表される線状アルミノキサンおよび （Ａｌ（Ｒ）−０）　−、２ で表される環状アルミノキサン（両式中、ｎは４〜２０
の数であり、そしてＲはメチル−またはエチル基である
。）なるアルミノキサン類のアルミニュウム含有化合物 より成る触媒系の存在下で重合する場合に、アイツタク
ツチク度が高く且つ分子量分布の狭い重合体が得られる
ことを見出した。この触媒系はまた極めて活性が高い。
本発明の方法で用いる触媒系の立体的に固定したキレー
トのジルコン化合物としては、線状または環状炭化水素
残基をブリッジとして含有し且つ下記の構造式に相当す
るπ−結合した非対称の単核−または多核化合物が適す
る： 式中、Ａ１　おうびＡ２は単核または多核の非対称炭化
水素残基であり、その際Ａ１おうびＡ２は互いに異なっ
ていてもまたは同じであってよでもよく、殊にインデニ
ル−または置換シクロペンタジェニル基、特に４．５，
６．７−テトラヒドロ−１−インデニルであり、Ｒ３は
炭素原子数１〜４の炭化水素残基または炭素原子数３〜
６の環状炭化水素残基でありそして Ｒ１およびＲ２はハロゲン原子、殊にＣＩまたは炭素原
子１〜６のアルキル基であり、その際Ｒ１おうびＲ２は
互いに異なっていてもまたは同じであってもよい。
特に有利なのは、エチレン−ビス＝（４，５，６，７−
テトラヒドロ−１−インデニル）−ジルコニウムジクロ
ライドである。
光学的活性ジルコニュウム化合物はラセミ化合物として
用いる。しかし純粋のＤ−またはＬ−型も用いることが
できる。
有機アルミニュウム系の触媒成分としては、一般式Ａ１
２０Ｒ４（Ａｔ（Ｒ）　−０）−の線状アルミノキサン
および（Ａｌ（Ｒ）−０）　ＴＩや、の環状アルミノキ
サン−但し、両式中ｎは４〜２０の整数でえありそして
Ｒはメチル−またはエチル基、殊にメチル基である−を
用いる。この種の化合物の製法は公知である。アルミノ
キサンは少なくとも６の重合度、殊に１０以上のそれを
有していることが重要である。
単一重合体を製造する場合には単量体として弐ＣＨ２・
ＣＨＲ（式中、Ｒは炭素原子数１〜ＩＯのアルキル基で
ある。）のオレフィンを用いる。
プロピレンを用いるのが特に有利である。共重合体を製
造する場合には、上記のオレフィンを相互の混合状態で
またはエチレンとの混合状態で用いる。共重合体を製造
する場合、単量体相互の比は広い範囲で変えることがで
きる。特にエチレンも多量に、例えば５０χより多い量
で一緒に組み入れ重合することも可能である。共重合性
単量体およびそれら相互の混合比の選択によって共重合
体の性質を広い範囲で変えることができる。
重合は溶剤中、液状単量体中または気相中で実施する。
溶剤中で重合をする場合にはＩＯ−′〜１Ｏ−Ｉｎｏ　
１　／　ｌのアルミノキサン濃度並びにアルミニュウム
とジルコンとの原子比１０：１〜１０：１を用いた場合
が有利である。
重合は一５０〜２００℃、殊に一２０〜１２０℃の温度
のもとで実施する。特に−２０〜＋６０℃の範囲が有利
である。
得られる重合体の平均分子量は水の添加および／または
温度の変更によって公知のように調整できる。低い温度
のもとでは高分子量がそして高い温度では低分子量が達
成される。
本発明の方法によって得られるポリオレフィンはアイツ
タクツチク度が非常に高いことに特徴がある。従来の方
法で得られるポリプロピレン〔アイツタクツチク度のイ
ンデックスの測定方法については、エフ・クロース（Ｆ
　、　Ｋ　１ｏｏｓ）　＋エッチ・シイーｏイゲリング
（Ｈ，Ｇ、Ｌｅｕｇｅｒｉｎｇ）　＋ジャバック・マク
ロ・〕ローレンス・リブリンツ（ＪＵＰＡＣＭａｃｒｏ
　Ｆｌｏｒｅｎｃｅ　Ｒｅｐｒｉｎｔｓ）　２＋　４７
９（１９８０）参照〕は少なくとも２〜７重量％の可溶
性成分（炭化水素中で再結晶処理した後に測定）を含有
しているのに、本発明の方法によれば、同じ方法で測定
して実質的に１χより少ない可溶性成分しか含有してい
ないポリプロピレンが製造される。従って本発明の方法
で得られるポリプロピレンの９９％以上は結晶質である
。
本発明に従って製造されるポリオレフィンは更に、非常
に狭い分子量分布に特徴がある。
従来の方法で製造されるポリプロピレンは一般に７〜１
１の範囲の分子量分布Ｍ、／−を有しているのに対して
、本発明の方法で製造されるポリプロピレンは約２以下
の分子量分布−７Ｍ２シか有していない。これによって
射出成形の為、特に精密な部材等の製造の為の射出成形
の為に特に通した重合体の性質像が得られる。
また本発明の方法で用いる触媒系は特に活性が高い。こ
の触媒系の活性は例えば、シクロペンタジェニル−ジル
コニュウム化合物とアルミノキサンとを用いそしてアタ
クツチク構造のポリプロピレンを得る触媒よりも優れて
し）る。
実施例１ ａ）メチルアルミノキサンの製造 ４４．３ｇのＡ１２　（５０，）！　・１６　Ｈｙ　Ｏ
（０，０５６ｍｏｌ：１ｍｏｌ　のＨ，Ｏに相当する）
を２５０ｍ　ｌのトルエンに懸濁させ、５０ｍ　ｌのト
リメチルアルミニュウムさせる。３０時間の反応時間の
後に約０．９ｎ＋ｏｌのメタンが発生する。次いで溶液
から固体の硫酸アルミニュウムをろ去する。トルエンを
除くことによって１９．　７ｇのメチルアルミノキサン
が得られる。収率は理論値の６３χである。氷点降下法
でベンゼン中で測定される平均分子量は１，１７０であ
る。
平均オリゴマー重合度は約１６である。
製造は、ジャアナル・オブ・オルガノメタリック・ケミ
ストリー（Ｊｏｕｒａｌ　ｏｆＯｒｇａｎｏｍｅｔａｌ
ｌｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、３３２（１９８２）第
２４５／２４６頁のエチレン−ビス−（４，５．６．７
−テトラヒドロインデニル）−チタンジクロライドにつ
いての記載と同様に行う。
Ｃ）重合 加熱され数回アルゴンでフラッシュ洗浄された１βのガ
ラス製オートクレーブに、２０℃に温度調整しながら３
３０ｍ　ｌの無水トルエン、１６の平均オリゴマ一度の
３６０ｍｇのメチルアルミノキサン並ヒに３．３　ＸＩ
Ｏ　　のラセミ体のエチレン−ビス−（４．５．６．７
−テトラヒドロインデニル）−ジルコニュウムジクロラ
イドを装入する。この溶液中で７０ｄ　ｌのプロピレン
が速やかに縮合され、その際ユニ分間後にこの混合物は
濁る。この場合３。
ｌｂａｒの圧力が２時間後に１　、　５ｂａｒに低下す
る。次に重合を、過剰の単量体をエタノールの添加下に
吹き除くことによって終了する。触媒の残りはＨｃｌ溶
液と一緒に攪はんすることによって除きそして重合体を
次いで吸引ＥＪ”過し、６０℃のもとで重量が一定にな
るまで乾燥する。白色の粉末状アイツタクツチク−ポリ
プロピレンの収率は３１．３ｇであり、従って活性は、
４１０００のｈののもとで４，７５０ｋｇ（ＰＰ）／ｍ
ｏｌ（Ｚｒ）／　・時である。
アタックチックポリプロピレン（ＡＰＰ）の含有量は１
．０χ（１３０℃での高沸点ベンジン留分中での可溶性
成分）である。１，２．４−　）ジクロルベンジン中１
３５℃にてＧＰＣ−測定にて１６９の？１　ｗ　／Ｍ　
、が得られる。
実施例２ 実施例１における如〈実施する。但し１５℃の温度のも
とで重合をする。１７０分の重合時間の後に２６．７ｇ
のアイソタクチックポリプロピレンが得られる。活性は
５４．　０００のＭｌのもとで２８８０ｋｇ　（ＰＰ）
　／ｍｏｌ　（Ｚｒ）である。ＡＰＰ−測定では０．７
χの成分が測定された。Ｍ　、　／Ｍ　、−値は２．０
である。
実施例３ 実施例１における如〈実施する。重合温度は０℃である
。重合時間は２５５分である。この時間の後に１．５ｇ
のアイソタクチックポリプロピレンが得られる。活性は
１３４，　０００の門、のもとで８８０Ｋｇ（ＰＰ）／
ｍｏｌ　（Ｚｒ）　　・時　である。−／醜−値は２、
６である。ＡＰＰ−測定では０．２ｚが測定された。
実施例４ 実施例１における如〈実施する。但し一１０℃の温度の
もとで重合する。２７０分の重合時間の後に４．５ｇの
アイソタクチックリプロピレンが得られる。活性は３０
０Ｋｇ（ＰＰ）／ｍｏｌ（Ｚｒ）　　・時であり、九は
２８０，０００である。ＧＰＣ−測定ではＭ．が３０ｓ
，　ｏｏｏでそして−が１１６，０００である。これは
２。
６　（７）ｌ’ｌ，／Ｍ、−値に相当する。ＡＰＰ−測
定テハ０．２％の可溶性成分が測定される。
実施例５ 実施例１における如〈実施する。但し４０℃の温度のも
とで重合する。１５０分の後に３４．８ｇの重合体が得
られる。この内の７．５ｇの低分子量ワックス成分がト
ルエンに溶解する。活性は１２．０００の門のもとで４
１５０Ｋｇ／ｍｏｌ’（Ｚｒ）　・時である。ＧＰＣ−
測定ではトルエン不溶性成分の門イ／ｌー値１．６が得
られる。
実施例６ 実施例１における如〈実施する。但しプロピレンの替わ
りに７０ｍ　ｌの１−ブテンを縮合しそして一１０℃の
もとで重合する。３３０分の後に重合を中止し、生成物
をＨｃｌ溶液で洗浄しそして溶剤を除く。得られるポリ
ブテンは３０℃の上の温度のもとでトルエンに溶解する
。収率は９．１ｇであり、これから５００Ｋｇ（ＰＲ）
／ｍｏｌ　（Ｚｒ）　　・時の活性が判る。
実施例７ 実施例１における如〈実施する。但し２１０ｍｇのメチ
レンアルミノキサンおよび１０　ｍｏｌのジルコン化合
物しか用いない。次いで７０ｍ　ｌのプロピレンを縮合
しそしてエチレンを０．３ｂａｒの過剰圧まで圧入する
。重合時間は２５℃のもとで６０分である。後処理は実
施例５における如く行う。エチレン−およびプロピレン
単位より成る３２．２ｇの共重合体が得られる。この場
合プロピレン配列はアイツタクツチク構造の結合をして
いる。
実施例８ 実施例７における如〈実施する。但しジルコン量は８．
３　ｘｉｏ　ｍｏｌでありそして１５ｍ１のプロピレン
を縮合しそしてエチレンを５．５ｂａｒの過剰圧まで圧
入する。重合時間は３０℃のもとで１０分である。後処
理は実施例５における如く行う。エチレン−およびプロ
ピレン単位より成る９、４ｇの共重合体が得られる。
実施例９および比較例Ａ １０００ｍｌの実験室用オートクレーブに７５０ｍ１の
蒸留ベンジン（沸点範囲１００〜１２０℃）を最初に導
入する。溶剤を１０オングストロームの分子フルイで乾
燥し、次いで乾燥したアルゴンでフラッシュ洗浄する。
この溶剤を６ｂａｒの乾燥窒素ガスの雰囲気下でプロセ
ス温度に加熱する。この場合窒素ガスは三面交換する。
不活性ガス流中で５００ｍｇのメチルアルミノキサン（
？’１ＡＯ）を添加して、１．１　　ｍｏｌの活性剤濃
度とする。次いでＴｉ−あるいはＺｒ−化合物の溶液を
加える。その際の反応器中の触媒濃度は第２表に示した
。８ｂａｒのエチレンを５分間の間に攪はん（７５０回
転７分）下に圧入する。２時間の重合時間の後に表に記
した量のポリエチレンが得られる。結果を比較対称表２
に総括掲載する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）、式ＣＨ＿２＝ＣＨＲ（式中Ｒは炭素原子数１〜１
    ０のアルキル基である。）で表されるオレフィんを単独
    でまたは相互の混合状態で、場合によてはエチレンとの
    混合状態で、溶剤、液状単量体または気相中で−５０〜
    ２００℃の温度のもとで可溶性遷移金属化合物およびア
    ルミノキサン類によって重合することによってポリオレ
    フィンを製造するにあたって、 ａ）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾３は炭素原子数１〜４の線状炭化水素残基
    または炭素原子数３〜６の環状炭化 水素残基であり、 Ａ＾１おうびＡ＾２は単核または多核の非対称炭化水素
    残基であり、その際Ａ＾１およびＡ＾２は互いに異なっ
    ていてもまたは同じであっ てもよく、 Ｒ＾１およびＲ＾２はハロゲン原子または炭素原子数１
    〜６のアルキル基であり、その際Ｒ＾１おうびＲ＾２は
    互いに異なっていてもまたは同じであってもよい。〕 で表される立体的に固定したジルコン−キレート化合物
    および ｂ）一般式 Ａｌ＿２ＯＲ＿４（Ａｌ（Ｒ）−Ｏ）＿ｎ で表される線状アルミノキサンおよび （Ａｌ（Ｒ）−Ｏ）＿ｎ＿＋＿２ で表される環状アルミノキサン（両式中、ｎは４〜２０
    の数であり、そしてＲはメチル−またはエチル基である
    。）なるアルミノキサン類のアルミニュウム含有化合物 より成る触媒系の存在下で重合を実施することを特徴と
    する、上記ポリオレフィンの製造方法。 ２）、非対称炭化水素残基Ａ＾１、Ａ＾２がインデニル
    −または置換シクロペンタジエニル基である特許請求の
    範囲第１項記載の方法。 ３）重合を、エチレン−ビス−（４，５，６，７−テト
    ラヒドロインデニル）−ジルコニウムジクロライドとメ
    チルアルミノキサンとより成る触媒の存在下に実施する
    特許請求の範囲第１項記載の方法。
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