JPS607655B2 - 熱可塑性プラスチックの帯電防止剤 - Google Patents
熱可塑性プラスチックの帯電防止剤Info
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- JPS607655B2 JPS607655B2 JP51009923A JP992376A JPS607655B2 JP S607655 B2 JPS607655 B2 JP S607655B2 JP 51009923 A JP51009923 A JP 51009923A JP 992376 A JP992376 A JP 992376A JP S607655 B2 JPS607655 B2 JP S607655B2
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- acid
- dihydroxypropyl
- alkyl
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式：
及び
〔式中Ｒ及びＲＩは飽和アルキル基を表わし、この場合
双方のアルキル基の炭素原子数の合計は４〜３０であり
、またＲ又はＲＩは水素であってもよく、Ｒ２は水素、
炭素原子数１〜５の低級アルキル基、２ーヒドロキシェ
チル基、２−ヒドロキシプロピル基、２・３−ジヒドロ
キシプロピル基、ペンジル基、ｏ−、ｍ−及び／又はｐ
−メチルベンジル基、ｏ−、ｍ−及び／又はｐ−クロル
ベンジル基、ｏ−、ｍ−及び／又はｐ−ブロムベンジル
基、アミノアルキル（Ｃ２〜Ｃ６）基、有利にはアミノ
アルキル（Ｃ２及びＣ３）基、アルキル（Ｃ，〜Ｃ５）
ーアミノーアルキル（Ｃ２〜Ｃ６）基、２ーヒドロキシ
ェチルーアミノーアルキル（Ｃ２〜Ｃ６）基、２ーヒド
ロキシプロピルーアミノーアルキル（Ｃ２〜Ｃ６）基又
は２・３ージヒドロキシプロピルーァミノーアルキル（
Ｃ２〜Ｃ６）基を表わし、Ｒ３は前記化合物がアンモニ
ウム塩として存在する場合には水素又は炭素原子数１〜
５の低級アルキル基を表わし、Ｘ‐は１価の無機又は有
機酸基、又は多塩基性酸基の相応する１当量、特に陰イ
オンＣ＆ＳＯ；、Ｃ２はＳＯＺ、ＣＩＯ１、Ｒ′−ＣＯ
Ｏ‐（Ｒ′＝日、ァルキル（Ｃ，〜Ｃ３）、ＣはＯＨ、
ＣＨ３ＣＨＯＨ又はＣ６公）「ＮＯ；、ＣＩ‐、ＲＩ′
Ｓ坊‐（ＲＩ′＝Ｃは、Ｃ６日５、又は（０泊）Ｃ２日
４）、又は陰イオンＨＰＯ；‐、ＳＯ；‐又はＲ２′（
ＣＯＯ）夏‐（Ｒが＝簡単な直接結合基、一（ＣＨ２）
Ｘｍ（ｘ＝１〜４）、一ＣＨ＝ＣＨ−、一ＣＨ（〇Ｈ）
・ＣＨ（〇Ｈ）−、一ＣＨ２一Ｃ（〇Ｈ）（ＣＯＯＨ）
−ＣＨ２一又は）の１当量 を表わす）のＮ−２・３ージヒドロキシプロピルーＮ−
２′ーヒドロキシアルキルーアミン及びそのアンモニウ
ム塩から成る、熱可塑性プラスチック用の優れた帯電防
止剤、有利にはいわゆる内部帯電防止剤に関する。
双方のアルキル基の炭素原子数の合計は４〜３０であり
、またＲ又はＲＩは水素であってもよく、Ｒ２は水素、
炭素原子数１〜５の低級アルキル基、２ーヒドロキシェ
チル基、２−ヒドロキシプロピル基、２・３−ジヒドロ
キシプロピル基、ペンジル基、ｏ−、ｍ−及び／又はｐ
−メチルベンジル基、ｏ−、ｍ−及び／又はｐ−クロル
ベンジル基、ｏ−、ｍ−及び／又はｐ−ブロムベンジル
基、アミノアルキル（Ｃ２〜Ｃ６）基、有利にはアミノ
アルキル（Ｃ２及びＣ３）基、アルキル（Ｃ，〜Ｃ５）
ーアミノーアルキル（Ｃ２〜Ｃ６）基、２ーヒドロキシ
ェチルーアミノーアルキル（Ｃ２〜Ｃ６）基、２ーヒド
ロキシプロピルーアミノーアルキル（Ｃ２〜Ｃ６）基又
は２・３ージヒドロキシプロピルーァミノーアルキル（
Ｃ２〜Ｃ６）基を表わし、Ｒ３は前記化合物がアンモニ
ウム塩として存在する場合には水素又は炭素原子数１〜
５の低級アルキル基を表わし、Ｘ‐は１価の無機又は有
機酸基、又は多塩基性酸基の相応する１当量、特に陰イ
オンＣ＆ＳＯ；、Ｃ２はＳＯＺ、ＣＩＯ１、Ｒ′−ＣＯ
Ｏ‐（Ｒ′＝日、ァルキル（Ｃ，〜Ｃ３）、ＣはＯＨ、
ＣＨ３ＣＨＯＨ又はＣ６公）「ＮＯ；、ＣＩ‐、ＲＩ′
Ｓ坊‐（ＲＩ′＝Ｃは、Ｃ６日５、又は（０泊）Ｃ２日
４）、又は陰イオンＨＰＯ；‐、ＳＯ；‐又はＲ２′（
ＣＯＯ）夏‐（Ｒが＝簡単な直接結合基、一（ＣＨ２）
Ｘｍ（ｘ＝１〜４）、一ＣＨ＝ＣＨ−、一ＣＨ（〇Ｈ）
・ＣＨ（〇Ｈ）−、一ＣＨ２一Ｃ（〇Ｈ）（ＣＯＯＨ）
−ＣＨ２一又は）の１当量 を表わす）のＮ−２・３ージヒドロキシプロピルーＮ−
２′ーヒドロキシアルキルーアミン及びそのアンモニウ
ム塩から成る、熱可塑性プラスチック用の優れた帯電防
止剤、有利にはいわゆる内部帯電防止剤に関する。
前記の基Ｒ及びＲＩは有利には線状アルキル基であり、
合計して有利には４〜２の固の炭素原子を有する。
合計して有利には４〜２の固の炭素原子を有する。
この化合物は単一化合物として、相互の混合物として又
は、珪酸或し、は珪酸ゲル、特に熱分解法で得られた、
有利には純粋な高分散性珪酸との混合物として使用する
ことができる。前記の化合物は自体公知の方法で製造す
ることができる。
は、珪酸或し、は珪酸ゲル、特に熱分解法で得られた、
有利には純粋な高分散性珪酸との混合物として使用する
ことができる。前記の化合物は自体公知の方法で製造す
ることができる。
出発物質としては工業用オレフィンから容易に入手され
る末端位−又は内部位の１・２ーェポキシドを使用する
。この物質はアンモニア又は短縮の脂肪族アミン例えば
メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン等で、或
いは相応するジアルキルアミン例えばジメチルアミン、
ジェチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、
メチルエチルアミン等で、１級、２級又は３級ヒドロキ
シアミンに変え〔柴田（Ｋ．Ｓｈｉ畑ｔａ）及び松田（
Ｓ．Ｍａｔｓｕ礎）著「石油学会誌」（Ｂ血．Ｊａｐ．
Ｐｅｔｒｏｌ．１船ｔ．）第７巻第２５頁（１９５５年
）参照〕、次いで脂肪アミンをグリシドと反応させるこ
とができる〔エルスベルガー（Ｅ．Ｅ１ｓｐｅ増ｅｒ）
及びデグン（Ｒ．Ｄｅｇｎ）著「ジャーナル・フュル・
プラクテイツシエ・ヘミー」（Ｊ．Ｐｒａｋｔ．ｃｈｅ
ｍｉｅ）．第２７巻第１９５頁（１９６早手）参照〕。
要求に応じてこうして得られた１級又は２級アミンを有
利には無機酸又は有機酸、例えば硝酸、過塩素酸、塩酸
、硫酸、燐酸、硫酸ジメチル、硫酸ジェチル等で、又は
例えば有機酸、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸、グリ
コール酸、オキサール酸、マロン酸、コハク酸、グルタ
ール酸、アジピン酸、マレィン酸、フマール酸、酒石酸
、クエン酸、フタル酸、ィソフタル酸、テレフタル酸、
メタン酸、ベンゾール酸、トルオール酸又はヒドロキシ
ェタンスルホン酸で中和して、相応する塩を得ることが
できる。上記の３級ヒドロキシアミンの場合、これを含
水有機溶剤に溶かし、グリシドと反応させてその４級水
酸化アンモニウムにし、これを上記の酸の１つで相応す
る塩に変える。この場合溶剤例えばアルコール（例えば
メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコ
ール等）、ケトン及び同機のものの含水量は、混合物内
の装入されたヒドロキシアミンが反応温度で有利には含
水溶剤の沸点で少なくとも部分的に溶解するような量で
ある。この化合物は多くの場合明るい澄明な粘性液体で
あり、有害な臭又はきまった融点を有する結晶固体を含
まない。
る末端位−又は内部位の１・２ーェポキシドを使用する
。この物質はアンモニア又は短縮の脂肪族アミン例えば
メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン等で、或
いは相応するジアルキルアミン例えばジメチルアミン、
ジェチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、
メチルエチルアミン等で、１級、２級又は３級ヒドロキ
シアミンに変え〔柴田（Ｋ．Ｓｈｉ畑ｔａ）及び松田（
Ｓ．Ｍａｔｓｕ礎）著「石油学会誌」（Ｂ血．Ｊａｐ．
Ｐｅｔｒｏｌ．１船ｔ．）第７巻第２５頁（１９５５年
）参照〕、次いで脂肪アミンをグリシドと反応させるこ
とができる〔エルスベルガー（Ｅ．Ｅ１ｓｐｅ増ｅｒ）
及びデグン（Ｒ．Ｄｅｇｎ）著「ジャーナル・フュル・
プラクテイツシエ・ヘミー」（Ｊ．Ｐｒａｋｔ．ｃｈｅ
ｍｉｅ）．第２７巻第１９５頁（１９６早手）参照〕。
要求に応じてこうして得られた１級又は２級アミンを有
利には無機酸又は有機酸、例えば硝酸、過塩素酸、塩酸
、硫酸、燐酸、硫酸ジメチル、硫酸ジェチル等で、又は
例えば有機酸、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、乳酸、グリ
コール酸、オキサール酸、マロン酸、コハク酸、グルタ
ール酸、アジピン酸、マレィン酸、フマール酸、酒石酸
、クエン酸、フタル酸、ィソフタル酸、テレフタル酸、
メタン酸、ベンゾール酸、トルオール酸又はヒドロキシ
ェタンスルホン酸で中和して、相応する塩を得ることが
できる。上記の３級ヒドロキシアミンの場合、これを含
水有機溶剤に溶かし、グリシドと反応させてその４級水
酸化アンモニウムにし、これを上記の酸の１つで相応す
る塩に変える。この場合溶剤例えばアルコール（例えば
メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコ
ール等）、ケトン及び同機のものの含水量は、混合物内
の装入されたヒドロキシアミンが反応温度で有利には含
水溶剤の沸点で少なくとも部分的に溶解するような量で
ある。この化合物は多くの場合明るい澄明な粘性液体で
あり、有害な臭又はきまった融点を有する結晶固体を含
まない。
本発明で使用するＮ−２・３ージヒドロキシプロピルー
Ｎー２′ーヒドロキシアルキルアミン及びその塩の製法
は、自体公知の方法でまずアンモニア、１級又は２級ア
ルキル−又はジアルキル（Ｃ２〜Ｃ６有利にはＣ２及び
Ｃ３）−アミンを末端位又は内部位での１・２ーェポキ
シド（これは炭化水素基中に炭素原子４〜３の固、有利
には４〜２川固を有する直鏡又は分枝鎖の炭素連鎖を有
する）と、０〜３００ｏｏの温度で場合によっては加圧
下にまた有機溶剤中で反応させ、次いで生じた反応混合
物をそのまま又は場合によっては溶剤を除去した後また
場合によっては精溜した後有機溶剤に溶かし、グリシド
と有利には溶剤の沸点で反応させ、溶剤を蒸留除去し、
場合によっては生じたＮ−２１３−ジヒドロキシプロピ
ル一Ｎ一２ーヒドロキシアルキルーアミンを、場合によ
っては精溜又は同様の処理により精製した後、有機又は
無機酸又は酸の混合物で塩に変え、２級アミンから得ら
れた３級アミンの場合には有機溶剤と水との混合物中で
溶解を実施し、グリシドと有利には溶剤混合物の沸点で
反応させ、反応混合物を有機又は無機酸又はこれらの酸
の混合物で中和し、溶剤を蒸留除去することによって行
なう。
Ｎー２′ーヒドロキシアルキルアミン及びその塩の製法
は、自体公知の方法でまずアンモニア、１級又は２級ア
ルキル−又はジアルキル（Ｃ２〜Ｃ６有利にはＣ２及び
Ｃ３）−アミンを末端位又は内部位での１・２ーェポキ
シド（これは炭化水素基中に炭素原子４〜３の固、有利
には４〜２川固を有する直鏡又は分枝鎖の炭素連鎖を有
する）と、０〜３００ｏｏの温度で場合によっては加圧
下にまた有機溶剤中で反応させ、次いで生じた反応混合
物をそのまま又は場合によっては溶剤を除去した後また
場合によっては精溜した後有機溶剤に溶かし、グリシド
と有利には溶剤の沸点で反応させ、溶剤を蒸留除去し、
場合によっては生じたＮ−２１３−ジヒドロキシプロピ
ル一Ｎ一２ーヒドロキシアルキルーアミンを、場合によ
っては精溜又は同様の処理により精製した後、有機又は
無機酸又は酸の混合物で塩に変え、２級アミンから得ら
れた３級アミンの場合には有機溶剤と水との混合物中で
溶解を実施し、グリシドと有利には溶剤混合物の沸点で
反応させ、反応混合物を有機又は無機酸又はこれらの酸
の混合物で中和し、溶剤を蒸留除去することによって行
なう。
この化合物の熱可塑性プラスチックにおける優れた帯電
防止作用は、類似構造の公知化合物が著しく劣った効果
を生じるにすぎないことから特に予測することができな
かった。
防止作用は、類似構造の公知化合物が著しく劣った効果
を生じるにすぎないことから特に予測することができな
かった。
比較のためほとんど同じ条件下において米国特許第３３
０８１１１号、同第３３１７５０５号及び同第３３６５
４３５号明細書に記載された化合物をテストした。その
結果これらの化合物は極めて弱い作用を有するにすぎな
かった。更にドイツ特許出願公開第１６９４５２５号公
報によるアルキルービスージヒドロキシェチルーアミン
は表面抵抗≧１び３の高圧ポリエチレンにおいて一層劣
った値を示した。同様のことは異なる製造法及び種々異
なる出発物質との関連において異なる構造を有するドイ
ツ特許出願公開第２３３２２７７号公報に基づく帯電防
止剤についてもいえる。製造例 （分析結果は重量％で示す） ＩＮーメチルーＮ−（２・３−ジヒドロキシプロピル）
一Ｎ−（２′−ヒドロキシドデシル）ーアミンメタノー
ル４５５０のとに室温でメチルアミン２１７０夕を入れ
、鍵梓及び水冷下に２０午０で１１２ーェポキシドデカ
ン１２８８夕を３０分以内に滴加し、混合物を時々燭拝
しながら２独時間放置する。
０８１１１号、同第３３１７５０５号及び同第３３６５
４３５号明細書に記載された化合物をテストした。その
結果これらの化合物は極めて弱い作用を有するにすぎな
かった。更にドイツ特許出願公開第１６９４５２５号公
報によるアルキルービスージヒドロキシェチルーアミン
は表面抵抗≧１び３の高圧ポリエチレンにおいて一層劣
った値を示した。同様のことは異なる製造法及び種々異
なる出発物質との関連において異なる構造を有するドイ
ツ特許出願公開第２３３２２７７号公報に基づく帯電防
止剤についてもいえる。製造例 （分析結果は重量％で示す） ＩＮーメチルーＮ−（２・３−ジヒドロキシプロピル）
一Ｎ−（２′−ヒドロキシドデシル）ーアミンメタノー
ル４５５０のとに室温でメチルアミン２１７０夕を入れ
、鍵梓及び水冷下に２０午０で１１２ーェポキシドデカ
ン１２８８夕を３０分以内に滴加し、混合物を時々燭拝
しながら２独時間放置する。
メタノール及び過剰のメチルアミンを除去した後残澄を
糟溜する。沸点１３０℃／０．４側Ｈｇ及び融点６７〜
成子○のＮ−メチル一Ｎ−（２ーヒドロキシドデシル）
アミン１２８４夕（理論値の８５．３％）が得られる。
この物質１０８０夕をトルオール１７４０必中で加熱沸
騰させ、健梓下に１時間以内にグリシド３８０夕を加え
る。
糟溜する。沸点１３０℃／０．４側Ｈｇ及び融点６７〜
成子○のＮ−メチル一Ｎ−（２ーヒドロキシドデシル）
アミン１２８４夕（理論値の８５．３％）が得られる。
この物質１０８０夕をトルオール１７４０必中で加熱沸
騰させ、健梓下に１時間以内にグリシド３８０夕を加え
る。
穣かに沸騰させながら２時間後反応させ、次いでトルオ
ールを真空中で除去する。融点５６〜５７０の無色の結
晶体１４４６夕（理論値の９９．７％）が得られる。分
析結果 Ｇ 日 Ｎ 計算値 ６６．３７ １２．２３ ４．８４測
定値 ６６．１５ １２．３４ ４．７９実験式
：Ｃ，汎３５０３Ｎ２ Ｎ・Ｎージメチル−Ｎ一（２１
３一ジヒドロキシプロピル）一Ｎ−（２ーヒドロキシド
デシル）硫酸メチルアンモニウムｍで製造したＮ−メチ
ル−Ｎ−（２・３−ジヒドロキシプロピル）一Ｎ−（２
′ーヒドロキシドデシル）アミン１４．５夕をジオキサ
ン５０泌に溶かし、６０ｑ０で縄梓下に硫酸ジメチル６
．３夕を加える。
ールを真空中で除去する。融点５６〜５７０の無色の結
晶体１４４６夕（理論値の９９．７％）が得られる。分
析結果 Ｇ 日 Ｎ 計算値 ６６．３７ １２．２３ ４．８４測
定値 ６６．１５ １２．３４ ４．７９実験式
：Ｃ，汎３５０３Ｎ２ Ｎ・Ｎージメチル−Ｎ一（２１
３一ジヒドロキシプロピル）一Ｎ−（２ーヒドロキシド
デシル）硫酸メチルアンモニウムｍで製造したＮ−メチ
ル−Ｎ−（２・３−ジヒドロキシプロピル）一Ｎ−（２
′ーヒドロキシドデシル）アミン１４．５夕をジオキサ
ン５０泌に溶かし、６０ｑ０で縄梓下に硫酸ジメチル６
．３夕を加える。
６０午○で１時間後反応させ、ジオキサンを真空中で除
去する。
去する。
残櫨として淡黄色のペースト状物質２０．８夕（理論値
の１００％）が得られる。分析結果 Ｃ 日
Ｎ Ｓ計 算値 ５２．５ １０．０
３．３７ ７．７１測 定値 ５２．３７ ９．７
７ ３．５２ ７．９２実験式：Ｃ，８日４，０７ＮＳ
３ ＮーメチルーＮ−（２・３一ジヒドロキシプロピル
）−Ｎ一（２一ヒドロキシードデシル）−アミンの無機
塩ＮーメチルーＮ−（２・３一ジヒドロキシプロピル）
一Ｎ一（２ーヒドロキシドデシル）ーアミン０．０５モ
ルをイソプロパノール５０の‘に溶かし、凝梓下に硝酸
（６５％）０．０５モル又は過塩素酸（７０％）０．０
５モル又は燐酸（９８％）０．０２５モルを加える。
の１００％）が得られる。分析結果 Ｃ 日
Ｎ Ｓ計 算値 ５２．５ １０．０
３．３７ ７．７１測 定値 ５２．３７ ９．７
７ ３．５２ ７．９２実験式：Ｃ，８日４，０７ＮＳ
３ ＮーメチルーＮ−（２・３一ジヒドロキシプロピル
）−Ｎ一（２一ヒドロキシードデシル）−アミンの無機
塩ＮーメチルーＮ−（２・３一ジヒドロキシプロピル）
一Ｎ一（２ーヒドロキシドデシル）ーアミン０．０５モ
ルをイソプロパノール５０の‘に溶かし、凝梓下に硝酸
（６５％）０．０５モル又は過塩素酸（７０％）０．０
５モル又は燐酸（９８％）０．０２５モルを加える。
真空中で溶剤を除去した後、定量的収率で相応する塩が
粘穂な無色から弱黄色までの油として得られる。４ Ｎ
一（２・３一ジヒドロキシプロピル）一Ｎ一（２一ヒド
ロキシーオクチル）ーアミンェタノール６夕及び水１そ
の混合物に燈拝しながらアンモニアガス１１００夕を入
れ、３０分以内に１１２ーェポキシオクタン３２０夕を
室温で滴加する。
粘穂な無色から弱黄色までの油として得られる。４ Ｎ
一（２・３一ジヒドロキシプロピル）一Ｎ一（２一ヒド
ロキシーオクチル）ーアミンェタノール６夕及び水１そ
の混合物に燈拝しながらアンモニアガス１１００夕を入
れ、３０分以内に１１２ーェポキシオクタン３２０夕を
室温で滴加する。
穂かに燈拝しながら混合物を室温で７０分間放置し、次
いで溶剤及び過剰のアンモニアを除去し、残澄を真空中
で糟溜する。沸点８０つ０（０．４棚Ｈｇ）の２ーヒド
ロキシオクチルアミン２７７．６夕（理論値の７７．１
％）が得られる。２−ヒドロキシーオクチルアミン１０
８．８夕をトルオール５００のＺに溶かし、加熱還流し
、１０分以内に濯梓下にグリシド１８．５夕を加え、２
時間還流下に保つ。
いで溶剤及び過剰のアンモニアを除去し、残澄を真空中
で糟溜する。沸点８０つ０（０．４棚Ｈｇ）の２ーヒド
ロキシオクチルアミン２７７．６夕（理論値の７７．１
％）が得られる。２−ヒドロキシーオクチルアミン１０
８．８夕をトルオール５００のＺに溶かし、加熱還流し
、１０分以内に濯梓下にグリシド１８．５夕を加え、２
時間還流下に保つ。
引続き溶剤を除去し、真空中で過剰のァミンを留去する
。残澄としてＮ−（２・３ージヒド。
。残澄としてＮ−（２・３ージヒド。
キシプロピル）一Ｎ一（２−ヒドロキシオクチル）−ア
ミン４９．５夕（理論値の９０．５％）が得られ、これ
は氷酢酸から再結晶した後、融点８５〜９０ｑ○の無色
の結晶を生じる。分析結果 Ｃ 日
Ｎ 計算値 ６０．２７ １１．５２ ６．３９測 定
値 ６０．５４ １１．８ ３ ６．７８実験
式：Ｃ，．日２５０３Ｎ５ 統計的なＣ，．〜Ｃ，４ビ
シナルヒドロキシアミンの製造及びそのグリシドとの反
応統計的に配分された二重結合（沃素価１４６）を有す
る鎖長Ｃ，．〜Ｃ，４のオレフインの混合物をェポキシ
ド化することによって得られた平均分子量１９３のェポ
キシダート（酢酸中のＨＢＲに対してェポキシド滴定）
を出発材料として使用する。
ミン４９．５夕（理論値の９０．５％）が得られ、これ
は氷酢酸から再結晶した後、融点８５〜９０ｑ○の無色
の結晶を生じる。分析結果 Ｃ 日
Ｎ 計算値 ６０．２７ １１．５２ ６．３９測 定
値 ６０．５４ １１．８ ３ ６．７８実験
式：Ｃ，．日２５０３Ｎ５ 統計的なＣ，．〜Ｃ，４ビ
シナルヒドロキシアミンの製造及びそのグリシドとの反
応統計的に配分された二重結合（沃素価１４６）を有す
る鎖長Ｃ，．〜Ｃ，４のオレフインの混合物をェポキシ
ド化することによって得られた平均分子量１９３のェポ
キシダート（酢酸中のＨＢＲに対してェポキシド滴定）
を出発材料として使用する。
このェポキシド９５のこ１そ−振濠オートクレープ中で
水性アンモニア（紙％）２６０夕を加え、振遼下に２０
０ｑｏで１餌時間反応させる。次いで各相を分離し、有
機相を水で洗浄し、Ｎａ２Ｓ０４上で乾燥する。
水性アンモニア（紙％）２６０夕を加え、振遼下に２０
０ｑｏで１餌時間反応させる。次いで各相を分離し、有
機相を水で洗浄し、Ｎａ２Ｓ０４上で乾燥する。
ガスクロマトグラフィ−の対照はェポキシドの変換率＞
９８％を示す。真空蒸留により沸騰範囲８０〜１３０℃
（０．２倣Ｈｇ）の無色の油斑．４夕（理論値の８６．
８％）が生じる。分子量： 理論値２１０（使用したェポキシドに対して）額９定値
２１６（命。
９８％を示す。真空蒸留により沸騰範囲８０〜１３０℃
（０．２倣Ｈｇ）の無色の油斑．４夕（理論値の８６．
８％）が生じる。分子量： 理論値２１０（使用したェポキシドに対して）額９定値
２１６（命。
肌１叱対するアミンの滴定）。ヒドロキシアミン３０夕
をトルオール１００の【１こ溶かし、加熱還流し、蝿拝
下に１び分以内にグリシド２０．７夕を加える。
をトルオール１００の【１こ溶かし、加熱還流し、蝿拝
下に１び分以内にグリシド２０．７夕を加える。
還流下に２時間保ち、次いで回転蒸発器を用いてトルオ
ールを除去する。粘穂な油４９．５夕（理論値の１００
％）が得られる：分子量： 理論値３６４（使用したアミンに対して）側定値３６５
〈泉肌１叱対する最終生成物の滴定）６ Ｎ・Ｎージメ
チルーＮ一（２・３−ジヒドロキシプロピル）−Ｎ−（
２′−ヒドロキシドデシル）−水酸化アンモニウムの塩
Ｎ・ＮージメチルーＮ一（２−ヒドロキシ−ドデシル）
ーアミン３７夕を７０％水性エタノール３３５机‘に溶
かし、７０ｑ０に加熱し、この温度でグリシド１２．８
夕と反応させる。
ールを除去する。粘穂な油４９．５夕（理論値の１００
％）が得られる：分子量： 理論値３６４（使用したアミンに対して）側定値３６５
〈泉肌１叱対する最終生成物の滴定）６ Ｎ・Ｎージメ
チルーＮ一（２・３−ジヒドロキシプロピル）−Ｎ−（
２′−ヒドロキシドデシル）−水酸化アンモニウムの塩
Ｎ・ＮージメチルーＮ一（２−ヒドロキシ−ドデシル）
ーアミン３７夕を７０％水性エタノール３３５机‘に溶
かし、７０ｑ０に加熱し、この温度でグリシド１２．８
夕と反応させる。
引続き７０００で１時間後燭拝し、冷却する。溶液をエ
タノールで４００の川こ稀釈し、２分する。両部分をそ
れぞれ６７％水性硝酸又は７０％水性過塩素酸でｐＨ６
に中和し、溶剤を真空中で除去する。次の物質が得られ
る。‘ａ｝ 硝酸の塩 淡黄色の豚化物２９．３夕（理論値の１００％）分析結
果 Ｃ 日 Ｎ計算値 ５５．７４
１０．４９ ７．６５測定値 ５５．４９ １０
．５３ ７．５１実験式：Ｃ，７日３８０６Ｎ２｛
ｂー 過塩素酸の塩 蜂蜜黄色のワックス状物質３２．４夕（理論値の１００
％）分析結果 Ｃ 日 Ｎ Ｃ必計
算値 ５０．５０ ９．５０ ３．４５ ８．８０測
定 値 ５０．３５ ９．２５ ３．１７ ８．４７
実験式：Ｃ，７日３８０７ＮＣＩ本発明による他の化合
物は例えばＮ−エチル−Ｎ一（２・３−ジヒドロキシプ
ロピル）−Ｎ−（２ーヒドロキシオクタデシル）−アミ
ン及びその塩酸塩、Ｎ−ｎ−プロピルーＮ−（２・３−
ジヒドロキシプロピル）一Ｎ−（２′−ヒドロキシヘキ
サデシル）ーアミン及びその過塩素酸塩、Ｎ−ｉ−ブチ
ルーＮ一（２・３ージヒドロキシブロピル）−Ｎ−（２
ーヒドロキシデシル）−アミン及びその蟻酸塩、Ｎ−ｎ
ーベンチルーＮ−（２・３−ジヒドロキシプロピル）−
Ｎ−（２′−ヒドロキシテトラデシル）−アミン及びそ
の酢酸塩、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）一Ｎ一（２・
３−ジヒドロキシプロピル）一Ｎ一（２一ヒドロキシヱ
イコシル）−アミン及びそのプロピオン酸塩、Ｎ・Ｎ−
ビスー〔２・３一ジヒドロキシプロピル〕−Ｎ一〔２′
−ヒドロキシコシル（Ｃ２〜Ｃ滋）〕−アミン及びその
硝酸塩、ＮーェチルーＮ−メチル−Ｎ−（２・３−ジヒ
ドロキシプロピル）−Ｎ−（２′ーヒドロキシドデシル
）−硫酸メチルアンモニウム、Ｎーイソプロピル−Ｎー
メチル−Ｎ−（２・３−ジヒドロキシプロピル）一Ｎ一
（２′ーヒドロキシドデシル）一硫酸メチルアンモニウ
ム、Ｎ−（２・３−ジヒドロキシプロピル）−Ｎ−（２
′ーヒドロキシドデシル）−アミン「Ｎーメチル−Ｎ一
（２・３一ジヒドロキシプロピル）山Ｎ−（２−ヒドロ
キシオクチル）−硫酸メチルアンモニウム、Ｎ−メチル
一Ｎ−（２・３−ジヒドロキシプロピル）−Ｎ一（２−
ヒドロキシオクタデシル）ーアミン及びその過塩素酸塩
或いはその２級燐酸塩、ＮーメチルーＮ・Ｎ−ジー（２
・３一ジヒドロキシプロピル）−Ｎ−（２′−ヒドロキ
シドデシル）−硫酸メチルアンモニウム、統計的なＮ・
Ｎ−ジメチルーＮ一（Ｚ・３−ジヒドロキシプロピル）
−ビシナルヒドロキシ−硫酸メチルアルキル（Ｃ，．〜
Ｃ，４）アンモニウム、Ｎ・ＮージメチルーＮ一（２１
３−ジヒドロキシプロピル）−Ｎ−（２′−ヒドロキシ
オクチル）一過塩素酸アンモニウム、Ｎ・Ｎージメチル
−Ｎ−（２・３一ジヒドロキシプロピル）一Ｎ一（２−
ヒドロキシドデシル／テトラデシル）一過塩素酸一及び
硝酸−アンモニウム、Ｎ・Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２・３
一ジヒドロキシプロピル）一Ｎ一（２′ーヒドロキシド
デシル）−塩化アンモニウム、Ｎ−（ビシナル・ヒドロ
キシー統計的Ｃ，．〜Ｃ，４ーアルキル）一Ｎ・Ｎ−ジ
ー（２１３ージヒドロキシプロピル）−エチレンージ過
塩素酸ジアンモニウム、Ｎ−ペンジルーＮ−（２・３ー
ジヒドロキシプロピル）−Ｎ一（２′ーヒドロキシオク
チル）ーアミン及びその乳酸塩、Ｎ−（２・３一又は４
−メチルベンジル）−Ｎ一（２・３−ジヒドロキシプロ
ピル）一Ｎ一（２ーヒドロキシドデシル）ーアミン及び
そのコハク酸塩、Ｎ−（２−・３一及び／又は４ーモノ
クロルベンジル）一Ｎ一（２．３−ジヒドロキシプロピ
ル）一Ｎ−（２′ーヒドロキシヘキサデシル）−アミン
及びその酒石酸塩、Ｎ−（２一・３−及び／又は４ーモ
ノブロムベンジル）一Ｎ−（２１３一ジヒドロキシプロ
ピル）−Ｎ−（２−ヒドロキシベンタデシル）ーアミン
及びそのグリコール酸塩、Ｎ−エチルアミノーＮ−（２
・３一ジヒドロキシプロピル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ
ヘキシコシル）ーアミン及びその袴酸塩、Ｎーェチルア
ミノェチル−Ｎ−（２・３一ジヒドロキシプロピル）一
Ｎ一（２′ーヒドロキシオクタデシル）ーアミン及びそ
のアジピン酸塩、Ｎ−メチルアミノ−ｎープロピル−Ｎ
一（２１３一ジヒドロキシプロピル）一Ｎ−（２ーヒド
ロキシドデシル）−アミン及びそのマレィン酸塩、Ｎ−
（２−ヒドロキシエチルーアミノーエチル）一Ｎ一（２
・３一ジヒドロキシプロピル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ
ヘキサデシル）ーアミン及びそのクエン酸塩、Ｎ−（２
・３ージヒドロキシプロピルアミノーヘキシル）−Ｎ−
（２・３−ジヒドロキシプロピル）−Ｎ−（２′−ヒド
ロキシドデシル）−アミン及びそのフタル酸塩、Ｎ−（
２ーヒドロキシプロピルーアミノ−へキシル）−Ｎ−（
２・３一ジヒドロキシプロピル）一Ｎ−（２′ーヒドロ
キシノニル）ーアミン及びそのベンゾールスルホン酸塩
、メタンスルホン酸塩並びにヒドロキシヱタンスルホン
酸塩、Ｎ−（２ーヒドロキシプロピル）−Ｎ一（２・３
ージヒドロキシプロピル）一Ｎ一〔２ーヒドロキシアル
キル（Ｃ９〜Ｃ，２）〕ーアミン及びそのフタル酸塩、
ィソフタル酸塩並びにテレフタル酸塩である。
タノールで４００の川こ稀釈し、２分する。両部分をそ
れぞれ６７％水性硝酸又は７０％水性過塩素酸でｐＨ６
に中和し、溶剤を真空中で除去する。次の物質が得られ
る。‘ａ｝ 硝酸の塩 淡黄色の豚化物２９．３夕（理論値の１００％）分析結
果 Ｃ 日 Ｎ計算値 ５５．７４
１０．４９ ７．６５測定値 ５５．４９ １０
．５３ ７．５１実験式：Ｃ，７日３８０６Ｎ２｛
ｂー 過塩素酸の塩 蜂蜜黄色のワックス状物質３２．４夕（理論値の１００
％）分析結果 Ｃ 日 Ｎ Ｃ必計
算値 ５０．５０ ９．５０ ３．４５ ８．８０測
定 値 ５０．３５ ９．２５ ３．１７ ８．４７
実験式：Ｃ，７日３８０７ＮＣＩ本発明による他の化合
物は例えばＮ−エチル−Ｎ一（２・３−ジヒドロキシプ
ロピル）−Ｎ−（２ーヒドロキシオクタデシル）−アミ
ン及びその塩酸塩、Ｎ−ｎ−プロピルーＮ−（２・３−
ジヒドロキシプロピル）一Ｎ−（２′−ヒドロキシヘキ
サデシル）ーアミン及びその過塩素酸塩、Ｎ−ｉ−ブチ
ルーＮ一（２・３ージヒドロキシブロピル）−Ｎ−（２
ーヒドロキシデシル）−アミン及びその蟻酸塩、Ｎ−ｎ
ーベンチルーＮ−（２・３−ジヒドロキシプロピル）−
Ｎ−（２′−ヒドロキシテトラデシル）−アミン及びそ
の酢酸塩、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）一Ｎ一（２・
３−ジヒドロキシプロピル）一Ｎ一（２一ヒドロキシヱ
イコシル）−アミン及びそのプロピオン酸塩、Ｎ・Ｎ−
ビスー〔２・３一ジヒドロキシプロピル〕−Ｎ一〔２′
−ヒドロキシコシル（Ｃ２〜Ｃ滋）〕−アミン及びその
硝酸塩、ＮーェチルーＮ−メチル−Ｎ−（２・３−ジヒ
ドロキシプロピル）−Ｎ−（２′ーヒドロキシドデシル
）−硫酸メチルアンモニウム、Ｎーイソプロピル−Ｎー
メチル−Ｎ−（２・３−ジヒドロキシプロピル）一Ｎ一
（２′ーヒドロキシドデシル）一硫酸メチルアンモニウ
ム、Ｎ−（２・３−ジヒドロキシプロピル）−Ｎ−（２
′ーヒドロキシドデシル）−アミン「Ｎーメチル−Ｎ一
（２・３一ジヒドロキシプロピル）山Ｎ−（２−ヒドロ
キシオクチル）−硫酸メチルアンモニウム、Ｎ−メチル
一Ｎ−（２・３−ジヒドロキシプロピル）−Ｎ一（２−
ヒドロキシオクタデシル）ーアミン及びその過塩素酸塩
或いはその２級燐酸塩、ＮーメチルーＮ・Ｎ−ジー（２
・３一ジヒドロキシプロピル）−Ｎ−（２′−ヒドロキ
シドデシル）−硫酸メチルアンモニウム、統計的なＮ・
Ｎ−ジメチルーＮ一（Ｚ・３−ジヒドロキシプロピル）
−ビシナルヒドロキシ−硫酸メチルアルキル（Ｃ，．〜
Ｃ，４）アンモニウム、Ｎ・ＮージメチルーＮ一（２１
３−ジヒドロキシプロピル）−Ｎ−（２′−ヒドロキシ
オクチル）一過塩素酸アンモニウム、Ｎ・Ｎージメチル
−Ｎ−（２・３一ジヒドロキシプロピル）一Ｎ一（２−
ヒドロキシドデシル／テトラデシル）一過塩素酸一及び
硝酸−アンモニウム、Ｎ・Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２・３
一ジヒドロキシプロピル）一Ｎ一（２′ーヒドロキシド
デシル）−塩化アンモニウム、Ｎ−（ビシナル・ヒドロ
キシー統計的Ｃ，．〜Ｃ，４ーアルキル）一Ｎ・Ｎ−ジ
ー（２１３ージヒドロキシプロピル）−エチレンージ過
塩素酸ジアンモニウム、Ｎ−ペンジルーＮ−（２・３ー
ジヒドロキシプロピル）−Ｎ一（２′ーヒドロキシオク
チル）ーアミン及びその乳酸塩、Ｎ−（２・３一又は４
−メチルベンジル）−Ｎ一（２・３−ジヒドロキシプロ
ピル）一Ｎ一（２ーヒドロキシドデシル）ーアミン及び
そのコハク酸塩、Ｎ−（２−・３一及び／又は４ーモノ
クロルベンジル）一Ｎ一（２．３−ジヒドロキシプロピ
ル）一Ｎ−（２′ーヒドロキシヘキサデシル）−アミン
及びその酒石酸塩、Ｎ−（２一・３−及び／又は４ーモ
ノブロムベンジル）一Ｎ−（２１３一ジヒドロキシプロ
ピル）−Ｎ−（２−ヒドロキシベンタデシル）ーアミン
及びそのグリコール酸塩、Ｎ−エチルアミノーＮ−（２
・３一ジヒドロキシプロピル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ
ヘキシコシル）ーアミン及びその袴酸塩、Ｎーェチルア
ミノェチル−Ｎ−（２・３一ジヒドロキシプロピル）一
Ｎ一（２′ーヒドロキシオクタデシル）ーアミン及びそ
のアジピン酸塩、Ｎ−メチルアミノ−ｎープロピル−Ｎ
一（２１３一ジヒドロキシプロピル）一Ｎ−（２ーヒド
ロキシドデシル）−アミン及びそのマレィン酸塩、Ｎ−
（２−ヒドロキシエチルーアミノーエチル）一Ｎ一（２
・３一ジヒドロキシプロピル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ
ヘキサデシル）ーアミン及びそのクエン酸塩、Ｎ−（２
・３ージヒドロキシプロピルアミノーヘキシル）−Ｎ−
（２・３−ジヒドロキシプロピル）−Ｎ−（２′−ヒド
ロキシドデシル）−アミン及びそのフタル酸塩、Ｎ−（
２ーヒドロキシプロピルーアミノ−へキシル）−Ｎ−（
２・３一ジヒドロキシプロピル）一Ｎ−（２′ーヒドロ
キシノニル）ーアミン及びそのベンゾールスルホン酸塩
、メタンスルホン酸塩並びにヒドロキシヱタンスルホン
酸塩、Ｎ−（２ーヒドロキシプロピル）−Ｎ一（２・３
ージヒドロキシプロピル）一Ｎ一〔２ーヒドロキシアル
キル（Ｃ９〜Ｃ，２）〕ーアミン及びそのフタル酸塩、
ィソフタル酸塩並びにテレフタル酸塩である。
この化合物は特に熱可塑性プラスチックにおける帯電防
止剤として、単独でか相互混合物でか又は帯電防止作用
化合物１０の重量部当り１〜５０の重量部の量の珪酸（
Ｓｉ０２）との混合形で極めて有効である。
止剤として、単独でか相互混合物でか又は帯電防止作用
化合物１０の重量部当り１〜５０の重量部の量の珪酸（
Ｓｉ０２）との混合形で極めて有効である。
帯電防止作用は高熱分解法、例えば炎内加水分解法によ
り四塩化珪素から得られかつ比表面積１００〜４００〆
／夕（ＢＥＴ法により測定）及び平均一次粒径５〜１０
触れ、有利には５〜５仇凧を有する高分散性珪酸と混合
した場合に高められる。特に帯電防止作用を有する上記
の各化合物は予め熱可塑性プラスチックと、従って例え
ば有利には後に帯電防止仕上げをすべきプラスチックの
１部と、すなわち熱可塑性プラスチック１０の重量部中
の０．１〜２の重量部と混合することもできる。この場
合帯電防止剤は熱可塑性プラスチックに均一に配分すべ
きであり、また帯電防止作用を有する化合物の数種を一
緒に使用することもできる。使用のため更に変性された
予備混合物は、少なくとも１種の帯電防止作用を有する
化合物０．１〜２０重量部、珪酸塩充填剤例えば珪酸０
．１〜４０重量部及び熱可塑性プラスチック１０の重量
部が互いに均一に配分された混合物から成る。この化合
物が特にポリメタクリレートにおいて良好な帯電防止作
用を有することは予測することができなかった。
り四塩化珪素から得られかつ比表面積１００〜４００〆
／夕（ＢＥＴ法により測定）及び平均一次粒径５〜１０
触れ、有利には５〜５仇凧を有する高分散性珪酸と混合
した場合に高められる。特に帯電防止作用を有する上記
の各化合物は予め熱可塑性プラスチックと、従って例え
ば有利には後に帯電防止仕上げをすべきプラスチックの
１部と、すなわち熱可塑性プラスチック１０の重量部中
の０．１〜２の重量部と混合することもできる。この場
合帯電防止剤は熱可塑性プラスチックに均一に配分すべ
きであり、また帯電防止作用を有する化合物の数種を一
緒に使用することもできる。使用のため更に変性された
予備混合物は、少なくとも１種の帯電防止作用を有する
化合物０．１〜２０重量部、珪酸塩充填剤例えば珪酸０
．１〜４０重量部及び熱可塑性プラスチック１０の重量
部が互いに均一に配分された混合物から成る。この化合
物が特にポリメタクリレートにおいて良好な帯電防止作
用を有することは予測することができなかった。
使用にあたってこの化合物は例えば鋳造ガラスの製造に
際して触媒と共にモノマーのメチルメタクリレートに添
加することができる。その際出発物質を常法で高めた温
度において重合する。しかし化合物を有機溶剤例えばト
ルオール中のポリメタクリレートの溶液に混入すること
もでき、これにより帯電防止仕上げされたポリメタクリ
レート樹脂が得られ、これは例えば合成皮革用仕上げワ
ニスとして特に適当である。ポリメチルメタクリレート
中の本発明化合物の有効濃度は重合体の重量に対して０
．０１〜５％、有利には０．１〜３％である。この化合
物はプラスチック製品上にこれを施す外部帯電防止剤と
して実際にプラスチック製品の表面から施すこともでき
る。
際して触媒と共にモノマーのメチルメタクリレートに添
加することができる。その際出発物質を常法で高めた温
度において重合する。しかし化合物を有機溶剤例えばト
ルオール中のポリメタクリレートの溶液に混入すること
もでき、これにより帯電防止仕上げされたポリメタクリ
レート樹脂が得られ、これは例えば合成皮革用仕上げワ
ニスとして特に適当である。ポリメチルメタクリレート
中の本発明化合物の有効濃度は重合体の重量に対して０
．０１〜５％、有利には０．１〜３％である。この化合
物はプラスチック製品上にこれを施す外部帯電防止剤と
して実際にプラスチック製品の表面から施すこともでき
る。
使用例
本発明による帯電防止作用を有する化合物を帯電防止剤
として使用する使用例を次に記載する。
として使用する使用例を次に記載する。
１ 高圧ポリエチレン〔ルポーレン（Ｌｕｐｏｌｅｎ）
２００皿、ＢＡＳＦ社製〕１００重量部を帯電防止剤０
．２５重量部と十分に混合し、２本ロールミキサーで１
２６０で５分間に渡って均一化する。
２００皿、ＢＡＳＦ社製〕１００重量部を帯電防止剤０
．２５重量部と十分に混合し、２本ロールミキサーで１
２６０で５分間に渡って均一化する。
生じた皮革状体を粉砕し、１５０℃でフレーム圧縮機内
において８分以内に厚さ１柳のプレートにプレスする。
その際次の第１表に示した値が確認された。仕上げ加工
されたプラスチックの帯電防止作用の判断は、ＤＩＮ（
ドイツ工業規格）５３４８２によりテラーオーム・メー
ター（Ｔｅｒａ−○ｈｍ−Ｍｅｔｅｒ）ＰＭ６５０９型
（Ｐｈｉｌｉｐｓ社製）を用いて表面抵抗値を測定する
ことにより行なった。
において８分以内に厚さ１柳のプレートにプレスする。
その際次の第１表に示した値が確認された。仕上げ加工
されたプラスチックの帯電防止作用の判断は、ＤＩＮ（
ドイツ工業規格）５３４８２によりテラーオーム・メー
ター（Ｔｅｒａ−○ｈｍ−Ｍｅｔｅｒ）ＰＭ６５０９型
（Ｐｈｉｌｉｐｓ社製）を用いて表面抵抗値を測定する
ことにより行なった。
その際Ｗｉｓｓｅｎｓｃｈａｆｔｌｊｃｈ Ｔｅｃｈｎ
ｉｃｈｅ Ｗｅｒｋｓｔａｌ！ｔｔｅｎ（ＷＴＷ）社（
Ｗｅｉｌｈｅｉｍ、鞠ｙｅｒｎ在）製の接触器：ＣＦＺ
宅型を使用した。それぞれ２種の帯電防止作用の測定を
実施した。すなわち一方はポリエチレンプレート製造後
直ちに後処理に際しての帯電防止仕上げに対する尺度と
して、他方は４５％の相対空気湿度で２独特間の調整時
間後にプラスチック内での帯電防止剤の移動速度に対す
る尺度としてまた帯電防止作用の最終値として測定した
。第１表 帯電防止剤 表面抵抗値（オーム） 送り出し状態で ４５略の相対空気湿 度で２４時間調整 した後 比較測定（技術水準） 帯電防止剤 表面抵抗値（オーム） 送り出し４５多相対空 状態で 気湿度で２４ 時間調整し た後 ２ 硬質ＰＶＣ混合物〔ポリ塩化ビニル（ソルヴィック
：ＳＯＬＶＩＣ２２男型、Ｓｏｌｖａｇ社製、茂１ｇｅ
ｎ在）１０の重量部、錫安定剤（ィルガスターフ：ｌｒ
鱗ｓｔａｂ■「 １７Ｍ、ＣＢＡ−ＧＥＩＧＹ、Ａ．Ｇ
社製）０．５重量部、潜剤（ベロループ：Ｂａｒｏｌｕ
ｐ■、ＬＰＬ、ＣｈｅｍｉｓｃｈｅＷｅｒｋｅＭ血ｃｈ
ｅｎＯｔｔｏＢａｒｌｏｃｈｅｒＧｍｂＨ社製、Ｍｕｎ
ｃｈｅｎ在）２．の重量部及びステァリン酸０．箱重量
部から成る〕１００重量部を「それぞれ帯電防止剤１重
量部と混合し、２本ロールミキサーで１８０ｑｏで５分
間に渡って均一化する。
ｉｃｈｅ Ｗｅｒｋｓｔａｌ！ｔｔｅｎ（ＷＴＷ）社（
Ｗｅｉｌｈｅｉｍ、鞠ｙｅｒｎ在）製の接触器：ＣＦＺ
宅型を使用した。それぞれ２種の帯電防止作用の測定を
実施した。すなわち一方はポリエチレンプレート製造後
直ちに後処理に際しての帯電防止仕上げに対する尺度と
して、他方は４５％の相対空気湿度で２独特間の調整時
間後にプラスチック内での帯電防止剤の移動速度に対す
る尺度としてまた帯電防止作用の最終値として測定した
。第１表 帯電防止剤 表面抵抗値（オーム） 送り出し状態で ４５略の相対空気湿 度で２４時間調整 した後 比較測定（技術水準） 帯電防止剤 表面抵抗値（オーム） 送り出し４５多相対空 状態で 気湿度で２４ 時間調整し た後 ２ 硬質ＰＶＣ混合物〔ポリ塩化ビニル（ソルヴィック
：ＳＯＬＶＩＣ２２男型、Ｓｏｌｖａｇ社製、茂１ｇｅ
ｎ在）１０の重量部、錫安定剤（ィルガスターフ：ｌｒ
鱗ｓｔａｂ■「 １７Ｍ、ＣＢＡ−ＧＥＩＧＹ、Ａ．Ｇ
社製）０．５重量部、潜剤（ベロループ：Ｂａｒｏｌｕ
ｐ■、ＬＰＬ、ＣｈｅｍｉｓｃｈｅＷｅｒｋｅＭ血ｃｈ
ｅｎＯｔｔｏＢａｒｌｏｃｈｅｒＧｍｂＨ社製、Ｍｕｎ
ｃｈｅｎ在）２．の重量部及びステァリン酸０．箱重量
部から成る〕１００重量部を「それぞれ帯電防止剤１重
量部と混合し、２本ロールミキサーで１８０ｑｏで５分
間に渡って均一化する。
引続き混合物をフレーム圧縮機中で１９５ｑ０で厚さ１
柵のプレートにプレスし、次いで測定した（第２表参照
）。ＤＩＮ５３４８２による帯電防止作用の測定は直ち
にまた４５％相対空気湿度で２４時間調整した後行なっ
た。
柵のプレートにプレスし、次いで測定した（第２表参照
）。ＤＩＮ５３４８２による帯電防止作用の測定は直ち
にまた４５％相対空気湿度で２４時間調整した後行なっ
た。
第２表帯電防止剤
表面抵抗値（オーム）
送り出し状態で ４５％相対空気湿度で
２４時間調整した後
３ ポリメチルメタクリレートーパール〔デガラン（戊
ｇａｌａｎ）ＬＰ５９／０如ＥＧＵＳＳＡ社製〕３０部
をトルオール７碇部１こ溶かし、溶液にその都度本発明
による種々の帯電防止剤０．１５部を加える。
ｇａｌａｎ）ＬＰ５９／０如ＥＧＵＳＳＡ社製〕３０部
をトルオール７碇部１こ溶かし、溶液にその都度本発明
による種々の帯電防止剤０．１５部を加える。
次いで溶液をフィルム引出し装置を用いて厚さ１００ミ
クロンでポリテトラフルオルエチレンから成るプレート
に塗布し、乾燥棚中で６ぴ０で２時間乾燥する。帯電防
止作用を直ちにまた４５％相対空気湿度で２独特間調整
した後ＤＩＮ５私８２により測定する。次の第３表に示
した数値が測定された。第３表 帯電防止剤： を濃度０．５重量％でポリメチルメタクリレートに使用
した場合、表面抵抗は送り出し状態で１×１び２オーム
であり、また調整後では５×１び１オームであった。
クロンでポリテトラフルオルエチレンから成るプレート
に塗布し、乾燥棚中で６ぴ０で２時間乾燥する。帯電防
止作用を直ちにまた４５％相対空気湿度で２独特間調整
した後ＤＩＮ５私８２により測定する。次の第３表に示
した数値が測定された。第３表 帯電防止剤： を濃度０．５重量％でポリメチルメタクリレートに使用
した場合、表面抵抗は送り出し状態で１×１び２オーム
であり、また調整後では５×１び１オームであった。
４ メチルメタクリレート１０庇部をそれぞれ本発明に
よる帯電防止剤０．５部及び市販のベルオキシド硬化剤
０．５部と混合し、ガラス板の間に注ぐ。
よる帯電防止剤０．５部及び市販のベルオキシド硬化剤
０．５部と混合し、ガラス板の間に注ぐ。
６０℃で４時間及び１００℃で２時間硬化させる。
ガラス板を除去した後帯電防止作用を直ちにまた４５％
相対空気湿度で２独時間調整した後測定する。帯電防止
作用の測定は前記のようにしてＤＩＮ５３４８２により
行ない、次の第４表にまとめる：第４表 一層僅少量で使用した場合にも本発明による帯電防止剤
は、次例に示すようにポリエチレンに極めて良好に作用
する。
相対空気湿度で２独時間調整した後測定する。帯電防止
作用の測定は前記のようにしてＤＩＮ５３４８２により
行ない、次の第４表にまとめる：第４表 一層僅少量で使用した場合にも本発明による帯電防止剤
は、次例に示すようにポリエチレンに極めて良好に作用
する。
５ 例１に相応して高圧ポリエチレン１００重量部及び
帯電防止剤０．１重量部から試験用プレートを製造する
。
帯電防止剤０．１重量部から試験用プレートを製造する
。
結果を次表にまとめる。第５表
表面抵抗値（オーム）
帯電防 止剤 送り出し状態で ４５努相
対空気湿度で調整２４時間後 ７日後ＮーメチルーＮ一
（２，３一 ジヒドロキツブロピル） ５×１０１，
７ｘｌ。
対空気湿度で調整２４時間後 ７日後ＮーメチルーＮ一
（２，３一 ジヒドロキツブロピル） ５×１０１，
７ｘｌ。
ｌｏ ８×１０９−Ｎ一（２′ーヒドロキンドデソル）
ーアミン６ ポリ塩化ピニル〔ソルビツク（ＳＯＬＶＩ
Ｃ）■３＄、Ｄｅ汎ｓｃｈｅ Ｓｏｌｖａｇ−Ｗｅｖｋ
ｅ社製、Ｄｄｓｓｅｌｄｏｒｆ在及びビンノール（ＶＩ
ＮＮＯＬ）■Ｐ７０、Ｗａｃｋｅｒ−Ｃｈｅｍｉｅ社製
、Ｍｕｎｃｈｅｎ在の２種のポリ塩化ビニルから成る１
：１混合物として存在〕１００重量部、軟化剤ジオクチ
ルフタレート６０重量部、錫安定剤〔ィルガスターブ（
ｌｒ雛ｓｔａｂ■）１７Ｍ、ＣＩＢＡ−ＧＥＩＧＹ Ａ
．Ｇ社製〕０．５重量部、ステアリン酸０．３重量部、
糟剤〔ベロループ（Ｂａｒｏｌｕｐ■）ＬＰＬ、Ｃｈｅ
ｍｉｓｃｈｅＷｅｒｋｅＭ血ｃｈｅｎ、■ｔｏ Ｂａｒ
ｌｏｃｈｅｒＧｍｂＨ社製、Ｍ皿ｃｈｅｎ在〕２．０重
量部及び帯電防止剤（次の第６表に示す）２．の重量部
を、常法で処理してポリ塩化ビニルベーストを作る。
ーアミン６ ポリ塩化ピニル〔ソルビツク（ＳＯＬＶＩ
Ｃ）■３＄、Ｄｅ汎ｓｃｈｅ Ｓｏｌｖａｇ−Ｗｅｖｋ
ｅ社製、Ｄｄｓｓｅｌｄｏｒｆ在及びビンノール（ＶＩ
ＮＮＯＬ）■Ｐ７０、Ｗａｃｋｅｒ−Ｃｈｅｍｉｅ社製
、Ｍｕｎｃｈｅｎ在の２種のポリ塩化ビニルから成る１
：１混合物として存在〕１００重量部、軟化剤ジオクチ
ルフタレート６０重量部、錫安定剤〔ィルガスターブ（
ｌｒ雛ｓｔａｂ■）１７Ｍ、ＣＩＢＡ−ＧＥＩＧＹ Ａ
．Ｇ社製〕０．５重量部、ステアリン酸０．３重量部、
糟剤〔ベロループ（Ｂａｒｏｌｕｐ■）ＬＰＬ、Ｃｈｅ
ｍｉｓｃｈｅＷｅｒｋｅＭ血ｃｈｅｎ、■ｔｏ Ｂａｒ
ｌｏｃｈｅｒＧｍｂＨ社製、Ｍ皿ｃｈｅｎ在〕２．０重
量部及び帯電防止剤（次の第６表に示す）２．の重量部
を、常法で処理してポリ塩化ビニルベーストを作る。
その後ペーストをガラスプレート上に０．５柳の厚さの
層に被覆し、空気循環炉中で１７５ｑｏで１５分間置く
。表面抵抗の測定結果を次表に示す。第６表 表面抵抗値（オーム） ４５多相対空気湿度で ２４時間後 ７ 例１に相応してポリプロピレン〔ホスターレン（Ｈ
ｏｓｔａｌｅｎ■）ＰＰＮ１０６０、ＨｏｅｃｈｓｔＡ
Ｃ社製〕１０の重量部及び帯電防止剤０．５重量部から
試験プレートを製造する結果は次表にまとめる。
層に被覆し、空気循環炉中で１７５ｑｏで１５分間置く
。表面抵抗の測定結果を次表に示す。第６表 表面抵抗値（オーム） ４５多相対空気湿度で ２４時間後 ７ 例１に相応してポリプロピレン〔ホスターレン（Ｈ
ｏｓｔａｌｅｎ■）ＰＰＮ１０６０、ＨｏｅｃｈｓｔＡ
Ｃ社製〕１０の重量部及び帯電防止剤０．５重量部から
試験プレートを製造する結果は次表にまとめる。
第７表表面抵抗値（オーム）帯電防止剤
送り出し状態で ４５％相対空気湿度で調整した後２
４時間後 ７日後 Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジヒ ドロキシプロピル）−Ｎ−（２′ １×１０
１４ １×１０１３ ９×１０１０−ヒドロキシド
デンル）ーアミン８ 例１に相応して低圧ポリエチレン
〔ルポーレン（Ｌｕｐｏｌｅｎ■）６０４１Ｄ、ＢＡＳ
ＦＡ．Ｇ社製〕１００重量部及び帯電防止剤０．５重量
部から試験プレートを製造する。
送り出し状態で ４５％相対空気湿度で調整した後２
４時間後 ７日後 Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−ジヒ ドロキシプロピル）−Ｎ−（２′ １×１０
１４ １×１０１３ ９×１０１０−ヒドロキシド
デンル）ーアミン８ 例１に相応して低圧ポリエチレン
〔ルポーレン（Ｌｕｐｏｌｅｎ■）６０４１Ｄ、ＢＡＳ
ＦＡ．Ｇ社製〕１００重量部及び帯電防止剤０．５重量
部から試験プレートを製造する。
結果は次表に示す：第８表
表面抵抗値（オーム）
帯電防止剤 送り出し状態で ４５多
相対空気湿度で２４時間調整後Ｎ−メチル−Ｎ一（２，
３−ソヒ ドロキシプロピル）−Ｎ−（２′ ２×１０
１２ ３×１０１０一ヒドロキンドデンル）アミ
ン帯電防止剤を含むいわゆるマスターバッチの製造（鱗
）ポリエチレン粉末〔ルボーレン（Ｌｕｐｏｌｅｎ■１
２０００日、ＢＡＳＦＡＧ社製〕２５ｋｇをＮーメチル
−Ｎ一（２・３−ジヒドロキシプロピル）一Ｎ一（Ｚ−
ヒドロキシドデシル）ーアミン１．３１ｋ９及び熱分解
法珪酸〔アヱロジル（ＡＥＲＯＳＩＬ■）２００、ＤＥ
ＧＵＳＳＡ社製、フランクフルト／マィン在〕１３０夕
と、ミキサー中で数分間混合する。
相対空気湿度で２４時間調整後Ｎ−メチル−Ｎ一（２，
３−ソヒ ドロキシプロピル）−Ｎ−（２′ ２×１０
１２ ３×１０１０一ヒドロキンドデンル）アミ
ン帯電防止剤を含むいわゆるマスターバッチの製造（鱗
）ポリエチレン粉末〔ルボーレン（Ｌｕｐｏｌｅｎ■１
２０００日、ＢＡＳＦＡＧ社製〕２５ｋｇをＮーメチル
−Ｎ一（２・３−ジヒドロキシプロピル）一Ｎ一（Ｚ−
ヒドロキシドデシル）ーアミン１．３１ｋ９及び熱分解
法珪酸〔アヱロジル（ＡＥＲＯＳＩＬ■）２００、ＤＥ
ＧＵＳＳＡ社製、フランクフルト／マィン在〕１３０夕
と、ミキサー中で数分間混合する。
混合物をプラネツトロール抽出機を介して抽出し、得ら
れた棒状体を穎粒化する。プレート及びシートの製造は
、帯電防止剤が申し分なく配分されていることを示した
。珪酸を一緒に使用することは場合によっては省略する
ことができる。その存在によりプラスチック内における
帯電防止剤の着色可能性は著しく改良することができる
。（鱗）によるマスターバッチの使用下における帯電防
止仕上げ処理した高圧ポリエチレンシートの製造（敷）
高圧ポリエチレン〔ルポーレン（Ｌｕｐｏｌｅｎ■）２
４３０日、ＢＡＳＦＡ．Ｃ社製〕１９重量部及び（ａ）
に記載したマスターバッチ１重量部から、厚さ５０仏の
シートを製造する。
れた棒状体を穎粒化する。プレート及びシートの製造は
、帯電防止剤が申し分なく配分されていることを示した
。珪酸を一緒に使用することは場合によっては省略する
ことができる。その存在によりプラスチック内における
帯電防止剤の着色可能性は著しく改良することができる
。（鱗）によるマスターバッチの使用下における帯電防
止仕上げ処理した高圧ポリエチレンシートの製造（敷）
高圧ポリエチレン〔ルポーレン（Ｌｕｐｏｌｅｎ■）２
４３０日、ＢＡＳＦＡ．Ｃ社製〕１９重量部及び（ａ）
に記載したマスターバッチ１重量部から、厚さ５０仏の
シートを製造する。
抵抗測定の結果は次表にまとめる。第 ９ 表表面抵抗
値（オームＪ シート内に 帯電防止剤 ぶける帯電 送り出し ４５
％相対空気湿度防止剤の量 状態で で調整し
た後（重量努） ２４時間後 ７
日後ＮーメチルーＮ−（２，３−ジヒド
５×１０９ ８×１０８ロキ
シブロピル） ０．２ ５
５×１０１０−Ｎ−（２′ ヒドロキシドデンル） ーアミン
５×１０１３比較のため：帯電防止
１０１４剤を含まないシート新規帯電防止剤の外
部使用例 ＯＱ 高圧ポリエチレン〔ルポーレン（Ｌｕｐｏｌｅｎ
）２０００日、ＢＡＳＦＡ．Ｇ社製〕から１５ぴ○で８
分間以内にフレーム圧縮機内で寸法３００×３００ｘｌ
側のプレートを製造する。
値（オームＪ シート内に 帯電防止剤 ぶける帯電 送り出し ４５
％相対空気湿度防止剤の量 状態で で調整し
た後（重量努） ２４時間後 ７
日後ＮーメチルーＮ−（２，３−ジヒド
５×１０９ ８×１０８ロキ
シブロピル） ０．２ ５
５×１０１０−Ｎ−（２′ ヒドロキシドデンル） ーアミン
５×１０１３比較のため：帯電防止
１０１４剤を含まないシート新規帯電防止剤の外
部使用例 ＯＱ 高圧ポリエチレン〔ルポーレン（Ｌｕｐｏｌｅｎ
）２０００日、ＢＡＳＦＡ．Ｇ社製〕から１５ぴ○で８
分間以内にフレーム圧縮機内で寸法３００×３００ｘｌ
側のプレートを製造する。
各プレートはほとんどの場合必要とされる分離剤のあら
ゆる影響を回避するためにアルミニウム薄板間で製造す
る。帯電防止剤を外部から使用するためまずそれぞれ帯
電防止剤２０夕と、ィソプロパノール及び再蒸留した水
の１：１溶剤混合物とから成る全溶液１００の‘を作る
。１．０％溶液を製造するため全溶液５０秋を除去し、
再蒸留水を満たして１０００地にする。
ゆる影響を回避するためにアルミニウム薄板間で製造す
る。帯電防止剤を外部から使用するためまずそれぞれ帯
電防止剤２０夕と、ィソプロパノール及び再蒸留した水
の１：１溶剤混合物とから成る全溶液１００の‘を作る
。１．０％溶液を製造するため全溶液５０秋を除去し、
再蒸留水を満たして１０００地にする。
０．１％溶液については相応して全溶液５の‘を再蒸留
水で１０００の‘にする。
水で１０００の‘にする。
１．０％〜０．１％溶液に、高圧ポリエチレンから成る
５つの試験体をＤＩＮ５３４８２により測定するため短
時間浸潰し、滴下し、長手方向で空気に曝して乾燥する
。
５つの試験体をＤＩＮ５３４８２により測定するため短
時間浸潰し、滴下し、長手方向で空気に曝して乾燥する
。
測定は６５％相対空気湿度及び２０午０で６時間乾燥し
て行なった。結果は次表にまとめる：第１０表
て行なった。結果は次表にまとめる：第１０表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ及びＲ＾１は飽和アルキル基を表わし、この場
合双方のアルキル基の炭素原子数の合計は４〜３０であ
り、またＲ又はＲ＾１は水素であってもよく、Ｒ＾２は
水素、炭素原子数１〜５の低級アルキル基、２−ヒドロ
キシエチル基、２−ヒドロキシプロピル基、２・３−ジ
ヒドロキシプロピル基、ベンジル基、ｏ−、ｍ−及び／
又はｐ−メチルベンジル基、ｏ−、ｍ−及び／又はｐ−
クロルベンジル基、ｏ−、ｍ−及び／又はｐ−ブロムベ
ンジル基、アミノアルキル（Ｃ＿２〜Ｃ＿６）基、アル
キル（Ｃ＿１〜Ｃ＿５）−アミノ−アルキル（Ｃ＿２〜
Ｃ＿６）基、２−ヒドロキシエチル−アミノ−アルキル
（Ｃ＿２〜Ｃ＿６）基、２−ヒドロキシプロピル−アミ
ノ−アルキル（Ｃ＿２〜Ｃ＿６）基又は２・３−ジヒド
ロキシプロピル−アミノ−アルキル（Ｃ＿２〜Ｃ＿６）
基を表わし、Ｒ＾３は前記化合物がアンモニウム塩とし
て存在する場合には水素又は炭素原子数１〜５の低級ア
ルキル基を表わし、Ｘ＾−は１価の無機又は有機酸基、
又は多塩基性の無機又は有機酸基の１当量を表わす〕で
示されるＮ−２・３−ジヒドロキシプロピル−Ｎ−２′
−ヒドロキシアルキルアミン又はその酸付加塩又は４級
アンモニウム塩から成ることを特徴とする熱可塑性プラ
スチツクに添加又は塗布することにより施される、熱可
塑性プラスチツクの帯電防止剤。 ２ 前記（I）式及び（II）式に相当する化合物を珪酸
との混合形で使用することより成る、特許請求の範囲第
１項記載の帯電防止剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2504053.3 | 1975-01-31 | ||
| DE2504053A DE2504053C3 (de) | 1975-01-31 | 1975-01-31 | N-23-Dihydroxypropyl-N-2'-hydroxyalkyl-amine sowie deren Säureadditionsbzw, quaternäre Ammoniumsalze, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Antistatika für Kunststoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51136609A JPS51136609A (en) | 1976-11-26 |
| JPS607655B2 true JPS607655B2 (ja) | 1985-02-26 |
Family
ID=5937788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51009923A Expired JPS607655B2 (ja) | 1975-01-31 | 1976-01-30 | 熱可塑性プラスチックの帯電防止剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4083872A (ja) |
| JP (1) | JPS607655B2 (ja) |
| BE (1) | BE838146A (ja) |
| CA (1) | CA1092157A (ja) |
| DE (1) | DE2504053C3 (ja) |
| FR (1) | FR2299311A1 (ja) |
| GB (1) | GB1531522A (ja) |
| IT (1) | IT1061213B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0514702Y2 (ja) * | 1986-02-21 | 1993-04-19 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4675443A (en) * | 1981-03-05 | 1987-06-23 | The Dow Chemical Company | Dihydroxypropoxy derivatives of hydroxybenzamides |
| JPS61106544A (ja) * | 1984-10-30 | 1986-05-24 | Kao Corp | 第四級アンモニウム塩の製造法 |
| US4696771A (en) * | 1985-12-03 | 1987-09-29 | Henkel Corporation | Aminopolyols and polyurethanes prepared therefrom |
| JPH053138U (ja) * | 1991-06-28 | 1993-01-19 | 株式会社コバヤシ | 断熱容器 |
| US5227091A (en) * | 1991-10-30 | 1993-07-13 | Ppg Industries, Inc. | Antistatic poly(vinyl chloride) composition |
| AU6230594A (en) * | 1993-02-01 | 1994-08-29 | University Of Iowa Research Foundation, The | Quartenary amine surfactants and methods of using same in isolation of rna |
| US5723497A (en) * | 1993-03-17 | 1998-03-03 | Kao Corporation | Amine derivative and dermatologic preparation containing the same |
| DE19517048C1 (de) * | 1995-05-10 | 1996-10-02 | Henkel Kgaa | Verwendung von quartären Aminoglycerinverbindungen |
| CN103140469B (zh) * | 2010-09-30 | 2016-03-02 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 季铵多羟基化合物及其在个人护理组合物中的用途 |
| EP2721093B1 (en) * | 2011-06-20 | 2019-10-02 | The Procter and Gamble Company | Process of making beta-hydroxyamino compounds |
| WO2013016270A1 (en) * | 2011-07-28 | 2013-01-31 | Angus Chemical Company | Aminoalcohol compounds and their use as zero or low voc additives for paints and coatings |
| US8496916B2 (en) * | 2011-11-22 | 2013-07-30 | Conopco, Inc. | Sunscreen composition with polyhydroxy quaternary ammonium salts |
| WO2013076148A2 (en) * | 2011-11-22 | 2013-05-30 | Unilever Plc | Personal care compositions with enhanced fragrance delivery via polyhydroxy quaternary ammonium salts |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR854314A (fr) * | 1938-05-13 | 1940-04-10 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé pour traiter des matières fibreuses |
| US2856363A (en) * | 1955-12-01 | 1958-10-14 | Pure Oil Co | Stable anti-rust lubricating oil |
| US2884459A (en) * | 1955-12-15 | 1959-04-28 | Visco Products Co | Diamine derivatives containing hydroxyalkyl groups |
| FR1146332A (fr) * | 1956-03-29 | 1957-11-08 | Produits de nettoyage de la chevelure et sels de diamines bitertiaires entrant dans la composition de ces produits | |
| US2891028A (en) * | 1956-03-30 | 1959-06-16 | Myron A Coler | Polymers of vinylidene monomers, destaticized with n, n, n', n' tetrakis (2-hydroxypropyl) ethylene diamine |
| US2944030A (en) * | 1957-05-31 | 1960-07-05 | Wyandotte Chemicals Corp | Binary emulsifiers |
| NL133294C (ja) * | 1963-10-10 | |||
| US3365435A (en) * | 1963-12-26 | 1968-01-23 | American Cyanamid Co | Antistatics |
| DE1230210B (de) * | 1964-06-24 | 1966-12-08 | Huels Chemische Werke Ag | Thermoplastische Massen zur Herstellung antielektrostatischer Formkoerper aus Polyolefinen |
| DE1544887A1 (de) * | 1964-09-26 | 1969-06-26 | Hoechst Ag | Verfahren zur antistatischen Ausruestung hochmolekularer Verbindungen |
| DK133307A (ja) * | 1968-06-12 | Colgate Palmolive Co | ||
| DE2404070A1 (de) * | 1974-01-29 | 1975-08-14 | Henkel & Cie Gmbh | Hautpflege- und hautschutzmittel mit einem gehalt an haut-feuchthaltemitteln |
-
1975
- 1975-01-31 DE DE2504053A patent/DE2504053C3/de not_active Expired
-
1976
- 1976-01-29 IT IT47857/76A patent/IT1061213B/it active
- 1976-01-29 GB GB3503/76A patent/GB1531522A/en not_active Expired
- 1976-01-29 FR FR7602398A patent/FR2299311A1/fr active Granted
- 1976-01-30 CA CA244,593A patent/CA1092157A/en not_active Expired
- 1976-01-30 JP JP51009923A patent/JPS607655B2/ja not_active Expired
- 1976-01-30 US US05/653,835 patent/US4083872A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-01-30 BE BE6045347A patent/BE838146A/xx not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0514702Y2 (ja) * | 1986-02-21 | 1993-04-19 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2504053A1 (de) | 1976-08-05 |
| DE2504053B2 (de) | 1977-08-25 |
| US4083872A (en) | 1978-04-11 |
| JPS51136609A (en) | 1976-11-26 |
| GB1531522A (en) | 1978-11-08 |
| BE838146A (fr) | 1976-07-30 |
| FR2299311A1 (fr) | 1976-08-27 |
| IT1061213B (it) | 1983-02-28 |
| DE2504053C3 (de) | 1978-04-27 |
| CA1092157A (en) | 1980-12-23 |
| FR2299311B1 (ja) | 1979-06-29 |
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