KR910002516B1 - 실크 또는 함실크 혼방직물의 염색방법 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 발명은 반응성 염료를 사용하여 실크 또는 함실크 혼방직물을 염색 또는 날염하는 방법 관한 것이다.
필요에 따라, 실크 또는 순수 실크와 양모와의 혼방직물은 여러 종류의 염색할 수 있다. 실제로, 양모의 염색에 적합한 산성 염료 및 금속 착염염포를 주로 사용한다. 최근 습윤견뢰도에 대한 증가되는 요구에 부응하기 위하여 반응성 염료를 사용하기에 이르렀다. 그러나, 현재까지 문헌에 제시된 염색방법으로는 만족스런 결과를 수득하지 못하였다. 따라서, 상기한 염색방법에서는 염료의 고착율이 매우 낮았다.
본 발명의 목적은 반응성 염료를 사용하여 실크 또는 함실크 혼방직물을 염색하거나 날염하여 견뢰도가 우수한 염색물 또는 날염물을 수득하는 신규의 개선된 방법에 관한 것이다. 이러한 목적은 본 발명의 방법으로 달성되며, 원하는 요구를 충족시킨다.
본 발영의 방법은 수성 매질 속에서 50°내지 130℃의 온도에서 일반식(1)의 반응성 염료로 염색하고, 이어서 pH8 내지 11에서 염료 고착을 수행하여 이루어진다.
D-[Y]n (1)
상기식에서, D는 모노아조 또는 폴리아조, 금속착염아조, 안트라퀴논, 프탈로시아닌, 포르마잔, 아조메틴, 디옥사진, 페니진, 스틸벤, 트리페닐메탄, 크산텐, 티오크산톤, 니트로아릴, 나프토퀴논, 피렌퀴논 또는 페릴렌테트라카브이미드 계열의 설포 그룹 함유 염료의 라디칼이며, n이 1내지 4일 경우, Y는 동일하거나 상이한 반응성 라디칼을 나타내고 (단, 일반식(1)의 반응성 염료는 제외), n이 1일 경우, Y는 클로로아세틸, α-브로모아크릴로일, α,β-디브로모프로피오닐, 아미노클로로-S-트리아지닐, C1-C4알콕시클로로-S-트리아지닐 또는 C1-C4알콕시-C1-C4알콕시클로로-S-트리아지닐 라디칼이며, [Y]2는 두개의 동일한 크로로아세틸, β-브로모아크릴로일 또는 α,β-디브로모프로피오닐 라디칼을 나타낸다.
본 발명의 방법에서 바람직하게 사용되는 것은 다음과 같다 :
a)D가 모노아조 또는 디아조 염료의 라디칼인 일반식(1)의 반응성 염료, b)D가 중금속 아조착염 염료의 라디칼인 일반식(1)의 반응성 염료 c)D가안트라퀴논 염료의 라디칼인 일반식(1)의 반응성 염료, d)D가 구리 또는 니켈 프탈로시아닌, 구리-포르마잔 착염 또는 트리펜디옥사진의 라디칼인 일반식(1)의 반응성 염료, e)D가 벤젠 또는 나프탈렌 계열의 1 : 2크롬 또는 1 : 2코발트 착염 아조 염료의 라디칼이며, 크롬 또는 코발트원자가 아조 결합의 오르토 위치에서 각 경우에 금속화성 그룹과 결합한 일반식(1)의 반응성 염료, f) 일반식(2)의 반응성 염료,
[D1-N=N-K]-[Q-Y]n
[상기식에서, D1은 벤젠 또는 나프탈렌 계열의 디아조 성분의 라디칼이고, K는 벤젠, 나프탈렌 또는 헤테로사이클릭 계열의 커플링 성분의 라디칼이고, Q는 직접결합 또는 브리지원-N(R)-(여기서, R은 수소 또는 비치환되거나 치환된 C1-C4-알킬이다)이고, Y는 일반식(1)에서 정의한 바와 같으며, 반응성 라디칼 Y는 Q를 통하여 디아조 성분 또는 커플링 성분에 결합되거나 두 디아조 성분과 커플링 성분이 각각 하나 또는 두개의 반응성 라디칼을 포함하거나, 두개의 반응성 라디칼이 디아조 성분 또는 커플링 성분에 결합되고, 하나의 반응성 라디칼이 커플링 성분 또는 디아조 성분에 결합되고, N는 일반식(1)에서 정의한 바와 같다.]
g)R이 수소 또는 메틸인 일반식(2)의 반응성 염료, h)n이 1,2 또는 3, 바람직하게는 1또는 2인 일반식(1) 또는 (2)의 반응성 염료.
일반식(1)의 라디칼 D는 통상적인 방법으로 치환될 수 있으며, 바람직하게는 1이상의 설폰산 그룹을 함유한다.
라디칼 D에서의 치환체의 대표적인 예는 다음과 같다 : 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필 및 부틸 등의 C1-C4알킬 그룹, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시 및 부톡시 등의 C1-C4알콕시 그룹, 아세틸아미노, 프로피요닐아미노, 벤조일아미노 등의 C1-C6아실아미노, 아미노, C1-C4알킬아미노, 페닐아미노, C1-C4알콕시카보닐, 니트로, 시아노, 트리플루오로메틸, 불소, 염소, 및 브롬 등의 하로겐, 설파모일, 카바모일, 우레이도, 카복시, 하이드록시, 셀포메틸 및 설포.
D가 아조 염료의 라디칼인 경우, 이러한 반응성 염표에 존재하는 치환체는 특히 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 벤조일아미노, 아미노, 아세틸아미노, 우레이도, 설포메틸, 하이드록시, 카복시, 할로겐 또는 설포등이다.
일반식(2)에서 C1-C4알킬 라디칼 R은 할로겐, 하이드록시, 시아노, 알콕시, 카복시 또는 설포에 의해 추가로 치환될 수 있다.
R의 대표적인 예는 다음의 치환체들이다 : 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, 카복시메틸, β-카복시에틸, β-카복시프로필, 메톡시카보닐메틸, 에톡시카보닐메틸, β-메톡시에틸, β-에톡시에틸, β-메톡시프로필, β-클로로에틸, τ-크로로프로필, τ-브로모프로필, β-하이드록시에틸, β-하이드록시부틸, β-시아노에틸, 설포메틸, β-설포에틸, 아미노설포닐에틸 및 β-설페이토에틸이다.
일반식(1)의 염료는 하나 이상의 섬유 반응성 라디칼을 함유한다. 섬유 반응성 화합물은 셀룰로즈의 하이드록실 그룹 또는 천연 또는 합성 폴리아미드의 아미노, 하이드록시 또는 티올 그룹과 반응하여 공유결합을 형성할 수 있는 화합물을 의미한다.
일반식(1)과 동일한 조건으로 Y가 비닐설포닐, 설페이토에틸설포닐, α-브로모아크릴로일, α,β-디브로모프로피오닐, 할로피리미디닐 또는 할로트리아지닐인 일반식(1) 또는 (2)의 반응성 염료를 사용하는 것이 바람직하다. Y가 2,4-디프루오로-5-클로로피리미드-6-일 또는 아미노플루오로-S-트리아지닐 라디칼(여기서, 아미노는 비치환되거나 치환될 수 있다)인 일반식(1) 또는 (2)의 반응성 염료를 사용하는 것이 가장 바람직하다.
본 발명에 사용되는 일반식(1)의 반응성 염료는 공지되어 있으며, 라디칼 D를 함유하는 염료내에 또는 염료 전구체내에 공지된 방법으로 반응성 라디칼 Y를 도입시켜 제조할 수 있으며, 염료 전구체를 사용할 경우에는 이들을 필요한 최종 염료로 전환시킨다.
섬유 반응성 아실화제를 사용하여 아실화시켜 1 또는 2개의 유리 아미노 그룹을함유하는 반응성 염료를 도입시키는 것이 바람직하다.
염료 전구체를 출발물지로서 사용하는 방법은 D가 2 또는 2이상의 성분으로 구성되는 염료의 라디칼인 일반식(1)의 반응성 염료를 수득하기에 적합하다. 2 이상의 성분으로 구성되는 염료의 예는 모노아조, 디아조, 금속착염 아조, 포르마잔 및 아조메틴 염료 등이다.
아조 염료를 사용하는 경우, 디아조화될 아미노 그룹과 -N(R)H 그룹을 함유하는 디아조 성분 또는 - N(R)H 그룹을 함유하는 커플링 성분을 섬유 반응성 아실할라이드와 반응시킨 후 생성물을 다른 성분으로 커플링시켜 목적하는 아조 염료로 전환시킨 다음 임의로 추가의 전환반응을 수행할 수 있다.
이러한 방법에 의하여, -N(R)H 그룹을 각각 함유하는 디아조 성분 및 커플링 성분을 사용하고 커플링 전후에 아실화를 수행하여 2개의 반응성 라디칼을 함유하는 일반식(1)의 반응성 염료를 제조할 수 있다.
2개의 반응성 라디칼을 함유하는 일반식(1)의 염료는 라디칼 D에서 반응성 라디칼을 함유하거나 2개의 -N(R)H 그룹을 함유하는 염료를 사용하여 이들을 함께 아실화시켜 제조할 수 있다. 이와 같이 제조된 반응성 염료가 금속 착염화 가능한 그룹을 함유하는 경우에는, 반응성 염료를 이어서 금속화할 수도 있다. 금속화 후에 반응성 그룹을 도입시키는 것이 바람직하다.
원척적으로는, 일반식(1)의 모든 종류의 반응성 염료는 섬유 반응성 라디칼을 함유하는 염료의 전구체 또는 중간체로부터 출발하거나, 섬유 반응성 라디칼을 본 발명의 목적에 적합한 특성이 염료 중간체에 도입시켜 공지된 방법자체로 또는 공지된 방법과 유사하게 제조할 수 있다.
아미노 염료 또는 염료 전구체와 아실 할라이드의 아실화는 공지된 방법, 바람직하게는 수용액 또는 현탁액 속에서 수성 알칼리 금속 수산화물, 탄산염 또는 중탄산염 등의 알칼리성 산 수용체의 존재하에 수행한다.
합성 직후에 수행할 수 있는 전환반응은 α,β-디브로모프로피오닐아미노 라디칼을 함유하는 일반식(1)의 반응성 염료를 수산화나트륨 등의 하이드로할로겐 제거제로 처리하여 α,β-디브로모프로피오닐 그룹을 α-브로모아클릴로일 그룹으로 전환시켜 이루어진다.
라디칼 D에 직접 결합된 섬유 반응성 그룹 또는 그룹들(예:α-설페이토엠틸 그룹)의 생성은 공지된 방법, 즉 라디칼 D에 존재하는 β-옥시에틸설포닐 그룹을 황화시켜 수행한다.
3개 또는 4개의 반응성 라디칼을 함유하는 일반식(1)의 염료는 라디칼 D에 섬유 반응성 그룹으로 전환될 수 있는 3개 또는 4개의 라디칼을 함유하거나, 하나의 반응성 라디칼에 결합된 제2반응성 라디칼을 함유하는 출발물질[예 : 2-(α- 설페이토에틸설포닐에틸아미노)-4-플루오로-또는 -4-클로로트리아지닐 라디칼]을 2개 함유하는 염료를 사용하여 제조할 수 있다.
일반식(1)의 반응성 염료의 제조에 사용할 수 있는 가능한 출발물질은 각각 하기에 제시된다. 특히 적합한 아미노 염료는 다음 구조식의 염료이다 :
바람직한 금속원자는 Cu(1 : 1착염) 또는 Cr 및 Co(1 : 2착염)이다. 크롬 및 코발트 착염은 상기 구조식의 아조 화합물을 1 또는 2배 함유하고, 즉 그들은 기타 다른 리간드 그룹으로 대칭구조 또는 비대칭 구조를 이룰 수 있다.
상기식에서 PC는 Cu- 또는 Ni- 프탈로시아닌 라디칼이며, PC핵에서의 치환체의 총 수는 4이다.
상기 구조식의 염료는 알킬 또는 알킬 성분에서, 특히 일반식(1)의 D에서 정의한 바와 같은 치환체에 의해서 추가로 치환될 수 있다.
일반식(2)의 특히 중요한 아조 염료는 다음과 같다:
상기식에서, K는 벤젠, 나프탈렌 또는 헤테로사이클릭 계열의 커플링 성분의 라디칼이며, 아실은 3개 이하의 탄소원자를 함유하는 저분자량의 지방족 아실 라디칼 또는 8개 이하의 탄소원자를 함유하는 방향족 라디칼이고, R은 일반식(2)에서 정의한 바와 같다.
상기식에서, R 및 아실은 상기에서 정의한 바와 같으며, Me는 Cu,Cr 또는 Co이다.
D가 아조 염료의 라디칼인 일반식(1)의 바람직한 반응성 염료를 수즉하기 위해 사용되는 출발물질이 상기한 바와 같은 최종 아미노 염료가 아니며 염료 전구체, 즉 디아조 및 커플링 성분이며 다음과 같다 :
디아조 성분
아미노벤젠, 1-아미노-2- 또는 -4-메틸벤젠, 1-아미노-2-, -3- 또는 -4- 메톡시벤젠, 1-아미노-2-, -3-또는 -4-클로로벤젠, 1-아미노-2, 5-디클로로벤젠, 1-아미노-2,5-디메틸벤젠,1-아미노-3-메틸-6-메톡시벤젠, 1-아미노-2-메톡시-4-니트로벤젠, 4-아미노디페닐, 1-아미노벤젠-2-, -3- 또는 -4-카복실산, 2-아미노디페닐에테르, 1-아미노벤젠-2-, -3- 또는 -4-설폰아미드, -N-메틸아미드, -N-에틸아미드, -N,N-디메틸아미드 또는 -N,N-디에틸아미드, 탈하이드로티오-p-톨루이딘설폰산, 1-아미노-3-트리플루오로메틸벤젠-6-설폰산, 1-아미노-3- 또는 -4-니트로벤젠, 1-아미노-3- 또는 -4-아세틸아미노벤젠, 1-아미노벤젠-2-, -3-또는-4-설폰산, 1-아미노벤젠-2,4- 및 -2,5-디설폰산, 1-아미노-4-메틸벤젠-2-설폰산, 1-아미노-3-메틸벤젠-6-설폰산, 1-아미노-6-메틸벤젠-3-또는 -4-설폰산, 1-아미노-2-카복시 벤젠-4-설폰산, 1-아미노-4-카복시벤젠-2-설폰산, 1-아미노-4-또는 -5-클로로벤젠-2-설폰산, 1-아미노-6-클로로벤젠-3- 또는 -4-설폰산, 1-아미노-3,4-디클로로벤젠-6-설폰산, 1-아미노-2,5-디클로로벤젠-6-설폰산, 1-아미노-2,5-디클로로벤젠-4-설폰산, 1-아미노-4-메틸-5-클로로벤젠-2-설폰산, 1-아미노-5-메틸-4-클로로벤젠-2-설폰산, 1-아미노-4- 또는 -5-메톡시벤젠-2-설폰산, 1-아미노-6-메톡시벤젠-3- 또는 -4-설폰산, 1-아미노-6-에톡시벤젠-3- 또는 -4-설폰산, 1-아미노-2, 4-디메톡시벤젠-6-설폰산, 1-아미노-2,5-디메톡시-벤젠-4-설폰산, 1-아미노-3-아셀틸아미노벤젠-6-설폰산, 1-아미노-4-아세틸아미노벤젠-2-설폰산, 1-아미노-3-아세틸아미노-4-메틸벤젠-6-설폰산, 2-아미노-1-메틸벤젠-3,5-디설폰산, 1-아미노-4-메톡시벤젠-2,5-디설폰산, 1,3-디아미노벤젠-4-설폰산, 1,4-디아미노벤젠-3-설폰산, 1,4-디아미노벤젠-4-설폰산, 1,4-디아미노벤젠-3-설폰산, 1,4-디아미노벤젠-3-설폰산, 1,4-디아미노벤젠-3-설폰산, 1,4-디아미노벤젠-2,5-디설폰산, 1-아미노-3-또는 -4-니트로벤젠-6-설폰산, 1-아미노나프탈렌, 2-아미노나프탈렌, 1-아미노나프탈렌-2-, -4-,-5-, -6-, -7- 또는 -8-설폰산, 2-아미노나프탈렌-1-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 또는 -8-설폰산, 1-아미노나프탈렌-3,6- 또는 -5, 7-디설폰산, 2-아미노나프탈렌-1, 5-, -1,7-, -3,6-, -5,7-, -4,8- 또는 -6,8-디설폰산, 1-아미노나프탈렌-2,5,7-트리설폰산, 2-아미노나프탈렌-1,5,7-, -3,6,8- 또는 -4,6,8-트리설폰산, 1-하이드록시-2-아미노벤젠-4-설폰산, 1-하이드록시-2-아미노벤젠-5-설폰산, 1-하이드록시-2-아미노벤젠-4,6-디설폰살, 1-하이드록시-2-아미노-4-아세틸아미노벤젠-6-설폰산, 1-하이드록시-2-아미노-6-아세틸아미노벤젠-4-설폰산, 1-하이드록시-2-아미노-4-클로로벤젠-5-설폰산, 1-하이드록시-2-아미노-4-메틸설포닐벤젠, 1-아미노-2-하이드록시-6-니트로나프탈렌-4-설폰산, 2-아미노-1-하이도록시 나프탈렌-4,8-디설폰산, 4-아미노아조벤젠-3,4'-디설폰산, 3-메톡시-4-아미노-6-메틸아조벤젠-2',5'-디설폰산.
커플링 성분
페놀, 1-하이드록시-3-또는-4-메틸벤젠, 1-하이드록시벤젠-4-설폰산, 1-하이드록시나프탈렌, 2-하이드록시나프탄렌, 2-하이드록시나프탈렌-6-또는-7-설폰산, 2-하이드록시나프탈렌-3,6-또는-6, 8-디설폰산, 1-하이드록시나프탈렌-4-설폰산, 1-하이드록시나프탈렌-4,6- 또는 -4,7-디설폰산, 1-아미노-3-메틸벤젠, 1-아미노-2-메톡시-5-메틸벤젠, 1-아미노-2, 5-디메틸벤젠, 3-아미노페닐우레아, 1-아미노-3-아세틸아미노벤젠, 1-아미노-3-하이드록시아세틸아미노벤젠, 1,3-디아미노벤젠-4-설폰산, 1-아미노나프탈렌-6-또는-8-설폰산, 1-아미노-2-메톡시나프탈렌-6-설폰산, 2-아미노나프탈렌-5,7-디설폰산, 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-6-설폰산, 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-2, 4-디설폰산, 2-하이드록시-3-아미노나프탈렌-5, 7-디설폰산, 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-2,4,6-트리설폰산, 1-하이드록시-8-아세틸아미노나프탈렌-3-설폰산, 1-벤조일아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6-또는-4, 6-디설폰산, 2-벤조일아미노-5-하이드록시나프탈렌-7-설폰산, 2-아미노-5-하이드록시나프탈렌-7-설폰산, 2-메틸- 또는 2-에틸아미노-5-하이드록시나프탈렌-7-설폰산, 2-(N-아세틸-N-메틸아미노)-5-하이드록시나프탈렌-7-설폰산, 2-아세틸아미노-5-하이드록시나프탈렌-7-설폰산, 2-아미노-5-하이드록시나프탈렌-1,7-디설폰산, 2-아미노-8-하이드록시나프탈렌-6-설폰산, 2-메틸-또는 에틸-아미노-8-하이트록시나프탈렌-6-설폰산, 2-(N-아세틸-N-메틸아미노)-8-하이드록시나프탈렌-6-설폰산, 2-아세틸아미노-8-하이드록시나프탈렌-6-설폰산, 2-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3,6-디설폰산, 2-아세틸아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6-디설폰산, 1-아미노-5-하이드록시나프탈렌-7-설폰산, 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌-3, 6-또는-4, 6-디설폰산, 1-(4'-아미노벤조일아미노)-8-하이드록시나프탈렌-3, 6- 또는 -4, 6-디설폰산, 1-(3'-아미노벤조일아미노)-8-하이드록시나프탈렌-3, 6- 또는-4, 6-디설폰산, 1-(3'-니트로벤조일아미노)-8-하이드록시나프탈렌-3,6- 또는 -4,6-디설폰산, 2-(4'-아미노-3'-설포페닐아미노)-5-하이드록시나프탈렌-7-설폰산, 3-메틸파라졸-5-온, 1-페닐-3-메틸피라졸-5-온, 1-(4'-설포페닐)-3-메틸파라졸-5-온, 1-(4'-설포페닐)-피라졸-5-온-3-카복실산, 1-(3'-아미노페닐)-3-메틸피라졸-5-온, 1-(2',5'-디설포페닐)-3-메틸피라졸-5-온, 1-(2'-메틸-4'-설포페닐)-3-피라졸-5-온-3-카복실산, 1-(4',8'-디설포나프탈리-[2']-3-메틸피라졸-5-온, 1-(5',7'-디설포나프틸-[2']-3-메틸파라졸-5-온, 1-(2',5'-디클로로-4'-설포페닐)-3-메틸파라졸-5-온, 3-아미노카보닐-4-메틸-6-하이드록시피리드-2-온, 1-에틸-3-시아노-또는-3-클로로-4-메틸-6-하이드로피리드-2-온, 1-에틸-3-설포메틸-4-메틸-6-하이드록시피리드-2-온, 2,4,6-트리아미노-3-시아노피리딘, 2-(3'-설포페닐아미노)-4, 6-디아미노-3-시아노피리딘, 2-(2'-하이드록시에틸아미노)-3-시아노-4-메틸피리딘, 1-에틸-3-카바모일-4-메틸-6-하이드록시피리드-2-온, 1-에틸-3-설포메틸-4-메틸-5-카바모일-6-하이드록시피리드-2-온, N-아세토아세틸아미노벤젠, 1-(N-아세토아세틸아미노)-2-메톡시벤젠-5-설폰산, 4-하이드록시퀴놀-2-온, 1-아미노-8-하이드록시-2-(페닐아조), 나프탈렌-3, 6-디설폰산, 1-아미노-8-하이드록시-2-(4'-설포페닐아조)-나프탈렌-3, 6-디설폰산, 1-아미노-8-하이드록시-2(2',5'-디설포페닐아조)-나프탈렌-3, 6-디설폰산.
출발물질로서 염료 전구체를 사용할 경우, 두 성분(디아조 성분 또는 커플링 성분) 중의 하나 이상은 아실화 가능한 아미노 그룹을 함유해야 한다. 디아조 가능한 아미노 그룹을 함유하는 중간체의 디아조화는 통상 저온에서 무기산 수용액중의 아질산으로 처리하며, 커플링은 약산, 중성, 또는 알칼리성 pH에서 수행한다.
아실화 위치 이외에 실크와의 공유결합 형성이 가능한 반응성 라디칼을 함유하는 적당한 아실화제는 용이하게 치환할 수 있는 원자 또는 원자 그룹을 함유하는 유기산의 무수물 또는 할라이드이다. 이러한 아실화제의 예를 들면 다음과 같다 : 클로로-, 또는 브로모아세틸 클로라이드, β-클로로- 또는 β-브로모프로피오닐 클로라이드, α, β-디클로로- 또는 α, β-디브로모프로피오닐 클로라이드, 무수 클로로말레산, 카보닐 설페이트, 아크릴로일 클로라이드, β-클로로- 또는 β-브로모-아크릴로일 클로라이드, α-클로로- 또는 α-브로모-아크릴로일 클로라이드, α, β-디클로로- 또는 α, β-디브로모아크릴로일 클로라이드, 트리클로로아크릴로일 클로라이드, 클로로크로토닐 클로라이드, 프로피올릴 클로라이드, 3, 5-디니트로-4-클로로벤젠설포클로라이드 또는 3,5-디니트로-4-클로로벤젠카복실산 클로라이드, 3-니트로-4-클로로벤젠설포클로라이드 또는 3-니트로-4-클로로벤젠카복실산 클로라이드, 2, 2, 3, 3-테트로플루오로사이클로부탄-1-카복실산 클로라이드, 2, 2, 3, 3-테트라플루오로사이클로부틸-아크릴로일 클로라이드, β-클로로에틸설포닐-엔도메틸렌사이클로헥산카복실산 클로라이드, 아크릴설포닐-엔도메틸렌사이클로헥산카복실산 클로라이드, 2-클로로벤조옥사졸카복실산 클로라이드, 2-클로로벤즈티아졸카복실산 클로라이드, 4, 5-디클로로-1-페닐피리다존카복실산 클로라이드 또는 4, 5-디클로로페닐피리다존설포클로라이드, 4, 5-디클로로피리다졸프로피오닐 클로라이드, 1, 4-디클로로프탈라진카복실산 클로라이드, 또는 1, 4-디클로로프탈라진-설포클로라이드, 2, 3-디클로로 퀴노옥살린카복실산 클로라이드, 또는 2, 3-디클로로퀴노옥살린설포클로라이드, 2, 4-디클로로퀴나졸린카복실산 클로라이드 또는 2, 4-디클로로퀴노옥살린설포클로라이드, 2-메탄설포닐-4-클로로-6-메틸피리딘, 2, 4-비스메탄설포닐-6-메틸피리미딘, 2, 4 ,6-트리 또는 2, 4, 5, 6-테트라브로모 피리미딘, 2-메탄설포닐-4, 5-디클로로-6-메틸피리미딘, 2, 4-디클로로피리미딘-5-설폰산, 5-니트로- 또는 5-시아노-2, 4, 6-트리클로로피리미딘, 2, 6-비스메탄설포닐피리딘-6-메틸피리미딘, 2, 4-디브로모-5-브로모에틸-6-메틸피리미딘, 2, 4-디클로로-5-클로로메틸피리미딘, 2, 4-디브로모-5-브로모에틸피리미딘, 2, 5, 6-트리클로로-4-메틸피리미딘, 2, 6-디클로로-5-트리클로로메틸피리미딘, 2, 4-비스메틸설포닐-5-클로로-6-메틸피리미딘, 2, 4, 6-트리메틸설포닐-1, 3, 5-트리아진, 2, 4-디클로로피리미딘, 3, 6-디클로로피리다진, 3,6-디클로로피리다진-5-카복실산 클로라이드, 2, 6-디클로로- 또는 2, 6-디브로모-4-카보에톡시 피리미딘, 2, 4, 6-트리클로로피리미딘, 2, 4-디클로로피리미딘-6-카복실산 클로라이드, 2, 4-디클로로피리미딘-5-카복실산클로라이드, 2, 6-디클로로- 또는 2, 6-디브로모피리미딘-4- 또는 카복스아미드 또는 -설폰아미드 또는 -4- 또는 -5-설포클로라이드, 2, 4, 5, 6-테트라클로로피리다진, 5-브로모-2, 4, 6-트리클로로피리미딘, 5-아세틸-2, 4, 6-트리클로로피리미딘, 5-니트로-6-메틸-2, 4-디클로로피리미딘, 2-클로로벤즈티아졸-6-카복실산 클로라이드, 2-클로로벤즈티아졸-6-설포클로라이드, 5-니트로-6-메틸-2, 4-디클로로피리미딘, 2, 4, 6-트리클로로-5-브로모피리미딘, 2, 4, 5, 6-테트라플루오로피리미딘, 4, 6-디클로로-5-클로로피리미딘, 2, 4, 6-트리플루오로-5-클로로피리미딘, 2, 4, 5-트리플루오로피리미딘, 2,4,6-트리플루오로-(-트리브로모- 또는 -트리플루오로)-S-트리아진 및 4,6-디클로로(-디브로모-또는 디플루오로)-S-트리아진으로, 이들은 2위치에서 아릴 또는 알킬 라디칼(예 : 페닐, 메틸 또는 에틸라디칼)에 의해, 또는 황원자 또는 산소원자를 통해 결합된 지방족 또는 방향족 하이드록실 화합물의 라디칼에 의해, -NH2그룹에 의해 또는 특히 질소원자를 통해 결합된 지방족, 헤테로사이클릭 또는 방향족 아미노 화합물에 의해 치환된다.
2 위치에서 치환되는 4,6-디할로-S-트리아진은 트리할로 -S-트리아진과 상기한 아미노, 하이드록실 또는 머캡토 화합물을 반응시켜 수득한다. 4,6-디할로-S-트리아진의 2위치에서의 치환체는 다음 화합물들중의 하나의 라디칼을 예로 들 수 있다 : 암모니아, 메틸아민, 디메틸아민, 에틸아민, 디에틸아민, 프로필아민, 이소프로필아민, 부틸아민, 디부틸아민, 아소부틸아민, 2급-부틸아민, 3급-부틸아민,헥실아민, 메톡시에틸아민, 에톡시에틸아민, 메톡시프로필아민, 클로로에틸아민, 하이드록시에틸아민, 디하이드록시에틸아민, 하이드록시프로필아민, 아미노에탄설폰산, β-설페이토에틸아민, 벤질아민, 사이클로헥실아민, 아닐린, o-, m-및 p-톨루이딘, 2,3-,2,4-,2,5-, 2,6- 3,4- 및 3,5-디메틸아닐린, o-,m- 및 p-클로로아닐린, N-메틸아닐린, N-에틸아닐린, 3- 또는 4-아세틸아미노아닐린, 2,5-디메톡시아닐린, o-,m- 및 p-아니시딘, o-, m-및 p-페네티딘, 1-나프틸아민, 2- 나프틸아민, 2-아미노-1-하이드록시나프탈렌, 1-아미노-4-하이드록시나프탈렌, 1-아미노-8-하이드록시나프탈렌, 1-아미노-2-하이드록시나프탈렌, 1-아미노-7-하이드록시나프탈렌, 오르타닐산, 메탄닐산, 설파닐산, 아닐린-2, 4-디설폰산, 아닐린-2, 5-디설폰산, 안트라닐산, m- 및 p-아미노벤조산, 2-아미노톨루엔-4-설폰산, 2-아미노-톨루엔-5-설폰산, p-아미노살리사이클산, 1-아미노-4-카복시벤젠-3-설폰산,1-아미노-2-카복시벤젠-5-설폰산, 1-아미노-5-카복시벤젠-2-설폰산, 1-나프틸아민, -2-,-3-, -4-, -5-, -6-, -7- 및 -8-설폰산, 2-나프틸아민-1-, -3-, -4-, -5-, -6-, -7- 및 -8-설폰산, 1-나프틸아민-2, 4-, -2, 5-, -2, 7-, -2, 8-, -3, 5-, -3, 6-, -3,7-, -3, 8-, -4, 6-, -4, 7-, -4, 8- 및 -5, 8-디설폰산, 2-나프틸아민-1,5-, -1, 6-, -1, 7-, -3, 6-, -3, 7-, -4, 7-, -4, 8-, -5,7- 및 -6,8- 디설폰산, -1-나프틸아민-2,4,6-,-2,4,7-, -2,5,7-, -3,5,7-, -3,6,8-및 -4,6,8-트리설폰산, 2-나프틸아미노-1,3,7-, -1,5,7-, -3,5,7-, -3,6,7-,-3,6,8-및 -4,6,8-트리설폰산, 2-,3-및 4-아미노피리딘, 2-아미노벤즈타아졸, 5-,6- 및 8-아미노퀴놀린, 2-아미노피리미딘, 모폴리노, 피페리딘, 피페라진, 물, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, n-부탄올, 이소부탄올, 2급-부탄올, 3급-부탄올, 헥사놀, 사이크로헥사놀, β-메톡시에탄올, β- 에톡시에탄올, τ-메톡시프로판올, τ-에톡시롤판올, β-에톡시-β-에톡시에탄올, 글리콜산, 페놀, o-, m-및 p-클로로페놀, o-, m-및 p-하이드록시벤조산, o-, m-및 p-페놀설폰산, 페놀-2, 4-디설폰산, α-나프톨, β-나프톨, 1-하이드록시나프탈렌-8-설폰산, 2-하이드록시나프탈렌-1-설폰산, 1-하이드록시나프탈렌-5-설폰산, 1-하이드록시나프탈렌-4-설폰산, 1-하이드록시나프탈렌-6- 또는 -7-설폰산, 2-하이드록시나프탈렌-6-, -7- 또는 -8-설폰산, 2-하이드록시나프탈렌-4-설폰산, 2-하이드록시나프탈렌-4, 8- 또는-6, 8-디설폰산, 1-하이드록시나프탈렌-4, 8-디설폰산, 2-하이드록시나프탈렌-3, 6-디설폰산, 메탄티올, 에탄티올, 프로판티올, 이소프로판티올, n-부탄티올, 티오글리콜산, 티오우레아, 티오페놀, α-티오나프톨, β- 티오나프톨.
또한, 2위치에 상기한 섬유 반응성 치환체중의 하나를 함유하는 4,6-디할로-S-트리아진, 예를 들면, 4,6-디플루오로-2-(β-설페이토에틸설포닐에틸아미노)-S-트리아진이 적합하다.
더욱 바람직한 화합물은, 예를 들면, 4-니트로-4'-아미노스틸벤디설폰산, 2-니트로-4'-아미노디페닐아미노-4, 3'-스틸벤디설폰산, 2-니트로, 4'-아미노디페닐아미노-4, 3'-디설폰산 및 아미노 아조 염료, 아미노안트라퀴논 특히 하나 이상의 반응성 아미노 그룹을 함유하는 프탈로시아닌 등이다.
트리아진 라디칼의 2위치에서의 치환체의 도입은 또는 커플링 또는 금속화 후에 수행할 수 있다. 따라서, 상기한 아미노,하이드록시, 또는 머캡토 화합물중의 하나는 아조염료에 이미 결합된 디할로- S-트리아진 라디칼과 축합시킬 수 있다.
유용한 아미노플루오로트리아진의 예는 다음과 같다 : 2-아미노-4, 6-디플루오로-S-트리아진, 2-페닐아미노-4, 6-디플루오로-S-트리아진, 2-N-메틸-N-페닐아미노-4, 6-디플루오로-S-트리아진, 2-(메틸페닐아미노)-4, 6-디플루오로-S-트리아진, 2-(클로로페닐아미노)-4,6-디플루오로-S-트리아진, 2-(설포페닐아미노)-4,6-디플루오로-S-트리아진, 2-N-메틸-N- (메틸페닐아미노)-4, 6-디플루오로-S-트리아진, 2-N-메틸-N-(클로로페닐아미노)-4, 6-디플루오로-S-트리아진, 2-N-메틸-N-(설포페닐아미드)-4,6-디플루오로-S-트리아진 및 -2-(클로로에틸설포닐에틸아미노)-4, 6-디플루오로-S-트리아진.
아실화에 의해 도입될 수 있는 반응성 라디칼 이외에,다른 적합한 반응성 라디칼은 라디칼이 다른 방법에 의해, 즉 에스테르 또는 티오에스테르 형성에 의해 디아조 성분에 도입되는 비닐설폰, β-설페이토에틸설폰 또는 티오설페이토에틸설폰, β-티오설페이토프로피오닐아미드, β-티오설페이토에틸설포닐아미드, 또는 설폰산 N,B-설페이토에틸아미드 그룹 등이다.
아실화에 의해 도입될 수 있는 추가의 반응성 라디칼 그룹의 염료의 예는 다음과 같다:
유리 아미노 그룹을 함유하는 추가의 단일반응성 염료는 다음과 같다:
또한, 아인혼(Einhorn)의 방법에 따라 적절한 메틸올 화합물을 통해서 수득할 수 있는 반응성 화합물을 통해서 수득할 수 있는 반응성 화합물, 예를 들면, 1-아미노-3-클로로아세틸아미노메틸벤젠-6-설폰산이 언급될 수 있다.
섬유 반응성 아실화제와의 아실화 반응은 치환성 할로겐원자, 불포화 결합 등이 반응성 라디칼, 즉 유기 용매 또는 비교적 저온의 수성 매질중에 잔존하는 조건하에서 탄산나트륨 또는 수산화나트륨과 같은 산 수 용체를 사용하여 수행하는 것이 유리하다.
본 발명에 따르는 방법의 용도는 하나 이상의 일반식(1)의 염료와 섬유 비반응성인 다른 염료와의 혼합물로 함실크 혼방직물을 염색하거나 날염하는 것이다.
실크 또는 함실크 혼방직물은 본 발명의 방법에 의해서 염색하거나 날염한다. 적당한 실크로는 천연 실크 또는 인조 실크(양잠견: Mulberry silk, Bombyxmori)뿐만 아니라 다른 야잠사(Wikd silk), 작잠사(Tussah silk), 에리아 실크(Eria silk)파가라 실크(fagara silk), 네스터 실크(Naster silk), 세네갈 실크(Senegal silk), 무가 실크(Muga silk), 쉘 실크(Shell silk)및 견방사(Spun silk) 등이다. 함실크 혼방 직물은 특히 실크와 폴리에스테르 섬유, 아크릴 섬유, 셀룰로즈 섬유, 폴리아미드 섬유 또는 양모와의 혼방물이다. 섬유제품은 섬유, 사, 직물 또는 편물 등 어떠한 형태로도 가능하다. 본 발명의 방법에 있어서, 염색 또는 날염은 50°내지 130℃에서 pH 8내지 11의 수성 매질 속에서 수행한다. 당해 방법은 정온 또는 승온에서 염색할 물질을 염욕에 넣거나 또는 수성 날염호로 날염하여 염욕 또는 날연 물질의 온도를 상승시켜, 최종적으로 염색물 또는 날염물을 상기한 온도 또는 pH 범위에서 고착시키는 것이다. 염색 또는 날염이 가장 잘 수행되는 온도범위는 재료, 반응성 염료의 특성 및 목적한 색상강도에 좌우된다. 인조 실크는 50°내지 60℃에서 아미노플루오로트리아진 염료로 염색(고착)하는 것이 바람직하고, 이에 반해 작잠사는 65°내지 75℃에서 아미노플루오로트리아진 염료로 염색하는 것이 유리하다. 기타 반응성 염료를 사용하는 경우, 특히 농색을 원하는 경우의 염색온도는 85°내지 95℃의 범위이다.
염색은 60°내지 90℃의 범위에서 수행한 것이 바람직하다. 염색과정의 말기에서 특히 pH8.5 내지 9.5에서 염색물을 고착시키는 것이 바람직하다.
본 발명의 바람직한 양태는 인조 실크(봄빅스 모리)를 50°내지 60℃에서 아미노플루오로-S-트리아진 염료로 염색하고 60°내지 80℃에서는 다른 모든 반응성 염료로 염색하는 것이다.
본 발명의 더욱 바람직한 양태는 작잠사를 60°내지 75℃에서 아미노플루오로-S-트리아진 염료로 염색하고 70°내지 100℃에서는 다른 모든 반응성 염료로 염색하는 것이다.
알칼리성 pH에서 본 발명의 방법을 수행하는데 적합한 알칼리성 산 수용체의 예는 수산화나트륨, 수산화칼륨 또는 약산의 알칼리 금속염(예 : 탄산나트륨 또는 중탄산나트륨, 인산삼나트륨, 인산이나트륨, 규산나트륨 또는 나트륨 트리클로로아세테이트 또는 이들의 혼합물)이다.
염색을 흡착법(Exhaust process)으로 수행할 경우, 염욕은 상기한 산 수용체 하나 이상과 임의로 무기염, 우레아, 슴윤제 또는 후술한 다른 보조제와 같은 기타 성분을 함유한다. 직물을 수성 염액(임의로 염을 함유)에 함침시키고 염료를 열처리한 후 알칼리로 또는 알칼리의 존재하에 처리하여 고착시킨다.
열처리하여 알킬리 영역에서 날염물을 고착시키는 것은 본 기술분야에서 통상적으로 사용되는 상이한 방법으로, 예를 들면, 약 100°내지 103℃의 포화 증기로 스티밍하거나(패드스팀공정), 염색된 직물 또는 날염된 직물을 높은 염 농도의 열액에 통과시키거나 불활성 유기 용매의 뜨거운 증기에 통과시키거나, 또는 침염된 웹 또는 날염된 웹을 일련의 가열 롤 위를 통과시켜 수행할 수 있다.
염액 및 날염호는 알칼리를 함유하는 이외에 통상적인 첨가제를 함유할 수 있다. 용액을 염화 알칼리 또는 황산 알칼리, 우레아, 알긴산염 호제, 수용성 셀룰로즈 알킬 에테르 뿐만 아니라 분산제 및 균염 조제등과 같은 무기염을 함유한다. 날염호는 우레아, 나트륨 m-니트로벤젠설포네이트 및 메틸셀룰로즈, 전분 에테르, 에멀전 호제 등의 통상적인 호제 또는 바람직하게는 알긴산나트륨 등의 알긴산염을 함유한다.
원하는 색상 심도에 따라, 염료를 0.1 내지 15%의 농도로 사용한다.
고착 후, 염색물 또는 날염물을 냉수 또는 열수로, 임의로 분산제로서 작용하며 미고착된 염료의 분산을 촉진시키는 시약을 가하여 완전히 세척한다.
본 발명의 방법에서 바람직한 양태는 염색제품을 pH 8.5내지 9의 액중에서 승온, 바람직하게는 70°내지 80℃에서, 임으로 비이온성 세제의 존재하에 세척하는 것이다.
본 발명의 방법은 흡악염법으로 수행하는 것이 바람직하다.
본 발명의 방법에서 사용하는 반응성 염료로 수득한 염색물과 날염물은 깨끗한 색상으로 구별된다. 또한 고착율의 높고 염색물과 날염물은 색상이 우수하며, 양호한 일광견뢰도가 양호하고 습윤견뢰도가 양호하고 습윤견뢰도가 매우 우수하다.
본 발명의 방법이 어렵지 않다는 것은 특별히 업급된 수 있다.
본 발명의 방법은 다음의 실시예에 나타냈으며, 퍼센트는 달리 지적하지 않는 한 중량%이다.
[실시예 1]
염색실험용 염색용기에 30℃의 물 1ℓ를 채운후, 작잠사 직물(Tussah fabric)25g넣고, 계속 교반한다. 5분 후 20㎖의 열수에 미리 용해시킨 하기 구조식의 반응성 염료 0.5g을 서서히 가한다.
10분후 30℃에서 Na2SO4또는 NaCl 20g을 가하고, 염욕을 1℃/min의 속도로 85℃까지 가열한다. 염욕의 온도가 45℃ 달하면, Na2SO4또는 NaCl 20g을 다시 가하고, 60℃에서 다시 한번 가한다. 염색온도가 85℃에 달한 후 20분 동안 대부분의 염료가 염착된다. 원료 직물의 전처리에 따라, 염욕의 pH는 4.5 내지 6.5이다 이어서, 무수 탄산나트륨 2g을 가하여 pH를 8.5내지 9.7로 올린다. 염색을 85℃에서 추가로 20분 동안 수행한 후, 염욕을 냉각시키고, 직물을 환전히 세척한다.
70℃의 물 1ℓ및 이소노닐페놀에 에틸렌 옥사이드 10당량을 가하여 수득한 비이온 세제 1g으로 새로운 욕을 준비한다. 염색된 직물을 세척액 속에서 70℃로 15분 동안 교반한 후 냉각시키고 세척한다. 직물을 물1ℓ및 85% 포름산 1ml로 이루어진 40℃의 욕에서 10분 동안 산성화시킨 후 짜서 통상적인 방법으로 건조시킨다. 습윤견뢰도가 우수한 밝은 적색의 염색물이 수득된다.
습윤견뢰도가 매우 우수한 유사한 염색물이 다음의 염료로 수득된다.
[실시예 2]
염색실험용 염색기용기에 30℃의 물 1ℓ를 넣는다. 실크사(봄빅스 모리) 25g을 물에 넣고 계속 교반한다. 5분후, 열수 20ml에 미리 용해시킨 하기 구조식의 반응성 염료 0.5g을 서서히 가한다.
10분후 30℃에서 Na2SO4또는 NaCl 20g을 가하고, 염욕을 1℃/min의 속도로 70℃까지 가열한다. 염욕의 온도가 45℃에 달하면, Na2SO4또는 NaCl 20g을 다시 가하고 60℃에서 다시 한번 가한다.
염색온도가 70℃달한 후 15분 동안 대부분의 염료가 염착된다. 원료 직물의 전처리에 따라, 염욕의 pH는 4.5내지 6.5이다. 이어서, 무수 탄산나트륨 2g을 가하여 pH를 8.5로 올린다. 염색을 70℃에서 추가로 20분 동안 수행한 후, 염욕을 냉각시키고,직물을 완전히 세척한다.
70℃의 물1ℓ및 이소노닐페놀에 에틸렌 옥사이드 10당량을 가하여 수득한 비이온 세제 1g으로 새로운 욕을 준비한다. 염색된 직물을 세척액 속에서 70℃로 15분 동안 교반한 후 냉각시키고 세척한다. 직물을 물 1ℓ및 85%포름산 1ml로 이루어진 40℃의 욕에서 10분 동안 산성화시킨 후 짜서 통상적인 방법으로 건조 시킨다. 습윤견뢰도가 우수한 밝은 청색의 염색물이 수득된다.
습윤견뢰도가 매우 우수한 유사한 염색물이 다음의 염료로 수득된다.
[실시예 3]
윈치 벡(Winch beck)에 30℃의 물 1000ℓ를 채운 후 5kg자리 모/작잠사 직물을 각각 5개(모두 25kg)넣는다. 직물을 10분동안 완전히 적신다. 이어서 열수 10ℓ에 용해시킨 하기 구조식의 반응성 염료 500g을 염욕에 가하고 균일하게 분산시킨다.
10분 후 30℃에서 50m/min의 순환속도록 고체인 글로버 염(Glauver's salt)또는 NaCl 30kg 을 가한다. 50m/min의 일정한 순환속도로 1℃/min의 속도로 80℃까지 가열한다. 글로버 염 또는 NaCl 30kg을 45℃에서 가하고 60℃에서 다시 가한다. 이어서, 염색온도가 80℃에 달한 후 가성 칼리 약 2kg을 20분에 걸쳐 가하여 pH를 10으로 상승시킨다. 직물을 50m/min의 순환속도로 80℃에서 20분 동안 유지시킨다. 욕을 냉수를 가하여 40℃냉각시킨 다음, 배수시킨다. 직물을 냉수 또는 온수 1000ℓ로 세척하고, 세척액을 5 내지 10분간 배수한다. 염색용기에 냉수(또는 온수) 1000ℓ를 넣고, (이소노닐페놀에 에틸렌 옥사이드 10당량을 가하여 수득한)세제 또는 습윤제 1kg을 가하고 욕을 60℃로 가열한다. 15분후에, 탄산나트륨을 가하여 pH가 8.5이상 되었을 때 50m/min의 순환속도로 욕을 냉수로 40℃로 냉각시키고 배수한다. 직물을 끼끗해질 때까지 냉수 1000ℓ로 세척하고, 세척을 1회 반복한다. 85% 포름산 1ℓ를 마지막 세척욕에 가온하며 당해 온도에서 10분 동안 유지시킨다. 액을 방류하고 염색된 직물을 통상적인 방법으로 짜서 건조시킨다. 습윤견뢰도가 우수한 밝은 청색의 염색물이 수득된다.
습윤견뢰도가 매우 우수한 유사한 염색물이 다음의 염료로 수득된다.
의 혼합물
의 혼합물
의 혼합물
[실시예 4]
원칙 벡에 30℃의 물 1000ℓ를 채운 후 5kg짜리 모/작잠사 혼방직물(50/50)을 각각 5개(모두 25kg)넣는다. 직물을 10분 동안 완전히 적신다. 이어서 열수 10ℓ에 용해시킨 하기 구조식의 반응성 염료 500g을 염욕에 가하고 균일하게 분산시킨다.
10분 후 30℃에서 50m/min의 순환속도로 고체인 글로버 염 또는 NaCl 30kg을 가한다. 염욕을 50m/min의 일정한 순환속도로 분당 1℃씩 60℃로 가열한다.글로버 염 또는 NaCl 30kg을 45℃에서 가하고 60℃에서 다시 가한다. 이어서, 염색온도가 60℃에 달한 후 무수 탄산나트륨 약 2kg을 20분에 걸쳐 가하여 pH를 8.5내지 9.5로 상승시킨다. 직물을 50m/min의 순환속도로 60℃에서 20분 동안 유지시킨다. 욕을 냉수를 가하여 40℃로 냉각시킨 다음 배수한다. 직물을 냉수 또는 온수 1000ℓ로 세척하고, 세척액을 5내지 10분 후 탈수한다. 염색용기에 냉수 (또는 온수)1000ℓ를 넣고, (이소노닐페놀에 에틸렌 옥사이드 10당량을 가하여 수득한)세제 또는 습윤제 1kg을 가하며, 욕을 60℃로 가열한다. 15분 후에, 탄산나트륨을 가하여 pH가 8.5이상 되었을 때 50m/min의 순환속도로 욕을 냉수로 40℃로 냉각시키고 배수한다. 직물을 깨끗해질 때까지 냉수 1000ℓ로 세척하고, 세척을 1회 이상 반복한다. 85% 포름산 1ℓ를 마직막 세척욕에 가하고, 욕을 40℃로 가온하며 당해 온도에서 10분 동안 유지시킨다. 액을 방류하고 염색된 직물을 통상적인 방법으로 짜서 건조시킨다. 습윤견뢰도가 우수한 밝은 적색의 염색물이 수득된다.
의 혼합물
[실시예 5]
원치 벡에 30℃의 물 1000ℓ를 채운 후 5kg짜리 작잠사 직물을 각각 5개(모두 25kg)넣는다. 직물을 10분 동안 완전히 적신다. 이어서 열수 20ℓ에 용해시킨 하기 구조식의 반응성 염료 1500g을 염욕에 가하고 균일하게 분산시킨다.
10분 후 30℃에서 50m/min의 순환속도로 고체인 글로버 염 또는 NaCl 40kg을 가한다. 염욕을 50m/min의 일정한 순환속도로 분당 1℃씩 95℃로 가열한다. 글로버 염 또는 NaCl 40kg을 45℃에서 가하고 60℃에서 다시 가한다. 이어서, 염색온도가 95℃에 달한 후 무수 탄산나트륨 약 2kg을 20분에 걸쳐 가하여 pH를 10으로 상승시킨다. 직물을 50m/min의 순환속도로 95℃에서 20분 동안 유지시킨다. 욕을 냉수를 가하여 40℃로 냉각시킨 다음, 배수한다. 직물을 냉수 또는 온수 1000ℓ로 세척하고, 세척액을 5내지 10분간 배수한다. 염색용기에 냉수 (또는 온수)1000ℓ를 넣고, (이소노닐페놀에 에틸렌 옥사이드 10당량을 가하여 수득한)세제 또는 습윤제 1kg을 가하며, 욕을 70℃로 가열한다. 15분 후에, 탄산나트륨을 가하여 pH가 8.5이상 되었을 때 50m/min의 순환속도로 욕을 냉수로 40℃로 냉각시키고, 배수한다. 직물을 깨끗해질 때까지 냉수 1000ℓ로 세척하고, 세척을 1회 이상 반복한다. 85% 포름산 1ℓ를 마직막 세척욕에 가하고, 욕을 40℃로 가온하며 당해 온도에서 10분 동안 유지시킨다. 액을 방류하고 염색된 직물을 통상적인 방법으로 짜서 건조시킨다. 습윤견뢰도가 우수한 진한 검정색의 염색물이 수득된다.
습윤견뢰도가 매우 우수한 유사한 염색물이 다음의 염료로 수득된다.
의 혼합물
[실시예 6]
원치 벡에 30℃의 물 1000ℓ를 채운 후 5kg짜리 실크 직물(봄빅스 로리)를 각각 5개(모두 25kg) 넣는다. 직물을 10분 동안 완전히 적신다. 이어서 열수 10ℓ에 용해시킨 하기 구조식의 반응성 염료 500g을 염욕에 가하고 균일하게 분산시킨다.
10분 후 30℃에서 50m/min의 순환속도로 고체인 글로버 염 또는 NaCl 20kg을 가한다. 염욕을 50m/min의 일정한 순환속도로 분당 1℃씩 70℃로 가열한다. 글로버 염 또는 NaCl 20kg을 45℃에서 가하고 60℃에서 다시 가한다. 이어서, 염색온도가 70℃에 달한 후 무수 탄산나트륨 약 2kg을 20분에 걸쳐 가하여 pH를 8.5내지 9.5로 상승시킨다. 직물을 50m/min의 순환속도로 70℃에서 20분 동안 유지시킨다. 욕을 냉수를 가하여 40℃로 냉각시킨 다음, 배수한다. 직물을 냉수 또는 온수 1000ℓ로 세척하고, 세척액을 5내지 10분 후 배수한다. 염색용기에 냉수 (또는 온수)1000ℓ를 넣고, (이소노닐페놀에 에틸렌 옥사이드 10당량을 가하여 수득한)세제 또는 습윤제 1kg을 가하며, 욕을 70℃로 가열한다. 15분 후에, 탄산나트륨을 가하여 pH가 8.5이상 되었을 때 50m/min의 순환속도로 욕을 냉수로 40℃로 냉각시키고 배수한다. 직물을 깨끗해질 때까지 냉수 1000ℓ로 세척하고, 세척을 1회 이상 반복한다. 85% 포름산 1ℓ를 마지막 세척욕에 가하고, 욕을 40℃로 가온하며 당해 온도에서 10분 동안 유지시킨다. 액을 방류하고 염색된 직물을 통상적인 방법으로 짜서 건조시킨다. 습윤견뢰도가 매우 우수한 밝은 적색의 염색물이 수득된다.
습윤견뢰도가 매우 우수한 유사한 염색물이 다음의 염료로 수득된다.
의 혼합물
의 혼합물
[실시예 7]
염색실험용 염식용기에 30℃의 물 1ℓ를 채운 후, 실크 직물(봄빅스 모리)25g을 넣고 계속 교반한다. 5분후 20ml의 열수에 미리 용행시킨 하기 구조식의 반응성 염료 0.25g을 서서히 가한다.
10분 후 30℃에서, Na2SO4또는 NaCl 10g을 가하고, 염욕을 1℃/min의 속도로 55℃로 가열한다. 염욕의 온도가 40℃에 달하면, Na2SO4또는 NaCl 10g을 다시 가하고, 50℃에서 다시 한번 가한다. 염색온도가 55℃에 달한 후 10분 동안 대부분의 염료가 염착된다. 원료직물의 전처리에 따라, 염욕의 pH는 4.5 내지 6.5이다. 이어서, 무수 탄산나트륨 약 2g을 가하여 pH를 8.5 내지 9.7로 올린다. 염색을 55℃에서 20분 동안 수행한 후, 염욕을 냉각시키고, 직물을 완전히 세척한다.
60℃의 물1ℓ 및 이소노닐페놀에 에틸렌 옥사이드 10당량을 가하여 수득한 비이온 세제 1g으로 새로운 욕을 준비한다. 염색된 직물을 세척액 속에서 60℃로 15분 동안 교반한 후 냉각시키고 세척한다. 직물을 물 1ℓ및 85% 포름산 1ml로 이루어진 40℃의 욕에서 10분 동안 산성화시킨 후 짜서 통상적인 방법으로 건조 시킨다. 습윤견뢰도가 우수한 녹청색의 염색물이 수득된다.
습윤견뢰도가 매우 우수한 유사한 염색물이 다음의 염료로 수득된다.
의 혼합물
[실시예 8]
염색실험용 염색용기에 30℃의 물 1ℓ를 채운 후, 실크 직물(봄빅스 모리) 25g을 넣고 계속 교반한다. 5분 후 20ml의 열수에 미리 용해시킨 하기 구조식의 반응성 염료 1.25g을 서서히 가한다.
10분 후 30℃에서, Na2SO4또는 NaCl 30g을 가하고, 염욕을 1℃/min의 속도로 60℃로 가열한다. 염욕의 온도가 45℃에 달하면, Na2SO4또는 NaCl 30g을 다시 가하고, 60℃에서 다시 한번 가한다. 염색온도가 60℃에 달한 후 20분 동안 대부분의 염료가 염착된다. 원표직물의 전처리에 따라, 염욕의 pH는 4.5 내지 6.5이다. 이어서, 무수 탄산나트륨 약 2g을 가하여 pH를 8.5 내지 9.7로 올린다. 염색을 55℃에서 20분 동안 수행한 후, 염욕을 냉각시키고, 직물을 완전히 세척한다.
60℃의 물 1 및 이소노닐페놀에 에틸렌 옥사이드 10당량을 가하여 수득한 비이온 세제 1g으로 새로운 염욕을 준비한다. 염색된 직물을 세척액 속에서 60℃로 15분 동안 교반한 후 냉각시키고 세척한다. 직물을 물 1ℓ및 85% 포름산 1ml로 이루어진 40℃의 욕에서 10분 동안 산성화시킨 후 짜서 통상적인 방법으로 건조 시킨다. 습윤견뢰도가 우수한 녹청색의 염색물이 수득된다.
습윤견뢰도가 매우 우수한 유사한 염색물이 다음의 염료로 수득된다.
[실시예 9]
원치 벡에 30℃의 물 1000ℓ를 채운 후 5kg짜리 작잠사 직물을 각각 5개(모두 25kg)넣는다. 직물을 10분 동안 완전히 적신다. 이어서 열수 10ℓ에 용해시킨 하기 구조식의 반응성 염료 1250g을 염욕에 가하고 균일하게 분산시킨다.
10분 후 30℃에서 50m/min의 순환속도로 고체인 글로버 염 또는 NaCl 40kg을 가한다. 염욕을 50m/min의 일정한 순환속도로 1℃/min의 속도로 85℃로 가열한다. 글로버 염 또는 NaCl 40kg을 45℃에서 가하고 60℃에서 다시 가한다. 이어서, 염색온도가 85℃에 달한 후 무수 탄산나트륨 약 2kg을 20분에 걸쳐 가하여 pH를 8.5내지 9.5로 상승시킨다. 직물을 50m/min의 순환속도로 85℃에서 25분 동안 유지시킨다. 욕을 냉수를 가하여 40℃로 냉각시킨 다음 배수한다. 직물을 냉수 또는 온수 1000ℓ로 세척하고, 세척액을 5내지 10분간 배수한다. 염색용기에 냉수 (또는 온수)1000ℓ를 넣고, (이소노닐페놀에 에틸렌 옥사이드 10당량을 가하여 수득한)세제 또는 습윤제 1kg을 가하며, 욕을 70℃로 가열한다. 15분 후에, 탄산나트륨을 가하여 pH가 8.5이상 되었을 때 50m/min의 순환속도로 욕을 냉수로 40℃로 냉각시키고 배수한다. 직물을 깨끗해질 때까지 냉수 1000ℓ로 세척하고, 세척을 1회 이상 반복한다. 85% 포름산 1ℓ를 마지막 세척욕에 가하고, 욕을 40℃로 가온하며 당해 온도에서 10분 동안 유지시킨다. 액을 방류하고 염색된 직물을 통상적인 방법으로 짜서 건조시킨다. 습윤견뢰도가 우수한 밝은 주홍색의 염료로 수득된다.
습윤견뢰도가 매우 우수한 유사한 염색물이 다음의 염료로 수득된다.
의 혼합물
[실시예 10]
염색실험용 염색용기에 50℃의 물 300ml를 채운 후, 폴리에스테르/실크 혼방 직물(50/50) 20g을 넣고 계속 교반한다. 5분 후, 비이온성 습윤제 0.1g과 나트륨 아세테이트 0.3g을 가하고, 액을 85% 아세트산 약 0.3ml로 pH 5로 조절한다. 이어서 열수 20ml에 미리 용해시킨 하기 구조식의 염료 0.1g,
5분후 욕을 2℃/min의 속도로 120℃로 가열하고 당해 온도에서 30분간 유지시킨다. 이어서 욕을 80℃로 냉각시키고, Na2SO46g을 가한다. 10분 후 Na2SO46g을 다시 가하고, 다시 10분 후 동량을 한번 더 가한다. 염색은 80℃에서 모두 30분 동안 수행한다. 염욕의 pH는 4.5 내지 6이다. 이어서 무수 탄산나트륨 0.8g을 가하여 pH를 9 내지 9.5로 상승시킨다. 고착은 80℃에서 20분 동안 수행하고, 염욕을 냉각시킨 후 염색된 직물을 70℃에서 5분간 세척한다.
80℃의 물 300ml 및 이소노닐페놀에 에틸렌 옥사이드 10당량을 가하여 수득한 비이온 세제 0.5g으로 새로운 염욕을 준비한다. 염색된 직물을 세척액 속에서 80℃로 15분간 처리하고 냉각시켜 60℃의 물로 5분간 세척하고, 30℃의 물로 5분간 세척한다. 염색된 직물을 물 300ml 및 85% 포름산 0.3ml로 이루어진 욕에서 산성화시킨 후 통상적인 방법으로 짜서 건조시킨다. 폴리에스테르 성분의 색상 및 색조가 실크성분의 그것과 거의 동일한 밝은 청색 염색물이 수득된다.
[실시예 11]
염색실험용 염색용기에 25℃의 물 500ml을 채우고, 면/실크 혼방 직물 2.5g을 넣어 계속 교반한다. 5분후, 열수 20ml에 미리 용해시킨 하기 구조식의 염료 0.250g을 가한다.
염욕을 25℃에서 5분간 유지시킨 후 Na2SO425g을 가하고, 염욕을 1℃/min의 속도로 60℃로 가열한다. 이어서 무수 탄산나트륨 1g을 가하여 pH를 9내지 9.5로 상승시킨다. 고착은 60℃에서 30분 동안 수행하며, 염욕을 냉각시키고, 염색된 직물을 냉수로 반복 세척한다. 80℃의 물 500ml 및 이소노닐페놀에 에틸렌 옥사이드 10당량을 가하여 수득한 비이온성 세제 0.5g으로 새로운 욕을 준비한다. 직물을 80℃의 세척액으로 15분간 처리하고, 냉각시킨 다음, 냉수로 완전히 세척한다. 염색된 직물을 물 500ml 및 85% 포름산 0.5ml로 이루어진 욕 속에서 산성화시킨 후, 통상적인 방법으로 짜서 건조시킨다. 실크성분 및 면성분의 색상 및 색조가 거의 동일한 밝은 청적색 염색물이 수득된다.
[실시예 12]
실크직물의 날염
날염호의 제조 : 하기 구조식의 염료 30g을 우레아 50g, 티오디에틸렌글리콜 20g 및 냉수 100ml와 균일하게 혼합한다.
교반하면서, 끊는 물 30ml를 가한후 10% 알긴산나트륨 용액 400g과 Na2CO320g을 가하여 교반하고 혼합물을 물로 1000g으로 만든다.
유동성 날염호를 필름 날염, 로타리 날염 또는 롤러 날염기 등의 장치로 실크 직물에 적용한다. 날염호의 추가는 각 도표면의 약 50%이다. 날염된 직물을 열건조기로 건조시키고, 이이서 스타 스티머(Star Steamer)속에서 0.2바 과압으로 30분간 증열시킨다. 직물을 냉수로 세척하고 이어서 열수로 세척한 후(이소노닐페놀에 에틸렌 옥사이드 10당량을 가하여 수득한) 비이온성 세제 2g/l 및 20% 암모니아 2ml/l을 함유하는 60℃의 욕에서 15분 동안 처리한 다음 최종적으로 열수로 완전히 세척한다. 80% 아세트산을 1ml/l함유하는 욕에서 직물을 10분간 산성화시킨 후 통상적인 방법으로 짜서 건조시킨다. 밝은 청적색 날염물이 수득된다.
유사한 날염물이 다음 염료에 의해서 수득된다.
의 혼합물
[실시예 13]
염색실험용 염색용기에 40℃의 물 580ml를 채우고, 정련된 실크사(붐빅스 모리) 20g을 넣고 사를 순화시킨다. 5분 후, 열수 20ml에 용해시킨 하기 구조식의 염료 0.1g을 가한다.
5분후 40℃에서 하소된 글로버 염을 가하고, 염욕을 25℃/min의 속도로 120℃로 가열한 다음, 당해 온도에서 10분간 유지시킨다. 염욕을 80℃로 냉각시키고, 무수 탄산나트륨 0.6g/l를 가하여 pH를 8.0내지 8.5로 상승시킨다. 고착을 80℃에서 10분간 수행한 후, 욕을 냉각시키고, 사를 40℃에서 10분 동안 세척한다. 사를 30℃의 물 600ml 및 80% 아세트산 0.6ml로 이루어진 욕에서 10분 동안 산성화시킨 후, 통상적인 방법으로 짜서 건조시킨다. 밝은 적색의 염색물이 수득된다.
유사한 염색물이 다음의 염료 혼합물로 수득된다:
의 혼합물
Claims (11)
- 수성 매질 속에서 50 내지 130℃의 염색온도에서 일반식(1)의 반응성 염료로 염색하고 이어서 pH 8내지 11에서 염료 고착을 수행함을 특징으로 하여 실크 또는 함실크 혼방 직물을 염색 또는 날염하는 방법.D-[Y]n상기식에서, D는 모노아조 또는 플리아조, 금속착염아조, 안트라퀴논, 프탈로시아닌, 포르마잔, 아조메틴, 디옥사진, 페니진, 스틸벤, 트리페닐메탄, 크산텐, 티오크산톤, 니트로아릴, 나프토퀴논, 피렌퀴논 또는 페릴렌테트라카브이미드 게열의 설포 그룹 함유 염료의 라디칼이고, [Y]n(여기서, n은 1 내지 4이고, Y는 아릴, 알킬, 황원자를 통해 결합되는 지방족 또는 방향족 머캡토 화합물, 산소원자를 통해 결합되는 지방족 또는 방향족 히아드록실 화합물, -NH2또는 질소원자를 통해 결합되는 지방족 헤테로사이클릭 또는 방향족 아미노 화합물에 의해 2위치에서 치환되는 2,4-디플루오로-5-클로로피리미딘-6-일 또는 4-플루오로-S-트리아진-6-일이다)는 동일하거나 상이한 반응성 라디칼 Y이다.
- 제1항에 있어서, 알빈식(Ⅰ)의 반응성 염료에서 D가 모노아조 또는 디스아조 염료의 라디칼인 방법.
- 제2항에 있어서, 일반식(2)의 반응성 염료를 사용하는 방법.[D1-N=N-K]-[Q-Y]n상기식에서, D1은 벤젠 또는 나프탈렌 계열의 디아조 성분의 라디칼이고, K는 벤젠, 나프탈렌 또는 헤테로 사이클릭 계열의 커플링 성분의 라디칼이고, Q는 브리지원 -N(R)-(여기서, R은 수소 또는 비치환되거나 치환된 C1-C4알킬이다)이고, Y는 제2항에서 정의한 바와 같으며, 반응성 라디칼 Y 는 Q 를 통하여 디아조 성분 또는 커플링 성분에 결합되거나, 두 디아조 성분 및 커플링 성분이 각각 하나 또는 두개의 반응성 라디칼을 포함하거나, 두개의 반응성 라디칼이 커플링 성분 또는 디아조 성분에 결합되거나, 두개의 반응성 라디칼이 다아조 성분 또는 커플링 성분에 결합되고, 하나의 반응성 라디칼이 커플링 성분 또는 디아조 성분에 결합되며, n는 1,2,3또는 4이다.
- 제3항에 있어서, 일반식(2)의 반응성 염료에서 R이 수소 또는 메틸인 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(1)의 반응성 염료에서 Y가 2,4-디플루오로5-클로로피리미딘-6-일 또는 아미노플루오로 트리아지닐 라디칼인 방법.
- 제1항, 제2항 또는 제3항에 있어서, 염색을 60°내지 90℃에서 수행하는 방법.
- 제5항에 있어서, 실크 (붐빅스 모리)를 50°내지 60℃에서 아미노플루오로-S-트리아진 염료로 염색하거나 60°내지 80℃에서 2,4-디플루오로-5-클로로피리미딘 반응성 염료를 사용하는 염색하는 방법.
- 제5항에 있어서, 작잠사를 60°내지 75℃에서 아미노플루오로-S-트리아진염료로 염색하거나, 70°내지 100℃에서 2,4-디플루오로-5-크로로피리미딘 반응성 염료를 사용하여 염색하는 방법.
- 제1항에 있어서, 염료 고착을 pH 8.5내지 9.5에서 수행하는 방법.
- 제1항에 있어서, 고착을 알칼리가 염색의 말기에 사용되는 방법.
- 제1항에 있어서, 염색을 흡착염색법으로 수행하는 방법.
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