JPS6029749B2 - Fiber-reactive disazo dyes, their production methods and their uses - Google Patents

Fiber-reactive disazo dyes, their production methods and their uses

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JPS6029749B2
JPS6029749B2 JP52103726A JP10372677A JPS6029749B2 JP S6029749 B2 JPS6029749 B2 JP S6029749B2 JP 52103726 A JP52103726 A JP 52103726A JP 10372677 A JP10372677 A JP 10372677A JP S6029749 B2 JPS6029749 B2 JP S6029749B2
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fiber
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reactive
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カルル・ザイツ
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Ciba Geigy AG
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Publication of JPS6029749B2 publication Critical patent/JPS6029749B2/en
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08Azo dyes
    • C09B62/09Disazo or polyazo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は式 (式中、A,とA2のそれぞれは互に無関係にs−トリ
アジン環にアミン窒素原子を介して結合しているアミン
基である)で表わされる繊維反応性ジスアゾ染料に関す
る。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a fiber represented by the formula (wherein each of A and A2 is an amine group independently bonded to an s-triazine ring via an amine nitrogen atom). Relating to reactive disazo dyes.

A,とA2の基は脂肪族、環状脂肪族、芳香族または複
素環式のアミンの基であってもよい。可能なA,とA2
の基は例えば後で‘1’式の繊維反応性ジスアゾ染料の
製法の記載に挙げる‘3}および‘41式のアミンの相
当する基である。好ましい繊維反応性ジスアゾ染料はA
,およびんの基が同じである【1}式の染料である。
The groups A, and A2 may be aliphatic, cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic amine groups. Possible A, and A2
The groups are, for example, the corresponding groups of the amines of the formulas '3} and '41 mentioned later in the description of the preparation of fiber-reactive disazo dyes of the formula '1'. A preferred fiber-reactive disazo dye is A
, and are the same dyes of the formula [1}.

特にA,およびんのそれぞれはスルホフェニルアミン基
である。‘11式のジスアゾ染料は繊維にジ反応性であ
る。
In particular, each of A, and is a sulfophenylamine group. Disazo dyes of type '11 are di-reactive with fibers.

その理由はこれら染料は2個のsートリアジン環のそれ
ぞれに除去できるふつ素原子を含むからである。繊維反
応性化合物とはセルロースの水酸基、または天然あるい
は合成のポリアミドのアミノ基と反応して共有化学結合
を形成できる化合物の意味である。
This is because these dyes contain removable fluorine atoms in each of the two s-triazine rings. By fiber-reactive compounds is meant compounds that can react with the hydroxyl groups of cellulose or the amino groups of natural or synthetic polyamides to form covalent chemical bonds.

{1}式の繊維反応性ジスアゾ染料の製法は任意の順序
で式で表わされる2,4,6−トリフルオルーsートリ
アジン(シアヌルフルオラィド)を式A,一日 ‘
3}および ん一日 ■ で表わされるアミンと式 で表わされるジスアゾ化合物と縮合させて‘1}式の繊
維反応性ジスアゾ化合物とすることと成る。
The method for producing the fiber-reactive disazo dye of the formula {1} is to combine 2,4,6-trifluoro-striazine (cyanuric fluoride) represented by the formula A in any order.
The amine represented by (3) and (1) is condensed with the disazo compound represented by the formula to form a fiber-reactive disazo compound of the formula '1}.

好ましくはA,とA2とが同じ基である‘3’および‘
41式のアミンが出発物質として使用される。特にA,
とA2とのそれぞれがスルホフヱニルアミノ基である‘
3’および【4}式のアミンが出発物質として使われる
Preferably '3' and ' where A and A2 are the same group
An amine of type 41 is used as starting material. Especially A,
and A2 are each a sulfophenylamino group'
Amines of formula 3' and [4} are used as starting materials.

前記の工程段階が行われる順序は変えることができ、そ
して適当であれば同時に行うことのできるものもあるの
で多数の工程の種種の変形が可能である。
The order in which the process steps described above are carried out can be varied and, if appropriate, some can be carried out simultaneously, so that a large number of process variations are possible.

それぞれの部分的反応に使われる出発物質は‘11式か
ら明らかである。一般に反応は段階的に引続き行われ、
{21,‘3’,‘4}ならびに(5}式の個個の反応
成分の単一反応の順序を自由に選ぶことができる。この
方法の重要な変形は (a} 2,4,6−トリフルオルーs−トリアジン2
モルを‘5}式のジスアゾ化合物1モル縮合させ、得ら
れたジ1次縮合生成物を‘3’および‘4}式のアミン
の等モル混合物とモル比1:2で縮合させて‘1’式の
繊維反応性ジスアゾ染料とするか、あるいは‘b1 2
,4,6−トリフルオル−s−トリアジン2モルを‘3
’式のアミン2モルと縮合させ、得られた1次縮合生成
物を{51式のジスアゾ化合物1モルと縮合させて‘1
’式(A2=A,)の繊維反応性ジスアゾ染料とするか
、あるいは【c} 2,4,6ートリフルオルーsート
リアジン2モルを‘5}式のジスアゾ化合物1モルと縮
合させ、得られたジ1次縮合生成物を【3}式のアミン
2モルと縮合させて‘1}式(んコA,)の繊維反応性
ジスアゾ染料とする方法である。
The starting materials used for each partial reaction are clear from formula '11. Generally, the reaction continues stepwise,
The order of the single reactions of the individual reaction components of formula {21, '3', '4} and (5} can be freely chosen. An important variation of this method is (a} 2, 4, 6 -trifluoro-s-triazine 2
mol is condensed with 1 mole of disazo compound of formula '5}, and the obtained di-primary condensation product is condensed with an equimolar mixture of amines of formula '3' and '4} in a molar ratio of 1:2 to form '1. Fiber-reactive disazo dye of the formula 'b1 2
, 2 moles of 4,6-trifluoro-s-triazine
The primary condensation product obtained was condensed with 1 mole of a disazo compound of formula {51,
A fiber-reactive disazo dye of the formula (A2=A, This is a method in which the primary condensation product is condensed with 2 moles of an amine of the formula [3} to produce a fiber-reactive disazo dye of the formula '1} (A).

{5’式のジスアゾ化合物は1,8−アミノナフトール
ー3,6ージスルホン酸を2当量のジアゾ化した4−ニ
トロアニリンー2−スルホン酸とカップリング(酸性お
よびアルカリ性カップリング)させ次にこのニトロ基を
還元することにより、あるいは1,8−アミノナフトー
ルー3,6−ジスルホン酸を2当量のジスアゾ化した4
ーアセチルアミノアニリンー2ースルホン酸とカップリ
ングさせ次にこのアセチルアミノ基をけん化することに
よって作られる。
{The disazo compound of the formula 5' is obtained by coupling 1,8-aminonaphthol-3,6-disulfonic acid with 2 equivalents of diazotized 4-nitroaniline-2-sulfonic acid (acidic and alkaline coupling) and then converting this nitro group. or by reducing 2 equivalents of 1,8-aminonaphthol-3,6-disulfonic acid into 4
-acetylaminoaniline-2-sulfonic acid and then saponification of this acetylamino group.

○’式のジスアゾ染料を得るため出発物質として使うこ
とのできる{31および‘4ー式のアミンの例として次
の化合物すなわちアンモニア、メチルアミン、ジメチル
アミン、エチルアミン、ジエチルアミン、ブロピルアミ
ン、イソプロピルアミン、フチルアミン、ジブチルアミ
ン、イソブチルアミン、第2ブチルアミン、第3ブチル
アミン、ヘキシルアミン、メトキシエチルアミン、エト
キシエチルアミソ、メトキシプロピルアミン、クロルエ
チルアミン、ヒドロキシエチルアミン、ジヒドロキシエ
チルアミン、ヒドロキシプロピルアミン、アミノェタン
スルホン酸、8ースルフアトェチルアミン、ベンジルア
ミン、シクロヘキシルアミン、アニリン、o−、m−お
よびpートルイジン、2,3−、2,4一、2,5−、
2.6−、3,4一ならびに3,5−ジメチルアニリン
、o一、m一ならびにpークロルアニリン、Nーメチル
アニリン、Nーエチルアニリン、3一または4−アセチ
ルアミノアニリン、o−、m−またはp−ニトロアニリ
ン、o−、m−またはp−アミノフエノール、2ーメチ
ルー4ーニトローアニリン、2−メチル一5ーニトロア
ニリン、2,5ージメトキシアニリン、3ーメチル−4
ーニトローアニリン、2ーニトロー4ーメチルーアニリ
ン、3−ニトロ−4−メチルーアニリン、o−、m一ま
たはp−フエニレンジアミン、3ーアミノー4−メチル
アニリン、4−アミノー3−メチルーアニリン、2ーア
ミノ−4ーメチルーアニリン、o−、m一またはp−ア
ニシジン、o一、m−またはp−フエネチジン、ナフチ
ルアミンー‘11、ナフチルアミンー■、1,4−ジア
ミノナフタリン、1,5−ジアミノーナフタリン、2ー
アミノー1一ヒドロキシナフタリン、1ーアミノー4−
ヒドロキシ−ナフタリン、1ーアミノ−8−ヒドロキシ
ナフタリン、1ーアミノ−2−ヒドロキシーナフタリン
、1−アミノ−7ーヒドロキシナフタリン、オルタニル
酸、メタニル酸、スルフアニル酸、アニ1」ン−2,4
−ジスルホン酸、アニリンー2,5−ジスルホン酸、ア
ントラニル酸、m一またはp−アミノ安息香酸、2−ア
ミノトルェン−4−スルホン酸、2−アミノトルェン−
5ースルホン酸、p−アミノサリチル酸、1−アミノー
4一カルボキシーベンゼン−3−スルホン酸、1−アミ
/一2ーカルポキシーベンゼンー5−スルホン酸、1−
アミノー5−カルボキシベンゼン−2ースルホン酸、1
ーナフチルアミン−2−,一3−,一4一,一5一,−
6−,一7−または一8−スルホン酸、2−ナフチルア
ミンー1一,一4−,一5一,一6一,一7−または一
8−スルホン酸、1ーナフチルアミンー2,4−、一2
,5−、一2,7−、一2,8−、一3,5一、一3,
6−、一3,7−、一3,8−、一4,6一、一4,7
一、一4,8一または−5,8ージスルホン酸、2ーナ
フチルアミンー1,5一、1,6−、一1,7−、一3
,6一、−3,7一、一4,7一、一4,8一、一5,
7−または一6,8ージスルホン酸、1ーナフチルアミ
ンー2,4,6−、一2,4,7−、一2,5,7ー
ー3,5,7−、−3,6,8一または−4,6,8−
トリスルホン酸、2ーナフチルアミンーー,3,7一、
ーー,5,7一・3,5,7一 −3,6,7一、3,
6,8‐または一4,6,8ートリスルホン酸、2一、
3−または4−アミノピリジン、2ーアミ/ペンズチア
ゾール、5一、6−または8ーアミノキノリン、2ーア
ミノピリミジン、モルホリン、ピベリジンならびにピベ
ラジンを挙げることができる。
Examples of amines of formula {31 and 4- which can be used as starting materials to obtain disazo dyes of formula , dibutylamine, isobutylamine, sec-butylamine, tertiary-butylamine, hexylamine, methoxyethylamine, ethoxyethylamiso, methoxypropylamine, chloroethylamine, hydroxyethylamine, dihydroxyethylamine, hydroxypropylamine, aminoethanesulfonic acid, 8- Sulfatoethylamine, benzylamine, cyclohexylamine, aniline, o-, m- and p-toluidine, 2,3-, 2,4-, 2,5-,
2.6-, 3,4- and 3,5-dimethylaniline, o-, m- and p-chloroaniline, N-methylaniline, N-ethylaniline, 3- or 4-acetylaminoaniline, o-, m- or p-nitro Aniline, o-, m- or p-aminophenol, 2-methyl-4-nitroaniline, 2-methyl-5-nitroaniline, 2,5-dimethoxyaniline, 3-methyl-4
Nitroaniline, 2-nitro-4-methyl-aniline, 3-nitro-4-methyl-aniline, o-, m- or p-phenylenediamine, 3-amino-4-methylaniline, 4-amino-3-methylaniline , 2-amino-4-methyl-aniline, o-, m- or p-anisidine, o-, m- or p-phenetidine, naphthylamine-'11, naphthylamine-■, 1,4-diaminonaphthalene, 1,5- Diaminonaphthalene, 2-amino-1-hydroxynaphthalene, 1-amino-4-
Hydroxy-naphthalene, 1-amino-8-hydroxynaphthalene, 1-amino-2-hydroxynaphthalene, 1-amino-7-hydroxynaphthalene, orthanilic acid, metanilic acid, sulfanilic acid, ani-2,4
-disulfonic acid, aniline-2,5-disulfonic acid, anthranilic acid, m- or p-aminobenzoic acid, 2-aminotoluene-4-sulfonic acid, 2-aminotoluene-
5-sulfonic acid, p-aminosalicylic acid, 1-amino-4-carboxybenzene-3-sulfonic acid, 1-amino/1-2-carboxybenzene-5-sulfonic acid, 1-
Amino-5-carboxybenzene-2-sulfonic acid, 1
Naphthylamine-2-,13-,141,151,-
6-, 17- or 18-sulfonic acid, 2-naphthylamine-11, 14-, 15-1, 16-1, 17- or 18-sulfonic acid, 1-naphthylamine-2,4- , 12
,5-,12,7-,12,8-,13,51,13,
6-, one 3, 7-, one 3, 8-, one 4, 6 one, one 4, 7
1, 4,8 1 or -5,8-disulfonic acid, 2 naphthylamine-1,5 1, 1,6-, 1,7-, 3
,61,-3,71,14,71,14,81,15,
7- or -6,8-disulfonic acid, 1-naphthylamine-2,4,6-, -2,4,7-, -2,5,7-
-3,5,7-, -3,6,8- or -4,6,8-
Trisulfonic acid, 2-naphthylamine-, 3,7-,
---, 5, 7-1, 3, 5, 7--3, 6, 7-1, 3,
6,8-or-4,6,8-trisulfonic acid, 2-,
Mention may be made of 3- or 4-aminopyridine, 2-ami/penzthiazole, 5-, 6- or 8-aminoquinoline, 2-aminopyrimidine, morpholine, piverizine and piverazine.

■式の2,4,6ートリフルオル−sートリアジンと‘
31および{4)式のアミンおよび{5)式のジスアゾ
化合物との縮合反応は好ましくは水溶液または水性懸濁
液中低温で弱酸性または中性ないし弱アルカリ性のpH
値で行われる。
■ 2,4,6-trifluoro-s triazine and '
The condensation reaction with the amine of formula 31 and {4) and the disazo compound of formula {5) is preferably carried out in an aqueous solution or suspension at low temperature and at a slightly acidic or neutral to slightly alkaline pH.
Done by value.

好都合にはこの縮合中遊離されたふつ化水素を水性のア
ルカリ水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩の添加によって
連続的に中和する。{1’式の繊維反応性アゾ染料は顕
著な反応性、高度の固着ならびに固着されない染料の容
易な除去性で優れている。
Conveniently, the hydrogen fluoride liberated during this condensation is continuously neutralized by addition of aqueous alkali hydroxide, carbonate or bicarbonate. {1' Fiber-reactive azo dyes are distinguished by pronounced reactivity, high degree of fixation and easy removal of unfixed dyes.

これら染料は極めて広範囲の物質例えば絹、皮革、羊毛
、ポリアミドまたはポリウレタンの繊維、そして等に繊
維構造のセルロース物質例えばリネン、セルロース、再
生セルロースそして特に木綿を染色および捺染するのに
適している。これら染料は吸尽法にもパッド染色法によ
る染色にも適している。このパッド染色法では品物に水
性のそして適当であればまた塩含有の染料溶液を含浸さ
せ、アルカリでの処理後またはアルカリの存在の下で熱
を施しまたは熱を加えずに染料が固着される。これら染
料はまた特に木綿上に捺染するのに、そしてまた窒素含
有の繊維例えば羊毛、絹または羊毛含有の混紡を捺染す
るのに適している。
These dyes are suitable for dyeing and printing a very wide variety of materials, such as silk, leather, wool, polyamide or polyurethane fibers, and the like, as well as cellulosic materials of fibrous structure, such as linen, cellulose, regenerated cellulose and especially cotton. These dyes are suitable both for dyeing by the exhaust method and by the pad dyeing method. In this pad dyeing process, the article is impregnated with an aqueous and, if appropriate, also salt-containing dye solution, and the dye is fixed with or without heat after treatment with alkali or in the presence of alkali. . These dyes are also particularly suitable for printing on cotton and also for printing nitrogen-containing fibers such as wool, silk or wool-containing blends.

染色物および捺染物を冷水および熱湯で、適切であれば
分散剤として作用しそして固着されない染料の拡散を促
進する薬剤を添加して充分洗浄することは賢明である。
以下の実施例で部および%は重量部および重量%である
It is advisable to wash dyeings and prints thoroughly with cold and hot water, if appropriate with the addition of agents that act as dispersants and promote the diffusion of unfixed dyestuffs.
In the following examples, parts and percentages are by weight.

例1 シアヌルフルオラィド14.8部をトルェン1礎都‘こ
溶かした溶液を、オルタニル酸17.$部を水400部
に溶かし氷冷した中性溶液に5分を要して総加し、この
溶液のpHを、IN水酸化ナトリウム溶液を同時に加え
て6〜7に保持する。
Example 1 A solution of 14.8 parts of cyanuric fluoride dissolved in 1 part of toluene was mixed with 17 parts of ortanilic acid. $ parts in 400 parts of water are added to an ice-cold neutral solution over a period of 5 minutes, and the pH of this solution is maintained at 6-7 by simultaneous addition of IN sodium hydroxide solution.

このアシル化が完了したらこの1次縮合生成物を、水4
0碇都中に式で表わされるジスアゾ染料35.$部を溶
かした中性溶液に注加する。
After this acylation is completed, the first condensation product is mixed with 4 ml of water.
0 Disazo dye represented by the formula 35. Add $ part to the neutral solution.

この反応混合物を30〜390に温め、IN水酸化ナト
リウム溶液の滴加により餌値を7〜8に保つ。両方のア
ミ/基のアシル化後塩化ナトリウム10容量%を加えた
染料を単離し、ろ過によって集める。
The reaction mixture is warmed to 30-390°C and the feed value is kept at 7-8 by dropwise addition of IN sodium hydroxide solution. After acylation of both amides/groups with the addition of 10% by volume of sodium chloride, the dye is isolated and collected by filtration.

得られた染料ペーストをりん酸水素ジナトリゥム2部の
濃厚水溶液と混合し5び0で真空乾燥する。こうして得
られた染料は木綿を帯青緑色に染める。本例の細目に従
って前記のジスアゾ染料を下記のアミンから得られた2
当量のジフルオルトリルアジン化合物でジアシル化すれ
ば同時に木綿を帯青緑色に染める他の染料が得られる。
The resulting dye paste is mixed with a concentrated aqueous solution of 2 parts of dibasic hydrogen phosphate and dried under vacuum at 50°C. The dye thus obtained dyes cotton a blue-green color. According to the details of this example, the disazo dyes described above were prepared from the following amines:
Diacylation with an equivalent amount of difluorotolylazine compound simultaneously yields other dyes that dye cotton blue-green.

アミン:アニリンー2,5−ジスルホン酸、アニリンー
2,4−ジスルホン酸、ァントラニル酸、2−アミノー
トルェンー5ースルホン酸、2ーアミノートルェン−4
−スルホン酸、2ーアミノーナフタリン−1,5−ジス
ルホン酸。
Amine: Aniline-2,5-disulfonic acid, aniline-2,4-disulfonic acid, anthranilic acid, 2-aminotoluene-5-sulfonic acid, 2-aminotoluene-4
-sulfonic acid, 2-aminonaphthalene-1,5-disulfonic acid.

例2 シアヌルフルオラィド14.8部をトルェン1の都‘こ
溶かした溶液を、(1ーアミノー8−ナフトール−3,
6−ジスルホン酸に2当量の5ーニトロアニリン−2ー
スルホン酸を酸性カップリングおよびアルカリ性カップ
リングし、次に両方のニトロ基を硫化ナトリウムまたは
ハイドロサルフアィトで還元して作られた)式で表わさ
れるジスアゾ染料35.野部を水50の部‘こ溶かし氷
冷した中性溶液に5分を要して滴加し、同時にIN水酸
化ナトリウム溶液を瓶加してこの反・応混合物のpH値
を6〜7に保つ。
Example 2 A solution of 14.8 parts of cyanuric fluoride dissolved in 1 part of toluene was prepared by dissolving (1-amino-8-naphthol-3,
(formed by acidic and alkaline coupling of 2 equivalents of 5-nitroaniline-2-sulfonic acid to 6-disulfonic acid, followed by reduction of both nitro groups with sodium sulfide or hydrosulfite) Disazo dye 35. Nobe was dissolved in 50 parts of water and added dropwise to an ice-cold neutral solution over a period of 5 minutes, and at the same time a bottle of IN sodium hydroxide solution was added to bring the pH value of the reaction mixture to 6-7. Keep it.

両方のアミノ基の完全なアシル化後このジ1次縮合生成
物にメタニル酸17.森部を水400部に溶かした中性
溶液を加える。
After complete acylation of both amino groups, this diprimary condensation product is treated with methanic acid 17. Add a neutral solution of Moribe dissolved in 400 parts of water.

この反応混合物を30〜35℃に加溢し、この2番目の
縮合中IN水酸化ナトリウム溶液で掛値を7〜8に保持
する。この染料を単離しりん酸水素ジナトリゥム2部で
緩衝し50℃で真空乾燥する。この染料は木綿を帯青線
色に染める。本例のテトラフルオルトリアジンをメタニ
ル酸の代りに2当量の次のアミン、すなわちスルフアニ
ル酸、o−トルィジン、アンモニア、2−ナフチルアミ
ンー4,8ージスルホン酸、アニリン、Nーメチルアニ
リン、Nーエチルアニリン、タウリン、2ーナフチルア
ミン−4,6,8ートリスルホン酸、2−ナフチルアミ
ン−6−スルホン酸、4ーアミノーサリチル酸、2−ク
ロルアニリンまたは2,5ージメチルアニリンと反応さ
せることによって同様の染料が得られる。
The reaction mixture is flooded to 30 DEG-35 DEG C. and the value is maintained at 7-8 with IN sodium hydroxide solution during this second condensation. The dye is buffered with 2 parts of isolated dibasic sodium phosphate and dried under vacuum at 50°C. This dye dyes cotton a blueish color. In this example, tetrafluorotriazine was replaced with 2 equivalents of the following amines in place of methanic acid: sulfanilic acid, o-toluidine, ammonia, 2-naphthylamine-4,8-disulfonic acid, aniline, N-methylaniline, N-ethylaniline, taurine, Similar dyes are obtained by reaction with 2-naphthylamine-4,6,8-trisulfonic acid, 2-naphthylamine-6-sulfonic acid, 4-aminosalicylic acid, 2-chloroaniline or 2,5-dimethylaniline.

染色法 1 例1により得られた染料2部を、mーニトロベンゼンス
ルホン酸ナトリウム0.5部を加えながら水10碇部‘
こ溶解する。
Dyeing method 1 2 parts of the dye obtained in Example 1 were mixed with 10 parts of water while adding 0.5 part of sodium nitrobenzenesulfonate.
This dissolves.

この溶液を綿織物に液吸収75%まで含浸させた後乾燥
する。次にそ当り水酸化ナトリウム滋と塩化ナトリウム
30雌とを含む20qCの温溶液をこの織物に含浸させ
、75%吸収まで絞る。
A cotton fabric is impregnated with this solution to a level of liquid absorption of 75% and then dried. The fabric is then impregnated with a warm solution of 20 qC containing 30 parts of sodium hydroxide and 30 parts of sodium chloride and squeezed to 75% absorption.

この染色物を100〜10roで3の砂間蒸し、ゆすぎ
、/ニオン系洗剤の0.3%煮沸溶液中で15分間ソー
ピングし、ゆすぎ、乾燥する。染色法 0 例1により得られた染料2部を水100部に溶かす。
The dyed material is steamed at 100 to 10 RO, rinsed, soaped for 15 minutes in a 0.3% boiling solution of an ionic detergent, rinsed and dried. Dyeing method 0 2 parts of the dye obtained according to Example 1 are dissolved in 100 parts of water.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、A_1とA_2のそれぞれは互に無関係にアミ
ン窒素原子を介してs−トリアジン環に結合しているア
ミンの基である)で表わされる繊維反応性ジスアゾ染料
。 2 A_1とA_2とが同じ基である特許請求の範囲第
1項に記載の繊維反応性ジスアゾ染料。 3 A_1とA_2とのそれぞれがスルホフエニルアミ
ノ基である特許請求の範囲第1項または第2項のいずれ
かに記載の繊維反応性ジスアゾ染料。 4 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第1項に記載の繊維反応性
ジスアゾ染料。 5 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、A_1とA_2のそれぞれは互に無関係にアミ
ン室素原子を介してs−トリアジン環に結合しているア
ミンの基である)で表わされる繊維反応性ジスアゾ染料
の製造方法において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる2,4,6−トリフルオル−s−トリアジ
ンを、式A_1−H(3)および A_2−H(4) (式中、A_1およびA_2は前記と同じ意味である)
で表わされるアミンと式▲数式、化学式、表等がありま
す▼ で表わされるジスアゾ化合物とを任意の順序で縮合させ
ることから成る繊維反応性ジスアゾ染料の製法。 6 2,4,6−トリフルオル−s−トリアジン2モル
を(5)式のジスアゾ化合物1モルと縮合させ、得られ
たジ1次縮合生成物を(3)式および(4)式のアミン
の等モル混合物とモル比1:2で縮合させて(1)式の
繊維反応性ジスアゾ染料とする特許請求の範囲第5項に
記載の方法。 7 2,4,6−トリフルオル−s−トリアジン2モル
を(3)式のアミン2モルと縮合させ、得られた1次縮
合生成物を(5)式のジスアゾ化合物1モルと縮合させ
て(1)式(A_2=A_1)の繊維反応性ジスアゾ染
料とする特許請求の範囲第5項に記載の方法。 8 2,4,6−トリフルオル−s−トリアジン2モル
を(5)式のジスアゾ化合物1モルと縮合させ、得られ
たジ1次縮合生成物を(3)式のアミン2モルと縮合さ
せて(1)式(A_2=A_1)の繊維反応性ジスアゾ
染料とする特許請求の範囲第5項に記載の方法。 9 出発物質としてA_1とA_2とが同じ基である(
3)式および(4)式のアミンを使う特許請求の範囲第
5項に記載の方法。 10 出発物質として、A_1とA_2とのそれぞれが
スルホフエニルアミノ基である(3)式および(4)式
のアミンを使う特許請求の範囲第5項に記載の方法。 11 (2)式の2,4,6−トリフルオル−s−トリ
アジンを1−アミノベンゼン−2−スルホン酸と縮合さ
せ、得られた式▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる1次縮合生成物を(5)式のジスアゾ化合
物とモル比2:1で縮合させて式▲数式、化学式、表等
があります▼ で表わされる繊維反応性ジスアゾ染料とする特許請求の
範囲第5項に記載の方法。
[Claims] 1 Formula ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. A fiber-reactive disazo dye represented by 2. The fiber-reactive disazo dye according to claim 1, wherein A_1 and A_2 are the same group. 3. The fiber-reactive disazo dye according to claim 1 or 2, wherein each of A_1 and A_2 is a sulfophenylamino group. 4. The fiber-reactive disazo dye according to claim 1, which is represented by the formula ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼. 5 Formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ In the method for producing fiber-reactive disazo dyes, 2,4,6-trifluoro-s-triazine represented by the formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. 4) (In the formula, A_1 and A_2 have the same meanings as above)
A method for producing fiber-reactive disazo dyes, which consists of condensing an amine represented by the following formula with a disazo compound represented by the formula ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ in any order. 6 2 moles of 2,4,6-trifluoro-s-triazine are condensed with 1 mole of the disazo compound of formula (5), and the resulting di-primary condensation product is condensed with amines of formulas (3) and (4). The method according to claim 5, wherein the fiber-reactive disazo dye of formula (1) is obtained by condensation with an equimolar mixture in a molar ratio of 1:2. 7 2 moles of 2,4,6-trifluoro-s-triazine are condensed with 2 moles of amine of formula (3), and the obtained primary condensation product is condensed with 1 mole of disazo compound of formula (5) to obtain ( 1) The method according to claim 5, wherein the fiber-reactive disazo dye of the formula (A_2=A_1) is used. 8 2 moles of 2,4,6-trifluoro-s-triazine are condensed with 1 mole of the disazo compound of the formula (5), and the resulting di-primary condensation product is condensed with 2 moles of the amine of the formula (3). (1) The method according to claim 5, wherein the fiber-reactive disazo dye of the formula (A_2=A_1) is used. 9 A_1 and A_2 are the same group as starting materials (
A method according to claim 5, in which amines of formulas 3) and (4) are used. 10. The method according to claim 5, wherein amines of formulas (3) and (4) are used as starting materials, in which each of A_1 and A_2 is a sulfophenylamino group. 11 The 2,4,6-trifluoro-s-triazine of formula (2) is condensed with 1-aminobenzene-2-sulfonic acid, and the obtained formula ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ The condensation product is condensed with the disazo compound of formula (5) at a molar ratio of 2:1 to obtain a fiber-reactive disazo dye represented by the formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ Claim 5 Method described.
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