JPS58172308A - 柔軟剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な柔軟剤組成物に関し、その目的とすると
ころは、毛髪又は繊維に対し、洗浄後すぐれた柔軟効果
、しつとりした感触及び保護効果を与える柔軟剤組成物
を提供することにある。

繊維を洗浄後帯電防止及び柔軟性を賦与上、ふんわりと
した仕上りにするため、あるいは毛髪をシャンプーした
後に柔軟性を与え、しなやかさ、しっとり感、なめらか
さをもたせるために、一般にカチオン界面活性剤を主成
分とした柔軟仕上剤あるいはへアーリンスが一般に用い
られている。

カチオン界面活性剤は柔軟性、帯電防止性能にすぐれて
いるが、単体のみでは必らずしも充分でなく、又、昨今
の安全性を直視する商品開発の中でその配合１も少くさ
せていかなければならず、通常性の成分を加えて性能を
相乗的に向上させている。一般に他の成分として油溶性
の物質、例えばＡ、ｄアルコール、脂肪酸モノグリセリ
ドなどが用いられるが、水に対する分取安定性が帳くな
るなどの問題があるため、油分と可溶化又は乳化あるい
は分散性を向上するために親水性の高い非イオン界面活
性剤を配合し安定に保つことが試みられていた０ところ
が、現水性の高い非イオン界面活性剤は逆に柔軟効果を
著しく低下させてしまう欠点がある。又、両性界面活性
剤はカチオン界面活性剤と混合したとき、水に不溶性塩
を形成しないところから柔軟性の性能向上及び油溶性物
質の分散安定性向上などに用いられる試みがなされるこ
とがあるが、従来の両性界面活性剤では必ずしも満足す
べき結果は得られていない。

本発明者は、柔軟剤として毛髪に使用する場合はヘアー
リンス、ヘアートリートメント剤として、繊維へ使用す
る場合は柔軟仕上剤として用いることの出来る新しい配
合組成物の基礎的な研究を行ってきた。その結果、従来
より用いられているカチオン界面活性剤に対し、従来は
とんど又は全く知られていなかったＮ′−長鎖アシルリ
ジンのＮ“、Ｎ″−ジメチル又はＮ“、Ｎ“、Ｎ“−ト
リメチル体を加えることにより、すぐれた柔軟性が賦与
され、又帯電防止も向上し、使用後の髪ないし繊維にも
しつとりした風合がカチオン界面活性剤単独で用いられ
た場合に比し、向上することを確認し、本発明を完成す
るに至り之。

本発明の必須成分であるカチオン界面活性剤は従来より
一般柔軟剤として用いられているものが適用されるが、
特に ■下記一般式で表わされる第３級アミン塩（式中１’ｌ
　Ｉ　Ｒ１Ｉもの１〜２個は炭素数８〜２２の長鎖アル
キル基又は長鎖ヒドロキシアルキル基を示し、残りは水
素又は炭素数１−３のアルキル展、ヒドロキシアルキル
基、ベンジル基、Ｈ−は無機酸又は有機酸を示す。） ■　下記一般式（４）で表わされる第４級アンモニウム
塩 （式中Ｒ３−亀の１〜２個は炭素数８〜２２の長鎖アル
キル基又は長鎖ヒドロキシアルキル基又はアシロキシア
ルキル基を示し、残りは炭素数１〜３のアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、ベンジル基、Ｘは無機酸及び有機
酸の陰イオン残基を示す。） ■　下記一般式（５）で表わされるイミダゾリウム塩（
式中Ｒ１及び〜は炭素数７〜２１の長鎖アルキル基又は
長鎖ヒドロキシアルキル４％　ｎは１〜５、Ｘは有機酸
又は無機酸） ■　分子中にアミノ酸残展を有するカチオン界面活性剤
としてＮ−長鎖アシル塩篭性アミノ酸アルコールエステ
゛ル塩、中性アミノ酸エステル（高級アルコール又は高
級アルコールのエチレンオキサイド付加物）、酸性アミ
ノ酸ジエステル（少くとも一つは高級アルコール又は高
級アル：Ｉ−ルＺ　ｆ　ｌ、’　”ｊオキ−ｒイド付加
物）又はこれらのアミノ酸誘導体のエステルに代えた高
級アルキルアミンアミドなど が採用される。

本発明の柔軟剤組成物で用いられろ一方の主要成分であ
るＮ′−長鎖アシル−Ｎ”、Ｎ“−ジメチル又はＮ“、
Ｎ″、Ｎ“−トリメチルリジンは、それぞれ一般式（１
）及び（１）で示される構造を有している。

ＲＯＯＮ）（（Ｏ為）、−ａＨ−ｃｏｏＨ（１）Ｎ（Ｃ
Ｉ−）。

（但し、〔■〕、（Ｉｔ）式中、ルＣＯは炭素数８〜２
２の脂肪族アシル基を示す） ここで、Ｎ″−メチル化されていないＮ′−長鎖アシル
リジンは両性界面活性剤として知られている（特公昭５
１−２８６１０　、特公昭５２−３０２８５　）が、本
物質は通常の使用条件である中性付近では水に掻めて難
溶であり、実用に供せられない（油化学２６，１１０（
１９７７））。そこで、先ず水溶性を実現させるためα
位のアミノ基のジメチル又はトリメチル化を図ったとこ
ろ水溶性が向上し種々の測定が可能となった０ これらの化合物の中で（１）は特殊な洗剤又は殺菌剤と
して若干報告されているにすぎず（特公昭４２−１１９
２６．特公昭５１−４４１７２．特公昭５１−２８６１
０　）、化合物（ｎ）　ｈ柔軟剤、帯磁防止剤として全
く検討されていない。

本発明者らは該化合物（１）又は（ＩＩ）の柔軟性の幕
速性能を種々検討した結果、油溶性物質の分散性及び配
合系に於ける乳化安定性を向上せしめると共に、布など
に対する浸透性も従来の両性界面活性剤に比較しすぐれ
、さらには皮膚に対して安全性が高く、シかも泡立ち性
、洗ｆ！件にすぐれるなど、柔軟補助剤又はエモリエン
ト剤として好適であり、これらのうちの少くとも１種を
カチオン界面活性剤とを混合することにより、さらに柔
軟性、帯層防止性が向上すると共に持続性を有し、しか
も本物質は帯電防止効果も有し、カチオン界面活性剤と
併用することにより、すぐれた相乗効果を示すことが判
明した。

これら化合物（１）及び（Ｉｆ）を得るには、リジンの
Ｎ′、Ｎ“−ジメチル体及びＮ　ｄ、　Ｎ“、Ｎ“−ト
リメチル体をＣ１〜Ｃ１，の脂肪酸クロリドとアルカリ
を用いるいわゆるＳｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ反
応によりＮ”−７シに化ｊ　６方法によるか、あらかじ
めリジンの高級脂肪酸塩を加熱脱水して得たＮ６−長鎖
アシルリジンをヨウ化メチルなどのメチル化剤にてＮ”
−位をジメチル化、トリメチル化する方法などによれば
よい。製造にあたっては（１）ないしくＩＩ）の混合物
あるいは場合によってはＮ′−モノメチル化体が副生ず
ることがあるが、本発明柔軟剤組成物の原料として用い
る場合には何ら支障がない。又、光学活性体であっても
ラセミ体でありてもより。

Ｎ６−アシル基としては炭素数８ないし２２のものが用
いられ、例えば２−エチルヘキサノイル、ラウロイル、
ミリストイル、バルミトイル、ステアロイル、オレオイ
ル、イアステアロイル等の単一脂肪Ｍの他、ヤシ油詣肪
酸、硬化牛脂脂肪酸等の混合脂肪酸アシルがあげられる
。該物質（１）ないしく証］の選択は用いられる柔軟剤
組成物の形態からなされるが、水への溶解性は〔１〕よ
り（ＩＩ）の方が大きく、父、両者ともアシル基が短か
い方が大きいことを考慮して用いられる。更に（１）な
いしく１）は単独でも用いる外、混合物でも用いてもよ
い。

該物質の等鷹点は中性付近にあり、４濱この等（点で用
いられるが、場合によってはナトリウム、カリウム、ア
ンモニウム、アルキロールアミン、塩ｉｔ生アミノ酸な
どの塩の他、塩酸、硫酸、有機酸、酸性アミノ酸などの
塩が適宜用いられる◇本発明に於ける柔軟剤ｍ吸物に於
ける上記カチオン界面活性剤と化合物（１）及び又は〔
■〕との配合比は１固々の柔軟剤組成物、例えばヘアー
リンス、繊維仕上げ剤により異なるが、通常λから古付
近で相乗効果がみられ、特に箸〜２付近にすぐれた性能
が賦与される。この柔軟性を向上させる要因としては神
々考えられるが、カチオン界面活性剤は本来柔軟性、帯
電防止効果を有しているが、Ｎ−長鎖アシル−Ｎ″−メ
チルリジン誘導体ｔ−加えることにより、他の両性界面
活性剤に見られないすぐれ之性能をさらに高めていると
思われる。即ち、化合物ｍ及び／又は園を加えることに
より、カチオン界面活性剤又は添加された油溶曲物質の
分散性向上あるいはすぐれた浸透性を賦与することによ
ってカチオン界面活性剤が毛髪、偵維の細部へ浸透し、
性能が向上するものと考えられる。更に重要な事に、こ
の両者を混合することによりカチオン界面活性剤単独に
比し、皮膚に対する安全性が向上することがあけられる
・ 本発明の柔軟剤組成物には通常用いられる種々の添加剤
が形態、用遂により随時採用できるＯ特に流動パラフィ
ン、脂肪酸、高級アルコール、モノグリセリド、ラノリ
ン誘導体、ステロイド、アミノ酸又はピログルタミン酸
系油溶注界面活性剤などのエモリエント剤は、本柔軟剤
組成物に於いて安定に、しかも多謙に使用が可能である
。その他グリセリン、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、メトローズ、ＣＭＯ，ポリアクリル誘導体の如きカ
チオン性水溶性ポリマー、ポリペプチド、レシチン、ピ
ログルタ文ン酸塩の如き改質剤、ジンクピリチオンなど
の殺菌剤、香料、染料などが挙けられる。父、性質を低
下させない量で従来より用いられている水溶性の７ニオ
ン界面活性剤を加える事は差しつかえない〇かくして得
られた柔軟剤組成物の特長を列記するならは、次の通り
である０ １）柔軟性を要求する用途へアーリンス、ヘアートリー
トメント、繊維柔軟仕上げ剤に使用できる＠２）皮膚、
毛髪に対する安全性が高い。

３）油溶性物質の安定性がよい。

４）使用後、毛髪、繊維に対してしなやかさやしりとり
感を与えると同時に毛髪に対して保護効果も有する。

５）本柔軟剤組成物それ自身に抗菌力を有する。

以下実施例により具体的に説明する。なお実施例中％は
重量％を意味する。

Ｎ′−長鎖アシル−Ｎ“、Ｎ″−ジメチル（又はＮ′、
ＮｉＮ′−トリメチル）リジンと各種カチオン界面活性
剤を種々配合せしめて溶解性、泡立ち力及び帯ｌＥ曲、
柔軟性について測定した。測定条件及び測定結果は以下
の通りである。

１、測定条件 （１）溶解性 界面活性剤のα２５％水溶液における４０℃の溶解性を
みた。

表中の略号；Ｓ：溶解　ＳＨ：白濁 （２）泡立ち力 界面活性剤の１２５％水溶液を４０℃でロスマイルス法
により測定し、その直後の値で表わし念〇 （３）　　帯磁−防止能試験 試料１１２５ｇを直径１８Ｃ！Ｅｌのシャーレ−に取り
、純水５０　ｗＬ”ｋ加えて溶解させる・次に１０１１
ｎＸ１０Ｃ！！ｌの羊毛布をこの溶液に浸漬した後、風
乾する。その後、湿度７５％、室温２５℃に羊毛布を数
時間放置した後、横河ヒューレットバッカード■製表面
抵抗測定器（モデル４５２９−Ａ）を用いて、その羊毛
布の表面抵抗を測定する。帯電防止能は、固有抵抗値Ω
（１ａ８Ｘ表面抵抗値Ω）で表現し、その値が小さいほ
ど帯層防止能が強いことを表わす・ （４）　　柔軟性試験 ３％硫酸中に１日浸漬し水先した市販タオルを（１０５
％ノニオン界面活性剤（ポリオキシエチレンアルキルア
リルエーテル）水溶液で洗浄、水／１ｌＩｌｔｌｌｌ１
次いでα２％ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ（ＬＡ
Ｎ）水溶液にて縦横各２０回のもみ洗いをし、引き続き
縦横各１０回づつのもみ洗いを５回繰返して水洗する・
以上のようにして処理して得たノリヌキタオルをα０１
７％試験水溶液中に４０℃にて５分間浸漬したのち風乾
して試験用タオルとした０　１５人の熟練したパネルを
用いＬＡ８洗浄布を２点、ジステアリルジメチルアンモ
ニウムクロライド処理布を７点とし感触の柔かい程高得
点になるように点数をつけ、その平均点より柔軟度を調
べたＯ 表１ 表２ 実施例２ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　９１ＬＯ上記配合組成物に於いて、界面活性剤の比を
変て 化せしめたときの音能評価と家兎を用いた皮膚−次刺激
性を測定した結果を表３に示す。

表３ 評価方法：２０〜５０代のｆＸ性１０名を用い、先ず市
販シャンプーにて洗髪し１０ｍＬの試料を用いて塗布し
、その時の官能評価を下記の幕準に従い点数をつけ、そ
の平均点を示した。

しっと９しなやか感が強い　　　や＼良い＋２＋１ ふつう　　　や＼劣る　　　劣る ０　　　　　　−１−２ 皮膚−次刺激性試験：ニーージランドホワイト雄性家兎
体重２．５〜ｌ　Ｏｋｇ　１４６匹を用い、クローズド
パッチする。−日イなパッチテスト用絆創膏をはがしＤ
ｒａ　ｉｚｅ評価醒乍によ怜刺激性を判定した。

なお供試料は原液を用いた。

実施例３　リ　ン　ス ラノリン（ｇｏ）付加物　　　　　　　　　　　　１．
０えジメチルジステアリルアンモニウムクロライド　　
　　即Ｎ′！−硬化牛脂脂肪酸アシル−Ｎ“、Ｎ”、Ｎ
’　−）リメチルリジン　即プロピレングリコール　　
　　　　　　　　　１．０プロデユウ（味の素幻←泣湿
潤剤）　　　　　　　　０．５水　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　９１．５上記配合組
成物により髪がパサっかず、良好な匝（合い、しなやか
さのものが得られた。

実施例４　柔軟仕上剤 Ｎ’−ハルミイ＃−Ｎ”、Ｎ’、Ｎ’　−）　’Ｊ　ｆ
ｉ−ｆル’）　シン２．５　％硬化牛脂アルキルジメチ
ルアミン　Ｈｏｔ塩２．５Ｎ−ココイルアルギニンエチ
ルエステル　ＰＣＡ塩　　　　ｔ。

流動パラフィン　　　　　　　　　　　　　　２．。

セチルアルコール　　　　　　　　　　　　　１．０プ
ロピレングリコ−／ｌ’　　　　　　　　　　　　１０
１’ＯＡ、）リエタノールアミン　　　　　　　　　　
α５水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　８９．５上記配合組成物によ抄、布に対し柔軟性
良好なものが得られた。

実施例５　柔軟仕上剤 Ｎ′−ラロイルーＮ″、Ｎ″、ｆ−トリメチル、リジン
　　　　　　２５焉Ｎ′−ヤシ油脂肪酸アシル−ｒ、Ｎ
″′−ジメチルリジン　　　２，０２−ウンデカニル−
Ｎ′−ヒドロキシエチルイミダシリンＨｏ１塩　　２．
５ モノオレインピログルタミン酸二２ヲル　　　　　　α
３％プロピレングリコール　　　　　　　　　　　１．
０ソルビトール　　　　　　　　　　　　　　α５水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
９１．２上記配合組成物により、布に対しすぐれたヌメ
リ感と柔軟性を有するものが得られた。

特許出願人　味の素株式会社 ６

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 とも一種と、陽イオン界面活性剤を主要成分としてなる
   柔軟剤組成物。 （但し、〔１）、（ＩＩ）式中、ＢＯＯｕｉｊｉｇｅ　
   ８　＆　ｌ、ｏ　Ｌ２２を有する脂肪族アシル基を示す
   ） （２）　　陽イオン界面活性剤が分子中にアミノ酸残基
   、１ないし４級アンモニウム基又蝶イミダシリン基を含
   む化合物である特許請求範囲（１）項記載の柔軟剤組成
   物。