JPS609536B2 - 反応性染料 - Google Patents
反応性染料Info
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- JPS609536B2 JPS609536B2 JP54144585A JP14458579A JPS609536B2 JP S609536 B2 JPS609536 B2 JP S609536B2 JP 54144585 A JP54144585 A JP 54144585A JP 14458579 A JP14458579 A JP 14458579A JP S609536 B2 JPS609536 B2 JP S609536B2
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- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
- D06P1/382—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group directly attached to heterocyclic group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、遊離の酸の形において、式
式中、
Ｐｃは鋼フタロシアニン又はニッケルフタロシアニンの
基であり、Ｒ，及びＲ２は水素又は任意に置換したアル
キルであり、あるいはＲ，とＲ２はＮといつしよになっ
て５員又は６員の穣素環を形成し、Ｒ３及びＲ４は水素
又は任意に置換したアルキルであり、ＡＪは 又は であり、 Ｒ５及びＲ６は水素、任意に置換したァルキル、シクロ
アルキル又はアラルキル又は、スルホン酸及びカルボン
酸基を有しない任意に置換したアリール基であり、ある
いはＲ５と鶴はＮといつしよになって５員又は６員の複
秦環を形成し、ａは１〜３であり、 ｂは０〜２であり、 ｃは１又は２であり、そして ａ＋ｂ＋ｃＳ４である、 を有する新規水落性フタロシアニン染料及びそれらの混
合物に関する。
基であり、Ｒ，及びＲ２は水素又は任意に置換したアル
キルであり、あるいはＲ，とＲ２はＮといつしよになっ
て５員又は６員の穣素環を形成し、Ｒ３及びＲ４は水素
又は任意に置換したアルキルであり、ＡＪは 又は であり、 Ｒ５及びＲ６は水素、任意に置換したァルキル、シクロ
アルキル又はアラルキル又は、スルホン酸及びカルボン
酸基を有しない任意に置換したアリール基であり、ある
いはＲ５と鶴はＮといつしよになって５員又は６員の複
秦環を形成し、ａは１〜３であり、 ｂは０〜２であり、 ｃは１又は２であり、そして ａ＋ｂ＋ｃＳ４である、 を有する新規水落性フタロシアニン染料及びそれらの混
合物に関する。
式（１）の染料において、各々のスルホン酸基又はスル
ホンアミド基はフタロシアニンの異なるベンゼン環に３
−位置又は４一位置で結合している。
ホンアミド基はフタロシアニンの異なるベンゼン環に３
−位置又は４一位置で結合している。
基Ｒ，及びＲ２，Ｒ３及びＲ４及び又Ｒ５及びＲ６は同
一であるか又は異なっていることができる。
一であるか又は異なっていることができる。
任意に置換したアルキル基Ｒ，及びＲ２について挙げる
ことができる例は、Ｃ，〜Ｃ５ーアルキル基例えばメチ
ル、エチル、プロピル、プチル及びアミル、８−ヒドロ
キシェチル及びｙーヒドロキシプロピル、８−カルポキ
シェチル及びＢースルホエチルである。
ことができる例は、Ｃ，〜Ｃ５ーアルキル基例えばメチ
ル、エチル、プロピル、プチル及びアミル、８−ヒドロ
キシェチル及びｙーヒドロキシプロピル、８−カルポキ
シェチル及びＢースルホエチルである。
任意に置換したァルキル基Ｒ３及びＲ４の例は、Ｃ，〜
Ｃ５−アルキル基、例えばメチル、エチル及びプロピル
基、６ーヒドロキシェチル及び８ーヒドロキシプロピル
である。
Ｃ５−アルキル基、例えばメチル、エチル及びプロピル
基、６ーヒドロキシェチル及び８ーヒドロキシプロピル
である。
基Ｒ５及びＲ６の例は「水素、Ｃ，一Ｃ３ーアルキル／
基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ィソプ
チル及びアミル、置換したＣ，一Ｃ５ーアルキル基、例
えば６−ヒドロキシェチル、ｙーヒドロキシプロピル、
８−メトキシエチル、ｙ−メトキシプロピル、８−エト
キシエチル、ｙーヱトキシプロピル、カルボキシメチル
「８ーカルボキシェチル及び８−スルホェチル、シクロ
アルキル基例えばシクロヘキシル、２ーメチルシクロヘ
キシル、３−メチルシクロヘキシル及び４−メチルシク
ロヘキシル、アラルキル基、例えばペンジル及び３−フ
ェニルェチル、並びにスルホン酸基及びカルボン酸基を
有しないアリール基例えばフェニル、２−ナフチル、３
−メチルフエニル、４ーメチルフエニル、３，４−ジメ
チルフヱニル、３，５−ジメチルフエニル、３，５ージ
メチルフエニル、３ーエチルフエニル、３−クロロフエ
ニル〜４−クロロフエニル、３，４−ジクロロフヱニル
、３，５ージクロロフエニル、３−メチル一４−クロロ
フエニル、４−メチル−４ークロロフエニル、３ーメト
キシフエニル、４ーメトキシフエニル、３−ヱトキシフ
エニル、４−エトキシフエニル「３ーニトロフエニル、
４ーニトロフエニル、３ーカルボキサミドフェニル及び
３ーアセチルアミノフエニルである。
基、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、ィソプ
チル及びアミル、置換したＣ，一Ｃ５ーアルキル基、例
えば６−ヒドロキシェチル、ｙーヒドロキシプロピル、
８−メトキシエチル、ｙ−メトキシプロピル、８−エト
キシエチル、ｙーヱトキシプロピル、カルボキシメチル
「８ーカルボキシェチル及び８−スルホェチル、シクロ
アルキル基例えばシクロヘキシル、２ーメチルシクロヘ
キシル、３−メチルシクロヘキシル及び４−メチルシク
ロヘキシル、アラルキル基、例えばペンジル及び３−フ
ェニルェチル、並びにスルホン酸基及びカルボン酸基を
有しないアリール基例えばフェニル、２−ナフチル、３
−メチルフエニル、４ーメチルフエニル、３，４−ジメ
チルフヱニル、３，５−ジメチルフエニル、３，５ージ
メチルフエニル、３ーエチルフエニル、３−クロロフエ
ニル〜４−クロロフエニル、３，４−ジクロロフヱニル
、３，５ージクロロフエニル、３−メチル一４−クロロ
フエニル、４−メチル−４ークロロフエニル、３ーメト
キシフエニル、４ーメトキシフエニル、３−ヱトキシフ
エニル、４−エトキシフエニル「３ーニトロフエニル、
４ーニトロフエニル、３ーカルボキサミドフェニル及び
３ーアセチルアミノフエニルである。
Ｒ５及びＲ６がＮといつしよになって複素環を形成する
例は、Ｒ５及びＲ６が共同してペンタメチレン基又は基
−Ｃ２日一〇一Ｃ２日４−を表わす場合に与えられる。
例は、Ｒ５及びＲ６が共同してペンタメチレン基又は基
−Ｃ２日一〇一Ｃ２日４−を表わす場合に与えられる。
本発明に従う染料の中で染料の好ましいグループは一般
式（１）式中、 Ｐｃは鋼フタロシアニン又はニッケルフタロシアニンの
基であり、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は水素、メチル又
はエチルであり、ＡＪは 又は であり、 Ｒ５及びＲ６は水素、任意に置換した１〜５のＣ原子の
アルキル、任意に置換したシクロアルキル又はアラルキ
ル、又はスルホン酸基及びカルボン酸基を有しない任意
に置換したアリール基であり、あるいはＲ５とＲ６はＮ
といつしよになって５員又は６員の複秦環を形成し、ａ
は１〜３であり、 ｂは０〜２であり、 ｃは１又は２であり、そして ａ十ｂ十ｃミ４である、 のものである。
式（１）式中、 Ｐｃは鋼フタロシアニン又はニッケルフタロシアニンの
基であり、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は水素、メチル又
はエチルであり、ＡＪは 又は であり、 Ｒ５及びＲ６は水素、任意に置換した１〜５のＣ原子の
アルキル、任意に置換したシクロアルキル又はアラルキ
ル、又はスルホン酸基及びカルボン酸基を有しない任意
に置換したアリール基であり、あるいはＲ５とＲ６はＮ
といつしよになって５員又は６員の複秦環を形成し、ａ
は１〜３であり、 ｂは０〜２であり、 ｃは１又は２であり、そして ａ十ｂ十ｃミ４である、 のものである。
本発明に従う染料の中でとくに好ましいグループの染料
は一般式（１）式中、 Ｐｃは銅フタロシアニン又はニッケルフタロシアニンの
基であり、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は水素、メチル又
はエチルであり、Ａ止は 又は であり Ｒ５及びＲ６は水素、任意に置換した１〜５のＣ原子の
ァルキル、任意に置換したシクロアルキル又はアラルキ
ル、又はスルホン酸菱及びカルボン酸基を有しない任意
に置換したアリール基であり、あるいはＲ５とＲ６はＮ
といつしよになって５員又は６員の榎素環を形成し、１
＜ａ＜３、 ｂ＞０、 ｃは１であり、そして ａ＋ｂ＋ｃ：３又は４である、 のものである。
は一般式（１）式中、 Ｐｃは銅フタロシアニン又はニッケルフタロシアニンの
基であり、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は水素、メチル又
はエチルであり、Ａ止は 又は であり Ｒ５及びＲ６は水素、任意に置換した１〜５のＣ原子の
ァルキル、任意に置換したシクロアルキル又はアラルキ
ル、又はスルホン酸菱及びカルボン酸基を有しない任意
に置換したアリール基であり、あるいはＲ５とＲ６はＮ
といつしよになって５員又は６員の榎素環を形成し、１
＜ａ＜３、 ｂ＞０、 ｃは１であり、そして ａ＋ｂ＋ｃ：３又は４である、 のものである。
本発明に従う染料の中でさらにとくに好ましいグループ
の染料は一般式（１）式中、 Ｐｃは銅フタロシアニン又はニッケルフタロシアニンの
基であり、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は水素、メチル又
はエチルであり、Ａぷま 又は であり Ｒ５及びＲ６は水素、任意に置換した１〜５のＣ原子の
ァルキル、任意に置換したシクロァルキル又はアラルキ
ル又はスルホン酸基及びカルボン酸基を有しない任意に
置換したアリール基であり、あるいはＲ５とＲ６はＮと
いつしよになって５員又は６員の複素環を形成し、１＜
ａ＜３、 ｂ＞０、 ｃは１であり、そして ａ＋ｂ＋ｃこ３又は４である、 のものである。
の染料は一般式（１）式中、 Ｐｃは銅フタロシアニン又はニッケルフタロシアニンの
基であり、Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は水素、メチル又
はエチルであり、Ａぷま 又は であり Ｒ５及びＲ６は水素、任意に置換した１〜５のＣ原子の
ァルキル、任意に置換したシクロァルキル又はアラルキ
ル又はスルホン酸基及びカルボン酸基を有しない任意に
置換したアリール基であり、あるいはＲ５とＲ６はＮと
いつしよになって５員又は６員の複素環を形成し、１＜
ａ＜３、 ｂ＞０、 ｃは１であり、そして ａ＋ｂ＋ｃこ３又は４である、 のものである。
本発明に従う染料の中でさらにとくに好ましいグループ
の染料は一般式（１）式中、 Ｐｃは鋼フタロシアニン又はニッケルフタロシアニンの
基であり、Ｒ，，Ｒ２．Ｒ３及びＲ４は水素、メチル又
はエチルであり、ＡＪは 又は であり、 Ｒ５及びＲ６は水素、任意に置換した１〜５のＣ原子の
アルキル、任意に置換したシクロアルキル又はアラルキ
ル又はスルホン酸基及びカルボン酸基を有しない任意に
置換したァリール基であり、あるいはＲ５とＲ６はＮと
いつしよになって５員又は６員の榎素環を形成し、ａは
１又は２であり、 ｂは０であり、 ｃは１であり、そして ａ＋ｃ＝２又は３である、 ものである。
の染料は一般式（１）式中、 Ｐｃは鋼フタロシアニン又はニッケルフタロシアニンの
基であり、Ｒ，，Ｒ２．Ｒ３及びＲ４は水素、メチル又
はエチルであり、ＡＪは 又は であり、 Ｒ５及びＲ６は水素、任意に置換した１〜５のＣ原子の
アルキル、任意に置換したシクロアルキル又はアラルキ
ル又はスルホン酸基及びカルボン酸基を有しない任意に
置換したァリール基であり、あるいはＲ５とＲ６はＮと
いつしよになって５員又は６員の榎素環を形成し、ａは
１又は２であり、 ｂは０であり、 ｃは１であり、そして ａ＋ｃ＝２又は３である、 ものである。
式（１）の新規染料は適当な出発成分の縮合反応により
製造される。
製造される。
この目的のため、遊離の酸の形において、式を有する染
料を、最初にトリフルオロトリアジンと反応させ次いで
式のアミンと反応させるか、又は式 のジフロオロトリアジン議導体と反応させることができ
る。
料を、最初にトリフルオロトリアジンと反応させ次いで
式のアミンと反応させるか、又は式 のジフロオロトリアジン議導体と反応させることができ
る。
〜が一ＮＨ−Ｒ４基に対してｏ−位置にあるスルホ基を
有するスルホアリーレンを表わす化合物（ロ）を使用す
る場合、これらは、最初にトリフロオロトリアジンと反
応させ、次いで（ｍ）と反応させることが適当である。
有するスルホアリーレンを表わす化合物（ロ）を使用す
る場合、これらは、最初にトリフロオロトリアジンと反
応させ、次いで（ｍ）と反応させることが適当である。
式（０），（ｍ）及び（Ｗ）において、Ｒ，〜Ｒ５及び
またＡｒ，ａ，ｂ及びｃは上記の意味を有する。式（ｍ
）の適当な化合物の例は、アンモニア、メチルアミン、
ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、プロ
ピルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、イソブチ
ルアミン、アミノ〆アミン、８−ヒドロキシエチルアミ
ン、ｙ−ヒドロキシプロピルアミン、メチル−８ーヒド
ロキシエチルアミン、メトキシエチルアミン、エトキシ
エチルアミン、Ｎ−８−ヒドロキシエチルーＮ−エチル
アミン、アミノ酢酸、アミノプロピオン酸、８−アミノ
ェタンスルホン酸、シクロヘキシルアミン、３ーメチル
シクロヘキシルアミン「ベンジルアミン、アニリン、２
ーナフチルアミン、ｍートルイジン、ｐートルイジン、
３，４ージメチルアニリン、３，５−ジメチルアニリン
、３ーエチルアニリン、３ークロロアニリン、４−クロ
ロアニリン、３，４−ジクロロアニリン、３，５−ジク
ロロアニリン、３ーメチルー４ークロロアニリン、４−
メチル−３−クロロアニリン、３ーメトキシアニリン、
４−メトキシアニリン、３−エトキシアニリン、４ーエ
トキシアニリン、３ーニトロアニリン、４−ニトロアニ
リン、３ーアミノ安息香酸ァミド、Ｎ−メチルアニリン
、Ｎ−エチルアニリン、３ーアミノーアセトアニリド、
４ーメチルアミノーアセトアニリド、ピベリジン、モル
ホリン、ｏ−トルイジン、２ーメトキシーアニリン、２
ーエトキシアニリン、２，４−ジメチルアニリン、２，
５−ジメチルアニリン及び２−クロロアニリンである。
またＡｒ，ａ，ｂ及びｃは上記の意味を有する。式（ｍ
）の適当な化合物の例は、アンモニア、メチルアミン、
ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミン、プロ
ピルアミン、ブチルアミン、ジブチルアミン、イソブチ
ルアミン、アミノ〆アミン、８−ヒドロキシエチルアミ
ン、ｙ−ヒドロキシプロピルアミン、メチル−８ーヒド
ロキシエチルアミン、メトキシエチルアミン、エトキシ
エチルアミン、Ｎ−８−ヒドロキシエチルーＮ−エチル
アミン、アミノ酢酸、アミノプロピオン酸、８−アミノ
ェタンスルホン酸、シクロヘキシルアミン、３ーメチル
シクロヘキシルアミン「ベンジルアミン、アニリン、２
ーナフチルアミン、ｍートルイジン、ｐートルイジン、
３，４ージメチルアニリン、３，５−ジメチルアニリン
、３ーエチルアニリン、３ークロロアニリン、４−クロ
ロアニリン、３，４−ジクロロアニリン、３，５−ジク
ロロアニリン、３ーメチルー４ークロロアニリン、４−
メチル−３−クロロアニリン、３ーメトキシアニリン、
４−メトキシアニリン、３−エトキシアニリン、４ーエ
トキシアニリン、３ーニトロアニリン、４−ニトロアニ
リン、３ーアミノ安息香酸ァミド、Ｎ−メチルアニリン
、Ｎ−エチルアニリン、３ーアミノーアセトアニリド、
４ーメチルアミノーアセトアニリド、ピベリジン、モル
ホリン、ｏ−トルイジン、２ーメトキシーアニリン、２
ーエトキシアニリン、２，４−ジメチルアニリン、２，
５−ジメチルアニリン及び２−クロロアニリンである。
これらの反応はァシル化反応であり、水性、水−有機性
、有機性の、好ましくは弱酸性から弱アルカリ性媒体中
一１０〜８０℃の、好ましくは−５〜１０００の温度で
行うことができる。
、有機性の、好ましくは弱酸性から弱アルカリ性媒体中
一１０〜８０℃の、好ましくは−５〜１０００の温度で
行うことができる。
本発明に従う方法で使用する式（０）のフタロシアェン
化合物は、式式中、 Ｐｃは上記の意味を有し、 ｍは０，１又は２の数を示し、 ｎは２，３又は４の数を示し、そして ｍプラスｎの合計は４よりも大きくない、のフタロシア
ニンスルホン酸クロラィドを、好ましくは水性懸濁液の
形状で、式又は のジアミン又はモノアシル化ジアミンと、そして任意に
式上記式（Ｗａ），（町ｂ）及び（Ｗ）において、Ｒ，
，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＡｒは上記の意味を有する、の
化合物と反応させ、そして、式（Ｗｂ）のモノアシル化
ジアミンを使用する場合、生成するフタロシアニン化合
物中の末端アシルアミノ基を酸又はアルカリケン化に処
することにより製造することができる。
化合物は、式式中、 Ｐｃは上記の意味を有し、 ｍは０，１又は２の数を示し、 ｎは２，３又は４の数を示し、そして ｍプラスｎの合計は４よりも大きくない、のフタロシア
ニンスルホン酸クロラィドを、好ましくは水性懸濁液の
形状で、式又は のジアミン又はモノアシル化ジアミンと、そして任意に
式上記式（Ｗａ），（町ｂ）及び（Ｗ）において、Ｒ，
，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４及びＡｒは上記の意味を有する、の
化合物と反応させ、そして、式（Ｗｂ）のモノアシル化
ジアミンを使用する場合、生成するフタロシアニン化合
物中の末端アシルアミノ基を酸又はアルカリケン化に処
することにより製造することができる。
この反応において、未転化のスルホン酸クロラィド基は
スルホン酸基に転化される。式（Ｖ）のフタロシアニン
スルホニルクロラィド及びフタロシアニンスルホニルク
ロライドースルホン酸は、英国特許明細書第７０８，５
４３号、第７８４，８３４号及び第７８５ ６２叫号及
び米国特許明細書第２，２１９ ３３び号１こ記載され
ているように、対応するフタロシアニン又はフタロシア
ニンスルホン酸をクロルスルホン酸及び任意に酸ハライ
ド、例えば塩化チオニル、五塩化リン、オキシ塩化リン
又は三塩化リンで処理することにより得ることができる
。本発明に従えば単一化合物（ｓｉｎｇに ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）であるフタロシアニン染料、すな
わち、文字ａ，ｂ及びｃが数０，１，２又は３を特定す
るものを使用することが可能である。
スルホン酸基に転化される。式（Ｖ）のフタロシアニン
スルホニルクロラィド及びフタロシアニンスルホニルク
ロライドースルホン酸は、英国特許明細書第７０８，５
４３号、第７８４，８３４号及び第７８５ ６２叫号及
び米国特許明細書第２，２１９ ３３び号１こ記載され
ているように、対応するフタロシアニン又はフタロシア
ニンスルホン酸をクロルスルホン酸及び任意に酸ハライ
ド、例えば塩化チオニル、五塩化リン、オキシ塩化リン
又は三塩化リンで処理することにより得ることができる
。本発明に従えば単一化合物（ｓｉｎｇに ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ）であるフタロシアニン染料、すな
わち、文字ａ，ｂ及びｃが数０，１，２又は３を特定す
るものを使用することが可能である。
しかしながら、それに加えて、これらの染料の混合物を
使用することもまた可能である。時によるとこのタイプ
の混合物は、溶解性及び直接性（ｓ伽ｓねｎｔＭｔｙ）
の点で特珠な利点を有する。
使用することもまた可能である。時によるとこのタイプ
の混合物は、溶解性及び直接性（ｓ伽ｓねｎｔＭｔｙ）
の点で特珠な利点を有する。
そのような混合物において数の平均値は変化する。この
タイプの、本発明に従う混合物は、例えば、各々が単一
化合物である式（１）の二つ又はそれ以上の最終染料（
ｅｎｄｄｙｅｓｔｕＭｓ）からか、あるいはとくに有利
には出発成分の混合物を用いることによるかして製造さ
れる。フタロシアニンスルホニルクロラィド−スルホン
酸（Ｖ）はいよいよ工業的には、スルホン化度及びそれ
に含有されているスルホニルクロラィド基とスルホン酸
基の比に関して、混合物の形状で得られるので、混合物
がいまいま必然的に形成される。式（Ｍａ）の適当なジ
アミン及び式（Ｗｂ）の適当なモノアシル化がジアミン
の例として下記のものを挙げることができる。
タイプの、本発明に従う混合物は、例えば、各々が単一
化合物である式（１）の二つ又はそれ以上の最終染料（
ｅｎｄｄｙｅｓｔｕＭｓ）からか、あるいはとくに有利
には出発成分の混合物を用いることによるかして製造さ
れる。フタロシアニンスルホニルクロラィド−スルホン
酸（Ｖ）はいよいよ工業的には、スルホン化度及びそれ
に含有されているスルホニルクロラィド基とスルホン酸
基の比に関して、混合物の形状で得られるので、混合物
がいまいま必然的に形成される。式（Ｍａ）の適当なジ
アミン及び式（Ｗｂ）の適当なモノアシル化がジアミン
の例として下記のものを挙げることができる。
１，４−ジアミノベンゼンスルホン酸、１，３ージアミ
ノベンゼンー４ースルホン酸及び４，４′ージアミノ−
（１，１′−ビフェニル）−３ースルホン酸。
ノベンゼンー４ースルホン酸及び４，４′ージアミノ−
（１，１′−ビフェニル）−３ースルホン酸。
本新規染料は、非常に多くの用途に適する極めて価値あ
る生成物である。
る生成物である。
水に可溶性の化合物として、本新規染料は、水酸基を含
有するテキスタイル材料、窒素を含有するテキスタイル
材料、とくに天然及び再生セルロースから作ったテキス
タイル材料及びまたは羊毛、絹又は合成ポリアミド及び
ポリウレタン繊維から作った材料を染色及び捺染するた
めに利益がある。
有するテキスタイル材料、窒素を含有するテキスタイル
材料、とくに天然及び再生セルロースから作ったテキス
タイル材料及びまたは羊毛、絹又は合成ポリアミド及び
ポリウレタン繊維から作った材料を染色及び捺染するた
めに利益がある。
本新規染料は、この目的のために最近開発された技術に
よりセルロース物質を染色及び捺染するための反応性染
料としてとくに適している。得られる堅牢性、とくに湿
潤堅牢性が優れている。セルロースの染色及び捺染を行
うため、染料を水溶液中で使用することが好ましい。
よりセルロース物質を染色及び捺染するための反応性染
料としてとくに適している。得られる堅牢性、とくに湿
潤堅牢性が優れている。セルロースの染色及び捺染を行
うため、染料を水溶液中で使用することが好ましい。
この水溶液にアルカリ性反応を行う物質、例えばアルカ
リ金属水酸化物又はアルカリ金属炭酸塩、あるいはアル
カリ性反応を行う物質に転化される化合物例えばアルカ
リ金属炭酸水素塩又はＣＩ３Ｃ一ＣＯＯＮａを加えるこ
とができる。さらに助剤をこの溶液に加えることができ
るが、これらは染料と望ましくない方法で反応してはな
らない。そのような添加剤は、例えば界面活性物質、例
えばアルキルスルホネート、又は染料の移動（ｍｉｇｒ
ａｔｉｏｎ）を防止する物質又は染色助剤例えば尿素又
は不活性増粘剤例えば油／水乳化液、トラガカント（ｏ
ａ鱗ｃａｎｔｈ）、殿粉、アルギネート又はメチルセル
ロースである。
リ金属水酸化物又はアルカリ金属炭酸塩、あるいはアル
カリ性反応を行う物質に転化される化合物例えばアルカ
リ金属炭酸水素塩又はＣＩ３Ｃ一ＣＯＯＮａを加えるこ
とができる。さらに助剤をこの溶液に加えることができ
るが、これらは染料と望ましくない方法で反応してはな
らない。そのような添加剤は、例えば界面活性物質、例
えばアルキルスルホネート、又は染料の移動（ｍｉｇｒ
ａｔｉｏｎ）を防止する物質又は染色助剤例えば尿素又
は不活性増粘剤例えば油／水乳化液、トラガカント（ｏ
ａ鱗ｃａｎｔｈ）、殿粉、アルギネート又はメチルセル
ロースである。
このように製造した溶液又はペーストは、例えばパダ−
（ショートリカー）中でパジングすることにより又は捺
染することにより染色すべき材料に適用し、ついである
時間昇温で、好ましくは４０〜１５０ｑＣで加熱する。
（ショートリカー）中でパジングすることにより又は捺
染することにより染色すべき材料に適用し、ついである
時間昇温で、好ましくは４０〜１５０ｑＣで加熱する。
加熱は高温送気管中で、スチーム装置中で、加熱ローラ
ー中で、又は物質を加熱濃縮塩溶中に導入することによ
り行うことができ、そしてこれらの操作はそれ自体で又
は任意の順序で連続させて行うことができる。アルカリ
なしでパジング又は染色液を使用する場合、染色後に乾
燥した製品を、アルカリ反応を有する溶液であって塩化
ナトリウム又はグラウバー塩（ＧＩａｕはｒ′ｓｓａｌ
ｔ）を加えた溶液を通過させる。
ー中で、又は物質を加熱濃縮塩溶中に導入することによ
り行うことができ、そしてこれらの操作はそれ自体で又
は任意の順序で連続させて行うことができる。アルカリ
なしでパジング又は染色液を使用する場合、染色後に乾
燥した製品を、アルカリ反応を有する溶液であって塩化
ナトリウム又はグラウバー塩（ＧＩａｕはｒ′ｓｓａｌ
ｔ）を加えた溶液を通過させる。
塩の添加はファイバーからの染料の移動を減少させる。
染色すべき材料はまた上述の酸結合剤の一つで前処理し
、次いで染料の溶液又はペーストで処理し、最後に指示
したように昇温で固定することができる。
染色すべき材料はまた上述の酸結合剤の一つで前処理し
、次いで染料の溶液又はペーストで処理し、最後に指示
したように昇温で固定することができる。
ロングリカーから染色するため、材料を室温で染料の水
溶液（液比１：５〜１：４０）中に導入し、そして必要
に応じて温度を９５ｑｏに上げ、そして任意に塩、例え
ば硫酸ナトリウムを次いでアルカリ「例えばリン酸ナト
リウム、炭酸ナトリウム、ＮａＯＨ又はＫＯＨを一部ず
つ加えて、４０〜９０分間染色する。
溶液（液比１：５〜１：４０）中に導入し、そして必要
に応じて温度を９５ｑｏに上げ、そして任意に塩、例え
ば硫酸ナトリウムを次いでアルカリ「例えばリン酸ナト
リウム、炭酸ナトリウム、ＮａＯＨ又はＫＯＨを一部ず
つ加えて、４０〜９０分間染色する。
染料とファイバーの間の化学反応がそのときに起る。
化学的固定を行った後、染色した材料は高温ですすぎ、
最後に石けんで洗い、それにより固定されていない染料
の残りを除去する。優れた堅牢性、とくに湿潤堅牢性及
び光堅牢性を有する染色物が得られる。いわゆる冷パッ
ドーバツチ法においては、フアブリックを室温でいまら
〈の間、例えば２〜２畑時間貯蔵することにより、パッ
ドフアプリツクのその後の加熱を節約することができる
。
最後に石けんで洗い、それにより固定されていない染料
の残りを除去する。優れた堅牢性、とくに湿潤堅牢性及
び光堅牢性を有する染色物が得られる。いわゆる冷パッ
ドーバツチ法においては、フアブリックを室温でいまら
〈の間、例えば２〜２畑時間貯蔵することにより、パッ
ドフアプリツクのその後の加熱を節約することができる
。
この方法においては、上で記載したロングリカーからの
染色方法の場合におけるよりもより強いアルカリを使用
する。水酸基を含有する材料を捺染するため、染料溶液
、増粘剤、例えばアルギン酸ナトリウム、及びアルカリ
性反応を行うか又は加熱により分裂してアルカリを放出
する化合物、例えば炭酸ナトリウム、リン酸ナトリウム
「炭酸カリウム、酢酸カリウム又は炭酸水素ナトリウム
又は炭酸水素カリウム成る捺染ペーストを使用し、捺染
した材料をゆすぎ、石けんで洗う。
染色方法の場合におけるよりもより強いアルカリを使用
する。水酸基を含有する材料を捺染するため、染料溶液
、増粘剤、例えばアルギン酸ナトリウム、及びアルカリ
性反応を行うか又は加熱により分裂してアルカリを放出
する化合物、例えば炭酸ナトリウム、リン酸ナトリウム
「炭酸カリウム、酢酸カリウム又は炭酸水素ナトリウム
又は炭酸水素カリウム成る捺染ペーストを使用し、捺染
した材料をゆすぎ、石けんで洗う。
アミド基を含有するテキスタイル材料、例えば羊毛、絹
及び合成ポリアミド及びポリウレタンファイバーは一般
に、この目的のための通常の染色方法により酸性から中
性の範囲で染色する。
及び合成ポリアミド及びポリウレタンファイバーは一般
に、この目的のための通常の染色方法により酸性から中
性の範囲で染色する。
本新規染料を用いて得られる染色物は一般に良好ないし
非常に良好な堅牢性、とくに顕著な湿潤堅牢性により区
別される。本発明はまた、遊離の酸の形において、式式
中、 Ｐｃ；Ｒ，〜Ｒ４並びにａ，ｂ及びｃは上記の意味を有
する「を有するジフルオロトリアジニル化合物に関する
。
非常に良好な堅牢性、とくに顕著な湿潤堅牢性により区
別される。本発明はまた、遊離の酸の形において、式式
中、 Ｐｃ；Ｒ，〜Ｒ４並びにａ，ｂ及びｃは上記の意味を有
する「を有するジフルオロトリアジニル化合物に関する
。
これらの化合物は、トリフルオロトリアジンを（０）と
反応させることにより、上記のようにして得る。
反応させることにより、上記のようにして得る。
実施例 １
（ＣＵＰｃ一（３）−（Ｓ０２ＣＩ／Ｓ０３Ｈ）４を２
，４ージアミノベンゼンスルホン酸及びアンモニアと反
応させることにより得られる）式の染料１０．６５夕を
、水酸化ナトリウム溶液の助けをかりてｐＨ４〜５で水
１５０の‘中に溶解する。
，４ージアミノベンゼンスルホン酸及びアンモニアと反
応させることにより得られる）式の染料１０．６５夕を
、水酸化ナトリウム溶液の助けをかりてｐＨ４〜５で水
１５０の‘中に溶解する。
溶液を冷却した後、２，４，６−トリフルオロトリアジ
ン１．７５夕を、ＩＮＮａＨＣ０３溶液によりｐＨ値を
３．８〜３．８に維持しつつ、０〜５℃で滴下させて加
え、生成する混合物を、上記のｐＨ値を維持しつつ、さ
らに５分間０〜５℃で縄拝する。このようにして得られ
るジフルオロトリアジニル化合物の溶液にアンモニア（
２５％）１．０５夕を加え、２０〜２５午０にあたため
ながら、反応が終結するまで、反応混合物をｐＨ８．５
〜１０１こ保つ。
ン１．７５夕を、ＩＮＮａＨＣ０３溶液によりｐＨ値を
３．８〜３．８に維持しつつ、０〜５℃で滴下させて加
え、生成する混合物を、上記のｐＨ値を維持しつつ、さ
らに５分間０〜５℃で縄拝する。このようにして得られ
るジフルオロトリアジニル化合物の溶液にアンモニア（
２５％）１．０５夕を加え、２０〜２５午０にあたため
ながら、反応が終結するまで、反応混合物をｐＨ８．５
〜１０１こ保つ。
染料をＫＣＩで塩祈し、炉遇し、薄いＫＣＩ溶液で洗浄
し、５０〜６０００で乾燥する。Ｋ塩の形において「式
を有する染料を、実質的に定量的な収率で得る。＾ｍａ
×は６６５ｎｍであった。この染料を用いて木綿をトル
コ色（ｔｕｒｑｕｏｌｓｅｓｈａｄｅ）に染色すること
ができる。
し、５０〜６０００で乾燥する。Ｋ塩の形において「式
を有する染料を、実質的に定量的な収率で得る。＾ｍａ
×は６６５ｎｍであった。この染料を用いて木綿をトル
コ色（ｔｕｒｑｕｏｌｓｅｓｈａｄｅ）に染色すること
ができる。
下記の第１表の第２欄に示したアミノフタロシアニン談
導体を、最初２，４，６−トリフルオロトリァジンと、
次いで第３欄に示したァミンと縮合反応に処する場合、
別の価値ある反応性染料が同様に得られる。
導体を、最初２，４，６−トリフルオロトリァジンと、
次いで第３欄に示したァミンと縮合反応に処する場合、
別の価値ある反応性染料が同様に得られる。
聡
船
柵
りや
船
縦
柵
りや
船
船
柳
７○
○
船
縦
柵
７８
船
船
実施例 ２
実施例１に従い得られる式
のジフルオロトリアジニル化合物の溶液をｐＨ５．５〜
６．５でＮーメチルアニリン１．６１夕と反応させそし
てその他の点では実施例１の方法に従う場合、Ｋ塩の形
において、式を有する染料が実質的に定量的な収率で得
られる。
６．５でＮーメチルアニリン１．６１夕と反応させそし
てその他の点では実施例１の方法に従う場合、Ｋ塩の形
において、式を有する染料が実質的に定量的な収率で得
られる。
＾ｍａｘは６６則帆であった。この染料を用いて木綿を
トルコ色に染色することができる。
トルコ色に染色することができる。
下記の第２表の第２欄に示したアミノフタロシアニン誘
導体を、最初２，４ｊ ６ートリフルオロトリアジンと
、次いで第３欄に示したアミンと縮合反応に処する場合
、別の価値ある反応性染料が同様に得られる。
導体を、最初２，４ｊ ６ートリフルオロトリアジンと
、次いで第３欄に示したアミンと縮合反応に処する場合
、別の価値ある反応性染料が同様に得られる。
船
糠
柵
℃
〇
聡
船
柵
りや
船
燐
染色例 １
５００机の容量を有し加熱しうる水浴に入れた染色ビー
カーの中へ２０−２５℃の水２２０Ｍを最初に導入する
。
カーの中へ２０−２５℃の水２２０Ｍを最初に導入する
。
実施例１の、式の染料０．３夕を冷水２私とよく混合し
てペーストとし、熱水（７０℃）４８の‘を加える。
てペーストとし、熱水（７０℃）４８の‘を加える。
７〜８の餌億を有する染料溶液を最初に導入した水に加
え、木綿ャーン１０夕をこの染色液中で連続的に礎拝す
る。
え、木綿ャーン１０夕をこの染色液中で連続的に礎拝す
る。
染色液の温度を１０分間で６０℃に上げ、（糠水）硫酸
ナトリウム１５夕を加え、そして染色をさらに３０分間
続ける。次いで炭酸ナトリウム２夕を染色液に加え、６
０ｑｏで６０分間染色を行う。次に染色した物質を染色
液から取出し、付着している液を絞ることにより除去し
、この物質を、最初は袷水で次に熱りＫで、すすぎ液が
もはやよごれなくなるまで、完全にすすぐ。次に染色し
た物質をアルキルスルホソ酸ナトリウム０．５夕を含有
する液体５００の【中で２０分間煮沸して石けんで洗い
、再びすすぎ、乾燥箱の中で６０−７０℃で乾燥する。
木綿は湿潤工程に対して堅牢な鮮明なトルコ青色に着色
する。染色例 ２ 実施例２の、式 の染料３夕を尿素５夕及びｍ−ニトロベンゼンスルホン
酸ナトリウム１夕と鷹拝し、２０〜２５ｑ０で水１０の
‘とよく混合してペーストとし、舟７〜８で燭拝しつつ
２０ｑｏの水８０の‘に溶解する。
ナトリウム１５夕を加え、そして染色をさらに３０分間
続ける。次いで炭酸ナトリウム２夕を染色液に加え、６
０ｑｏで６０分間染色を行う。次に染色した物質を染色
液から取出し、付着している液を絞ることにより除去し
、この物質を、最初は袷水で次に熱りＫで、すすぎ液が
もはやよごれなくなるまで、完全にすすぐ。次に染色し
た物質をアルキルスルホソ酸ナトリウム０．５夕を含有
する液体５００の【中で２０分間煮沸して石けんで洗い
、再びすすぎ、乾燥箱の中で６０−７０℃で乾燥する。
木綿は湿潤工程に対して堅牢な鮮明なトルコ青色に着色
する。染色例 ２ 実施例２の、式 の染料３夕を尿素５夕及びｍ−ニトロベンゼンスルホン
酸ナトリウム１夕と鷹拝し、２０〜２５ｑ０で水１０の
‘とよく混合してペーストとし、舟７〜８で燭拝しつつ
２０ｑｏの水８０の‘に溶解する。
１０％炭酸ナトリウム溶液２０の‘をこの溶液に添加す
る。
る。
このようにして得たパジング液を使用し、木綿フアプリ
ック２０夕を実験室用パダ−でパジングし、そのローラ
ーを、木綿フアブリックの液の含有量がその乾燥重量の
約８０％になるような圧力で互いに押しつける。このよ
うにしてパジングしたフアブリツクを張り枠上で伸ばし
、乾操箱中で１８分間６０−７０℃で乾燥し、次いで３
分間１０２０でスチーム処理する。染色した物質は、最
初冷水で次に熱水で、すすぎ液がもはやよごれなくなる
まで、徹底的にすすぐ。次いで染色した物質をアルキル
スルホン酸ナトリウム０．５夕を含有する液体５００の
【中で２び分間煮沸して石けんで洗い、再びすすぎ、乾
燥箱の中で６０一７０午０で乾燥する。染料は、湿潤工
程に対して堅ろうな鮮明なトルコ青色に着色する。
ック２０夕を実験室用パダ−でパジングし、そのローラ
ーを、木綿フアブリックの液の含有量がその乾燥重量の
約８０％になるような圧力で互いに押しつける。このよ
うにしてパジングしたフアブリツクを張り枠上で伸ばし
、乾操箱中で１８分間６０−７０℃で乾燥し、次いで３
分間１０２０でスチーム処理する。染色した物質は、最
初冷水で次に熱水で、すすぎ液がもはやよごれなくなる
まで、徹底的にすすぐ。次いで染色した物質をアルキル
スルホン酸ナトリウム０．５夕を含有する液体５００の
【中で２び分間煮沸して石けんで洗い、再びすすぎ、乾
燥箱の中で６０一７０午０で乾燥する。染料は、湿潤工
程に対して堅ろうな鮮明なトルコ青色に着色する。
染色例 ３
実施例１の、式
の染料０．５夕（柵７−８で溶解）、ＤＡＳ第１，０４
１，００３号、実施例９に従って製造したポリグリコー
ルェーテル３．０夕、硫酸ナトリウム５．０夕及び３０
％酢酸１．２タノクから成る梁裕中に羊毛かせ２０夕を
４０ｏｏで導入し、格を１８分間で８０℃にあたためる
。
１，００３号、実施例９に従って製造したポリグリコー
ルェーテル３．０夕、硫酸ナトリウム５．０夕及び３０
％酢酸１．２タノクから成る梁裕中に羊毛かせ２０夕を
４０ｏｏで導入し、格を１８分間で８０℃にあたためる
。
浴をこの温度に３０分間放置し、ついで加熱して沸とう
させ、この温度を約１時間給持する。水ですすし、だ後
ポツテイング（ｐｏｔｔｉｎｇ）及びミリング（ｍｉｌ
ｌｉｎｇ）に対して堅牢なトルコ青色の染色を得る。捺
染例実施例１、パラグラフ２からの染料５０夕、尿素１
５０夕、炭酸水素ナトリウム２０夕、ｍーニトロベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム１０夕、高粘性アルギネート増
粘剤４５０夕及び水３２０夕から成る捺染べ−ストを用
いて木綿片を捺染し、例えばマザープラット（Ｍａ比ｅ
ｒ一Ｐ１ａ比）型のスチーマー（ｓにａｍｅｒ）中１０
チ○でスチーム処理する。
させ、この温度を約１時間給持する。水ですすし、だ後
ポツテイング（ｐｏｔｔｉｎｇ）及びミリング（ｍｉｌ
ｌｉｎｇ）に対して堅牢なトルコ青色の染色を得る。捺
染例実施例１、パラグラフ２からの染料５０夕、尿素１
５０夕、炭酸水素ナトリウム２０夕、ｍーニトロベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム１０夕、高粘性アルギネート増
粘剤４５０夕及び水３２０夕から成る捺染べ−ストを用
いて木綿片を捺染し、例えばマザープラット（Ｍａ比ｅ
ｒ一Ｐ１ａ比）型のスチーマー（ｓにａｍｅｒ）中１０
チ○でスチーム処理する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離の酸の形において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｐｃは銅フタロシアニン又はニツケルフタロシアニンの
基であり、Ｒ＿１及びＲ＿２は水素又は任意に置換した
アルキルであり、Ｒ＿３及びＲ＿４は水素又は任意に置
換したアルキルであり、Ａｒは ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、 Ｒ＿５及びＲ＿６は水素、任意に置換したアルキル又は
、スルホン酸及びカルボン酸基を有しない任意に置換し
たアリール基であり、ａは１〜３であり、 ｂは０〜２であり、 ｃは１であり、そして ａ＋ｂ＋ｃ≦４である、 を有するフタロシアニン染料及びそれらの混合物。 ２ 遊離の酸の形において式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｐｃは鋼フタロシアニン又はニツケルフタロシアニンの
基であり、Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３及びＲ＿４は水素、
メチル又はエチルであり、Ａｒは ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、 Ｒ＿５及びＲ＿６は水素、任意に置換した１〜５のＣ原
子のアルキル、又はスルホン酸基及びカルボン酸基を有
しない任意に置換したアリール基でありａは１〜３であ
り、ｂは０〜２であり、 ｃは１であり、そして ａ＋ｂ＋ｃ≦４である、 を有する特許請求の範囲第１項記載のフタロシアニン染
料。 ３ 遊離の酸の形において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｐｃは銅フタロシアニン又はニツケルフタロシアニンの
基であり、Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３及びＲ＿４は水素、
メチル又はエチルであり、Ａｒは ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、 Ｒ＿５及びＲ＿６は水素、任意に置換した１〜５のＣ原
子のアルキル、又はスルホン酸基及びカルボン酸基を有
しない任意に置換したアリール基であり、１＜ａ＜３、
ｂ＞０、ｃは１であり、そして ａ＋ｂ＋ｃ＝３又は４である、 を有する特許請求の範囲第１項記載のフタロシアニン染
料。 ４ 遊離の酸の形において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｐｃは銅フタロシアニン又はニツケルフタロシアニンの
基であり、Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３及びＲ＿４は水素、
メチル又はエチルであり、Ａｒは、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、 Ｒ＿５及びＲ＿６は水素、任意に置換した１〜５のＣ原
子のアルキル、又はスルホン酸基及びカルボン酸基を有
しない任意に置換したアリール基であり、ａは１又は２
であり、ｂは０であり、 ｃは１であり、そして ａ＋ｃ＝２又は３である を有する特許請求の範囲第１項記載のフタロシアニン染
料。 ５ 遊離の酸の形において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、 Ｐｃは銅フタロシアニン又はニツケルフタロシアニンの
基であり、Ｒ＿１及びＲ＿２は水素又は任意に置換した
アルキルであり、Ｒ＿３及びＲ＿４は水素又は任意に置
換したアルキルであり、Ａｒは ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、 ａは１〜３であり、 ｂは０〜２であり、 ｃは１であり、そして ａ＋ｂ＋ｃ≦４である、 を有し、アミノ基を含有するフタロシアニン染料を、式
▲数式、化学式、表等があります▼式中、 Ｒ＿５及びＲ＿６は水素、任意に置換したアルキル又は
スルホン酸又はカルボン酸基を有しない任意に置換した
アリール基である、を有する化合物ｃモルと反応させる
か、あるいは最初トリフルオロトリアジンｃモルと次い
で式▲数式、化学式、表等があります▼式中、 Ｒ＿５及びＲ＿６は上記の意味を有する、を有する化合
物ｃモルと反応させることを特徴とする、フタロシアニ
ン染料の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2849068.8 | 1978-11-11 | ||
| DE2849068A DE2849068C2 (de) | 1978-11-11 | 1978-11-11 | Reaktivfarbstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5566960A JPS5566960A (en) | 1980-05-20 |
| JPS609536B2 true JPS609536B2 (ja) | 1985-03-11 |
Family
ID=6054474
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54144585A Expired JPS609536B2 (ja) | 1978-11-11 | 1979-11-09 | 反応性染料 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4268267A (ja) |
| JP (1) | JPS609536B2 (ja) |
| DE (1) | DE2849068C2 (ja) |
| FR (1) | FR2441646B1 (ja) |
| GB (1) | GB2034740B (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6147757A (ja) * | 1984-08-16 | 1986-03-08 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 反応型フタロシアニン染料 |
| GB8421558D0 (en) * | 1984-08-24 | 1984-09-26 | Ici Plc | Water-soluble dye |
| JPS61126175A (ja) * | 1984-11-22 | 1986-06-13 | Sumitomo Chem Co Ltd | フタロシアニン化合物およびそれを用いて染色または捺染する方法 |
| US6513924B1 (en) | 2001-09-11 | 2003-02-04 | Innovative Technology Licensing, Llc | Apparatus and method for ink jet printing on textiles |
| CN102391670B (zh) * | 2011-09-29 | 2017-02-08 | 天津德凯化工股份有限公司 | 一种翠蓝色反应性染料及其制备方法和应用 |
| CN109651844A (zh) * | 2018-12-10 | 2019-04-19 | 深圳市墨库图文技术有限公司 | 一种活性染料及其制备方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2219330A (en) * | 1937-06-08 | 1940-10-29 | Gen Aniline & Film Corp | Phthalocyanine sulphonic acid chloride |
| GB1118785A (en) | 1964-11-13 | 1968-07-03 | Ici Ltd | Water-soluble phthalocyanine reactive dyestuffs |
| US4052386A (en) * | 1966-09-10 | 1977-10-04 | Bayer Aktiengesellschaft | Reactive phthalocyanine dyestuffs containing a fluoropyrimidinyl group |
| US4115378A (en) * | 1967-04-19 | 1978-09-19 | Bayer Aktiengesellschaft | Water soluble reactive axodyestuffs containing a fluorotriazinyl group attached via a nitrogen bridge to the dyestuff molecule |
| DE1644208C3 (de) * | 1967-04-19 | 1978-06-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe |
| GB1227538A (ja) * | 1967-11-23 | 1971-04-07 | ||
| CH501712A (de) | 1968-01-12 | 1971-01-15 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Phthalocyanin-Reaktivfarbstoffen |
| CH626650A5 (ja) * | 1974-12-18 | 1981-11-30 | Ciba Geigy Ag | |
| GB1549820A (en) | 1975-11-06 | 1979-08-08 | Ciba Geigy Ag | Fibre-reactive dyes process for their manufacture and use thereof |
| DE2729011A1 (de) | 1977-06-28 | 1979-01-18 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
-
1978
- 1978-11-11 DE DE2849068A patent/DE2849068C2/de not_active Expired
-
1979
- 1979-10-19 US US06/086,611 patent/US4268267A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-11-07 GB GB7938623A patent/GB2034740B/en not_active Expired
- 1979-11-09 FR FR7927753A patent/FR2441646B1/fr not_active Expired
- 1979-11-09 JP JP54144585A patent/JPS609536B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2849068A1 (de) | 1980-05-22 |
| GB2034740B (en) | 1983-05-11 |
| GB2034740A (en) | 1980-06-11 |
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