CN103140469B - 季铵多羟基化合物及其在个人护理组合物中的用途 - Google Patents

季铵多羟基化合物及其在个人护理组合物中的用途 Download PDF

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Abstract

本发明描述了新型的单阳离子型多羟基化合物及其在个人护理组合物中的用途。

Description

季铵多羟基化合物及其在个人护理组合物中的用途
技术领域
本发明涉及新型的单阳离子型多羟基化合物及其在个人护理组合物中的用途。
背景技术
多羟基化合物或多元醇类具有许多用途，从聚氨酯泡沫制造中使用的原材料到用于个人护理产品如剃须泡沫、化妆水和洗发香波的保湿剂。
季铵化合物也可使用在许多应用中，例如用做消毒剂、表面活性剂、织物柔软剂和洗发剂中的调理剂。
尽管存在许多可用的常规化合物，但对于在相关领域、特别是在个人护理组合物中具有产生性能差异或提供协同效应的性质的新型化合物，存在强烈需求。
详细描述
在一种实施方式中，本发明提供了式(I)的化合物、包括其盐类：
其中：
R1a、R1b、R2a、R2b、R4a、R4b、R5a和R5b独立地是H、任选取代的C1-C6烷基，或者R4a与R4b可以配合形成环烷基；并且
R3a和R3b独立地是任选取代的C1-C6烷基，
其前提是：
当R1a、R1b、R2a、R2b、R4a、R4b和R5a各自为H，并且R3a和R3b各自为-CH3时，则R5b不是-CH2OH；
当R1a、R1b、R2a、R2b、R4a、R4b和R5a各自为H，并且R3a和R3b各自为-CH3时，则R5b不是H；
当R1a、R1b、R2a、R2b、R4a、R4b、R5a和R5b各自为H，并且R3a和R3b各自为-CH2CH(OH)CH2OH时，则R5b不是-CH2OH；并且
当R1a、R1b、R2a、R2b、R4a、R4b、R5a和R5b各自为H，并且R3a为-CH3时，则R3b不是-CH2CH2OH。
当在本文中使用时，术语“任选取代的”是指所讨论的基团是未取代的，或者被选自卤素、羟基、氨基或羧基的一个或多个基团、残基或组成部分取代。当所讨论的基团被超过一个取代基取代时，所述取代基可以相同或不同。在一个实施方式中，对任选的取代基进行选择以产生美容可接受的化合物。“美容可接受的”是指成分通常用于个人护理组合物中，并且旨在强调不考虑将以个人护理组合物中通常存在的量存在时的有毒性、刺激性或令人不快的气味的材料作为本发明的一部分。在一种实施方式中，任选的取代基是一个或多个羟基。
“烷基”是指饱和的单价直链或支链脂族烃基。代表性实例包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、异己基等。
术语“环烷基”是指饱和的单环或双环环烷基。环烷基的实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等。在一种实施方式中，环烷基是环己基或环戊基。
盐类是指存在抗衡离子，优选为卤素，更优选为Cl-。
在一种实施方式中，R1a和R1b各自为H。
在一种实施方式中，R2a和R2b各自为H。
在一种实施方式中，R3a和R3b各自为-CH3。在可替代实施方式中，R3a和R3b各自为-CH2CH(OH)CH2OH。在另一种可替代实施方式中，R3a和R3b各自为-CH2CH2OH。在另一种可替代实施方式中，R3a为-(CH2)3CH3，并且R3b为-CH2CH2OH。在另一种可选实施方式中，R3a为-CH3并且R3b为-CH2CH(OH)CH2OH。
在一种实施方式中，R4a为-CH2OH。
在一种实施方式中，R4b为-CH2CH3。
在一种实施方式中，R4a与R4b配合形成环己基。
在一种实施方式中，本发明提供了式(II)的化合物、包括其盐类：
其中：
R4a、R4b、R5a和R5b独立地是H、任选取代的C1-C6烷基，或者R4a与R4b可以配合形成环烷基；
其前提是：
当R4a、R4b和R5a各自为H时，则R5b不是-CH2OH；并且
当R4a、R4b和R5a各自为H时，则R5b不是H。
式II化合物的非限制性实例包括3-氯-1，2-丙二醇与2-(二甲基氨基)-2-(羟甲基)-1，3-氯-1，2-丙二醇、2-(二甲基氨基)-2-乙基-1，3-氯-1，2-丙二醇与2-二甲基氨基-2-甲基丙醇、3-氯-1，2-丙二醇与3-二甲基氨基-4-羟基辛烷、3-氯-1，2-丙二醇与二甲基氨基丁醇、3-氯-1，2-丙二醇与2-二甲基氨基-1，3-丙二醇、3-氯-1，2-丙二醇与2-二甲基氨基-2-甲基-1，3-丙二醇、3-氯-1，2-丙二醇与1-(二甲基氨基)环己烷甲醇、3-氯-1，2-丙二醇与N，N-二甲基-2-氨基-2-甲基-1-丁醇、3-氯-1，2-丙二醇与1-二甲基氨基-2-丙醇，以及3-氯-1，2-丙二醇的反应产物。
应该理解，可以设想其中R3a和R3b不都是甲基的许多其他实施方式，例如3-氯-1，2-丙二醇与N-甲基二乙醇胺、3-氯-1，2-丙二醇与三异丙醇胺、3-氯-1，2-丙二醇与2-(二乙基氨基)乙醇、3-氯-1，2-丙二醇与单甲胺、3-氯-1，2-丙二醇与N-乙基二乙醇胺、3-氯-1，2-丙二醇与2-(二异丙基氨基)乙醇、3-氯-1，2-丙二醇与N-丁基二乙醇胺、3-氯-1，2-丙二醇与N-叔丁基二乙醇胺、3-氯-1，2-丙二醇与2-(二丁基氨基)乙醇以及3-氯-1，2-丙二醇与VANTEX-T胺(可以从TAMINCON.V，Belgium获得)的反应产物。
在一种实施方式中，本发明提供了用于在个人护理组合物中提供保湿性的方法，所述方法包括将式I的化合物包含在所述个人护理组合物中。所使用的成分及其添加比例和方式，对于精通常规的个人护理组合物的人来说是熟知的，其任选包括美容可接受的润肤剂、保湿剂、调理剂、油类、防晒剂、表面活性剂、乳化剂、防腐剂、流变改性剂、着色剂、防腐剂、pH调节剂、推进剂、还原剂、香料、发泡剂或消泡剂、鞣剂、脱毛剂、收敛剂、防腐剂、除臭剂、止汗剂、驱虫剂、漂白剂、美白剂(lightener)、去屑剂、胶粘剂、上光剂、强化剂、填充剂、阻隔材料或杀生物剂。
在一种实施方式中，本发明提供了含有式I化合物的护发组合物。
在一种实施方式中，本发明提供了含有式I化合物的护肤组合物。
实施例
下面的实施例仅用于示例目的，不意图限制本发明的范围。
实施例1
3-氯-1，2-丙二醇与二甲基氨基丁醇反应产生2-(2，3-二羟基丙基二甲基氯化铵)-1-丁醇
在100mL带夹套圆底烧瓶中装入磁力搅拌子，并将其置于搅拌台上。将温度设定为20℃，并使用热电偶监测。向烧瓶反应器中加入23.56g(0.2mol)二甲基氨基丁醇。接下来，在约10分钟内逐滴加入21.86g(0.2mol)3-氯-1，2-丙二醇以防止反应过度放热，即将温度维持在低于30℃。使混合物在20℃反应约1小时，然后升温至40℃。
加入3g49.6％NaOH溶液以将pH提高至约11。将混合物反应另外3小时，形成粘稠的灰白色悬液。将温度升高至50℃并加入约20g水以降低混合物的粘度。然后使混合物反应约12小时，NMR证实反应完成。使用浓HCl将pH从约12调整至近似中性。
从Bruker300MHz波谱仪获取的13CNMR谱图(将样品制备成在D2O中～30wt％的溶液)证实了标题化合物：DEPTNMR(250MHz，D2O)10.5，(17.6，17.7)，(49.7，50.3，50.5)，56.7，63.7，(65.4，65.6，66.1)，68.1，(76.1，76.4)。
实施例2
3-氯-1，2-丙二醇与3-二甲基氨基-4-羟基辛烷反应产生3-(2，3-二羟基丙基二甲基氯化铵)-4-羟基辛烷
标题化合物基本上按照实施例1的流程来制备，区别在于可能改变反应条件和反应物的量，通常为1∶1的摩尔比，其中3-氯-1，2-丙二醇略微过量，但是所述因素完全在本领域普通技术人员的技术范围之内。
实施例3
3-氯-1，2-丙二醇与2-二甲基氨基-1，3-丙二醇反应产生2-(2，3-二羟基丙基二甲基氯化铵)-1，3-丙二醇
标题化合物基本上按照实施例1的流程来制备，区别在于可能改变反应条件和反应物的量，通常为1∶1的摩尔比，其中3-氯-1，2-丙二醇略微过量，但是所述因素完全在本领域普通技术人员的技术范围之内。
实施例4
3-氯-1，2-丙二醇与2-二甲基氨基-2-甲基-1，3-丙二醇反应产生2-(2，3-二羟基丙基二甲基氯化铵)-2-甲基-1，3-丙二醇
标题化合物基本上按照实施例1的流程来制备，区别在于可能改变反应条件和反应物的量，通常为1∶1的摩尔比，其中3-氯-1，2-丙二醇略微过量，但是所述因素完全在本领域普通技术人员的技术范围之内。
实施例5
3-氯-1，2-丙二醇与N，N-二甲基-2-氨基-2-甲基-1-丁醇反应产生2-(2，3-二羟基丙基二甲基氯化铵)-2-甲基-1-丁醇
标题化合物基本上按照实施例1的流程来制备，区别在于可能改变反应条件和反应物的量，通常为1∶1的摩尔比，其中3-氯-1，2-丙二醇略微过量，但是所述因素完全在本领域普通技术人员的技术范围之内。
实施例6
3-氯-1，2-丙二醇与2-(二甲基氨基)-2-乙基-1，3-丙二醇反应产生2-(2，3-二羟基丙基二甲基氯化铵)-2-乙基-1，3-丙二醇
标题化合物基本上按照实施例1的流程来制备，区别在于可能改变反应条件和反应物的量，通常为1∶1的摩尔比，其中3-氯-1，2-丙二醇略微过量，但是所述因素完全在本领域普通技术人员的技术范围之内。
实施例7
3-氯-1，2-丙二醇与2-(二甲基氨基)-2-(羟甲基)-1，3-丙二醇反应产生2-(2，3-二羟基丙基二甲基氯化铵)-2-羟甲基-1，3-丙二醇
标题化合物基本上按照实施例1的流程来制备，区别在于可能改变反应条件和反应物的量，通常为1∶1的摩尔比，其中3-氯-1，2-丙二醇略微过量，但是所述因素完全在本领域普通技术人员的技术范围之内。
实施例8
3-氯-1，2-丙二醇与2-二甲基氨基-2-甲基丙醇反应产生2-(2，3-二羟基丙基二甲基氯化铵)-2-甲基丙醇
标题化合物基本上按照实施例1的流程来制备，区别在于可能改变反应条件和反应物的量，通常为1∶1的摩尔比，其中3-氯-1，2-丙二醇略微过量，但是所述因素完全在本领域普通技术人员的技术范围之内。
实施例9
3-氯-1，2-丙二醇与VANTEX-T胺反应产生2，3-二羟基丙基(二)羟基乙基丁基氯化铵
标题化合物基本上按照实施例1的流程来制备，区别在于可能改变反应条件和反应物的量，通常为1∶1的摩尔比，其中3-氯-1，2-丙二醇略微过量，但是所述因素完全在本领域普通技术人员的技术范围之内。
实施例10
3-氯-1，2-丙二醇与1-(二甲基氨基)环己烷甲醇反应产生2，3-二羟基丙基二甲基环己烷甲醇氯化铵
标题化合物基本上按照实施例1的流程来制备，区别在于可能改变反应条件和反应物的量，通常为1∶1的摩尔比，其中3-氯-1，2-丙二醇略微过量，但是所述因素完全在本领域普通技术人员的技术范围之内。
实施例11
3-氯-1，2-丙二醇与1-二甲基氨基-2-丙醇反应产生3-(2，3-二羟基丙基二甲基氯化铵)-2-丙醇
标题化合物基本上按照实施例1的流程来制备，区别在于将19.97g(0.19mol)1-二甲基氨基-2-丙醇与20.79g(0.19mol)3-氯-1，2-丙二醇进行反应；加入0.53g49.6％NaOH溶液以将pH升高至高于12；使混合物在20℃反应5小时；然后将pH提高至12.3(使用0.48g49.6％NaOH溶液)，将温度升高至40℃，并在约1.5小时后将温度升高至60℃。
从Bruker300MHz波谱仪获取的13CNMR谱图(将样品制备成在D2O中的～30wt％溶液)证实了标题化合物：DEPTNMR(250MHz，D2O)21.3，(52.5，52.6，52.9)，(62.1，62.2)，63.7，(66.1，66.2)，(66.9，67.3)，(70.1，70.5)。
实施例12
3-氯-1，2-丙二醇与单甲胺反应产生三(2，3-二羟基丙基)甲基氯化铵
标题化合物基本上按照实施例1的流程来制备，区别在于将9.24摩尔3-氯-1，2-丙二醇与2.96摩尔单甲胺进行反应；加入足量49.6％NaOH溶液以获得约10.5至约11的pH；将反应在25℃维持1小时；然后升温至约50℃约2.5小时；添加49.6％NaOH溶液以获得约10.5的pH，然后将反应继续16小时。用三甲胺来清除过量的3-氯-1，2-丙二醇。
从Bruker300MHz波谱仪获取的13CNMR谱图(将样品制备成在的D2O中～30wt％溶液)证实了标题化合物：DEPTNMR(250MHz，D2O)51.1，(63.8，63.9)，65.7，(65.9，66.0，66.1)。
实施例13
制备基本上按照实施例1-12制备的化合物，并配制在具有其他常规成分的个人护理组合物中。由经过训练的评价人员进行评价，其中要求每位评价人员将本发明的组合物与常规组合物进行比较。
对于护发组合物来说，通过要求评价人员感觉并梳理来自于InternationalHairImportersandProductsInc.NY(USA)的欧洲棕色原生真人发的两卷发卷，来测量湿态与干态感觉的偏好性和湿态与干态的可梳理性，其中一卷发卷用本发明的组合物处理，另一卷发卷用常规组合物处理。要求每位评价人员比较发卷以及何种发卷梳理/感觉起来更顺滑的状态。不允许答案为“相同”。报告的数量是偏好一种超过另一种的评价人员的百分数。
对于护肤组合物来说，评价人员将样品(一种本发明的组合物，一种常规组合物)施用于他们的右或左前臂上的指定区域。首先，评价每种样品的施用简易性、作用时间、沉积的均匀性、覆盖度、吸收速度、光亮、无光泽、皮肤湿度、厚重感、油脂量、粘性量、干燥快速性、总体皮肤感觉和总体外观。在指定时间后，对每种样品进行再次评价，这次评价覆盖时间、覆盖均匀性、光亮、无光泽、皮肤湿度、厚重感和总体外观。
应该理解，本发明不限于本文中具体公开和示例的实施方式。对于本领域技术人员来说，本发明的各种修改是显而易见的。这样的改变和修改可以在不背离随附的权利要求书的范围的情形下做出。
此外，每个所叙述的范围包括所述范围的所有组合和子组合，以及其中包含的具体数值。此外，在本文件中引用或描述的每个专利、专利申请和出版物的公开内容，在此以其全文通过引用并入。

Claims (5)

1.一种包含式(I)离子的盐：
其中：
R1a、R1b、R2a、R2b、R4a、R4b、R5a和R5b独立地是H、未取代的或被选自卤素、羟基、氨基或羧基的一个或多个基团取代的C1-C6烷基，或者R4a与R4b可以配合形成环烷基，所述环烷基选自环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基；并且
R3a为-CH3并且R3b为-CH2CH(OH)CH2OH。
2.权利要求1的盐，其中R4a是-CH2OH。
3.权利要求1的盐，其中R4b是-CH2CH3。
4.权利要求1的盐，其中R4a和R4b配合形成环己基。
5.一种用于在个人护理组合物中提供保湿性的方法，所述方法包括将权利要求1的盐包含在所述个人护理组合物中。
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