JPS58170739A - 新規ジアミノモノカルボン酸誘導体及びこれを活性成分とする界面活性剤 - Google Patents
新規ジアミノモノカルボン酸誘導体及びこれを活性成分とする界面活性剤Info
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- JPS58170739A JPS58170739A JP5163082A JP5163082A JPS58170739A JP S58170739 A JPS58170739 A JP S58170739A JP 5163082 A JP5163082 A JP 5163082A JP 5163082 A JP5163082 A JP 5163082A JP S58170739 A JPS58170739 A JP S58170739A
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- acid
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- diaminomonocarboxylic
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規ジアミノモノカルボン酸誘導体及びこれを
活性成分とする界面活性剤に関する。
活性成分とする界面活性剤に関する。
従来、アミノ酸系界面活性剤としてアミノ酸成分にモノ
アミノモノカルボン酸又はモノアミノジカルボン酸を用
い、これらのアミノ基に長鎖喧肪族アシル基を導入した
、いわゆるN−長鎖アシルアミノ酸塩が水浴性で皮膚に
対して温和な作用と良好な果面活性作用を有することか
ら、その成るものにつ−ては乳化剤、洗滌剤等として実
用に供されている。一方、リジン、オルニチン、α、β
−ジアミノ醋酸等のジアミノモノカルボン酸のα、ω−
位のアミノ基の両方もしくは一方のみを高級脂肪酸でア
シル化して界面活性剤として利用しようとする試みも、
既になされている・然るに例えば、Ng−ラウロイルリ
ジンに代表されるジアミノモノカルボン酸のモノ了シル
誘導体やN’ 、 N’−ジラウロイルリジンに代表さ
れるジアミノモノカルボン酸のジアシル誘導体が夫々特
公昭51−28610号公報、同55−1095号公報
によって開示されているが、これらはいずれも水に殆ん
ど溶解しないため実用に堪えないものである。
アミノモノカルボン酸又はモノアミノジカルボン酸を用
い、これらのアミノ基に長鎖喧肪族アシル基を導入した
、いわゆるN−長鎖アシルアミノ酸塩が水浴性で皮膚に
対して温和な作用と良好な果面活性作用を有することか
ら、その成るものにつ−ては乳化剤、洗滌剤等として実
用に供されている。一方、リジン、オルニチン、α、β
−ジアミノ醋酸等のジアミノモノカルボン酸のα、ω−
位のアミノ基の両方もしくは一方のみを高級脂肪酸でア
シル化して界面活性剤として利用しようとする試みも、
既になされている・然るに例えば、Ng−ラウロイルリ
ジンに代表されるジアミノモノカルボン酸のモノ了シル
誘導体やN’ 、 N’−ジラウロイルリジンに代表さ
れるジアミノモノカルボン酸のジアシル誘導体が夫々特
公昭51−28610号公報、同55−1095号公報
によって開示されているが、これらはいずれも水に殆ん
ど溶解しないため実用に堪えないものである。
一方、特公昭42−11926号公報によれば、下記一
般式表示のN、N−ジアルキル−■−アシルジアミノモ
ノカルボン酸、その直金属塩又はその低級アルキエステ
ルが界面活性剤として有用であると開示されている。
般式表示のN、N−ジアルキル−■−アシルジアミノモ
ノカルボン酸、その直金属塩又はその低級アルキエステ
ルが界面活性剤として有用であると開示されている。
(式中、攬、−はエチル基、エチル基などの低級アルキ
ル基、八は炭素数6乃至18のアシル基、nは2乃至4
の整数を意味する。) 該化合物は分子中のα−位又はω−位のいずれか一方の
アミノ基が5級化され、もう一つのアミノ基がアシル化
されたジアミノモルカルボン酸誘導体で% nil述し
たジアミノモノカルボン酸のモノ及びジアシル誘導体に
比して水溶性の向上が認められる。
ル基、八は炭素数6乃至18のアシル基、nは2乃至4
の整数を意味する。) 該化合物は分子中のα−位又はω−位のいずれか一方の
アミノ基が5級化され、もう一つのアミノ基がアシル化
されたジアミノモルカルボン酸誘導体で% nil述し
たジアミノモノカルボン酸のモノ及びジアシル誘導体に
比して水溶性の向上が認められる。
本発明者が檀々研究した結果、分子中の1つのアミノ基
が4級アンモニウム化され、もう一つのアミノ基が長鎖
脂肪酸によりアシル化された下記一般式+1)又は(1
)表示の新規ジアミノモノカルボン酸誘導体が他種のジ
アミノモノカルボン酸誘導体すなわち、七ノアシルジア
ミノモノカルポン酸、ジアシルジアミノモノカルボン酸
塩及びN、N−アルキル−N′−アシルジアミノモノカ
ルポン酸に比して 水溶性が格段に向上し優れた界面活
性能を示すのみならず卓越した帯゛確防止能を有するこ
とを見出し、本発明を完成した。
が4級アンモニウム化され、もう一つのアミノ基が長鎖
脂肪酸によりアシル化された下記一般式+1)又は(1
)表示の新規ジアミノモノカルボン酸誘導体が他種のジ
アミノモノカルボン酸誘導体すなわち、七ノアシルジア
ミノモノカルポン酸、ジアシルジアミノモノカルボン酸
塩及びN、N−アルキル−N′−アシルジアミノモノカ
ルポン酸に比して 水溶性が格段に向上し優れた界面活
性能を示すのみならず卓越した帯゛確防止能を有するこ
とを見出し、本発明を完成した。
(式中、)t’00はC1〜0□の脂肪族アシル基、几
3.1′t8及びR4はm換又は非置換低級アルキル基
、lIi換又祉非置換アラルキル基、Roは−Oe基、
−oH&、−1%基または低級アルコキシ基、Xeはハ
ロゲンアニオン、無機酸アニオンまたは有機酸アニオン
を示す。但し、Wが一〇e基のとき、あるいは、R1,
凡$及びR4のうちの少くとも一つが−C為OH,OH
,so’;’基のときは戸は存在しない。nは1〜4の
整数を示す◎)上記一般式+1)、(I)中、l’L1
00としては、例えば、カプロイル、ラウロイル、バル
ミトイル、ステアロイル、オレイル、インステアロイル
、ハイドロキシステアロイル、ココイル、硬化牛脂脂肪
酸アシル等の長鎖脂肪酸アシル基が挙げられる。R1,
3m及びル4は、メチル、エチル、プロピル等の低級ア
ルキル基、2−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロ
ピル等の置換低級アルキル基、ベンジル等のアラルキル
基、スルホプロピル基からの任意の組合せで選ばれる。
3.1′t8及びR4はm換又は非置換低級アルキル基
、lIi換又祉非置換アラルキル基、Roは−Oe基、
−oH&、−1%基または低級アルコキシ基、Xeはハ
ロゲンアニオン、無機酸アニオンまたは有機酸アニオン
を示す。但し、Wが一〇e基のとき、あるいは、R1,
凡$及びR4のうちの少くとも一つが−C為OH,OH
,so’;’基のときは戸は存在しない。nは1〜4の
整数を示す◎)上記一般式+1)、(I)中、l’L1
00としては、例えば、カプロイル、ラウロイル、バル
ミトイル、ステアロイル、オレイル、インステアロイル
、ハイドロキシステアロイル、ココイル、硬化牛脂脂肪
酸アシル等の長鎖脂肪酸アシル基が挙げられる。R1,
3m及びル4は、メチル、エチル、プロピル等の低級ア
ルキル基、2−ヒドロキシエチル、2−ヒドロキシプロ
ピル等の置換低級アルキル基、ベンジル等のアラルキル
基、スルホプロピル基からの任意の組合せで選ばれる。
但し、アラルキル基、スルホプロピル基はR’、Ro、
R4のうちの2つ以上を占めることはない。また、−
coル°部分としては一000H、−COOeあるいは
メチルエステル、エチルエステルなどの低級アルキルエ
ステルや酸アミドが挙げられ、戸としては、例えばIe
、 04” 、 Brθ等のハロゲンアニオン、硫酸、
リン酸等の無機酸アニオン、あるいは酢酸、p−)ルエ
ンスルホン酸、モノメチル硫酸、ピロリドンカルボン酸
、酸性アミノ酸等の有機酸アニオンが夫々挙げられる0
但し、R“か−Oeのとき、あるいはR”、Ro及びR
4のうちの少くとも一つが−OH,OH,OH,SOp
であるときはpは存在しない。
R4のうちの2つ以上を占めることはない。また、−
coル°部分としては一000H、−COOeあるいは
メチルエステル、エチルエステルなどの低級アルキルエ
ステルや酸アミドが挙げられ、戸としては、例えばIe
、 04” 、 Brθ等のハロゲンアニオン、硫酸、
リン酸等の無機酸アニオン、あるいは酢酸、p−)ルエ
ンスルホン酸、モノメチル硫酸、ピロリドンカルボン酸
、酸性アミノ酸等の有機酸アニオンが夫々挙げられる0
但し、R“か−Oeのとき、あるいはR”、Ro及びR
4のうちの少くとも一つが−OH,OH,OH,SOp
であるときはpは存在しない。
構成ジアミノモノカルボン酸成分としては、リジン、オ
ルニチン、α、γ−ジアミノ酪酸及びα、β−ジアミノ
プロピオン酸が挙けられ、これらのジアミノモノカルボ
ン酸は光学活性体であってもう七ミ体であってもよい。
ルニチン、α、γ−ジアミノ酪酸及びα、β−ジアミノ
プロピオン酸が挙けられ、これらのジアミノモノカルボ
ン酸は光学活性体であってもう七ミ体であってもよい。
本発明の一般式山または(H)表示の化合物の代表例を
挙ければ、次の通りである。N’N″X−トリメチル−
N6−ラウロイルリジン、沃化N’N″N“−トリメチ
ル−Na−ラウロイルリジンメチルエステル、塩化N“
N“−ジメチルーN″−ベンジル−N1−ラウロイルリ
ジンメチルエステル、N“Na−ジメチル−N“−スル
ホプロピルhe−ラウロイルリジン、NaN“♂−トリ
メチルーNE −バルミトイルリジン、沃化N”N″♂
−トリメチル−Ng −バルミトイルリジンメチルエス
テル、N”N”−ジヒドロキシエチル−Na−メチル−
N6−バルミトイルリジン、N’N’N’−)ジメチル
−N−ステアロイルオルニチン、N’N’N’ −)リ
メチルーN′−ラウロイルリジン、塩化N’N’−ジメ
チルーN′−ベンジル−Na−バルミトイルリジンメチ
ルエステル、美化N“NaN“−トリメチル−Na−ラ
ウロイルリジンアミド、N〒N″N’−)リフチル−N
δ−オレイルオルニチンメチルエステル・モノメチル硫
酸塩、Ng、Ng−ジメチル−Na−ベンジル−Na−
ラウロイルリジンエチルエステルQピロリドンカルボン
酸塩、Nr、NrlNr−トリメチル−Na−ラウロイ
ルジアミノ酪酸エチルエβ ステル・リンM塩、N−ココイル−N′、 N(1−ジ
メチル−N“−ベンジルジアミノプロピオン酸メチルエ
ステル乳酸塩等。
挙ければ、次の通りである。N’N″X−トリメチル−
N6−ラウロイルリジン、沃化N’N″N“−トリメチ
ル−Na−ラウロイルリジンメチルエステル、塩化N“
N“−ジメチルーN″−ベンジル−N1−ラウロイルリ
ジンメチルエステル、N“Na−ジメチル−N“−スル
ホプロピルhe−ラウロイルリジン、NaN“♂−トリ
メチルーNE −バルミトイルリジン、沃化N”N″♂
−トリメチル−Ng −バルミトイルリジンメチルエス
テル、N”N”−ジヒドロキシエチル−Na−メチル−
N6−バルミトイルリジン、N’N’N’−)ジメチル
−N−ステアロイルオルニチン、N’N’N’ −)リ
メチルーN′−ラウロイルリジン、塩化N’N’−ジメ
チルーN′−ベンジル−Na−バルミトイルリジンメチ
ルエステル、美化N“NaN“−トリメチル−Na−ラ
ウロイルリジンアミド、N〒N″N’−)リフチル−N
δ−オレイルオルニチンメチルエステル・モノメチル硫
酸塩、Ng、Ng−ジメチル−Na−ベンジル−Na−
ラウロイルリジンエチルエステルQピロリドンカルボン
酸塩、Nr、NrlNr−トリメチル−Na−ラウロイ
ルジアミノ酪酸エチルエβ ステル・リンM塩、N−ココイル−N′、 N(1−ジ
メチル−N“−ベンジルジアミノプロピオン酸メチルエ
ステル乳酸塩等。
これらの化合物は、一般に、リジン、オルニチン、α、
γ−ジアミノ醋酸等、あるいはそれらの環状誘導体であ
るα−アミノ−1−カプロラクタム、アミノピペリドン
、アミノピロリドン等を出発原料として製造することが
できる。
γ−ジアミノ醋酸等、あるいはそれらの環状誘導体であ
るα−アミノ−1−カプロラクタム、アミノピペリドン
、アミノピロリドン等を出発原料として製造することが
できる。
ジアミノモノカルボン酸からは、■分子中の一方のアミ
ノ基の長鎖アシル化、■分子中の他方のアミノ基の4級
アンモニウム化、■必要に応じて分子中のカルボキシル
基のエステルまたはアミドへの変換、■必要によりアニ
オン戸部分の変換の各プロセスを適切な順序で実施する
ことにより、目的物を得ることができる。例えば、以下
の方法が挙げられる。即ち、特公昭42−11926号
公報に記載の方法により得られるN、N−ジアルキル−
N’−アシルジアミノカルボン酸の低級アルキルエステ
ルまたはアミドに塩化メチル、沃化メチル等の)−リジ
ン化アルキル、塩化ベンジル等のハロゲン化アラルキル
、あるいはプロパンサルトン等を作用させる、いわゆる
4級アンモニウム化反応を行うことによりて目的物を得
る。尚、N、N−ジアルキル−Na−アシルジアミノカ
ルボン酸を用いる場合には一般に、旬性ソーダ等の塩幕
を共存させて、4@アンモニウム化反応を行う0 あるいは、特公昭43−9529号公報によって得られ
る虻−トリメチルーα、ω−ジアミ/モノカルボン飯ま
たはその誘導体に、公知のシロラテン−バウマン法によ
り長鎖アシル基を導入し、一般式(lI)で表示される
化合物を得ることもできる。
ノ基の長鎖アシル化、■分子中の他方のアミノ基の4級
アンモニウム化、■必要に応じて分子中のカルボキシル
基のエステルまたはアミドへの変換、■必要によりアニ
オン戸部分の変換の各プロセスを適切な順序で実施する
ことにより、目的物を得ることができる。例えば、以下
の方法が挙げられる。即ち、特公昭42−11926号
公報に記載の方法により得られるN、N−ジアルキル−
N’−アシルジアミノカルボン酸の低級アルキルエステ
ルまたはアミドに塩化メチル、沃化メチル等の)−リジ
ン化アルキル、塩化ベンジル等のハロゲン化アラルキル
、あるいはプロパンサルトン等を作用させる、いわゆる
4級アンモニウム化反応を行うことによりて目的物を得
る。尚、N、N−ジアルキル−Na−アシルジアミノカ
ルボン酸を用いる場合には一般に、旬性ソーダ等の塩幕
を共存させて、4@アンモニウム化反応を行う0 あるいは、特公昭43−9529号公報によって得られ
る虻−トリメチルーα、ω−ジアミ/モノカルボン飯ま
たはその誘導体に、公知のシロラテン−バウマン法によ
り長鎖アシル基を導入し、一般式(lI)で表示される
化合物を得ることもできる。
また、ジアミノモノカルボン酸の環状誘導体、例えば、
α−アミノ−C−カプロラクタム、 アミノピペリドン
また社アミノピロリドンからも目的とする化合物を得る
ことができる。一般式(1)で表わされる化合物の場合
は、環状誘導体のアミノ幕を4@アンモニウム化したの
ち開壊し、開環により生じたω−位のアミ7基に長鎖ア
シル基を導入することによって目的物を得る。
α−アミノ−C−カプロラクタム、 アミノピペリドン
また社アミノピロリドンからも目的とする化合物を得る
ことができる。一般式(1)で表わされる化合物の場合
は、環状誘導体のアミノ幕を4@アンモニウム化したの
ち開壊し、開環により生じたω−位のアミ7基に長鎖ア
シル基を導入することによって目的物を得る。
また、一般式(1)で表わされる化合物の場合は、まず
アミ7基を長鎖アシル化したのち開環し、開環により生
じたω−位のアミノ基を4級アンモニウム化することに
よって目的物を得ることができる。
アミ7基を長鎖アシル化したのち開環し、開環により生
じたω−位のアミノ基を4級アンモニウム化することに
よって目的物を得ることができる。
アシル供与体としては一般にC,〜0工の直鎖または一
〇H基等の置換基を有するカプリル酸、ラウリン酸、パ
ルミチン酸、ステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、
オレイン酸、ヤシ油脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸等の酸ハロ
ゲン化物あるいは酸無水物等が用いられるが、特にこれ
らの酸塩化物が好適である。
〇H基等の置換基を有するカプリル酸、ラウリン酸、パ
ルミチン酸、ステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、
オレイン酸、ヤシ油脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸等の酸ハロ
ゲン化物あるいは酸無水物等が用いられるが、特にこれ
らの酸塩化物が好適である。
また、任意の有機酸塩、無機酸塩を製造するには、一般
には、塩化アルキル、沃化アルキル、ジメチル硫酸等の
pを含有したアルキル化剤で4級アンモニウム化反応を
行い、良に必要に応じてPをOHeに変換後、新しいH
X’で中和するなどのX0交換法が用いられる0 化合物11)についても同様の方法で、任意の無機酸塩
、有m醒塩を得る◇ 本発明の化合物の代表例についての物理定数を一括して
表1に示す〇 本発明の化合物の好ましい特性は、一つのアミノ基が4
級アンモニウム化されているために、他のジアミノモノ
カルボン酸誘導体すなわち七ノアシルジアミ/カルボン
酸、ジアシルジアミノモノカルボン41!l、N、N−
ジアルキル−N′−アシルジアミノモノカルボン酸のい
ずれに比べても水溶性が格段に向上しく表2)、界面活
性能にすぐれ(表5)、しかも卓越した帯礒防止効果を
示す(表4)ことである。
には、塩化アルキル、沃化アルキル、ジメチル硫酸等の
pを含有したアルキル化剤で4級アンモニウム化反応を
行い、良に必要に応じてPをOHeに変換後、新しいH
X’で中和するなどのX0交換法が用いられる0 化合物11)についても同様の方法で、任意の無機酸塩
、有m醒塩を得る◇ 本発明の化合物の代表例についての物理定数を一括して
表1に示す〇 本発明の化合物の好ましい特性は、一つのアミノ基が4
級アンモニウム化されているために、他のジアミノモノ
カルボン酸誘導体すなわち七ノアシルジアミ/カルボン
酸、ジアシルジアミノモノカルボン41!l、N、N−
ジアルキル−N′−アシルジアミノモノカルボン酸のい
ずれに比べても水溶性が格段に向上しく表2)、界面活
性能にすぐれ(表5)、しかも卓越した帯礒防止効果を
示す(表4)ことである。
表2
本発明によって得られる化合物は、界面活性能が大であ
り、その測定試験結果を表3に示す。
り、その測定試験結果を表3に示す。
■起泡カニ試料のα25直量%水溶液を40℃でロスマ
イルス法により測定した。
イルス法により測定した。
(@表向張カニ試料のCL25電量%水溶液を40℃で
du N6uyの円環状により測定算出した。
du N6uyの円環状により測定算出した。
■乳化カニ試料のα25電歓%水溶液10址とトルエン
10謙りを試験管にとり40℃に保って倒立し乳化させ
た後、5分後及び60分後に分備した水層の容蝋を示し
た。
10謙りを試験管にとり40℃に保って倒立し乳化させ
た後、5分後及び60分後に分備した水層の容蝋を示し
た。
■浸透カニ直径1インチのフェルトディスクを試料の[
125電量%水溶液に浸漬しフェルトディスクが沈降し
始めるまでの時間で示した。
125電量%水溶液に浸漬しフェルトディスクが沈降し
始めるまでの時間で示した。
■浴解性:試料を溶媒に対し[L25重量%添加混合し
、室温及び加温して溶解性を下記の基準で評価した◎特
に数値の記載のないものは室温での溶解性を示し、数値
のあるものはその温度での溶解性を示す。
、室温及び加温して溶解性を下記の基準で評価した◎特
に数値の記載のないものは室温での溶解性を示し、数値
のあるものはその温度での溶解性を示す。
8:溶解
8H:白濁
試料11125gを直径18C!nのシャーレ−に収り
、純水50111を加えて溶解させる0次に10anX
10唾の各檀樹鑵フィルムあるいけ各檀布をこのm液に
浸漬した後、風乾する・その後、湿度50%、室温20
℃にフィルムあるいは布を数時間放置した後、横河ヒー
ーレットパッヵードS*表面抵抗測定器(モデル432
9−人)を用いて、そのフィルムあるいは布の表面抵抗
を測定する。帯電防止能は、固有抵抗値Ω(ia8X汲
面抵抗値Ω)で表現し、その値が小さいほど帯電防止能
が強いことを表わす。
、純水50111を加えて溶解させる0次に10anX
10唾の各檀樹鑵フィルムあるいけ各檀布をこのm液に
浸漬した後、風乾する・その後、湿度50%、室温20
℃にフィルムあるいは布を数時間放置した後、横河ヒー
ーレットパッヵードS*表面抵抗測定器(モデル432
9−人)を用いて、そのフィルムあるいは布の表面抵抗
を測定する。帯電防止能は、固有抵抗値Ω(ia8X汲
面抵抗値Ω)で表現し、その値が小さいほど帯電防止能
が強いことを表わす。
このように、本発明の化合物(11、(11は良好な物
性をホし、工業的に優れた性質を有しており、界面活性
剤の応用分野に於て、例えば洗浄剤、ヘアリンス基材、
電纜防止剤等として広く使用することができる。
性をホし、工業的に優れた性質を有しており、界面活性
剤の応用分野に於て、例えば洗浄剤、ヘアリンス基材、
電纜防止剤等として広く使用することができる。
次に本発明の化合物の応用例を示す〇
配合例1 シャンプー
直置%
N”N“N″−トリメチル−N6−ラウロイルリジン
1ON”N’N’−)リメチルーN″−ラウロイル
リジン 10ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド
15N−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸 モノトリエタノールアミン 15カチオン化セル
ローズ (15プロピレングリコ
ール 7プロデ1つ参200(味
の素■製、湿潤剤) 5水
6&5上記配合組成
物により頭髪及び皮膚に温和で、泡立ち力にすぐれ、か
つ使用後横通し性もよく、リンス効果を有するシャンプ
ーが得られた。
1ON”N’N’−)リメチルーN″−ラウロイル
リジン 10ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド
15N−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸 モノトリエタノールアミン 15カチオン化セル
ローズ (15プロピレングリコ
ール 7プロデ1つ参200(味
の素■製、湿潤剤) 5水
6&5上記配合組成
物により頭髪及び皮膚に温和で、泡立ち力にすぐれ、か
つ使用後横通し性もよく、リンス効果を有するシャンプ
ーが得られた。
配合例2 ヘアリンス
(油相)
重量%
ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド 五〇
グリセリンモノステアレート 2.0ラノ
リン 1.0セチルアルコー
ル 1.0(水相) 沃化N“N″N″−トリメチル−N′−バルミトイルリ
ジンメチルエステル l グリセリン aOカチオン化ナ
セルローズ 1.0コラ一ゲンタンパク加
水分解物 2.0水
7[IL5油和、水相を各々
80℃迄加温し、水相を攪拌しなから油相を徐々に加え
、引きつ家き25℃まで冷却する。
グリセリンモノステアレート 2.0ラノ
リン 1.0セチルアルコー
ル 1.0(水相) 沃化N“N″N″−トリメチル−N′−バルミトイルリ
ジンメチルエステル l グリセリン aOカチオン化ナ
セルローズ 1.0コラ一ゲンタンパク加
水分解物 2.0水
7[IL5油和、水相を各々
80℃迄加温し、水相を攪拌しなから油相を徐々に加え
、引きつ家き25℃まで冷却する。
横通し性にすぐれ、かつ帯′砿防止性のある乳液状リン
スが得られた〇 配合例5 液体洗剤 重置% N″N″N“−トリメチル−Na−硬化牛脂脂肪酸アシ
ルリジン 1ON’N’N’
−)リメチルーN′−硬化牛脂脂肪酸アシルオルニチン
9N″Na−ジメチル−Na−
スルホプロピル−N1−硬化牛脂脂肪酸アシルリジンナ
トリウム 3エチルアルコール
10尿 素
7水
61上記配合組
成物により洗浄力にすぐれた皿洗い用液体洗剤が得られ
た〇 配合例4 柔軟仕上剤 重着% 塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 2
ON”NC′♂−トリメチル−N6−ヤシ油脂肪酸アシ
ルリジン 1.ON’N’
N’ −) IJ 1−f−に−N”−5ウロイ/l)
シン1.Opog(11)ノニルフェニルエーテル
α5クエンI!01 水
95.4上記配合組成物により極めてソフトな柔軟
効果を示した。
スが得られた〇 配合例5 液体洗剤 重置% N″N″N“−トリメチル−Na−硬化牛脂脂肪酸アシ
ルリジン 1ON’N’N’
−)リメチルーN′−硬化牛脂脂肪酸アシルオルニチン
9N″Na−ジメチル−Na−
スルホプロピル−N1−硬化牛脂脂肪酸アシルリジンナ
トリウム 3エチルアルコール
10尿 素
7水
61上記配合組
成物により洗浄力にすぐれた皿洗い用液体洗剤が得られ
た〇 配合例4 柔軟仕上剤 重着% 塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 2
ON”NC′♂−トリメチル−N6−ヤシ油脂肪酸アシ
ルリジン 1.ON’N’
N’ −) IJ 1−f−に−N”−5ウロイ/l)
シン1.Opog(11)ノニルフェニルエーテル
α5クエンI!01 水
95.4上記配合組成物により極めてソフトな柔軟
効果を示した。
製造例1
N“Na−ジメチル−Na−ラウロイルリジン メチル
エステル10gをメタノール50璽しに加え、攪拌混合
溶解し、これに沃化メチル17gを室温で滴下し、5時
間反応させ、次で55℃で2時間加熱反応させた。
エステル10gをメタノール50璽しに加え、攪拌混合
溶解し、これに沃化メチル17gを室温で滴下し、5時
間反応させ、次で55℃で2時間加熱反応させた。
減圧下に濃縮乾固した後、メタノール30■Lを加え4
0℃に熱時溶解し、エーテル165mLを加えて、−夜
放iii後析出した結晶をf過乾燥させて、淡黄色の沃
化NaN’N’ −)リフチル−N1−ラウロイルリジ
ン メチルエステル1五4g(収率9&8%)を得た0
候造@2 製造例1で得た沃化N″N’N″N’N″−トリメチル
ウロイルリジンメチルエステル12.34g1メタノ一
ル50mシに加えて攪拌溶解し、これに1N水酸化ナト
リウム水溶液72.3.Lを加え、40℃で2時間侭に
60℃で25時間加熱した。しかる後、室温まで冷却後
塩酸にてpH3〜4に中和し、メタノールを加えてNa
濃度(L2mol/1に稀釈する。予め用意した強酸性
イオン交換樹7Jl(H型) 200.1に上記の氷解
反応液を流してすFリウム及びN′N″N’4リメチル
−N6−ラウロイルリジンを吸着させた。メタノールを
流して樹脂を洗浄し、ついで3Nアンモニア水メタノー
ル2.01で溶出し、その溶出液を減圧下に濃縮する。
0℃に熱時溶解し、エーテル165mLを加えて、−夜
放iii後析出した結晶をf過乾燥させて、淡黄色の沃
化NaN’N’ −)リフチル−N1−ラウロイルリジ
ン メチルエステル1五4g(収率9&8%)を得た0
候造@2 製造例1で得た沃化N″N’N″N’N″−トリメチル
ウロイルリジンメチルエステル12.34g1メタノ一
ル50mシに加えて攪拌溶解し、これに1N水酸化ナト
リウム水溶液72.3.Lを加え、40℃で2時間侭に
60℃で25時間加熱した。しかる後、室温まで冷却後
塩酸にてpH3〜4に中和し、メタノールを加えてNa
濃度(L2mol/1に稀釈する。予め用意した強酸性
イオン交換樹7Jl(H型) 200.1に上記の氷解
反応液を流してすFリウム及びN′N″N’4リメチル
−N6−ラウロイルリジンを吸着させた。メタノールを
流して樹脂を洗浄し、ついで3Nアンモニア水メタノー
ル2.01で溶出し、その溶出液を減圧下に濃縮する。
更に、ブタノールを加えてfIk縮する操作を2回行っ
て水を除き、乾燥してN″N″f−Fジメチル−N6−
ラウロイルリジン7、62 g (収率85.4%)を
得た。
て水を除き、乾燥してN″N″f−Fジメチル−N6−
ラウロイルリジン7、62 g (収率85.4%)を
得た。
メタノール・エーテルで再結した〇
製造例5
N″N’ −−/メチルーNK 、<ルミトイルリジ
ンメチルエステル15.OOgに80iat、のメタノ
ールを加えて加温溶解後、沃化メチル12.5gを加え
て60℃で8時間反応させた。反応液を製造例1と同様
に処理して淡黄色の沃化N″N″N′N″N′−トリメ
チルルミトイルリジンメチルエステル1&34g(収率
768%)を得た〇製造例4 製造例Sにより得た沃化N″♂N″−F♂N″−Fリメ
チルミトイルリジンメチルエステル15.05gをメタ
ノール60献に加温溶解し、 1N水酸化ナトリウム水
!欣66.2■Lを入れ65℃で5時間加水分解反応を
行う。これを2N@酸にてpH3〜4に中和し、製造例
2と同様に樹脂以降の処理を行って、N“N”Na−ト
リメチル−Na−バルミトイルリジン11.2g(収率
99.1%)を得た。
ンメチルエステル15.OOgに80iat、のメタノ
ールを加えて加温溶解後、沃化メチル12.5gを加え
て60℃で8時間反応させた。反応液を製造例1と同様
に処理して淡黄色の沃化N″N″N′N″N′−トリメ
チルルミトイルリジンメチルエステル1&34g(収率
768%)を得た〇製造例4 製造例Sにより得た沃化N″♂N″−F♂N″−Fリメ
チルミトイルリジンメチルエステル15.05gをメタ
ノール60献に加温溶解し、 1N水酸化ナトリウム水
!欣66.2■Lを入れ65℃で5時間加水分解反応を
行う。これを2N@酸にてpH3〜4に中和し、製造例
2と同様に樹脂以降の処理を行って、N“N”Na−ト
リメチル−Na−バルミトイルリジン11.2g(収率
99.1%)を得た。
り
製造例5
N″N″−ジメチル−Na−ラウロイルリジンメチルエ
ステル5gと塩化ベンジル5gとを攪拌混合し、55℃
に加熱すると断時溶解する。約4時間後、結晶が析出し
固化する。冷却後エーテル5o1Lを加え、結晶を分散
させ、f過しエーテルで洗浄する。得られた結晶をメタ
ノール5mLに加温溶解し、エーテル300.Lを加え
て再結晶させた。これを1取しエーテルで洗浄後乾燥し
て塩化N″♂♂−ジメチル“−ベンジル−N1−ラウロ
イルリジンエチルエステルヲ得た。
ステル5gと塩化ベンジル5gとを攪拌混合し、55℃
に加熱すると断時溶解する。約4時間後、結晶が析出し
固化する。冷却後エーテル5o1Lを加え、結晶を分散
させ、f過しエーテルで洗浄する。得られた結晶をメタ
ノール5mLに加温溶解し、エーテル300.Lを加え
て再結晶させた。これを1取しエーテルで洗浄後乾燥し
て塩化N″♂♂−ジメチル“−ベンジル−N1−ラウロ
イルリジンエチルエステルヲ得た。
該結晶は吸湿性である。
製造例6
NaNa−ジメチル−N6−ラウロイルリジンメチルエ
ステル10gを55℃に加温し溶融後プロパンサルトン
165gを加え攪拌し反応を続けると漸次固化してくる
。5時間後、アセトン20mLを加えて3時間加熱を続
け、結晶を分散させて室温まで冷却後t’aする。アセ
トンで結晶をよく洗浄したのち乾燥して、N“f−ジメ
チル−Na−スルホプロピル−N6−ラウロイルリジン
メチルエステル1α5g(収率790%)を侍た・製造
例7 N’N’−ジメチル−Na−ラウロイルリジンエチルエ
ステル&5gをエタノール50嘗りに溶解し、これに塩
化メチル2.3gt−溶解したエタノール100會しを
加えて、加圧反応容器中60℃で8時間反応させる0室
温まで冷却後、減圧下に濃縮し、未反応塩化メチルを除
く。残渣をエタノール4%lに加温溶解後エーテル20
0mLを加えて一夜放置する0析出した結晶を1収し、
エーテルで洗浄したのち乾燥して白色の塩化N t N
i NE−トリメチル−Na−ラウロイルリジンエチル
エステルa8g(収率91.5%)を得た@ このもの
をメタノール50.1に加11i1fII解し、1N水
酸化ナトリウム水溶液50■Lを加え、65℃にて4時
間加水分解反応を行った後、2N塩酸で…5〜4に中和
する。
ステル10gを55℃に加温し溶融後プロパンサルトン
165gを加え攪拌し反応を続けると漸次固化してくる
。5時間後、アセトン20mLを加えて3時間加熱を続
け、結晶を分散させて室温まで冷却後t’aする。アセ
トンで結晶をよく洗浄したのち乾燥して、N“f−ジメ
チル−Na−スルホプロピル−N6−ラウロイルリジン
メチルエステル1α5g(収率790%)を侍た・製造
例7 N’N’−ジメチル−Na−ラウロイルリジンエチルエ
ステル&5gをエタノール50嘗りに溶解し、これに塩
化メチル2.3gt−溶解したエタノール100會しを
加えて、加圧反応容器中60℃で8時間反応させる0室
温まで冷却後、減圧下に濃縮し、未反応塩化メチルを除
く。残渣をエタノール4%lに加温溶解後エーテル20
0mLを加えて一夜放置する0析出した結晶を1収し、
エーテルで洗浄したのち乾燥して白色の塩化N t N
i NE−トリメチル−Na−ラウロイルリジンエチル
エステルa8g(収率91.5%)を得た@ このもの
をメタノール50.1に加11i1fII解し、1N水
酸化ナトリウム水溶液50■Lを加え、65℃にて4時
間加水分解反応を行った後、2N塩酸で…5〜4に中和
する。
この反応液を製造例2と同様に樹脂以降の処理を行って
、N’N’N’ −)リメチルーN″−ラウロイルリジ
ン&7g(収率91%)を得た。
、N’N’N’ −)リメチルーN″−ラウロイルリジ
ン&7g(収率91%)を得た。
製造例8
NaNa−ジメチル−Na−ステアロイルオル−チン−
メチルエステルa8gを・メタノール50■しに溶解す
る0 これに沃化メチル&1gを加え、60℃で5時間
反応させる@減圧下に濃縮乾固したのち残渣を20■L
のメタノールに加温溶解する。これにエーテル200献
を加えて、−夜装置し析出した淡黄色結晶をf収する。
メチルエステルa8gを・メタノール50■しに溶解す
る0 これに沃化メチル&1gを加え、60℃で5時間
反応させる@減圧下に濃縮乾固したのち残渣を20■L
のメタノールに加温溶解する。これにエーテル200献
を加えて、−夜装置し析出した淡黄色結晶をf収する。
エーテルで洗浄し乾燥して沃化N’N’N″−トリメチ
ル−Nδ−ステアロイルオルニチンメチルエステル9.
1gを得た。(収率92.8%) これを製造例2と同
様に加水分解及び樹脂処理を行い、Naf♂−トリメチ
ル−Na−ステアロイルオルニチン7.5g(収率91
.8%)を得た。
ル−Nδ−ステアロイルオルニチンメチルエステル9.
1gを得た。(収率92.8%) これを製造例2と同
様に加水分解及び樹脂処理を行い、Naf♂−トリメチ
ル−Na−ステアロイルオルニチン7.5g(収率91
.8%)を得た。
特許出願人 味の素株式会社
手 続 補 正 書
昭和57年5月te1日
特許庁長官 島 1)春 樹 殿
1 事件の表示 昭和57年特許願第51630号2
発明の名称 新規ジアミノモノカルボンM64体及
びこれを活性成分とする界面 活性剤 3 補正をする者 耕との罎 特許出願人 住 所 東京都中央区京橋−丁目5番8号5 補正
により増加する発明の数 な し6 補正の対象
明細書の発明の詳細な説明の欄(!) 同書、第
4頁12〜13行目に記載の[その低級アルキエステル
」を「その低級アルキルエステル」と訂正します。
発明の名称 新規ジアミノモノカルボンM64体及
びこれを活性成分とする界面 活性剤 3 補正をする者 耕との罎 特許出願人 住 所 東京都中央区京橋−丁目5番8号5 補正
により増加する発明の数 な し6 補正の対象
明細書の発明の詳細な説明の欄(!) 同書、第
4頁12〜13行目に記載の[その低級アルキエステル
」を「その低級アルキルエステル」と訂正します。
(8) 同書、第5頁下より5行目に記載のrN、N
−1ルキルーN’JをrN、N−ジアルキル−N’ J
と訂正します。
−1ルキルーN’JをrN、N−ジアルキル−N’ J
と訂正します。
(4) 同書、第9頁末行目に記載の「7ンルジアミ
ノカルボ7酸の」を[アシルジ7ミノモ7カルポ7モノ
カルポン酸の」と訂正します。
ノカルボ7酸の」を[アシルジ7ミノモ7カルポ7モノ
カルポン酸の」と訂正します。
(7) 同書、第16頁3〜4行目に記載の「そノア
ンルジ7ミノカルポン酸」を「七ノアシルジアミノモノ
カルポン酸」と訂正します。
ンルジ7ミノカルポン酸」を「七ノアシルジアミノモノ
カルポン酸」と訂正します。
以 上
Claims (2)
- (1) 下記一般式(1)又は1g)で表示されるジ
アミノモノカルボン酸誘導体0 (式中、几100 社0.〜0..の脂肪族アシル基、
ルー謬及びル4はwL侠又昧非置換低級アルキル基、置
換又は非置換アラルキル基 Bpは一〇θ基、−OH基
、−NH,基又は低級アルコキシ基、?はハロゲンアニ
オン、無機酸アニオンまたは有機酸アニオンを示す。 但L、R’N−0e(Dト1!、ア、6イd R”、R
” 及びR6のうちの少くとも一つが−OH,G−晶、
SO?のときはXoは存在しない。 nは1〜4の整数
を示す。) - (2) 下記一般式<1)又は(II)で表示される
ジアミノモノカルボン酸誘導体を活性成分とする界面活
性剤。 (式中、a’oo q o、〜0□の脂肪族アシル基、
Bi 、 Ra及びWは置換又は非置換低級アルキル基
、置換又は非置換アラルキル基、Biは−00%−OH
基、−NH,基又は低級アルコキシ基、xeIfi八ロ
ゲンへニオン、無機酸アニオオン又は有機酸アニオンを
示す。但し%R−が−Oeのとき、あるいはR1、R1
及びル゛のうちの少くとも一つが−OH,0即−8O!
3のときはpは存在しない。nは1〜40整数を示す・
)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5163082A JPS58170739A (ja) | 1982-03-30 | 1982-03-30 | 新規ジアミノモノカルボン酸誘導体及びこれを活性成分とする界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5163082A JPS58170739A (ja) | 1982-03-30 | 1982-03-30 | 新規ジアミノモノカルボン酸誘導体及びこれを活性成分とする界面活性剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58170739A true JPS58170739A (ja) | 1983-10-07 |
Family
ID=12892163
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5163082A Pending JPS58170739A (ja) | 1982-03-30 | 1982-03-30 | 新規ジアミノモノカルボン酸誘導体及びこれを活性成分とする界面活性剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58170739A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5941397A (ja) * | 1982-09-01 | 1984-03-07 | 株式会社資生堂 | 洗浄料 |
JPS63122611A (ja) * | 1986-11-13 | 1988-05-26 | Kobayashi Kooc:Kk | 水中油型乳化化粧料 |
JP2014169228A (ja) * | 2013-03-01 | 2014-09-18 | Hoyu Co Ltd | 毛髪処理剤組成物 |
-
1982
- 1982-03-30 JP JP5163082A patent/JPS58170739A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5941397A (ja) * | 1982-09-01 | 1984-03-07 | 株式会社資生堂 | 洗浄料 |
JPS63122611A (ja) * | 1986-11-13 | 1988-05-26 | Kobayashi Kooc:Kk | 水中油型乳化化粧料 |
JP2014169228A (ja) * | 2013-03-01 | 2014-09-18 | Hoyu Co Ltd | 毛髪処理剤組成物 |
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