CH629239A5 - Process for the preparation of fibre-reactive disazo dyes - Google Patents
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- C09B62/08—Azo dyes
- C09B62/09—Disazo or polyazo dyes
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung faserreaktiver Disazofarbstoffe der Formel worin A[ und A2 unabhängig voneinander je ein über ein Stickstoffatom an den s-Triazinring gebundener Rest eines Amins ist. The present invention relates to a process for the preparation of fiber-reactive disazo dyes of the formula ## STR1 ## in which A [and A2 are each independently a residue of an amine bonded to the s-triazine ring via a nitrogen atom.
Die Reste At und A2 können Reste von aliphatischen, cy-cloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Aminen sein. Als Reste Ai und A2 kommen z.B. die entsprechenden Reste der Amine der Formeln (3) und (4) in Betracht, die im nachfolgenden bei der Beschreibung des Verfahrens zur Herstellung der faserreaktiven Disazofarbstoffe der Formel (1) genannt sind. The residues At and A2 can be residues of aliphatic, cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic amines. As residues Ai and A2 come e.g. the corresponding residues of the amines of the formulas (3) and (4), which are mentioned below in the description of the process for the preparation of the fiber-reactive disazo dyes of the formula (1).
Bevorzugt sind faserreaktive Disazofarbstoffe der Formel (1), worin A1 und A2 gleiche Reste sind. Insbesondere ist Aj und A2 je ein Sulfophenylaminorest. Fiber-reactive disazo dyes of the formula (1) in which A1 and A2 are identical radicals are preferred. In particular, Aj and A2 are each sulfophenylamino residues.
Die Disazofarbstoffe der Formel (1) sind faser(bi)reaktiv, da sie an jedem der beiden s-Triazinringe ein abspaltbares Fluoratom gebunden enthalten. The disazo dyes of the formula (1) are fiber (bi) reactive since they contain a releasable fluorine atom bonded to each of the two s-triazine rings.
Unter faserreaktiven Verbindungen sind solche zu verstehen, die mit den Hydroxygruppen der Cellulose oder mit den Aminogruppe von natürlichen oder synthetischen Polyamiden unter Bildung kovalenter chemischer Bindungen zu reagieren vermögen. Fiber-reactive compounds are to be understood as those which are able to react with the hydroxyl groups of cellulose or with the amino group of natural or synthetic polyamides to form covalent chemical bonds.
Amino-fluor-s-triazin-Farbstoffe sind aus der Schweizerischen Patentschrift 510 089 bekannt. Die Farbstoffe der vorliegenden Anmeldung unterscheiden sich von den bekannten Farbstoffen in charakteristischer Weise durch das spezielle chromophore System und ausserdem durch das Vorhandensein 30 von zwei reaktiven Amino-fluor-s-triazin-Resten. Amino-fluor-s-triazine dyes are known from Swiss patent 510 089. The dyes of the present application differ from the known dyes in a characteristic manner by the special chromophoric system and also by the presence of two reactive amino-fluoro-s-triazine residues.
Die erfindungsgemässe Herstellung der faserreaktiven Disazofarbstoffe der Formel (1) ist dadurch gekennzeichnet, dass man in beliebiger Reihenfolge 2,4,6-Trifluor-s-triazin (Cyanur-fluorid) der Formel The inventive production of the fiber-reactive disazo dyes of the formula (1) is characterized in that 2,4,6-trifluoro-s-triazine (cyanuric fluoride) of the formula is used in any order
35 35
f - c/ c - f i M f - c / c - f i M
n n n n
(2) (2)
V V
f mit Aminen der Formeln und f with amines of the formulas and
Ax-H A2-H Ax-H A2-H
(3) (3)
(4) (4)
und einer Disazoverbindung der Formel h2n-/ V n=n and a disazo compound of the formula h2n- / V n = n
-^>hh2 - ^> hh2
(5) (5)
zu faserreaktiven Disazofarbstoffen der Formel (1) kondensiert. condensed to fiber-reactive disazo dyes of the formula (1).
Vorzugsweise verwendet man als Ausgangsstoffe Amine der Formeln (3) und (4), worin Ax und A2 gleiche Reste sind. 6s Amines of the formulas (3) and (4) in which Ax and A2 are identical radicals are preferably used as starting materials. 6s
Insbesondere verwendet man als Ausgangsstoffe Amine der Formeln (3) und (4), worin Ax und A2 je ein Sulfophenylaminorest ist. In particular, amines of the formulas (3) and (4) are used as starting materials, in which Ax and A2 are each a sulfophenylamino radical.
Da die einzelnen oben angegebenen Verfahrensschritte in unterschiedlicher Reihenfolge, gegebenenfalls teilweise auch gleichzeitig, ausgeführt werden können, sind verschiedene Verfahrensvarianten möglich.Die für jede Teilreaktion zu verwendenden Ausgangsstoffe ergeben sich aus Formel (1). Im allgemeinen führt man die Umsetzung schrittweise nacheinander Since the individual above-mentioned process steps can be carried out in different orders, sometimes partially simultaneously, different process variants are possible. The starting materials to be used for each partial reaction result from formula (1). In general, the implementation is carried out step by step
629 239 629 239
4 4th
aus, wobei die Reihenfolge der einfachen Reaktionen zwischen den einzelnen Reaktionskomponenten der Formeln (2), (3), (4) und (5) frei gewählt werden kann. from, the order of the simple reactions between the individual reaction components of the formulas (2), (3), (4) and (5) can be freely selected.
Wichtige Verfahrensvarianten sind dadurch gekennzeichnet, dass man a) 2 Mol 2,4,6-Trifluor-s-triazin mit 1 Mol einer Disazoverbindung der Formel (5) kondensiert und das erhaltene diprimä-re Kondensationsprodukt im molaren Verhältnis 1:2 mit einer äquimolaren Mischung von Aminen der Formeln (3) und (4) zu einem faserreaktiven Disazofarbstoff der Formel (1) kondensiert, Important process variants are characterized in that a) 2 mol of 2,4,6-trifluoro-s-triazine is condensed with 1 mol of a disazo compound of the formula (5) and the diprimeric condensation product obtained in a molar ratio of 1: 2 with an equimolar one Condensed mixture of amines of the formulas (3) and (4) to give a fiber-reactive disazo dye of the formula (1),
b) 2 Mol 2,4,6-Trifluor-s-triazin mit 2 Mol eines Amins der Formel (3) kondensiert und das erhaltene primäre Kondensationsprodukt mit 1 Mol einer Disazoverbindung der Formel (5) zu einem faserreaktiven Disazofarbstoff der Formel (1) kondensiert (A2 = Aj), b) 2 mol of 2,4,6-trifluoro-s-triazine condensed with 2 mol of an amine of the formula (3) and the primary condensation product obtained with 1 mol of a disazo compound of the formula (5) to give a fiber-reactive disazo dye of the formula (1) condensed (A2 = Aj),
c) 2 Mol 2,4,6-Trifluor-s-triazin mit 1 Mol einer Disazoverbindung der Formel (5) kondensiert und das erhaltene diprimä-re Kondensationsprodukt mit 2 Mol eines Amins der Formel (3) zu einem faserreaktiven Disazofarbstoff der Formel (1) kondensiert (A2 = Ax). c) 2 moles of 2,4,6-trifluoro-s-triazine are condensed with 1 mole of a disazo compound of the formula (5) and the diprimic condensation product obtained with 2 moles of an amine of the formula (3) to give a fiber-reactive disazo dye of the formula ( 1) condensed (A2 = Ax).
Die Disazoverbindungen der Formel (5) werden hergestellt durch Kupplung von l,8-Aminonaphthol-3,6-disulfonsäure mit 2-Äquivalenten diazotierter 4-Nitranilin-2-sulfonsäure (saure und alkalische Kupplung) und anschliessend Reduktion der Ni-trogruppen oder durch Kupplung von l,8-Aminonaphthol-3,6-disulfonsäure mit 2 Äquivalenten diazotierter 4-Acetylamino-anilin-2-sulfonsäure und anschliessende Verseifung der Acetyl-aminogruppen. The disazo compounds of the formula (5) are prepared by coupling 1,8-aminonaphthol-3,6-disulfonic acid with 2 equivalents of diazotized 4-nitraniline-2-sulfonic acid (acidic and alkaline coupling) and then reducing the nitro groups or by Coupling of 1,8-aminonaphthol-3,6-disulfonic acid with 2 equivalents of diazotized 4-acetylamino-aniline-2-sulfonic acid and subsequent saponification of the acetyl-amino groups.
Als Amine der Formeln (3) bzw. (4), die als Ausgangsstoffe zur Herstellung der faserreaktiven Disazofarbstoffe der Formel (1) verwendet werden können seien beispielsweise die folgenden genannt: Examples of amines of the formulas (3) and (4) which can be used as starting materials for the preparation of the fiber-reactive disazo dyes of the formula (1) are as follows:
Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, Aethylamin, Di-äthylamin, Propylamin, Isopropylamin, Butylamin, Dibutyl-amin, Isobutylamin, sek.-Butylamin, tert.-Butylamin, Hexyl-amin, Methoxyäthylamin, Äthoxyäthylamin, Methoxypropyl-amin, Chloräthylamin, Hydroxyäthylamin, Dihydroxyäthyl-amin, Hydroxypropylamin, Aminoäthansulfonsäure, ß-Sul-fatoäthylamin, Benzylamin, Cyclohexylamin, Anilin, o-, m- und p-Toluidin, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- und 3,5-Dimethylanilin, o-, m- und p-Chloranilin, N-Methylanilin, N-Äthylanilin, 3-oder 4-AcetylaminoaniIin, o-, m- und p-Nitroanilin, o-, m- und p-Aminophenol, 2-Methyl-4-nitro-anilin, 2-Methyl-5-nitroani-lin, 2,5-Dimethoxyanilin, 3-Methyl-4-nitro-anilin, 2-Nitro-4-methyl-anilin, 3-Nitro-4-methyl-anilin, o-, m- und p-Phenylen-diamin, 3-Amino-4-methyl-anilin, 4-Amino-3-methyl-anilin, 2-Amino-4-methyl-anilin, o-, m- und p-Anisidin, o-, m- und p-Phenetidin, Naphthylamin-(l), Naphthylamin-(2), 1,4-Dia-minonaphthalin, 1,5-Diaminonaphthalin, 2-Amino-l-hydroxy-naphthalin, l-Amino-4-hydroxy-naphthalin, l-Amino-8-hy-droxy-naphthalin, l-Amino-2-hydroxy-naphthalin, 1-Amino-7-hydroxy-naphthalin, Orthanilsäure, Metanilsäure, Sul-fanilsäure, Anilin-2,4-disulfonsäure, Anilin-2,5-disulfonsäure, Anthranilsäure, m- und p-Aminobenzoesäure, 2-AminotoluoI-4-sulfonsäure, 2-Aminotoluol-5-sulfonsäure, p-Aminosalicyl- Ammonia, methylamine, dimethylamine, ethylamine, di-ethylamine, propylamine, isopropylamine, butylamine, dibutylamine, isobutylamine, sec-butylamine, tert-butylamine, hexylamine, methoxyethylamine, ethoxyethylamine, methoxypropylamine, chloroethylamine, hydroxyethylamine Dihydroxyethylamine, hydroxypropylamine, aminoethanesulfonic acid, ß-sulfatoethylamine, benzylamine, cyclohexylamine, aniline, o-, m- and p-toluidine, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,4- and 3,5-dimethylaniline, o-, m- and p-chloroaniline, N-methylaniline, N-ethylaniline, 3- or 4-acetylaminoaniine, o-, m- and p-nitroaniline, o-, m - and p-aminophenol, 2-methyl-4-nitro-aniline, 2-methyl-5-nitroaniline, 2,5-dimethoxyaniline, 3-methyl-4-nitro-aniline, 2-nitro-4-methyl aniline, 3-nitro-4-methyl-aniline, o-, m- and p-phenylene-diamine, 3-amino-4-methyl-aniline, 4-amino-3-methyl-aniline, 2-amino-4- methyl-aniline, o-, m- and p-anisidine, o-, m- and p-phenetidine, naphthylamine- (l), naphthylamine- (2), 1,4-diaminonaphthalene, 1,5-diaminonaphthalene, 2-amino-1-hydroxy-naphthen halin, l-amino-4-hydroxy-naphthalene, l-amino-8-hydroxy-naphthalene, l-amino-2-hydroxy-naphthalene, 1-amino-7-hydroxy-naphthalene, orthanilic acid, metanilic acid, sul- fanilic acid, aniline-2,4-disulfonic acid, aniline-2,5-disulfonic acid, anthranilic acid, m- and p-aminobenzoic acid, 2-aminotoluene-4-sulfonic acid, 2-aminotoluene-5-sulfonic acid, p-aminosalicyl
säure, l-Amino-4-carboxy-benzol-3-sulfonsäure, l-Amino-2-carboxy-benzol-5-sulfonsäure, l-Amino-5-carboxybenzol-2-sulfonsäure, l-Naphthylamin-2-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- und -8-sulfonsäure, 2-Naphthylamin-l-, -4-, -5-, -6-, -7- und -8-sul-5 fonsäure, l-Naphthylamin-2,4-, -2,5-, -2,7-, -2,8-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,6-, -4,7-, -4,8- und -5,8-disulfonsäure, 2-Naphthylamin-l,5-, -1,6-, -1,7-, -3,6-, -3,7-, -4,7-, 4-,8-, -5,7- und -6,8-disulfonsäure, l-Naphthylamin-2,4,6-, -2,4,7-, -2,5,7-, 3,5,7-, -3,6,8- und -4,6,8-trisulfonsäure, 2-Naphthylamin-io 1,3,7-, 1,5,7-, -3,5,7-, -3,6,7-, -3,6,8- und -4,6,8-trisulfonsäure, 2-, 3- und 4-Aminopyridin, 2-Aminobenzthiazol, 5-, 6- und 8-Aminochinolin, 2-Aminopyrimidin, Morpholin, Piperidin, Pi-perazin. acid, l-amino-4-carboxy-benzene-3-sulfonic acid, l-amino-2-carboxy-benzene-5-sulfonic acid, l-amino-5-carboxybenzene-2-sulfonic acid, l-naphthylamine-2-, - 3-, -4-, -5-, -6-, -7- and -8-sulfonic acid, 2-naphthylamine-l-, -4-, -5-, -6-, -7- and -8- sul-5 fonic acid, l-naphthylamine-2,4-, -2,5-, -2,7-, -2,8-, -3,5-, -3,6-, -3,7-, -3,8-, -4,6-, -4,7-, -4,8- and -5,8-disulfonic acid, 2-naphthylamine-l, 5-, -1,6-, -1.7 -, -3,6-, -3,7-, -4,7-, 4-, 8-, -5,7- and -6,8-disulfonic acid, l-naphthylamine-2,4,6-, -2,4,7-, -2,5,7-, 3,5,7-, -3,6,8- and -4,6,8-trisulfonic acid, 2-naphthylamine-io 1,3,7 -, 1,5,7-, -3,5,7-, -3,6,7-, -3,6,8- and -4,6,8-trisulfonic acid, 2-, 3- and 4- Aminopyridine, 2-aminobenzothiazole, 5-, 6- and 8-aminoquinoline, 2-aminopyrimidine, morpholine, piperidine, piperazine.
Die Kondensationen des 2,4,6-Trifluor-s-triazins der For-15 mei (2) mit den Aminen der Formeln (3) und (4) und der Disazoverbindung der Formel (5) erfolgen vorzugsweise in wässeriger Lösung oder Suspension, bei niedriger Temperatur und bei schwach saurem, neutralem bis schwach alkalischem pH-Wert. Vorteilhaft wird der bei der Kondensation freiwerdende Fluor-20 Wasserstoff laufend durch Zugabe wässeriger Alkalihydroxyde, -carbonate oder -bicarbonate neutralisiert. The condensation of the 2,4,6-trifluoro-s-triazine of For-15 mei (2) with the amines of the formulas (3) and (4) and the disazo compound of the formula (5) are preferably carried out in aqueous solution or suspension, at low temperature and with a weakly acidic, neutral to weakly alkaline pH. The fluorine-20 hydrogen released during the condensation is advantageously continuously neutralized by adding aqueous alkali metal hydroxides, carbonates or bicarbonates.
Die faserreaktiven Azofarbstoffe der Formel (1) zeichnen sich durch eine hohe Reaktivität und hohen Fixiergrad und gute Auswaschbarkeit des nicht fixierten Farbstoffanteils aus. 25 Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Seide, Leder, Wolle, Superpolyamidfasern und Superpolyurethanfasern, insbesondere aber cellulosehalti-ger Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, Zellstoff, regenerierte Cellulose und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich 30 sowohl für das Ausziehverfahren als auch zum Färben nach dem Foulardfärbeverfahren, wonach die Ware mit wässerigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird, und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung oder in Gegenwart von Alkali, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung 35 fixiert werden. The fiber-reactive azo dyes of the formula (1) are notable for a high reactivity and high degree of fixation and good washability of the unfixed dye component. 25 They are suitable for dyeing and printing a wide variety of materials, such as silk, leather, wool, superpolyamide fibers and superpolyurethane fibers, but in particular cellulosic materials with a fibrous structure, such as linen, cellulose, regenerated cellulose and especially cotton. They are suitable both for the exhaust process and for dyeing according to the pad dyeing process, according to which the goods are impregnated with aqueous and, if appropriate, also salt-containing dye solutions, and the dyes are fixed after an alkali treatment or in the presence of alkali, if appropriate under the action of heat.
Sie eignen sich auch zum Druck, insbesondere auf Baumwolle, ebenso aber auch zum Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern, z.B. von Wolle, Seide oder Wolle enthaltenden Mischgeweben. Es empfiehlt sich, die Färbungen und Drucke einem 40 gründlichen Spülen mit kaltem und heissem Wasser, gegebenenfalls unter Zusatz eines dispergierend wirkenden und die Diffusion der nicht fixierten Anteile fördernden Mittels zu unterwerfen. They are also suitable for printing, especially on cotton, but also for printing nitrogen-containing fibers, e.g. of blended fabrics containing wool, silk or wool. It is advisable to subject the dyeings and prints to a thorough rinse with cold and hot water, if appropriate with the addition of a dispersing agent and promoting the diffusion of the unfixed portions.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teüe Ge-45 wichtsteile und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. In the following examples, the parts are parts by weight and the temperatures are given in degrees Celsius.
Beispiel 1 example 1
so Zu einer eiskalten, neutralen Lösung von 17,3 Teilen Orthanilsäure in 400 Teilen Wasser lässt man innert 5 Minuten eine Lösung von 14,8 Teilen Cyanurfluorid in 10 Teilen Toluol zutropfen und hält durch gleichzeitige Zugabe von 1 - n Natriumhydroxydlösung das pH der Lösung zwischen 6 und 7. A solution of 14.8 parts of cyanuric fluoride in 10 parts of toluene is added dropwise to an ice-cold, neutral solution of 17.3 parts of orthanilic acid in 400 parts of water and the pH of the solution is kept between by adding 1N sodium hydroxide solution 6 and 7.
55 Nach vollständiger Acylierung giesst man das erhaltene primäre Kondensationsprodukt zu einer neutralen Lösung von 35,9 Teilen des Disazofarbstoffes der Formel h2n 55 After complete acylation, the primary condensation product obtained is poured into a neutral solution of 35.9 parts of the disazo dye of the formula h2n
5 5
629 239 629 239
in 400 Teilen Wasser, erwärmt auf 30 bis 35 °C und hält das pH des Reaktionsgemisches durch Zutropfen von 1 - n Natrium-hydroxydlösung zwischen 7 und 8. in 400 parts of water, warmed to 30 to 35 ° C. and keeps the pH of the reaction mixture between 7 and 8 by dropwise addition of 1N sodium hydroxide solution.
Nach erfolgter Acylierung der beiden Aminogrupen wird der gebildete Farbstoff durch Zugabe von 10 Vol.-% Kochsalz isoliert und abfiltriert. Die erhaltene Farbstoffpaste wird mit einer konzentrierten, wässerigen Lösung von 2 Teilen Dina-triumhydrogenphosphat vermischt und im Vakuum bei 50 °C getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in blaugrünen Tönen. After the two amino groups have been acylated, the dye formed is isolated by adding 10% by volume of sodium chloride and filtered off. The dye paste obtained is mixed with a concentrated, aqueous solution of 2 parts of dinitrogen hydrogen phosphate and dried in vacuo at 50.degree. The dye thus obtained dyes cotton in blue-green tones.
Durch Diacylierung des obigen Disazofarbstoffes nach den Angaben von Beispiel 1 mit 2 Äquivalenten der aus den unten aufgeführten Aminen hergestellten Difluortriazinverbindungen erhält man weitere Farbstoffe, die Baumwolle ebenfalls in blaugrünen Tönen färben. By diacylating the above disazo dye as described in Example 1 with 2 equivalents of the difluorotriazine compounds prepared from the amines listed below, further dyes are obtained which also dye cotton in blue-green tones.
Anilin-2,5-disulfonsäure 5 Anilin-2,4-disulfonsäure Anthranilsäure Aniline-2,5-disulfonic acid 5 aniline-2,4-disulfonic acid anthranilic acid
2-Amino-toluol-5-sulfonsäure 2-Amino-toluol-4-sulfonsäure 2-Amino-naphthalin-l,5-disulfonsäure 2-amino-toluene-5-sulfonic acid 2-amino-toluene-4-sulfonic acid 2-amino-naphthalene-1,5-disulfonic acid
10 10th
Beispiel 2 Example 2
Zu einer eiskalten, neutralen Lösung von 35,9 Teilen des Disazofarbstoffes der Formel oh nh. To an ice-cold, neutral solution of 35.9 parts of the disazo dye of the formula oh nh.
h2N h2N
in 500 Teilen Wasser (hergestellt durch saure und alkalische Kupplung von 2-Äquivalenten 5-Nitranilin-2-sulfonsäure auf in 500 parts of water (prepared by acidic and alkaline coupling of 2 equivalents of 5-nitraniline-2-sulfonic acid
1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonsäure und anschliessende Reduktion der beiden Nitrogruppen mit Schwefelnatrium oder Natriumsulfhydrat) lässt man im Laufe von 5 Minuten eine Lösung von 14,8 Teilen Cyanurfluorid in 10 Teilen Toluol zutropfen und hält durch gleichzeitiges Zutropfen von 1 - n Natriumhydroxydlösung das pH des Reaktionsgemisches zwischen 6 und 7. 1-Amino-8-naphthol-3,6-disulfonic acid and subsequent reduction of the two nitro groups with sulfur sodium or sodium sulfhydrate), a solution of 14.8 parts of cyanuric fluoride in 10 parts of toluene is added dropwise in the course of 5 minutes and the mixture is kept dropwise by dropping 1 - n sodium hydroxide solution the pH of the reaction mixture between 6 and 7.
Nach vollständiger Acylierung der beiden Aminogruppen gibt man zum di-primären Kondensationsprodukt eine neutrale Lösung von 17,3 Teilen Metanilsäure in 400 Teilen Wasser, erwärmt auf 30 bis 35 °C und hält das pH während der 2. Kondensation mit 1 - n Natronlauge zwischen 7 und 8. Der entstandene Farbstoff wird abgeschieden, mit 2 Teilen Dinatriumhy-drogenphosphat gepuffert und im Vakuum bei 50 ° getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle in blaustichig grünen Tönen. After complete acylation of the two amino groups, a neutral solution of 17.3 parts of metanilic acid in 400 parts of water is added to the di-primary condensation product, and the mixture is warmed to 30 to 35 ° C. and the pH is kept between 7 and 7 during the 2nd condensation with 1N sodium hydroxide solution and 8. The resulting dye is separated off, buffered with 2 parts of disodium hydrogen phosphate and dried in vacuo at 50 °. The dye thus obtained dyes cotton in bluish green tones.
Ähnliche Farbstoffe werden erhalten, wenn der Tetrafluor-triazinfarbstoff des obigen Beispiels anstelle von Metanilsäure mit 2 Äquivalenten der folgenden Amine umgesetzt wird. Similar dyes are obtained when the tetrafluorotriazine dye of the above example is reacted with 2 equivalents of the following amines instead of metanilic acid.
Sulfanilsäure o-Toluidin Ammoniak Sulfanilic acid o-toluidine ammonia
2-Naphthylamin-4,8-disulfonsäure Anilin 2-naphthylamine-4,8-disulfonic acid aniline
N-Methylanilin N-Äthylanilin Taurin N-methylaniline N-ethylaniline taurine
2-Naphthylamin-4,6,8-trisulfonsäure 2-Naphthylamin-6-sulfonsäure 2-naphthylamine-4,6,8-trisulfonic acid 2-naphthylamine-6-sulfonic acid
25 4-Aminosalicylsäure 2-Chloranilin 2,5-Dimethylanilin 25 4-aminosalicylic acid 2-chloroaniline 2,5-dimethylaniline
Färbevorschrift I 30 2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes werden unter Zusatz von 0,5 Teilen m-nitrobenzolsulfonsaurem Natrium in 100 Teilen Wasser gelöst. Mit der erhaltenen Lösung wird ein Baumwollgewebe imprägniert, sodass es um 75 % seines Gewichtes zunimmt, und dann getrocknet. Dyeing Instructions I 30 2 parts of the dye obtained in Example 1 are dissolved in 100 parts of water with the addition of 0.5 part of sodium m-nitrobenzenesulfonate. A cotton fabric is impregnated with the solution obtained so that it increases by 75% of its weight, and then dried.
Danach imprägniert man das Gewebe mit einer 20 ° warmen Lösung, die pro Liter 5 Gramm Natriumhydroxyd und 300 Gramm Natriumchlorid enthält, quetscht auf 75 % Gewichtszunahme ab, dämpft die Färbung während 30 Sekunden bei 40 100 bis 101 spült, seift während einer Viertelstunde in einer 0,3%-igen kochenden Lösung eines ionenfreien Waschmittels, spült und trocknet. Then the fabric is impregnated with a 20 ° warm solution, which contains 5 grams of sodium hydroxide and 300 grams of sodium chloride per liter, squeezed to 75% weight gain, the dyeing is rinsed at 40 100 to 101 for 30 seconds, and soaped in a quarter of an hour 0.3% boiling solution of an ion-free detergent, rinses and dries.
Färbevorschrift II Staining instructions II
2 Teile des gemäss Beispiel 1 erhältlichen Farbstoffes werden in 100 Teilen Wasser gelöst. 2 parts of the dye obtainable according to Example 1 are dissolved in 100 parts of water.
Die Lösung gibt man zu 1 900 Teilen kaltem Wasser, fügt 60 Teile Natriumchlorid zu und geht mit 100 Teilen eines Baumwollgewebes in dieses Färbebad ein. The solution is added to 1 900 parts of cold water, 60 parts of sodium chloride are added and 100 parts of a cotton fabric are added to this dye bath.
Man steigert die Temperatur auf 40 °, wobei nach 30 Minuten 40 Teile kalzinierte Soda und nochmals 60 Teile Natriumchlorid zugegeben werden. Man hält die Temperatur 30 Minuten auf 40 °, spült und seift dann die Färbung während 15 Minuten in einer 0,3%-igen kochenden Lösung eines ionenfreien 55 Waschmittels, spült und trocknet. The temperature is increased to 40 °, 40 parts of calcined soda and another 60 parts of sodium chloride being added after 30 minutes. The temperature is kept at 40 ° for 30 minutes, rinsed and the soap is then soaped for 15 minutes in a 0.3% boiling solution of an ion-free detergent, rinsed and dried.
45 45
50 50
c c
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Legal Events
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